DE2607028A1

DE2607028A1 - Reaktivfarbstoffe

Info

Publication number: DE2607028A1
Application number: DE19762607028
Authority: DE
Inventors: Hans-Samuel Dr Bien; Dietrich Dr Hildebrand
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1976-02-20
Filing date: 1976-02-20
Publication date: 1977-08-25
Also published as: BE851584A; GB1530104A; BR7701000A; FR2341626A1; ES456030A1; JPS52102335A; CH614732A5; FR2341626B1

Description

Bayer Aktiengesellschaft 26 ο7ο 2 8

Zentralbereich

λ Patente. Marken

T< und Lizenzen

509 Leverkusen. Bayerwerk

My/Pr

19. Februar 1976

Reaktivfarbstoffe

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind metallfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

(D worin

D - mono- oder bicyclischer Sulfoarylrestj

K - ggf. sbuetituierter Phenylen-, Sulfonaphthylen- oder Hydroxy-

sulfonaphthylenrestj

Y - abspaltbare Gruppe, vorzugsweise Halogen; Z « zweiwertiger organischer Rest;
B-Bp * ^H oder Substituent.

Geeignete Reste D sind insbesondere ggf. substituierte Sulfophenylen- und -naphthylenreste, die vzw. von Reaktivgruppen und von acylierbaren Aminogruppen frei sind. Geeignete Substituenten sind beispielsweise Halogen, insbesondere Cl und Br, Nitro, Carboxy, Alkyl, insbesondere C₁-C₄-Alkyl, Alkoxy, insbesondere C₁-C₄-AIkOXy, Acylamino.

Bevorzugte Reste D sinds

a) Sulfophenyl, ggf. substituiert durch einen oder zwei der folgenden

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.f.

Restes carboxy, Chlor, Hethoxy, Äthoxy, Nitro, Methyleulfon, lllcyl, Disulfimid.

1>) SuIfonaphthyl, ggf. substituiert durch 1-3 der folgenden Bestet Halogen, Nitro, Acylamino.

Beispielhaft seien folgende Verbindungen genanntι

3O₃H ^SO₃H _y^S03^H ,SO₃H ,SO₃H

' ^CH3-O~ ' CH₃CONH-O- ,

CH₃

SO₃H

ICOGE₃

SO₃H SO₃H

SO₃H

SO, H

SO₃H

SO₃H.

Geeignete Beste K sind beispielsweise Phenylen, ggf. substituiert duroh 1-2 der folgenden Restet Sulfo, Carboxy, C₁-C₄-AIkOXy, C₁-C₄-AIlCyI, Halogen, wie Cl und Br, Acylamino, Ureido, Disulfimid, Trifluormethyl, Phenoxy, Methylsulfon.

Geeignete Sulfonaphthylen- und Hydroxysulfonaphthylenreste sind beispielsweise Sulfonaphthylen-2- und l-Hydroxy-sulfonaphthylen-2-Reste, die ggf. weitere Substituenten, wie Sulfo, Acylamino, Halogen, Nitro tragen können.

Bevorzugte Acylaminogruppen in D und K sind C₁ - C^-Alkylcarbonylamino und Phenylcarbonylamino, das gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor, C₁ - C^-Alkyl oder C₁ - C^-Alkoxy substituiert sein kann. Bevorzugte Disulfimidgruppen in D und K sind C₁ - C^-Alkylsulfonylaminosulfonyl- oder PhenylsulfonylaminosulfonylGruppen, die gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor, C₁ - C₄-Alkyl oder C₁ - C^-Alkoxy im Phenyl-

Le A 17 004 - 2 -

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rest substituiert sein können.

Beispielhaft seien folgende Reste K genannt: /~\\__ J/ W. . J/ W. . -// W . J/ \\

SO₅H

)CH₃ NHCOCH₃

CONH₂ Cl

,OCH,

OCH₃ HHCOCH₃
OH

, j\y , Jy W

HO₃S

Geeignete Reste H-R₂ sind Wasserstoff, daneben aber auch ggf. substituiertes Alkyl oder Aralkyl-Reste, wobei als Substituenten insbesondere die folgenden in Präge kommen: Halogen, Cyan, Hydroxy, SuIfato, Sulfonsäure, Methoxy, Äthoxy.

Geeignete Alkylreste sind dabei insbesondere solche mit 1-4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Sulfatoäthyl, ß-Sul£oäthyl, ß-Carboxyäthyl, ß-Carbäthoxybutyl.

Geeignete Aralkylreste sind insbesondere Benzyl, o-Sulfobenzyl, m-Sulfobenzyl, p-Sulfobenzyl, p-Carboxybenzyl.

Geeignete Reste Ϊ sind insbesondere Halogen, wie Cl, Br und F.

Geeignete Brückenglieder Z sind insbesondere ggf. substituiertes Phenylen, Naphthylen und Alkylen. Als Substituenten kommen dabei insbesondere in Prägeι Sulfo, Methyl, Methoxy, Halogen. Beispielhaft seien folgende Verbindungen erwähnt:

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-NH-CH₂-CH₂-NH-, -N-CH₂-CH₂-N-, HOOC-Zj

CH, CH,

-HN

COOH

S0₃H HO₃

HO₃S SO₃H

-NH

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formeln (il)-(lll).

Cl

C]

^SO₃H)₀.

(II)

H-H₂ = H, CH₃, CH₂-CH₂-OH, C₂H₃I

B₃-R₇ a H, C₁-C₄-AIkJl, Halogen, Acetylamino, Methoxy, Carboxy, Carbalkoxy, Bisulfimid.

Die Herstellung der Farbstoffe kann beispielsweise so erfolgen, daß man zunächst Amine der Formel

D-NH₂

diazotiert, mit Kupplungskomponenten der Formel

K-N-H R

(IV)

(V)

Le A 17 004

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kuppelt und die so erhaltenen Azofarbstoffe der Formel

L-N-N-K-N-H (VI)

mit Verbindungen der Formel

(VII)

umsetzt.

Die Verbindungen (VII) ihrerseits erhält man durch Umsetzung von Triazinen der Formel

mit Diaminen der Formel H-N-Z-N-H

I A

N-Z-N-

I₁ A₄

und anschließende Reaktion mit dem Fyrimidin der Formel

F-Λ (X)

ciS?

Statt direkt mit (VII) kann man auch (Vl) ssunächst mit (fill)» anschließend mit (IX) und zum Schluß mit (x) umsetzen, oder man setzt sunäohst (VIII) mit (IX) zu

Le 1 17 004 - 5 -

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um, dieses dann mit (V) und daran anschließend mit (x), W steht für eine abspaltbare Gruppe, vorzugsweise Halogen. Die Umsetzungen von (Vl) mit (VIl) bzw. von (x) mit (ix) und (VIII) erfolgen im Einzelnen in folgender Weise.

Als Reaktionsmedium wird Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von Säureamiden, wie CaproIactarn, Harnstoff, oder auch von Äthern, wie Dioxan, Diglykolmonomethylather, angewandt. Der pH-Wert kann von 11 bis 4 variiert werden, und die Reaktionen werden in einem Temperaturbereich von 0-5O⁰C durchgeführt.

Eine weitere Verfahrensvariante besteht darin, daß man die Amine (IV) diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel

iff ^Tff T?

H-K-N-^N^N-Z-N—f\ ζ _χΙ j j

R R₁ R₂ ^F

kuppelt.

Me Kupplungskomponenten (XIl) erhält man beispielsweise durch Umsetzung der Kupplungskomponenten der Formel

H-K-N-H
R

mit (VII).

Dieses Verfahren findet insbesondere Anwendung für die Herstellung von Farbstoffen auf Basis S0₅H-haltiger Kupplungskomponenten.

Le 1 17 004 - 6 -

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Geeignete Imine (IV) sind beispielsweise!

Dehydrothio-p-toluidinmonosulfonsäure oder Dehydrothio-p-toluidindieulfonsäure, Anilin-2-, -3- und -4-sulfonsäuren, Anilin-2,5-disulfonsäure_f 2^-Dimethylanilin-o-sulfonsäure, 3-Aminobenzotrifluorid-4-sulfonsäure, 4-Chlor-5-methylanilin-2-sulfonsäure, 5-Chlor-4-methyl~ anilin-2-sulfonsäure, 3-Acetylaminoanilin-6-sulfonsäure_t 4-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure, 4-Chloranilin-2-sulfonsäure, 3,4-Dichloranilin-6-sulfonsäure, 4-Methylanilin-2-sulfonsäure, 3-Methylanilin- 6-sulfonsäure, 2,4-Dimethoxyanilin-6-sulfonsäure, 4-Methoxyanilin-2-sulfonsäure und 5-Methoxyanilin-2-sulfonsäure, 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure, 2-NaPHtHyIaJnIn^tS- und -6,8-disulfonsäure, 1-Naphthylamin-2-, -4-» -5-» -6- oder -7-monosulfonBäure, l-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6- und -5,7-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure, m- und p-Nitroanilln, 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure, 3-Nitroanilin-6-sulfonsäure und 4-Amino-2-acetylaminotoluol-5-sulfonsäure.

Als Kupplungskomponenten für p-Aminoazofarbstoffe sind zu nennen; Anilin, o- und m-AnisidinjO- und m-Toluidin,2,5-Dimethylanilin, 3-Amino-methoxytoluol, 2,5-Dimethoxyanilin, N-Methylanilin, N-Äthylo-toluidin, N-Methyl-m-ani sidin, 3-Methylamino-4-methoxytoluol, l-Naphthylamin-8-sulfonsäure.

Geeignete Kupplungskomponenten (XIIl) sind 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, l-Amino-e-naphthol-osulfonsäure sowie die entsprechenden N-Methyl- und N-Äthylderivate und die entsprechenden 3t6- und 4i6-Disulfonsäuren.

Geeigente Diamine (ix) sind zum Beispiel:

Ethylendiamin, Ν,Ν'-Dimethyläthylendiamin, 1,2-Diamino-propan, 1,3-Diamino-propan,

Le A 17 004 - 7 -

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-44*

3f5-Diamino-, 2,4-Diamino-, 2,5-Diaminobenzoesäure,

2,4-Diamino-, 2,5-Diamino-, 3,5-Diamino-benzolsulfonsäure, 3,5-Diamino-4-chlor-, 3»5-Diamino-6-chlor-benzolsulfonsäure,

3»5-Diamino-2-methyl-, 3»5-Diamino-4-methyl-, 2,4-Diamino-5-methylbenzolsulfonsäure,

416-Diamino-benzol-l,3-disulfonsäure,

3» 3'-Biscarboxymethoxybenzidln, 3»3'-Benzidin-dicarbonsäure,

Benzidin-3-sulfonsäure, Benzidin-2,2·-disulfonsäure, Benzidin-3,3·-

disulfonsäure,

4ι8-Diamino-naphthalin-2,6-disulfonsäure, 1,3-Naphthylendiamin-8-sulfonsäure, 3,6-Diamino-naphthalin-l,5-dieulfonsäure, 4»5-Diaminonaphthalin-2,7-disulfonsäure,

4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure, 4»4'-Diaminobibenzyl-2,2'-disulfoneäure, Methyl-(4-amino-2-sulfo-benzyl)-amin.

Geeignete !Triazine (x) sind bspw. Trichlortriazin, Tribromtriazin.

Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- und N-haltigen Materialien, wie Baumwolle, Volle usw. nach den üblichen Verfahren.

Die in der Beschreibung angegebenen Formeln sind die der freien Säuren. Die Färbung erfolgt im allgemeinen mit den Salzen, insbesondere den Alkalisalzen, vorzugsweise den Natriumsalzen, Kaliumsalzen oder Lithiumsalzen.

Le A 17 004 - β -

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Beispiel 1

In eine Lösung von 6,4 Teilen l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3»6-disulfonsäure (£ 0,02 Mol) in 95 Teilen Wasser trägt man bei 0-5° langsam 11,1 Teile (salz- und wasserfrei) der nach Absatz 2 hergestellten Verbindung ein. Dabei hält man den pH-Wert des Reaktionsgemische^ durc*h Zutropfen von 2Cffo±gex Sodalösung bei pH 6. Man läßt das Gemisch mehrere Stunden bei 0-5° rühren. Nach beendeter Umsetzung stellt man das Gemisch auf pH 8. Man läßt dann die durch Diazotieren von 4»5 Teilen 2-Amino-naphthalin-l-sulfonsäure (^ 0,02 Hol) erhaltene Suspension langsam zufließen. Während der Kupplung hält man den pH-Wert durch Zutropfen von 20$iger Sodalösung bei pH 7-8. Nach Zugabe des Diazoniumsalzes erwärmt man das Gemisch auf 20-25°· Wenn die Kupplung beendet ist, stellt man das Reaktionsgemisch auf pH 5· ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit 5%iger Kochsalzlösung gewaschen und bei 60° getrocknet.

Man erhält auf Baumwolle eine brillante blauetiohig rote Färbung.

1.2 Cl

Cl

In eine Lösung von 16,8 Teilen Kondensationsprodukt aus 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure und 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin (δ 0,05 Mol) in JOO Teilen Wasser trägt man bei 20-25° langsam 10,2 Teile Cyanurchlorid (& 0,055 Mol) ein. Dabei hält man den pH-Wert durch Zutropfen

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von 2C$iger Sodalösung bei pH 4-5· Nach beendeter Umsetzung salzt iaan das Reaktionsprodukt durch langsame Zugabe von 40 Teilen Natriumchlorid aus. Man erwärmt die Suspension auf 70°, wobei das Produkt in schönen Nadeln kristallisiert. Das tlnsetzungsprodukt wird bei 20-25° abgesaugt, mit lCfSiger Kochsalzlösung gewaschen und bei 60° getrocknet.

Analog Beispiel 1 können auch folgende Farbstoffe hergestellt werden:

D-1T=N

Farbton

O₃H

SO₃H

etw. blaustichiges Rot

O₅H

CH

■5_

'/ W

etw. blaustichiges Rot

SO₃H

O₃H

blaustichiges Rot

SO₃H

HO₃S-O

SO₃H

brillantes Rot

COOH

Le A 17 004

- 10 -

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R-,

Farbton

.SO₃H

H₃C0-(/_V

blauetichiges Rot

O₃H

brillantes Rot

SO₃H

brillantes Rot

SO₃H

-CH₂-CH₂-

etw. blaustichiges Rot

/SO₃H

H₃C^

V)-CH=CH-//

S0₃H SO₃H etw. blaustichiges Rot

,SO₃H

CO-CH,

COÖH

blaustichiges klares Rot

blaustichigeB klares Rot

SO₃H

blaustichiges klares Hot

SO₃H SO₃H

CH,

blaustichiges klares Rot

Le A 17

- 11 -

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Beispiel 16

In eine Lösung von 6,4 Teilen l-Amino-o-hydroxy-naphthalin^jo-disulfonsäure (δ 0,02 Mol) in 40 Teilen Wasser und 1,5 Teilen Natronlauge (ca. 50$ig) trägt man "bei 0-5° langsam 11,1 Teile der nach Beispiel hergestellten Verbindung ein. Dabei hält man den pH-Wert durch Zutropfen von 2Obiger Sodalösung bei 6. Man läßt das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei 0-5° und anschließend noch mehrere Stunden bei 20-25° rühren. Nach beendeter Umsetzung kühlt man wieder auf 0-5° ab und stellt auf pH 8. Man läßt dann die durch Diazotierung von 4,5 Teilen 2-Amino-naphthalin-l-sulfonsäure (Δ 0,02 Mol) erhaltene Suspension langsam zufließen. Während der Kupplung hält man den pH-Wert durch Zutropfen von 2Obiger Sodalösung bei pH 7-8· Nach Zugabe des Diazoniumsalzes erwärmt man das Gemisch auf 20-25°. Wenn die Kupplung beendet ist, stellt man das Reaktionsgemisch auf pH 5* Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit 5/^iger Kochsalzlösung gewaschen und bei 60° getrocknet.

Man erhält auf Baumwolle eine brillante rote Färbung.

Le A "17 004 - 12 -

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Analog dem Beispiel 16 lassen sich auf folgende Farbstoffe herstellen*

Cl

OH

SO₃H

Farbton

SO₂H

brillantes Sot

SO₃H

CH

brillantes Rot

.CH,

HO₃S-O

SO₃H

HOOS CÖOH

brillantes Bot

,CH,

HO₃S-Q

SO₃H

HO₃S SO₃H

brillantes Rot

HO₃ SH₂ C-^3

SO₃H

,CH₃

CH,

etw. blaustichiges Rot

-CH₈ -CH₂ -

blaustichiges Rot

HO₅S

O₃H

CH₃ -CH,-CH--C-

blaustichiges Hot

-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃

blauetichige« Bot

3O₃H

HO₃S

HO₃S

blaustichiges Bot

Le ▲ 17

709834/094·

Beispiel 26

,SOjH

In eine Lösung von 4,8 Teilen 6-Amino-l-naphtol-3-sulfonsäure (= 0,02 Mol) in 75 Teilen Wasser und 7 Teilen 20#iger Sodalösung trägt man bei 0-5° langsam 11,1 Teile (salz- und wasserfrei) der nach Beispiel*1.2 hergestellten Verbindung ein. Dabei hält man den pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zutropfen von 20^iger Sodalösung bei pH 6—6,5· Nach beendeter Umsetzung stellt man das Gemisch auf pH 8. Man läßt dann die durch Diazotierung von 4t1 Teilen 4-Aminoanisol-sulfonsäure-(3) (« 0,02 Mol) erhaltene Suspension langsam zulaufen. Während der Kupplung hält man den pH-Wert durch Zutropfen von 20#iger Sodalösung bei 7-8. Man läßt das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei 0-5° und dann noch mehrere Stunden bei 20-25° rühren. Nach beendeter Kupplung stellt nan das Gemisch auf pH 5· Der ausgefallene, kristalline Farbstoff wird abgesaugt, alt 5%iger Kochsal*lösung gewaschen und bei 60° getrocknet.

Man erhält auf Baumwolle eine klare, scharlachrote Färbung.

Le λ 17 004 - U -

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Analog dem Beispiel 26 lassen sich auch folgend· Farbstoffe herstellen:

OH Cl

Cl

H,

Farbton

0,H

SO₃H

CH,

Orange

SO₃H

Orange

_rCH₅ SO₅H

SO.fl gelbstichig·· Orange

O₃H

CH₃

ICOCH₅

Rotorange

O₃H

Scharlach

O₃H SO₅H

SO₃H

S_xO₅H

Scharlach

O₃H ₍

Scharlach

HO₃S SO₃H

3O₅H

HO₅S

Rotorange

Le A 17

- 15 -

709834/094·

»2

Farbton-

CH₃

Orange

SO₃H

CH₃

Botorange

SO₃H

CH₃

Botorange

COOH COOH

SO₃H

Scharlach

Beispiel 59

HO₃S

In eine Lösung von 8,4 Teilen (salzfrei) Kupplungsprodukt aus 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure und a-Toluidin in 190 Teilen Wasser tragt man bei 20-25° langsam 11 ,*1 Teile (salz- und wasserfrei) der in folgendem Abschnitt beschriebenen Verbindung ein. Dabei hält man den pH-Wert durch Zutropfen von 20^iger Sodalösung bei 6,5-7. Hach beendeter Umsetzung stellt man das Beaktionsgemisch auf pH 5· Bas Beaktionsprodukt wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid abgeschieden. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und »ei 60° ffetrooknet.

Man erhält auf Baumwolle eine rotstichig-rgelbe Tlrbung. ■

Le A 17 004

- 16 -

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⁵⁹ *²

Cl

In eine Lösung von 16,8 Teilen Kondensationsprodukt aus 2,5-Diaminobenzolsulfonsäure und 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin (= 0,05 Mol) in 300 Teilen Wasser trägt man bei 0-5° langsam 10,2 Teile Cyanurchlorid (^ 0,055 Mol) ein. Dabei hält man den pH-Wert durch Zutropfen von 20$iger Sodalösung bei pH-4-5· Man läßt das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei 0-5° und dann noch bei 20-25° rühren, bis sich kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt. Man erwärmt die Suspension auf 70°, wobei das Produkt in schönen Nadeln kristallisiert. Das Umsetzungsprodukt wird bei 20-25° abgesaugt, mit 5$iger Kochsalzlösung gewaschen und bei 60° getrocknet.

Le A 17 004 - 17 -

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(D

O O

Die Farbstoffe können analog Beispiel 39 erhalten werden»

Λ Cl

CD

40

41

42

43

44

₂ H-f_

O₂ N-/3

3O₃H SO₃H

O₂ N-^3

SO₃H

O₃H

HO₃

SO₃H

:coch,

COHH₂

SO₃H

S0₃H SO₃H

Farbton

rotstichiges Gelb

Λ5»

Goldgelb

rotstichiges Gelb

Gelb

O -J O

ID I*-

	I
O	H vo
CO	I
OO
UJ
**-
O
CD
GO

45

46

47

48

49

50

SO₃H

O₃H"

N I COCH,

H, C

SO₃H

HO₃S

SO₃H

SO₃H

SO, H

SO₃H

"öchI

OCH.

NHCOIiH₂

NHCONK₂

V^s

CH₃

NHCOCH,

SO₃H

SO₃H

HO₃S SO₃H

CH

Farbton

Goldgelb

rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb

Gelb

rotstichiges Gelb

51

SO₃H

HO₃

HO₃S

SO₃H

53

HO₃S'

SO₃H Il

SO₃H

54

SO₃H

GOCH,

SO₃H

HO₃S SO₃H

CH,

Farbton

Goldgelb

Gelb

Claims

Patentansprüche

I) Metallfreie Reaktivfarbstoffe der Formel

worin

D - mono- oder bicyclischer sulfonsäuregruppenhaltiger Arylrest; K = ggf. substituierter Phenylen-, Sulfoaaphthylen- oder Hydroxy-

_% sulfonaphthylenrest;

Y = abspaltbare Gruppe, vorzugsweise Halogen; Z = zweiwertiger organischer Heat; R-R₂ = H oder Substituent.
²) Metallfreie Reaktivfarbstoffe der Formel

R₆

worin

R-R₂ = H, CH₃, CH₂-CH₂-OH, C₂H₅;

R₃-R₇ = H, C₁-C₄-AIlCyI, Halogen, Acetylamino, Methoxy, Carboxy, Carbalkoxy, Bisulfimid.

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ORIGINAL INSPECTEO

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3) Metallfreie Reaktivfarbstoffe der Formel

3^η>Ό-ι (so, H)

worin R-Ep, R, und R₇ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
4) Metallfreie Reaktivfarbstoffe des Anspruchs 1, worin

D = 0₂
5) Verfahren zur Herstellung von metallfreien Reaktivfarbstoffen der Formel des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel

D-N=N-K-N-H

mit Verbindungen der Formel

'Ν

I I

Jl

oder zunächst mit Verbindungen der Formel

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und anschließend mit Verbindungen der Formel

H-N-Z-NJ R E fa

oder mit Verbindungen der Formel

H-N-Z-N-H E₁ R₂

und daran anschließend mit der Verbindung der Formel

1 F

umsetzt, wobei D, K, R, R-, , Rp, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und V eine abspaltbare Gruppe bedeutet.
6) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-4 zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- und N-haltigen Materialien.
7) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-4 gefärbte oder bedruckte hydroxylgruppen- oder N-haltige Materialien. ·■

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