JP3119719B2

JP3119719B2 - 光学レンズ

Info

Publication number: JP3119719B2
Application number: JP04135719A
Authority: JP
Inventors: 輝夫阪上
Original assignee: 呉羽化学工業株式会社
Priority date: 1992-04-30
Filing date: 1992-04-30
Publication date: 2000-12-25
Anticipated expiration: 2015-12-25
Also published as: JPH05307102A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、光学レンズに関し、更
に詳しくは、架橋共重合体よりなる極めて軽量な光学レ
ンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、光学レンズにおいては、種々の無
機ガラスレンズが使用されてきたが、最近においては、
合成樹脂レンズが、その軽量性、加工性、安定性、染色
性、大量生産性、コストの低減可能性等を有することか
ら、無機ガラスレンズと共に広く使用され始めている。

【０００３】光学レンズ材料に要求される種々の物性の
うち、低比重であることは極めて重要なことである。比
重の小さい材料よりなる光学レンズを用いれば、例え
ば、顕微鏡、写真機、望遠鏡などの光学機器や眼鏡レン
ズにおいて重要な位置を占めるレンズ系の軽量化を図る
ことが可能となる。このため、合成樹脂レンズ材料にお
いても、さらに低比重化を図り、無機ガラスレンズ材料
に対する優位性を強調する傾向にある。例えば、眼鏡用
合成樹脂レンズ材料として現在最も普及しているものに
「ＣＲ−３９」と称されるジエチレングリコールビスア
リルカーボネート樹脂がある。この樹脂の比重は１．３
１（温度２０℃における値をいう。以下において同
じ。）である。また、最近、高屈折率レンズ材料とし
て、ハロゲン原子や硫黄原子を含む光学レンズ材料が知
られているが、このような光学レンズ材料の比重は１．
３〜１．４程度に集中している。

【０００４】一方、比較的比重の小さい光学レンズ材料
として、ポリスチレン（比重：１．０２）、ポリメチル
メタクリレート（比重：１．２０）やポリカーボネート
（比重：１．１９）等の熱可塑性樹脂が知られている。
しかし、これらの光学レンズ材料は、耐熱性、耐溶剤
性、機械的強度等の諸性能において満足できないもので
あり、高い架橋密度と低い比重とを兼ね備えた光学レン
ズ材料の開発が強く望まれている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】以上のように、従来に
おいては、高い架橋密度で、しかも低比重という優れた
物理的特性を有すると共に、良好な光学的特性を有する
合成樹脂レンズは知られていない。本発明は、このよう
な事情に基づいてなされたものであって、その目的は、
架橋密度が高くて耐熱性や耐溶剤性等に優れ、しかも低
比重という優れた物理的特性を有すると共に、良好な光
学的特性を有する架橋共重合体よりなる光学レンズを提
供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の光学レンズは、
下記化３で示される二官能性単量体（Ａ₁成分）と三乃
至四官能性アクリレート及び／又はメタクリレート（Ａ
₂成分）とからなり、Ａ₁成分に対するＡ₂成分の混合
比率が重量比で０．０５〜０．８である架橋性単量体混
合物（Ａ成分）２０〜７０重量％と、下記化４で示され
る単量体（Ｂ成分）３０〜８０重量％とよりなる混合単
量体が少なくとも８０重量％の割合で含有されてなる単
量体組成物を共重合して得られる架橋共重合体よりなる
ことを特徴とする。

【０００７】

【化３】（化３中、Ｘは水素原子又はメチル基を表し、ｎは４〜
２２の整数である。）

【０００８】

【化４】（化４中、Ｒは炭素数６〜２２のアルキル基を表し、Ｘ
は水素原子又はメチル基を表す。）

【０００９】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の光学レンズは架橋共重合体よりなるものであり、
当該架橋共重合体は、特定の架橋性単量体混合物（Ａ成
分）と、特定のアクリレート系単量体（Ｂ成分）とより
なる混合単量体が必須の単量体成分して含有されてなる
単量体組成物を共重合して得られるものである。

【００１０】＜Ａ成分＞Ａ成分は、上記化３で示される
二官能性単量体（Ａ₁成分）と三乃至四官能性アクリレ
ート及び／又はメタクリレート（Ａ₂成分）とからなる
架橋性単量体混合物である。

【００１１】（１）Ａ₁成分共重合反応により架橋共重合体を構成するＡ₁成分は、
上記化３で示されるアルキレンジアクリレート又はアル
キレンジメタクリレート（以下、「アルキレンジ（メ
タ）アクリレート」ともいう。）である。Ａ₁成分であ
るアルキレンジ（メタ）アクリレートを示す化３におい
て、アルキレン基の繰り返し数ｎの値は、得られる架橋
共重合体の物理的特性に重要な関連があり、本発明にお
いて、ｎの値は４〜２２、好ましくは４〜１８の整数と
される。ｎの値が４〜２２の範囲にあるアルキレンジ
（メタ）アクリレートをＡ₁成分として用いることによ
り、高い架橋密度及び低比重という優れた物理的特性を
有する架橋共重合体を得ることができる。ｎの値が４未
満であると、得られる架橋共重合体の低比重化を十分に
達成することができない。また、当該架橋共重合体の架
橋点間分子鎖が短いものとなり、架橋密度が高くなりす
ぎることから実用強度の低下をもたらす。一方、ｎの値
が２２を超えると、得られる架橋共重合体の架橋密度が
十分高いものとならず、このような架橋共重合体よりな
る光学レンズは、表面硬度が低く、耐熱性に劣るものと
なる。このように、ｎの値が４〜２２の範囲内にあるア
ルキレンジ（メタ）アクリレートであれば、本発明の光
学レンズの使用目的に応じて種々のものを選択してＡ₁
成分として使用することができる。

【００１２】化３で示されるアルキレンジ（メタ）アク
リレートの具体例としては、１，４−ブタンジオールジ
アクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレー
ト、１，５−ペンタンジオールジアクリレート、１，５
−ペンタンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジメタクリレート、１，７−ヘプタンジオールジアクリ
レート、１，７−ヘプタンジオールジメタクリレート、
１，８−オクタンジオールジアクリレート、１，８−オ
クタンジオールジメタクリレート、１，９−ノナンジオ
ールジアクリレート、１，９−ノナンジオールジメタク
リレート、１，１０−デカンジオールジアクリレート、
１，１０−デカンジオールジメタクリレート、１，１２
−ドデカンジオールジアクリレート、１，１２−ドデカ
ンジオールジメタクリレート、１，１８−ステアリルジ
オールジアクリレート、１，１８−ステアリルジオール
ジメタクリレート、１，２２−ベヘニルジオールジアク
リレート、１，２２−ベヘニルジオールジメタクリレー
ト等を挙げることができ、これらは単独で或いは２種以
上混合して用いることもできる。

【００１３】（２）Ａ₂成分Ａ₁成分と併用されて架橋共重合体を構成するＡ₂成分
は、三乃至四官能性アクリレート及び／又はメタクリレ
ートよりなるものである。このＡ₂成分は、上記Ａ₁成
分及び以下に示すＢ成分と共重合可能な単量体であっ
て、架橋共重合体の架橋密度をより効率よく高めるもの
である。このＡ₂成分が併用されてなる架橋性単量体混
合物（Ａ成分）が混合単量体中に含まれていることによ
り、得られる架橋共重合体の架橋密度を効率よく高める
ことができ、かつ比重を小さく維持することが可能とな
る。この結果、Ａ₁成分を単独で用いる場合に比べ、得
られる架橋共重合体よりなる光学レンズの諸性能が改良
される。具体的には、比重を１．１０以下に保ち、か
つ、耐熱性の向上、耐溶剤性の向上、研磨性の向上など
光学レンズの使用目的に応じて、適する単量体を選択し
て用いることができる。

【００１４】このような三乃至四官能性のアクリレート
及びメタクリレートの具体例としては、トリメチロール
プロパントリアクリレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、グリ
セリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラメタクリレート等を挙げることが
でき、これらは単独で或いは２種以上混合して用いるこ
ともできる。

【００１５】（３）Ａ₁成分とＡ₂成分との混合比率架橋性単量体混合物（Ａ成分）を構成する上記Ａ₁成分
及びＡ₂成分において、Ａ₁成分に対するＡ₂成分の混
合比率（重量比）は０．０５〜０．８とされ、好ましく
は０．１〜０．６とされる。この比率が０．０５未満で
ある場合には、架橋が不十分で耐熱性及び耐溶剤性に劣
るものとなる。一方、この比率が０．８を超えると、得
られる架橋共重合体の架橋密度が高くなりすぎて、光学
レンズは脆く破損しやすくなる傾向がある。また、各単
量体成分間の相溶性が低下するため、得られる架橋共重
合体は透明性に劣り、光学レンズとして使用することが
できない。

【００１６】＜Ｂ成分＞共重合反応により架橋共重合体
を構成するＢ成分は、上記化４で示されるアルキルアク
リレート又はアルキルメタクリレート（以下、「アルキ
ル（メタ）アクリレート」ともいう。）である。

【００１７】Ｂ成分であるアルキル（メタ）アクリレー
トを示す化４において、アルキル基Ｒの炭素数も、得ら
れる架橋共重合体の物理的特性に重要な関連があり、本
発明において、アルキル基Ｒの炭素数は６〜２２、好ま
しくは８〜１８とされる。アルキル基Ｒの炭素数が６未
満であると、得られる架橋共重合体において、１．１０
以下の低比重化を達成することができない。一方、アル
キル基Ｒの炭素数が２２を超えると、得られる架橋共重
合体よりなる光学レンズは、耐熱性に劣り、実用的なも
のとならない。このように、アルキル基Ｒの炭素数が６
〜２２の範囲内にあるアルキル（メタ）アクリレートで
あれば、光学レンズの使用目的に応じて種々のものを選
択してＢ成分として使用することができる。

【００１８】化４で示されるアルキル（メタ）アクリレ
ートの具体例としては、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ
−ヘキシルメタクリレート、ｎ−オクチルアクリレー
ト、ｎ−オクチルメタクリレート、イソオクチルアクリ
レート、イソオクチルメタクリレート、２−エチルヘキ
シルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレー
ト、ｎ−ラウリルアクリレート、ｎ−ラウリルメタクリ
レート、ｎ−ステアリルアクリレート、ｎ−ステアリル
メタクリレート、イソステアリルアクリレート、イソス
テアリルメタクリレート、イソデシルアクリレート、イ
ソデシルメタクリレート、トリデシルアクリレート、ト
リデシルメタクリレート、ベヘニルアクリレート、ベヘ
ニルメタクリレート等を挙げることができ、これらは単
独であるいは２種以上混合して用いることもできる。

【００１９】＜Ａ成分とＢ成分との組成割合＞以上のＡ
成分（Ａ₁成分とＡ₂成分とからなる架橋性単量体混合
物）と、Ｂ成分とにより、必須の単量体成分である混合
単量体が構成される。混合単量体構成する上記Ａ成分と
びＢ成分との組成割合としては、〔Ａ成分：Ｂ成分（重
量比）〕が２０：８０〜７０：３０となる割合、好まし
くは２５：７５〜６０：４０となる割合とされる。混合
単量体におけるＡ成分の割合が７０重量％を超えると、
得られる架橋共重合体の架橋密度が高くなり過ぎて、光
学レンズは、脆く破損しやすいものとなり、また、１．
１０以下の低比重化を達成することができない。一方、
Ａ成分の割合が２０重量％未満では、架橋が不十分とな
り、光学レンズの耐熱性や耐溶剤性が劣る。

【００２０】＜Ｃ成分＞架橋共重合体を得るために用い
られる単量体組成物は、上記の混合単量体を必須成分と
するものであるが、単量体組成物を構成する任意成分と
して、混合単量体を構成する各成分と共重合可能な単量
体（Ｃ成分）が含まれていてもよい。このＣ成分によっ
て、得られる光学レンズの屈折率、染色性、表面特性等
を調節することもできる。例えば、光学レンズの表面に
ハードコート層を形成する場合に、当該ハードコート層
との相溶性に優れる単量体をＣ成分として用いることに
より、ハードコート層との密着性を向上させることがで
きる。又、Ｃ成分によって単量体組成物の粘度を調節
し、重合型への注入性を改良することもできる。

【００２１】斯かる単量体（Ｃ成分）の具体例として
は、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボン酸基含有単
量体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート等の水酸基含有単量体、スチ
レン、α−メチルスチレン、４−メチルスチレン、４−
メトキシスチレン、４−クロルスチレン、４−ヒドロキ
シメチルスチレン、２−エチルスチレン、４−エチルス
チレン、４−ブロモスチレン、２，４，６−トリブロモ
スチレン等の芳香族ビニル化合物、２，２−ビス［４−
（メタクリロキシエトキシ）フェニル］プロパン、２，
２−ビス［４−（アクリロキシエトキシ）フェニル］プ
ロパン等のジ（メタ）アクリレート等を挙げることがで
きる。

【００２２】単量体組成物におけるこのＣ成分の割合
は、本発明の主旨を逸脱しない範囲、具体的には単量体
組成物の０〜２０重量％の範囲とされ、好ましくは０〜
１５重量％の範囲とされる。Ｃ成分の割合が２０重量％
を超える場合、すなわち、必須成分である混合単量体の
割合が８０重量％未満となる場合には、比重を１．１０
以下に保ち、かつ諸性能に優れた光学レンズを得るとい
う本発明の目的を達成することができない。

【００２３】Ａ成分及びＢ成分よりなる混合単量体の共
重合反応、あるいは当該混合単量体とＣ成分とからなる
単量体組成物の共重合反応は、通常のラジカル重合開始
剤により進行する。従って、これらの共重合反応のため
の重合方式、反応の条件などは通常のラジカル重合反応
の場合と同様であってよい。しかしながら、Ａ₁成分と
して使用されるアルキレンジ（メタ）アクリレートは二
官能性単量体であり、又、Ａ₂成分は、三官能性単量体
若しくは四官能性単量体であるので、架橋反応が進行
し、その結果、生成する架橋共重合体の溶解あるいは溶
融を伴う処理を行うことは事実上不可能となるため、目
的とする光学レンズとしての形状が直接的に得られる注
型重合法を利用することが好ましい。

【００２４】注型重合法は周知の技術であり、そのまま
本発明に適用することができる。注型重合用容器として
は、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、球状、
その他の、目的乃至用途に応じて設計された鋳型又は型
枠、その他の容器が使用される。その材質は、無機ガラ
ス、プラスチック、金属、その他の目的に応じた任意の
ものを選択することができる。実際の重合反応は、混合
単量体を必須成分とする単量体組成物と重合開始剤とよ
りなる混合物を注型重合用容器内に投入し、加熱するこ
とによって実施することができるが、別の反応容器を用
いて予め単量体組成物をある程度まで反応させ、粘度が
高くなったプレポリマー又はシロップを注型重合用容器
内に投入して重合を完結する態様によって行うこともで
きる。所要の単量体組成物及び重合開始剤は、その全量
を一時に混合してもよいし、また段階的に混合してもよ
い。単量体組成物には、生成する共重合体に期待される
用途に応じて、帯電防止剤、着色剤、充填剤、紫外線吸
収剤、熱安定剤、酸化防止剤、その他の補助資材を含有
させることができる。

【００２５】

【作用】本発明の光学レンズに係る架橋共重合体は混合
単量体を必須成分とする単量体組成物を共重合して得ら
れるものであり、当該混合単量体は、特定のアルキレン
ジ（メタ）アクリレート（Ａ₁成分）と、三乃至四官能
性アクリレート及び／又はメタクリレート（Ａ₂成分）
と、特定のアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ成分）と
が特定の割合で含有されてなるものである。従って、本
発明の光学レンズは、後述する実施例からも明らかなよ
うに、架橋密度が高くて耐熱性や耐溶剤性に優れ、１．
１０以下の極めて低い比重を有するものとなり、更に、
良好な光学的特性をも有するものとなる。

【００２６】本発明の光学レンズは、これを構成する架
橋共重合体が、以上のように特定の単量体組成物から得
られる点に特徴を有するものである。従って、当該架橋
共重合体によって実際の光学レンズを得るためには、従
来から利用されている手段を適用することができる。す
なわち、注型重合法によって直接的に特定の形状を有す
る光学レンズを得る手段、板状体又は塊状体から目的と
する形状の光学レンズを削りだす手段などを利用するこ
とができる。この光学レンズには、更に必要に応じて、
表面研磨処理、帯電防止処理、その他の後処理を行うこ
とができ、これによって所望の性能を有する光学レンズ
を得ることができる。更に、光学レンズの表面硬度を高
くするために、表面に適宜の無機材料を塗被したり、有
機系コート剤をディッピングなどにより塗被することも
可能である。

【００２７】

【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明がこれらによって限定されるものではない。な
お、以下の実施例及び比較例において、「部」は「重量
部」を表す。また、重合仕込量は、特に断りのないかぎ
り純分で示している。

【００２８】各実施例及び比較例により得られた光学レ
ンズの諸性能は、以下のようにして評価した。（１）透明性：ＪＩＳＫ７１０５に基づく可視光線透
過率の測定。（２）屈折率，アッベ数：温度２０℃においてアッベの
屈折計を用いて測定。（３）比重：レンズの重量Ｍ及び水中重量ｗを測定し、
計算〔Ｍ／（Ｍ−ｗ）〕により求めた。（４）表面硬度：ＪＩＳＫ５４００に基づく鉛筆硬度
の測定。（５）耐熱性：ＪＩＳＫ７２０６に準じて針入度が
０．４ｍｍとなる温度（針入温度）の測定。（６）耐有機溶剤性：アセトン及びベンゼンの各々にレ
ンズを浸漬し、２４時間後、外観状態を目視により観察
した。

【００２９】＜実施例１＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレート（Ａ₁成分）４０部と、ペンタエリスリト
ールテトラアクリレート（Ａ₂成分）７部と、イソステ
アリルメタクリレート（Ｂ成分）５３部とを混合して混
合単量体よりなる単量体組成物を調製し、この単量体組
成物に、ターシャリブチルパーオキシネオデカノエート
１．２部を添加して十分に混合した。この混合液をガラ
ス製のレンズ用モールド中に注入して、５０℃で１０時
間、６０℃で８時間、８０℃で３時間、１００℃で２時
間と順次に異なる温度で加熱して重合を完結させ、これ
により、−３．７５ジオプターの無色透明なレンズを製
造した。このレンズは、可視光線透過率が９２％、屈折
率が１．４９０、アッベ数が６０であり、比重は１．０
１２と十分に小さいものであった。また、このレンズの
表面硬度は３Ｈ、針入温度は８９℃であり、更に、アセ
トン及びベンゼンに全く不溶であって耐有機溶剤性に富
むものであった。

【００３０】＜実施例２＞１，１０−デカンジオールジ
メタクリレート（Ａ₁成分）２３部と、ペンタエリスリ
トールテトラアクリレート（Ａ₂成分）１０部と、イソ
ステアリルメタクリレート（Ｂ成分）６０部と、α−メ
チルスチレン（Ｃ成分）７部とを混合して単量体組成物
を調製したこと以外は実施例１と同様にして重合を行
い、−２．００ジオプターの無色透明なレンズを製造し
た。このレンズは、可視光線透過率が９２％、屈折率が
１．４９５６、アッベ数が５０．６であり、比重は１．
００８と十分に小さいものであった。また、このレンズ
の表面硬度は２Ｈ、針入温度は８６℃であり、更に、ア
セトン及びベンゼンに全く不溶であって耐有機溶剤性に
富むものであった。

【００３１】＜実施例３＞１，６−ヘキサンジオールジ
アクリレート（Ａ₁成分）３５部と、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート（Ａ₂成分）５部と、イソス
テアリルメタクリレート（Ｂ成分）５０部と、α−メチ
ルスチレン（Ｃ成分）１０部とを混合して単量体組成物
を調製したこと以外は実施例１と同様にして重合を行
い、＋２．２５ジオプターの無色透明なレンズを製造し
た。このレンズは、可視光線透過率が９１％、屈折率が
１．５０８、アッベ数が４８であり、比重は１．０７０
と十分に小さいものであった。また、このレンズの表面
硬度は３Ｈ、針入温度は９５℃であり、更に、アセトン
及びベンゼンに全く不溶であって耐有機溶剤性に富むも
のであった。

【００３２】＜実施例４＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレート（Ａ₁成分）４５部と、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート（Ａ₂成分）５部と、ラウリル
メタクリレート（Ｂ成分）４０部と、２，２−ビス［４
−（メタクリロキシエトキシ）フェニル］プロパン（Ｃ
成分）５部と、α−メチルスチレン（Ｃ成分）５部とを
混合して単量体組成物を調製したこと以外は実施例１と
同様にして重合を行い、＋１．００ジオプターの無色透
明なレンズを製造した。このレンズは、可視光線透過率
が９１．４％、屈折率が１．５１４、アッベ数が４３で
あり、比重は１．０５と十分に小さいものであった。ま
た、このレンズの表面硬度は２Ｈ、針入温度は９６℃で
あり、更に、アセトン及びベンゼンに全く不溶であって
耐有機溶剤性に富むものであった。

【００３３】＜実施例５＞１，９−ノナンジオールジア
クリレート（Ａ₁成分）１７部と、ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート（Ａ₂成分）９部、イソステアリ
ルメタクリレート（Ｂ成分）６５部と、スチレン（Ｃ成
分）４部と、α−メチルスチレン（Ｃ成分）５部とを混
合して単量体組成物を調製したこと以外は実施例１と同
様にして重合を行い、＋３．００ジオプターの無色透明
なレンズを製造した。このレンズは、可視光線透過率が
９１％、屈折率が１．４９６、アッベ数が５３であり、
比重は０．９９９６と極めて小さいものであった。ま
た、このレンズの表面硬度は２Ｈ、針入温度は８３℃で
あり、更に、アセトン及びベンゼンに全く不溶であって
耐有機溶剤性に富むものであった。

【００３４】＜実施例６＞１，４−ブタンジオールジメ
タクリレート（Ａ₁成分）３５部と、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート（Ａ₂成分）１０部と、ラウリ
ルメタクリレート（Ｂ成分）４９部と、スチレン（Ｃ成
分）４部と、α−メチルスチレン（Ｃ成分）２部とを混
合して単量体組成物を調製したこと以外は実施例１と同
様にして重合を行い、−４．２５ジオプターの無色透明
なレンズを製造した。このレンズは、可視光線透過率が
９１．３％、屈折率が１．５０７、アッベ数が５３であ
り、比重は１．０３６と十分に小さいものであった。ま
た、このレンズの表面硬度は２Ｈ、針入温度は８２℃で
あり、更に、アセトン及びベンゼンに全く不溶であって
耐有機溶剤性に富むものであった。

【００３５】＜実施例７＞１，２２−ベヘニルジオール
ジメタクリレート（Ａ₁成分）４０部と、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（Ａ₂成分）１０部と、ｎ
−ヘキシルメタクリレート（Ｂ成分）３５部と、スチレ
ン（Ｃ成分）１３部と、α−メチルスチレン（Ｃ成分）
２部とを混合して単量体組成物を調製したこと以外は実
施例１と同様にして重合を行い、＋３．７５ジオプター
の無色透明なレンズを製造した。このレンズは、可視光
線透過率が９１％、屈折率が１．５０９、アッベ数が５
４であり、比重は１．０３３と十分に小さいものであっ
た。また、このレンズの表面硬度は２Ｈ、針入温度は７
９℃であり、更に、アセトン及びベンゼンに全く不溶で
あって耐有機溶剤性に富むものであった。

【００３６】＜実施例８＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレート（Ａ₁成分）４５部と、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート（Ａ₂成分）５部と、ベヘニル
アクリレート（Ｂ成分）４０部と、２，２−ビス［４−
（メタクリロキシエトキシ）フェニル］プロパン（Ｃ成
分）５部と、α−メチルスチレン（Ｃ成分）５部とを混
合して単量体組成物を調製したこと以外は実施例１と同
様にして重合を行い、＋１．２５ジオプターの無色透明
なレンズを製造した。このレンズは、可視光線透過率が
９１％、屈折率が１．５０８、アッベ数が４５であり、
比重は１．０３０と十分に小さいものであった。また、
このレンズの表面硬度は２Ｈ、針入温度は９４℃であ
り、更に、アセトン及びベンゼンに全く不溶であって耐
有機溶剤性に富むものであった。

【００３７】以上のように、実施例１〜８の各レンズに
係る架橋共重合体は、優れた光学的特性と、低比重とい
う良好な物理的特性と、良好な機械的強度、耐熱性及び
耐有機溶剤性を発現させる高い架橋密度とをバランスよ
く有しており、光学レンズとして極めて好ましいもので
あることが理解される。

【００３８】＜比較例１＞１，１０−デカンジオールジ
メタクリレート（Ａ₁成分）２３部と、ペンタエリスリ
トールテトラアクリレート（Ａ₂成分）２０部と、イソ
ステアリルメタクリレート（Ｂ成分）５０部と、α−メ
チルスチレン（Ｃ成分）７部とを混合して単量体組成物
を調製したこと以外は実施例１と同様にして重合を行っ
てレンズを製造した。このレンズの比重は１．０１６と
小さいものであった。しかし、このレンズは白濁が強く
生じて使用に耐えないものであった。これは、架橋性単
量体混合物（Ａ成分）中におけるＡ₂成分の比率が高過
ぎて、各単量体成分間の相溶性が低下したからであると
理解される。

【００３９】＜比較例２＞１，１０−デカンジオールジ
メタクリレート（Ａ₁成分）２３部と、ペンタエリスリ
トールテトラアクリレート（Ａ₂成分）１部と、イソス
テアリルメタクリレート（Ｂ成分）６９部と、α−メチ
ルスチレン（Ｃ成分）７部とを混合して単量体組成物を
調製したこと以外は実施例１と同様にして重合を行って
レンズを製造した。このレンズは透明性を有し、比重は
０．９８４と極めて小さいものであった。しかし、この
レンズは、室温において、指の力で容易に変形する柔軟
なものであり、また、針入温度が５０℃以下であって耐
熱性が相当に小さく使用に耐えないものであった。これ
は、架橋性単量体混合物（Ａ成分）中におけるＡ₂成分
の比率が低過ぎたからであると理解される。

【００４０】＜比較例３＞１，６−ヘキサンジオールジ
アクリレート（Ａ₁成分）１０部と、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート（Ａ₂成分）５部と、イソス
テアリルメタクリレート（Ｂ成分）７５部と、α−メチ
ルスチレン（Ｃ成分）１０部とを混合して単量体組成物
を調製したこと以外は実施例１と同様にして重合を行っ
てレンズを製造した。このレンズは透明性を有し、比重
は０．９９３と極めて小さいものであった。しかし、こ
のレンズは、室温において、指の力で容易に変形する柔
軟なものであり、また、耐熱性が相当に小さくて使用に
耐えないものであった。これは、混合単量体中における
架橋性単量体混合物（Ａ成分）の割合が低過ぎたからで
あると理解される。

【００４１】＜比較例４＞１，６−ヘキサンジオールジ
アクリレート（Ａ₁成分）８４部と、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート（Ａ₂成分）５部と、イソス
テアリルメタクリレート（Ｂ成分）１部と、α−メチル
スチレン（Ｃ成分）１０部とを混合して単量体組成物を
調製したこと以外は実施例１と同様にして重合を行って
レンズを製造した。このレンズの比重は１．１４と大き
いものであり、本発明の目的を満足するものではなかっ
た。また、得られたレンズは非常に脆く、５０ｃｍの高
さから落下させたところ、レンズが破損し、実用強度に
欠けるものであった。これは、混合単量体中における架
橋性単量体混合物（Ａ成分）の割合が高過ぎて、架橋密
度が高くなり過ぎたからであると理解される。

【００４２】＜比較例５＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレート（Ａ₁成分）３５部と、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート（Ａ₂成分）１５部と、ラウリ
ルメタクリレート（Ｂ成分）２０部と、２，２−ビス
［４−（メタクリロキシエトキシ）フェニル］プロパン
（Ｃ成分）２５部と、α−メチルスチレン（Ｃ成分）５
部とを混合して単量体組成物を調製したこと以外は実施
例１と同様にして重合を行って＋１．００ジオプターの
無色透明なレンズを製造した。このレンズの比重は１．
１３０と大きいものであり、本発明の目的を満足するも
のではなかった。これは、必須成分である混合単量体
（Ａ成分及びＢ成分）の割合が低過ぎたからであると理
解される。

【００４３】

【発明の効果】以上のように、本発明の光学レンズは、
高い無色透明性を有するとともに光学レンズに要求され
る好適な光学的特性を満足する。また、光学レンズを構
成する架橋共重合体は、その比重が１．１０以下と極め
て小さく、かつ高度な架橋構造を有するものであって機
械的強度、耐熱性、耐溶剤性などの物理的特性にも優れ
ており、性能バランスの極めて良好なものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G02B 1/04 C08F 220/18 C08F 220/28

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記化１で示される二官能性単量体（Ａ
₁成分）と三乃至四官能性アクリレート及び／又はメタ
クリレート（Ａ₂成分）とからなり、Ａ₁成分に対する
Ａ₂成分の混合比率が重量比で０．０５〜０．８である
架橋性単量体混合物（Ａ成分）２０〜７０重量％と、下記化２で示される単量体（Ｂ成分）３０〜８０重量％
とよりなる混合単量体が少なくとも８０重量％の割合で
含有されてなる単量体組成物を共重合して得られる架橋
共重合体よりなることを特徴とする光学レンズ。【化１】（化１中、Ｘは水素原子又はメチル基を表し、ｎは４〜
２２の整数である。）【化２】（化２中、Ｒは炭素数６〜２２のアルキル基を表し、Ｘ
は水素原子又はメチル基を表す。）