JP3119712B2 - 光学レンズ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、光学レンズに関し、更
に詳しくは、架橋共重合体よりなる極めて軽量な光学レ
ンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、光学レンズとして種々の無機ガラ
スレンズが使用されてきたが、最近においては、合成樹
脂レンズが、その軽量性、加工性、安定性、染色性、大
量生産性、コストの低減可能性を有することから、無機
ガラスレンズと共に広く使用され始めている。

【０００３】光学レンズ材料に要求される種々の物性の
うち、低比重であることは極めて重要である。比重の小
さい材料よりなる光学レンズを用いれば、例えば、顕微
鏡、写真機、望遠鏡などの光学機器や眼鏡レンズにおい
て重要な位置を占めるレンズ系の軽量化を図ることが可
能となる。

【０００４】このため、合成樹脂レンズ材料において、
一層の低比重化を図り、無機ガラスレンズ材料に対する
優位性を強調する傾向にある。

【０００５】例えば、眼鏡用の合成樹脂レンズ材料とし
て現在最も普及しているものに「ＣＲ−３９」と称され
るジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂が
ある。この樹脂の比重は、１．３１（温度２０℃におけ
る値をいう。以下において同じ。）である。

【０００６】また、最近、高屈折率レンズ材料として、
ハロゲン原子や硫黄原子を含有する光学レンズ材料が知
られているが、このような光学レンズ材料の比重は１．
３〜１．４程度に集中している。

【０００７】更に、比較的比重の小さい光学レンズ材料
として、ポリスチレン（比重：１．０２）、ポリメチル
メタクリレート（比重：１．２０）、ポリカーボネート
（比重：１．１９）などの熱可塑性樹脂などが知られて
いる。

【０００８】一方、耐熱性、耐溶剤性、機械的強度など
の諸性能に優れた光学レンズ材料として、架橋構造を有
する共重合体が紹介されており、例えば、トリアジン環
構造を有する光学レンズ材料「ニコンライトデラックス
II」などが実用化されている。この光学レンズ材料の比
重は１．１７であり、比較的低比重ではあるが、光学レ
ンズの軽量化を図るために十分なものであるとはいえな
い。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】以上のように、従来の
光学レンズ材料、特に架橋構造を有する共重合体におい
ては、その低比重化を十分に図れているとはいえず、高
い架橋密度と極めて低い比重とを兼ね備えた光学レンズ
材料の開発が強く望まれている。

【００１０】本発明は、以上のような事情に基いてなさ
れたものであって、その目的は、架橋密度が高く、しか
も低比重という優れた物理的特性を有すると共に、良好
な光学的特性をも有する架橋共重合体よりなる光学レン
ズを提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明の光学レンズは、
下記化３で表される単量体（Ａ成分）１５〜５０重量
部、下記化４で表される単量体（Ｂ成分）３５〜６５重
量部および芳香族ビニル化合物（Ｃ成分）５〜３０重量
部よりなる混合単量体８０〜１００重量％と、これらと
共重合可能な共重合性単量体（Ｄ成分）２０〜０重量％
とからなる単量体成分を共重合して得られる、比重が
１．１０以下の架橋共重合体よりなることを特徴とす
る。

【００１２】

【化３】 （化３中、Ｘは水素原子またはメチル基を示し、ｎは６
〜１８の整数である。）

【００１３】

【化４】 （化４中、Ｒは炭素数６〜２０のアルキル基を示し、Ｘ
は水素原子またはメチル基を示す。）

【００１４】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の光学レンズは、特定の単量体であるＡ成分、Ｂ成
分およびＣ成分よりなる混合単量体を必須の単量体成分
とし、この混合単量体を共重合し、またはこの混合単量
体とＤ成分とからなる単量体成分を共重合して得られる
架橋共重合体よりなるものである。

【００１５】＜Ａ成分＞共重合反応により架橋共重合体
を構成するＡ成分は、上記化３で表されるアルキレンジ
アクリレートまたはアルキレンジメタクリレート（以
下、「アルキレンジ（メタ）アクリレート」ともい
う。）である。

【００１６】Ａ成分であるアルキレンジ（メタ）アクリ
レートを表す化３において、アルキレン基の繰り返し数
ｎの値は、得られる架橋共重合体の物理的性質に重要な
関連があり、本発明において、ｎの値は６〜１８の整数
とされる。ｎの値が６〜１８の範囲にあるアルキレンジ
（メタ）アクリレートをＡ成分として用いることによ
り、高い架橋密度および低比重という優れた物理的特性
を有する架橋共重合体を得ることができる。ｎの値が６
未満であると、得られる架橋共重合体の低比重化を十分
に達成することができない。また、当該架橋共重合体の
架橋点間分子鎖が短いものとなり、架橋密度が高くなり
すぎることから実用強度の低下をもたらす。一方、ｎの
値が１８を超えると、得られる架橋共重合体の架橋密度
が十分高いものとならず、このような架橋共重合体より
なる光学レンズは、表面硬度が低く、耐熱性に劣るもの
となる。このように、ｎの値が６〜１８の範囲内にある
アルキレンジ（メタ）アクリレートであれば、光学レン
ズの使用目的に応じて種々のものを選択してＡ成分とし
て使用することができる。

【００１７】化３で表されるアルキレンジ（メタ）アク
リレートの具体例としては、１，６−ヘキサンジオール
ジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリ
レート、１，７−ヘプタンジオールジアクリレート、
１，７−ヘプタンジオールジメタクリレート、１，８−
オクタンジオールジアクリレート、１，８−オクタンジ
オールジメタクリレート、１，９−ノナンジオールジア
クリレート、１，９−ノナンジオールジメタクリレー
ト、１，１０−デカンジオールジアクリレート、１，１
０−デカンジオールジメタクリレート、１，１２−ドデ
カンジオールジアクリレート、１，１２−ドデカンジオ
ールジメタクリレート、１，１８−ステアリルジオール
ジアクリレートおよび１，１８−ステアリルジオールジ
メタクリレートなどを挙げることができ、これらは単独
で、あるいは２種以上混合して用いることができる。

【００１８】＜Ｂ成分＞共重合反応により架橋共重合体
を構成するＢ成分は、上記化４で表されるアルキルアク
リレートまたはアルキルメタクリレート（以下、「アル
キル（メタ）アクリレート」ともいう。）である。

【００１９】Ｂ成分であるアルキル（メタ）アクリレー
トを表す化４において、アルキル基Ｒの炭素数も、得ら
れる架橋共重合体の物理的性質に重要な関連があり、本
発明において、アルキル基Ｒの炭素数は６〜２０とされ
る。アルキル基Ｒの炭素数が６未満であると、得られる
架橋共重合体において、１．１０以下の低比重化を達成
することができない。一方、アルキル基Ｒの炭素数が２
０を超えると、得られる架橋共重合体よりなる光学レン
ズは、耐熱性に劣り、実用的なものとならない。このよ
うに、アルキル基Ｒの炭素数が６〜２０の範囲内にある
アルキル（メタ）アクリレートであれば、光学レンズの
使用目的に応じて種々のものを選択してＢ成分として使
用することができる。

【００２０】化４で表されるアルキル（メタ）アクリレ
ートの具体例としては、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ
−ヘキシルメタクリレート、ｎ−オクチルアクリレー
ト、ｎ−オクチルメタクリレート、イソオクチルアクリ
レート、イソオクチルメタクリレート、２−エチルヘキ
シルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレー
ト、ｎ−ラウリルアクリレート、ｎ−ラウリルメタクリ
レート、ｎ−ステアリルアクリレート、ｎ−ステアリル
メタクリレート、イソステアリルアクリレート、イソス
テアリルメタクリレート、イソデシルアクリレート、イ
ソデシルメタクリレート、トリデシルアクリレート、ト
リデシルメタクリレートなどを挙げることができ、これ
らは単独で、あるいは２種以上混合して用いることがで
きる。

【００２１】＜Ｃ成分＞以上のＡ成分およびＢ成分と共
に、混合単量体を構成する単量体として、芳香族ビニル
化合物（Ｃ成分）が用いられる。このＣ成分は、Ａ成分
およびＢ成分と共重合可能な単量体であって、それ自体
がある程度比重の小さいものである。混合単量体中にＣ
成分が含有されていることにより、得られる架橋共重合
体よりなる光学レンズの諸性能が改良される。具体的に
は、光学レンズの屈折率の向上、架橋密度が高まること
による耐熱性の向上、染色性の向上、光学レンズの表面
特性が改良されることによるハードコート層との密着性
の向上、製造時における単量体成分の粘度調節による成
型加工性の向上など、種々の目的に応じて適する芳香族
ビニル化合物を用いることができる。

【００２２】斯かる芳香族ビニル化合物（Ｃ成分）の具
体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、４−メ
チルスチレン、４−メトキシスチレン、ジビニルベンゼ
ン、４−クロルスチレン、４−ヒドロキシメチルスチレ
ン、２−エチルスチレン、４−エチルスチレンなどを挙
げることができ、これらは単独で、あるいは２種以上混
合して用いることができる。

【００２３】＜Ａ成分，Ｂ成分およびＣ成分の組成割合
＞以上のＡ成分と、Ｂ成分と、Ｃ成分とにより、必須の
単量体成分である混合単量体が構成される。混合単量体
における各単量体の組成割合としては、混合単量体１０
０重量部につき、Ａ成分が１５〜５０重量部、好ましく
は２０〜４５重量部とされ、Ｂ成分が３５〜６５重量
部、好ましくは３５〜６０重量部とされ、Ｃ成分が５〜
３０重量部、好ましくは５〜２５重量部とされる。Ａ成
分の組成割合が５０重量部を超えると、得られる光学レ
ンズは、架橋密度が高くなりすぎて脆く破損しやすいも
のとなる。一方、この割合が１５重量部未満では、得ら
れる光学レンズは耐熱性や耐溶剤性に劣るものとなる。
Ｂ成分の組成割合が６５重量部を超えると、得られる光
学レンズは、耐熱性や耐溶剤性に劣るものとなる。一
方、この割合が３５重量部未満では、目的とする低比重
化を十分に達成することができない。Ｃ成分の組成割合
が３０重量部を超えると、Ａ成分およびＢ成分との相溶
性が低下するため、得られる光学レンズは透明性に劣る
ものとなる。一方、この割合が５重量部未満では、混合
単量体の粘度が高くなって流動性が低下し、注型操作な
どが困難になるほか、得られる光学レンズは屈折率の低
いものとなり、またレンズの表面特性の改良効果も得ら
れなくなる。

【００２４】＜Ｄ成分＞架橋共重合体を得るために用い
られる単量体成分は、上記のＡ成分、Ｂ成分およびＣ成
分よりなる混合単量体を必須成分とするものであるが、
任意成分として、これら混合単量体を構成する各成分と
共重合可能な共重合性単量体（Ｄ成分）が含有されてい
てもよい。単量体成分におけるＤ成分の割合は、本発明
の主旨を逸脱しない範囲、具体的には単量体成分全体の
０〜２０重量％の範囲とされる。単量体成分中にＤ成分
が含有されていることにより、得られる光学レンズの表
面特性が改良される。具体的に説明すれば、Ａ成分、Ｂ
成分およびＣ成分のみよりなる単量体成分を共重合して
得られる架橋共重合体は、疎水性が大きいため、例え
ば、その表面にハードコート層を形成する場合に、ハー
ドコート層との密着性が劣るという傾向があるが、Ｄ成
分の添加により、ハードコート層との密着性を向上させ
ることができる。

【００２５】斯かる共重合性単量体（Ｄ成分）の具体例
としては、アクリル酸、メタクリル酸などのカルボン酸
基含有単量体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
２−ヒドロキシエチルアクリレートなどの水酸基含有単
量体、その他各種のアクリルエステル、メタクリルエス
テル、２，２−ビス［４−（アクリロキシエトキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メタクリロキ
シエトキシ）フェニル］プロパンなどのジアクリルエス
テルおよびジメタクリルエステル、各種のウレタンアク
リレートやウレタンメタクリレート、ビニル基含有化合
物などを挙げることができる。

【００２６】Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分よりなる混合単量
体の共重合反応、あるいは混合単量体とＤ成分との共重
合反応は、通常のラジカル重合開始剤により進行する。
従って、この共重合反応のための重合方式、反応の条件
などは通常のラジカル重合反応の場合と同様であってよ
い。しかしながら、Ａ成分であるアルキレンジ（メタ）
アクリレートは二官能性単量体であるので、その一部が
単独で重合して架橋反応が進行し、その結果、生成する
架橋共重合体の溶解あるいは溶融を伴う処理を行うこと
は事実上不可能となるため、目的とする光学レンズとし
ての形状が直接的に得られる注型重合法を利用すること
が好ましい。

【００２７】注型重合法は周知の技術であり、そのまま
本発明に適用することができる。注型重合用容器として
は、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、球状、
その他の、目的乃至用途に応じて設計された鋳型または
型枠、その他の容器が使用される。その材質は、無機ガ
ラス、プラスチック、金属、その他の目的に応じた任意
のものを選択することができる。実際の重合反応は、混
合単量体を必須成分とする単量体成分と重合開始剤とよ
りなる混合物を注型重合用容器内に投入し、加熱するこ
とによって実施することができるが、別の反応容器を用
いて予め単量体成分をある程度まで反応させ、粘度が高
くなったプレポリマーまたはシロップを注型重合用容器
内に投入して重合を完結する態様によって行うこともで
きる。所要の単量体成分および重合開始剤は、その全量
を一時に混合してもよいし、また段階的に混合してもよ
い。単量体成分には、生成する共重合体に期待される用
途に応じて、帯電防止剤、着色剤、充填剤、紫外線吸収
剤、熱安定剤、酸化防止剤、その他の補助資材を含有さ
せることができる。

【００２８】

【作用】本発明の光学レンズに係る架橋共重合体は、特
定のアルキレンジ（メタ）アクリレート（Ａ成分）、特
定のアルキル（メタ）アクリレート（Ｂ成分）および芳
香族ビニル化合物（Ｃ成分）が特定の割合で含有されて
なる混合単量体を、必須の単量体成分とし、この単量体
成分を共重合して得られるものであるため、架橋密度が
高く、しかも１．１０以下の低い比重を有するものとな
る。

【００２９】本発明の光学レンズは、これを構成する架
橋共重合体が、以上のように特定の単量体成分から得ら
れる点に特徴を有するものである。従って、当該架橋共
重合体によって実際の光学レンズを得るためには、従来
から利用されている手段を適用することができる。すな
わち、注型重合法によって直接的に特定の形状を有する
光学レンズを得る手段、板状体または塊状体から目的と
する形状の光学レンズを削りだす手段などを利用するこ
とができる。この光学レンズには、更に必要に応じて、
表面研磨処理、帯電防止処理、その他の後処理を行うこ
とができ、これによって所望の性能を有する光学レンズ
を得ることができる。更に、光学レンズの表面硬度を高
くするために、表面に適宜の無機材料を塗被したり、有
機系コート剤をディッピングなどにより塗被することも
可能である。

【００３０】

【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明がこれらによって限定されるものではない。な
お、以下の実施例および比較例において、「部」は「重
量部」を表す。また、重合仕込量は、特に断りのないか
ぎり純分で示している。

【００３１】各実施例および比較例により得られた光学
レンズの諸性能は、以下のようにして評価した。 （１）透明性：ＪＩＳ Ｋ７１０５に基く可視光線透過
率の測定。 （２）屈折率：アッベの屈折計による温度２０℃におけ
る屈折率の測定。 （３）表面硬度：ＪＩＳ Ｋ５４００に基く鉛筆硬度に
より測定。 （４）耐熱性：ＪＩＳ Ｋ７２０６に準じて測定された
針入度が０．４ｍｍとなる温度（針入温度）の測定。

【００３２】＜実施例１＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレート（Ａ成分）３０部と、ラウリルメタクリレ
ート（Ｂ成分）６０部と、α−メチルスチレン（Ｃ成
分）１０部とを混合して単量体成分を調製し、この単量
体成分に、ターシャリブチルパーオキシネオデカノエー
ト（重合開始剤）１．２部を添加して十分に混合した。
この混合液をガラス製のレンズ用モールド中に注入し
て、５０℃で１０時間、６０℃で８時間、８０℃で３時
間、１００℃で２時間と順次に異なる温度で加熱して重
合を完結させ、これにより、−２．００ジオプターの無
色透明なレンズを製造した。このレンズは、可視光線透
過率が９２％、屈折率が１．４９６、アッベ数が５６で
あり、比重は１．００８と十分に小さいものであった。
また、このレンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不
溶であって耐有機溶剤性に富むものであった。更に、こ
のレンズの表面硬度は２Ｈ、針入温度は９２℃であっ
て、いずれも優れたものであった。これらのことから、
このレンズに係る架橋共重合体は、優れた架橋効果と光
学的特性を有すると共に、重合度が十分に高くて機械的
強度も高く、低比重という良好な物理的特性も有してお
り、光学レンズとして極めてバランスのよいものである
ことが明らかである。

【００３３】＜実施例２＞１，１０−デカンジオールジ
アクリレート（Ａ成分）２５部と、ステアリルメタクリ
レート（Ｂ成分）４５部と、ジビニルベンゼン（Ｃ成
分）８部と、α−メチルスチレン（Ｃ成分）１０部と、
メタクリル酸（Ｄ成分）１２部とを混合して単量体成分
を調製したこと以外は実施例１と同様にして重合を行
い、＋２．２５ジオプターの無色透明なレンズを製造し
た。このレンズは、可視光線透過率が９１％、屈折率が
１．５２０、アッベ数が４８であり、比重は１．０２１
と十分に小さいものであった。また、このレンズは、ア
セトンおよびベンゼンに全く不溶であって耐有機溶剤性
に富むものであった。更に、このレンズの表面硬度は３
Ｈ、針入温度は９５℃であって、いずれも優れたもので
あった。これらのことから、このレンズに係る架橋共重
合体は、優れた架橋効果と光学的特性を有すると共に、
重合度が十分に高くて機械的強度も高く、低比重という
良好な物理的特性も有しており、光学レンズとして極め
てバランスのよいものであることが明らかである。ま
た、このレンズの表面に、通常のシリコーン系ハードコ
ート剤を塗布したところ、形成されたハードコート層の
密着性は優れたものであった。

【００３４】＜比較例１＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレート（Ａ成分）１０部と、ラウリルメタクリレ
ート（Ｂ成分）７０部と、α−メチルスチレン（Ｃ成
分）２０部とを混合して単量体成分を調製したこと以外
は実施例１と同様にして重合を行ってレンズを製造し
た。このレンズは透明性を有し、比重は１．０２１と小
さいものであった。しかし、このレンズは、室温におい
て、指の力で容易に変形する柔軟なものであり、耐熱性
が相当小さくて使用に耐えないものであった。また、こ
のレンズは、アッベの屈折計による屈折率の測定時に使
用される接触液（１−ブロモナフタレン）に容易に溶解
されてしまい、屈折率を測定することができなかった。
以上のことから、単量体成分におけるＡ成分の割合が低
い場合には、得られる架橋共重合体が耐熱性および耐溶
剤性の点で劣るものとなることが理解される。

【００３５】＜比較例２＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレート（Ａ成分）７０部と、ラウリルメタクリレ
ート（Ｂ成分）２０部と、α−メチルスチレン（Ｃ成
分）１０部とを混合して単量体成分を調製したこと以外
は実施例１と同様にして重合を行い、−６．００ジオプ
ターのレンズを製造した。このレンズの比重は１．０７
４と小さいものであった。しかし、このレンズは非常に
脆く、５０ｃｍの高さから落下させたところ、レンズが
破砕してしまい、実用的な強度を有するものではなかっ
た。このことから、単量体成分におけるＡ成分の割合が
過剰である場合には、得られる架橋共重合体の架橋密度
が高くなりすぎて脆く破損しやすいものとなることが理
解される。

【００３６】＜比較例３＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレート（Ａ成分）１０部と、ラウリルメタクリレ
ート（Ｂ成分）１０部と、エチレングリコールジメタク
リレート３０部と、２，２−ビス［４−（メタクリロキ
シエトキシ）３，５−ジブロモフェニル］プロパン（Ｄ
成分）５０部とを混合して単量体成分を調製したこと以
外は実施例１と同様にして重合を行い、＋２．００ジオ
プターのレンズを製造した。このレンズの比重は、１．
３６と大きく、低比重化を満足するものではなかった。
これは、単量体成分中の必須成分である混合単量体の割
合が過少であり、また、臭素原子を含有する単量体が多
量に含有されているからである。

【００３７】＜比較例４＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレート（Ａ成分）２５部と、ラウリルメタクリレ
ート（Ｂ成分）４０部と、α−メチルスチレン（Ｃ成
分）１５部と、ジビニルベンゼン（Ｃ成分）２０部とを
混合して単量体成分を調製したこと以外は実施例１と同
様にして重合を行い、−４．２５ジオプターのレンズを
製造した。このレンズの比重は１．０３３と比較的低い
ものであった。しかし、このレンズは濁りがあり、可視
光線透過率は７４％に止まり、光学レンズとして実用的
なものではなかった。これは、単量体成分中のＣ成分の
含有割合が過剰であったからである。

【００３８】＜実施例３＞１，６−ヘキサンジオールジ
メタクリレート（Ａ成分）２５部と、イソデシルメタク
リレート（Ｂ成分）５５部と、ジビニルベンゼン（Ｃ成
分）５部と、スチレン（Ｃ成分）１０部と、α−メチル
スチレン（Ｃ成分）５部とを混合して単量体成分を調製
したこと以外は実施例１と同様にして重合を行い、＋
１．００ジオプターの無色透明なレンズを製造した。こ
のレンズは、可視光線透過率が９１．４％、屈折率が
１．５２８、アッベ数が４３であり、比重は１．０７０
と十分に小さいものであった。また、このレンズは、ア
セトンおよびベンゼンに全く不溶であって耐有機溶剤性
に富むものであった。更に、このレンズの表面硬度は２
Ｈ、針入温度は９６℃であって、いずれも優れたもので
あった。これらのことから、このレンズに係る架橋共重
合体は、優れた架橋効果と光学的特性を有すると共に、
重合度が十分に高くて機械的強度も高く、低比重という
良好な物理的特性も有しており、光学レンズとして極め
てバランスのよいものであることが明らかである。

【００３９】＜実施例４＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレート（Ａ成分）３０部と、イソステアリルアク
リレート（Ｂ成分）５８部と、α−メチルスチレン（Ｃ
成分）７部と、ジビニルベンゼン（Ｃ成分）５部とを混
合して単量体成分を調製したこと以外は実施例１と同様
にして重合を行い、−４．２５ジオプターの無色透明な
レンズを製造した。このレンズは、可視光線透過率が９
１．３％、屈折率が１．５０７、アッベ数が５３であ
り、比重は０．９９８と十分に小さいものであった。ま
た、このレンズは、アセトンおよびベンゼンに全く不溶
であって耐有機溶剤性に富むものであった。更に、この
レンズの表面硬度は２Ｈ、針入温度は８２℃であって、
いずれも優れたものであった。これらのことから、この
レンズに係る架橋共重合体は、優れた架橋効果と光学的
特性を有すると共に、重合度が十分に高くて機械的強度
も高く、低比重という良好な物理的特性も有しており、
光学レンズとして極めてバランスのよいものであること
が明らかである。

【００４０】＜実施例５＞１，８−オクタンジオールジ
アクリレート（Ａ成分）２５部と、イソデシルメタクリ
レート（Ｂ成分）４０部と、スチレン（Ｃ成分）２０部
と、２，２−ビス［４−（メタクリロキシエトキシ）フ
ェニル］プロパン（Ｄ成分）１５部とを混合して単量体
成分を調製したこと以外は実施例１と同様にして重合を
行い、＋３．００ジオプターの無色透明なレンズを製造
した。このレンズは、可視光線透過率が９１％、屈折率
が１．５３０、アッベ数が４２であり、比重は１．０８
１と十分に小さいものであった。また、このレンズは、
アセトンおよびベンゼンに全く不溶であって耐有機溶剤
性に富むものであった。更に、このレンズの表面硬度は
３Ｈ、針入温度は９２℃であって、いずれも優れたもの
であった。これらのことから、このレンズに係る架橋共
重合体は、優れた架橋効果と光学的特性を有すると共
に、重合度が十分に高くて機械的強度も高く、低比重と
いう良好な物理的特性も有しており、光学レンズとして
極めてバランスのよいものであることが明らかである。

【００４１】＜比較例５＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレートに代えてエチレングリコールジメタクリレ
ート３０部を用いて単量体成分を調製したこと以外は実
施例１と同様にして重合を行い、−２．００ジオプター
の無色透明なレンズを製造した。このレンズの比重は
１．１４６であり、目的とする低比重化を満足するもの
ではなかった。また、このレンズは非常に脆く、５０ｃ
ｍの高さから落下させたところ、レンズが破砕してしま
い、実用的な強度を有するものではなかった。以上のこ
とから、上記化３におけるｎの値が小さいアルキレンジ
メタクリレートを用いた場合には、目的とする低比重化
を十分に達成することができず、また、架橋密度が高く
なりすぎることから実用強度の低下をもたらすことが理
解される。

【００４２】＜比較例６＞１，９−ノナンジオールジメ
タクリレートに代えて１，２２−ベヘニルジオールジメ
タクリレート３０部を用いて単量体成分を調製したこと
以外は実施例１と同様にして重合を行い、−２．００ジ
オプターの無色透明なレンズを製造した。このレンズ
は、比重が１．０１８と低いものであったが、室温にお
いて、指の力で容易に変形する柔軟なものであり、使用
に耐えないものであった。以上のことから、上記化３に
おけるｎの値が大きいアルキレンジメタクリレートを用
いた場合には、得られる架橋共重合体の架橋密度が十分
高いものとならず、表面硬度が低く実用的ではないこと
が理解される。

【００４３】＜比較例７＞イソデシルメタクリレートに
代えてメチルメタクリレート５５部を用いて単量体成分
を調製したこと以外は実施例３と同様にして重合を行
い、＋１．００ジオプターの無色透明なレンズを製造し
た。このレンズの比重は１．１６であり、目的とする低
比重化を満足するものではなかった。このことから、上
記化４におけるアルキル基Ｒの炭素数が過小であるアル
キルメタクリレートを用いた場合には、目的とする低比
重化を十分に達成することができないことが理解され
る。

【００４４】＜比較例８＞ラウリルメタクリレートに代
えてベヘニルメタクリレート６０部を用いて単量体成分
を調製したこと以外は実施例１と同様にして重合を行
い、−２．００ジオプターの無色透明なレンズを製造し
た。このレンズは、比重が０．９９６と低いものであっ
たが、軟らかく、また、針入温度が４８℃であり、耐熱
性が相当小さくて使用に耐えないものであった。このこ
とから、上記化４におけるアルキル基Ｒの炭素数が過大
であるアルキルメタクリレートを用いた場合には、耐熱
性に劣り、実用的なものとならないことが理解される。

【００４５】

【発明の効果】以上のように、本発明の光学レンズは、
これを構成する架橋共重合体が、１．１０以下の極めて
小さい比重を有し、かつ高度な架橋構造体を有するもの
であり、更に高い無色透明性を有していて、光学レンズ
に要求される好適な光学的特性を有する。しかも、耐溶
剤性、耐熱性、表面硬度などの物理的特性にも優れてお
り、性能バランスの極めて良好なものである。

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記化１で表される単量体（Ａ成分）１
   ５〜５０重量部、下記化２で表される単量体（Ｂ成分）
   ３５〜６５重量部および芳香族ビニル化合物（Ｃ成分）
   ５〜３０重量部よりなる混合単量体８０〜１００重量％
   と、これらと共重合可能な共重合性単量体（Ｄ成分）２
   ０〜０重量％とからなる単量体成分を共重合して得られ
   る、比重が１．１０以下の架橋共重合体よりなることを
   特徴とする光学レンズ。 【化１】 （化１中、Ｘは水素原子またはメチル基を示し、ｎは６
   〜１８の整数である。） 【化２】 （化２中、Ｒは炭素数６〜２０のアルキル基を示し、Ｘ
   は水素原子またはメチル基を示す。）