JP3168618B2 - 反応染料の顆粒組成物およびその製造方法 - Google Patents
反応染料の顆粒組成物およびその製造方法Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は反応染料の顆粒組成物お
よびその製造方法に関する。
よびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応染料は、その優れた染料特性の故
に、特にセルロース系繊維材料の染色に多用されてい
る。しかし、染料形態が粉体の場合は、粉塵が発生し、
取扱い上問題がある。このような問題の解決には、染料
の製造時、最終工程において少量の鉱油又は鉱油エマル
ジョン（通称：ダストレス化剤）を添加して発塵性を抑
制する方法が知られている。しかしながら、このような
方法では染料製品の貯蔵中に徐々にその薬剤の効果が薄
れ、半年あるいは１年以上経過するとかなりの発塵性を
持つようになる。又、薬剤の添加で発塵性は抑制できて
も極めて流動性が悪化し、最近の自動化された染料ひよ
う量機には適用できないという欠点がある。更に、反応
染料は使用に当たって水溶液としなければならないが、
水への浸潤性が著しく悪く溶解作業に長時間を要し、
又、均一な溶解液を得るには熟練した技術を要するなど
の問題がある。
に、特にセルロース系繊維材料の染色に多用されてい
る。しかし、染料形態が粉体の場合は、粉塵が発生し、
取扱い上問題がある。このような問題の解決には、染料
の製造時、最終工程において少量の鉱油又は鉱油エマル
ジョン（通称：ダストレス化剤）を添加して発塵性を抑
制する方法が知られている。しかしながら、このような
方法では染料製品の貯蔵中に徐々にその薬剤の効果が薄
れ、半年あるいは１年以上経過するとかなりの発塵性を
持つようになる。又、薬剤の添加で発塵性は抑制できて
も極めて流動性が悪化し、最近の自動化された染料ひよ
う量機には適用できないという欠点がある。更に、反応
染料は使用に当たって水溶液としなければならないが、
水への浸潤性が著しく悪く溶解作業に長時間を要し、
又、均一な溶解液を得るには熟練した技術を要するなど
の問題がある。
【０００３】一方、発塵性を抑制し良好な流動性を得る
手段として顆粒化技術が知られている。しかしながら、
この場合は単に造粒されただけの顆粒状反応染料では顆
粒粒子の機械的強度又は磨耗抵抗性が問題となる。即ち
輸送中や取り扱い中に粒子破壊が起こって粉塵飛散の原
因となることが多い。
手段として顆粒化技術が知られている。しかしながら、
この場合は単に造粒されただけの顆粒状反応染料では顆
粒粒子の機械的強度又は磨耗抵抗性が問題となる。即ち
輸送中や取り扱い中に粒子破壊が起こって粉塵飛散の原
因となることが多い。
【０００４】他方、粉塵飛散を抑制し良好な流動性を維
持しつつ水溶解性を改良する手段として反応染料の液状
化技術が知られている。しかしながら、この場合はしば
しば製品の貯蔵安定性が問題となる。低温貯蔵時の染料
結晶又は無機塩結晶の析出あるいは高温貯蔵時の染料の
分解による変色や濃度低下の問題である。更に、十分満
足すべき高濃度の製品が得られないことや、溶解度の問
題からすべての反応染料を液状化することが不可能であ
ることなどの問題がある。
持しつつ水溶解性を改良する手段として反応染料の液状
化技術が知られている。しかしながら、この場合はしば
しば製品の貯蔵安定性が問題となる。低温貯蔵時の染料
結晶又は無機塩結晶の析出あるいは高温貯蔵時の染料の
分解による変色や濃度低下の問題である。更に、十分満
足すべき高濃度の製品が得られないことや、溶解度の問
題からすべての反応染料を液状化することが不可能であ
ることなどの問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、反応染
料を含有する顆粒組成物にして、低粉塵飛散性であり、
通常の取り扱いや輸送に耐え得る優れた粒子強度を有
し、流動性、水溶解性に優れる顆粒組成物を工業的有利
に製造することを目的に鋭意検討の結果、本発明を完成
するに至った。
料を含有する顆粒組成物にして、低粉塵飛散性であり、
通常の取り扱いや輸送に耐え得る優れた粒子強度を有
し、流動性、水溶解性に優れる顆粒組成物を工業的有利
に製造することを目的に鋭意検討の結果、本発明を完成
するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、反応染料およ
び下記（イ）乃至（ニ）から成る群から選ばれる少なく
とも一種の顆粒助剤を含有してなる反応染料の顆粒組成
物、並びに、反応染料および上記の顆粒助剤を含有する
水性組成物を乾燥造粒することを特徴とする、或いは、
反応染料の粉体を水またはバインダーを用いて造粒し、
得られた顆粒を乾燥しながら、上記顆粒助剤の水溶液も
しくは懸濁液を噴霧して顆粒に付着せしめることを特徴
とする上記の顆粒組成物の製造方法を提供する。 （イ） ロート油 （ロ） 下式 ＣｍＨ2 ｍ＋1 ＣＯＯＣｎＨ2 ｎ＋1 （式中、ｍは１０〜２４、ｎは１〜１８の数を表わ
す。） で示される化合物、 （ハ） 下式 ＣｍＨ2 ｍ−1 ＣＯＯＣｎＨ2 ｎ＋1 （式中、ｍおよびｎは前記の意味を有する。）で示され
る化合物、および （ニ） 下式
び下記（イ）乃至（ニ）から成る群から選ばれる少なく
とも一種の顆粒助剤を含有してなる反応染料の顆粒組成
物、並びに、反応染料および上記の顆粒助剤を含有する
水性組成物を乾燥造粒することを特徴とする、或いは、
反応染料の粉体を水またはバインダーを用いて造粒し、
得られた顆粒を乾燥しながら、上記顆粒助剤の水溶液も
しくは懸濁液を噴霧して顆粒に付着せしめることを特徴
とする上記の顆粒組成物の製造方法を提供する。 （イ） ロート油 （ロ） 下式 ＣｍＨ2 ｍ＋1 ＣＯＯＣｎＨ2 ｎ＋1 （式中、ｍは１０〜２４、ｎは１〜１８の数を表わ
す。） で示される化合物、 （ハ） 下式 ＣｍＨ2 ｍ−1 ＣＯＯＣｎＨ2 ｎ＋1 （式中、ｍおよびｎは前記の意味を有する。）で示され
る化合物、および （ニ） 下式
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒは−ＣｓＨ2ｓ+1であり、ｓは
５〜２０の数を表す。）
５〜２０の数を表す。）
【０００９】本発明における反応染料は、染料分子中に
少なくとも１個の繊維反応基を有するものである。
少なくとも１個の繊維反応基を有するものである。
【００１０】繊維反応基は、染色条件下に繊維の−ＯＨ
基または−ＮＨ−基と反応して共有結合を形成するもの
である。そのような繊維反応基は、たとえば、安倍田貞
治、今田邦彦：「解説 染料化学」、色染社、平成元年
１０月２０日発行、第１６４頁〜２６７頁に記載されて
いる。
基または−ＮＨ−基と反応して共有結合を形成するもの
である。そのような繊維反応基は、たとえば、安倍田貞
治、今田邦彦：「解説 染料化学」、色染社、平成元年
１０月２０日発行、第１６４頁〜２６７頁に記載されて
いる。
【００１１】反応染料としては、ピリジン、ピリダジ
ン、ピリダゾン、ピリミジン、ｓ−トリアジン、キノリ
ン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、ベンゼ
ン、飽和アルカンモノカルボン酸アミド、アルケンモノ
カルボアミド、アルケンジカルボキシアミド、ビニルス
ルホアミド、β−飽和エチルスルホンまたはビニルスル
ホン系の繊維反応基を、分子中に少なくとも１個有する
ものなどが例示される。
ン、ピリダゾン、ピリミジン、ｓ−トリアジン、キノリ
ン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、ベンゼ
ン、飽和アルカンモノカルボン酸アミド、アルケンモノ
カルボアミド、アルケンジカルボキシアミド、ビニルス
ルホアミド、β−飽和エチルスルホンまたはビニルスル
ホン系の繊維反応基を、分子中に少なくとも１個有する
ものなどが例示される。
【００１２】これらの反応染料中、特に、下式（Ｉ）ま
たは（II) −ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 （Ｉ） −ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ （II) （式中、Ｚはアルカリの作用で脱離する基を表わす。）
で示される繊維反応基を、分子中に少なくとも１個、好
ましくは１〜３個有する反応染料が好適である。
たは（II) −ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 （Ｉ） −ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ （II) （式中、Ｚはアルカリの作用で脱離する基を表わす。）
で示される繊維反応基を、分子中に少なくとも１個、好
ましくは１〜３個有する反応染料が好適である。
【００１３】本発明においては、下記一般式（III)また
は (IV)で示される反応染料が特に好適に用いられる。
Ｄ1 −（Ｙ1 ）P (III) 〔式中、Ｄ1 はスルホン酸基を有する有機染料残基、Ｙ
1 は−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ 2 または−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｚ1 （式中、Ｚ1 はアルカリの作用で脱離する基を表わ
す。）、Ｐは１〜３の数を表す。〕
は (IV)で示される反応染料が特に好適に用いられる。
Ｄ1 −（Ｙ1 ）P (III) 〔式中、Ｄ1 はスルホン酸基を有する有機染料残基、Ｙ
1 は−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ 2 または−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｚ1 （式中、Ｚ1 はアルカリの作用で脱離する基を表わ
す。）、Ｐは１〜３の数を表す。〕
【００１４】
【化７】
【００１５】〔式中、Ｄ2 はスルホン酸基を有する有機
染料の残基、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立に水素原子ま
たは置換されてもよいアルキル基、Ａは置換されてもよ
いフェニレンまたはナフチレン基、Ｘはハロゲン原子、
置換されてもよいピリジニオ基または
染料の残基、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立に水素原子ま
たは置換されてもよいアルキル基、Ａは置換されてもよ
いフェニレンまたはナフチレン基、Ｘはハロゲン原子、
置換されてもよいピリジニオ基または
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ｒ4 およびＲ5 は互に独立に水素
原子または置換されてもよいアルキル、フェニル、ベン
ジルもしくはナフチル基を表わす。）、Ｙ2 は−ＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ2 （式中、
Ｚ2 はアルカリの作用で脱離する基を表わす。）、ｑは
１〜３の数を表わす。〕
原子または置換されてもよいアルキル、フェニル、ベン
ジルもしくはナフチル基を表わす。）、Ｙ2 は−ＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ2 （式中、
Ｚ2 はアルカリの作用で脱離する基を表わす。）、ｑは
１〜３の数を表わす。〕
【００１８】前記式（II) においてＺで表わされ、ま
た、前記一般式（III)および (IV) におけるＹ1 、Ｙ2
がそれぞれ−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ1 、−ＳＯ2 ＣＨ2
ＣＨ2 Ｚ2 のとき、Ｚ1 、Ｚ2 で表わされるアルカリの
作用で脱離する基としては、たとえば、硫酸エステル
基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エス
テル基、ハロゲン原子等がこれに該当する。
た、前記一般式（III)および (IV) におけるＹ1 、Ｙ2
がそれぞれ−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ1 、−ＳＯ2 ＣＨ2
ＣＨ2 Ｚ2 のとき、Ｚ1 、Ｚ2 で表わされるアルカリの
作用で脱離する基としては、たとえば、硫酸エステル
基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エス
テル基、ハロゲン原子等がこれに該当する。
【００１９】前記一般式（III)および (IV) において、
Ｄ1 、Ｄ2 で表わされる有機染料の残基としては、モノ
アゾ、ジスアゾなどのポリアゾ染料、金属錯塩モノアゾ
染料又はジスアゾ染料、金属ホルマザン、アントラキノ
ン、金属フタロシアニン、スチルベン、オキサジン、ジ
オキサジン、トリフェニルメタン、フェナジン、キサン
テン、チオキサンテン、ナフトキノン、ピレンキノン、
ペリレンテトラカルボイミド、ニトロ又はアゾメチン染
料の残基が例示される。金属錯塩、金属ホルマザンおよ
び金属フタロシアニン系染料の中心原子としては、Ｃ
ｕ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅなどを挙げることができ
る。
Ｄ1 、Ｄ2 で表わされる有機染料の残基としては、モノ
アゾ、ジスアゾなどのポリアゾ染料、金属錯塩モノアゾ
染料又はジスアゾ染料、金属ホルマザン、アントラキノ
ン、金属フタロシアニン、スチルベン、オキサジン、ジ
オキサジン、トリフェニルメタン、フェナジン、キサン
テン、チオキサンテン、ナフトキノン、ピレンキノン、
ペリレンテトラカルボイミド、ニトロ又はアゾメチン染
料の残基が例示される。金属錯塩、金属ホルマザンおよ
び金属フタロシアニン系染料の中心原子としては、Ｃ
ｕ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅなどを挙げることができ
る。
【００２０】前記一般式 (IV) においてＡで表わされる
フェニレンおよびナフチレン基としては、好ましくはメ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭
素及びスルホ基の群から選ばれる、１又は２個の置換基
等により置換されていてもよいフェニレン基又はスルホ
基１個で置換されていてもよいナフチレン基が例示さ
れ、たとえば
フェニレンおよびナフチレン基としては、好ましくはメ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭
素及びスルホ基の群から選ばれる、１又は２個の置換基
等により置換されていてもよいフェニレン基又はスルホ
基１個で置換されていてもよいナフチレン基が例示さ
れ、たとえば
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】 （式中、＊印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。）などが挙げられる。
合を意味する。）などが挙げられる。
【００２４】Ｒ1 、Ｒ2 で表されるアルキル基として
は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、置換されて
いてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アル
コキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、スルホ基、スルファモイル基などが好ましい。特
に好ましいＲ1 、Ｒ2 としては、例えば、水素、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、
３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、
３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、
２，３−ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキ
シブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３
−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、２
−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキ
シプロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジカ
ルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−カルバ
モイルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カ
ルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエ
チル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキ
シカルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロ
ピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキ
シカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル
基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカル
ボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエ
チル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−
エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボ
ニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチ
ル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモイルメ
チル基、２−スルファモイルエチル基、３−スルファモ
イルプロピル基、４−スルファモイルブチル基等をあげ
ることができる。
は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、置換されて
いてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アル
コキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、スルホ基、スルファモイル基などが好ましい。特
に好ましいＲ1 、Ｒ2 としては、例えば、水素、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、
３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、
３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、
２，３−ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキ
シブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３
−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、２
−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキ
シプロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジカ
ルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−カルバ
モイルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カ
ルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエ
チル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキ
シカルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロ
ピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキ
シカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル
基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカル
ボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエ
チル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−
エチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボ
ニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチ
ル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモイルメ
チル基、２−スルファモイルエチル基、３−スルファモ
イルプロピル基、４−スルファモイルブチル基等をあげ
ることができる。
【００２５】Ｘで表わされるハロゲンとしては、塩素、
フッ素、臭素などが挙げられ、これらの中、塩素、フッ
素が好ましい。
フッ素、臭素などが挙げられ、これらの中、塩素、フッ
素が好ましい。
【００２６】Ｘが置換されていてもよいピリジニオ基の
とき、置換基としては、カルボキシ、カルバモイル、ス
ルホ、ハロゲノ、炭素数１〜４のアルキル基が例示され
る。Ｘで表わされるピリジニオ基としては、特にカルボ
キシまたはカルバモイル置換ピリジニオ基が好ましい。
とき、置換基としては、カルボキシ、カルバモイル、ス
ルホ、ハロゲノ、炭素数１〜４のアルキル基が例示され
る。Ｘで表わされるピリジニオ基としては、特にカルボ
キシまたはカルバモイル置換ピリジニオ基が好ましい。
【００２７】Ｒ4 ｜Ｘが−Ｎ−Ｒ5 のとき、Ｒ4 および
Ｒ5 で表わされる置換されていてもよいアルキル基とし
ては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、βーヒドロ
キシエチル、β−スルファートエチル、β−スルホエチ
ル、βーメトキシエチル、βーカルボキシメチルなど
が、置換基を有していてもよいフェニル基としては、フ
ェニル、２−、３−または４−スルホフェニル、２−、
３−または４−カルボキシフェニル、２、３または４−
クロロフェニル、３，４−、３，５−または３，６−ジ
スルホフェニルなどが、置換基を有していてもよいベン
ジル基としては、ベンジル、２−、３−または４−スル
ホベンジルなどが、置換基を有していてもよいナフチル
基としては、２−、３−、４−、５−、６−、７−また
は８−スルホ−１−ナフチル、１−、５−、６−、７−
または８−スルホ−２−ナフチル、２，４−、５，７
−、６，８−、４，８−、４，７−、３，８−、４，６
−、３，７−または３，６−ジスルホ−２−ナフチル、
４，６，８−、２，４，７−または３，６，８−トリス
ルホ−１−ナフチル、１，５，７−、４，６，８−また
は３，６，８−トリスルホ−２−ナフチルなどがそれぞ
れ例示される。
Ｒ5 で表わされる置換されていてもよいアルキル基とし
ては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、βーヒドロ
キシエチル、β−スルファートエチル、β−スルホエチ
ル、βーメトキシエチル、βーカルボキシメチルなど
が、置換基を有していてもよいフェニル基としては、フ
ェニル、２−、３−または４−スルホフェニル、２−、
３−または４−カルボキシフェニル、２、３または４−
クロロフェニル、３，４−、３，５−または３，６−ジ
スルホフェニルなどが、置換基を有していてもよいベン
ジル基としては、ベンジル、２−、３−または４−スル
ホベンジルなどが、置換基を有していてもよいナフチル
基としては、２−、３−、４−、５−、６−、７−また
は８−スルホ−１−ナフチル、１−、５−、６−、７−
または８−スルホ−２−ナフチル、２，４−、５，７
−、６，８−、４，８−、４，７−、３，８−、４，６
−、３，７−または３，６−ジスルホ−２−ナフチル、
４，６，８−、２，４，７−または３，６，８−トリス
ルホ−１−ナフチル、１，５，７−、４，６，８−また
は３，６，８−トリスルホ−２−ナフチルなどがそれぞ
れ例示される。
【００２８】前記一般式（III)で示される反応染料は、
公知の方法で、例えば、下式 Ｈ2 Ｎ−Ａ1 −Ｙ1 （式中、Ｙ1 は前記の意味を有し、Ａ1 は前記一般式
（IV) におけるＡと同様の意味を有する。）で示される
芳香族アミン化合物をジアゾ成分または縮合成分として
用い、公知の方法で製造することができる。
公知の方法で、例えば、下式 Ｈ2 Ｎ−Ａ1 −Ｙ1 （式中、Ｙ1 は前記の意味を有し、Ａ1 は前記一般式
（IV) におけるＡと同様の意味を有する。）で示される
芳香族アミン化合物をジアゾ成分または縮合成分として
用い、公知の方法で製造することができる。
【００２９】また、前記一般式（IV) で示される反応染
料は、例えば、水性媒体中、下記一般式 （式中、ＤおよびＲ1 は前記の意味を有する。） および、所望により下記一般式、 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は前記の意味を有す
る。）で示される化合物のいずれかを、任意の順序で、
順次２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンと縮合
することによって製造することができる。
料は、例えば、水性媒体中、下記一般式 （式中、ＤおよびＲ1 は前記の意味を有する。） および、所望により下記一般式、 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は前記の意味を有す
る。）で示される化合物のいずれかを、任意の順序で、
順次２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンと縮合
することによって製造することができる。
【００３０】本発明の顆粒組成物の製造には、ロート油
および前記式〜で示される化合物が、それぞれ単独
で、あるいは２種以上の混合物の形で顆粒助剤として用
いられる。前記式〜で示される化合物が顆粒助剤と
して用いられる場合は、下式
および前記式〜で示される化合物が、それぞれ単独
で、あるいは２種以上の混合物の形で顆粒助剤として用
いられる。前記式〜で示される化合物が顆粒助剤と
して用いられる場合は、下式
【００３１】
【化１１】
【００３２】（式中、Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不
飽和の脂肪族基を表し、ｕ＋ｖ＋ｗは１０〜３０の数を
表す。ここで、脂肪族基はアルキル又はアルケニル基を
意味する。）で示される化合物、及び下式
飽和の脂肪族基を表し、ｕ＋ｖ＋ｗは１０〜３０の数を
表す。ここで、脂肪族基はアルキル又はアルケニル基を
意味する。）で示される化合物、及び下式
【００３３】
【化１２】
【００３４】（式中、ｔは５〜５０の数を表す。）で示
される乳化剤の少なくとも一種と併用することが好まし
い。本発明で用いられる式およびで示される化合物
は高級脂肪酸エステルとして公知であり、式で示され
る化合物は、例えばビニサイザー８０（花王株式会社
製）として市販されている。また、式およびで示さ
れる化合物も、例えば、それぞれレオドールスーパーＴ
Ｗ、エマルゲンＢ（いずれも花王株式会社製）として市
販され公知である。これらの顆粒助剤の使用量は前記の
反応染料の１００重量部に対して５重量部以下、好まし
くは３重量部以下、更に好ましくは0.01〜１重量部であ
る。これらの顆粒助剤は、好ましくは水溶液または水性
懸濁液の形で用いる。
される乳化剤の少なくとも一種と併用することが好まし
い。本発明で用いられる式およびで示される化合物
は高級脂肪酸エステルとして公知であり、式で示され
る化合物は、例えばビニサイザー８０（花王株式会社
製）として市販されている。また、式およびで示さ
れる化合物も、例えば、それぞれレオドールスーパーＴ
Ｗ、エマルゲンＢ（いずれも花王株式会社製）として市
販され公知である。これらの顆粒助剤の使用量は前記の
反応染料の１００重量部に対して５重量部以下、好まし
くは３重量部以下、更に好ましくは0.01〜１重量部であ
る。これらの顆粒助剤は、好ましくは水溶液または水性
懸濁液の形で用いる。
【００３５】乳化剤は顆粒助剤に対して５〜１００重量
％、好ましくは１０〜５０重量％用いられる。
％、好ましくは１０〜５０重量％用いられる。
【００３６】本発明の顆粒組成物の製造方法について
は、特に制限されるものではなく、例えば、反応染料お
よび上記の顆粒助剤を含む水性組成物を調製し、この水
性組成物を乾燥造粒することによって製造することがで
きる。
は、特に制限されるものではなく、例えば、反応染料お
よび上記の顆粒助剤を含む水性組成物を調製し、この水
性組成物を乾燥造粒することによって製造することがで
きる。
【００３７】水性組成物の調製に当たって、反応染料
は、通常の方法によって製造される粉体、またはその過
程で得られるウエットケーキもしくは反応液の形で用い
ることができる。水性組成物の染料および顆粒助剤を含
む固型分含量は特に制限されないが、通常は５重量％以
上、好ましくは１０重量％以上であるが、乾燥効率を考
慮して３０重量％以上であってもよい。上限は、作業性
等の観点から６０〜７０重量％が考慮される。固型分含
量の調整に当たって、反応染料の水溶液を冷却法、膜脱
塩法などの公知の方法によって脱塩を行うこともでき
る。
は、通常の方法によって製造される粉体、またはその過
程で得られるウエットケーキもしくは反応液の形で用い
ることができる。水性組成物の染料および顆粒助剤を含
む固型分含量は特に制限されないが、通常は５重量％以
上、好ましくは１０重量％以上であるが、乾燥効率を考
慮して３０重量％以上であってもよい。上限は、作業性
等の観点から６０〜７０重量％が考慮される。固型分含
量の調整に当たって、反応染料の水溶液を冷却法、膜脱
塩法などの公知の方法によって脱塩を行うこともでき
る。
【００３８】水性組成物の乾燥造粒は、例えば、噴霧乾
燥機（以下スプレードライヤーと称する。）、流動層付
噴霧乾燥機を用いて有利に行うことができる。
燥機（以下スプレードライヤーと称する。）、流動層付
噴霧乾燥機を用いて有利に行うことができる。
【００３９】本発明の顆粒組成物は、反応染料の粉体を
造粒し、乾燥しながら顆粒助剤の水溶液または懸濁液を
噴霧しても製造することができる。更に詳しくは、予め
製造した通常の粉体染料を例えば、流動層造粒機、また
は、遠心転動型流動層造粒機の流動層に投入し流動層を
形成させながら、水又はバインダーの水溶液をこの流動
層に噴霧して造粒し、造粒が終了した後乾燥工程に移
る。乾燥工程の適当な時期（通常は水分率が約１５％以
下になったとき）に顆粒助剤を含む水溶液又は懸濁液を
噴霧し一定量の噴霧が終わった時点から再度乾燥を行っ
て仕上げることによって所望の顆粒を得ることができ
る。
造粒し、乾燥しながら顆粒助剤の水溶液または懸濁液を
噴霧しても製造することができる。更に詳しくは、予め
製造した通常の粉体染料を例えば、流動層造粒機、また
は、遠心転動型流動層造粒機の流動層に投入し流動層を
形成させながら、水又はバインダーの水溶液をこの流動
層に噴霧して造粒し、造粒が終了した後乾燥工程に移
る。乾燥工程の適当な時期（通常は水分率が約１５％以
下になったとき）に顆粒助剤を含む水溶液又は懸濁液を
噴霧し一定量の噴霧が終わった時点から再度乾燥を行っ
て仕上げることによって所望の顆粒を得ることができ
る。
【００４０】本発明において、乾燥は水分率が１５重量
％以下になるように行うことが好ましい。
％以下になるように行うことが好ましい。
【００４１】本発明の顆粒組成物は、通常の製造過程で
副生する酢酸ナトリウムなどを含む無機塩、アルギン酸
ナトリウム、ＣＭＣ、ＰＶＡその他の水溶性高分子など
のバインダー、各種分散剤、界面活性剤、染色助剤、可
溶化剤、消泡剤、防腐剤などを含んでいてもよい。ま
た、染料の水性組成物の乾燥前には、好ましくはpH調整
を行い、例えば、酢酸ナトリウムまたはカリウム、蓚酸
ナトリウムまたはカリウム、ほう酸ナトリウムまたはカ
リウム、各種燐酸ナトリウムまたはカリウム、またはそ
れらの混合物などのpH緩衝剤を添加してもよい。
副生する酢酸ナトリウムなどを含む無機塩、アルギン酸
ナトリウム、ＣＭＣ、ＰＶＡその他の水溶性高分子など
のバインダー、各種分散剤、界面活性剤、染色助剤、可
溶化剤、消泡剤、防腐剤などを含んでいてもよい。ま
た、染料の水性組成物の乾燥前には、好ましくはpH調整
を行い、例えば、酢酸ナトリウムまたはカリウム、蓚酸
ナトリウムまたはカリウム、ほう酸ナトリウムまたはカ
リウム、各種燐酸ナトリウムまたはカリウム、またはそ
れらの混合物などのpH緩衝剤を添加してもよい。
【００４２】本発明においては、上述のようにして得ら
れる顆粒組成物を分級して、各顆粒の粒径が約６０〜約
１０００μｍになるように調整することが好ましい。分
級は通常の方法で、例えば、ＪＩＳ Ｚ8801に定められ
ている目開き1.0mm の標準フルイを用いて約１０００μ
ｍ以上の粗大粒子を分離し、例えば、風力分級機、流動
層分級機、振動フルイ分級機などを用いて約６０μｍ以
下の微小粒子を分離して行うことができる。
れる顆粒組成物を分級して、各顆粒の粒径が約６０〜約
１０００μｍになるように調整することが好ましい。分
級は通常の方法で、例えば、ＪＩＳ Ｚ8801に定められ
ている目開き1.0mm の標準フルイを用いて約１０００μ
ｍ以上の粗大粒子を分離し、例えば、風力分級機、流動
層分級機、振動フルイ分級機などを用いて約６０μｍ以
下の微小粒子を分離して行うことができる。
【００４３】本発明の方法によって得られる顆粒組成物
のかさ密度は、通常0.4 〜１ｇ／cm 3 である。
のかさ密度は、通常0.4 〜１ｇ／cm 3 である。
【００４４】このようにして得られる本発明の顆粒組成
物は低粉塵飛散性であり、優れた粒子強度を有し、更に
水溶解性および流動性において優れている。しかも、こ
れらの特性は、常温で１年以上、あるいは６０℃で２週
間以上貯蔵しても失われることがなく、貯蔵安定性にお
いても優れている。このような優れた特性のために、本
発明の顆粒組成物は染色工場における自動ひよう量に適
しており、水への溶解時間も短く、天然または再生のセ
ルロース、あるいは羊毛、絹、合成ポリアミドなどの繊
維材料の染色または捺染に工業的有利に用いることがで
きる。
物は低粉塵飛散性であり、優れた粒子強度を有し、更に
水溶解性および流動性において優れている。しかも、こ
れらの特性は、常温で１年以上、あるいは６０℃で２週
間以上貯蔵しても失われることがなく、貯蔵安定性にお
いても優れている。このような優れた特性のために、本
発明の顆粒組成物は染色工場における自動ひよう量に適
しており、水への溶解時間も短く、天然または再生のセ
ルロース、あるいは羊毛、絹、合成ポリアミドなどの繊
維材料の染色または捺染に工業的有利に用いることがで
きる。
【００４５】以下、本発明を実施例によって、更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。尚、例中の粉塵飛散性および粒子強度は下
記の測定方法によって評価したものである。粉塵飛散
性：顆粒染料組成物をφ４７mm、高さ８００mmの落下管
を通してダストチャンバー内に落下させ、発生した粉塵
を濾紙を介して一定流量で吸引し、濾紙汚染の程度で等
級判定を行う。汚染の無いものをＡとし、最も汚染の多
いものをＥとして、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの５段階評価と
する。粒子強度：１００mlの肉厚ガラスビンに顆粒染料
組成物を入れペイントコンディショナーを用いて一定時
間上下振とうを行い、フルイ式粒度分布測定器で測定し
た微粉（６３μｍ以下）の量で評価する。粒子強度が弱
ければ微粉の量が増加する。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。尚、例中の粉塵飛散性および粒子強度は下
記の測定方法によって評価したものである。粉塵飛散
性：顆粒染料組成物をφ４７mm、高さ８００mmの落下管
を通してダストチャンバー内に落下させ、発生した粉塵
を濾紙を介して一定流量で吸引し、濾紙汚染の程度で等
級判定を行う。汚染の無いものをＡとし、最も汚染の多
いものをＥとして、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの５段階評価と
する。粒子強度：１００mlの肉厚ガラスビンに顆粒染料
組成物を入れペイントコンディショナーを用いて一定時
間上下振とうを行い、フルイ式粒度分布測定器で測定し
た微粉（６３μｍ以下）の量で評価する。粒子強度が弱
ければ微粉の量が増加する。
【００４６】
【実施例】実施例１ 遊離酸の形で下式 (a)
【００４７】
【化１３】
【００４８】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量13.0重量％) に第一燐酸ナトリウ
ム１９重量部と乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒
硝４０重量部を添加し、得られた染料液pHを6.0 に調整
した。さらに顆粒助剤として、前記式（式中、ｍは１
７、ｎは１６である。）で示される化合物と、乳化剤と
して、前記（式中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０
である。）の８：２（重量比）混合物を0.1 重量部（染
料分に対して0.08重量％相当量) を添加懸濁せしめ、ス
プレードライヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒
乾燥された製品は乾燥機低部より連続的に排出された。
その後、風力分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分
離除去した。以上の処理により得られた顆粒状反応染料
組成物は以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小
さく、粒子強度も強く、水に対し良好な溶解性を有して
いた。 かさ密度 0.48ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００ 0.2％ 83.6％ 16.2％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.5 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.3 ％
００重量部（染料含量13.0重量％) に第一燐酸ナトリウ
ム１９重量部と乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒
硝４０重量部を添加し、得られた染料液pHを6.0 に調整
した。さらに顆粒助剤として、前記式（式中、ｍは１
７、ｎは１６である。）で示される化合物と、乳化剤と
して、前記（式中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０
である。）の８：２（重量比）混合物を0.1 重量部（染
料分に対して0.08重量％相当量) を添加懸濁せしめ、ス
プレードライヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒
乾燥された製品は乾燥機低部より連続的に排出された。
その後、風力分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分
離除去した。以上の処理により得られた顆粒状反応染料
組成物は以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小
さく、粒子強度も強く、水に対し良好な溶解性を有して
いた。 かさ密度 0.48ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００ 0.2％ 83.6％ 16.2％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.5 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.3 ％
【００４９】実施例２ 遊離酸の形で下式 (b)
【００５０】
【化１４】
【００５１】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量10.3重量％) に第一燐酸ナトリウ
ム、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物
（デモールＲＮ：花王）と、乾燥後の製品の濃度調整に
必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固形分17.5
重量％) のpHを5.7 に調整した。さらに顆粒助剤として
前記式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.1 重量部（染料分に対し0.
1 重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤ
ーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品
は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力分
級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以
上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の
物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度
は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.52ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.3％ 94.8％ 4.9％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.6 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.8 ％
００重量部（染料含量10.3重量％) に第一燐酸ナトリウ
ム、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物
（デモールＲＮ：花王）と、乾燥後の製品の濃度調整に
必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固形分17.5
重量％) のpHを5.7 に調整した。さらに顆粒助剤として
前記式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.1 重量部（染料分に対し0.
1 重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤ
ーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品
は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力分
級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以
上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の
物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度
は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.52ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.3％ 94.8％ 4.9％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.6 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.8 ％
【００５２】実施例３遊離酸の形で前記式 (a)で示され
る染料を含有する染料水溶液１０００重量部（染料含量
13.0重量％) に第一燐酸ナトリウムと乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分２２重量％）のpHを5.8 に調整した。さらに顆粒助
剤としてロート油を0.5 重量部（染料分に対し0.38重量
％相当量) を添加溶解せしめ、スプレードライヤーの上
部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品は乾燥
機底部より連続的に排出された。その後、風力分級機を
用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の処
理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性を
有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度は強
く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.45ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.2％ 75.5％ 24.3％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.4 ％（＜６３μｍ） 水 分 5.8 ％
る染料を含有する染料水溶液１０００重量部（染料含量
13.0重量％) に第一燐酸ナトリウムと乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分２２重量％）のpHを5.8 に調整した。さらに顆粒助
剤としてロート油を0.5 重量部（染料分に対し0.38重量
％相当量) を添加溶解せしめ、スプレードライヤーの上
部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品は乾燥
機底部より連続的に排出された。その後、風力分級機を
用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の処
理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性を
有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度は強
く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.45ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.2％ 75.5％ 24.3％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.4 ％（＜６３μｍ） 水 分 5.8 ％
【００５３】実施例４ 遊離酸の形で下式 (c)
【００５４】
【化１５】
【００５５】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量12.0重量％) に第一燐酸ナトリウ
ムと乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒硝を添加
し、得られた染料液（固形分16.4重量％) のpHを5.4 に
調整した。さらに顆粒助剤としてロート油を0.6 重量部
（染料分に対し0.4 重量％相当量) を添加溶解せしめ、
スプレードライヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造
粒乾燥された製品は乾燥機底部より連続的に排出され
た。その後、風力分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉
を分離除去した。以上の処理により得られた顆粒状反応
染料組成物は以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極め
て小さく、粒子強度も強く、水に対し良好な溶解性を有
していた。 かさ密度 0.59ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.2％ 98.5％ 1.3％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.4 ％（＜６３μｍ） 水 分 5.1 ％
００重量部（染料含量12.0重量％) に第一燐酸ナトリウ
ムと乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒硝を添加
し、得られた染料液（固形分16.4重量％) のpHを5.4 に
調整した。さらに顆粒助剤としてロート油を0.6 重量部
（染料分に対し0.4 重量％相当量) を添加溶解せしめ、
スプレードライヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造
粒乾燥された製品は乾燥機底部より連続的に排出され
た。その後、風力分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉
を分離除去した。以上の処理により得られた顆粒状反応
染料組成物は以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極め
て小さく、粒子強度も強く、水に対し良好な溶解性を有
していた。 かさ密度 0.59ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.2％ 98.5％ 1.3％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.4 ％（＜６３μｍ） 水 分 5.1 ％
【００５６】実施例５遊離酸の形で前記式 (a)で示され
る染料を含有する染料水溶液１０００重量部（染料含量
13.0重量％) に第一燐酸ナトリウムと乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分２２重量％) のpHを6.0 に調整した。さらに顆粒助
剤としてロート油を0.4 重量部（染料分に対し0.3 重量
％相当量) と前記式 で示される化合物および、乳化剤として前記式（式
中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）で示さ
れる化合物と前記式（式中、ｔは１５である。）で示
される化合物の７：２：１（重量比）混合物を0.12重量
部（染料分に対し0.09重量％相当量) を添加懸濁せし
め、流動層付スプレードライヤーの上部ノズルより噴霧
した。ドライヤー下部に乾燥粒子の流動層を形成させな
がら順次造粒を進めた。一定の粒径以上に造粒された染
料はスクリューフィーダーで連続的に外部へ排出した。
その後、風力分級機を用いて６０μｍ以下の微粉を分離
除去した。以上の処理により得られた顆粒状反応染料組
成物は以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さ
く、粒子強度は強く、水に対する良好な溶解性を有して
いた。 かさ密度 0.51ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.2％ 70.6％ 29.2％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.4 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.5 ％
る染料を含有する染料水溶液１０００重量部（染料含量
13.0重量％) に第一燐酸ナトリウムと乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分２２重量％) のpHを6.0 に調整した。さらに顆粒助
剤としてロート油を0.4 重量部（染料分に対し0.3 重量
％相当量) と前記式 で示される化合物および、乳化剤として前記式（式
中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）で示さ
れる化合物と前記式（式中、ｔは１５である。）で示
される化合物の７：２：１（重量比）混合物を0.12重量
部（染料分に対し0.09重量％相当量) を添加懸濁せし
め、流動層付スプレードライヤーの上部ノズルより噴霧
した。ドライヤー下部に乾燥粒子の流動層を形成させな
がら順次造粒を進めた。一定の粒径以上に造粒された染
料はスクリューフィーダーで連続的に外部へ排出した。
その後、風力分級機を用いて６０μｍ以下の微粉を分離
除去した。以上の処理により得られた顆粒状反応染料組
成物は以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さ
く、粒子強度は強く、水に対する良好な溶解性を有して
いた。 かさ密度 0.51ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.2％ 70.6％ 29.2％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.4 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.5 ％
【００５７】実施例６ 遊離酸の形で下式 (d)
【００５８】
【化１６】
【００５９】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量１１．０重量％) に第一燐酸ナト
リウムとナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合物を添加し、得られた染料液（固形分18.2重量％)のp
Hを5.8 に調整した。さらに顆粒助剤として前記式 で示される化合物および、乳化剤として前記式（式
中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２２である。）で示さ
れる化合物と、前記式（式中、ｔは３０である。）で
示される化合物の７：２：１（重量比）混合物を0.1 重
量部（染料分に対し0.09重量％相当量) を添加懸濁せし
め、流動層付スプレードライヤーの上部ノズルより噴霧
した。ドライヤー下部に乾燥粒子の流動層を形成させな
がら順次造粒を進めた。一定の粒径以上に造粒された染
料はスクリューフィーダーで連続的に外部へ排出した。
その後風力分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離
除去した。以上の処理により得られた顆粒状反応染料組
成物は以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さ
く、粒子強度は強く、水に対し良好な溶解性を有してい
た。 かさ密度 0.5 ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.3％ 80.2％ 19.5％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.5 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.5 ％
００重量部（染料含量１１．０重量％) に第一燐酸ナト
リウムとナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合物を添加し、得られた染料液（固形分18.2重量％)のp
Hを5.8 に調整した。さらに顆粒助剤として前記式 で示される化合物および、乳化剤として前記式（式
中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２２である。）で示さ
れる化合物と、前記式（式中、ｔは３０である。）で
示される化合物の７：２：１（重量比）混合物を0.1 重
量部（染料分に対し0.09重量％相当量) を添加懸濁せし
め、流動層付スプレードライヤーの上部ノズルより噴霧
した。ドライヤー下部に乾燥粒子の流動層を形成させな
がら順次造粒を進めた。一定の粒径以上に造粒された染
料はスクリューフィーダーで連続的に外部へ排出した。
その後風力分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離
除去した。以上の処理により得られた顆粒状反応染料組
成物は以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さ
く、粒子強度は強く、水に対し良好な溶解性を有してい
た。 かさ密度 0.5 ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.3％ 80.2％ 19.5％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.5 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.5 ％
【００６０】実施例７ 遊離酸の形で前記式 (b)で示される染料を含有する染料
水溶液１０００重量部（染料含量10.3重量％) に第一燐
酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドの縮合物と、乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒
硝を添加し、得られた染料液（固形分17.5重量％) のpH
を5.8 に調整した。さらに顆粒助剤としてロート油を染
料分に対し0.58重量％相当量添加溶解せしめ、流動層付
スプレードライヤーの上部ノズルより噴霧した。ドライ
ヤー下部に乾燥粒子の流動層を形成させながら順次造粒
を進めた。一定の粒径以上に造粒された染料はスクリュ
ーフィーダーで連続的に外部へ排出した。その後分級機
を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の
処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性
を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度は強
く、水に対する良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.49ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.3％ 68.9％ 30.8％ 粉塵飛散性 Ｂ 粒子強度 0.7 ％（＜６３μｍ） 水 分 7.5 ％
水溶液１０００重量部（染料含量10.3重量％) に第一燐
酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドの縮合物と、乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒
硝を添加し、得られた染料液（固形分17.5重量％) のpH
を5.8 に調整した。さらに顆粒助剤としてロート油を染
料分に対し0.58重量％相当量添加溶解せしめ、流動層付
スプレードライヤーの上部ノズルより噴霧した。ドライ
ヤー下部に乾燥粒子の流動層を形成させながら順次造粒
を進めた。一定の粒径以上に造粒された染料はスクリュ
ーフィーダーで連続的に外部へ排出した。その後分級機
を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の
処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性
を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度は強
く、水に対する良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.49ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.3％ 68.9％ 30.8％ 粉塵飛散性 Ｂ 粒子強度 0.7 ％（＜６３μｍ） 水 分 7.5 ％
【００６１】実施例８流動層乾燥機を使用して顆粒状反
応染料を製造するに当たり、遊離後の形で前記式 (a)で
示される染料（通常のスプレードライヤーで乾燥した粉
末状反応染料）５００重量部（染料含量52.2重量％)を
流動層乾燥機に投入し、熱風により流動層を形成させ
た。一定の含水率を保つようにバインダーとして水を流
動層中に噴霧して造粒を行った。造粒後、パインダーの
噴霧を停止して、中間乾燥を行い、続いて顆粒助剤とし
てロート油の１０重量％水溶液を毎分１３重量部、３分
間噴霧し、噴霧終了後１０分間仕上げ乾燥を行った。造
粒および乾燥時の熱風の入口温度は８０℃とした。１バ
ッチ全量の造粒乾燥品を取出し、風力分級機を用いて約
６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の処理により
得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性を有し、そ
の粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度は強く、水に対
し良好な溶解性を有していた。製品の物性 かさ密度 ０．６６ｇ／ｃｍ3 粒度分布 ＜63μｍ 63〜250 μｍ 250 〜500 μｍ ０．３％ 43.2 ％ 32.1 ％ 500 〜1000μｍ 24.4％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 ０．５％（＜63μｍ） 水分 ８．７％
応染料を製造するに当たり、遊離後の形で前記式 (a)で
示される染料（通常のスプレードライヤーで乾燥した粉
末状反応染料）５００重量部（染料含量52.2重量％)を
流動層乾燥機に投入し、熱風により流動層を形成させ
た。一定の含水率を保つようにバインダーとして水を流
動層中に噴霧して造粒を行った。造粒後、パインダーの
噴霧を停止して、中間乾燥を行い、続いて顆粒助剤とし
てロート油の１０重量％水溶液を毎分１３重量部、３分
間噴霧し、噴霧終了後１０分間仕上げ乾燥を行った。造
粒および乾燥時の熱風の入口温度は８０℃とした。１バ
ッチ全量の造粒乾燥品を取出し、風力分級機を用いて約
６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の処理により
得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性を有し、そ
の粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度は強く、水に対
し良好な溶解性を有していた。製品の物性 かさ密度 ０．６６ｇ／ｃｍ3 粒度分布 ＜63μｍ 63〜250 μｍ 250 〜500 μｍ ０．３％ 43.2 ％ 32.1 ％ 500 〜1000μｍ 24.4％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 ０．５％（＜63μｍ） 水分 ８．７％
【００６２】実施例９ 流動層造粒機を使用して顆粒状反応染料を製造するに当
たり、遊離酸の形で下式 (e)
たり、遊離酸の形で下式 (e)
【００６３】
【化１７】
【００６４】で示される染料（通常のスプレードライヤ
ーで乾燥した粉末状反応染料）５００重量部（染料含量
４１．７重量％) を流動層造粒機に投入し、バインダー
として１重量％ＰＶＡ水溶液を用い、顆粒助剤として前
記式 で示される化合物および、乳化剤として前記式（式
中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）で示さ
れる化合物と、前記式（式中、ｔは１０である。）で
示される化合物の７：２：１（重量比）混合物を5.0 重
量％水懸濁液を毎分９重量部、3.5 分間噴霧した以外は
実施例８と同様に行って顆粒状反応染料組成物を得た。
製品の物性 かさ密度 0.45ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.2％ 77.6％ 19.5％ ５００〜１０００μｍ 2.7％ 粉塵飛散性 Ｂ 粒子強度 0.5 ％（＜６３μｍ） 水 分 7.5 ％
ーで乾燥した粉末状反応染料）５００重量部（染料含量
４１．７重量％) を流動層造粒機に投入し、バインダー
として１重量％ＰＶＡ水溶液を用い、顆粒助剤として前
記式 で示される化合物および、乳化剤として前記式（式
中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）で示さ
れる化合物と、前記式（式中、ｔは１０である。）で
示される化合物の７：２：１（重量比）混合物を5.0 重
量％水懸濁液を毎分９重量部、3.5 分間噴霧した以外は
実施例８と同様に行って顆粒状反応染料組成物を得た。
製品の物性 かさ密度 0.45ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.2％ 77.6％ 19.5％ ５００〜１０００μｍ 2.7％ 粉塵飛散性 Ｂ 粒子強度 0.5 ％（＜６３μｍ） 水 分 7.5 ％
【００６５】実施例１０ 遊離酸の形で前記式 (a)で示される染料を含有する染料
水溶液１０００重量部（染料含量14.3重量％) に第一燐
酸ナトリウムと乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒
硝を添加し、染料液（固形分24.1重量％) のpHを6.0 に
調整した。次いで、実施例１で用いたと同じ顆粒助剤／
乳化剤混合物を0.13重量部（染料分に対し0.09重量％相
当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤーの上部ノ
ズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品は乾燥機底
部より連続的に排出された。その後、風力分級機を用い
て約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の処理に
より得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性を有
し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度も強く、
水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.50ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ １００〜２５０μｍ 0.1％ 4.5％ 80.9％ ２５０〜５００μｍ ５００μｍ＜ 14.5 ％ 0 ％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.3 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.5 ％
水溶液１０００重量部（染料含量14.3重量％) に第一燐
酸ナトリウムと乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒
硝を添加し、染料液（固形分24.1重量％) のpHを6.0 に
調整した。次いで、実施例１で用いたと同じ顆粒助剤／
乳化剤混合物を0.13重量部（染料分に対し0.09重量％相
当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤーの上部ノ
ズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品は乾燥機底
部より連続的に排出された。その後、風力分級機を用い
て約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の処理に
より得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性を有
し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度も強く、
水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.50ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ １００〜２５０μｍ 0.1％ 4.5％ 80.9％ ２５０〜５００μｍ ５００μｍ＜ 14.5 ％ 0 ％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.3 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.5 ％
【００６６】実施例１１ 遊離酸の形で前記式 (b)で示される染料を含有する染料
水溶液１０００重量部（染料含量12.4重量％) に第一燐
酸ナトリウムと、乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水
芒硝を添加し、染料液（固形分20.9重量％) のpHを5.7
に調整した。次いで、実施例２で用いたと同じ顆粒助剤
／乳化剤混合物を0.1 重量部（染料分に対し0.08重量％
相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤーの上部
ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品は乾燥機
底部より連続的に排出された。その後、風力分級機を用
いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の処理
により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性を有
し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度は強く、
水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.55ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ １００〜２５０μｍ 0.2％ 2.7％ 89.7％ ２５０〜５００μｍ ５００μｍ＜ 7.4％ 0％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.4 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.0 ％
水溶液１０００重量部（染料含量12.4重量％) に第一燐
酸ナトリウムと、乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水
芒硝を添加し、染料液（固形分20.9重量％) のpHを5.7
に調整した。次いで、実施例２で用いたと同じ顆粒助剤
／乳化剤混合物を0.1 重量部（染料分に対し0.08重量％
相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤーの上部
ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品は乾燥機
底部より連続的に排出された。その後、風力分級機を用
いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の処理
により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性を有
し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度は強く、
水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.55ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ １００〜２５０μｍ 0.2％ 2.7％ 89.7％ ２５０〜５００μｍ ５００μｍ＜ 7.4％ 0％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.4 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.0 ％
【００６７】実施例１２ 遊離酸の形で下式 (f)
【００６８】
【化１８】
【００６９】で示される染料の染料水溶液１０００重量
部（染料含量12.6重量％) に第一燐酸ナトリウムと乾燥
後の製品の濃度調整に必要な無水芒硝を添加し、染料液
（固形分21.5重量％) のpHを5.4 に調整した。さらに顆
粒助剤としてロート油を0.6 重量部（乾燥後の染料分に
対し0.48重量％相当量) を添加溶解せしめ、スプレード
ライヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥され
た製品は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、
風力分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去し
た。以上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は
以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒
子強度も強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.59ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜１００μｍ １００〜２５０μｍ 0.1％ 3.2％ 85.9％ ２５０〜５００ ５００＜ 10.8％ 0％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.3 ％（＜６３μｍ） 水 分 5.1 ％
部（染料含量12.6重量％) に第一燐酸ナトリウムと乾燥
後の製品の濃度調整に必要な無水芒硝を添加し、染料液
（固形分21.5重量％) のpHを5.4 に調整した。さらに顆
粒助剤としてロート油を0.6 重量部（乾燥後の染料分に
対し0.48重量％相当量) を添加溶解せしめ、スプレード
ライヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥され
た製品は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、
風力分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去し
た。以上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は
以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒
子強度も強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.59ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜１００μｍ １００〜２５０μｍ 0.1％ 3.2％ 85.9％ ２５０〜５００ ５００＜ 10.8％ 0％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.3 ％（＜６３μｍ） 水 分 5.1 ％
【００７０】実施例１３ 遊離酸の形で下式 (g)
【００７１】
【化１９】
【００７２】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量13.4重量％) に第一燐酸ナトリウ
ムと乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒硝を添加
し、得られた染料液（固形分17.8重量％) のpHを6.0 に
調整した。さらに顆粒助剤として、前記式（式中、ｍ
は１７、ｎは１６である。）で示される化合物と、乳化
剤として、前記式（式中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗ
は２０である。）の８：２（重量比）混合物を0.1 重量
部（染料分に対して0.08重量％相当量) を添加懸濁せし
め、スプレードライヤーの上部ノズルより噴霧乾燥し
た。造粒乾燥された製品は乾燥機底部より連続的に排出
された。その後、風力分級機を用いて約６０μｍ以下の
微粉を分離除去した。以上の処理により得られた顆粒状
反応染料組成物は以下の物性を有し、その粉塵飛散性は
極めて小さく、粒子強度も強く、水に対し良好な溶解性
を有していた。 かさ密度 0.51ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.5％ 80.6％ 18.9％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.8 ％（＜６３μｍ） 水 分 5.0 ％
００重量部（染料含量13.4重量％) に第一燐酸ナトリウ
ムと乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒硝を添加
し、得られた染料液（固形分17.8重量％) のpHを6.0 に
調整した。さらに顆粒助剤として、前記式（式中、ｍ
は１７、ｎは１６である。）で示される化合物と、乳化
剤として、前記式（式中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗ
は２０である。）の８：２（重量比）混合物を0.1 重量
部（染料分に対して0.08重量％相当量) を添加懸濁せし
め、スプレードライヤーの上部ノズルより噴霧乾燥し
た。造粒乾燥された製品は乾燥機底部より連続的に排出
された。その後、風力分級機を用いて約６０μｍ以下の
微粉を分離除去した。以上の処理により得られた顆粒状
反応染料組成物は以下の物性を有し、その粉塵飛散性は
極めて小さく、粒子強度も強く、水に対し良好な溶解性
を有していた。 かさ密度 0.51ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.5％ 80.6％ 18.9％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.8 ％（＜６３μｍ） 水 分 5.0 ％
【００７３】実施例１４ 遊離酸の形で前記式 (b)で示される染料を含有する染料
水溶液１０００重量部（染料含量13.0重量％) に第一燐
酸ナトリウムと、乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水
芒硝を添加し、得られた染料液（固形分21.9重量％) の
pHを5.7 に調整した。さらに顆粒助剤として前記式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.1 重量部（染料分に対し0.
1 重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤ
ーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品
は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力分
級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以
上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の
物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度
は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.55ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.6％ 91.1％ 8.3％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.8 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.0 ％
水溶液１０００重量部（染料含量13.0重量％) に第一燐
酸ナトリウムと、乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水
芒硝を添加し、得られた染料液（固形分21.9重量％) の
pHを5.7 に調整した。さらに顆粒助剤として前記式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.1 重量部（染料分に対し0.
1 重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤ
ーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品
は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力分
級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以
上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の
物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度
は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.55ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.6％ 91.1％ 8.3％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.8 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.0 ％
【００７４】実施例１５ 遊離酸の形で下式 (h)
【００７５】
【化２０】
【００７６】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量23.1重量％) にナフタレンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドの縮合物と、乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分34.2重量％) のpHを5.5 に調整した。さらに顆粒助
剤として前記式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは１５である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.23重量部（染料分に対し0.
1 重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤ
ーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品
は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力分
級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以
上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の
物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度
は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.45ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.7％ 79.7％ 19.6％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 1.0 ％（＜６３μｍ） 水 分 4.5 ％
００重量部（染料含量23.1重量％) にナフタレンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドの縮合物と、乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分34.2重量％) のpHを5.5 に調整した。さらに顆粒助
剤として前記式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは１５である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.23重量部（染料分に対し0.
1 重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤ
ーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品
は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力分
級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以
上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の
物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度
は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.45ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.7％ 79.7％ 19.6％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 1.0 ％（＜６３μｍ） 水 分 4.5 ％
【００７７】実施例１６ 遊離酸の形で下式 (i)
【００７８】
【化２１】
【００７９】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量13.6重量％) にナフタレンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドの縮合物と、乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分26.9重量％) のpHを5.7 に調整した。さらに顆粒助
剤として前記式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.14重量部（染料分に対し0.
1 重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤ
ーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品
は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力分
級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以
上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の
物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度
は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.50ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.6％ 83.3％ 16.1％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.9 ％（＜６３μｍ） 水 分 4.8 ％
００重量部（染料含量13.6重量％) にナフタレンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドの縮合物と、乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分26.9重量％) のpHを5.7 に調整した。さらに顆粒助
剤として前記式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.14重量部（染料分に対し0.
1 重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライヤ
ーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製品
は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力分
級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。以
上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の
物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度
は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.50ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.6％ 83.3％ 16.1％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.9 ％（＜６３μｍ） 水 分 4.8 ％
【００８０】実施例１７ 遊離酸の形で下式 (j)
【００８１】
【化２２】
【００８２】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量27.5重量％) に乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分42.9重量％) のpHを5.7 に調整した。さらに顆粒助
剤として前記式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.7 重量部（乾燥後の製品換
算0.13重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードラ
イヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された
製品は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風
力分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去し
た。以上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は
以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒
子強度は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.61ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.3％ 93.4％ 6.3％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.5 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.4 ％
００重量部（染料含量27.5重量％) に乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分42.9重量％) のpHを5.7 に調整した。さらに顆粒助
剤として前記式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.7 重量部（乾燥後の製品換
算0.13重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードラ
イヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された
製品は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風
力分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去し
た。以上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は
以下の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒
子強度は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.61ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.3％ 93.4％ 6.3％ 粉塵飛散性 Ａ 粒子強度 0.5 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.4 ％
【００８３】実施例１８ 遊離酸の形で下式 (k)
【００８４】
【化２３】
【００８５】（ａ≧１、ｂ≧１、但しａ＋ｂ≦４） で示される染料を含有する染料水溶液１０００重量部
（染料含量17.5重量％) に乾燥後の製品の濃度調整に必
要な食塩を添加し、得られた染料液（固形分36.8重量
％) のpHを5.7 に調整した。さらに顆粒助剤として前記
式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.2 重量部（染料分に対し、
0.11重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライ
ヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製
品は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力
分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。
以上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下
の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強
度は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.56ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.4％ 81.2％ 18.4％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.9 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.8 ％
（染料含量17.5重量％) に乾燥後の製品の濃度調整に必
要な食塩を添加し、得られた染料液（固形分36.8重量
％) のpHを5.7 に調整した。さらに顆粒助剤として前記
式 で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.2 重量部（染料分に対し、
0.11重量％相当量) を添加懸濁せしめ、スプレードライ
ヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製
品は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力
分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。
以上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下
の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強
度は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.56ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.4％ 81.2％ 18.4％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.9 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.8 ％
【００８６】実施例１９ 遊離酸の形で下式 (1)
【００８７】
【化２４】
【００８８】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量16.9重量％) に第二燐酸ナトリウ
ムと、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合
物と、乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒硝を添加
し、得られた染料液（固形分22.3重量％) のpHを7.7 に
調整した。さらに顆粒助剤として前記式（但し、Ｒは で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.7 重量部（乾燥後の製品換
算0.28重量％相当量) を添加懸濁せしめスプレードライ
ヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製
品は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力
分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。
以上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下
の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強
度は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.55ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.5％ 92.1％ 7.4％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.9 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.8 ％
００重量部（染料含量16.9重量％) に第二燐酸ナトリウ
ムと、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合
物と、乾燥後の製品の濃度調整に必要な無水芒硝を添加
し、得られた染料液（固形分22.3重量％) のpHを7.7 に
調整した。さらに顆粒助剤として前記式（但し、Ｒは で示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒ
はＣ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.7 重量部（乾燥後の製品換
算0.28重量％相当量) を添加懸濁せしめスプレードライ
ヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製
品は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力
分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。
以上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下
の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強
度は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.55ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.5％ 92.1％ 7.4％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.9 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.8 ％
【００８９】実施例２０ 実施例１〜１９のいずれかの方法と同様の方法で遊離酸
の形で下式で示される各反応染料を顆粒化して所望の顆
粒組成物を得ることができる。
の形で下式で示される各反応染料を顆粒化して所望の顆
粒組成物を得ることができる。
【００９０】
【化２５】
【００９１】
【化２６】
【００９２】
【化２７】
【００９３】実施例２１ 遊離酸の形で下式 （ｄ）
【００９４】
【化２８】
【００９５】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量11.0重量％）に第一燐酸ナトリウ
ムと、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合
物を添加し、得られた染料液（固形分18.2重量％）のｐ
Ｈを5.8に調整した。さらに顆粒助剤として前記式
（但し、Ｒは−Ｃ 13 Ｈ 27 である。）で示される化合物及
び、乳化剤として前記式（式中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋
ｖ＋ｗは２２である。）で示される化合物と、前記式
（式中、ｔは３０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.1重量部（染料分に対し0.0
9重量％相当量）を添加懸濁せしめ、流動層付スプレー
ドライヤーの上部ノズルより噴霧した。ドライヤー下部
に乾燥粒子の流動層を形成させながら順次造粒を進め
た。一定の粒径以上に造粒された染料はスクリューフィ
ーダーで連続的に外部へ排出した。その後、風力分級機
を用いて約６0μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の
処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性
を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度は強
く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.51ｇ/ｃｍ３ 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜250μｍ 250〜500μｍ 0.6％ 79.6％ 9.6％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.9％（＜６３μｍ） 水 分 6.3％
００重量部（染料含量11.0重量％）に第一燐酸ナトリウ
ムと、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合
物を添加し、得られた染料液（固形分18.2重量％）のｐ
Ｈを5.8に調整した。さらに顆粒助剤として前記式
（但し、Ｒは−Ｃ 13 Ｈ 27 である。）で示される化合物及
び、乳化剤として前記式（式中、ＲはＣ17Ｈ35、ｕ＋
ｖ＋ｗは２２である。）で示される化合物と、前記式
（式中、ｔは３０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.1重量部（染料分に対し0.0
9重量％相当量）を添加懸濁せしめ、流動層付スプレー
ドライヤーの上部ノズルより噴霧した。ドライヤー下部
に乾燥粒子の流動層を形成させながら順次造粒を進め
た。一定の粒径以上に造粒された染料はスクリューフィ
ーダーで連続的に外部へ排出した。その後、風力分級機
を用いて約６0μｍ以下の微粉を分離除去した。以上の
処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下の物性
を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強度は強
く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.51ｇ/ｃｍ３ 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜250μｍ 250〜500μｍ 0.6％ 79.6％ 9.6％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.9％（＜６３μｍ） 水 分 6.3％
【００９６】実施例２２ 遊離酸の形で下式 (j)
【００９７】
【化２９】
【００９８】で示される染料を含有する染料水溶液１０
００重量部（染料含量27.5重量％) に乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分42.9重量％) のpHを5.7 に調整した。さらに顆粒助
剤として前記式（但し、Ｒは−Ｃ9 Ｈ19である。）で
示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒは
Ｃ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.7 重量部（乾燥後の製品換
算0.13重量％相当量) を添加懸濁せしめスプレードライ
ヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製
品は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力
分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。
以上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下
の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強
度は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.58ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.5％ 92.7％ 6.8％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.8 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.2 ％
００重量部（染料含量27.5重量％) に乾燥後の製品の濃
度調整に必要な無水芒硝を添加し、得られた染料液（固
形分42.9重量％) のpHを5.7 に調整した。さらに顆粒助
剤として前記式（但し、Ｒは−Ｃ9 Ｈ19である。）で
示される化合物と、乳化剤として前記式（式中、Ｒは
Ｃ17Ｈ35、ｕ＋ｖ＋ｗは２０である。）および前記式
（式中、ｔは２０である。）で示される化合物の７：
２：１（重量比）混合物を0.7 重量部（乾燥後の製品換
算0.13重量％相当量) を添加懸濁せしめスプレードライ
ヤーの上部ノズルより噴霧乾燥した。造粒乾燥された製
品は乾燥機底部より連続的に排出された。その後、風力
分級機を用いて約６０μｍ以下の微粉を分離除去した。
以上の処理により得られた顆粒状反応染料組成物は以下
の物性を有し、その粉塵飛散性は極めて小さく、粒子強
度は強く、水に対し良好な溶解性を有していた。 かさ密度 0.58ｇ／cm3 粒度分布 ＜６３μｍ ６３〜２５０μｍ ２５０〜５００μｍ 0.5％ 92.7％ 6.8％ 粉塵飛散性 Ａ−Ｂ 粒子強度 0.8 ％（＜６３μｍ） 水 分 6.2 ％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 橋爪 修平 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 中前 勲 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 吉越 一美 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 鈴木 弘幸 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 南 岩雄 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭56−74152（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−137361（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−125757（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/02 C09B 67/24 B01J 2/00 - 2/30
Claims (15)
- 【請求項１】反応染料、及び下記（イ）乃至（ニ）から
成る群から選ばれる少なくとも一種の顆粒助剤を含有し
てなる反応染料の顆粒組成物。 （イ） ロート油 （ロ） 下式 ＣmＨ2m+1ＣＯＯＣnＨ2n+1 （式中、ｍは１０〜２４、ｎは１〜１８の数を表す。）
で示される化合物、 （ハ） 下式 ＣmＨ2m―1ＣＯＯＣnＨ2n+1 （式中、ｍ及びｎは前記の意味を有する。）で示される
化合物、及び （ニ） 下式 【化１】 （式中、Ｒは−ＣsＨ2s+1であり、Ｓは５〜２０の数を
表す。） - 【請求項２】反応染料が、ピリジン、ピリダジン、ピリ
ミジン、ｓ−トリアジン、キノリン、キノキサリン、キ
ナゾリン、フタラジン、飽和アルカンモノカルボン酸ア
ミド、アルケンモノカルボアミド、アルケンジカルボキ
シアミド、ビニルスルホアミド、β―飽和エチルスルホ
ン又はビニルスルホン系の繊維反応基を、分子中に少な
くとも１個有する反応染料である請求項１に記載の顆粒
組成物。 - 【請求項３】反応染料が、下式（Ｉ）又は（ＩＩ） −ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2 （Ｉ） −ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚ （ＩＩ） （式中、Ｚはアルカリの作用で脱離する基を表す。）で
示される１〜３個の繊維反応基を分子中に有する反応染
料である請求項１に記載の顆粒組成物。 - 【請求項４】反応染料が、下式（III） Ｄ1−（Ｙ1）ｐ （III） 〔式中、Ｄ1はスルホン酸基を有する有機染料残基、Ｙ1
は−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚ1（式
中、Ｚ1はアルカリの作用で脱離する基を表す。）、ｐ
は１〜３の数を表す。〕で示される反応染料である請求
項３に記載の組成物。 - 【請求項５】反応染料が、下式（ＩＶ） 【化２】 〔式中、Ｄ2はスルホン酸基を有する有機染料の残基、
Ｒ1及びＲ2は互いに独立に水素原子又は置換されていて
もよいアルキル基、Ａは置換されていてもよいフェニレ
ン又はナフチレン基、Ｘはハロゲン原子、置換されてい
てもよいピリジニオ基又は〕 【化３】 （式中、Ｒ4 及びＲ5は互いに独立に水素原子又は置換さ
れていてもよいアルキル、フェニル、ベンジルもしくは
ナフチル基を表す。）、Ｙ 2 は−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2 又は
−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚ2（式中、Ｚ2はアルカリの作用で
脱離する基を表す。）、ｑは１〜３の数を表す。〕で示
される反応染料である請求項３に記載の顆粒組成物。 - 【請求項６】顆粒助剤が、ロート油である請求項１〜５
のいずれかに記載の顆粒組成物。 - 【請求項７】顆粒助剤が、請求項１に記載の式、及
びで示される化合物から選ばれる少なくとも一種であ
る請求項１〜５のいずれかに記載の顆粒組成物。 - 【請求項８】顆粒助剤が、下式 【化４】 （式中、Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の脂肪族
基を表し、ｕ＋ｖ＋ｗは１０〜３０の数を表す。ここ
で、脂肪族基はアルキル又はアルケニル基を意味す
る。）で示される化合物、及び下式 【化５】 （式中、ｔは５〜５０の数を表す。）で示される化合物
から選ばれる少なくとも一種の乳化剤を含有する請求項
７に記載の顆粒組成物。 - 【請求項９】反応染料１００重量部に対して、５重量部
以下の顆粒助剤を含有してなる請求項１〜７のいずれか
に記載の顆粒組成物。 - 【請求項１０】各顆粒の粒径が、約６０〜１０００μｍ
である請求項１〜９のいずれかに記載の顆粒組成物。 - 【請求項１１】かさ密度が、0.4〜１ｇ/ｃｍ３である請
求項１〜１０のいずれかに記載の顆粒組成物。 - 【請求項１２】反応染料及び請求項１に記載の顆粒助剤
を含有する水性組成物を乾燥造粒することを特徴とする
請求項１に記載の顆粒組成物の製造方法。 - 【請求項１３】乾燥造粒を噴霧乾燥機又は流動層付噴霧
乾燥機を用いて行うことを特徴とする請求項１２に記載
の製造方法。 - 【請求項１４】反応染料の粉体の水又はバインダーを用
いて造粒し、得られた顆粒を乾燥しながら、請求項１に
記載の顆粒助剤の水溶液又は懸濁液を噴霧して該助剤を
顆粒に付着せしめることを特徴とする請求項１に記載の
顆粒組成物の製造方法。 - 【請求項１５】造粒、乾燥及び噴霧を流動層乾燥機又は
遠心転動型流動層造粒機を用いて行うことを特徴とする
請求項１４に記載の製造方法。
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