щим аципирующим агентом или низшим алкиповым эфиром хлормуравьиной кислоты, последующим выделением целевого соедини- НИИ в свободном виде или в виде сопи. Выражение низший алкил, нримен емый в насто щем описании, означает сам по себ или в сочетани х, например низший алкокси низший алкоксикарбонилокси, неразветвленн или разветвленные углеводородные остатки не более чем с 5 атомами углерода, такие как метил, этил, гфопил, изопропил, бутил, треТ бутил, пентил и т. п. Выражение алканоилокси означает неразветвленные или разветвленные остатки алифатических карбоновых кислот, как ацетокси, пропионилокси, бутирилокси и т. п. Выражение галоид вклю чает фтор, хлор и бром. Предпочтительными соединени ми структурной формулы I вл ютс соединени , где R -низший алкил, R, хлор, а К -остагроТГN 1 , ток 4 К особенно предпочтительным соединени структурной формулы I относ тс : 4-хлор-1-метилимидазол-5-карбоксами- доксим, 4-бром-1-метилимидазол-5-карбокса- мидоксим, 0-.ацетил-4.хлор-1--метилидазол-5-кар- боксамидоксим, 4-хлор-О- (этоксийар бонил) -1 -метилими- дазол-5-карбоксимидоксим,, 4-хлор-1 -метил- 0-ник о гин оилими даз ол-5-карбоксамидоксим . Согласно предлагаемому способу амидок симыформулыйполучают таким образом, чт соединени формул И или Ш подвергают вза модействию с гидроксиламином. Эту реакци осуществл ют в инертном растворителе, на пример низший алканол, предпочтительно ме НОЛ или этанол, в диметилформамиде, в хлорированном углеводороде, предпочтитель но хлористом метилене или хлороформе, в простом эфире, например диоксан или диэ- тиловый эфир, в углеводороде, как бензол, или в диметилсульфоксиде. Температура процесса колеблетс , предпочтительно в диапазоне О С- т. кип. реакционной смеси наиболее предпочтительна 40-60 С, Давление не вл етс критическим; реакцию предпочтительно осуществл ть в открытом сосуде. При использовании в качестве исходного материала нитрила структурной фор мулы И реакцию провод т, предпочтительно, в отсутствии воды, поскольку в противном случае вследствие побочных реакций образуютс нежелательные количества соответствующего амида. Переработка реакционной меси осуществл етс обычным способ нл пуем удалени растворител и перекристализации остатка. АМИДОКСИМ структурной формулы IУобрабаывают низшим йлкилирующим средством. зависимости от применени этого средст ва получают соединени структурной формулы I , где RJ -низша алкоксигруппа Если, например, примен ть в качестве алкилирующего агента йодистый метил, то из амидоксима образуетс соединение лы т, где R -ч етоксигруш1а. Дл дальнейшего его превращени это соединение формулы IV раствор ют в низшем алканоле, предпочтительно метаноле или этаноле, после чего в смесь добавл ют алкогол т щелочного ийи щелочноземельного металла, предпочтительно метилата или этилата натри . Это селе- образование можно проводить, преддочтитель но, и в диметилформамиде с добавлением гидрида щелочного или щелочноземельного металла. Полученную таким образом соль подвергают взаимодействию с алкилирующим средством в инертном органическом растворителе , предпочтительно в том, в котором проводилась реакци солеобразовани . Примен ют обычные алкилируюшле средства, например галогениды, за исключением фторидов, алкилсульфонилоксисоединени , предпочтительно производные мезилоксисоединений, или арилсульфонилоксисоединени , предпочтительно производные тозилоксисоединений. Реакцию провод т при О С. В случае использовани особых алкилирующих средств, например низшего алкоксинизшего алкилгалоге- нида, такого как метоксиметилхлорида, реакы шо провод т при температуре от -30 до -50 С. Давление не вл етс критическим; реакцию можно осуществл ть в открытом сосуде. Аци ирование амидоксима формулы fv осуществл ют с помощью пригодного дл этого функционального производного карбоновой кислоты, соответствующей выраженному в структурной формуле Г символом Нд адильн ,ому остатку например, низшей алканкарбо- новой кислоты, как уксусна , низшей apилкapбоновой кислоты, как бензойна . В качестве соответствующего функционального производного карбоновой кислоты дл ацилировави соединений структурной формулы W примен ют , например ангидрид (например, ангидрид уксусной кислоты и т. п.), галогенангидрид кислоты (например, ацетилхлорид, изоникотиноилхлоридгидрохлорид , никотиноилхлорид и т. п.), имидазолид (например, имидазолид ПИКОЛИНОВОЙ кислоты, имидазолид НИКОТИНО-. вой кислоты и т. п.) или другие произво; ные, применимые в качестве ацилирующих средств. Реакцию можно нроводить, например, при комнатной температуре или выше или ниже ее - в зависимости от используемого реактива. Кроме того, целесообразно работать с применением обычного инертного органического растворител , как углеводород , например, толуол и т. п., хлорированные углеводороды, как хлористый метилен и т. п., эфиры, как тетрагидрофуран и т. п диметилформамид пиридин и т. п. Взаимодействие соединени структурной формулы с низшим сложным алкиловым эфиром хлормурав виной кислоты целесообра но осуществл ть в инертном органическом растворителе, как например, простой эфир, предпочтительно диоксан или тетрагидра фуран , хлорированный углеводород, как хло роформ или хлористый метилен, или пириди Реакцию, предпочтительно, провод т при О С - 40 С, бойее предпочтительно, при О С - комнатной температуре. Соединени структурной формулы 1 пред ставл ют собой основные или же частично амфотерные соединени ; получение их солей , в частности, фармацевтически применимых тоже входит в объем насто щего изобретени . Эти соли могут быть получены из соответствуюших оснований по общеизвестным способам путем взаимодействи с соответствующими неорганическими или органическими кислотами, к которым относ тс хлористо- или бромистоводородна серна , уксусна , н гарна , малеинова , метан- , бензол- или п-толуолсульфонова кис лота. Отличающиес амфотерным характером соединени структурной формулы Т, в соответствующем случае, можно перевести в соли и с помощью соответствующих оснований. Исходные соединени структурной форму лы И вл ютс новыми. Их получают таким образом, что например, в соединении струк турной формулы 1 где R имеет приведенное в структурной формуле I значение, восстанавливают нитро группу, перевод полученное соединение фо мулы I I2 Tt ™ ., Н, где 1 имеет указанное в структурной формуле 1 значение, с помощью реакции по Заидмейеру в требуемое соединение структурной формулы И Соединени структурной формулы Vl , например , по тучают таким образом, чтосоединение структурной формулы V раствор ют в низшем алканоле, например метаноле или этаноле, восстанавлива затем по добавлении катализатора, например никел Рене или паллади на угле. Восстановление происходит при комнатной температуре или слегка повышенной температуре, предпочтительно при 20-50 С. Давление не вл етс критическим . Соединени структурной формулы 111 получают таким образом, что соединение структурной формулы П раствор ют в низщем алканоле , например метаноле или этаноле, и по добавлении инертного основани , например триэтиламина, смесь выдермщваюг при комнатной температуре. По окончании взаимодейст ВИЯ растворитель удал ют, остаток, предпочтительно , очищают путем хроматографировани . Перевод соединени структурной формулы в соединение структурной формулы осушесгвл Еаг посредством реакции по Зандмейеру . Дл этого соединение структурной формулы V общеизвестным способом перевод т в диазониевую соль. Диазониевую соль тоже общеизвестным способом обрабатывают в присутствии каталитических количеств хлористой меди (1), бромистой меди (I) или фтористой меди (I) с помощью галоге водородной кислоты. Нижеследующие примеры иллюстрируют способ согласно изобретению. Все температуры даны в градусах Цельси . Пример 1. 1О,5г гидроксиламингидрохлорида раствор ют в 1ОО мл абсолют ного метанола, после чего добавл ют раствор метилата натри (полученный из 3,22 г натри и 10О мл абсолютного метанола при комнатной температуре, смесь 14 мин размешивают , выпавший хлористый натрий отфильтровывают . Полученный гидроксиламиновый раствор в течение 2 час, размешива , по капл м добавл ют в выдерживаемый при 40 С раствор 15,2 г 1-метил-4т-хлор-5-цианоимидазола в 100 мл абсолютного метанола , затем еще 2 час выдерживают при 4О С. По отгонке растворител полученный остаток кип т т с 1 л абсолютного тетрагидрофурана , нерастворившиес компоненты отдел ют путем отсасывани растворител , растворитель отгон ют. По перекристаллизацци из метанола получают 4-хлор-1-метилимидазол-5-карбоксамид да в виде белых кристаллов; т. пл. 198-1Э& С. Примен емый в качестве исходного мате риала 1-метил-4-хлор-2-циноимидазол полу чают следующим образом. В раствор SO г 1-метил-4-нитро 5-цианоимидазола в 1 л абсолютного метано ла добавл ют 5 г паллади на угле (5%-но го), при комнаотюй температуре и нормальном давлении. По поглощении теоретического количества водорода удал ют катализатор , растворитель отгон ют, получа 1-метил-4-амин{ .5-цианоимидазол в виде криста лов винно-красного цвета т. пл. 175-177 С которые сразу же подвергают взаимодейстВИЮ дальше. После кристаллизации из ацето нитрила получают желтые кристаллы с т. пл 178-179°С. В раствор 25 г 1-метил-4-амино-5-циан имидазола в 54 мл воды,54 мл концентрирова НОЙ СОЛЯНОЙ кислоте ибОО мл лед ной уксусной кислоты с охлаждением льдом при 10°С,размешива , по капл м добавл ют раствор 15 г нитрита натри в 90 мл воды. Полученный раствор при комнатной температуре по капл м добавл ют, размешива , в смесь 4,08 г меди, 11,2 сульфата меди, 12,4 г хлористого натри , 31,8 мл концентрированной сол ной кислоты и 20,5 мл воды, которую 2 нагревают с обратным холодильником , а затем охлаждают. После этого полчаса размешивают при 6О°С, затем в течение ночи при комнатной температуре. По отгонке растворител в реакционную смесь добавл ют насыщенный содовый раствор , аатем трижды взбалтывают с этилацетатом по 500 мл. Органическую фазу высушивают сульфатом магни , растворитель отгоншот. Полученное масло расгвор ют в бензоле и подвергают скоростной очистке на 10-кратном количестве окиси алюмини (степень активности II, нейтральный). Не- разнородные в тонкослойной хроматограмме (силикагельна пластинка; элюент этилацетат; про вление УФ-светом) з юаты бензола собирают, растворитель отгон ют. Полученный кристаллический остаток подвергают в сыром виде взаимодействию. Проба 1-ме- тш1-4-хлор-°5-цианоимидазола кристаллизует с из эфира в виде желтоватых кристаллов, т. пл. 59-60°С. Аналогично вышеприведенному примеру из 1-метил-4 -бром-5-цианоимидазола получают 4-бром-1-метилимидазол-5-карбокса мидоксим в виде белых кристаллов, т. пл. 198-199 С (перекристаллизацией из метанола ). Вместо концентрированной сол ной кислоты при диазотировании примен51ют ную бромистоводородную кислоту, 1-метил-4-бром-5-цианоимидазол выкристаллизовываетс из смеси этилацетата-гексана (5:1) в виде белых кристаллов; т. пл. 80 С. П р и м 8 р 2. В раствор 8,0 г 1-метил-4-хлоримидазол-5-карбоксамидоксима в 160 мл абсолютного пиридина, размешива при комнатной температуре, по капл м добавл ют раствор 3,35 мл ацетилхлорида в 20 мл простого эфира, затем 2 час перемешивают . По отгонке растворител в вакууме , полученном водоструйным насосом, в полученное масло добавл ют воду, затем взбалтывают с этилацетатом. Органическую фазу промьшают насыщенным раствором поваренной соли, высушивают сульфатом магни , растворитель отгон ют. Полученный кристаллический остаток nepepacTBOpsnoT из этилацетата - гексана, получа белые кристаплы О-ацетил-4-хлор-1-метилимидазол-5-карбоксамидоксима; т. пл. 15О-151 С. Аналогично вышеприведенному примеру можно получить следующие вещества; из 1-метил-4-хлоримидазол-5-карбоксамидоксима и хлорангидрида никотиновой кислоты 4-хлор -1 -метил-0-никотиноилими.дазол-5-карбоксамидоксим в виде белых кристаллов; т. пл. 152 С; из J,-метил-4-хлоримидазол- 5-карб оксам№доксима и хлорангидрида изоншсотиновсй кислоты 4-хлор-1- метил-0 -изоникотиноилимкндазол-5-карбоксамидоксим в виде белых кристаллов (из метанола)j т. пл. 166-167 С (с разложением); из 1-метил-4-хлоримидазол-5-карбоксамидоксима и бензоилхлфида 4-хлор-1-метилО-бензоилимидазол-5-карбоксамидоксимв виде белых кристаллов (из адетонитрила); т. пл. 183-184 С (с разложением). Пример3.25г 1-метил-4-хлор имидазол- 5-карбоксамидоксима раствор ют в смеси 2 л абсолютного тетрагидрофурана и 11,5 мл пиридина, затем при 0-5 С по капл м добавл ют раствор 13,75 мл этилового сложного эфира хлормуравьиной кислоты в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана. Реакционную смесь 2 час перемещивают при комнатной температуре. По отгонке раство рител в остаток добавл ют воду, после чего дважды взбалтывают с этилацетатом по 25О мл. Органическую фазу дважды промывают насыщенным раствором поваренной соли , высушивают сульфатом магни , растворитель отгоншот. По добавлении изопропилового эфира па ученное масло выкристаллизовываетс . Полученные кристаллы перераствор ют ЕЗ этанола, получа 4-хлор-О-( зтоксикарбонил ) -1 -метилимидазол-5-карбоксамидоксим в виде белых кристаллов; т. пл. 155 С (с разложением).