JP3086310B2 - 3−アシルアミノ−6−フェニルオキシ−7−アルキルスルホニルアミノ−4h−1−ベンゾピラン−4−オン誘導体またはその塩の製造法 - Google Patents
3−アシルアミノ−6−フェニルオキシ−7−アルキルスルホニルアミノ−4h−1−ベンゾピラン−4−オン誘導体またはその塩の製造法Info
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Description
3−アシルアミノ−6−フェニルオキシ−7−アルキル
スルホニルアミノ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン
誘導体またはその塩の工業的製造法に関する。
−6−フェニルオキシ−7−アルキルスルホニルアミノ
−4H−1−ベンゾピラン−4−オン誘導体またはその
塩の製造法は、特開平2-49778号公報に開示されてい
る。しかし、該公報記載の種々の方法は、低収率の工程
を含むなど、特に4H−1−ベンゾピラン−4−オンの
3位にアシルアミノ基を導入した化合物の工業的製造法
としては十分でなかった。また、それらの方法の中で、
中間体である、N−アシルアミノメチル=2−ヒドロキ
シ−4−低級アルキルスルホニルアミノ−5−フェノキ
シフェニル=ケトンを環形成化反応に付すことにより上
記目的化合物を得る方法が記載されている。
−アシルアミノ−6−フェニルオキシ−7−アルキルス
ルホニルアミノ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン誘
導体またはその塩を、高収率で得る工業的製造法の開発
が望まれていた。
49778号公報に開示の製造法の中で、ー般式[5]
フェニル基を;R2は、低級アルキル基を;R3は、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアシル基を、それぞれ
示す。」で表わされる化合物またはその塩を、環形成化
反応に付し、目的とする一般式[6]
意味を有する。」で表わされる3−アシルアミノ−6−
フェニルオキシ−7−アルキルスルホニルアミノ−4H
−1−ベンゾピラン−4−オン誘導体またはその塩を得
る方法が工業的に有利な方法であると考え、一般式
[5]の化合物またはその塩の製造法を種々検討した。
3は、それぞれ上記と同様の意味を有する。」で示され
る方法により、一般式[5]の化合物またはその塩が高
収率で得られ、得られた一般式[5]の化合物またはそ
の塩を自体公知の環形成化反応に付すことで、3−アシ
ルアミノ−6−フェニルオキシ−7−アルキルスルホニ
ルアミノ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン誘導体ま
たはその塩が、高収率で工業的に有利に製造することが
できることを見出し、本発明を完成した。
において、特に断わらない限り、ハロゲン原子とは、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子など
を;低級アルキル基とは、たとえば、メチル、エチル、
n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、te
rt-ブチルおよびペンチルなどのC1〜5アルキル基を;
アシル基とは、たとえば、ホルミルまたはアセチル、プ
ロピオニルおよびブチリルなどのC2〜8アルカノイル基
をそれぞれ意味する。
様の意味を有する。」
および硫酸などの鉱酸との塩;シュウ酸のようなカルボ
ン酸との塩;p-トルエンスルホン酸のようなスルホン酸
との塩が挙げられる。一般式[5]および[6]の化合
物の塩としては、ナトリウムおよびカリウムなどのアル
カリ金属との塩;カルシウムおよびマグネシウムなどの
アルカリ土類金属との塩;アンモニウム塩;トリエチル
アミンおよびピリジンなどのアミン類との塩;並びにリ
ジンおよびアルギニンなどのアミノ酸との塩などが挙げ
られる。
って、詳細に説明する。 (1)一般式[1]の化合物を、溶媒中、ハロゲン化剤と
反応させることにより、一般式[2]の化合物を得るこ
とができる。この反応に使用される溶媒としては、反応
に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されない
が、たとえば、メタノールおよびエタノールなどのアル
コール類;塩化メチレンおよび1,2−ジクロロエタン
などのハロゲン化炭化水素類;;並びにジオキサンのよ
うなエーテル類などが挙げられ、これらは適宜混合して
用いてもよい。この反応に使用されるハロゲン化剤とし
ては、たとえば、塩素、臭素、スルフリルクロリド、ピ
リジニウムハイドロブロミド パーブロミドおよびベン
ジルトリメチルアンモニウム トリブロミドなどが挙げ
らる。この反応は、塩化水素および臭化水素などのハロ
ゲン化水素ガスの存在下に行うことが好ましい。ハロゲ
ン化剤の使用量は、一般式[1]の化合物に対し0.1〜3
0倍モルである。 この反応の反応温度および反応時間
は、通常、−20〜40℃で、0.5〜10時間である。一般式
[1]の化合物は、たとえば、特開平2-49778号に記載
の方法で製造すればよい。
に付すことにより、一般式[3]の化合物を得ることが
できる。アミノ化反応としては、一般式[2]の化合物
を、たとえば、a)ヘキサメチレンテトラミンと反応させ
た後、加水分解を行う、b)アジ化ナトリウムのようなア
ジド化試薬と反応させた後、還元させる、c)フタルイミ
ドのカリウム塩のようなイミドのアルカリ金属塩と反応
させた後、加水分解を行う、d)アンモニアガスと反応さ
せる、などの種々のアミノ化反応が挙げられる。これら
の内、特にa)のヘキサメチレンテトラミンと反応させた
後、加水分解を行うアミノ化反応が好ましく、以下この
反応について具体的に説明する。
る溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれ
ば特に限定されないが、たとえば、塩化メチレンおよび
1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類;
ジオキサンのようなエーテル類;アセトンようなケトン
類;酢酸エチルのようなエステル類;並びにアセトニト
リルのようなニトリル類などが挙げられ、これらは適宜
混合して用いてもよい。ヘキサメチレンテトラミンの使
用量は、一般式[2]の化合物に対し0.9〜1.3倍モルで
ある。この反応の反応温度および反応時間は、通常、20
〜40℃で、0.5〜24時間である。また、この反応を実施
するにあたり、ヨウ化ナトリウムまたはヨウ化カリウム
などを反応促進剤として添加してもよく、添加量は、一
般式[2]の化合物に対し0.1〜1.5倍モルである。つい
で、酸の存在下、加水分解を行うことにより、一般式
[3]の化合物の塩を得ることができる。この加水分解
に使用される酸としては、たとえば、塩酸、臭化水素酸
および硫酸などの鉱酸類;p-トルエンスルホン酸および
メタンスルホン酸などのスルホン酸類;シュウ酸のよう
な有機カルボン酸などが挙げられる。この加水分解の反
応温度および反応時間は、通常、10〜50℃で、1〜24時
間である。なお、得られた一般式[3]の化合物の塩
を、他の酸により、一般式[3]の化合物の別の塩に変
換してもよい。
中、脱酸剤の存在下または不存在下、一般式[4]の化
合物またはその反応性誘導体と反応させることにより、
一般式[5]の化合物またはその塩を得ることができ
る。この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響
を及ぼさない溶媒であれば特に限定されないが、たとえ
ば、塩化メチレンおよび1,2−ジクロロエタンなどの
ハロゲン化炭化水素類;ジオキサンのようなエーテル
類;アセトンのようなケトン類;酢酸エチルのようなエ
ステル類;アセトニトリルのようなニトリル類;並びに
水が挙げられ、これらは適宜混合して用いてもよい。一
般式[4]の化合物として、具体的には、たとえば、ギ
酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸などのカルボン酸が
挙げられる。また、一般式[4]の化合物のの反応性誘
導体としては、活性エステル、酸塩化物、活性酸アミ
ド、酸無水物および混合酸無水物などが挙げられ、具体
的には、たとえば、ギ酸エチル、無水酢酸、塩化アセチ
ル、塩化プロピオニル、ギ酸と酢酸との混合酸無水物、
ギ酸とメタンスルホン酸との混合酸無水物などが挙げら
れる。一般式[4]の化合物またはその反応性誘導体の
使用量は、一般式[3]の化合物の塩に対し、1〜5倍モ
ルである。この反応の反応温度および反応時間は、通
常、−30〜30℃で、0.5〜10時間である。この反応にお
いて、必要に応じて用いられる脱酸剤としては、たとえ
ば、トリエチルアミンおよびピリジンなどの有機塩基;
炭酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウムなどの炭酸塩
類;ギ酸ナトリウムおよび酢酸ナトリウムなどのカルボ
ン酸の塩類;並びに水酸化ナトリウムおよび水酸化カリ
ウムなどの水酸化アルカリが挙げられる。脱酸剤の使用
量は、一般式[4]の化合物の塩に対し、1〜1.5倍モル
である。
環形成化反応に付すことにより、一般式[6]の化合物
またはその塩を得ることができる。この環形成化反応に
は環化縮合剤が用いられるが、その環化縮合剤として
は、たとえば、N,N−ジメチルホルムアミドジメチル
アセタールもしくはN,N−ジメチルホルムアミドジエ
チルアセタールなどのN,N−ジメチルホルムアミドジ
低級アルキルアセタール;N,N−ジメチルホルムアミ
ドジシクロヘキシルアセタール;オルトギ酸メチルもし
くはオルトギ酸エチルなどのオルトギ酸エステルとピリ
ジンまたは無水酢酸との組み合せ;オキシ塩化リンと
N,N−ジメチルホルムアミドとの組合せによるビルス
マイヤー試薬;およびギ酸と酢酸との混合酸無水物とギ
酸ナトリウムとの組合せなどが挙げられ、これらは、反
応系内で調製して用いてもよい。この反応は溶媒中で行
うこともでき、使用される溶媒としては、反応に悪影響
を及ぼさない溶媒であれば特に限定されないが、たとえ
ば、N,N−ジメチルホルムアミドのようなアミド類;
メタノ−ルのようなアルコ−ル類;塩化メチレンのよう
なハロゲン化炭化水素類;ジオキサンおよびテトラヒド
ロフランなどのエ−テル類;酢酸メチルおよび酢酸エチ
ルなどのエステル類;並びにアセトニトリルのようなニ
トリル類が挙げられる。また、環化縮合剤を過剰量用い
ることによって、溶媒兼用とすることもできる。この反
応において、副反応を抑制するために、氷酢酸などを添
加してもよい。環化縮合剤の使用量は、一般式[5]の
化合物またはその塩に対し、1〜10倍モルである。この
反応の反応温度および反応時間は、通常、−30〜150
℃、好ましくは10〜100℃で、1〜24時間である。
び[2]の化合物;一般式[3]の化合物の塩;一般式
[5]および[6]またはそれらの塩において、異性体
(たとえば、光学異性体、幾何異性体、互変異性体な
ど)が存在する場合、これらの全ての異性体を使用する
ことができ、また、全ての水和物、溶媒和物および種々
の結晶形を使用することができる。このようにして得ら
れた本発明の各一般式の化合物またはその塩は、抽出、
晶出、再結晶およびカラム分離などの常法にしたがっ
て、単離精製することができる。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。また、
IRにおける波数は、カルボニルの吸収を示し、表およ
び文中の[ ]は、再結晶溶媒を示す。
の混合液に、メチル=2−ヒドロキシ−4−メチルスル
ホニルアミノ−5−フェノキシフェニル=ケトン10gを
溶解させ、−10℃に冷却する。この溶液に、−10〜−5
℃を保って、攪拌下、臭素5.5gを1時間を要して滴下す
る。同温度で、さらに2時間攪拌した後、反応混合物を
チオ硫酸ナトリウム3.5gの水溶液70ml中に注ぐ。これを
25〜30℃に昇温させた後、有機層を分取し、水洗後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下に溶媒を留去
し、得られた固体を少量の塩化メチレンで洗浄した後、
乾燥させれば、(2−ヒドロキシ−4−メチルスルホニ
ルアミノ−5−フェノキシ)フェナシルブロミド11.4g
(収率91.9%)を得る。 融点;165-166℃ IR(KBr)cm-1;1641 NMR(CDCl3)δ値;3.11(3H,s),4.17(2H,s),6.90-7.56(8
H,m),11.85(1H,s)
お、表1におけるR1およびR2は、それぞれつぎの式
スルホニルアミノ−5−フェノキシ)フェナシルブロミ
ド10gを溶解させ、この溶液にヘキサメチレンテトラミ
ン3.85gを添加し、25〜30℃で2時間攪拌する。析出晶を
濾取し、塩化メチレン30mlで洗浄した後、乾燥させれ
ば、(2−ヒドロキシ−4−メチルスルホニルアミノ−
5−フェノキシ)フェナシル ヘキサメチレンテトラモ
ニウム ブロミド12.8g(収率94.8%)を得る。 融点;176-177℃ IR(KBr)cm-1;1652 NMR(DMSO-d6)δ値;3.13(3H,s),4.58(8H,bs),5.40(6H,b
s),6.90-7.55(7H,m),9.70(1H,bs),11.20(1H,bs)
お、表2におけるR1およびR2は、それぞれつぎの式
を滴下する。これに(2−ヒドロキシ−4−メチルスル
ホニルアミノ−5−フェノキシ)フェナシルヘキサメチ
レンテトラモニウム ブロミド10gを加え、30℃を保っ
て5時間攪拌する。さらに、10〜15℃を保って2時間攪拌
した後、析出晶を濾取する。水およびアセトニトリルで
順次洗浄した後、乾燥させれば、アミノメチル=2−ヒ
ドロキシ−4−メチルスルホニルアミノ−5−フェノキ
シフェニル=ケトンの1/2硫酸塩6.35g(収率89.1%)を
得る。 融点;225-226℃ IR(KBr)cm-1;1648 NMR(CF3CO2D)δ値;3.32(3H,s),4.65(2H,s),6.98-7.57
(7H,m),11.28(5H,bs)
お、表3におけるR1およびR2は、それぞれつぎの式
て2時間攪拌する(A液)。一方、アセトニトリル40ml
に、アミノメチル=2−ヒドロキシ−4−メチルスルホ
ニルアミノ−5−フェノキシフェニル=ケトンの1/2硫
酸塩10gを添加し、−10℃まで冷却する。この懸濁液に
先に調製したA液を加え、ついで、攪拌下、トリエチル
アミン3.67gを30分を要して滴下する。0℃を保って2時
間攪拌した後、水100mlを加え5〜10℃で3時間攪拌す
る。析出晶を濾取し、水およびイソプロパノールで順次
洗浄した後、乾燥させれば、ホルミルアミノメチル=2
−ヒドロキシ−4−メチルスルホニルアミノ−5−フェ
ノキシフェニル=ケトン8.22g(収率87.0%)を得る。 融点;173-174.5℃ IR(KBr)cm-1;1664,1639 NMR(DMSOーd6)δ値;3.09(3H,s),4.55(2H,d,J=5.4Hz),6.
90-7.50(7H,m),8.13(1H,s),8.15(1H,t,J=5.4Hz),9.68(1
H,S),11.22(1H,s)
お、表4におけるR1は、つぎの式
スルホニルアミノ−5−フェノキシフェニル=ケトンの
1/2硫酸塩を用い、実施例4と同様にして、アセチルア
ミノメチル=2−ヒドロキシ−4−メチルスルホニルア
ミノ−5−フェノキシフェニル=ケトンを得る。 融点;191-192℃[エタノール] IR(KBr)cm-1;1677,1645 NMR(DMSO-d6)δ値;1.87(3H,s),3.08(3H,s),4.45(2H,d,
J=5.8Hz),6.89-7.50(7H,m),8.01(1H,t,J=5.8Hz),9.67(1
H,s),11.27(1H,s)
ルホルムアミドジメチルアセタール40.9gを加え、10〜1
5℃に冷却する。これに氷酢酸8.24gおよびホルミルアミ
ノメチル=2−ヒドロキシ−4−メチルスルホニルアミ
ノ−5−フェノキシフェニル=ケトン50.0gを順次加
え、15〜20℃で5時間攪拌する。反応懸濁液に塩化メチ
レン250mlを加えて、均一に溶解させた液を、水500mlに
滴下する。pHを5.0に調整し、析出晶を濾取する。得ら
れた析出晶を塩化メチレン、水およびエタノールで順次
洗浄した後、乾燥させる。ついで、得られた結晶を水酸
化カリウム7.1gを用い、含水アセトンに溶解させた後、
2N塩酸で中和し、結晶を濾取する。得られた結晶を水で
洗浄した後、乾燥させれば、3−ホルミルアミノ−7−
メチルスルホニルアミノ−6−フェノキシ−4H−1−
ベンゾピラン−4−オン44.4g(収率86.4%)を得る。 融点;236ー238℃ IR(KBr)cm-1;1680,1615 NMR(DMSO-d6)δ値;3.24(3H,s),7.09-7.62(5H,m),7.35
(1H,s),7.72(1H,s),8.36(1H,s),9.28(1H,s),9.79(1H,
s),10.04(1H,s)
す化合物を得る。3−アセチルアミノ−7−メチルスル
ホニルアミノ−6−フェノキシ−4H−1−ベンゾピラ
ン−4ーオン 融点;254ー256℃ IR(KBr)cm-1;1665,1615 NMR(DMSO-d6)δ値;2.12(3H,s),3.22(3H,s),7.05-7.61
(5H,m),7.35(1H,s),7.71(1H,s),9.18(1H,s),9.18(1H,
s),9.99(1H,s) なお、表5におけるR1は、つぎの式
用な3−アシルアミノ−6−フェニルオキシ−7−アル
キルスルホニルアミノ−4H−1−ベンゾピラン−4−
オン誘導体またはその塩を、高収率で工業的に有利に製
造することが可能である。
Claims (1)
- 【請求項1】(1)ー般式 【化1】 「式中、R1は、ハロゲン原子で置換されていてもよい
フェニル基を;R2は、低級アルキル基を、それぞれ示
す。」で表わされるベンゼン誘導体にハロゲン化剤を反
応させ、一般式 【化2】 「式中、Xは、ハロゲン原子を;R1およびR2は、それ
ぞれ上記と同様の意味を有する。」で表わされる化合物
とし、ついで、この化合物をアミノ化反応に付し、一般
式、 【化3】 「式中、R1およびR2は、それぞれ上記と同様の意味を
有する。」で表わされる化合物の塩とし、この化合物の
塩に一般式、 【化4】 「式中、R3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい
アシル基を示す。」で表わされる化合物またはその反応
性誘導体を反応させ、一般式 【化5】 「式中、R1、R2およびR3は、それぞれ上記と同様の
意味を有する。」で表わされる化合物またはその塩と
し、ついで、この化合物またはその塩を環形成化反応に
付すことを特徴とする一般式 【化6】 「式中、R1、R2およびR3は、それぞれ上記と同様の
意味を有する。」で表わされる3−アシルアミノ−6−
フェニルオキシ−7−アルキルスルホニルアミノ−4H
−1−ベンゾピラン−4−オン誘導体またはその塩の製
造法。
Priority Applications (1)
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JPH05125072A JPH05125072A (ja) | 1993-05-21 |
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ID=18018071
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Country Status (1)
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1991
- 1991-10-31 JP JP03311507A patent/JP3086310B2/ja not_active Expired - Lifetime
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