JP3154333B2 - インクジェット記録用カラーインクセット - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/40—Ink-sets specially adapted for multi-colour inkjet printing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Description
［発明の背景］ 発明の分野 本発明は、カラーインク組成物、特にインクジェット
記録方法に好ましく用いられるインク組成物、およびそ
れを用いたインクジェット記録方法に関する。 背景技術 インク組成物を用いたカラー画像の形成、とりわけイ
ンクジェット記録方法を用いたカラー画像の形成する場
合、少なくともマゼンタインク、イエローインク、およ
びシアンインクを用いるのが一般的である。それぞれの
インクは、保存によって組成や物性が変化しないこと、
ノズルの目詰まりを起こさないこと、粘度、表面張力等
の物性値が適当であること、光学濃度が高く、鮮明な色
調及び画像を与えること、耐水耐光性等の堅牢性に優れ
ていること、臭気のないこと、安全性であることなどの
性能が要求されている。 これらの性能は水溶性染料を水、または水と水溶性溶
媒との混合系である水性インクを用いる事により多くの
特性が満足されている。 しかしながら、色調、耐水性、耐光性といった性能は
染料に左右されるところが大きく、従来より様々な検討
がされてきた。 例えば、イエロー系の染料としては、水溶性の高いC.
I.アシッドイエロー17、23等が知られている。これらの
染料は水溶性が高いことから、ノズル目詰まりは生じに
くいものの、耐水性、耐光性の点で問題を残していた。 特開昭59−96967号公報では耐光性の良好なC.I.ダイ
レクトイエロー86、100、142の利用が開示されている。
しかし、本発明者等の知る限りでは、これらの染料を用
いた場合ノズルの目詰まりを生じるおそれがあり、更に
鮮明な色調が得難い場合があった。また、特開昭63−30
6075号公報および特開昭63−28690号公報には、本発明
において利用されている染料の１つである式（XII）で
表されるイエロー染料を用いたカラー画像の形成が開示
されており、良好なカラー画像が得られるとされてい
る。しかし、本発明者等の実験によれば、目詰まりの防
止、および鮮明な色調の実現において改善の余地を残す
ものであった。また、それを用いた印刷物の保存性にお
いても改善の余地を残すものであった。具体的には、コ
ート層を有しているインクジェット専用紙の場合、環境
の湿度によっては染料がにじみ出し、画像がぼやけてく
る現象が観察された。 また、マゼンタインク組成物に関しては、印刷物の劣
化の多くはマゼンタに起因するものであることが指摘さ
れていた。すなわち、マゼンタインク組成物が、イエロ
ーインク組成物、シアンインク組成物、ブラックインク
組成物に比べ、退色が著しいため、印刷物の色調が変化
してしまうことが観察された。また、印刷物を湿度の高
い環境に放置するとマゼンタのにじみが発生して品質を
損なうことも観察された。 さらに、複数のインク組成物を用いるカラー印刷にあ
っては、それを構成するインク組成物全てに一定の特性
が要求される。ひとつのインク組成物がある特性におい
て劣るものであると、それは画像全体の品位を損なう結
果となる。 また、カラー画像を形成する方法の中には、イエロ
ー、マゼンタ、およびシアンインク組成物の三色を用い
てこれらのインクを重ねて打つことによりレッド、グリ
ーン、ブルーを実現する方法がある。なお、ここで、ブ
ラックについては、イエロー、マゼンタ、およびシアン
インク組成物の全てを重ねて印字することで形成する方
法と、ブラックインクを単独で用意する方法がある。こ
のようなカラー画像の形成法においては、それぞれのイ
ンク組成物が単独で良好な色調を有することに加えて、
重ね打ちされた場合に良好は色調は実現することが要求
される。 さらに、記録媒体としてコート層を有する専用紙のみ
ならず、普通紙においても良好な印刷画像、とりわけ耐
水性に優れた、良好な色調の印刷画像を実現できるイン
ク組成物が望まれてるといえる。 ［発明の概要］ 従って、本発明は、良好なカラー印刷画像、とりわけ
良好な色再現性を有する画像およびブリードのない画
像、を実現するカラーインクセットの提供をその目的と
している。 また、本発明は、前記のカラーインクセットに用いら
れ、かつ単独でも良好なインク特性を有するイエローイ
ンク組成物およびマゼンタインク組成物の提供をその目
的としている。特に、カラーインクジェット記録陽イン
クとして要求特性を満足するインク組成物、とりわけノ
ズルの目詰まりを生じにくく、色調、耐水性、保存性、
耐光性に優れる印刷画像を実現できるイエローインク組
成物およびマゼンタインク組成物の提供をその目的とし
ている。 そして、本発明によるカラーインクセットは、イエロ
ーインク組成物、マゼンタインク組成物、およびシアン
インク組成物を含んでなるインクセットであって、イエ
ローインク組成物が、染料として、式（XI）で表される
染料および式（XII）で表される染料を含んでなるもの
であり、かつ マゼンタインク組成物が、染料として、式（XIII）で
表される染料、式（XIV）で表される染料、C.I.リアク
ティブレッド147、およびC.I.リアクティブレッド180か
らなる群から選択される少なくとも一種を含んでなる、
インク組成物。 （式中、 R101およびR102は、独立してそれぞれ水酸基、−SO
3M、および−COOMからなる群から選択される置換基で置
換されたフェニルまたはナフチルを表し、 R103およびR104は、独立してそれぞれ水素原子、アル
キル、またはメトキシを表し、 R105およびR106は、独立してそれぞれ水素原子、水酸
基、またはC2H4OH基を表し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン
類を表す） （式中、 R201またはR202は、独立してそれぞれ水酸基、−SO
3M、および−COOMからなる群から選択される置換基で置
換されたフェニルまたはナフチルを表し、 R201またはR202は、水素原子、アルキル、またはメト
キシを表し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン
類を表す） （式中、 R301、R302、およびR303はそれぞれ独立して、置換も
しくは非置換のC1-9アルキル、C1-9アルコキシ、ハロゲ
ン原子、水素原子、ヒドロキシル、置換もしくは非置換
のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイ
ル、置換もしくは非置換のアミノ、ニトロ、基−SO2R
307（ここで、R307はエステル形成基、置換旗は非置換
のC1-9アルキル、または置換または非置換のC6-15アリ
ールを表す）、基−COOM（ここで、Ｍは水素原子、また
はアルカリ金属、アンモニア、もしくはアミン類由来の
カチオン種を表す）、または基−COR308（ここで、R308
はエステル形成基を表す）を表し、 ｍは０、１、または２を表し、 R304およびR305はそれぞれ独立して、水素原子、置換
もしくは非置換のC1-18アルキル、置換もしくは非置換
のC2-18アルケニル、置換もしくは非置換のアリール、
置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換
のアリサイクリック基、または置換もしくは非置換のヘ
テロサイクリック基を表し、 R306は基−NR309R310（ここで、R309およびR310は、
独立してそれぞれ水素原子、置換または非置換のC1-18
アルキルまたは置換または非置換のアリールを表す）ま
たは基−OR311（ここで、R311はR304と同義である）を
表す） （式中、 D1およびD2は、独立してそれぞれアゾ系の発色団を表
し、 R401、R402、R403、およびR404はそれぞれ独立して水
素原子、または置換または非置換のアルキルを表し、 R405およびR406は、独立してそれぞれ水酸基またはア
ミノ基を表し、 R407およびR408は、独立してそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル、アルコキシ、ニトロ、カルボキシ
ル、またはスルホン基を表し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン
類を表す） 本発明の好ましい態様によれば、本発明によるインク
セットは、シアンインク組成物として、フタロシアニン
系染料またはC.I.Direct Blue 199を着色剤として含
有してなるインク組成物を含む。 更に本発明の好ましい態様によれば、シアンインク組
成物が、着色剤として下記の式（XV）で表される染料を
含んでなるインク組成物である。 （式中、 Pcは、中心原子として、Cu、Fe、Co、またはNiのいず
れかを配位したフタロシアニン基を表し、 R501は水素原子、または置換または非置換のアルキル
を表し、 R502は、水酸基、COOH、置換フェニル、またはNR503R
504を表し、ここで、R503は水素原子または置換アルキ
ルを表し、R504は置換アルキルまたは置換フェニルを表
し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン
類を表し、 ｋおよびｌは独立してそれぞれ０〜１であり、 ｍは１〜４であるが、 但し２≦ｋ＋ｌ＋ｍ≦４であり、 ｎは０〜15の整数であるが、但しR502が水酸基を表す
場合、ｎは５〜15の整数を示す。） 更に本発明の好ましい態様によれば、本発明によるイ
ンクセットは、ブラックインク組成物として、次の三つ
のいずれかのブラックインク組成物を含む。 その第一の態様のブラックインク組成物は、第一の染
料群と第二の染料群とを少なくとも含んでなるブラック
インク組成物であって、 第一の染料群が、下記の式（Ｉ）で表される染料であ
って、R1がアゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２を表す染
料と、R1がアゾ基に対してｍ−位のCOOMを表す染料とを
含んでなり、 第二の染料群が、下記の式（II）で表される染料およ
び／または下記の式（III）で表される染料からなるも
のであるインク組成物を更に含んでなるものである。 ［式中、 R1は−PO（OM）２または−COOMを表し、ＸおよびＹは
独立してそれぞれC1-4アルコキシを表し、Ｍは水素原
子、アルカリ金属、アンモニア、および有機アミン類か
らなる群から選択される差の陽イオンを表す。］
記録方法に好ましく用いられるインク組成物、およびそ
れを用いたインクジェット記録方法に関する。 背景技術 インク組成物を用いたカラー画像の形成、とりわけイ
ンクジェット記録方法を用いたカラー画像の形成する場
合、少なくともマゼンタインク、イエローインク、およ
びシアンインクを用いるのが一般的である。それぞれの
インクは、保存によって組成や物性が変化しないこと、
ノズルの目詰まりを起こさないこと、粘度、表面張力等
の物性値が適当であること、光学濃度が高く、鮮明な色
調及び画像を与えること、耐水耐光性等の堅牢性に優れ
ていること、臭気のないこと、安全性であることなどの
性能が要求されている。 これらの性能は水溶性染料を水、または水と水溶性溶
媒との混合系である水性インクを用いる事により多くの
特性が満足されている。 しかしながら、色調、耐水性、耐光性といった性能は
染料に左右されるところが大きく、従来より様々な検討
がされてきた。 例えば、イエロー系の染料としては、水溶性の高いC.
I.アシッドイエロー17、23等が知られている。これらの
染料は水溶性が高いことから、ノズル目詰まりは生じに
くいものの、耐水性、耐光性の点で問題を残していた。 特開昭59−96967号公報では耐光性の良好なC.I.ダイ
レクトイエロー86、100、142の利用が開示されている。
しかし、本発明者等の知る限りでは、これらの染料を用
いた場合ノズルの目詰まりを生じるおそれがあり、更に
鮮明な色調が得難い場合があった。また、特開昭63−30
6075号公報および特開昭63−28690号公報には、本発明
において利用されている染料の１つである式（XII）で
表されるイエロー染料を用いたカラー画像の形成が開示
されており、良好なカラー画像が得られるとされてい
る。しかし、本発明者等の実験によれば、目詰まりの防
止、および鮮明な色調の実現において改善の余地を残す
ものであった。また、それを用いた印刷物の保存性にお
いても改善の余地を残すものであった。具体的には、コ
ート層を有しているインクジェット専用紙の場合、環境
の湿度によっては染料がにじみ出し、画像がぼやけてく
る現象が観察された。 また、マゼンタインク組成物に関しては、印刷物の劣
化の多くはマゼンタに起因するものであることが指摘さ
れていた。すなわち、マゼンタインク組成物が、イエロ
ーインク組成物、シアンインク組成物、ブラックインク
組成物に比べ、退色が著しいため、印刷物の色調が変化
してしまうことが観察された。また、印刷物を湿度の高
い環境に放置するとマゼンタのにじみが発生して品質を
損なうことも観察された。 さらに、複数のインク組成物を用いるカラー印刷にあ
っては、それを構成するインク組成物全てに一定の特性
が要求される。ひとつのインク組成物がある特性におい
て劣るものであると、それは画像全体の品位を損なう結
果となる。 また、カラー画像を形成する方法の中には、イエロ
ー、マゼンタ、およびシアンインク組成物の三色を用い
てこれらのインクを重ねて打つことによりレッド、グリ
ーン、ブルーを実現する方法がある。なお、ここで、ブ
ラックについては、イエロー、マゼンタ、およびシアン
インク組成物の全てを重ねて印字することで形成する方
法と、ブラックインクを単独で用意する方法がある。こ
のようなカラー画像の形成法においては、それぞれのイ
ンク組成物が単独で良好な色調を有することに加えて、
重ね打ちされた場合に良好は色調は実現することが要求
される。 さらに、記録媒体としてコート層を有する専用紙のみ
ならず、普通紙においても良好な印刷画像、とりわけ耐
水性に優れた、良好な色調の印刷画像を実現できるイン
ク組成物が望まれてるといえる。 ［発明の概要］ 従って、本発明は、良好なカラー印刷画像、とりわけ
良好な色再現性を有する画像およびブリードのない画
像、を実現するカラーインクセットの提供をその目的と
している。 また、本発明は、前記のカラーインクセットに用いら
れ、かつ単独でも良好なインク特性を有するイエローイ
ンク組成物およびマゼンタインク組成物の提供をその目
的としている。特に、カラーインクジェット記録陽イン
クとして要求特性を満足するインク組成物、とりわけノ
ズルの目詰まりを生じにくく、色調、耐水性、保存性、
耐光性に優れる印刷画像を実現できるイエローインク組
成物およびマゼンタインク組成物の提供をその目的とし
ている。 そして、本発明によるカラーインクセットは、イエロ
ーインク組成物、マゼンタインク組成物、およびシアン
インク組成物を含んでなるインクセットであって、イエ
ローインク組成物が、染料として、式（XI）で表される
染料および式（XII）で表される染料を含んでなるもの
であり、かつ マゼンタインク組成物が、染料として、式（XIII）で
表される染料、式（XIV）で表される染料、C.I.リアク
ティブレッド147、およびC.I.リアクティブレッド180か
らなる群から選択される少なくとも一種を含んでなる、
インク組成物。 （式中、 R101およびR102は、独立してそれぞれ水酸基、−SO
3M、および−COOMからなる群から選択される置換基で置
換されたフェニルまたはナフチルを表し、 R103およびR104は、独立してそれぞれ水素原子、アル
キル、またはメトキシを表し、 R105およびR106は、独立してそれぞれ水素原子、水酸
基、またはC2H4OH基を表し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン
類を表す） （式中、 R201またはR202は、独立してそれぞれ水酸基、−SO
3M、および−COOMからなる群から選択される置換基で置
換されたフェニルまたはナフチルを表し、 R201またはR202は、水素原子、アルキル、またはメト
キシを表し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン
類を表す） （式中、 R301、R302、およびR303はそれぞれ独立して、置換も
しくは非置換のC1-9アルキル、C1-9アルコキシ、ハロゲ
ン原子、水素原子、ヒドロキシル、置換もしくは非置換
のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイ
ル、置換もしくは非置換のアミノ、ニトロ、基−SO2R
307（ここで、R307はエステル形成基、置換旗は非置換
のC1-9アルキル、または置換または非置換のC6-15アリ
ールを表す）、基−COOM（ここで、Ｍは水素原子、また
はアルカリ金属、アンモニア、もしくはアミン類由来の
カチオン種を表す）、または基−COR308（ここで、R308
はエステル形成基を表す）を表し、 ｍは０、１、または２を表し、 R304およびR305はそれぞれ独立して、水素原子、置換
もしくは非置換のC1-18アルキル、置換もしくは非置換
のC2-18アルケニル、置換もしくは非置換のアリール、
置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換
のアリサイクリック基、または置換もしくは非置換のヘ
テロサイクリック基を表し、 R306は基−NR309R310（ここで、R309およびR310は、
独立してそれぞれ水素原子、置換または非置換のC1-18
アルキルまたは置換または非置換のアリールを表す）ま
たは基−OR311（ここで、R311はR304と同義である）を
表す） （式中、 D1およびD2は、独立してそれぞれアゾ系の発色団を表
し、 R401、R402、R403、およびR404はそれぞれ独立して水
素原子、または置換または非置換のアルキルを表し、 R405およびR406は、独立してそれぞれ水酸基またはア
ミノ基を表し、 R407およびR408は、独立してそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル、アルコキシ、ニトロ、カルボキシ
ル、またはスルホン基を表し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン
類を表す） 本発明の好ましい態様によれば、本発明によるインク
セットは、シアンインク組成物として、フタロシアニン
系染料またはC.I.Direct Blue 199を着色剤として含
有してなるインク組成物を含む。 更に本発明の好ましい態様によれば、シアンインク組
成物が、着色剤として下記の式（XV）で表される染料を
含んでなるインク組成物である。 （式中、 Pcは、中心原子として、Cu、Fe、Co、またはNiのいず
れかを配位したフタロシアニン基を表し、 R501は水素原子、または置換または非置換のアルキル
を表し、 R502は、水酸基、COOH、置換フェニル、またはNR503R
504を表し、ここで、R503は水素原子または置換アルキ
ルを表し、R504は置換アルキルまたは置換フェニルを表
し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン
類を表し、 ｋおよびｌは独立してそれぞれ０〜１であり、 ｍは１〜４であるが、 但し２≦ｋ＋ｌ＋ｍ≦４であり、 ｎは０〜15の整数であるが、但しR502が水酸基を表す
場合、ｎは５〜15の整数を示す。） 更に本発明の好ましい態様によれば、本発明によるイ
ンクセットは、ブラックインク組成物として、次の三つ
のいずれかのブラックインク組成物を含む。 その第一の態様のブラックインク組成物は、第一の染
料群と第二の染料群とを少なくとも含んでなるブラック
インク組成物であって、 第一の染料群が、下記の式（Ｉ）で表される染料であ
って、R1がアゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２を表す染
料と、R1がアゾ基に対してｍ−位のCOOMを表す染料とを
含んでなり、 第二の染料群が、下記の式（II）で表される染料およ
び／または下記の式（III）で表される染料からなるも
のであるインク組成物を更に含んでなるものである。 ［式中、 R1は−PO（OM）２または−COOMを表し、ＸおよびＹは
独立してそれぞれC1-4アルコキシを表し、Ｍは水素原
子、アルカリ金属、アンモニア、および有機アミン類か
らなる群から選択される差の陽イオンを表す。］
【化８】 ［式中、 R21およびR22は独立してそれぞれ水素原子または−C2
H4OHを表し、Z1、Z2、Z3、およびZ4は、独立してそれぞ
れ下記式（IV）または式（Ｖ）で表される基を表す： ［式中、 R41およびR51は独立してそれぞれ水素原子、C1-4アル
キル、またはC1-4アルコキシを表し、Ａは−SO3Mまたは
−COOMを表し、Ｍは上で定義したものと同義であり、ｎ
は１または２である。）］ また、第二の態様のブラックインク組成物は、 上記式（Ｉ）で表される染料であって、R1がアゾ基に
対してｍ−位のPO（OM2またはCOOMを表す染料と、下記
の式（VI）で表される染料とを含んでなるインク組成物
を更に含んでなるものである。 ［式中、 Ｍは上で定義したものと同義であり、 ｍは１または２を表し、 ｎは０または１を表す。］ 更に、第三の態様のブラックインク組成物は、 染料群Ａと染料群Ｂとを少なくとも含んでなるブラッ
クインク組成物であって、 染料群Ａが、上記式（Ｉ）で表される染料と、上記た
式（VI）で表される染料とを含んでなり、 染料群Ｂが、上記第一の態様のブラックインク組成物
において定義された第二の染料群であるものである。 ［発明の具体的説明］ 本発明によるインク組成物はインク組成物を用いた記
録方式に用いられる。インク組成物を用いた記録方式と
は、例えば、インクジェット記録方式、ペン等による筆
記具による記録方式、記録計、ペンプロッター等のその
他各種の印字方式が挙げられる。特に本発明によるイン
ク組成物は、インクジェット記録方法に好ましく用いら
れる。インクジェット記録方式としては、圧電素子の振
動を利用して液滴を吐出させる方法、熱エネルギーを利
用する方法、その他知られているまたは将来知られるで
あろうインクジェット記録方法において用いることがで
きる。また、本発明によるインク組成物は、印刷の後、
適当な熱定着手段（例えば、熱風、加熱ロール・板、赤
外線など）によって、乾燥、定着されても良い。 また、本明細書においてカラー印刷、特にカラーイン
クジェット記録方法とは、複数のインク組成物によって
カラー画像を実現する印字方法を意味し、具体的には、
マゼンタインク組成物と、イエローインク組成物、およ
びシアンインク組成物を組み合わせたインクセットを用
いて、マゼンタ、イエロー、およびシアンの３色を印刷
し、さらにそれら３色のうちいずれか２色を重ねて印刷
してレッド、グリーン、およびブルーを形成し、さらに
は３色を重ねるかまたは別にブラックインクを用いてブ
ラックを形成するという記録方法を意味する。 イエローインク組成物 本発明によるイエローインク組成物は、染料として、
前記式（XI）で表される染料および式（XII）で表され
る染料を含んでなる。この二つの染料を併せて利用する
ことにより、鮮明なイエローを実現でき、かつ耐光性お
よび耐水性の優れたを画像を実現するインク組成物が提
供される。更に、これら染料が併用されたインク組成物
はインクジェット記録方法に用いられた場合、ノズルの
目詰まりが有効に防止される。さらに、これら染料が併
用されたインク組成物によって印刷された画像は、保存
中安定であり、環境の湿度によって印刷画像において染
料がにじみ、画像がぼやけることはない。 それぞれの染料の添加量は上基本発明の目的が達成さ
れる範囲で適宜決定されてよいが、例えば0.3〜2.0重量
％程度が好ましく、より好ましくは0.5〜1.5重量％程度
である。また、本発明にあっては、上記式（XI）で表さ
れる染料および式（XII）で表される染料として、それ
ぞれの式で表される染料を二種以上含んだ混合物として
利用されてもよい。 前記式（XI）において、R101およびR102が表すフェニ
ルまたはナフチル上の一以上の水素原子は置換されてい
てもよく、置換基の例としては、水酸基、SO3M、および
COOM（ここで、Ｍは後記するものと同義である）が挙げ
られる。 また、R103およびR104が表すアルキルおよびアルコキ
シは、例えば炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２、
のアルキルおよびアルコキシである。 また、式（XI）において、Ｍが表すアルカリ金属とし
ては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムが挙げら
れる。また、Ｍが表す有機アミン類としては例えばモノ
−、ジ−、またはトリ−低級アルキル置換（好ましくは
C1-4アルキル置換）アミン、アリルアミン、モルホリ
ン、ピペリジンなどが挙げられ、さらに具体的にはメチ
ルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、
sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、ジブチルア
ミンが挙げられる。 前記式（XII）において、R201またはR202が表すフェ
ニルまたはナフチル上の一以上の水素原子は置換されて
いてもよく、置換基の例としては、上記R101およびR102
が表すフェニルまたはナフチルについて例示したものが
挙げられる。 R201またはR202が表すアルキルおよびアルコキシは、
例えば炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜３、のアル
キルおよびアルコキシである。 また式（XII）中において、Ｍは前記と同義であって
よい。 式（XI）で表される染料の好ましい具体例としては次
のものが挙げられる。 また、式（XII）で表される染料の好ましい具体例と
しては次のものが挙げられる。 本発明によるインク組成物は、上記の染料と、水と、
水溶性有機溶媒とから基本的になる。 水溶性有機溶媒としては、好ましくは水溶性高沸点低
揮発性有機溶剤を用いる。好ましい水溶性高沸点低揮発
性有機溶剤の具体例として、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール等のアルキレン基が２〜６の炭素原子を含
むアルキレングリコール類；グリセリン；ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキ
レングリコール類；エチレングリコールモノメチル（ま
たはエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ル（またはエチル）エーテル、トリエチレングリコール
モノメチル（またはエチル）エーテル等の多価アルコー
ル低級モノアルキルエーテル類；トリエチレングリコー
ルジメチル（またはエチル）エーテル等の多価アルコー
ル低級ジアルキルエーテル類が挙げられる。これらの水
溶性低沸点低揮発性溶剤の添加量は適宜決定されてよい
が、例えば15〜35重量％の範囲で添加されるのが好まし
い。その理由は、印刷物に残ったこれら溶剤が場合によ
って、空気中の湿気を吸収して、保存中の画像のにじみ
の原因となることがあるからである。 また本発明によるイエローインク組成物に添加するこ
とができる他の有機溶媒としては、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、ジ
アセトンアルコール等のケトンまたはケトンアルコール
類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；
メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルア
ルコール,n−ブチルアルコール等の炭素数１〜５のアル
キルアルコール類；スルフォラン、ピロリドン、Ｎ−メ
チル−２−イミダゾリジノン、1,5−ペンタンジオール
等が挙げられる。これらの有機溶剤は単独でも混合して
も使用でき、また前記の水溶性高沸点低揮発性溶剤と併
用することもできる。 本発明によるイエローインク組成物は、さらに多価ア
ルコール低級アルキルエーテルを含むことができる。多
価アルコール低級アルキルエーテルの好ましい例として
は、モノ、ジ、およびトリエチレングリコールC1-6アル
キルエーテル、モノ、ジ、およびトリプロピレングリコ
ールC1-6アルキルエーテル、より好ましくはトリエチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなどが挙
げられ、もっとも好ましいものはジエチレングリコール
モノブチルエーテルである。その添加量は適宜決定され
てよいが、例えば５〜15重量％程度が好ましい。 また、本発明によるインク組成物は、下記の式で表さ
れるアセチレングリコールを含むことができる。 （式中、R1、R2、R3、およびR4は、独立してそれぞれC
1-6アルキルを表し、ｎ＋ｍは０から30を表す。） 上記式で表されるアセチレングリコールのより好まし
い具体例としては、次の表に記載のものが挙げられる。 特に好ましくはNo.1および６のアセチレングリコール
である。 アセチレングリコールとして市販されているものを利
用することも可能であり、例えばサーフィノール82、10
4、440、465、TG（オルフィンSTG）（製造元:Air Produ
ct and Chemicals Inc.,、販売元：日信化学工業株式会
社）を利用することができる。 アセチレングリコールの添加量は適宜決定されてよい
が、例えば0.3〜1.8重量％程度が好ましい。 また、本発明の好ましい態様によれば、多価アルコー
ル低級アルキルエーテルとアセチレングリコールとを組
み合わせて用いる。この併用によって、被記録材に付着
したインク組成物が速やかに浸透し、カラーインクジェ
ット記録においてしばしば問題とされる、隣接するドッ
ト間の混色などによる印字品質の劣化を有効に防止でき
る。 また、本発明の好ましい態様によれば、本発明による
イエローインク組成物は、前記式（XI）および式（XI
I）で表される染料が、基COOMを有するものである場
合、（ａ）沸点が−40℃〜90℃のアミン類、（ｂ）沸点
が90℃以上のアミン類、および（ｃ）無機塩機からなる
群から選択される二以上の成分を含んでなることができ
る。これら成分の添加によって、ノズルの目詰まりの防
止および印刷物の耐水性をより高い次元で実現すること
ができる。これら成分の添加量は、総量で0.1〜５重量
％程度が好ましく、より好ましくは0.5〜２重量％程度
である。本発明の好ましい態様によれば、これら成分の
添加されたインク組成物は、そのpHが8.5〜11の範囲に
置かれるのが好ましい。 ここで、（ａ）沸点が−40℃〜90℃のアミン類の好ま
しい具体例としては、アンモニア、メチルアミン、ジメ
チルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチ
ルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプ
ロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ブチルアミン、
イソブチルアミンが挙げられる。また、（ｂ）沸点が90
℃以上のアミン類の好ましい具体例としては、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、２−ジメチルアミノエタノール、モルホリン、ア
ミノメチルプロパノール、モノイソプロピルアミン、ジ
プロピルアミン、ジブチルアミンが挙げられる。さら
に、（ｃ）無機塩機としては、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化リチウムが挙げられる。 さらに本発明によるイエローインク組成物は、その種
々の特性を改善するための添加剤を含んでなることがで
きる。添加剤の例としては、例えば、粘度、表面張力、
pH、比抵抗等の各種物性値の調整や防腐、防カビ等の目
的で、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸塩等
のアニオン系界面活性剤；アセチレングリコール、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニ
オン系界面活性剤；セルロース類、ポリビニルピロリド
ンポリビニルアルコール、水溶性樹脂等の水溶性の天然
あるいは合成高分子物；ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン類；塩化リチウム、塩化アンモニウム、塩
化ナトリウムの無機塩類、ベンゾトリアゾールなどを添
加することができる。 本発明によるイエローインク組成物は、常法に従って
製造することができる。例えば、各成分を充分混合溶解
し、孔径0.8μｍのメンブランフィルターで加圧ろ過し
たのち、真空ポンプを用いて脱気処理してインクを調製
する。 マゼンタインク組成物 本発明によるマゼンタインク組成物は、染料として、
前記式（XIII）で表される染料、および式（XIV）で表
される染料、C.I.リアクティブレッド147、およびC.I.
リアクティブレッド180からなる群から選択される少な
くとも一種を含んでなる。これら染料を含んだインク組
成物によれば、鮮明なマゼンタが再現でき、かつ耐光性
および耐水性の優れたを画像が実現できる。更に、本発
明によるマゼンタインク組成物はインクジェット記録方
法に用いられた場合、ノズルの目詰まりが有効に防止さ
れる。さらに、本発明によるマゼンタインク組成物によ
って印刷された画像は、保存中安定であり、環境の湿度
によって印刷画像において染料がにじみ、画像がぼやけ
ることはない。 また、本発明の好ましい態様によれば、上記染料は二
以上組み合わされて添加されてもよい。 本発明によるマゼンタインク組成物における染料の添
加量は上記本発明の目的が達成される範囲で適宜決定さ
れてよいが、例えば0.3〜4.0重量％程度が好ましく、よ
り好ましくは1.0〜3.0重量％程度である。 式（XIII）において、R301、R302、およびR303が表す
C1-9アルキルは、好ましくはC1-4アルキルを表す。この
アルキル基の一以上の水素原子は置換されていてもよ
く、置換基の例としてはハロゲン原子またはアミノ基が
挙げられる。また、このアミノ基の一以上の水素原子は
C1-4アルキルによって置換されていてもよい。この
R301、R302、およびR303が表すC1-9アルキルの具体例と
しては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、トリフルオロメチル、ジメチルアミノ
メチルなどが挙げられる。 式（XIII）において、R301、R302、およびR303が表す
C1-9アルコキシは、好ましくはC1-4アルコキシを表す。
このアルコキシ基の具体例としてはメトキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシなどが挙げられる。 式（XIII）において、R301、R302、およびR303が表す
カルバモイルの一以上の水素原子は置換されていてもよ
く、置換基の例としては低級アルキル、アリール基（好
ましくはフェニル基、ナフチル基）が挙げられる。置換
カルバモイル基の具体例としては、N,N−ジメチルカル
バモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。 式（XIII）において、R301、R302、およびR303が表す
スルファモイルの一以上の水素原子は置換されていても
よく、置換基の例としては低級アルキル、アリール（好
ましくはフェニル、ナフチル）が挙げられる。このアリ
ール基の一以上の水素原子は置換されていてもよく、そ
の置換基の例としてはカルボキシル基が挙げられる。置
換スルファモイル基の具体例としては、Ｎ−メチルスル
ファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニルスルファモイル、N,N−ジメチルスルファ
モイル、およびｎ−カルボキシルェニルスルファモイル
などが挙げられる。 また、R301、R302、およびR303が表すアミノの置換基
としては、低級アルキル、C1-4アルキルカルボニル、カ
ルバモイル、アリール（好ましくはフェニル、ナフチ
ル）が挙げられる。置換アミノ基の具体例としては、Ｎ
−メチルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチル
アミノ、アセチルアミノなどが挙げられる。 さらに、R301、R302、およびR303が表す基−SO2R307
においてR307はエステル形成基、C1-9アルキル、または
C6-15アリールを表す。ここで、エステル形成基とはス
ルホン酸とエステルを形成可能な基を表すが、好ましい
例としては低級アルコキシル、およびアリールオキシ
（好ましくは、フェニルオキシ、またはナフチルオキ
シ）が挙げられる。基−SO2R307においてR307がエステ
ル形成基を表す場合の具体例としては、メトキシスルホ
ニル、プロポキシスルホニル、フェノキシスルホニルな
どが挙げられる。 また、基−SO2R307においてR307が表すC1-9アルキル
は、好ましくはC1-4アルキルであり、より好ましくはC
1-2アルキルである。また、同じくR307が表すC6-15アリ
ールは、好ましくはフェニル、トリル、キシリル、ビフ
ェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルを表
す。このC1-9アルキルまたはC6-15アリールの一以上の
水素原子は置換されていてもよく、置換基の例としては
水酸基、フェニル基などが挙げられる。基−SO2R307に
おいてR307がC1-9アルキルまたはC6-15アリールを表す
場合の具体例としては、ヒドロキシエチルスルホニル、
ベンジルスルホニルなどが挙げられる。 基−COOMにおいてＭが表すカチオン種の由来となるア
ルカリ金属の例としてはリチウム、カリウム、ナトリウ
ムが挙げられる。また、同じくＭが表すカチオン種の由
来となるアミンの好ましい例としてはアンモニア、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、
ブチルアミン、イソブチルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、２−
ジメチルアミノエタノール、モルホリン、アミノメチル
プロバノール、モノイソブロピルアミン、ジプピルアミ
ン、ジブチルアミンが挙げられる。 また、R301、R302、およびR303が表す基−COR308にお
いてR308はエステル形成基を表す。ここで、エステル形
成基とはカルボン酸とエステルを形成可能な基を表す
が、好ましい例としては低級アルコキシが挙げられる。
基−COR308の具体例としてはメトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニルが挙げられる。 また式（XIII）において、ｍの数、すなわち式（XII
I）中のフェニル環上の基−SO3Hの数は、０、１、また
は２であるが、ｍが１であり、基−SO3Hがアゾ基に対し
てオルト位にあるものが好ましい。 また、式（XIII）において、R304、R305、R309、
R310、およびR311が表すC1-18アルキルは、好ましくはC
1-12アルキルであり、より好ましくはC1-8アルキルであ
る。また、このアルキル基の全部または一部は環状アル
キルであってもよく、例えばC5-12シクロアルキル、よ
り好ましくはC5-6シクロアルキルである。このアルキル
基の一以上の水素原子は置換されていてもよく、置換基
の例としては低級アルキル、カルボキシル、メルカプ
ト、カルバモイル、モルホリノなどが挙げられる。置換
または非置換のC1-18アルキルの具体例としてはエチ
ル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、エチルシクロヘキシ
ル、ヒドロキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキ
シシクロヘキシルメチル、１−カルボキシ−２−メルカ
プトエチル、１−カルボキシ−２−カルバモイルエチ
ル、１−イソプロピル−１−カルボキシメチル、1,2−
ジカルボキシプロピル、モルホリノエチルなどが挙げら
れる。 また、式（XIII）において、R304、R305、およびR311
が表すC2-18アルケニルは、好ましくはC2-12アルケニル
であり、より好ましくはC2-8アルケニルである。このア
ルケニル基の一以上の水素原子は置換されていてもよ
く、置換基の例としてはC1-8アルコキシおよびヒドロキ
シが挙げられる。置換または非置換のC2-18アルケニル
の具体例としては２−メチル−１−プロペニル、ビニ
ル、アリルなどが挙げられる。 さらに、R304、R305、およびR311が表すアリールは、
好ましくはC6-15アリールであり、その例としてはフェ
ニル、トリル、キシリル、ビフェニル、ナフチル、アン
トリル、フェナントリルが挙げられる。このアリール基
の一以上の水素原子は置換されていてもよく、その置換
基の例としては、置換もしくは非置換のC1-9アルキル、
C1-9アルコキシ、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換も
しくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のス
ルファモイル、置換もしくは非置換のアミノ、ニトロ、
基−SO2R312（ここで、R312はエステル形成基を表
す）、カルボキシル、または基−COR313（ここで、R313
はエステル形成基を表す）が挙げられる。ここで、置換
C1-9アルキル、置換カルバモイル、置換スルファモイ
ル、および置換アミノの置換基としては、上記R301、R
302、およびR303が表す置換C1-9アルキル、置換カルバ
モイル、置換スルファモイル、および置換アミノの置換
基と同様のものが挙げられるが、但し、スルファモイル
の置換基としてはR301、R302、およびR303が表すスルフ
ァモイルの場合の低級アルキル基に代えてC4-9アルキル
基が好ましい。また、基−SO2R312および基−COR313に
おける、R312およびR313のエステル形成基の例として
は、上記R301、R302、およびR303が表す基−SO2R307お
よび基−COR308においてR307およびR308が表すエステル
形成基と同様のものが挙げられるが、但し、R313が表す
エステル形成基としては、R307が表す低級アルコキシに
代えてC5-9アルコキシが好ましい。 置換または非置換のC6-15アリールの具体例として
は、3,4−ジカルボキシフェニル、４−ブチルフェニ
ル、４−カルボキシフェニルが挙げられる。 また、R304、R305、およびR306が表すアラルキルは、
好ましくはC7-15アリールであり、その例としてはベン
ジル、フェニルエチル、メチルベンジル、ナフチルメチ
ルなどが挙げられる。このアリール基の一以上の水素原
子は置換されていてもよく、その置換基の例としてはカ
ルボキシル、水酸基が挙げられる。置換または非置換の
C7-15アリールの具体例としては、１−カルボニル−２
−フェニルエチル、１−カルボキシ−２−ヒドロキシフ
ェニルエチル、４−カルボキシベンジルなどが挙げられ
る。 さらに、R304、R305、およびR306が表すアリサイクリ
ックは、好ましくはC6-15シクロアルキルである。この
アリサイクリック基の一以上の水素原子は置換されてい
てもよく、その置換基の例としてはカルボキシルが挙げ
られる。置換または非置換のアリサイクリック基の具体
例としてはシクロヘキシル、４−カルボキシシクロヘキ
シルなどが挙げられる。 また、R304、R305、およびR306が表すヘテロサイクリ
ック基は、好ましくは窒素原子、酸素原子、および硫黄
原子から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含ん
でなる５〜12員の複素芳香環または複素飽和環を表す。
また、この複素芳香環および複素飽和環は他の環（例え
ば、ベンゼン環）と縮合して縮合環を形成していてもよ
い。複素芳香環の好ましい例としては、一または二つの
窒素原子を含んでなる５または６員の複素芳香環（例え
ば、ピロリル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、
ピラジニル、ピリミジニル、ピリダニジル）、一または
二つの窒素原子を含んでなり、さらに一つの硫黄原子を
含んでなる５または６員の複素芳香環（例えば、チアゾ
リル、チアジアゾリル）、一または二つの窒素原子を含
んでなる５〜６員複素飽和環（例えば、ピロリジニル、
ペリジノ、ピペリジル、ピペリジニル）などが挙げられ
る。これらの環の一以上の水素原子は置換されていても
よく、その置換基の例としては低級アルキルが挙げられ
る。この置換または非置換のヘテロサイクリック基の具
体例としては、ピリジル、チアヂアゾリル、ベンゾチア
ゾリル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルなどが挙
げられる。 本発明において好ましく用いられる式（XIII）の染料
の他の群としては、ｍが０であり、R301、R302、および
R303の少なくとも一つが水素原子であり、またR301、R
302、およびR303の少なくとも一つがハロゲン置換アル
キル基（特に好ましくはトリフルオロメチル基）、置換
または非置換のカルバモイル、置換または非置換のスル
ファモイル、基−SO2R307（ここで、R307は低級アルコ
キシを表す）、基−COOH、基−COR308（ここで、R308は
低級アルコキシを表す）を表す染料群が挙げられる。更
に、これら置換基がアゾ基に対してオルト位置にある染
料が好ましい。 また、本発明において好ましく用いられる式（XIII）
の染料の他の群としては、式（XIII）中のベンゼン環が
２−カルボキシフェニル基である染料群が挙げられる。 さらに、本発明において好ましく用いられる式（XII
I）の染料の別の群としては、R304、R305、およびR306
の少なくとも一つが、C1-18アルキル、C2-18アルケニ
ル、アリール、アラルキル、アリサイクリック基、およ
びヘテロサイクリック基から選択される基であって、１
〜４個のカルボキシル基を置換基として有する基である
染料群が挙げられる。更に好ましくはR304およびR306の
いずれか一方が水素原子であり、他方がC1-18アルキ
ル、C2-18アルケニル、アリール、アラルキル、アリサ
イクリック基、およびヘテロサイクリック基から選択さ
れる基であって、１〜４個のカルボキシル基を置換基と
して有する基である染料群が挙げられる。 本発明において好ましく用いられる式（XIII）の染料
の他の群としては、R304およびR305が独立して、それぞ
れモノ−、ジ−、またはトリ−置換フェニル基を表し、
その置換基が、置換もしくは非置換のC1-9アルキル、C
1-9アルコキシ、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換も
しくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のス
ルファモイル、置換もしくは非置換のアミノ、ニトロ、
−基−SO2R312、カルボキシル、または−基−COR313で
ある染料群が挙げられる。 また本発明において好ましく用いられる式（XIII）の
染料の別の群としては、R304およびR305が独立して、そ
れぞれモノ−、ジ−、またはトリ−置換フェニル基を表
し、その置換基が、カルボキシル、カルバモイル、C1-4
アルキルで置換されていてもよいスルファモイル、基−
COR313（但しここで、R313はC1-4アルコキシを表す）で
ある染料群が挙げられる。この染料群にあって、R304お
よびR305の少なくとも一つが、モノ−、ジ−、またはト
リ−カルボキシ置換フェニルであるのが更に好ましい。 さらに本発明において好ましく用いられる式（XIII）
の染料の別の群としては、R304およびR305が独立して、
それぞれモノ−、ジ−、またはトリ−置換フェニル基を
表し、その置換基が、直鎖状C4-12アルキル、アミノ、
カルバモイル、C4-9アルキルでモノまたはジ置換された
スルファモイル、基−COR313（但しここで、R313はC5-9
アルコキシを表す）である染料群が挙げられる。この染
料群にあって、R304およびR305の少なくとも一つがカル
ボキシルである染料群が好ましい。この染料群にあっ
て、R304およびR305の少なくとも一つが、モノ−、ジ
−、またはトリ−C4-9アルキル置換フェニルであるもの
が更に好ましい。 また、本発明において好ましく用いられる式（XIII）
の染料の別の群としては、R306が水素原子である染料群
である。 また、本発明にあっては、式（XIII）中のナフチル環
にある二つの基−SO3Hは、好ましくは3,5−位または3,6
−位にあるのが好ましい。 更に本発明の好ましい態様によれば、式（XIII）の染
料における−SO3Hおよび−COOH（その塩およびエステル
の形態にあるものも含む）の基の合計が６以下であるの
が好ましく、より好ましくは５以下であり、最も好まし
くは４以下である。 本発明において、式（XIII）の染料は遊離の形態で利
用されても、また塩の形態で利用されてもよい。式（XI
II）の染料の塩の例としては、アルカリ金属（例えば、
ナトリウム、リチュウム、カリウム）の塩、アルキルま
たはヒドロキシアルキル（一般的には低級アルキルまた
はヒドロキシ低級アルキル）置換（一級、二級、三級、
および四級）アンモニウムの塩、アルキルまたはヒドロ
キシアルキル（一般的には低級アルキルまたはヒドロキ
シ低級アルキル）アミン、カルボキシ置換アルキル（一
般的にカルボキシ置換低級アルキル）アミン、炭素数２
〜４のアルキレンイミノ単位を２〜10含んでなるポリア
ミンなどの有機アミンの塩などが挙げられる。式（XII
I）の染料は単一の塩として用いられてもよく、また複
数の塩の混合物として用いられてもよい。さらに、染料
中の一部の酸基が塩とされ、他の酸基が遊離の酸とされ
た式（XIII）の染料を利用することも可能である。 本発明において好ましく用いられる式（XIII）の染料
の特に好ましい具体例として下記のものがあげられる。 式（XIII）の染料は、公知であり、欧州公開公報EP−
682 088 A1に記載の方法に従って、合成することがで
きる。 式（XIII）で表される染料の好ましい具体例としては
さらに次のものが挙げられる。 また、式（XII）で表される染料の好ましい具体例と
しては次のものが挙げられる。 さらに、式（XIV）中において、D1およびD2が表すア
ゾ系の発色団の例としては、下記の式で表される基が挙
げられる。 上記式中、Ｒ＊１およびＲ＊２は、−SO3Mまたは−CO
OMを表し、Ｍは上で定義したものと同義であり、ｐおよ
びｑは０、１、または２を表す。 R401、R402、R403、およびR404が表すアルキルは、好
ましくは炭素数１〜９であり、更に好ましくは炭素数１
〜４である。このアルキル上の一以上の水素原子は置換
されていてもよく、その置換基の例としてはハロゲン原
子、水酸基、シアノ、カルボキシル、およびC1-6アルコ
キシが挙げられる。 また、R407およびR408が表すアルキルは、好ましくは
C1-9アルキルを表し、更に好ましくはC1-4アルキルであ
る。 また、式（XIV）中においてＭは上記と同義であって
よい。 また、本発明によるマゼンタインク組成物の着色剤と
して、C.I.リアクティブレッド147またはC.I.リアクテ
ィブレッド180を利用することもできる。 本発明によるマゼンタインク組成物は、上記の染料
と、水と、水溶性有機溶媒とから基本的になる。 水溶性有機溶媒としては、前記イエローインク組成物
について挙げたものと同様のものが挙げられる。また、
その添加量についても同様であってよい。 また本発明の好ましい態様によれば、本発明によるマ
ゼンタインク組成物は、尿素、トリメチロールプロパ
ン、およびトリメチロールエタンから選択される少なく
とも１種類の、吸湿性を持つ、常温下で固体の溶剤を含
むことが好ましい。これらを添加することによって、前
記染料によるノズルの目詰まり防止に極めて有効であ
る。その添加量は、２〜20重量％程度が好ましく、より
好ましくは５〜10重量％程度である。 また、本発明によるマゼンタインク組成物において、
イエローインク組成物について挙げた他の有機溶媒成分
を添加することができる。その添加量についても同様で
あってよい。 更に、本発明によるマゼンタインク組成物において
も、イエローインク組成物と同様に、さらに多価アルコ
ール低級アルキルエーテルを含むことができる。多価ア
ルコール低級アルキルエーテルの好ましい例としては、
イエローインク組成物について挙げたものと同様であっ
てよい。また、その添加量についても同様であってよ
い。 さらに、本発明によるマゼンタインク組成物において
も、上記した式で表されるアセチレングリコールを含む
ことができる。その好ましい例および添加量についても
イエローインク組成物と同様であってよい。 さらに、本発明によるマゼンタインク組成物において
も、イエローインク組成物の場合と同様、多価アルコー
ル低級アルキルエーテルとアセチレングリコールとを組
み合わせの利点を享受することができる。この併用によ
って、被記録材に付着したインク組成物が速やかに浸透
し、カラーインクジェット記録においてしばしば問題と
される、隣接するドット間の混色などによる印字品質の
劣化を有効に防止できる。 また、本発明によるマゼンタインク組成物において
も、記式（XIII）および式（XIV）で表される染料が、
基COOMを有するものである場合、（ａ）沸点が−40℃〜
90℃のアミン類、（ｂ）沸点が90℃以上のアミン類、お
よび（ｃ）無機塩機からなる群から選択される二以上の
成分を含んでなることができる。これら成分の添加によ
って、ノズルの目詰まりの防止および印刷物の耐水性を
より高い次元で実現することができる。その添加量およ
びインク組成物のpHは、イエローインク組成物の場合と
同様であってよい。 さらに本発明によるマゼンタインク組成物にあって
も、イエローインク組成物と同様に、その種々の特性を
改善するための添加剤を含んでなることができる。その
好ましい具体例はイエローインク組成物について挙げて
たものと同様であってよい。 本発明によるマゼンタインク組成物は、常法に従って
製造することができる。例えば、各成分を充分混合溶解
し、孔径0.8μｍのメンブランフィルターで加圧ろ過し
たのち、真空ポンプを用いて脱気処理してインクを調製
する。 カラーインクセット 本発明によるカラーインクセットは、イエローインク
組成物、マゼンタインク組成物、およびシアンインク組
成物を含んでなる。ここで、イエローインク組成物およ
びマゼンタインク組成物は上記した本発明によるイエロ
ーインク組成物およびマゼンタインク組成物である。 インクセットに好ましく用いられるシアンインク組成物 本発明の好ましい態様によれば、これら本発明による
イエローインク組成物およびマゼンタインク組成物と組
み合わせて、良好な印刷画像が実現できるシアンインク
組成物は、フタロシアニン系染料またはC.I.Direct Bl
ue 199を着色剤として含有して成るものである。これ
らシアン染料を含むシアンインク組成物を、上記イエロ
ーおよびマゼンタインク組成物と組み合わせて用いるこ
とによって、それぞれのインクの色調再現性が良好であ
るとともにイエロー、マゼンタ、およびシアンインクを
重ね打ちしてレッド、グリーン、ブルー、さらにはブラ
ックを形成する場合、加めて良好な色調の再現性が可能
となる。 本発明のより子飲ましい態様によれば、フタロシアニ
ン系染料としては、前記式（XV）で表される染料の利用
が好ましい。 前記式（XV）中において、R501が表すアルキルは、好
ましくはC1-4アルキルである。また、R503が表す置換ア
ルキルは、好ましくはC1-4アルキルであり、置換基の例
としては水酸基およびカルボキシル基が挙げられる。さ
らに、R504が表す置換アルキルは、好ましくはC1-4アル
キルであり、置換基の例としては水酸基およびカルボキ
シル基が挙げられる。また、R502およびR504が表す置換
フェニルの置換基の例としては水酸基およびカルボキシ
ル基が挙げられる。 式中、Ｍは前記と同義である。また、ｋおよびｌは独
立してそれぞれ０〜１であり、ｍは１〜４であるが、但
し２≦ｋ＋ｌ＋ｍ≦４であり、ｎは０〜15の整数である
が、但しR502が水酸基を表す場合、ｎは５〜15の整数を
示す。 前記式（XV）が表す染料の具体例としては次のものが
挙げられる。 シアンインク組成物への上記染料の含有量は、1.5〜
6.0重量％程度が好ましく、より好ましくは2.5〜4.5重
量％の範囲である。 シアンインク組成物は、上記の染料と、水と、水溶性
有機溶媒とから基本的になる。 水溶性有機溶媒としては、前記イエローインク組成物
について挙げたものと同様のものが挙げられる。また、
その添加量についても同様であってよい。 また、このシアンインク組成物においても、イエロー
インク組成物について挙げた他の有機溶媒成分を添加す
ることができる。その添加量についても同様であってよ
い。更に、このシアンインク組成物においても、イエロ
ーインク組成物と同様に、さらに多価アルコール低級ア
ルキルエーテルを含むことができる。多価アルコール低
級アルキルエーテルの好ましい例としては、イエローイ
ンク組成物について挙げたものと同様であってよい。ま
た、その添加量についても同様であってよい。 さらに、このシアンインク組成物においても、上記し
た式で表されるアセチレングリコールを含むことができ
る。その好ましい例および添加量についてもイエローイ
ンク組成物と同様であってよい。 さらに、このシアンインク組成物においても、イエロ
ーインク組成物の場合と同様、多価アルコール低級アル
キルエーテルとアセチレングリコールとを組み合わせの
利点を享受することができる。この併用によって、被記
録材に付着したインク組成物が速やかに浸透し、カラー
インクジェット記録においてしばしば問題とされる、隣
接するドット間の混色などによる印字品質の劣化を有効
に防止できる。 また、このシアンインク組成物においても、記式（XI
II）および式（XIV）で表される染料が、基COOMを有す
るものである場合、（ａ）沸点が−40℃〜90℃のアミン
類、（ｂ）沸点が90℃以上のアミン類、および（ｃ）無
機塩機からなる群から選択される二以上の成分を含んで
なることができる。これら成分の添加によって、ノズル
の目詰まりの防止および印刷物の耐水性をより高い次元
で実現することができる。その添加量およびインク組成
物のpHは、イエローインク組成物の場合と同様であって
よい。 さらにこのシアンインク組成物にあっても、イエロー
インク組成物と同様に、その種々の特性を改善するため
の添加剤を含んでなることができる。その好ましい具体
例はイエローインク組成物について挙げてたものと同様
であってよい。 このシアンインク組成物は、常法に従って製造するこ
とができる。例えば、各成分を充分混合溶解し、孔径0.
8μｍのメンブランフィルターで加圧ろ過したのち、真
空ポンプを用いて脱気処理してインクを調製する。 インクセットに好ましく用いられるブラックインク組成
物 更に本発明の好ましい態様によれば、本発明によるイ
エローインク組成物およびマゼンタインク組成物ととも
に組み合わせて好ましく用いられるブラックインク組成
物には、次の三つのブラックインク組成物が含まれる。
これらブラックインク組成物の利用によって、普通紙に
おいても良好なカラー画像が実現できる。さらに、色の
境界領域における混色によるにじみ、カラーブリード、
を有効に防止することができる。 第一の態様によるブラックインク組成物 本発明の第一の態様によるインク組成物は第一の染料
群と第二の染料群とを含んでなる。 これら二つの染料群を組み合わせることで、良好な黒
色を再現でき、さらに耐水性ある印刷物の実現が可能と
なった。さらに、普通紙と呼ばれるオフィスや学校、家
庭で使用されるコピー紙、レポート用紙、ボンド紙、便
箋、はがき、伝票用紙などにおいても良好な黒色を再現
でき、さらに耐水性ある印刷物の実現が可能となった。 これら第一の染料群と、第二の染料群とのインク組成
物中の存在比は、上記利点が得られる範囲で適宜決定さ
れてよいが、例えば第一の染料群と、第二の染料群との
インク組成物中の重量比が1:0.1〜1:0.5の範囲にあるの
が好ましい。 また、インク組成物への全染料の添加量についても上
記利点が得られる範囲で適宜決定されてよいが、例えば
１〜25重量％程度が好ましく、より好ましくは２〜10重
量％程度である。 第一の染料群は、前記式（Ｉ）で表される染料であっ
て、R1がアゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２を表す染料
と、R1がアゾ基に対しｍ−位のCOOMを表す染料とを含ん
でなる。 式（Ｉ）において、ＸおよびＹが表すC1-4アルコキシ
は、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基で
ある。 また、式（Ｉ）において、Ｍが表すアルカリ金属とし
ては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムが挙げら
れる。また、Ｍが表す有機アミン類としては例えばモノ
−、ジ−、またはトリ−低級アルキル置換（好ましくは
C1-4アルキル置換）、アミン、アリルアミン、モルホリ
ン、ピペリジンなどが挙げられ、さらに具体的にはメチ
ルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、
sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、ジブチルア
ミンが挙げられる。 本発明の好ましい態様によれば、この第一の染料群と
して、式（Ｉ）においてR1がｍ−位のPO（OM）２を表す
染料と、式（Ｉ）においてR1がｍ−位のCOOMを表す染料
とを、その重量比で1:0.6〜1:1.5の範囲で含んでなるの
が好ましい。このような第一の染料群を利用すること
で、保存安定に優れたインク組成物を実現できる。より
具体的には、保存中析出物を発生させないインク組成物
が得られる。 この第一の染料群を構成する式（Ｉ）においてR1がア
ゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２を表す染料は、特公平
５−80956号公報に開示された染料群に包含されるリン
酸基を有するジスアゾ染料である。この染料は、染料構
造中にリン酸基を有するため、紙などのセルロース繊維
に対する染着性が良好で、耐水性に優れる。また、同時
にスルホン酸基のような水溶性の酸基を有するため、水
性液媒体に対する溶解性に優れる。水に対する溶解性は
水溶媒のpHにより異なるが、pH7.5〜11、好ましくはpH
8.5〜10で良好な溶解性を示し、酸性pHでは難溶性とな
る。この染料の合成は、例えば次のように行うことがで
きる。すなわち、ｍ−アミノベンゼンホスホン酸を常法
によりジアゾ化し、2,5−ジC1-4アルコキシ置換アリニ
ンとカップリングすることによりアミノ基を有するモノ
アゾ化合物を生成する。これを単離し、または引き続
き、常法によりジアゾ化して、γ酸（２−アミノ−８−
ナフトール−６−スルホン酸）とカップリングすること
により得ることができる。 また、第一の染料群を構成する式（Ｉ）においてR1が
ｍ−位のCOOMを表す染料は、特開平５−262998号公報ま
たは特開平５−125318号公報に開示されているカルボン
酸基を有するジスアゾ染料である。この染料は、染料構
造中にカルボン酸基を有するため、耐水性が良好であ
る。また、同時にスルホン酸基のような水溶性の酸基を
有するため、アルカリ金属塩やアンモニウム塩の形で水
性液媒体に溶解する。pH6以下では不溶となる。pH8.0〜
10において良好な溶解性を有する。この染料の合成は、
例えば次のように行うことができる。すなわち、ｍ−ア
ミノベンゼンカルボン酸を常法によりジアゾ化し、2,5
−ジC1-4アルコキシ置換アニリンとカップリングするこ
とによりアミノ基を有するモノアゾ化合物を生成する。
これを単離し、または引き続き、常法によりジアゾ化し
て、γ酸（２−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン
酸）とカップリングすることにより得ることができる。 本発明において好ましく利用される式（Ｉ）において
R1がアゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２を表す染料およ
び式（Ｉ）においてR1がｍ−位のCOOMを表す染料の具体
例としては次のものが挙げられる。 第一の染料群を構成する上記二つの染料は、それぞれ
個別に合成されて混合されてもよいが、上記二つの染料
の混合物として同時に合成されてもよい。そのような同
時合成の方法としては、次のスキームに記載の方法が挙
げられる。 工程（ｉ）において、ｍ−アミノベンゼンホスホン酸
とｍ−アミノベンゼンカルボン酸との混合アミンを、例
えば温度０〜５℃で、同時にジアゾ化する。次に、工程
（ii）において、2,5−ジアルコキシ置換アニリンと、
例えば温度０〜５℃、pH0.5〜3.5で、カップリング反応
を行う。工程（iii）において、得られたモノアゾ化合
物を、例えば温度25〜35℃で、ジアゾ化し、続いて温度
５〜15℃、pH9〜10において、γ酸（２−アミノ−８−
ナフトール−６−スルホン酸）とカップリング反応を行
う。 本発明の第一の態様において用いられる第二の染料群
は、前記式（II）で表される染料および／または前記式
（III）で表される染料からなる。 これら第二の染料群に属する染料は公知であり、例え
ば特開平４−233975号公報、カラーインデックス（THE
SOCIETY OF DYERS AND COLOURISTS）に記載されてい
る。 本発明において好ましく利用される第二の染料群に包
含される染料の具体例としては次のものが挙げられる。 本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）におけるＭ
が揮発性を有する化合物の陽イオンを表し、式（II）お
よび／または式（III）におけるＭがアルカリ金属の陽
イオンである組み合わせが、印字の耐水性およびノズル
の目詰まり防止の観点から好ましい。ここで、揮発性を
有する化合物とは、アンモニウム、メチルアミン、ジメ
チルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチ
ルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプ
ロピルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルア
ミン、tert−ブチルアミン、ジブチルアミン、アリルア
ミン、モルホリン、ピペリジンおよびその混合物があげ
られる。 本発明の第一の態様によるインク組成物は、上記の染
料群と、水と、有機溶媒とから基本的になる。 本発明の好ましい態様によれば、有機溶媒として含窒
素環状化合物および多価アルコールとが、上記の染料群
と組み合わせて用いられるのが好ましい。 含窒素環状化合物の添加によって、染料の溶解を安定
化させ、さらにノズルの目詰まりを防止し印字を安定に
行うことができる。さらに染料の発色を補助し、また印
字の耐水性を向上させるとの利点が得られる。その添加
量は１〜30重量％程度が好ましく、より好ましくは３〜
20重量％である。含窒素環状化合物の具体例としては、
1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ε−カプロラクタ
ム、およびこれらの混合物などがあげられる。 また、多価アルコールの添加によって、ノズルの目詰
まりがより有効に防止されるとの利点が得られる。その
添加量は１〜30重量％程度が好ましく、より好ましくは
３〜20重量％である。多価アルコールの具体例として
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタ
ンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、グリセリ
ン、およびそれらの混合物が挙げられる。 本発明の好ましい態様によれば、本発明の第一の態様
のインク組成物は、ノニオン性アセチレングリコール系
界面活性剤を含んでなる。この添加によって、インクの
速やかな定着（浸透性）と、１ドットの真円度を保つこ
とができるという利点がえられる。 本発明において用いられる具体例なノニオン性アセチ
レングリコール系界面活性剤としては、例えば、サーフ
ィノール465、サーフィノール104、オルフィンSTG（以
上 日信化学社製 商品名）等が挙げられ、特にオルフ
ィンSTGが効果的である。その添加量は0.05〜３重量％
程度が好ましく、より好ましくは0.5〜２重量％であ
る。 本発明の好ましい態様によれば、本発明の第一の態様
のインク組成物は、グリコールエーテル類を含んでな
る。この添加によって、インクの浸透性がより増すとと
もに、カラー印刷を行った場合の隣合うカラーインクと
の境界のブリードを減少させることができ、非常に鮮明
な画像を得ることができる。 本発明において用いられるグリコールエーテル類とし
ては、例えばエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテルなどが挙げられ
る。その添加量は３〜30重量％程度が好ましく、より好
ましくは５〜15重量％である。 本発明の好ましい態様によれば、インク組成物のpHが
トリ（ヒドロキシアルキル）アミンの添加によって調整
されるのが好ましい。pHの調整方法としては、KOHやNaO
Hなどの無機塩基を用いる方法、または、アミン類など
の有機塩基を用いる方法が考えられる。無機塩基はある
添加量から急激にpHの上昇を起こす場合があり、制御が
困難なことがあり、また固体であるためにインク組成物
中に無機塩基自体の析出を生じノズルの目詰りを起こす
原因となる場合がある。また、有機塩基は窒素原子が正
にチャージするために染料などと反応してしまうおそれ
がある。これら無機塩基および有機塩基のいずれの使用
にあったっても上記した問題が発生しないよう留意が必
要である。一方で、トリ（ヒドロキシアルキル）アミン
は、上記の問題の発生が少ないことからその理由が好ま
しい。その添加量は、求められるpHおよびその他のイン
ク組成物の特性を勘案して適宜決定されてよいが、好ま
しくは0.1〜２重量％程度であり、より好ましくは0.3〜
１重量％程度である。 更に本発明の好ましい態様によれば、前記したトリ
（ヒドロキシアルキル）アミンと共に、更に元素周期I
a族からなる群より選択される金属元素の水酸化物を少
なくとも１つ含んでなるのがより好ましい。この水酸化
物は上記の無機塩基に属するが、トリ（ヒドロキシアル
キル）アミンと共に用いた場合、目詰り回復性がより改
善される。さらに、前記した無機塩基のみでpH調整を行
う場合に比べ、析出物の発生が少なく、更にpHの変化も
起こらないとの利点が得られる。金属水酸化物として
は、LiOH、NaOH、KOHなどが水への溶解性も高く、好適
である。その添加量はインクの特性、特に目詰り回復性
が改善される範囲で適宜決定されてよいが、0.01〜１重
量％程度が好ましい。 また、本発明による第一の態様のインク組成物には、
耐水性、黒色再現性の効果を損なわない範囲で、さらに
染料が添加されても良い。また、必要に応じて、低級ア
ルコール類、アルギン酸ナトリウム等の水溶性ポリマ
ー、水溶性樹脂、フッ素系界面活性剤、防カビ剤、防錆
剤等が添加されてもよい。 本発明によるインク組成物をインクジェット記録方法
に用いる場合、良好な応答性、吐出安定性、適当なドッ
トの広がりおよび良好なその真円度などを実現するため
に、インク組成物の粘度は０〜50℃の動作時温度におい
て30mPa・ｓ以下が好ましく、より好ましくは1.2〜20mP
a・ｓ程度であり、またインク組成物の表面張力は０〜5
0℃の動作時温度において20〜40mN/m程度であるのが好
ましい。 本発明の第一の態様によるインク組成物は、常法に従
って製造することができる。例えば、各成分を充分混合
溶解し、孔径約0.8μｍのメンブランフィルターで加圧
ろ過したのち、真空ポンプを用いて脱気処理してインク
を調製する。 第二の態様によるブラックインク組成物 本発明の第二の態様によるインク組成物は、上記式
（Ｉ）で表される染料であって、R1がアゾ基に対してｍ
−位のPO（OM）２またはCOOMを表す染料と、上記式（V
I）で表される染料とを含んでなる。 これら二つの染料群を組み合わせることで、良好な黒
色を再現でき、さらに耐水性ある印刷物の実現が可能と
なった。さらに、普通紙と呼ばれるオフィスや学校、家
庭で使用されるコピー紙、レポート用紙、ボンド紙、便
箋、はがき、伝票用紙などにおいても良好な黒色を再現
でき、さらに耐水性ある印刷物の実現か可能となった。 式（Ｉ）で表される染料と式（VI）で表される染料と
のインク組成物中の存在比は、上記利点が得られる範囲
で適宜決定されてよいが、例えば式（Ｉ）で表される染
料と式（VI）で表される染料とを重量比4:1〜1:10の範
囲で含有してなるのが好ましく、より好ましくは3:1〜
1:5の範囲である。 また、染料のインク組成物への添加量についても上記
利点が得られる範囲で適宜決定されてよいが、例えば１
〜20重量％程度が好ましく、より好ましくは2.5〜10重
量％程度である。 本発明の第二の態様によるインク組成物に用いられる
前記式（Ｉ）で表される染料は、前記本発明の第一の態
様において説明されたものと同義であってよい。またそ
の好ましい具体例も同一であってよく、従って、好まし
い具体例としては上記（Ｉ−１）〜（Ｉ−24）の染料が
挙げられる。また、本態様においては、式（Ｉ）で表さ
れる染料とは、R1がアゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２
を表す染料およびR1がアゾ基に対してｍ−位のCOOMを表
す染料のいずれであってもよい。 本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）中のＭが、
アンモニウム、置換アンモニウム、モルホリニウム、ま
たはピペリジニウムなどの揮発性のアルカリ塩であるの
が好ましい。これらの利用により印刷物の耐水性がより
改善されるからである。このような塩の形成に使用され
るアミンの例としては、メチルアミン、ジメチルアミ
ン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、プ
チルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、t
ert−ブチルアミン、ジブチルアミン、アリルアミン、
モルホリン、ピペリジンおよびその混合物が挙げられ
る。但し、式（Ｉ）の染料が完全にアンモニウム塩、置
換アンモニウム塩、モルホリニウム塩、ピペリジニウム
塩である必要はなく、アルカリ金属塩との混合物であっ
てもよい。その場合、染料全体に対するアルカリ金属塩
の比率は50％以下であることが好ましい。 本発明の第二の態様において用いられる前記式（VI）
で表される染料は、米国特許第4963189号明細書、米国
特許第5203912号明細書に記載された公知の染料であ
る。 前記式（VI）で表される染料の好ましい具体例として
は次のものが挙げられる。 式（VI）で表される染料は、上記したとおり、米国特
許第4963189号明細書、米国特許第5203912号明細書に記
載されてものであることから、それらの記載を参照して
製造することができる。また、特開平２−140270号公
報、カラーインデックス第３版（Colour Index,Third E
dition,The society of Dyers and Colourists）に記載
の方法によっても製造することができる。 上記の式（Ｉ）および式（VI）で表される染料は、特
公平５−80956号公報または、特開平５−262998号公
報、特開平５−125318号公報、米国特許第4963189号明
細書、米国特許第5203912号明細書などで公知の通り、
溶解のためには添加されたインク組成物は塩基性である
ことが求められる。従って、本発明によるインク組成物
においても、そのpHが塩基性に調整されてなるのが好ま
しい。本発明の好ましい態様によれば、インク組成物は
pHは8.5〜11の範囲にあるのが好ましく、より好ましく
は8.5〜10の範囲である。 本態様によるインク組成物は、上記の染料群と、水
と、有機溶媒とから基本的になる。 本発明の好ましい態様によれば、インクの速やかな定
着（浸透性）を得ると同時に、カラー印刷に於けるブリ
ードを防止するのに効果的な添加剤として、グリコール
エーテル類の添加が好ましい。グリコールエーテル類の
具体例としては、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリ
コールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジ
プロピレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノブチルエーテルなどが挙げられる。そ
の添加量は、インクの浸透性およびブリード防止の能力
の効果を得られる範囲で適宜決定されてよいが、式
（Ｉ）で表される染料および式（IV）で表される染料
は、グリコールエーテル類には難溶または不溶であるこ
とからその過剰の添加はノズルの目詰りを生じるおそれ
があるため、３〜30重量％程度が好ましく、より好まし
くは５〜15重量％程度である。 また本態様のインク組成物においても、第一の態様の
インク組成物と同様の理由から、ノニオン性アセチレン
グリコール系界面活性剤の添加が好ましい。その具体例
としては、先に第一の態様について記載のものが挙げら
れる。その添加量も同様に適宜決定されてよいが、本態
様においては0.05〜５重量％程度が好ましく、より好ま
しくは0.1〜２重量％程度である。 本態様においても、第一の態様によるインク組成物の
場合と同様の理由から、インク組成物のpHは、トリ（ヒ
ドロキシアルキル）アミンの添加によって調整されるの
が好ましい。その添加量についても同様であってよい。 更に本態様においても、第一の態様によるインク組成
物の場合と同様の理由から、トリ（ヒドロキシアルキ
ル）アミンと共に、更に元素周期I a族からなる群より
選択される金属元素の水酸化物を少なくとも１つ含んで
なるのがより好ましい。その添加量についても同様であ
ってよい。 また、本発明による第二の態様のインク組成物にあっ
ても、第一の態様のインク組成物と同様に、耐水性、黒
色再現性の効果を損なわない範囲で、さらに染料が添加
されても良い。また、必要に応じて、低級アルコール
類、アルギン酸ナトリウム等の水溶性ポリマー、水溶性
樹脂、フッ素系界面活性剤、防カビ剤、防錆剤等が添加
されてもよい。 本発明によるインク組成物をインクジェット記録方法
に用いる場合、上記した本発明の第一の態様によるイン
ク組成物と同様の粘度および表面張力を有するモノであ
ることが好ましい。 また、本態様のインク組成物も、上記した本発明の第
一の態様によるインク組成物と同様の方法によって製造
することができる。 第三の態様によるブラックインク組成物 本発明による第三の態様によるインク組成物は染料群
Ａと染料群Ｂとの二種類の染料を含んでなる。 これら二つの染料群を組み合わせることで、良好な黒
色を再現でき、さらに耐水性ある印刷物の実現が可能と
なった。さらに、普通紙と呼ばれるオフィスや学校、家
庭で使用されるコピー紙、レポート用紙、ボンド紙、便
箋、はがき、伝票用紙などにおいても良好な黒色を再現
でき、さらに耐水性ある印刷物の実現が可能となった。 染料群Ａと染料群Ｂとのインク組成物中の存在比は、
上記利点が得られる範囲で適宜決定されてよいが、重量
比で1:0.1〜1:0.5の範囲で含有してなるのが好ましい。 また、染料のインク組成物への添加量についても上記
利点が得られる範囲で適宜決定されてよいが、例えば１
〜25重量％程度が好ましく、より好ましくは３〜15重量
％である。 本態様において染料群Ａは、前記式（Ｉ）で表される
染料と、前記式（VI）で表される染料とを含んでなる。 ここで、前記式（Ｉ）で表される染料は、前記本発明
の第一の態様において説明されたものと同義であってよ
い。本態様においては、式（Ｉ）で表される染料とは、
R1の置換位置は特に特定されないが、アゾ基に対してｍ
−位のPO（OM）２またはCOOMを表す染料が好ましい。さ
らに、その好ましい具体例も第一の態様のものと同一で
あってよく、従って、好ましい具体例としては上記（Ｉ
−１）〜（Ｉ−24）の染料が挙げられる。 本発明の好ましい態様によれば、本態様のインク組成
物は、式（Ｉ）で表される染料と、式（VII）で表され
る染料とを、重量比4:1〜1:10の範囲で含んでなるのが
好ましく、より好ましくは3:1〜1:5である。重量比が上
記範囲にあることで、染料群Ａの水性溶媒への溶解性が
良好となるとともに、溶解安定性も向上するので好まし
い。 染料群Ａのインク組成物への添加量は適宜決定されよ
いが、例えば１〜20重量％程度が好ましく、より好まし
くは2.5〜10重量％程度である。 本態様において染料群Ｂは、前記本発明の第一の態様
において説明された第二の染料群と同義である。すなわ
ち、前記式（II）で表される染料および／または前記式
（III）で表される染料からなる。さらに、その好まし
い具体例も第一の態様のものと同一であってよく、従っ
て、好ましい具体例としては上記（II−１）、（II−
２）、（III−１）、および（III−２）の染料が挙げら
れる。 本態様においても、本発明の第一の態様によるインク
組成物と同様に、式（Ｉ）におけるＭが揮発性を有する
化合物の陽イオンを表し、式（II）および／または式
（III）におけるＭがアルカリ金属の陽イオンである組
み合わせが、印字の耐水性およびノズルの目詰まり防止
の観点から好ましい。揮発性を有する化合物としては、
第一の態様の場合と同様のものが挙げられる。 さらに、本態様によるインク組成物は、上記の染料群
と、水と、有機溶媒とから基本的になる。 本態様においても、本発明の第一の態様によるインク
組成物と同様の理由から、有機溶媒として含窒素環状化
合物および多価アルコールとが、上記の染料群と組み合
わせて用いられるのが好ましい。それらの具体例および
添加量は第一の態様によるインク組成物と同様であって
よい。 また、本態様においても、第一の態様によるインク組
成物と同様の理由から、ノニオン性アセチレングリコー
ル系界面活性剤を含んでなるのが好ましい。その具体例
およびその添加量は第一の態様によるインク組成物と同
様であってよい。 また、本態様においても、第一の態様によるインク組
成物と同様の理由から、グリコールエーテル類を含んで
なるのが好ましい。それらの具体例および添加量は第一
の態様によるインク組成物と同様であってよい。 本態様においても、第一の態様によるインク組成物の
場合と同様の理由から、インク組成物のpHは、トリ（ヒ
ドロキシアルキル）アミンの添加によって調整されるの
が好ましい。その添加量についても同様であってよい。 更に本態様においても、第一の態様によるインク組成
物の場合と同様の理由から、トリ（ヒドロキシアルキ
ル）アミンと共に、更に元素周期I a族からなる群より
選択される金属元素の水酸化物を少なくとも１つ含んで
なるのがより好ましい。その添加量についても同様であ
ってよい。 また、本発明による第三の態様のインク組成物にあっ
ても、第一の態様のインク組成物と同様に、耐水性、黒
色再現性の効果を損なわない範囲で、さらに染料が添加
されても良い。また、必要に応じて、低級アルコール
類、アルギン酸ナトリウム等の水溶性ポリマー、水溶性
樹脂、フッ素系界面活性剤、防カビ剤、防錆剤等が添加
されてもよい。 本発明によるインク組成物をインクジェット記録方法
に用いる場合、上記した本発明の第一の態様によるイン
ク組成物と同様の粘度および表面張力を有するモノであ
ることが好ましい。 また、本態様のインク組成物も、上記した本発明の第
一の態様によるインク組成物と同様の方法によって製造
することができる。 ［実施例］ 本発明を以下の実施例により更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの例に限定されるものではない。 実施例Ａ 次の第１表に記載のインク組成物を調製した。 表中、実施例とされるインク組成物は、本発明による
イエローインク組成物である。また、表中の数値は重量
％を表し、組成の残量はイオン交換水である。 表中、TEGmBEはトリエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、DEGmBEはジエチレングリコールモノブチルエー
テル、プロキセルXL−２はゼネカ株式会社製防かび剤で
ある。 印字評価試験 上記インク組成物を用いて、以下の印字評価試験を行
った。なお、以下の印字評価試験は、圧電素子の振動作
用により液滴を発生させて記録を行うオンデマンドタイ
プの試作インクジェットヘッド（ノズル径30μｍ、64ノ
ズル）を、駆動周波数7.2kHz、圧電素子駆動電圧25V、
解像度360ドット／インチの条件で用い、インク重量0.0
4μg/ドットで印字を行った。 画質評価には以下の記録紙を用いた。 （１）インクジェット用スーパーファイン用紙（エプソ
ン販売（株）） （２）インクジェット用光沢フィルム（エプソン販売
（株）） （３）Xerox 4024（Xerox社） （４）Xerox Ｐ（富士ゼロックス（株）） （５）Canon PBペーパー（キャノン販売（株）） 試験A1:色相 実施例および比較例の各インク組成物について、記録
紙に対しイエローのベタ印字（塗りつぶし印字）を行っ
た。 色相は得られたベタ印字の印字画像（３×3cm）につ
いて、CIE（Commision International de l'Eclairag
e）で規定されている色素表示法のＬ＊ａ＊ｂ＊表色系
を マクベス CE−7000 分光光度計（Macbeth社製）
を用いて測定し、その測定値と次のISO 2845−1975の色
調基準値との色差を次の式（ｉ）から求めた。 △Ｅ＊ab＝［（△Ｌ＊）２＋（△ａ＊）２＋（△
ｂ＊）２］1/2 （ｉ） ↑ 得られた記録紙（１）〜（５）の色差△Ｅ＊abの平均
値を求め、イエローの色相を以下の基準で判定した。 ◎：色差△Ｅ＊abがいずれも10以下である場合 ○：色差△Ｅ＊abが10を越え20以下である場合 ×：色差△Ｅ＊abが20を越える場合 試験A2:耐水性（その１） 試験A1において得られた記録紙（１）および（４）の
ベタ印字の印字サンプルを水道水に10秒間浸漬し、引き
上げ自然乾燥させた。その後、△Ｅ＊abを試験A1に準じ
て測定した。こうして得られた値と、試験前の測定値と
の色差を、上記式（ｉ）から求めた。その値を以下の基
準で判定した。 ◎：色差△Ｅ＊abがいずれも10以下である ○：色差△Ｅ＊abが10を越え20以下である ×：色差△Ｅ＊abが20を越える場合 試験A3:耐水性（その２） 記録紙（１）および（２）に、duty100％、200％、30
0％のイエローベタ印字の内側に白抜き文字を有するパ
ターンを印刷した。得られた印字物を40℃、90％RHの環
境に２時間放置した。その後、印刷部分のにじみを次の
基準に従って判定した。 ◎：にじみなし ○：わずかににじみがある ×：にじみがある 試験A4:耐光性 コート層を設けたインクジェット用スーパーファイン
用紙（エプソン販売株式会社）および普通紙:Xerox−Ｐ
（富士ゼロックス株式会社）に、試験A1と同様に印刷を
行った後、キセノンテスタ（島津製作所）で60時間光を
照射した。照射前後におけるΔＥ＊abを前記式（ｉ）か
ら求め、その値を以下の基準で評価した。 ◎：色差△Ｅ＊abがいずれも20以下である ○：色差△Ｅ＊abが20を越え30以下である ×：色差△Ｅ＊abが30を越える 試験A5:ノズル目詰まり回復性 インク組成物をヘッドに充填し、印字を行い、各ノズ
ルからインクが吐出していることを印字で確認した。そ
の後、ヘッドをキャップをしない状態で40度の環境に１
週間放置した。放置後再度印字を行い、全ノズルの吐出
が可能となるまでに要するクリーニング動作の回数を次
の基準に従って判定した。 ◎:1回 ○:2〜３回 ×:4回以上 上記の試験A1〜６の評価結果は次の表に示される通り
であった。 実施例Ｂ 次の第４表に記載のインク組成物を調製した。すなわ
ち、表に記載の成分を攪拌混合した後、孔径0.8μｍの
メンブレンフィルタを用いてろ過し、インク組成物を得
た。 表中、実施例とされるインク組成物は、本発明による
マゼンタインク組成物である。また、表中の数値は重量
％を表し、組成の残量はイオン交換水である。 表中、TEGmBEはトリエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、DEGmBEはジエチレングリコールモノブチルエー
テル、プロキセルXL−２はゼネカ株式会社製防かび剤で
ある。 印字評価試験 上記インク組成物を用いて、以下の印字評価試験を行
った。なお、以下の印字評価試験は、インクジェットプ
リンターMJ−500C（セイコーエプソン株式会社製）を使
用し、インク打ち込み量を1.41mg/inch2に調整して行っ
た。 試験B1:色相 コート層を有するインクジェット用スーパーファイン
用紙（エプソン販売株式会社）に、マゼンタのベタ（塗
りつぶし）印刷を行った。これらのベタ部分について上
記試験A1と同様の試験を行い、同様の基準でその結果を
評価した。 試験B2:ノズル目詰まり 印刷操作を行い、印刷ヘッドの全ノズルからインク組
成物が吐出されることを確認した。その後、インクカー
トリッジを装着したまま、印刷ヘッドを取り外し、キャ
ップしないで40℃の環境に７日間放置した。放置後ノズ
ル観察し、インクの固化およびノズル周辺の濡れの有無
を確認し、それを次の基準で評価した。 ◎：固化および濡れなし ○：微小濡れあり ×：固化したインクが突出 試験B3:ノズル回復性 上記試験B2のヘッドをプリンタに取り付け、印刷操作
を行った。全ノズルの吐出が可能となるまでに要するク
リーニング動作の回数を、次の基準で評価した。 ◎:1回 ○:2〜３回 ×:4回以上 試験B4:耐光性 上記試験A4と同様の試験を行い、同様の基準でその結
果を評価した。 試験B5:専用紙および専用フィルム印刷のにじみ コート層を設けたインクジェット用スーパーファイン
用紙（エプソン販売株式会社）およびフィルムにコート
層を設けたインクジェット用光沢フィルム（エプソン販
売株式会社）を用い、上記試験A3と同様の試験を行い、
同様の基準でその結果を評価した。 上記試験の評価結果は次の第５表に示される通りであ
った。 実施例Ｃ 次の第６表に記載のイエローインク組成物、マゼンタ
インク組成物、およびシアンインク組成物を調製した。 表中、数値は重量％を表し、組成の残量はイオン交換
水である。 印字評価試験 上記インク組成物を用いて、以下の印字評価試験を行
った。なお、以下の印字評価試験は、上記試験Ａで用い
た装置および記録用紙を用いて行った。 試験C1:色調再現性 記録紙（１）〜（５）に、イエロー、マゼンタ、シア
ン、レッド、グリーン、およびブルーのベタ印字（塗り
つぶし印字）を行った。ここで、レッドはイエローイン
クとマゼンタインクとを重ね打ちし、グリーンはイエロ
ーインクとシアンインクとを重ね打ちし、ブルーはマゼ
ンタインクとシアンインクとを重ね打ちして形成した。 色調再現性は、得られた各色のベタ印字の印字画像
（３×3cm）について、上記試験A1と同様にして評価し
た。その結果を、以下の基準で評価した。 ◎：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20以下である ○：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20を越え30以下である ×：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
が１色でも30を越える 試験C2:耐水性 試験C1において得られた記録紙（１）および（４）の
ベタ印字の印字サンプルについて、上記試験A2と同様の
試験を行い、以下の基準でその結果を評価した。 ◎：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20以下である ○：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20を越え30以下である ×：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
が１色でも30を越える 試験3C:耐光性 上記試験C1において得られた記録紙（１）および
（４）のベタ印字の印字サンプルについて、上記試験A4
と同様の試験を行い、以下の基準でその結果を評価し
た。 ◎：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20以下である ○：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20を越え30以下である ×：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
が１色でも30を越える 試験C4:専用紙および専用フィルムのにじみ 記録紙（１）および（２）に、イエロー、マゼンタ、
シアン、レッド、グリーン、ブルー、およびブラックの
ベタ印字（塗りつぶし印字）の内側に白抜き文字を有す
るパターンを印刷した。ここで、レッドはイエローイン
クとマゼンタインクとを重ね打ちし、グリーンはイエロ
ーインクとシアンインクとを重ね打ちし、ブルーはマゼ
ンタインクとシアンインクとを重ね打ちして形成した。
また、マゼンタインク、シアンインク、およびイエロー
インクを重ねてブラックとした。得られた印刷物を、40
℃、90％RHの環境に２時間放置した。その後、白抜け文
字の変化を次の基準で判断した。 ◎：レッド、グリーン、ブルー、およびブラックのい
ずれかの色の白抜け文字においてもにじみがなく、印刷
パターンのエッジがシャープである。 ○：レッド、グリーン、ブルー、およびブラックのい
ずれかの色の白抜け文字においてわずかのにじみがあ
り、印刷パターンのエッジが不鮮明である。 ×：レッド、グリーン、ブルー、およびブラックのい
ずれかの色の白抜け文字においてにじみがひどく、白抜
け部分が着色されてしまっている。 試験C5:ブラックの再現性 イエローインクとシアンインクとマゼンタインクを重
ね打ちして、ブラックのベタ印字（塗りつぶし印字）を
行った。印字順はシアン、マゼンタ、イエローインクの
順で行った。 ブラックの再現性は得られたベタ印字の印字画像（３
×3cm）について、上記試験A1と同様にして、色差表示
法のａ＊ｂ＊表色系を測定した。その測定値と上記ISO
2845−1975の色調基準値を基準として、下記式（ii）か
ら彩度差を求めた。 △Ｃ＊ab＝［（△ａ＊）２＋（△ｂ＊）２］1/2 （ii） 記録紙（１）〜（５）の彩度差△Ｃ＊abの平均値を求
め、その値を以下の基準で評価した。 △Ｃ＊abが 10以下であり、紙の上で色の分離が無い：◎ 10を越えるが、紙の上で色の分離が無い：○ 10を越え、更に紙の上で色の分離がある：× 上記試験の評価結果は次の第７表に示される通りであ
った。 実施例Ｄ 次の第８表に記載のイエローインク組成物、マゼンタ
インク組成物、およびシアンインク組成物を調製した。 表中、数値は重量％を表し、組成の残量はイオン交換
水である。 印字評価試験 上記インク組成物を用いて、以下の印字評価試験を行
った。なお、以下の印字評価試験は、上記試験Ａで用い
た装置および記録用紙を用いて行った。 試験D1:色調再現性 上記試験C1と同様の試験を行い、同様の基準でその結
果を評価した。 試験D2:ブラックの再現性 上記試験C5と同様の試験を行い、同様の基準でその結
果を評価した。 試験D3:耐水性（その１） 試験D1において得られた記録紙（１）および（４）の
ベタ印字の印字サンプルについて、試験A2と同様の試験
を行い、同様の基準でその結果を評価した。 試験D4:耐水性（その２）専用紙および専用フィルムの
にじみ 評価試験C4と同様の試験を行い、同様の基準でその結
果を評価した。 試験D5:耐光性 試験D1およびD2で得られた記録紙（１）および（４）
のベタ印字の印字サンプルについて、上記試験A4と同様
の試験を行い、同様の基準でその結果を評価した。 上記試験の評価結果は次の第９表に示される通りであ
った。 実施例Ｅ 下記の組成のブラックインク組成物１〜４を調製し
た。 ブラックインクNo.1 染料（Ｉ−６） 1.5重量％ 染料（Ｉ−14） 1.5重量％ 染料（VII−２） ３重量％ 染料（II−３） 1.5重量％ ジエチレングリコール ５重量％ ポリエチレングリコール＃200 ５重量％ 1,5−ペンタンジオール ５重量％ ２−ピロリドン ５重量％ プロピレングリコールモノブチルエーテル 10重量％ オルフィンSTG 0.8重量％ トリエタノールアミン 0.5重量％ 水酸化カリウム 0.1重量％ プロキセルXL−２ 0.3重量％ 水 残量 ブラックインクNo.2 染料（Ｉ−19） 3.6重量％ 染料（VII−２） 2.4重量％ 染料（II−１） 1.2重量％ グリセリン ５重量％ ２−ピロリドン ５重量％ ジエチレングリコールモノブチルエーテル 10重量％ オルフィンSTG １重量％ トリエタノールアミン 0.8重量％ 水酸化カリウム 0.1重量％ プロキセルXL−２ 0.3重量％ 水 残量 下記の第10表に示されるカラーインク組成物およびブ
ラックインク組成物の組み合わせ実施例E1〜34を用いて
以下の印字試験を行った。 印字評価試験 試験E1:カラーブリード 上記実施例E1〜14のインクセットを、インクジェット
プリンターMJ−700V2/Cを用いて、フルカラー印刷を行
った。記録紙として、やまゆり（本州製紙株式会社
製）、XeroxP（富士Xerox社製）、Conqueror（Conquero
r社製）、およびXerox4024（Xerox社製）を用いた。得
られた印刷物のカラーとブラックとの隣接する部分の混
色にじみ、すなわちカラーブリードを次の基準で評価し
た。 ◎：いずれの記録紙でもブリードがない ○：いずれかの記録紙でブリードが発生するが、実用
上は無視できる その結果は、次の表に示される通りであった。 試験E2:印字濃度 試験E1で得られた印刷物のブラック印字部分および各
色のカラー印字部分のOD値をマクベス濃度計を用いて測
定した。その結果、ブラック印字部分のOD値は1.2以上
であり、また各色のカラー印字部分のOD値はいずれも1.
0以上であり、さらにブラック印字部分のOD値と、各色
のカラー印字部分のOD値との差はいずれも0.2以内であ
った。 試験E3:画像品質 試験E1で得られた印刷物を、10人のパネラーが目視に
より観察し、その評価を行った。その結果、すべてのパ
ネラーがすべての印刷物について、色再現性がよく、鮮
やかな印刷物であると評価した。
H4OHを表し、Z1、Z2、Z3、およびZ4は、独立してそれぞ
れ下記式（IV）または式（Ｖ）で表される基を表す： ［式中、 R41およびR51は独立してそれぞれ水素原子、C1-4アル
キル、またはC1-4アルコキシを表し、Ａは−SO3Mまたは
−COOMを表し、Ｍは上で定義したものと同義であり、ｎ
は１または２である。）］ また、第二の態様のブラックインク組成物は、 上記式（Ｉ）で表される染料であって、R1がアゾ基に
対してｍ−位のPO（OM2またはCOOMを表す染料と、下記
の式（VI）で表される染料とを含んでなるインク組成物
を更に含んでなるものである。 ［式中、 Ｍは上で定義したものと同義であり、 ｍは１または２を表し、 ｎは０または１を表す。］ 更に、第三の態様のブラックインク組成物は、 染料群Ａと染料群Ｂとを少なくとも含んでなるブラッ
クインク組成物であって、 染料群Ａが、上記式（Ｉ）で表される染料と、上記た
式（VI）で表される染料とを含んでなり、 染料群Ｂが、上記第一の態様のブラックインク組成物
において定義された第二の染料群であるものである。 ［発明の具体的説明］ 本発明によるインク組成物はインク組成物を用いた記
録方式に用いられる。インク組成物を用いた記録方式と
は、例えば、インクジェット記録方式、ペン等による筆
記具による記録方式、記録計、ペンプロッター等のその
他各種の印字方式が挙げられる。特に本発明によるイン
ク組成物は、インクジェット記録方法に好ましく用いら
れる。インクジェット記録方式としては、圧電素子の振
動を利用して液滴を吐出させる方法、熱エネルギーを利
用する方法、その他知られているまたは将来知られるで
あろうインクジェット記録方法において用いることがで
きる。また、本発明によるインク組成物は、印刷の後、
適当な熱定着手段（例えば、熱風、加熱ロール・板、赤
外線など）によって、乾燥、定着されても良い。 また、本明細書においてカラー印刷、特にカラーイン
クジェット記録方法とは、複数のインク組成物によって
カラー画像を実現する印字方法を意味し、具体的には、
マゼンタインク組成物と、イエローインク組成物、およ
びシアンインク組成物を組み合わせたインクセットを用
いて、マゼンタ、イエロー、およびシアンの３色を印刷
し、さらにそれら３色のうちいずれか２色を重ねて印刷
してレッド、グリーン、およびブルーを形成し、さらに
は３色を重ねるかまたは別にブラックインクを用いてブ
ラックを形成するという記録方法を意味する。 イエローインク組成物 本発明によるイエローインク組成物は、染料として、
前記式（XI）で表される染料および式（XII）で表され
る染料を含んでなる。この二つの染料を併せて利用する
ことにより、鮮明なイエローを実現でき、かつ耐光性お
よび耐水性の優れたを画像を実現するインク組成物が提
供される。更に、これら染料が併用されたインク組成物
はインクジェット記録方法に用いられた場合、ノズルの
目詰まりが有効に防止される。さらに、これら染料が併
用されたインク組成物によって印刷された画像は、保存
中安定であり、環境の湿度によって印刷画像において染
料がにじみ、画像がぼやけることはない。 それぞれの染料の添加量は上基本発明の目的が達成さ
れる範囲で適宜決定されてよいが、例えば0.3〜2.0重量
％程度が好ましく、より好ましくは0.5〜1.5重量％程度
である。また、本発明にあっては、上記式（XI）で表さ
れる染料および式（XII）で表される染料として、それ
ぞれの式で表される染料を二種以上含んだ混合物として
利用されてもよい。 前記式（XI）において、R101およびR102が表すフェニ
ルまたはナフチル上の一以上の水素原子は置換されてい
てもよく、置換基の例としては、水酸基、SO3M、および
COOM（ここで、Ｍは後記するものと同義である）が挙げ
られる。 また、R103およびR104が表すアルキルおよびアルコキ
シは、例えば炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２、
のアルキルおよびアルコキシである。 また、式（XI）において、Ｍが表すアルカリ金属とし
ては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムが挙げら
れる。また、Ｍが表す有機アミン類としては例えばモノ
−、ジ−、またはトリ−低級アルキル置換（好ましくは
C1-4アルキル置換）アミン、アリルアミン、モルホリ
ン、ピペリジンなどが挙げられ、さらに具体的にはメチ
ルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、
sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、ジブチルア
ミンが挙げられる。 前記式（XII）において、R201またはR202が表すフェ
ニルまたはナフチル上の一以上の水素原子は置換されて
いてもよく、置換基の例としては、上記R101およびR102
が表すフェニルまたはナフチルについて例示したものが
挙げられる。 R201またはR202が表すアルキルおよびアルコキシは、
例えば炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜３、のアル
キルおよびアルコキシである。 また式（XII）中において、Ｍは前記と同義であって
よい。 式（XI）で表される染料の好ましい具体例としては次
のものが挙げられる。 また、式（XII）で表される染料の好ましい具体例と
しては次のものが挙げられる。 本発明によるインク組成物は、上記の染料と、水と、
水溶性有機溶媒とから基本的になる。 水溶性有機溶媒としては、好ましくは水溶性高沸点低
揮発性有機溶剤を用いる。好ましい水溶性高沸点低揮発
性有機溶剤の具体例として、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール等のアルキレン基が２〜６の炭素原子を含
むアルキレングリコール類；グリセリン；ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキ
レングリコール類；エチレングリコールモノメチル（ま
たはエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ル（またはエチル）エーテル、トリエチレングリコール
モノメチル（またはエチル）エーテル等の多価アルコー
ル低級モノアルキルエーテル類；トリエチレングリコー
ルジメチル（またはエチル）エーテル等の多価アルコー
ル低級ジアルキルエーテル類が挙げられる。これらの水
溶性低沸点低揮発性溶剤の添加量は適宜決定されてよい
が、例えば15〜35重量％の範囲で添加されるのが好まし
い。その理由は、印刷物に残ったこれら溶剤が場合によ
って、空気中の湿気を吸収して、保存中の画像のにじみ
の原因となることがあるからである。 また本発明によるイエローインク組成物に添加するこ
とができる他の有機溶媒としては、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、ジ
アセトンアルコール等のケトンまたはケトンアルコール
類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；
メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルア
ルコール,n−ブチルアルコール等の炭素数１〜５のアル
キルアルコール類；スルフォラン、ピロリドン、Ｎ−メ
チル−２−イミダゾリジノン、1,5−ペンタンジオール
等が挙げられる。これらの有機溶剤は単独でも混合して
も使用でき、また前記の水溶性高沸点低揮発性溶剤と併
用することもできる。 本発明によるイエローインク組成物は、さらに多価ア
ルコール低級アルキルエーテルを含むことができる。多
価アルコール低級アルキルエーテルの好ましい例として
は、モノ、ジ、およびトリエチレングリコールC1-6アル
キルエーテル、モノ、ジ、およびトリプロピレングリコ
ールC1-6アルキルエーテル、より好ましくはトリエチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなどが挙
げられ、もっとも好ましいものはジエチレングリコール
モノブチルエーテルである。その添加量は適宜決定され
てよいが、例えば５〜15重量％程度が好ましい。 また、本発明によるインク組成物は、下記の式で表さ
れるアセチレングリコールを含むことができる。 （式中、R1、R2、R3、およびR4は、独立してそれぞれC
1-6アルキルを表し、ｎ＋ｍは０から30を表す。） 上記式で表されるアセチレングリコールのより好まし
い具体例としては、次の表に記載のものが挙げられる。 特に好ましくはNo.1および６のアセチレングリコール
である。 アセチレングリコールとして市販されているものを利
用することも可能であり、例えばサーフィノール82、10
4、440、465、TG（オルフィンSTG）（製造元:Air Produ
ct and Chemicals Inc.,、販売元：日信化学工業株式会
社）を利用することができる。 アセチレングリコールの添加量は適宜決定されてよい
が、例えば0.3〜1.8重量％程度が好ましい。 また、本発明の好ましい態様によれば、多価アルコー
ル低級アルキルエーテルとアセチレングリコールとを組
み合わせて用いる。この併用によって、被記録材に付着
したインク組成物が速やかに浸透し、カラーインクジェ
ット記録においてしばしば問題とされる、隣接するドッ
ト間の混色などによる印字品質の劣化を有効に防止でき
る。 また、本発明の好ましい態様によれば、本発明による
イエローインク組成物は、前記式（XI）および式（XI
I）で表される染料が、基COOMを有するものである場
合、（ａ）沸点が−40℃〜90℃のアミン類、（ｂ）沸点
が90℃以上のアミン類、および（ｃ）無機塩機からなる
群から選択される二以上の成分を含んでなることができ
る。これら成分の添加によって、ノズルの目詰まりの防
止および印刷物の耐水性をより高い次元で実現すること
ができる。これら成分の添加量は、総量で0.1〜５重量
％程度が好ましく、より好ましくは0.5〜２重量％程度
である。本発明の好ましい態様によれば、これら成分の
添加されたインク組成物は、そのpHが8.5〜11の範囲に
置かれるのが好ましい。 ここで、（ａ）沸点が−40℃〜90℃のアミン類の好ま
しい具体例としては、アンモニア、メチルアミン、ジメ
チルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチ
ルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプ
ロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ブチルアミン、
イソブチルアミンが挙げられる。また、（ｂ）沸点が90
℃以上のアミン類の好ましい具体例としては、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、２−ジメチルアミノエタノール、モルホリン、ア
ミノメチルプロパノール、モノイソプロピルアミン、ジ
プロピルアミン、ジブチルアミンが挙げられる。さら
に、（ｃ）無機塩機としては、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化リチウムが挙げられる。 さらに本発明によるイエローインク組成物は、その種
々の特性を改善するための添加剤を含んでなることがで
きる。添加剤の例としては、例えば、粘度、表面張力、
pH、比抵抗等の各種物性値の調整や防腐、防カビ等の目
的で、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸塩等
のアニオン系界面活性剤；アセチレングリコール、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニ
オン系界面活性剤；セルロース類、ポリビニルピロリド
ンポリビニルアルコール、水溶性樹脂等の水溶性の天然
あるいは合成高分子物；ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン類；塩化リチウム、塩化アンモニウム、塩
化ナトリウムの無機塩類、ベンゾトリアゾールなどを添
加することができる。 本発明によるイエローインク組成物は、常法に従って
製造することができる。例えば、各成分を充分混合溶解
し、孔径0.8μｍのメンブランフィルターで加圧ろ過し
たのち、真空ポンプを用いて脱気処理してインクを調製
する。 マゼンタインク組成物 本発明によるマゼンタインク組成物は、染料として、
前記式（XIII）で表される染料、および式（XIV）で表
される染料、C.I.リアクティブレッド147、およびC.I.
リアクティブレッド180からなる群から選択される少な
くとも一種を含んでなる。これら染料を含んだインク組
成物によれば、鮮明なマゼンタが再現でき、かつ耐光性
および耐水性の優れたを画像が実現できる。更に、本発
明によるマゼンタインク組成物はインクジェット記録方
法に用いられた場合、ノズルの目詰まりが有効に防止さ
れる。さらに、本発明によるマゼンタインク組成物によ
って印刷された画像は、保存中安定であり、環境の湿度
によって印刷画像において染料がにじみ、画像がぼやけ
ることはない。 また、本発明の好ましい態様によれば、上記染料は二
以上組み合わされて添加されてもよい。 本発明によるマゼンタインク組成物における染料の添
加量は上記本発明の目的が達成される範囲で適宜決定さ
れてよいが、例えば0.3〜4.0重量％程度が好ましく、よ
り好ましくは1.0〜3.0重量％程度である。 式（XIII）において、R301、R302、およびR303が表す
C1-9アルキルは、好ましくはC1-4アルキルを表す。この
アルキル基の一以上の水素原子は置換されていてもよ
く、置換基の例としてはハロゲン原子またはアミノ基が
挙げられる。また、このアミノ基の一以上の水素原子は
C1-4アルキルによって置換されていてもよい。この
R301、R302、およびR303が表すC1-9アルキルの具体例と
しては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、トリフルオロメチル、ジメチルアミノ
メチルなどが挙げられる。 式（XIII）において、R301、R302、およびR303が表す
C1-9アルコキシは、好ましくはC1-4アルコキシを表す。
このアルコキシ基の具体例としてはメトキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシなどが挙げられる。 式（XIII）において、R301、R302、およびR303が表す
カルバモイルの一以上の水素原子は置換されていてもよ
く、置換基の例としては低級アルキル、アリール基（好
ましくはフェニル基、ナフチル基）が挙げられる。置換
カルバモイル基の具体例としては、N,N−ジメチルカル
バモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。 式（XIII）において、R301、R302、およびR303が表す
スルファモイルの一以上の水素原子は置換されていても
よく、置換基の例としては低級アルキル、アリール（好
ましくはフェニル、ナフチル）が挙げられる。このアリ
ール基の一以上の水素原子は置換されていてもよく、そ
の置換基の例としてはカルボキシル基が挙げられる。置
換スルファモイル基の具体例としては、Ｎ−メチルスル
ファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニルスルファモイル、N,N−ジメチルスルファ
モイル、およびｎ−カルボキシルェニルスルファモイル
などが挙げられる。 また、R301、R302、およびR303が表すアミノの置換基
としては、低級アルキル、C1-4アルキルカルボニル、カ
ルバモイル、アリール（好ましくはフェニル、ナフチ
ル）が挙げられる。置換アミノ基の具体例としては、Ｎ
−メチルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチル
アミノ、アセチルアミノなどが挙げられる。 さらに、R301、R302、およびR303が表す基−SO2R307
においてR307はエステル形成基、C1-9アルキル、または
C6-15アリールを表す。ここで、エステル形成基とはス
ルホン酸とエステルを形成可能な基を表すが、好ましい
例としては低級アルコキシル、およびアリールオキシ
（好ましくは、フェニルオキシ、またはナフチルオキ
シ）が挙げられる。基−SO2R307においてR307がエステ
ル形成基を表す場合の具体例としては、メトキシスルホ
ニル、プロポキシスルホニル、フェノキシスルホニルな
どが挙げられる。 また、基−SO2R307においてR307が表すC1-9アルキル
は、好ましくはC1-4アルキルであり、より好ましくはC
1-2アルキルである。また、同じくR307が表すC6-15アリ
ールは、好ましくはフェニル、トリル、キシリル、ビフ
ェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルを表
す。このC1-9アルキルまたはC6-15アリールの一以上の
水素原子は置換されていてもよく、置換基の例としては
水酸基、フェニル基などが挙げられる。基−SO2R307に
おいてR307がC1-9アルキルまたはC6-15アリールを表す
場合の具体例としては、ヒドロキシエチルスルホニル、
ベンジルスルホニルなどが挙げられる。 基−COOMにおいてＭが表すカチオン種の由来となるア
ルカリ金属の例としてはリチウム、カリウム、ナトリウ
ムが挙げられる。また、同じくＭが表すカチオン種の由
来となるアミンの好ましい例としてはアンモニア、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、
ブチルアミン、イソブチルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、２−
ジメチルアミノエタノール、モルホリン、アミノメチル
プロバノール、モノイソブロピルアミン、ジプピルアミ
ン、ジブチルアミンが挙げられる。 また、R301、R302、およびR303が表す基−COR308にお
いてR308はエステル形成基を表す。ここで、エステル形
成基とはカルボン酸とエステルを形成可能な基を表す
が、好ましい例としては低級アルコキシが挙げられる。
基−COR308の具体例としてはメトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニルが挙げられる。 また式（XIII）において、ｍの数、すなわち式（XII
I）中のフェニル環上の基−SO3Hの数は、０、１、また
は２であるが、ｍが１であり、基−SO3Hがアゾ基に対し
てオルト位にあるものが好ましい。 また、式（XIII）において、R304、R305、R309、
R310、およびR311が表すC1-18アルキルは、好ましくはC
1-12アルキルであり、より好ましくはC1-8アルキルであ
る。また、このアルキル基の全部または一部は環状アル
キルであってもよく、例えばC5-12シクロアルキル、よ
り好ましくはC5-6シクロアルキルである。このアルキル
基の一以上の水素原子は置換されていてもよく、置換基
の例としては低級アルキル、カルボキシル、メルカプ
ト、カルバモイル、モルホリノなどが挙げられる。置換
または非置換のC1-18アルキルの具体例としてはエチ
ル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、エチルシクロヘキシ
ル、ヒドロキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキ
シシクロヘキシルメチル、１−カルボキシ−２−メルカ
プトエチル、１−カルボキシ−２−カルバモイルエチ
ル、１−イソプロピル−１−カルボキシメチル、1,2−
ジカルボキシプロピル、モルホリノエチルなどが挙げら
れる。 また、式（XIII）において、R304、R305、およびR311
が表すC2-18アルケニルは、好ましくはC2-12アルケニル
であり、より好ましくはC2-8アルケニルである。このア
ルケニル基の一以上の水素原子は置換されていてもよ
く、置換基の例としてはC1-8アルコキシおよびヒドロキ
シが挙げられる。置換または非置換のC2-18アルケニル
の具体例としては２−メチル−１−プロペニル、ビニ
ル、アリルなどが挙げられる。 さらに、R304、R305、およびR311が表すアリールは、
好ましくはC6-15アリールであり、その例としてはフェ
ニル、トリル、キシリル、ビフェニル、ナフチル、アン
トリル、フェナントリルが挙げられる。このアリール基
の一以上の水素原子は置換されていてもよく、その置換
基の例としては、置換もしくは非置換のC1-9アルキル、
C1-9アルコキシ、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換も
しくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のス
ルファモイル、置換もしくは非置換のアミノ、ニトロ、
基−SO2R312（ここで、R312はエステル形成基を表
す）、カルボキシル、または基−COR313（ここで、R313
はエステル形成基を表す）が挙げられる。ここで、置換
C1-9アルキル、置換カルバモイル、置換スルファモイ
ル、および置換アミノの置換基としては、上記R301、R
302、およびR303が表す置換C1-9アルキル、置換カルバ
モイル、置換スルファモイル、および置換アミノの置換
基と同様のものが挙げられるが、但し、スルファモイル
の置換基としてはR301、R302、およびR303が表すスルフ
ァモイルの場合の低級アルキル基に代えてC4-9アルキル
基が好ましい。また、基−SO2R312および基−COR313に
おける、R312およびR313のエステル形成基の例として
は、上記R301、R302、およびR303が表す基−SO2R307お
よび基−COR308においてR307およびR308が表すエステル
形成基と同様のものが挙げられるが、但し、R313が表す
エステル形成基としては、R307が表す低級アルコキシに
代えてC5-9アルコキシが好ましい。 置換または非置換のC6-15アリールの具体例として
は、3,4−ジカルボキシフェニル、４−ブチルフェニ
ル、４−カルボキシフェニルが挙げられる。 また、R304、R305、およびR306が表すアラルキルは、
好ましくはC7-15アリールであり、その例としてはベン
ジル、フェニルエチル、メチルベンジル、ナフチルメチ
ルなどが挙げられる。このアリール基の一以上の水素原
子は置換されていてもよく、その置換基の例としてはカ
ルボキシル、水酸基が挙げられる。置換または非置換の
C7-15アリールの具体例としては、１−カルボニル−２
−フェニルエチル、１−カルボキシ−２−ヒドロキシフ
ェニルエチル、４−カルボキシベンジルなどが挙げられ
る。 さらに、R304、R305、およびR306が表すアリサイクリ
ックは、好ましくはC6-15シクロアルキルである。この
アリサイクリック基の一以上の水素原子は置換されてい
てもよく、その置換基の例としてはカルボキシルが挙げ
られる。置換または非置換のアリサイクリック基の具体
例としてはシクロヘキシル、４−カルボキシシクロヘキ
シルなどが挙げられる。 また、R304、R305、およびR306が表すヘテロサイクリ
ック基は、好ましくは窒素原子、酸素原子、および硫黄
原子から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含ん
でなる５〜12員の複素芳香環または複素飽和環を表す。
また、この複素芳香環および複素飽和環は他の環（例え
ば、ベンゼン環）と縮合して縮合環を形成していてもよ
い。複素芳香環の好ましい例としては、一または二つの
窒素原子を含んでなる５または６員の複素芳香環（例え
ば、ピロリル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、
ピラジニル、ピリミジニル、ピリダニジル）、一または
二つの窒素原子を含んでなり、さらに一つの硫黄原子を
含んでなる５または６員の複素芳香環（例えば、チアゾ
リル、チアジアゾリル）、一または二つの窒素原子を含
んでなる５〜６員複素飽和環（例えば、ピロリジニル、
ペリジノ、ピペリジル、ピペリジニル）などが挙げられ
る。これらの環の一以上の水素原子は置換されていても
よく、その置換基の例としては低級アルキルが挙げられ
る。この置換または非置換のヘテロサイクリック基の具
体例としては、ピリジル、チアヂアゾリル、ベンゾチア
ゾリル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルなどが挙
げられる。 本発明において好ましく用いられる式（XIII）の染料
の他の群としては、ｍが０であり、R301、R302、および
R303の少なくとも一つが水素原子であり、またR301、R
302、およびR303の少なくとも一つがハロゲン置換アル
キル基（特に好ましくはトリフルオロメチル基）、置換
または非置換のカルバモイル、置換または非置換のスル
ファモイル、基−SO2R307（ここで、R307は低級アルコ
キシを表す）、基−COOH、基−COR308（ここで、R308は
低級アルコキシを表す）を表す染料群が挙げられる。更
に、これら置換基がアゾ基に対してオルト位置にある染
料が好ましい。 また、本発明において好ましく用いられる式（XIII）
の染料の他の群としては、式（XIII）中のベンゼン環が
２−カルボキシフェニル基である染料群が挙げられる。 さらに、本発明において好ましく用いられる式（XII
I）の染料の別の群としては、R304、R305、およびR306
の少なくとも一つが、C1-18アルキル、C2-18アルケニ
ル、アリール、アラルキル、アリサイクリック基、およ
びヘテロサイクリック基から選択される基であって、１
〜４個のカルボキシル基を置換基として有する基である
染料群が挙げられる。更に好ましくはR304およびR306の
いずれか一方が水素原子であり、他方がC1-18アルキ
ル、C2-18アルケニル、アリール、アラルキル、アリサ
イクリック基、およびヘテロサイクリック基から選択さ
れる基であって、１〜４個のカルボキシル基を置換基と
して有する基である染料群が挙げられる。 本発明において好ましく用いられる式（XIII）の染料
の他の群としては、R304およびR305が独立して、それぞ
れモノ−、ジ−、またはトリ−置換フェニル基を表し、
その置換基が、置換もしくは非置換のC1-9アルキル、C
1-9アルコキシ、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換も
しくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のス
ルファモイル、置換もしくは非置換のアミノ、ニトロ、
−基−SO2R312、カルボキシル、または−基−COR313で
ある染料群が挙げられる。 また本発明において好ましく用いられる式（XIII）の
染料の別の群としては、R304およびR305が独立して、そ
れぞれモノ−、ジ−、またはトリ−置換フェニル基を表
し、その置換基が、カルボキシル、カルバモイル、C1-4
アルキルで置換されていてもよいスルファモイル、基−
COR313（但しここで、R313はC1-4アルコキシを表す）で
ある染料群が挙げられる。この染料群にあって、R304お
よびR305の少なくとも一つが、モノ−、ジ−、またはト
リ−カルボキシ置換フェニルであるのが更に好ましい。 さらに本発明において好ましく用いられる式（XIII）
の染料の別の群としては、R304およびR305が独立して、
それぞれモノ−、ジ−、またはトリ−置換フェニル基を
表し、その置換基が、直鎖状C4-12アルキル、アミノ、
カルバモイル、C4-9アルキルでモノまたはジ置換された
スルファモイル、基−COR313（但しここで、R313はC5-9
アルコキシを表す）である染料群が挙げられる。この染
料群にあって、R304およびR305の少なくとも一つがカル
ボキシルである染料群が好ましい。この染料群にあっ
て、R304およびR305の少なくとも一つが、モノ−、ジ
−、またはトリ−C4-9アルキル置換フェニルであるもの
が更に好ましい。 また、本発明において好ましく用いられる式（XIII）
の染料の別の群としては、R306が水素原子である染料群
である。 また、本発明にあっては、式（XIII）中のナフチル環
にある二つの基−SO3Hは、好ましくは3,5−位または3,6
−位にあるのが好ましい。 更に本発明の好ましい態様によれば、式（XIII）の染
料における−SO3Hおよび−COOH（その塩およびエステル
の形態にあるものも含む）の基の合計が６以下であるの
が好ましく、より好ましくは５以下であり、最も好まし
くは４以下である。 本発明において、式（XIII）の染料は遊離の形態で利
用されても、また塩の形態で利用されてもよい。式（XI
II）の染料の塩の例としては、アルカリ金属（例えば、
ナトリウム、リチュウム、カリウム）の塩、アルキルま
たはヒドロキシアルキル（一般的には低級アルキルまた
はヒドロキシ低級アルキル）置換（一級、二級、三級、
および四級）アンモニウムの塩、アルキルまたはヒドロ
キシアルキル（一般的には低級アルキルまたはヒドロキ
シ低級アルキル）アミン、カルボキシ置換アルキル（一
般的にカルボキシ置換低級アルキル）アミン、炭素数２
〜４のアルキレンイミノ単位を２〜10含んでなるポリア
ミンなどの有機アミンの塩などが挙げられる。式（XII
I）の染料は単一の塩として用いられてもよく、また複
数の塩の混合物として用いられてもよい。さらに、染料
中の一部の酸基が塩とされ、他の酸基が遊離の酸とされ
た式（XIII）の染料を利用することも可能である。 本発明において好ましく用いられる式（XIII）の染料
の特に好ましい具体例として下記のものがあげられる。 式（XIII）の染料は、公知であり、欧州公開公報EP−
682 088 A1に記載の方法に従って、合成することがで
きる。 式（XIII）で表される染料の好ましい具体例としては
さらに次のものが挙げられる。 また、式（XII）で表される染料の好ましい具体例と
しては次のものが挙げられる。 さらに、式（XIV）中において、D1およびD2が表すア
ゾ系の発色団の例としては、下記の式で表される基が挙
げられる。 上記式中、Ｒ＊１およびＲ＊２は、−SO3Mまたは−CO
OMを表し、Ｍは上で定義したものと同義であり、ｐおよ
びｑは０、１、または２を表す。 R401、R402、R403、およびR404が表すアルキルは、好
ましくは炭素数１〜９であり、更に好ましくは炭素数１
〜４である。このアルキル上の一以上の水素原子は置換
されていてもよく、その置換基の例としてはハロゲン原
子、水酸基、シアノ、カルボキシル、およびC1-6アルコ
キシが挙げられる。 また、R407およびR408が表すアルキルは、好ましくは
C1-9アルキルを表し、更に好ましくはC1-4アルキルであ
る。 また、式（XIV）中においてＭは上記と同義であって
よい。 また、本発明によるマゼンタインク組成物の着色剤と
して、C.I.リアクティブレッド147またはC.I.リアクテ
ィブレッド180を利用することもできる。 本発明によるマゼンタインク組成物は、上記の染料
と、水と、水溶性有機溶媒とから基本的になる。 水溶性有機溶媒としては、前記イエローインク組成物
について挙げたものと同様のものが挙げられる。また、
その添加量についても同様であってよい。 また本発明の好ましい態様によれば、本発明によるマ
ゼンタインク組成物は、尿素、トリメチロールプロパ
ン、およびトリメチロールエタンから選択される少なく
とも１種類の、吸湿性を持つ、常温下で固体の溶剤を含
むことが好ましい。これらを添加することによって、前
記染料によるノズルの目詰まり防止に極めて有効であ
る。その添加量は、２〜20重量％程度が好ましく、より
好ましくは５〜10重量％程度である。 また、本発明によるマゼンタインク組成物において、
イエローインク組成物について挙げた他の有機溶媒成分
を添加することができる。その添加量についても同様で
あってよい。 更に、本発明によるマゼンタインク組成物において
も、イエローインク組成物と同様に、さらに多価アルコ
ール低級アルキルエーテルを含むことができる。多価ア
ルコール低級アルキルエーテルの好ましい例としては、
イエローインク組成物について挙げたものと同様であっ
てよい。また、その添加量についても同様であってよ
い。 さらに、本発明によるマゼンタインク組成物において
も、上記した式で表されるアセチレングリコールを含む
ことができる。その好ましい例および添加量についても
イエローインク組成物と同様であってよい。 さらに、本発明によるマゼンタインク組成物において
も、イエローインク組成物の場合と同様、多価アルコー
ル低級アルキルエーテルとアセチレングリコールとを組
み合わせの利点を享受することができる。この併用によ
って、被記録材に付着したインク組成物が速やかに浸透
し、カラーインクジェット記録においてしばしば問題と
される、隣接するドット間の混色などによる印字品質の
劣化を有効に防止できる。 また、本発明によるマゼンタインク組成物において
も、記式（XIII）および式（XIV）で表される染料が、
基COOMを有するものである場合、（ａ）沸点が−40℃〜
90℃のアミン類、（ｂ）沸点が90℃以上のアミン類、お
よび（ｃ）無機塩機からなる群から選択される二以上の
成分を含んでなることができる。これら成分の添加によ
って、ノズルの目詰まりの防止および印刷物の耐水性を
より高い次元で実現することができる。その添加量およ
びインク組成物のpHは、イエローインク組成物の場合と
同様であってよい。 さらに本発明によるマゼンタインク組成物にあって
も、イエローインク組成物と同様に、その種々の特性を
改善するための添加剤を含んでなることができる。その
好ましい具体例はイエローインク組成物について挙げて
たものと同様であってよい。 本発明によるマゼンタインク組成物は、常法に従って
製造することができる。例えば、各成分を充分混合溶解
し、孔径0.8μｍのメンブランフィルターで加圧ろ過し
たのち、真空ポンプを用いて脱気処理してインクを調製
する。 カラーインクセット 本発明によるカラーインクセットは、イエローインク
組成物、マゼンタインク組成物、およびシアンインク組
成物を含んでなる。ここで、イエローインク組成物およ
びマゼンタインク組成物は上記した本発明によるイエロ
ーインク組成物およびマゼンタインク組成物である。 インクセットに好ましく用いられるシアンインク組成物 本発明の好ましい態様によれば、これら本発明による
イエローインク組成物およびマゼンタインク組成物と組
み合わせて、良好な印刷画像が実現できるシアンインク
組成物は、フタロシアニン系染料またはC.I.Direct Bl
ue 199を着色剤として含有して成るものである。これ
らシアン染料を含むシアンインク組成物を、上記イエロ
ーおよびマゼンタインク組成物と組み合わせて用いるこ
とによって、それぞれのインクの色調再現性が良好であ
るとともにイエロー、マゼンタ、およびシアンインクを
重ね打ちしてレッド、グリーン、ブルー、さらにはブラ
ックを形成する場合、加めて良好な色調の再現性が可能
となる。 本発明のより子飲ましい態様によれば、フタロシアニ
ン系染料としては、前記式（XV）で表される染料の利用
が好ましい。 前記式（XV）中において、R501が表すアルキルは、好
ましくはC1-4アルキルである。また、R503が表す置換ア
ルキルは、好ましくはC1-4アルキルであり、置換基の例
としては水酸基およびカルボキシル基が挙げられる。さ
らに、R504が表す置換アルキルは、好ましくはC1-4アル
キルであり、置換基の例としては水酸基およびカルボキ
シル基が挙げられる。また、R502およびR504が表す置換
フェニルの置換基の例としては水酸基およびカルボキシ
ル基が挙げられる。 式中、Ｍは前記と同義である。また、ｋおよびｌは独
立してそれぞれ０〜１であり、ｍは１〜４であるが、但
し２≦ｋ＋ｌ＋ｍ≦４であり、ｎは０〜15の整数である
が、但しR502が水酸基を表す場合、ｎは５〜15の整数を
示す。 前記式（XV）が表す染料の具体例としては次のものが
挙げられる。 シアンインク組成物への上記染料の含有量は、1.5〜
6.0重量％程度が好ましく、より好ましくは2.5〜4.5重
量％の範囲である。 シアンインク組成物は、上記の染料と、水と、水溶性
有機溶媒とから基本的になる。 水溶性有機溶媒としては、前記イエローインク組成物
について挙げたものと同様のものが挙げられる。また、
その添加量についても同様であってよい。 また、このシアンインク組成物においても、イエロー
インク組成物について挙げた他の有機溶媒成分を添加す
ることができる。その添加量についても同様であってよ
い。更に、このシアンインク組成物においても、イエロ
ーインク組成物と同様に、さらに多価アルコール低級ア
ルキルエーテルを含むことができる。多価アルコール低
級アルキルエーテルの好ましい例としては、イエローイ
ンク組成物について挙げたものと同様であってよい。ま
た、その添加量についても同様であってよい。 さらに、このシアンインク組成物においても、上記し
た式で表されるアセチレングリコールを含むことができ
る。その好ましい例および添加量についてもイエローイ
ンク組成物と同様であってよい。 さらに、このシアンインク組成物においても、イエロ
ーインク組成物の場合と同様、多価アルコール低級アル
キルエーテルとアセチレングリコールとを組み合わせの
利点を享受することができる。この併用によって、被記
録材に付着したインク組成物が速やかに浸透し、カラー
インクジェット記録においてしばしば問題とされる、隣
接するドット間の混色などによる印字品質の劣化を有効
に防止できる。 また、このシアンインク組成物においても、記式（XI
II）および式（XIV）で表される染料が、基COOMを有す
るものである場合、（ａ）沸点が−40℃〜90℃のアミン
類、（ｂ）沸点が90℃以上のアミン類、および（ｃ）無
機塩機からなる群から選択される二以上の成分を含んで
なることができる。これら成分の添加によって、ノズル
の目詰まりの防止および印刷物の耐水性をより高い次元
で実現することができる。その添加量およびインク組成
物のpHは、イエローインク組成物の場合と同様であって
よい。 さらにこのシアンインク組成物にあっても、イエロー
インク組成物と同様に、その種々の特性を改善するため
の添加剤を含んでなることができる。その好ましい具体
例はイエローインク組成物について挙げてたものと同様
であってよい。 このシアンインク組成物は、常法に従って製造するこ
とができる。例えば、各成分を充分混合溶解し、孔径0.
8μｍのメンブランフィルターで加圧ろ過したのち、真
空ポンプを用いて脱気処理してインクを調製する。 インクセットに好ましく用いられるブラックインク組成
物 更に本発明の好ましい態様によれば、本発明によるイ
エローインク組成物およびマゼンタインク組成物ととも
に組み合わせて好ましく用いられるブラックインク組成
物には、次の三つのブラックインク組成物が含まれる。
これらブラックインク組成物の利用によって、普通紙に
おいても良好なカラー画像が実現できる。さらに、色の
境界領域における混色によるにじみ、カラーブリード、
を有効に防止することができる。 第一の態様によるブラックインク組成物 本発明の第一の態様によるインク組成物は第一の染料
群と第二の染料群とを含んでなる。 これら二つの染料群を組み合わせることで、良好な黒
色を再現でき、さらに耐水性ある印刷物の実現が可能と
なった。さらに、普通紙と呼ばれるオフィスや学校、家
庭で使用されるコピー紙、レポート用紙、ボンド紙、便
箋、はがき、伝票用紙などにおいても良好な黒色を再現
でき、さらに耐水性ある印刷物の実現が可能となった。 これら第一の染料群と、第二の染料群とのインク組成
物中の存在比は、上記利点が得られる範囲で適宜決定さ
れてよいが、例えば第一の染料群と、第二の染料群との
インク組成物中の重量比が1:0.1〜1:0.5の範囲にあるの
が好ましい。 また、インク組成物への全染料の添加量についても上
記利点が得られる範囲で適宜決定されてよいが、例えば
１〜25重量％程度が好ましく、より好ましくは２〜10重
量％程度である。 第一の染料群は、前記式（Ｉ）で表される染料であっ
て、R1がアゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２を表す染料
と、R1がアゾ基に対しｍ−位のCOOMを表す染料とを含ん
でなる。 式（Ｉ）において、ＸおよびＹが表すC1-4アルコキシ
は、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基で
ある。 また、式（Ｉ）において、Ｍが表すアルカリ金属とし
ては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムが挙げら
れる。また、Ｍが表す有機アミン類としては例えばモノ
−、ジ−、またはトリ−低級アルキル置換（好ましくは
C1-4アルキル置換）、アミン、アリルアミン、モルホリ
ン、ピペリジンなどが挙げられ、さらに具体的にはメチ
ルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、
sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、ジブチルア
ミンが挙げられる。 本発明の好ましい態様によれば、この第一の染料群と
して、式（Ｉ）においてR1がｍ−位のPO（OM）２を表す
染料と、式（Ｉ）においてR1がｍ−位のCOOMを表す染料
とを、その重量比で1:0.6〜1:1.5の範囲で含んでなるの
が好ましい。このような第一の染料群を利用すること
で、保存安定に優れたインク組成物を実現できる。より
具体的には、保存中析出物を発生させないインク組成物
が得られる。 この第一の染料群を構成する式（Ｉ）においてR1がア
ゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２を表す染料は、特公平
５−80956号公報に開示された染料群に包含されるリン
酸基を有するジスアゾ染料である。この染料は、染料構
造中にリン酸基を有するため、紙などのセルロース繊維
に対する染着性が良好で、耐水性に優れる。また、同時
にスルホン酸基のような水溶性の酸基を有するため、水
性液媒体に対する溶解性に優れる。水に対する溶解性は
水溶媒のpHにより異なるが、pH7.5〜11、好ましくはpH
8.5〜10で良好な溶解性を示し、酸性pHでは難溶性とな
る。この染料の合成は、例えば次のように行うことがで
きる。すなわち、ｍ−アミノベンゼンホスホン酸を常法
によりジアゾ化し、2,5−ジC1-4アルコキシ置換アリニ
ンとカップリングすることによりアミノ基を有するモノ
アゾ化合物を生成する。これを単離し、または引き続
き、常法によりジアゾ化して、γ酸（２−アミノ−８−
ナフトール−６−スルホン酸）とカップリングすること
により得ることができる。 また、第一の染料群を構成する式（Ｉ）においてR1が
ｍ−位のCOOMを表す染料は、特開平５−262998号公報ま
たは特開平５−125318号公報に開示されているカルボン
酸基を有するジスアゾ染料である。この染料は、染料構
造中にカルボン酸基を有するため、耐水性が良好であ
る。また、同時にスルホン酸基のような水溶性の酸基を
有するため、アルカリ金属塩やアンモニウム塩の形で水
性液媒体に溶解する。pH6以下では不溶となる。pH8.0〜
10において良好な溶解性を有する。この染料の合成は、
例えば次のように行うことができる。すなわち、ｍ−ア
ミノベンゼンカルボン酸を常法によりジアゾ化し、2,5
−ジC1-4アルコキシ置換アニリンとカップリングするこ
とによりアミノ基を有するモノアゾ化合物を生成する。
これを単離し、または引き続き、常法によりジアゾ化し
て、γ酸（２−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン
酸）とカップリングすることにより得ることができる。 本発明において好ましく利用される式（Ｉ）において
R1がアゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２を表す染料およ
び式（Ｉ）においてR1がｍ−位のCOOMを表す染料の具体
例としては次のものが挙げられる。 第一の染料群を構成する上記二つの染料は、それぞれ
個別に合成されて混合されてもよいが、上記二つの染料
の混合物として同時に合成されてもよい。そのような同
時合成の方法としては、次のスキームに記載の方法が挙
げられる。 工程（ｉ）において、ｍ−アミノベンゼンホスホン酸
とｍ−アミノベンゼンカルボン酸との混合アミンを、例
えば温度０〜５℃で、同時にジアゾ化する。次に、工程
（ii）において、2,5−ジアルコキシ置換アニリンと、
例えば温度０〜５℃、pH0.5〜3.5で、カップリング反応
を行う。工程（iii）において、得られたモノアゾ化合
物を、例えば温度25〜35℃で、ジアゾ化し、続いて温度
５〜15℃、pH9〜10において、γ酸（２−アミノ−８−
ナフトール−６−スルホン酸）とカップリング反応を行
う。 本発明の第一の態様において用いられる第二の染料群
は、前記式（II）で表される染料および／または前記式
（III）で表される染料からなる。 これら第二の染料群に属する染料は公知であり、例え
ば特開平４−233975号公報、カラーインデックス（THE
SOCIETY OF DYERS AND COLOURISTS）に記載されてい
る。 本発明において好ましく利用される第二の染料群に包
含される染料の具体例としては次のものが挙げられる。 本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）におけるＭ
が揮発性を有する化合物の陽イオンを表し、式（II）お
よび／または式（III）におけるＭがアルカリ金属の陽
イオンである組み合わせが、印字の耐水性およびノズル
の目詰まり防止の観点から好ましい。ここで、揮発性を
有する化合物とは、アンモニウム、メチルアミン、ジメ
チルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチ
ルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプ
ロピルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルア
ミン、tert−ブチルアミン、ジブチルアミン、アリルア
ミン、モルホリン、ピペリジンおよびその混合物があげ
られる。 本発明の第一の態様によるインク組成物は、上記の染
料群と、水と、有機溶媒とから基本的になる。 本発明の好ましい態様によれば、有機溶媒として含窒
素環状化合物および多価アルコールとが、上記の染料群
と組み合わせて用いられるのが好ましい。 含窒素環状化合物の添加によって、染料の溶解を安定
化させ、さらにノズルの目詰まりを防止し印字を安定に
行うことができる。さらに染料の発色を補助し、また印
字の耐水性を向上させるとの利点が得られる。その添加
量は１〜30重量％程度が好ましく、より好ましくは３〜
20重量％である。含窒素環状化合物の具体例としては、
1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ε−カプロラクタ
ム、およびこれらの混合物などがあげられる。 また、多価アルコールの添加によって、ノズルの目詰
まりがより有効に防止されるとの利点が得られる。その
添加量は１〜30重量％程度が好ましく、より好ましくは
３〜20重量％である。多価アルコールの具体例として
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタ
ンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、グリセリ
ン、およびそれらの混合物が挙げられる。 本発明の好ましい態様によれば、本発明の第一の態様
のインク組成物は、ノニオン性アセチレングリコール系
界面活性剤を含んでなる。この添加によって、インクの
速やかな定着（浸透性）と、１ドットの真円度を保つこ
とができるという利点がえられる。 本発明において用いられる具体例なノニオン性アセチ
レングリコール系界面活性剤としては、例えば、サーフ
ィノール465、サーフィノール104、オルフィンSTG（以
上 日信化学社製 商品名）等が挙げられ、特にオルフ
ィンSTGが効果的である。その添加量は0.05〜３重量％
程度が好ましく、より好ましくは0.5〜２重量％であ
る。 本発明の好ましい態様によれば、本発明の第一の態様
のインク組成物は、グリコールエーテル類を含んでな
る。この添加によって、インクの浸透性がより増すとと
もに、カラー印刷を行った場合の隣合うカラーインクと
の境界のブリードを減少させることができ、非常に鮮明
な画像を得ることができる。 本発明において用いられるグリコールエーテル類とし
ては、例えばエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテルなどが挙げられ
る。その添加量は３〜30重量％程度が好ましく、より好
ましくは５〜15重量％である。 本発明の好ましい態様によれば、インク組成物のpHが
トリ（ヒドロキシアルキル）アミンの添加によって調整
されるのが好ましい。pHの調整方法としては、KOHやNaO
Hなどの無機塩基を用いる方法、または、アミン類など
の有機塩基を用いる方法が考えられる。無機塩基はある
添加量から急激にpHの上昇を起こす場合があり、制御が
困難なことがあり、また固体であるためにインク組成物
中に無機塩基自体の析出を生じノズルの目詰りを起こす
原因となる場合がある。また、有機塩基は窒素原子が正
にチャージするために染料などと反応してしまうおそれ
がある。これら無機塩基および有機塩基のいずれの使用
にあったっても上記した問題が発生しないよう留意が必
要である。一方で、トリ（ヒドロキシアルキル）アミン
は、上記の問題の発生が少ないことからその理由が好ま
しい。その添加量は、求められるpHおよびその他のイン
ク組成物の特性を勘案して適宜決定されてよいが、好ま
しくは0.1〜２重量％程度であり、より好ましくは0.3〜
１重量％程度である。 更に本発明の好ましい態様によれば、前記したトリ
（ヒドロキシアルキル）アミンと共に、更に元素周期I
a族からなる群より選択される金属元素の水酸化物を少
なくとも１つ含んでなるのがより好ましい。この水酸化
物は上記の無機塩基に属するが、トリ（ヒドロキシアル
キル）アミンと共に用いた場合、目詰り回復性がより改
善される。さらに、前記した無機塩基のみでpH調整を行
う場合に比べ、析出物の発生が少なく、更にpHの変化も
起こらないとの利点が得られる。金属水酸化物として
は、LiOH、NaOH、KOHなどが水への溶解性も高く、好適
である。その添加量はインクの特性、特に目詰り回復性
が改善される範囲で適宜決定されてよいが、0.01〜１重
量％程度が好ましい。 また、本発明による第一の態様のインク組成物には、
耐水性、黒色再現性の効果を損なわない範囲で、さらに
染料が添加されても良い。また、必要に応じて、低級ア
ルコール類、アルギン酸ナトリウム等の水溶性ポリマ
ー、水溶性樹脂、フッ素系界面活性剤、防カビ剤、防錆
剤等が添加されてもよい。 本発明によるインク組成物をインクジェット記録方法
に用いる場合、良好な応答性、吐出安定性、適当なドッ
トの広がりおよび良好なその真円度などを実現するため
に、インク組成物の粘度は０〜50℃の動作時温度におい
て30mPa・ｓ以下が好ましく、より好ましくは1.2〜20mP
a・ｓ程度であり、またインク組成物の表面張力は０〜5
0℃の動作時温度において20〜40mN/m程度であるのが好
ましい。 本発明の第一の態様によるインク組成物は、常法に従
って製造することができる。例えば、各成分を充分混合
溶解し、孔径約0.8μｍのメンブランフィルターで加圧
ろ過したのち、真空ポンプを用いて脱気処理してインク
を調製する。 第二の態様によるブラックインク組成物 本発明の第二の態様によるインク組成物は、上記式
（Ｉ）で表される染料であって、R1がアゾ基に対してｍ
−位のPO（OM）２またはCOOMを表す染料と、上記式（V
I）で表される染料とを含んでなる。 これら二つの染料群を組み合わせることで、良好な黒
色を再現でき、さらに耐水性ある印刷物の実現が可能と
なった。さらに、普通紙と呼ばれるオフィスや学校、家
庭で使用されるコピー紙、レポート用紙、ボンド紙、便
箋、はがき、伝票用紙などにおいても良好な黒色を再現
でき、さらに耐水性ある印刷物の実現か可能となった。 式（Ｉ）で表される染料と式（VI）で表される染料と
のインク組成物中の存在比は、上記利点が得られる範囲
で適宜決定されてよいが、例えば式（Ｉ）で表される染
料と式（VI）で表される染料とを重量比4:1〜1:10の範
囲で含有してなるのが好ましく、より好ましくは3:1〜
1:5の範囲である。 また、染料のインク組成物への添加量についても上記
利点が得られる範囲で適宜決定されてよいが、例えば１
〜20重量％程度が好ましく、より好ましくは2.5〜10重
量％程度である。 本発明の第二の態様によるインク組成物に用いられる
前記式（Ｉ）で表される染料は、前記本発明の第一の態
様において説明されたものと同義であってよい。またそ
の好ましい具体例も同一であってよく、従って、好まし
い具体例としては上記（Ｉ−１）〜（Ｉ−24）の染料が
挙げられる。また、本態様においては、式（Ｉ）で表さ
れる染料とは、R1がアゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２
を表す染料およびR1がアゾ基に対してｍ−位のCOOMを表
す染料のいずれであってもよい。 本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）中のＭが、
アンモニウム、置換アンモニウム、モルホリニウム、ま
たはピペリジニウムなどの揮発性のアルカリ塩であるの
が好ましい。これらの利用により印刷物の耐水性がより
改善されるからである。このような塩の形成に使用され
るアミンの例としては、メチルアミン、ジメチルアミ
ン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、プ
チルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、t
ert−ブチルアミン、ジブチルアミン、アリルアミン、
モルホリン、ピペリジンおよびその混合物が挙げられ
る。但し、式（Ｉ）の染料が完全にアンモニウム塩、置
換アンモニウム塩、モルホリニウム塩、ピペリジニウム
塩である必要はなく、アルカリ金属塩との混合物であっ
てもよい。その場合、染料全体に対するアルカリ金属塩
の比率は50％以下であることが好ましい。 本発明の第二の態様において用いられる前記式（VI）
で表される染料は、米国特許第4963189号明細書、米国
特許第5203912号明細書に記載された公知の染料であ
る。 前記式（VI）で表される染料の好ましい具体例として
は次のものが挙げられる。 式（VI）で表される染料は、上記したとおり、米国特
許第4963189号明細書、米国特許第5203912号明細書に記
載されてものであることから、それらの記載を参照して
製造することができる。また、特開平２−140270号公
報、カラーインデックス第３版（Colour Index,Third E
dition,The society of Dyers and Colourists）に記載
の方法によっても製造することができる。 上記の式（Ｉ）および式（VI）で表される染料は、特
公平５−80956号公報または、特開平５−262998号公
報、特開平５−125318号公報、米国特許第4963189号明
細書、米国特許第5203912号明細書などで公知の通り、
溶解のためには添加されたインク組成物は塩基性である
ことが求められる。従って、本発明によるインク組成物
においても、そのpHが塩基性に調整されてなるのが好ま
しい。本発明の好ましい態様によれば、インク組成物は
pHは8.5〜11の範囲にあるのが好ましく、より好ましく
は8.5〜10の範囲である。 本態様によるインク組成物は、上記の染料群と、水
と、有機溶媒とから基本的になる。 本発明の好ましい態様によれば、インクの速やかな定
着（浸透性）を得ると同時に、カラー印刷に於けるブリ
ードを防止するのに効果的な添加剤として、グリコール
エーテル類の添加が好ましい。グリコールエーテル類の
具体例としては、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリ
コールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジ
プロピレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノブチルエーテルなどが挙げられる。そ
の添加量は、インクの浸透性およびブリード防止の能力
の効果を得られる範囲で適宜決定されてよいが、式
（Ｉ）で表される染料および式（IV）で表される染料
は、グリコールエーテル類には難溶または不溶であるこ
とからその過剰の添加はノズルの目詰りを生じるおそれ
があるため、３〜30重量％程度が好ましく、より好まし
くは５〜15重量％程度である。 また本態様のインク組成物においても、第一の態様の
インク組成物と同様の理由から、ノニオン性アセチレン
グリコール系界面活性剤の添加が好ましい。その具体例
としては、先に第一の態様について記載のものが挙げら
れる。その添加量も同様に適宜決定されてよいが、本態
様においては0.05〜５重量％程度が好ましく、より好ま
しくは0.1〜２重量％程度である。 本態様においても、第一の態様によるインク組成物の
場合と同様の理由から、インク組成物のpHは、トリ（ヒ
ドロキシアルキル）アミンの添加によって調整されるの
が好ましい。その添加量についても同様であってよい。 更に本態様においても、第一の態様によるインク組成
物の場合と同様の理由から、トリ（ヒドロキシアルキ
ル）アミンと共に、更に元素周期I a族からなる群より
選択される金属元素の水酸化物を少なくとも１つ含んで
なるのがより好ましい。その添加量についても同様であ
ってよい。 また、本発明による第二の態様のインク組成物にあっ
ても、第一の態様のインク組成物と同様に、耐水性、黒
色再現性の効果を損なわない範囲で、さらに染料が添加
されても良い。また、必要に応じて、低級アルコール
類、アルギン酸ナトリウム等の水溶性ポリマー、水溶性
樹脂、フッ素系界面活性剤、防カビ剤、防錆剤等が添加
されてもよい。 本発明によるインク組成物をインクジェット記録方法
に用いる場合、上記した本発明の第一の態様によるイン
ク組成物と同様の粘度および表面張力を有するモノであ
ることが好ましい。 また、本態様のインク組成物も、上記した本発明の第
一の態様によるインク組成物と同様の方法によって製造
することができる。 第三の態様によるブラックインク組成物 本発明による第三の態様によるインク組成物は染料群
Ａと染料群Ｂとの二種類の染料を含んでなる。 これら二つの染料群を組み合わせることで、良好な黒
色を再現でき、さらに耐水性ある印刷物の実現が可能と
なった。さらに、普通紙と呼ばれるオフィスや学校、家
庭で使用されるコピー紙、レポート用紙、ボンド紙、便
箋、はがき、伝票用紙などにおいても良好な黒色を再現
でき、さらに耐水性ある印刷物の実現が可能となった。 染料群Ａと染料群Ｂとのインク組成物中の存在比は、
上記利点が得られる範囲で適宜決定されてよいが、重量
比で1:0.1〜1:0.5の範囲で含有してなるのが好ましい。 また、染料のインク組成物への添加量についても上記
利点が得られる範囲で適宜決定されてよいが、例えば１
〜25重量％程度が好ましく、より好ましくは３〜15重量
％である。 本態様において染料群Ａは、前記式（Ｉ）で表される
染料と、前記式（VI）で表される染料とを含んでなる。 ここで、前記式（Ｉ）で表される染料は、前記本発明
の第一の態様において説明されたものと同義であってよ
い。本態様においては、式（Ｉ）で表される染料とは、
R1の置換位置は特に特定されないが、アゾ基に対してｍ
−位のPO（OM）２またはCOOMを表す染料が好ましい。さ
らに、その好ましい具体例も第一の態様のものと同一で
あってよく、従って、好ましい具体例としては上記（Ｉ
−１）〜（Ｉ−24）の染料が挙げられる。 本発明の好ましい態様によれば、本態様のインク組成
物は、式（Ｉ）で表される染料と、式（VII）で表され
る染料とを、重量比4:1〜1:10の範囲で含んでなるのが
好ましく、より好ましくは3:1〜1:5である。重量比が上
記範囲にあることで、染料群Ａの水性溶媒への溶解性が
良好となるとともに、溶解安定性も向上するので好まし
い。 染料群Ａのインク組成物への添加量は適宜決定されよ
いが、例えば１〜20重量％程度が好ましく、より好まし
くは2.5〜10重量％程度である。 本態様において染料群Ｂは、前記本発明の第一の態様
において説明された第二の染料群と同義である。すなわ
ち、前記式（II）で表される染料および／または前記式
（III）で表される染料からなる。さらに、その好まし
い具体例も第一の態様のものと同一であってよく、従っ
て、好ましい具体例としては上記（II−１）、（II−
２）、（III−１）、および（III−２）の染料が挙げら
れる。 本態様においても、本発明の第一の態様によるインク
組成物と同様に、式（Ｉ）におけるＭが揮発性を有する
化合物の陽イオンを表し、式（II）および／または式
（III）におけるＭがアルカリ金属の陽イオンである組
み合わせが、印字の耐水性およびノズルの目詰まり防止
の観点から好ましい。揮発性を有する化合物としては、
第一の態様の場合と同様のものが挙げられる。 さらに、本態様によるインク組成物は、上記の染料群
と、水と、有機溶媒とから基本的になる。 本態様においても、本発明の第一の態様によるインク
組成物と同様の理由から、有機溶媒として含窒素環状化
合物および多価アルコールとが、上記の染料群と組み合
わせて用いられるのが好ましい。それらの具体例および
添加量は第一の態様によるインク組成物と同様であって
よい。 また、本態様においても、第一の態様によるインク組
成物と同様の理由から、ノニオン性アセチレングリコー
ル系界面活性剤を含んでなるのが好ましい。その具体例
およびその添加量は第一の態様によるインク組成物と同
様であってよい。 また、本態様においても、第一の態様によるインク組
成物と同様の理由から、グリコールエーテル類を含んで
なるのが好ましい。それらの具体例および添加量は第一
の態様によるインク組成物と同様であってよい。 本態様においても、第一の態様によるインク組成物の
場合と同様の理由から、インク組成物のpHは、トリ（ヒ
ドロキシアルキル）アミンの添加によって調整されるの
が好ましい。その添加量についても同様であってよい。 更に本態様においても、第一の態様によるインク組成
物の場合と同様の理由から、トリ（ヒドロキシアルキ
ル）アミンと共に、更に元素周期I a族からなる群より
選択される金属元素の水酸化物を少なくとも１つ含んで
なるのがより好ましい。その添加量についても同様であ
ってよい。 また、本発明による第三の態様のインク組成物にあっ
ても、第一の態様のインク組成物と同様に、耐水性、黒
色再現性の効果を損なわない範囲で、さらに染料が添加
されても良い。また、必要に応じて、低級アルコール
類、アルギン酸ナトリウム等の水溶性ポリマー、水溶性
樹脂、フッ素系界面活性剤、防カビ剤、防錆剤等が添加
されてもよい。 本発明によるインク組成物をインクジェット記録方法
に用いる場合、上記した本発明の第一の態様によるイン
ク組成物と同様の粘度および表面張力を有するモノであ
ることが好ましい。 また、本態様のインク組成物も、上記した本発明の第
一の態様によるインク組成物と同様の方法によって製造
することができる。 ［実施例］ 本発明を以下の実施例により更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの例に限定されるものではない。 実施例Ａ 次の第１表に記載のインク組成物を調製した。 表中、実施例とされるインク組成物は、本発明による
イエローインク組成物である。また、表中の数値は重量
％を表し、組成の残量はイオン交換水である。 表中、TEGmBEはトリエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、DEGmBEはジエチレングリコールモノブチルエー
テル、プロキセルXL−２はゼネカ株式会社製防かび剤で
ある。 印字評価試験 上記インク組成物を用いて、以下の印字評価試験を行
った。なお、以下の印字評価試験は、圧電素子の振動作
用により液滴を発生させて記録を行うオンデマンドタイ
プの試作インクジェットヘッド（ノズル径30μｍ、64ノ
ズル）を、駆動周波数7.2kHz、圧電素子駆動電圧25V、
解像度360ドット／インチの条件で用い、インク重量0.0
4μg/ドットで印字を行った。 画質評価には以下の記録紙を用いた。 （１）インクジェット用スーパーファイン用紙（エプソ
ン販売（株）） （２）インクジェット用光沢フィルム（エプソン販売
（株）） （３）Xerox 4024（Xerox社） （４）Xerox Ｐ（富士ゼロックス（株）） （５）Canon PBペーパー（キャノン販売（株）） 試験A1:色相 実施例および比較例の各インク組成物について、記録
紙に対しイエローのベタ印字（塗りつぶし印字）を行っ
た。 色相は得られたベタ印字の印字画像（３×3cm）につ
いて、CIE（Commision International de l'Eclairag
e）で規定されている色素表示法のＬ＊ａ＊ｂ＊表色系
を マクベス CE−7000 分光光度計（Macbeth社製）
を用いて測定し、その測定値と次のISO 2845−1975の色
調基準値との色差を次の式（ｉ）から求めた。 △Ｅ＊ab＝［（△Ｌ＊）２＋（△ａ＊）２＋（△
ｂ＊）２］1/2 （ｉ） ↑ 得られた記録紙（１）〜（５）の色差△Ｅ＊abの平均
値を求め、イエローの色相を以下の基準で判定した。 ◎：色差△Ｅ＊abがいずれも10以下である場合 ○：色差△Ｅ＊abが10を越え20以下である場合 ×：色差△Ｅ＊abが20を越える場合 試験A2:耐水性（その１） 試験A1において得られた記録紙（１）および（４）の
ベタ印字の印字サンプルを水道水に10秒間浸漬し、引き
上げ自然乾燥させた。その後、△Ｅ＊abを試験A1に準じ
て測定した。こうして得られた値と、試験前の測定値と
の色差を、上記式（ｉ）から求めた。その値を以下の基
準で判定した。 ◎：色差△Ｅ＊abがいずれも10以下である ○：色差△Ｅ＊abが10を越え20以下である ×：色差△Ｅ＊abが20を越える場合 試験A3:耐水性（その２） 記録紙（１）および（２）に、duty100％、200％、30
0％のイエローベタ印字の内側に白抜き文字を有するパ
ターンを印刷した。得られた印字物を40℃、90％RHの環
境に２時間放置した。その後、印刷部分のにじみを次の
基準に従って判定した。 ◎：にじみなし ○：わずかににじみがある ×：にじみがある 試験A4:耐光性 コート層を設けたインクジェット用スーパーファイン
用紙（エプソン販売株式会社）および普通紙:Xerox−Ｐ
（富士ゼロックス株式会社）に、試験A1と同様に印刷を
行った後、キセノンテスタ（島津製作所）で60時間光を
照射した。照射前後におけるΔＥ＊abを前記式（ｉ）か
ら求め、その値を以下の基準で評価した。 ◎：色差△Ｅ＊abがいずれも20以下である ○：色差△Ｅ＊abが20を越え30以下である ×：色差△Ｅ＊abが30を越える 試験A5:ノズル目詰まり回復性 インク組成物をヘッドに充填し、印字を行い、各ノズ
ルからインクが吐出していることを印字で確認した。そ
の後、ヘッドをキャップをしない状態で40度の環境に１
週間放置した。放置後再度印字を行い、全ノズルの吐出
が可能となるまでに要するクリーニング動作の回数を次
の基準に従って判定した。 ◎:1回 ○:2〜３回 ×:4回以上 上記の試験A1〜６の評価結果は次の表に示される通り
であった。 実施例Ｂ 次の第４表に記載のインク組成物を調製した。すなわ
ち、表に記載の成分を攪拌混合した後、孔径0.8μｍの
メンブレンフィルタを用いてろ過し、インク組成物を得
た。 表中、実施例とされるインク組成物は、本発明による
マゼンタインク組成物である。また、表中の数値は重量
％を表し、組成の残量はイオン交換水である。 表中、TEGmBEはトリエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、DEGmBEはジエチレングリコールモノブチルエー
テル、プロキセルXL−２はゼネカ株式会社製防かび剤で
ある。 印字評価試験 上記インク組成物を用いて、以下の印字評価試験を行
った。なお、以下の印字評価試験は、インクジェットプ
リンターMJ−500C（セイコーエプソン株式会社製）を使
用し、インク打ち込み量を1.41mg/inch2に調整して行っ
た。 試験B1:色相 コート層を有するインクジェット用スーパーファイン
用紙（エプソン販売株式会社）に、マゼンタのベタ（塗
りつぶし）印刷を行った。これらのベタ部分について上
記試験A1と同様の試験を行い、同様の基準でその結果を
評価した。 試験B2:ノズル目詰まり 印刷操作を行い、印刷ヘッドの全ノズルからインク組
成物が吐出されることを確認した。その後、インクカー
トリッジを装着したまま、印刷ヘッドを取り外し、キャ
ップしないで40℃の環境に７日間放置した。放置後ノズ
ル観察し、インクの固化およびノズル周辺の濡れの有無
を確認し、それを次の基準で評価した。 ◎：固化および濡れなし ○：微小濡れあり ×：固化したインクが突出 試験B3:ノズル回復性 上記試験B2のヘッドをプリンタに取り付け、印刷操作
を行った。全ノズルの吐出が可能となるまでに要するク
リーニング動作の回数を、次の基準で評価した。 ◎:1回 ○:2〜３回 ×:4回以上 試験B4:耐光性 上記試験A4と同様の試験を行い、同様の基準でその結
果を評価した。 試験B5:専用紙および専用フィルム印刷のにじみ コート層を設けたインクジェット用スーパーファイン
用紙（エプソン販売株式会社）およびフィルムにコート
層を設けたインクジェット用光沢フィルム（エプソン販
売株式会社）を用い、上記試験A3と同様の試験を行い、
同様の基準でその結果を評価した。 上記試験の評価結果は次の第５表に示される通りであ
った。 実施例Ｃ 次の第６表に記載のイエローインク組成物、マゼンタ
インク組成物、およびシアンインク組成物を調製した。 表中、数値は重量％を表し、組成の残量はイオン交換
水である。 印字評価試験 上記インク組成物を用いて、以下の印字評価試験を行
った。なお、以下の印字評価試験は、上記試験Ａで用い
た装置および記録用紙を用いて行った。 試験C1:色調再現性 記録紙（１）〜（５）に、イエロー、マゼンタ、シア
ン、レッド、グリーン、およびブルーのベタ印字（塗り
つぶし印字）を行った。ここで、レッドはイエローイン
クとマゼンタインクとを重ね打ちし、グリーンはイエロ
ーインクとシアンインクとを重ね打ちし、ブルーはマゼ
ンタインクとシアンインクとを重ね打ちして形成した。 色調再現性は、得られた各色のベタ印字の印字画像
（３×3cm）について、上記試験A1と同様にして評価し
た。その結果を、以下の基準で評価した。 ◎：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20以下である ○：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20を越え30以下である ×：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
が１色でも30を越える 試験C2:耐水性 試験C1において得られた記録紙（１）および（４）の
ベタ印字の印字サンプルについて、上記試験A2と同様の
試験を行い、以下の基準でその結果を評価した。 ◎：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20以下である ○：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20を越え30以下である ×：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
が１色でも30を越える 試験3C:耐光性 上記試験C1において得られた記録紙（１）および
（４）のベタ印字の印字サンプルについて、上記試験A4
と同様の試験を行い、以下の基準でその結果を評価し
た。 ◎：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20以下である ○：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
がいずれも20を越え30以下である ×：レッド、グリーン、およびブルーの色差△Ｅ＊ab
が１色でも30を越える 試験C4:専用紙および専用フィルムのにじみ 記録紙（１）および（２）に、イエロー、マゼンタ、
シアン、レッド、グリーン、ブルー、およびブラックの
ベタ印字（塗りつぶし印字）の内側に白抜き文字を有す
るパターンを印刷した。ここで、レッドはイエローイン
クとマゼンタインクとを重ね打ちし、グリーンはイエロ
ーインクとシアンインクとを重ね打ちし、ブルーはマゼ
ンタインクとシアンインクとを重ね打ちして形成した。
また、マゼンタインク、シアンインク、およびイエロー
インクを重ねてブラックとした。得られた印刷物を、40
℃、90％RHの環境に２時間放置した。その後、白抜け文
字の変化を次の基準で判断した。 ◎：レッド、グリーン、ブルー、およびブラックのい
ずれかの色の白抜け文字においてもにじみがなく、印刷
パターンのエッジがシャープである。 ○：レッド、グリーン、ブルー、およびブラックのい
ずれかの色の白抜け文字においてわずかのにじみがあ
り、印刷パターンのエッジが不鮮明である。 ×：レッド、グリーン、ブルー、およびブラックのい
ずれかの色の白抜け文字においてにじみがひどく、白抜
け部分が着色されてしまっている。 試験C5:ブラックの再現性 イエローインクとシアンインクとマゼンタインクを重
ね打ちして、ブラックのベタ印字（塗りつぶし印字）を
行った。印字順はシアン、マゼンタ、イエローインクの
順で行った。 ブラックの再現性は得られたベタ印字の印字画像（３
×3cm）について、上記試験A1と同様にして、色差表示
法のａ＊ｂ＊表色系を測定した。その測定値と上記ISO
2845−1975の色調基準値を基準として、下記式（ii）か
ら彩度差を求めた。 △Ｃ＊ab＝［（△ａ＊）２＋（△ｂ＊）２］1/2 （ii） 記録紙（１）〜（５）の彩度差△Ｃ＊abの平均値を求
め、その値を以下の基準で評価した。 △Ｃ＊abが 10以下であり、紙の上で色の分離が無い：◎ 10を越えるが、紙の上で色の分離が無い：○ 10を越え、更に紙の上で色の分離がある：× 上記試験の評価結果は次の第７表に示される通りであ
った。 実施例Ｄ 次の第８表に記載のイエローインク組成物、マゼンタ
インク組成物、およびシアンインク組成物を調製した。 表中、数値は重量％を表し、組成の残量はイオン交換
水である。 印字評価試験 上記インク組成物を用いて、以下の印字評価試験を行
った。なお、以下の印字評価試験は、上記試験Ａで用い
た装置および記録用紙を用いて行った。 試験D1:色調再現性 上記試験C1と同様の試験を行い、同様の基準でその結
果を評価した。 試験D2:ブラックの再現性 上記試験C5と同様の試験を行い、同様の基準でその結
果を評価した。 試験D3:耐水性（その１） 試験D1において得られた記録紙（１）および（４）の
ベタ印字の印字サンプルについて、試験A2と同様の試験
を行い、同様の基準でその結果を評価した。 試験D4:耐水性（その２）専用紙および専用フィルムの
にじみ 評価試験C4と同様の試験を行い、同様の基準でその結
果を評価した。 試験D5:耐光性 試験D1およびD2で得られた記録紙（１）および（４）
のベタ印字の印字サンプルについて、上記試験A4と同様
の試験を行い、同様の基準でその結果を評価した。 上記試験の評価結果は次の第９表に示される通りであ
った。 実施例Ｅ 下記の組成のブラックインク組成物１〜４を調製し
た。 ブラックインクNo.1 染料（Ｉ−６） 1.5重量％ 染料（Ｉ−14） 1.5重量％ 染料（VII−２） ３重量％ 染料（II−３） 1.5重量％ ジエチレングリコール ５重量％ ポリエチレングリコール＃200 ５重量％ 1,5−ペンタンジオール ５重量％ ２−ピロリドン ５重量％ プロピレングリコールモノブチルエーテル 10重量％ オルフィンSTG 0.8重量％ トリエタノールアミン 0.5重量％ 水酸化カリウム 0.1重量％ プロキセルXL−２ 0.3重量％ 水 残量 ブラックインクNo.2 染料（Ｉ−19） 3.6重量％ 染料（VII−２） 2.4重量％ 染料（II−１） 1.2重量％ グリセリン ５重量％ ２−ピロリドン ５重量％ ジエチレングリコールモノブチルエーテル 10重量％ オルフィンSTG １重量％ トリエタノールアミン 0.8重量％ 水酸化カリウム 0.1重量％ プロキセルXL−２ 0.3重量％ 水 残量 下記の第10表に示されるカラーインク組成物およびブ
ラックインク組成物の組み合わせ実施例E1〜34を用いて
以下の印字試験を行った。 印字評価試験 試験E1:カラーブリード 上記実施例E1〜14のインクセットを、インクジェット
プリンターMJ−700V2/Cを用いて、フルカラー印刷を行
った。記録紙として、やまゆり（本州製紙株式会社
製）、XeroxP（富士Xerox社製）、Conqueror（Conquero
r社製）、およびXerox4024（Xerox社製）を用いた。得
られた印刷物のカラーとブラックとの隣接する部分の混
色にじみ、すなわちカラーブリードを次の基準で評価し
た。 ◎：いずれの記録紙でもブリードがない ○：いずれかの記録紙でブリードが発生するが、実用
上は無視できる その結果は、次の表に示される通りであった。 試験E2:印字濃度 試験E1で得られた印刷物のブラック印字部分および各
色のカラー印字部分のOD値をマクベス濃度計を用いて測
定した。その結果、ブラック印字部分のOD値は1.2以上
であり、また各色のカラー印字部分のOD値はいずれも1.
0以上であり、さらにブラック印字部分のOD値と、各色
のカラー印字部分のOD値との差はいずれも0.2以内であ
った。 試験E3:画像品質 試験E1で得られた印刷物を、10人のパネラーが目視に
より観察し、その評価を行った。その結果、すべてのパ
ネラーがすべての印刷物について、色再現性がよく、鮮
やかな印刷物であると評価した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 特願平7−286293 (32)優先日 平成７年11月２日(1995．11．2) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平7−301729 (32)優先日 平成７年11月20日(1995．11．20) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平7−339754 (32)優先日 平成７年12月26日(1995．12．26) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平8−7219 (32)優先日 平成８年１月19日(1996．1．19) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） 前置審査 (72)発明者 小池 佳之 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイ コーエプソン株式会社内 (72)発明者 黄木 康弘 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイ コーエプソン株式会社内 (72)発明者 大渡 章夫 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイ コーエプソン株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−99656（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−264016（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−100811（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−143798（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09D 11/00 - 11/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (23)
- 【請求項１】イエローインク組成物、マゼンタインク組
成物、およびシアンインク組成物を含んでなるインクセ
ットであって、 イエローインク組成物が、染料として、式（XI）で表さ
れる染料および式（XII）で表される染料を含んでなる
ものであり、かつ マゼンタインク組成物が、染料として、式（XIII）で表
される染料、式（XIV）で表される染料、C.I.リアクテ
ィブレッド147、およびC.I.リアクティブレッド180から
なる群から選択される少なくとも一種を含んでなる、イ
ンク組成物。 【化１】 （式中、 R101およびR102は、独立してそれぞれ水酸基、−SO3M、
および−COOMからなる群から選択される置換基で置換さ
れたフェニルまたはナフチルを表し、 R103およびR104は、独立してそれぞれ水素原子、アルキ
ル、またはメトキシを表し、 R105およびR106は、独立してそれぞれ水素原子、水酸
基、またはC2H4OH基を表し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン類
を表す） 【化２】 （式中、 R201またはR202は、独立してそれぞれ水酸基、−SO3M、
および−COOMからなる群から選択される置換基で置換さ
れたフェニルまたはナフチルを表し、 R203またはR204は、水素原子、アルキル、またはメトキ
シを表し、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有
機アミン類を表す） 【化３】 （式中、 R301、R302、およびR303はそれぞれ独立して、置換もし
くは非置換のC1-9アルキル、C1-9アルコキシ、ハロゲン
原子、水素原子、ヒドロキシル、置換もしくは非置換の
カルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、
置換もしくは非置換のアミノ、ニトロ、基−SO2R
307（ここで、R307はエステル形成基、置換基は非置換
のC1-9アルキル、または置換または非置換のC6-15アリ
ールを表す）、基−COOM（ここで、Ｍは水素原子、また
はアルカリ金属、アンモニア、もしくはアミン類由来の
カチオン種を表す）、または基−COR308（ここで、R308
はエステル形成基を表す）を表し、 ｍは０、１、または２を表し、 R304およびR305はそれぞれ独立して、水素原子、置換も
しくは非置換のC1-18アルキル、置換もしくは非置換のC
2-18アルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換
もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換のア
リサイクリック基、または置換もしくは非置換のヘテロ
サイクリック基を表し、 R306は基−NR309R310（ここで、R309およびR310は、独
立してそれぞれ水素原子、置換または非置換のC1-18ア
ルキルまたは置換または非置換のアリールを表す）また
は基−OR311（ここで、R311はR304と同義である）を表
す） 【化４】 （式中、 D1およびD2は、独立してそれぞれアゾ系の発色団を表
し、 R401、R402、R403、およびR404はそれぞれ独立して水素
原子、または置換または非置換のアルキルを表し、 R405およびR406は、独立してそれぞれ水酸基またはアミ
ノ基を表し、 R407およびR408は、独立してそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル、アルコキシ、ニトロ、カルボキシ
ル、またはスルホン基を表し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン類
を表す） - 【請求項２】イエローインク組成物が、前記式（XI）で
表される染料または式（XII）で表される染料を各々0.3
〜2.0重量％含んでなるものである、請求項１記載のイ
ンクセット。 - 【請求項３】シアンインク組成物が、前記式（XIII）で
表される染料、式（XIV）で表される染料、C.I.リアク
ティブレッド147、およびC.I.リアクティブレッド180を
その総量として0.3〜4.0重量％含んでなるものである、
請求項１または２に記載のインクセット。 - 【請求項４】イエローインク組成物およびシアンインク
組成物が、尿素、トリメチロールプロパン、およびトリ
メチロールエタンからなる群から選択される少なくとも
１種類の固形溶剤を含んでなるものである、請求項１〜
３のいずれか一項に記載のインクセット。 - 【請求項５】イエローインク組成物およびシアンインク
組成物が、水溶性有機溶剤を15〜35重量％含んでなるも
のである、請求項１〜４のいずれか一項に記載のインク
セット。 - 【請求項６】イエローインク組成物およびシアンインク
組成物が、多価アルコール低級アルキルエーテル５〜15
重量％と、下記の式で表されるアセチレングリコール0.
3〜1.8重量％とをさらに含んでなるものである、請求項
１〜５のいずれか一項に記載のインクセット。 【化５】 （式中、R1、R2、R3、およびR4は、独立してそれぞれC
1-6アルキルを表し、ｎ＋ｍは０から30を表す。） - 【請求項７】イエローインク組成物またはシアンインク
組成物が、下記（ａ）〜（ｃ）の少なくとも二種の成分
を含有し、20℃でのインクのpHが8.5〜11に調整されて
なる、請求項１〜６のいずれか一項に記載のインクセッ
ト。 （ａ）沸点が−40℃〜90℃のアミン類 （ｂ）沸点が90℃以上のアミン類 （ｃ）無機塩基 - 【請求項８】シアンインク組成物がフタロシアニン系染
料またはC.I.DirectBlue199を着色剤として含有して成
るものである、請求項１〜７のいずれか一項に記載のイ
ンクセット。 - 【請求項９】前記フタロシアニン系染料が下記の式（X
V）で表される染料である、請求項８記載のインクセッ
ト。 【化６】 （式中、 Pcは、中心原子として、Cu、Fe、Co、またはNiのいずれ
かを配位したフタロシアニン基を表し、 R501は水素原子、または置換または非置換のアルキルを
表し、 R502は、水酸基、COOH、置換フェニル、またはNR503R
504を表し、ここで、R503は水素原子または置換アルキ
ルを表し、R504は置換アルキルまたは置換フェニルを表
し、 Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有機アミン類
を表し、 ｋおよびｌは独立してそれぞれ０〜１であり、 ｍは１〜４であるが、 但し２≦ｋ＋ｌ＋ｍ≦４であり、 ｎは０〜15の整数であるが、但しR502が水酸基を表す場
合、ｎは５〜15の整数を示す。） - 【請求項１０】シアンインク組成物が、前記式（XV）で
表される染料またはC.I.DirectBlue199を0.5〜6.0重量
％含有してなるものである、請求項８に記載のインクセ
ット。 - 【請求項１１】ブラックインク組成物として、 第一の染料群と第二の染料群とを少なくとも含んでなる
ブラックインク組成物であって、 第一の染料群が、下記の式（Ｉ）で表される染料であっ
て、R1がアゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２を表す染料
と、R1がアゾ基に対してｍ−位のCOOMを表す染料とを含
んでなり、 第二の染料群が、下記の式（II）で表される染料および
／または下記の式（III）で表される染料からなるもの
であるインク組成物を更に含んでなる、請求項１〜10記
載のインクセット。 【化７】 ［式中、 R1は−PO（OM）２または−COOMを表し、ＸおよびＹは独
立してそれぞれC1-4アルコキシを表し、Ｍは水素原子、
アルカリ金属、アンモニア、および有機アミン類からな
る群から選択される差の陽イオンを表す。］ ［式中、 R21およびR22は独立してそれぞれ水素原子または−C2H4
OHを表し、Z1、Z2、Z3、およびZ4は、独立してそれぞれ
下記式（IV）または式（Ｖ）で表される基を表す： 【化９】 ［式中、 R41およびR51は独立してそれぞれ水素原子、C1-4アルキ
ル、またはC1-4アルコキシを表し、Ａは−SO3Mまたは−
COOMを表し、Ｍは上で定義したものと同義であり、ｎは
１または２である。）］ - 【請求項１２】ブラックインク組成物として、 請求項11において定義された式（Ｉ）で表される染料で
あって、R1がアゾ基に対してｍ−位のPO（OM）２または
COOMを表す染料と、下記の式（VI）で表される染料とを
含んでなるインク組成物を更に含んでなる、請求項１〜
10のいずれか一項に記載のインクセット。 【化１０】 ［式中、 Ｍは上で定義したものと同義であり、 ｍは１または２を表し、 ｎは０または１を表す。］ - 【請求項１３】ブラックインク組成物として、 染料群Ａと染料群Ｂとを少なくとも含んでなるブラック
インク組成物であって、 染料群Ａが、請求項10において定義された式（Ｉ）で表
される染料と、請求項12において定義された式（VI）で
表される染料とを含んでなり、 染料群Ｂが、請求項11において定義された第二の染料群
である、請求項１〜10のいずれか一項に記載のインクセ
ット。 - 【請求項１４】インク組成物を付着させて記録媒体に印
字を行う記録方法であって、インク組成物として請求項
１〜10のいずれか一項に記載のインクセットを用いる、
方法。 - 【請求項１５】インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を
記録媒体に付着させ０印字を行うインクジェット記録方
法であって、インク組成物として請求項１〜10のいずれ
か一項に記載のインクセットを用いる、インクジェット
記録方法。 - 【請求項１６】インク組成物を付着させて記録媒体に印
字を行うカラー記録方法であって、インク組成物として
請求項１〜10のいずれか一項に記載のインクセットを用
いる、方法。 - 【請求項１７】インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を
記録媒体に付着させて印字を行うカラーインクジェット
記録方法であって、インク組成物として請求項１〜10の
いずれか一項に記載のインクセットを用いる、インクジ
ェット記録方法。 - 【請求項１８】請求項14〜17のいずれか一項に記載の記
録方法によって記録が行われた、記録物。 - 【請求項１９】染料、水溶性有機溶剤、および水を少な
くとも含んでなるイエローインク組成物であって、 染料として、請求項１において定義された式（XI）で表
される染料および式（XII）で表される染料を含んでな
る、インク組成物。 - 【請求項２０】それぞれの染料の添加量が0.3〜2.0重量
％である、請求項19記載のイエローインク組成物。 - 【請求項２１】水溶性有機溶剤を15〜35重量％含んでな
る、請求項19または20に記載のイエローインク組成物。 - 【請求項２２】多価アルコール低級アルキルエーテル５
〜15重量％と、請求項６で定義された式で表されるアセ
チレングリコールを0.3〜1.8重量％とをさらに含んでな
る、請求項19〜21のいずれか一項に記載のイエローイン
ク組成物。 - 【請求項２３】下記（ａ）〜（ｃ）の少なくとも二種の
成分を含有し、20℃でのインクのpHが8.5〜11に調整さ
れてなる、請求項19〜22のいずれか一項に記載のイエロ
ーインク組成物。 （ａ）沸点が−40℃〜90℃のアミン類 （ｂ）沸点が90℃以上のアミン類 （ｃ）無機塩基
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| US6717699B1 (en) | 1999-01-29 | 2004-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for hybrid printing |
| US6665095B1 (en) * | 1999-01-29 | 2003-12-16 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Apparatus for hybrid printing |
| JP2000256589A (ja) * | 1999-03-09 | 2000-09-19 | Fuji Xerox Co Ltd | インクジェット記録用インク、インクカラーセット及びインクジェット記録方法 |
| DE60002693T2 (de) * | 1999-03-30 | 2004-04-15 | Avecia Ltd., Blackley | Farbstoffzusammensetzung mit hoher lichtechtheit |
| DE60013347T2 (de) * | 1999-04-06 | 2005-09-08 | Seiko Epson Corp. | Tintenzusammensetzung enthaltend einen Kupferkomplex-Farbstoff |
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| US6238483B1 (en) | 1999-08-31 | 2001-05-29 | Memc Electronic Materials, Inc. | Apparatus for supporting a semiconductor ingot during growth |
| US6247801B1 (en) | 1999-12-01 | 2001-06-19 | Eastman Kodak Company | Continuous ink jet printing process using asymmetric heating drop deflection |
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| US6521030B1 (en) * | 2000-06-20 | 2003-02-18 | Hewlett-Packard Company | Inkjet ink sets with high ligthfastness dye |
| US6503608B2 (en) | 2001-01-26 | 2003-01-07 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
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| US6454404B1 (en) | 2001-01-26 | 2002-09-24 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
| JP2002294111A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Brother Ind Ltd | インクジェット記録用水性インクセット |
| US6607589B2 (en) * | 2001-04-17 | 2003-08-19 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Cyan ink formulation |
| US6652636B2 (en) | 2001-06-29 | 2003-11-25 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Phthalocyanine cyan dye with appended chelating arm to induce monomer dye formation and increased chroma |
| US6869646B2 (en) * | 2001-08-06 | 2005-03-22 | Hewlett-Packard Company, L.P. | Fast drying images and methods for printing on inorganic porous media |
| JP2003096343A (ja) * | 2001-09-19 | 2003-04-03 | Brother Ind Ltd | インクジェット記録用水性インク |
| EP1308311A3 (en) | 2001-10-31 | 2005-08-17 | Eastman Kodak Company | Ink jet recording element and printing method |
| EP1308310A3 (en) | 2001-10-31 | 2005-08-17 | Eastman Kodak Company | Ink jet recording element and printing method |
| EP1308308A3 (en) | 2001-10-31 | 2005-08-17 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Ink jet recording element and printing method |
| US6568795B1 (en) | 2002-02-14 | 2003-05-27 | Eastman Kodak Company | Drop-on-demand ink jet printing with controlled fluid flow during drop ejection |
| GB0216539D0 (en) * | 2002-07-16 | 2002-08-28 | Avecia Ltd | Compositions |
| JP4213922B2 (ja) | 2002-08-12 | 2009-01-28 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク及びインクセット、並びにインクジェット記録方法 |
| JP4721248B2 (ja) * | 2002-09-20 | 2011-07-13 | 日本化薬株式会社 | 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法 |
| WO2004029166A1 (ja) | 2002-09-25 | 2004-04-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | インクジェット記録用ブラックインク及びインクジェット記録方法 |
| JP4486810B2 (ja) * | 2003-01-08 | 2010-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物及びインクジェット記録方法 |
| JP2004307831A (ja) * | 2003-03-25 | 2004-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクおよびインクセット |
| US20040194659A1 (en) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink and ink set |
| JP4377254B2 (ja) | 2003-03-27 | 2009-12-02 | 富士フイルム株式会社 | インクセット |
| JP4486831B2 (ja) | 2003-03-31 | 2010-06-23 | 富士フイルム株式会社 | インクセットならびにインクジェット記録方法 |
| JP4649823B2 (ja) * | 2003-06-18 | 2011-03-16 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録用メンテナンス液 |
| US7001936B2 (en) * | 2003-07-16 | 2006-02-21 | Lexmark International, Inc. | Pigmented inkjet ink |
| JP4186775B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2008-11-26 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット |
| TWI313288B (en) | 2004-03-23 | 2009-08-11 | Qisda Corp | Red colorant composition and magenta inkjet ink composition with good ph value stability |
| CN101824245B (zh) * | 2004-07-13 | 2012-05-30 | 富士胶片株式会社 | 黑色墨水组合物、含该组合物的墨水组以及喷墨记录方法 |
| JP2006028262A (ja) * | 2004-07-13 | 2006-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 黒インク組成物、それを含むインクセット並びにインクジェット記録方法。 |
| KR101170373B1 (ko) * | 2004-07-13 | 2012-08-01 | 후지필름 가부시키가이샤 | 잉크셋, 및 잉크젯 기록방법 |
| JP2006028260A (ja) * | 2004-07-13 | 2006-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 黒インク組成物、それを含むインクセット並びにインクジェット記録方法。 |
| US7279032B2 (en) * | 2005-09-12 | 2007-10-09 | E.I. Du Pont De Nemours & Co | Inkjet ink and ink set |
| JP5242013B2 (ja) * | 2006-02-16 | 2013-07-24 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用インク |
| JP5296295B2 (ja) * | 2006-02-16 | 2013-09-25 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用インク |
| JP5296296B2 (ja) * | 2006-02-16 | 2013-09-25 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用インク |
| GB0714473D0 (en) * | 2007-07-25 | 2007-09-05 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | compound, ink, process and use |
| JP5111039B2 (ja) * | 2007-09-27 | 2012-12-26 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、重合開始剤、および染料を含有する光硬化性組成物 |
| CN101580646B (zh) | 2008-05-13 | 2012-07-04 | 珠海纳思达企业管理有限公司 | 耐候染料及其用途 |
| JP5879692B2 (ja) * | 2010-03-04 | 2016-03-08 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録方法、及び記録物 |
| JP5282747B2 (ja) | 2010-03-05 | 2013-09-04 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録方法及び記録物 |
| US10240053B2 (en) * | 2017-03-24 | 2019-03-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Aqueous ink, ink cartridge, and ink jet recording method |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59133274A (ja) * | 1983-01-19 | 1984-07-31 | Fujitsu Ltd | インクジエツトプリンタ用水性黒インク |
| JPS60243175A (ja) * | 1984-05-17 | 1985-12-03 | Canon Inc | 記録液 |
| US4771129A (en) * | 1985-03-14 | 1988-09-13 | Taoka Chemical Company, Limited | Monoazo dyestuffs containing substituted amino triazine |
| JPH0749545B2 (ja) * | 1988-01-26 | 1995-05-31 | 株式会社リコー | 水性インク組成物 |
| US5062893A (en) * | 1990-06-22 | 1991-11-05 | Hewlett-Packard Company | Ink formulations by mixing anionic waterfast dyes containing two or more carboxyl groups |
| JPH0670202B2 (ja) * | 1991-12-21 | 1994-09-07 | キヤノン株式会社 | 記録液の製造方法 |
| DE69302039T2 (de) * | 1992-03-06 | 1996-09-12 | Zeneca Ltd | Tintenzusammensetzungen |
| US5395434A (en) * | 1992-07-10 | 1995-03-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink-jet recording method, and ink-jet recording apparatus |
| JPH06271802A (ja) * | 1993-03-17 | 1994-09-27 | Canon Inc | インク、これを用いたインクジェット記録方法及びかかるインクをもちいた機器 |
| EP0588316B1 (en) * | 1992-09-17 | 1999-02-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Set of ink-jet ink containing penetrants and recording apparatus |
| JP3306945B2 (ja) * | 1993-01-26 | 2002-07-24 | 三菱化学株式会社 | 記録液 |
| JPH06248211A (ja) * | 1993-02-26 | 1994-09-06 | Canon Inc | インク、それを用いた記録方法、及びそれを用いた機器 |
| WO1994026828A1 (en) * | 1993-05-10 | 1994-11-24 | Seiko Epson Corporation | Color ink composition and color ink-jet recording method |
| JP3511677B2 (ja) * | 1993-07-30 | 2004-03-29 | 三菱化学株式会社 | 記録液 |
| DE4335958A1 (de) * | 1993-10-21 | 1995-04-27 | Bayer Ag | Neue Kupferphthalocyanin-Farbstoffe und deren Verwendung |
| DE69517783T2 (de) * | 1994-04-25 | 2000-11-02 | Seiko Epson Corp | Wässrige tintenzusammensetzung und verfahren zur aufzeichnung damit |
| US5599386A (en) * | 1994-05-12 | 1997-02-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
| US5713992A (en) * | 1995-03-02 | 1998-02-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
| JP3539054B2 (ja) * | 1995-04-19 | 2004-06-14 | セイコーエプソン株式会社 | カラーインクジェット記録用インク組成物セットおよび記録方法 |
| JP3350839B2 (ja) * | 1995-05-30 | 2002-11-25 | 株式会社リコー | インクジェット記録用イエローインク及び画像記録方法 |
| US5536306A (en) * | 1995-07-11 | 1996-07-16 | Hewlett-Packard Company | Thermal ink-jet inks having reduced black to color and color to color bleed |
| US5534051A (en) * | 1995-07-11 | 1996-07-09 | Hewlett-Packard Company | Specific dye set for thermal ink-jet printing |
| DE69618426T2 (de) * | 1995-11-02 | 2002-06-06 | Seiko Epson Corp | Tintenzusammensetzung, die eine gute Wiedergabe der Schwarzfabre erlaubt, und Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben |
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