JP3193133B2 - 新規な酸塩化物 - Google Patents
新規な酸塩化物Info
- Publication number
- JP3193133B2 JP3193133B2 JP20238492A JP20238492A JP3193133B2 JP 3193133 B2 JP3193133 B2 JP 3193133B2 JP 20238492 A JP20238492 A JP 20238492A JP 20238492 A JP20238492 A JP 20238492A JP 3193133 B2 JP3193133 B2 JP 3193133B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloride
- bicyclo
- oct
- acid chloride
- 7ene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な酸塩化物に係
り、その目的は架橋剤、エステル化剤、アミド化剤、ア
シル化剤等の高分子製造原材料として優れた性能を発揮
する新規な酸塩化物、ビシクロ〔２，２，２〕オクト−
７エン−（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニ
ルクロリドを提供することにある。
り、その目的は架橋剤、エステル化剤、アミド化剤、ア
シル化剤等の高分子製造原材料として優れた性能を発揮
する新規な酸塩化物、ビシクロ〔２，２，２〕オクト−
７エン−（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニ
ルクロリドを提供することにある。
【０００２】
【従来の技術】芳香族又は脂環式の多価酸塩化物は、架
橋剤や縮合剤等の高分子製造原材料として広く用いられ
ている。 芳香族多価酸塩化物は、一般に剛直な縮合体
を形成するものの、反応性が悪い等の問題が存在してい
た。 一方、脂環式多価酸塩化物は、反応性は良好であ
るものの、その用途によっては縮合体の柔軟性が問題と
なっていた。そこで、脂環式多価酸塩化物の良好な反応
性を保持しつつ、剛直なる縮合体を形成させるといった
観点から、ビシクロ環からなる多価酸塩化物が着目され
てきた。
橋剤や縮合剤等の高分子製造原材料として広く用いられ
ている。 芳香族多価酸塩化物は、一般に剛直な縮合体
を形成するものの、反応性が悪い等の問題が存在してい
た。 一方、脂環式多価酸塩化物は、反応性は良好であ
るものの、その用途によっては縮合体の柔軟性が問題と
なっていた。そこで、脂環式多価酸塩化物の良好な反応
性を保持しつつ、剛直なる縮合体を形成させるといった
観点から、ビシクロ環からなる多価酸塩化物が着目され
てきた。
【０００３】ところが、このビシクロ環からなる多価酸
塩化物は、脂環式多価酸塩化物と同様に酸塩化物の安定
性や製造（合成）上の危険性、製造（合成）工程の煩雑
さ、収率、原料入手の困難性といった課題が存在し、そ
の製造はほとんど行なわれていなかった。さらに、これ
ら多価酸塩化物には芳香族のものとは異なり、種々の異
性体が混在し、その異性体間の反応性のバラツキから、
異性体の比率が異なる場合、安定した縮合体を得られな
いという問題もあった。
塩化物は、脂環式多価酸塩化物と同様に酸塩化物の安定
性や製造（合成）上の危険性、製造（合成）工程の煩雑
さ、収率、原料入手の困難性といった課題が存在し、そ
の製造はほとんど行なわれていなかった。さらに、これ
ら多価酸塩化物には芳香族のものとは異なり、種々の異
性体が混在し、その異性体間の反応性のバラツキから、
異性体の比率が異なる場合、安定した縮合体を得られな
いという問題もあった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、近年に
至り、芳香族多価酸塩化物と脂環式多価酸塩化物の両者
の利点を併せ持つと考えられるビシクロ環からなる多価
酸塩化物についての研究が進められるようになり、架橋
剤、縮合剤、エステル化剤、アミド化剤、アシル化剤等
の高分子製造原料としての興味が増大してきた。そこで
業界では高分子製造原材料として、安全にかつ幅広く利
用できる優れた新規の酸塩化物の創出が望まれていた。
至り、芳香族多価酸塩化物と脂環式多価酸塩化物の両者
の利点を併せ持つと考えられるビシクロ環からなる多価
酸塩化物についての研究が進められるようになり、架橋
剤、縮合剤、エステル化剤、アミド化剤、アシル化剤等
の高分子製造原料としての興味が増大してきた。そこで
業界では高分子製造原材料として、安全にかつ幅広く利
用できる優れた新規の酸塩化物の創出が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明では、単一の異性
体構造を有する新規な酸塩化物、ビシクロ〔２，２，
２〕オクト−７エン−（２α，３β，５α，６β）−テ
トラカルボニルクロリドを提供することにより上記従来
の課題を解消する。
体構造を有する新規な酸塩化物、ビシクロ〔２，２，
２〕オクト−７エン−（２α，３β，５α，６β）−テ
トラカルボニルクロリドを提供することにより上記従来
の課題を解消する。
【０００６】
【発明の構成】以下、本発明に係る新規酸塩化物の構成
を説明する。本発明の新規酸塩化物は、一般式２〔化
２〕にて示されるビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エ
ン−（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニルク
ロリドである。
を説明する。本発明の新規酸塩化物は、一般式２〔化
２〕にて示されるビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エ
ン−（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニルク
ロリドである。
【０００７】
【化２】
【０００８】この新規な酸塩化物、ビシクロ〔２，２，
２〕オクト−７エン−（２α，３β，５α，６β）−テ
トラカルボニルクロリドは、白色〜茶褐色の結晶であ
り、その融点は９６℃である。
２〕オクト−７エン−（２α，３β，５α，６β）−テ
トラカルボニルクロリドは、白色〜茶褐色の結晶であ
り、その融点は９６℃である。
【０００９】この新規な酸塩化物の赤外線吸収スペクト
ルの吸収波数（cm-1）は、ヌジョール法により測定した
ところ、1790(s) であった（図１参照）。
ルの吸収波数（cm-1）は、ヌジョール法により測定した
ところ、1790(s) であった（図１参照）。
【００１０】さらに、プロトン磁気共鳴スペクトル(1H-
NMR)のσ値は、3.44〜3.52(2H,m)、3.58〜3.64(2H,m)、
3.96〜4.04(2H,m)、6.44〜6.52(2H,m)であった（図２参
照）。 また、カーボン磁気共鳴スペクトル(13C-NMR)
のσ値は、35.81 、52.32 、55.80 、132.93、173.03、
173.09であった（図３参照）。
NMR)のσ値は、3.44〜3.52(2H,m)、3.58〜3.64(2H,m)、
3.96〜4.04(2H,m)、6.44〜6.52(2H,m)であった（図２参
照）。 また、カーボン磁気共鳴スペクトル(13C-NMR)
のσ値は、35.81 、52.32 、55.80 、132.93、173.03、
173.09であった（図３参照）。
【００１１】また、ビシクロ〔２，２，２〕オクト−７
エン−（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニル
クロリドをメタノールにてメチルエステル化して、ガス
クロマトグラフィー（ＧＣ）分析を下記条件で行なった
結果、保持時間 9.1 minに単一のピークが観察され、純
度は100 ％であった（図４参照）。 ・カラム ＤＢ−１、 0.025mmφ×29m 、df＝0.25μｍ ・カラム圧力 1.5 kg/cm2 ・注入口温度 250 ℃ ・カラム温度 150 〜280 ℃、10℃/min ・検出器温度 250 ℃ ・キャリアガス He 、40ml/min
エン−（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニル
クロリドをメタノールにてメチルエステル化して、ガス
クロマトグラフィー（ＧＣ）分析を下記条件で行なった
結果、保持時間 9.1 minに単一のピークが観察され、純
度は100 ％であった（図４参照）。 ・カラム ＤＢ−１、 0.025mmφ×29m 、df＝0.25μｍ ・カラム圧力 1.5 kg/cm2 ・注入口温度 250 ℃ ・カラム温度 150 〜280 ℃、10℃/min ・検出器温度 250 ℃ ・キャリアガス He 、40ml/min
【００１２】また、元素分析の結果は、Ｃ：40.10 ％、
Ｈ：2.21％（理論値、Ｃ：40.22 ％、Ｈ：2.23％）であ
った。
Ｈ：2.21％（理論値、Ｃ：40.22 ％、Ｈ：2.23％）であ
った。
【００１３】以上の結果より、得られた化合物は、ビシ
クロ〔２，２，２〕オクト−７エン−（２α，３β，５
α，６β）−テトラカルボニルクロリドと同定した。
クロ〔２，２，２〕オクト−７エン−（２α，３β，５
α，６β）−テトラカルボニルクロリドと同定した。
【００１４】このような新規な酸塩化物は、既に知られ
ている一般式３〔化３〕で示されるビシクロ〔２，２，
２〕オクト−７エン−２，３，５，６−テトラカルボキ
シリックジアンハイドライド(Aldrich) を出発物質とし
て容易に製造することができる。
ている一般式３〔化３〕で示されるビシクロ〔２，２，
２〕オクト−７エン−２，３，５，６−テトラカルボキ
シリックジアンハイドライド(Aldrich) を出発物質とし
て容易に製造することができる。
【００１５】
【化３】
【００１６】この出発物質であるビシクロ〔２，２，
２〕オクト−７エン−２，３，５，６−テトラカルボキ
シリックジアンハイドライドを、常法に従い加水分解し
てカルボン酸塩、もしくはカルボン酸とし、塩素化剤と
反応させることにより、種々の異性体が混在するビシク
ロ〔２，２，２〕オクト−７エン−２，３，５，６−テ
トラカルボニルクロリドを得る。 さらに得られた化合
物を再結晶することで、本発明のビシクロ〔２，２，
２〕オクト−７エン−（２α，３β，５α，６β）−テ
トラカルボニルクロリドとすることができる。
２〕オクト−７エン−２，３，５，６−テトラカルボキ
シリックジアンハイドライドを、常法に従い加水分解し
てカルボン酸塩、もしくはカルボン酸とし、塩素化剤と
反応させることにより、種々の異性体が混在するビシク
ロ〔２，２，２〕オクト−７エン−２，３，５，６−テ
トラカルボニルクロリドを得る。 さらに得られた化合
物を再結晶することで、本発明のビシクロ〔２，２，
２〕オクト−７エン−（２α，３β，５α，６β）−テ
トラカルボニルクロリドとすることができる。
【００１７】上記塩素化反応は、無溶媒中あるいは非プ
ロトン性溶媒中にて行なわれる。使用される非プロトン
性溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロキシフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジオキサン等が好適に使用でき、特にヘプタン
が好適に使用される。
ロトン性溶媒中にて行なわれる。使用される非プロトン
性溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロキシフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジオキサン等が好適に使用でき、特にヘプタン
が好適に使用される。
【００１８】また、塩素化剤としては、塩化チオニル、
五塩化リン、三塩化リン、オキシ塩化リン、オキザリル
クロリド、ホスゲン等が好適に例示されるが、特に限定
されることはない。 この塩素化剤の添加量は、用いる
ビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−２，３，５，
６−テトラカルボン酸のカルボン酸基に対して、１〜５
当量、好ましくは１．２〜２．０当量とされることが、
最も収率が良いため好ましい。
五塩化リン、三塩化リン、オキシ塩化リン、オキザリル
クロリド、ホスゲン等が好適に例示されるが、特に限定
されることはない。 この塩素化剤の添加量は、用いる
ビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−２，３，５，
６−テトラカルボン酸のカルボン酸基に対して、１〜５
当量、好ましくは１．２〜２．０当量とされることが、
最も収率が良いため好ましい。
【００１９】さらに、塩素化剤との反応を促進させるた
めの触媒を使用することもできる。触媒としては、ジメ
チルホルムアミド、ピリジン、塩化亜鉛、ヘキサメチル
ホスホリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等が好適に使用で
きる。
めの触媒を使用することもできる。触媒としては、ジメ
チルホルムアミド、ピリジン、塩化亜鉛、ヘキサメチル
ホスホリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等が好適に使用で
きる。
【００２０】この反応は溶剤が存在する場合は、−７０
℃〜２５０℃、より好ましくは室温〜溶剤の還流温度の
範囲内で、１０分〜１８時間行なわれる。
℃〜２５０℃、より好ましくは室温〜溶剤の還流温度の
範囲内で、１０分〜１８時間行なわれる。
【００２１】反応終了後、得られた含酸塩化物溶液は、
残渣のある場合にはデカンテーションあるいは濾過によ
り洗浄し、洗浄後得られた溶液層を減圧下、濃縮する。
濃縮残渣を再結晶溶媒を用いて再結晶させることで、
本発明の新規酸塩化物を得ることができる。 再結晶溶
媒としては、ヘプタンもしくはベンゼン／ヘキサン系が
好適に用いられるが、特に限定されるものではない。
残渣のある場合にはデカンテーションあるいは濾過によ
り洗浄し、洗浄後得られた溶液層を減圧下、濃縮する。
濃縮残渣を再結晶溶媒を用いて再結晶させることで、
本発明の新規酸塩化物を得ることができる。 再結晶溶
媒としては、ヘプタンもしくはベンゼン／ヘキサン系が
好適に用いられるが、特に限定されるものではない。
【００２２】このようにビシクロ〔２，２，２〕オクト
−７エン−２，３，５，６−テトラカルボキシリックジ
アンハイドライドを加水分解して得られるビシクロ
〔２，２，２〕オクト−７エン−２，３，５，６−テト
ラカルボン酸を用いて、適当な塩素化剤で処理し、その
後再結晶することにより、この新規な酸塩化物であるビ
シクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−（２α，３β，
５α，６β）−テトラカルボニルクロリドを得ることが
できる。
−７エン−２，３，５，６−テトラカルボキシリックジ
アンハイドライドを加水分解して得られるビシクロ
〔２，２，２〕オクト−７エン−２，３，５，６−テト
ラカルボン酸を用いて、適当な塩素化剤で処理し、その
後再結晶することにより、この新規な酸塩化物であるビ
シクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−（２α，３β，
５α，６β）−テトラカルボニルクロリドを得ることが
できる。
【００２３】
【発明の効果】以上のような新規な酸塩化物は、酸塩化
物としての純度も高く、架橋剤、エステル化剤、アミド
化剤、アシル化剤等の高分子製造材料としての極めて汎
用的な有用性を有する物質である。
物としての純度も高く、架橋剤、エステル化剤、アミド
化剤、アシル化剤等の高分子製造材料としての極めて汎
用的な有用性を有する物質である。
【００２４】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をより詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ ビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−２，３，５，
６−テトラカルボキシリックジアンハイドライド10ｇ(4
0.3mmol)とＫＯＨ12.9ｇ(193.5mmol) を、エタノール80
ml中で２時間加熱還流した後、冷却した。 反応後エタ
ノールを留去した後、酸性化エーテルにて抽出して、硫
化マグネシウムにて脱水した。 得られたエーテル層を
減圧濃縮してビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−
２，３，５，６−テトラカルボン酸を7.2 ｇ（収率63
％）を得た。
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ ビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−２，３，５，
６−テトラカルボキシリックジアンハイドライド10ｇ(4
0.3mmol)とＫＯＨ12.9ｇ(193.5mmol) を、エタノール80
ml中で２時間加熱還流した後、冷却した。 反応後エタ
ノールを留去した後、酸性化エーテルにて抽出して、硫
化マグネシウムにて脱水した。 得られたエーテル層を
減圧濃縮してビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−
２，３，５，６−テトラカルボン酸を7.2 ｇ（収率63
％）を得た。
【００２５】得られたビシクロ〔２，２，２〕オクト−
７エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸0.82ｇ(2.9
mmol) 及び塩化チオニル2.76ｇ(23.2mmol)とＤＭＦ１滴
をヘプタン３ml中で懸濁し、60℃にて４時間加熱した。
冷却後、含酸塩化物溶液をデカンテーションし、得ら
れた溶液層を減圧留去した。 得られた反応残渣をベン
ゼンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することで、白色
結晶であるビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−
（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニルクロリ
ドを、0.75ｇ（収率73％）得た。
７エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸0.82ｇ(2.9
mmol) 及び塩化チオニル2.76ｇ(23.2mmol)とＤＭＦ１滴
をヘプタン３ml中で懸濁し、60℃にて４時間加熱した。
冷却後、含酸塩化物溶液をデカンテーションし、得ら
れた溶液層を減圧留去した。 得られた反応残渣をベン
ゼンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することで、白色
結晶であるビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−
（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニルクロリ
ドを、0.75ｇ（収率73％）得た。
【００２６】得られたビシクロ〔２，２，２〕オクト−
７エン−（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニ
ルクロリドは、赤外線吸収スペクトルの吸収波数（c
m-1）が1790(s) であった（図１参照）こと、プロトン
磁気共鳴スペクトル(1H-NMR)（400MHz、CDCl3 ）のσ値
が、3.44〜3.52(2H,m)、3.58〜3.64(2H,m)、3.96〜4.04
(2H,m)、6.44〜6.52(2H,m)であった（図２参照）こと、
カーボン磁気共鳴スペクトル(13C-NMR) のσ値が、35.8
1 、52.32 、55.80 、132.93、173.03、173.09であった
（図３参照）こと、さらに得られたビシクロ〔２，２，
２〕オクト−７エン−（２α，３β，５α，６β）−テ
トラカルボニルクロリドをメタノールにてメチルエステ
ル化して、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析した結
果、単一のピーク（保持時間 9.1 min）であった（図４
参照）こと、また、元素分析の結果、Ｃ：40.10 ％、
Ｈ：2.21％（理論値、Ｃ：40.22 ％、Ｈ：2.23％）であ
ったことにより、ビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エ
ン−（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニルク
ロリドであると同定された。
７エン−（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニ
ルクロリドは、赤外線吸収スペクトルの吸収波数（c
m-1）が1790(s) であった（図１参照）こと、プロトン
磁気共鳴スペクトル(1H-NMR)（400MHz、CDCl3 ）のσ値
が、3.44〜3.52(2H,m)、3.58〜3.64(2H,m)、3.96〜4.04
(2H,m)、6.44〜6.52(2H,m)であった（図２参照）こと、
カーボン磁気共鳴スペクトル(13C-NMR) のσ値が、35.8
1 、52.32 、55.80 、132.93、173.03、173.09であった
（図３参照）こと、さらに得られたビシクロ〔２，２，
２〕オクト−７エン−（２α，３β，５α，６β）−テ
トラカルボニルクロリドをメタノールにてメチルエステ
ル化して、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析した結
果、単一のピーク（保持時間 9.1 min）であった（図４
参照）こと、また、元素分析の結果、Ｃ：40.10 ％、
Ｈ：2.21％（理論値、Ｃ：40.22 ％、Ｈ：2.23％）であ
ったことにより、ビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エ
ン−（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニルク
ロリドであると同定された。
【図１】本発明の新規な酸塩化物であるビシクロ〔２，
２，２〕オクト−７エン−（２α，３β，５α，６β）
−テトラカルボニルクロリドの赤外線吸収スペクトル
（ヌジョール法）チャートである。
２，２〕オクト−７エン−（２α，３β，５α，６β）
−テトラカルボニルクロリドの赤外線吸収スペクトル
（ヌジョール法）チャートである。
【図２】同上のプロトン磁気共鳴スペクトル(1H-NMR)チ
ャートである。
ャートである。
【図３】同上のカーボン磁気共鳴スペクトル(13C-NMR)
チャートである。
チャートである。
【図４】同上のガスクロマトグラフィー（ＧＣ）チャー
トである。
トである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 廣瀬 雅彦 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日 東電工株式会社内 (72)発明者 木原 康夫 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日 東電工株式会社内 (72)発明者 前田 政利 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日 東電工株式会社内 (72)発明者 池端 永 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日 東電工株式会社内 (72)発明者 松本 憲嗣 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日 東電工株式会社内 審査官 爾見 武志 (56)参考文献 特開 平５−261259（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式１〔化１〕で示される新規な酸塩
化物である、ビシクロ〔２，２，２〕オクト−７エン−
（２α，３β，５α，６β）−テトラカルボニルクロリ
ド（Ｃ12Ｈ8 Ｏ4 Ｃｌ4 ）。 【化１】
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20238492A JP3193133B2 (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | 新規な酸塩化物 |
| CA002087421A CA2087421A1 (en) | 1992-01-22 | 1993-01-15 | Composite reverse osmosis membrane and novel acid chloride |
| EP19930100674 EP0556569A3 (en) | 1992-01-22 | 1993-01-18 | Composite reverse osmosis membrane and novel acid chloride |
| US08/007,763 US5336409A (en) | 1992-01-22 | 1993-01-22 | Composite reverse osmosis membrane and novel acid chloride |
| US08/202,121 US5510527A (en) | 1992-01-22 | 1994-02-25 | Acid chloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20238492A JP3193133B2 (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | 新規な酸塩化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0648980A JPH0648980A (ja) | 1994-02-22 |
| JP3193133B2 true JP3193133B2 (ja) | 2001-07-30 |
Family
ID=16456607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20238492A Expired - Fee Related JP3193133B2 (ja) | 1992-01-22 | 1992-07-29 | 新規な酸塩化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3193133B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10170740B2 (en) * | 2015-01-30 | 2019-01-01 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Battery and battery pack with a bolt as an electrode terminal |
-
1992
- 1992-07-29 JP JP20238492A patent/JP3193133B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10170740B2 (en) * | 2015-01-30 | 2019-01-01 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Battery and battery pack with a bolt as an electrode terminal |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0648980A (ja) | 1994-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113651784B (zh) | 3,3`,4,4`-联苯四甲酸二酐的合成方法 | |
| JP3193133B2 (ja) | 新規な酸塩化物 | |
| JPH085891B2 (ja) | ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸２無水物類およびその製法 | |
| Saegusa et al. | Synthetic reactions by complex catalysts. XXIX. Esterification of carboxylic acid with alkyl halide by means of copper (I)-isonitrile complex | |
| CN109970605A (zh) | 一种具有阻燃特性的异氰酸酯及其制备方法和应用 | |
| JP2519039B2 (ja) | ビシクロ［２，２，１］ヘプタン―２，３，５，６―テトラカルボン酸テトラメチルエステル及びその製法 | |
| TW202000636A (zh) | 雙(2-羥基乙基)對苯二甲酸酯的製法 | |
| US3250805A (en) | Manufacture of adamantane carboxylic acids | |
| JP3018556B2 (ja) | ４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）−オクタフルオロビフェニル及びその製造法 | |
| JP3608354B2 (ja) | ジシクロヘキシル−２，３，３’，４’−テトラカルボン酸化合物 | |
| JPH089571B2 (ja) | 新規な酸塩化物 | |
| JP2594826B2 (ja) | ｐ−またはｍ−ヒドロキシフェネチルアルコールの製造法 | |
| JP2567705B2 (ja) | ビフェニル化合物の製法及び新規なビフェニル化合物 | |
| JPH072728A (ja) | 多価カルボン酸化合物の異性化方法 | |
| JPS597136A (ja) | マロン酸エステルの製法 | |
| JP2956952B2 (ja) | １，４−シクロヘキサンジオールモノビニルエーテル | |
| JP2808788B2 (ja) | α―ペルフルオロアルキルアクリロニトリルの製造方法 | |
| US4296244A (en) | (3-Trifluoromethylphenyl)-alpha-hydroxyacetic acid and process for preparation | |
| JPH0491055A (ja) | コハク酸ジエステル及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH0832658B2 (ja) | ビフェニル化合物の製法及び新規なビフェニル化合物 | |
| US3895037A (en) | Process for preparing a diphenyl carbinol carboxylic anhydride | |
| US4092351A (en) | Method of synthesis of 4,5,6-trihydroxyisophthalic acid | |
| JPS62215598A (ja) | 蔗糖ポリエステルの製造方法 | |
| DE1283832B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anhydriden der Sorbinsaeure | |
| JPH0331230A (ja) | 縮合環含有化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |