JP3078948B2 - 有機溶媒及び電解液 - Google Patents
有機溶媒及び電解液Info
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- JP3078948B2 JP3078948B2 JP05074395A JP7439593A JP3078948B2 JP 3078948 B2 JP3078948 B2 JP 3078948B2 JP 05074395 A JP05074395 A JP 05074395A JP 7439593 A JP7439593 A JP 7439593A JP 3078948 B2 JP3078948 B2 JP 3078948B2
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- Japan
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- dioxolan
- electrolytic solution
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Primary Cells (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高沸点等を有する有機
溶媒及び耐熱性等に優れたイオニック素子等の製造に利
用可能な電解液に関する。
溶媒及び耐熱性等に優れたイオニック素子等の製造に利
用可能な電解液に関する。
【０００２】
【従来の技術】リチウム電池、電気二重層コンデンサ、
アルミ電解コンデンサ、エレクトロクロミック素子、セ
ンサー等のイオニック素子の構成成分である電解液は、
有機溶媒中に支持電解質を溶解させて調製することが知
られている。前記溶媒としては、通常エチレンカーボネ
ート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクトン、
１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、２−
メチルテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、
１，３−ジオキソラン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チルホルムアミド、ジオキソラン、アセトニトリル、ニ
トロメタン、リン酸トリエステル、スルホラン等の他、
メチルジグライム、メチルトリグライム等のジグライム
類が用いられている。
アルミ電解コンデンサ、エレクトロクロミック素子、セ
ンサー等のイオニック素子の構成成分である電解液は、
有機溶媒中に支持電解質を溶解させて調製することが知
られている。前記溶媒としては、通常エチレンカーボネ
ート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクトン、
１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、２−
メチルテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、
１，３−ジオキソラン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チルホルムアミド、ジオキソラン、アセトニトリル、ニ
トロメタン、リン酸トリエステル、スルホラン等の他、
メチルジグライム、メチルトリグライム等のジグライム
類が用いられている。
【０００３】しかしながら、これらの有機溶媒は低沸点
であるため、これらの有機溶媒に支持電解質を溶解した
電解液系では、沸点と蒸気圧との関係より、高温域での
使用限界温度が６０〜８０℃程度であるという欠点があ
る。従ってこれ以上の温度で使用すると、素子の内部圧
力が高まって破損する場合があり、また内部圧力が高ま
ると、インピーダンスが高くなるため、性能が低下する
という問題がある。
であるため、これらの有機溶媒に支持電解質を溶解した
電解液系では、沸点と蒸気圧との関係より、高温域での
使用限界温度が６０〜８０℃程度であるという欠点があ
る。従ってこれ以上の温度で使用すると、素子の内部圧
力が高まって破損する場合があり、また内部圧力が高ま
ると、インピーダンスが高くなるため、性能が低下する
という問題がある。
【０００４】また近年、イオニック素子は、高温下での
使用要求が高まっており、保証使用温度の向上が望まれ
ている。また電子機器の軽薄短小化に伴い、用いる電子
部品の小形化、軽量化が進められているため、表面実装
工程に耐え得るイオニック素子の開発が強く求められて
いる。
使用要求が高まっており、保証使用温度の向上が望まれ
ている。また電子機器の軽薄短小化に伴い、用いる電子
部品の小形化、軽量化が進められているため、表面実装
工程に耐え得るイオニック素子の開発が強く求められて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高沸
点等を有し、イオニック素子等の製造における電解液等
に使用可能な有機溶媒を提供することにある。
点等を有し、イオニック素子等の製造における電解液等
に使用可能な有機溶媒を提供することにある。
【０００６】本発明の別の目的は、耐熱性等に優れ、且
つ小形化、軽量化に伴う表面実装工程に耐え得るイオニ
ック素子等の製造に用いることが可能な電解質を提供す
ることにある。
つ小形化、軽量化に伴う表面実装工程に耐え得るイオニ
ック素子等の製造に用いることが可能な電解質を提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で示される化合物（以下化合物Ａと称す）を主
成分とする有機溶媒が提供される。
般式化２で示される化合物（以下化合物Ａと称す）を主
成分とする有機溶媒が提供される。
【０００８】
【化２】
【０００９】また本発明によれば、前記有機溶媒と支持
電解質とを含有することを特徴とする電解液が提供され
る。
電解質とを含有することを特徴とする電解液が提供され
る。
【００１０】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１１】本発明の有機溶媒は、前記一般式化２で示
される化合物Ａを主成分とするものであり、該化合物Ａ
において、Ｒ1の炭素数は１〜１２、好ましくは１〜
６、Ｒ2の炭素数は１〜６、好ましくは１〜４であり、
またＲ3がアルキル基である場合の炭素数は１〜１２、
好ましくは１〜６、Ｒ4の炭素数は１〜１２、好ましく
は１〜６を示す。また、ｎは１〜１０、好ましくは１〜
６の整数である。この際Ｒ1〜Ｒ4及びｎの炭素数が前記
上限を超える場合には、製造が困難である。またＲ1、
Ｒ2及びＲ3を具体的に列挙すると、Ｒ1としては、例え
ば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサ
メチレン基等を、Ｒ2及びＲ3としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペ
ンチル基等を好ましく挙げることができる。
される化合物Ａを主成分とするものであり、該化合物Ａ
において、Ｒ1の炭素数は１〜１２、好ましくは１〜
６、Ｒ2の炭素数は１〜６、好ましくは１〜４であり、
またＲ3がアルキル基である場合の炭素数は１〜１２、
好ましくは１〜６、Ｒ4の炭素数は１〜１２、好ましく
は１〜６を示す。また、ｎは１〜１０、好ましくは１〜
６の整数である。この際Ｒ1〜Ｒ4及びｎの炭素数が前記
上限を超える場合には、製造が困難である。またＲ1、
Ｒ2及びＲ3を具体的に列挙すると、Ｒ1としては、例え
ば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサ
メチレン基等を、Ｒ2及びＲ3としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペ
ンチル基等を好ましく挙げることができる。
【００１２】本発明の有機溶媒において、主成分として
含有する前記化合物Ａとしては、例えば、４−（２，５
−ジオキサヘキシル）−１，３−ジオキソラン−２−オ
ン、４−（２，５，８−トリオキサノニル）−１，３−
ジオキソラン−２−オン、４，４’−（１，５−（３−
オキサ−ペンタンジイル）ビス（オキシメチレン））ビ
ス−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４’−
（１，８−（３，６−ジオキサオクタンジイル）ビス
（オキシメチレン））ビス−１，３−ジオキソラン−２
−オン、４−（４−メチル−２，５−ジオキサヘキシ
ル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（４，７
−ジメチル−２，５，８−トリオキサノニル）−１，３
−ジオキソラン−２−オン、４，４’−（１，８−
（２，５，８−トリメチル−３，６−ジオキサオクタン
ジイル）ビス（オキシメチレン））ビス−１，３−ジオ
キソラン−２−オン等を挙げることができる。
含有する前記化合物Ａとしては、例えば、４−（２，５
−ジオキサヘキシル）−１，３−ジオキソラン−２−オ
ン、４−（２，５，８−トリオキサノニル）−１，３−
ジオキソラン−２−オン、４，４’−（１，５−（３−
オキサ−ペンタンジイル）ビス（オキシメチレン））ビ
ス−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４’−
（１，８−（３，６−ジオキサオクタンジイル）ビス
（オキシメチレン））ビス−１，３−ジオキソラン−２
−オン、４−（４−メチル−２，５−ジオキサヘキシ
ル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（４，７
−ジメチル−２，５，８−トリオキサノニル）−１，３
−ジオキソラン−２−オン、４，４’−（１，８−
（２，５，８−トリメチル−３，６−ジオキサオクタン
ジイル）ビス（オキシメチレン））ビス−１，３−ジオ
キソラン−２−オン等を挙げることができる。
【００１３】前記化合物Ａを調製するには、例えば下記
一般式化３で示される化合物（以下化合物Ｂと称す）
と、
一般式化３で示される化合物（以下化合物Ｂと称す）
と、
【００１４】
【化３】
【００１５】下記一般式化４で示される化合物（以下化
合物Ｃと称す）若しくは下記一般式化５で示される化合
物（以下化合物Ｄと称す）とを反応させることにより得
ることができる。
合物Ｃと称す）若しくは下記一般式化５で示される化合
物（以下化合物Ｄと称す）とを反応させることにより得
ることができる。
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】特に化合物Ａ中のＲ3が炭素数１〜１２の
アルキル基となるように調製する場合は、前記化合物Ｂ
と前記化合物Ｃとを反応させ、またＲ3が下記一般式化
６で示される基となるように調製する場合は、前記化合
物Ｂと前記化合物Ｄとを反応させる方法等により得るこ
とができる。
アルキル基となるように調製する場合は、前記化合物Ｂ
と前記化合物Ｃとを反応させ、またＲ3が下記一般式化
６で示される基となるように調製する場合は、前記化合
物Ｂと前記化合物Ｄとを反応させる方法等により得るこ
とができる。
【００１９】
【化６】
【００２０】前記化合物Ｂとしては、例えばエピクロロ
ヒドリン、エピブロモヒドリン等の一般的なエポキシ化
剤を挙げることができる。
ヒドリン、エピブロモヒドリン等の一般的なエポキシ化
剤を挙げることができる。
【００２１】また前記化合物Ｃとしては、例えばメトキ
シエタノール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレン
グリコールモノメチルエーテル等のアルコール類を挙げ
ることができる。
シエタノール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレン
グリコールモノメチルエーテル等のアルコール類を挙げ
ることができる。
【００２２】更に前記化合物Ｄとしては、例えばエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリプロピレングリコール、１，３−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジ
オール、テトラエチレングリコール、テトラプロピレン
グリコール等が挙げられる。
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリプロピレングリコール、１，３−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジ
オール、テトラエチレングリコール、テトラプロピレン
グリコール等が挙げられる。
【００２３】前記化合物Ａを調製する際の反応を更に具
体的に説明すると、例えば、まず前記化合物Ｃ又は前記
化合物Ｄを水に溶解させ、次いで前記化合物Ｃ又は化合
物Ｄに対し、１〜２０モル倍量、好ましくは２〜１０モ
ル倍量の前記化合物Ｂを、反応溶媒の存在下若しくは不
存在下で混合、撹拌する。更に硫酸水素−ｎ−テトラブ
チルアンモニウム等の層間移動触媒を、好ましくは前記
化合物Ｃ又は化合物Ｄに対し、０．０１〜１０モル％、
特に０．１〜５モル％加え、水酸化ナトリウム水溶液を
滴下、反応させることによってグリシジルエーテル誘導
体を得る。この際反応温度は０〜１５０℃が好ましく、
特に１０〜１００℃が望ましい。また反応溶媒を用いる
場合は水に不溶なトルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒等を用いることができる。このようなグリシジルエー
テル誘導体は、更に詳細には例えばジャーナル オブ
アプライド ポリマー サイエンス Ｖｏｌ．４１ ２
３０１（１９９０）、特開昭６３−１５４７３６号公報
等に記載される合成法等に従って得ることができる。
体的に説明すると、例えば、まず前記化合物Ｃ又は前記
化合物Ｄを水に溶解させ、次いで前記化合物Ｃ又は化合
物Ｄに対し、１〜２０モル倍量、好ましくは２〜１０モ
ル倍量の前記化合物Ｂを、反応溶媒の存在下若しくは不
存在下で混合、撹拌する。更に硫酸水素−ｎ−テトラブ
チルアンモニウム等の層間移動触媒を、好ましくは前記
化合物Ｃ又は化合物Ｄに対し、０．０１〜１０モル％、
特に０．１〜５モル％加え、水酸化ナトリウム水溶液を
滴下、反応させることによってグリシジルエーテル誘導
体を得る。この際反応温度は０〜１５０℃が好ましく、
特に１０〜１００℃が望ましい。また反応溶媒を用いる
場合は水に不溶なトルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒等を用いることができる。このようなグリシジルエー
テル誘導体は、更に詳細には例えばジャーナル オブ
アプライド ポリマー サイエンス Ｖｏｌ．４１ ２
３０１（１９９０）、特開昭６３−１５４７３６号公報
等に記載される合成法等に従って得ることができる。
【００２４】次いで得られたグリシジルエーテル誘導体
を、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、１，４−ジオキサン等の極性溶媒に溶解し、ヨ
ウ化ナトリウム及びトリフェニルフォスフィン等を触媒
として添加した後、二酸化炭素を一気圧で反応させる方
法（マクロモレキュールズ、Ｖｏｌ．２５、４８２４
（１９９２）参照）等により化合物Ａを合成することが
できる。
を、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、１，４−ジオキサン等の極性溶媒に溶解し、ヨ
ウ化ナトリウム及びトリフェニルフォスフィン等を触媒
として添加した後、二酸化炭素を一気圧で反応させる方
法（マクロモレキュールズ、Ｖｏｌ．２５、４８２４
（１９９２）参照）等により化合物Ａを合成することが
できる。
【００２５】前記触媒の添加量は、グリシジルエーテル
誘導体に対して、０．１〜１０モル％が好ましく、特に
０．５〜５モル％が望ましい。また反応温度は３０〜２
００℃が好ましく、特に５０〜１５０℃が望ましい。
誘導体に対して、０．１〜１０モル％が好ましく、特に
０．５〜５モル％が望ましい。また反応温度は３０〜２
００℃が好ましく、特に５０〜１５０℃が望ましい。
【００２６】一方、前記グリシジルエーテル誘導体から
化合物Ａを合成する別の方法としては、前記グリシジル
エーテル誘導体に５価の有機アンチモン化合物を触媒と
して用い、５０気圧下において二酸化炭素と反応させる
方法（ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー
Ｖｏｌ．４５、３７３５（１９８０）参照）等により
合成することもできる。
化合物Ａを合成する別の方法としては、前記グリシジル
エーテル誘導体に５価の有機アンチモン化合物を触媒と
して用い、５０気圧下において二酸化炭素と反応させる
方法（ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー
Ｖｏｌ．４５、３７３５（１９８０）参照）等により
合成することもできる。
【００２７】また、化合物Ａの他の調製方法としては、
例えば、前記化合物Ｃ又は前記化合物Ｄと、前記化合物
Ｂとを、４塩化錫を触媒として用いて反応させ、クロロ
ヒドリンエーテルを合成し、次いで水酸化ナトリウム溶
液を滴下して閉環反応させ、グリシジルエーテル誘導体
を合成する（工業化学雑誌６３巻５９５（１９６０）参
照）。次に得られたグリシジルエーテル誘導体を５％硫
酸水溶液に加え、４０℃で酸開裂反応させることによっ
て１，２−ジオール体を合成し、更に触媒として少量の
金属ナトリウムを加えて炭酸ジエチルとのエステル交換
反応を行う方法等により調製することができる。この際
前記１，２−ジオール体と炭酸ジエチルとの反応は、例
えばマクロモレキュールズ Ｖｏｌ．１１ １０６７
（１９７８）を参照して行うことができる。
例えば、前記化合物Ｃ又は前記化合物Ｄと、前記化合物
Ｂとを、４塩化錫を触媒として用いて反応させ、クロロ
ヒドリンエーテルを合成し、次いで水酸化ナトリウム溶
液を滴下して閉環反応させ、グリシジルエーテル誘導体
を合成する（工業化学雑誌６３巻５９５（１９６０）参
照）。次に得られたグリシジルエーテル誘導体を５％硫
酸水溶液に加え、４０℃で酸開裂反応させることによっ
て１，２−ジオール体を合成し、更に触媒として少量の
金属ナトリウムを加えて炭酸ジエチルとのエステル交換
反応を行う方法等により調製することができる。この際
前記１，２−ジオール体と炭酸ジエチルとの反応は、例
えばマクロモレキュールズ Ｖｏｌ．１１ １０６７
（１９７８）を参照して行うことができる。
【００２８】特に化合物Ｄを用いて化合物Ａを調製する
方法としては、例えば広く工業化されているエチレンカ
ーボネートの製造法と同様に、エチレングリコール類に
ホスゲンを反応させる方法、またはオキシラン類にラク
トン類を反応させる方法（テトラヘドロン レター、Ｖ
ｏｌ．２７、３７４１（１９８６）等が挙げられる。
方法としては、例えば広く工業化されているエチレンカ
ーボネートの製造法と同様に、エチレングリコール類に
ホスゲンを反応させる方法、またはオキシラン類にラク
トン類を反応させる方法（テトラヘドロン レター、Ｖ
ｏｌ．２７、３７４１（１９８６）等が挙げられる。
【００２９】本発明の有機溶媒は、前記化合物Ａ単独で
あるのが好ましいが、目的とする性能に悪影響を及ぼさ
ない限り、前記化合物Ａ以外に、例えばエチレンカーボ
ネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクト
ン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
２−メチルテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド、１，３−ジオキソラン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−
ジメチルホルムアミド、ジオキソラン、アセトニトリ
ル、ニトロメタン、リン酸トリエステル、スルホラン等
の他、メチルジグライム、メチルトリグライム等のジグ
ライム類等の有機溶媒を、好ましくは５０重量％以下混
合することもできる。ただし、高温下での使用、使用前
後に高温下での工程を行う場合等には、他の溶媒を含有
しないことが特に望ましく、通常の使用方法であって
も、他の溶媒を混合しないことが望ましい。
あるのが好ましいが、目的とする性能に悪影響を及ぼさ
ない限り、前記化合物Ａ以外に、例えばエチレンカーボ
ネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクト
ン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
２−メチルテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド、１，３−ジオキソラン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−
ジメチルホルムアミド、ジオキソラン、アセトニトリ
ル、ニトロメタン、リン酸トリエステル、スルホラン等
の他、メチルジグライム、メチルトリグライム等のジグ
ライム類等の有機溶媒を、好ましくは５０重量％以下混
合することもできる。ただし、高温下での使用、使用前
後に高温下での工程を行う場合等には、他の溶媒を含有
しないことが特に望ましく、通常の使用方法であって
も、他の溶媒を混合しないことが望ましい。
【００３０】本発明の電解液は、前記化合物Ａを主成分
とする有機溶媒と支持電解質とを含有する。
とする有機溶媒と支持電解質とを含有する。
【００３１】本発明の電解液に含有する支持電解質とし
ては、通常の有機電解液に使用されるものであれば特に
制限されないが、例えばアルカリ金属塩、第４級アンモ
ニウム塩等が好ましく挙げられる。
ては、通常の有機電解液に使用されるものであれば特に
制限されないが、例えばアルカリ金属塩、第４級アンモ
ニウム塩等が好ましく挙げられる。
【００３２】前記アルカリ金属塩としては、通常周期律
表の１ａ族または２ａ族の金属イオンの塩であって、例
えばＬｉＣｌＯ4、ＬｉＢＦ4、ＬｉＰＦ6、ＬｉＣＦ3、
ＳＯ3、ＬｉＳＣＮ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＡｓＦ6、
ＬｉＳｂＦ6、ＬｉＢ（Ｃ6Ｈ5）4、ＮａＩ、ＮａＣｌＯ
4、ＮａＢＦ4、ＮａＩＰＦ6、ＮａＣＦ3ＳＯ3、ＮａＳ
ＣＮ、ＮａＢｒ、ＮａＡｓＦ6、ＮａＳｂＦ6、ＮａＢ
（Ｃ6Ｈ5）4、ＫＩ、ＫＣＦ3ＳＯ3等を好ましく挙げる
ことができる。
表の１ａ族または２ａ族の金属イオンの塩であって、例
えばＬｉＣｌＯ4、ＬｉＢＦ4、ＬｉＰＦ6、ＬｉＣＦ3、
ＳＯ3、ＬｉＳＣＮ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＡｓＦ6、
ＬｉＳｂＦ6、ＬｉＢ（Ｃ6Ｈ5）4、ＮａＩ、ＮａＣｌＯ
4、ＮａＢＦ4、ＮａＩＰＦ6、ＮａＣＦ3ＳＯ3、ＮａＳ
ＣＮ、ＮａＢｒ、ＮａＡｓＦ6、ＮａＳｂＦ6、ＮａＢ
（Ｃ6Ｈ5）4、ＫＩ、ＫＣＦ3ＳＯ3等を好ましく挙げる
ことができる。
【００３３】また第４級アンモニウム塩としては、例え
ば（Ｃ2Ｈ5）4ＮＢＦ4、（Ｃ3Ｈ7）4ＮＢＦ4、（Ｃ
2Ｈ5）4ＮＣｌＯ4、（Ｃ3Ｈ7）4ＮＢＦ4、（Ｃ2Ｈ5）4
ＮＰＦ6、（Ｃ3Ｈ7）4ＮＰＦ6、（Ｃ2Ｈ5）4ＮＳｂ
Ｆ6、（Ｃ3Ｈ7）4ＮＳｂＦ6、若しくはピリジン環、ピ
ロリジン環、モルフォリン環、ピペリジン環、ピペラジ
ン環、１，４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン
環等の環状または双環構造を有する第４級アンモニウム
塩等を好ましく挙げることができる。
ば（Ｃ2Ｈ5）4ＮＢＦ4、（Ｃ3Ｈ7）4ＮＢＦ4、（Ｃ
2Ｈ5）4ＮＣｌＯ4、（Ｃ3Ｈ7）4ＮＢＦ4、（Ｃ2Ｈ5）4
ＮＰＦ6、（Ｃ3Ｈ7）4ＮＰＦ6、（Ｃ2Ｈ5）4ＮＳｂ
Ｆ6、（Ｃ3Ｈ7）4ＮＳｂＦ6、若しくはピリジン環、ピ
ロリジン環、モルフォリン環、ピペリジン環、ピペラジ
ン環、１，４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン
環等の環状または双環構造を有する第４級アンモニウム
塩等を好ましく挙げることができる。
【００３４】特に高いイオン伝導度を示し、且つ熱安定
性に優れた支持電解質としては、例えばＬｉＣＦ3Ｓ
Ｏ3、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＩ、ＮａＣＦ3ＳＯ3、ＮａＣｌ
Ｏ4、ＮａＩ、ＫＩ、ＫＣＦ3ＳＯ3等を好ましく挙げる
ことができる。
性に優れた支持電解質としては、例えばＬｉＣＦ3Ｓ
Ｏ3、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＩ、ＮａＣＦ3ＳＯ3、ＮａＣｌ
Ｏ4、ＮａＩ、ＫＩ、ＫＣＦ3ＳＯ3等を好ましく挙げる
ことができる。
【００３５】また本発明の電解液をコンデンサー用電解
液として用いる場合には、支持電解質としてアルカリ金
属塩よりも還元電位が高い第４級アンモニウム塩を用い
るのが好ましい。特に環状または双環構造を有する第４
級アンモニウム塩は、高い耐還元性を有しており、コン
デンサー用として最も適している。
液として用いる場合には、支持電解質としてアルカリ金
属塩よりも還元電位が高い第４級アンモニウム塩を用い
るのが好ましい。特に環状または双環構造を有する第４
級アンモニウム塩は、高い耐還元性を有しており、コン
デンサー用として最も適している。
【００３６】本発明の電解液において、前記有機溶媒と
前記支持電解質との配合割合は、電解液の使用目的、前
記有機溶媒の組成、使用する前記支持電解質の種類等に
応じて適宜選択できるが、通常は前記有機溶媒に対して
０．１〜４モル／リットルが好ましく、特に０．５〜３
モル／リットルが望ましい。
前記支持電解質との配合割合は、電解液の使用目的、前
記有機溶媒の組成、使用する前記支持電解質の種類等に
応じて適宜選択できるが、通常は前記有機溶媒に対して
０．１〜４モル／リットルが好ましく、特に０．５〜３
モル／リットルが望ましい。
【００３７】本発明の電解液は、必要に応じて有機助剤
を適宜含有させることができる。該有機助剤としては、
例えばエチレンカーボネート、プロピレンカーボネー
ト、γ−ブチロラクトン、１，２−ジメトキシエタン、
テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、
ジメチルスルホキシド、１，３−ジオキソラン、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ジオキソラ
ン、アセトニトリル、ニトロメタン、リン酸トリエステ
ル、スルホラン等の他、メチルジグライム、メチルトリ
グライム等のジグライム類等を好ましく挙げることがで
きる。
を適宜含有させることができる。該有機助剤としては、
例えばエチレンカーボネート、プロピレンカーボネー
ト、γ−ブチロラクトン、１，２−ジメトキシエタン、
テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、
ジメチルスルホキシド、１，３−ジオキソラン、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ジオキソラ
ン、アセトニトリル、ニトロメタン、リン酸トリエステ
ル、スルホラン等の他、メチルジグライム、メチルトリ
グライム等のジグライム類等を好ましく挙げることがで
きる。
【００３８】該有機助剤を使用する場合の含有割合は、
電解液全体に対し通常１０〜９０vol％が好ましく、特
に２０〜８０vol％が望ましい。該有機助剤の含有割合
が１０ｖｏｌ％未満の場合には、該有機助剤による効果
が充分に得られず、含有割合が９０ｖｏｌ％を超える
と、電解液の使用できる温度の上限が低くなりすぎので
好ましくない。
電解液全体に対し通常１０〜９０vol％が好ましく、特
に２０〜８０vol％が望ましい。該有機助剤の含有割合
が１０ｖｏｌ％未満の場合には、該有機助剤による効果
が充分に得られず、含有割合が９０ｖｏｌ％を超える
と、電解液の使用できる温度の上限が低くなりすぎので
好ましくない。
【００３９】本発明の電解液を調製するには、前記必須
成分を凝固点以上沸点未満で撹拌、混合する方法等によ
り得られる。
成分を凝固点以上沸点未満で撹拌、混合する方法等によ
り得られる。
【００４０】
【発明の効果】本発明の有機溶媒は、従来の有機溶媒に
比して高沸点で、且つ熱安定性に優れているので、通常
有機溶媒として使用される用途以外にも、高温で溶解さ
れるポリマーに対する良溶媒として用いることができ、
例えば均一な塗膜を形成させることを目的としたポリマ
ーコーティングに使用する高沸点溶媒等としても適して
いる。
比して高沸点で、且つ熱安定性に優れているので、通常
有機溶媒として使用される用途以外にも、高温で溶解さ
れるポリマーに対する良溶媒として用いることができ、
例えば均一な塗膜を形成させることを目的としたポリマ
ーコーティングに使用する高沸点溶媒等としても適して
いる。
【００４１】また本発明の電解液は、前記特定の有機溶
媒を含有するので、従来に比べて高沸点で、且つ熱安定
性に優れ、例えば高温下におけるイオニック素子の製造
等にも使用可能である。特に高い熱履歴が科せられる表
面実装工程に対して耐え得る、イオニック素子の開発に
有用である。また前記イオニック素子以外にも、通常の
電解液が使用され得る全ての用途に関して用いることが
できる。
媒を含有するので、従来に比べて高沸点で、且つ熱安定
性に優れ、例えば高温下におけるイオニック素子の製造
等にも使用可能である。特に高い熱履歴が科せられる表
面実装工程に対して耐え得る、イオニック素子の開発に
有用である。また前記イオニック素子以外にも、通常の
電解液が使用され得る全ての用途に関して用いることが
できる。
【００４２】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４３】
【実施例１】エチレングリコールモノメチルエーテル
１．０モルと、クロロメチルオキシラン３．５モルと、
テトラブチルアンモニウムブロマイド０．０１モルとを
２リットルのフラスコに入れた。次に５℃に冷却、撹拌
しながら２０％水酸化ナトリウム水溶液２２０ｇを１時
間かけて滴下した。滴下終了後４０℃、５時間反応させ
た後、塩化メチレンで抽出し、減圧蒸留によってエチレ
ングリコールグリシジルメチルエーテルを得た。沸点は
７７℃／１０ｍｍＨｇであり、収率は７０％であった。
１．０モルと、クロロメチルオキシラン３．５モルと、
テトラブチルアンモニウムブロマイド０．０１モルとを
２リットルのフラスコに入れた。次に５℃に冷却、撹拌
しながら２０％水酸化ナトリウム水溶液２２０ｇを１時
間かけて滴下した。滴下終了後４０℃、５時間反応させ
た後、塩化メチレンで抽出し、減圧蒸留によってエチレ
ングリコールグリシジルメチルエーテルを得た。沸点は
７７℃／１０ｍｍＨｇであり、収率は７０％であった。
【００４４】得られたエチレングリコールグリシジルメ
チルエーテル０．７モルを、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルム
アミド２００ｍｌに溶解し、３００ｍｌの４つ口フラス
コに入れた。触媒として２モル％のヨウ化ナトリウム、
トリフェニルフォスフィンを加え、１００℃、二酸化炭
素をバブリングしながら激しく撹拌、反応させた。１２
時間反応させた後、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドを
除去し、減圧蒸留することによって、４−（２，５−ジ
オキサヘキシル）−１，３−ジオキソラン−２−オンを
得た。この沸点は１１５℃／０．１５ｍｍＨｇであり、
収率は８４％であった。ＮＭＲスペクトル分析の結果を
図１に、熱天秤による熱重量分析の結果を図４に示す。
チルエーテル０．７モルを、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルム
アミド２００ｍｌに溶解し、３００ｍｌの４つ口フラス
コに入れた。触媒として２モル％のヨウ化ナトリウム、
トリフェニルフォスフィンを加え、１００℃、二酸化炭
素をバブリングしながら激しく撹拌、反応させた。１２
時間反応させた後、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドを
除去し、減圧蒸留することによって、４−（２，５−ジ
オキサヘキシル）−１，３−ジオキソラン−２−オンを
得た。この沸点は１１５℃／０．１５ｍｍＨｇであり、
収率は８４％であった。ＮＭＲスペクトル分析の結果を
図１に、熱天秤による熱重量分析の結果を図４に示す。
【００４５】また得られた４−（２，５−ジオキサヘキ
シル）−１，３−ジオキソラン−２−オンにテトラエチ
ルアンモニウムテトラフルオロボレートを溶解し、０．
５Ｍの電解液を調製した。次いで電解液のイオン伝導度
を複素インピーダンス法により測定したところ、３０℃
で１．６ｍＳ／ｃｍであった。
シル）−１，３−ジオキソラン−２−オンにテトラエチ
ルアンモニウムテトラフルオロボレートを溶解し、０．
５Ｍの電解液を調製した。次いで電解液のイオン伝導度
を複素インピーダンス法により測定したところ、３０℃
で１．６ｍＳ／ｃｍであった。
【００４６】
【実施例２】ジエチレングリコールモノメチルエーテル
３．０モルと、クロロメチルオキシラン１．０モルとを
２リットルの４口フラスコに取り、触媒として四塩化錫
０．０１モルを加え、激しく撹拌しながら１００℃に昇
温し、１時間保持して反応させた。次いで少量の炭酸カ
リウムを添加することで反応を停止させた後、未反応物
を除去し、減圧蒸留することによってクロロヒドリンエ
ーテルを得た。得られたクロロヒドリンエーテルの沸点
は９８℃／０．０５ｍｍＨｇであり、収率は８５％であ
った。
３．０モルと、クロロメチルオキシラン１．０モルとを
２リットルの４口フラスコに取り、触媒として四塩化錫
０．０１モルを加え、激しく撹拌しながら１００℃に昇
温し、１時間保持して反応させた。次いで少量の炭酸カ
リウムを添加することで反応を停止させた後、未反応物
を除去し、減圧蒸留することによってクロロヒドリンエ
ーテルを得た。得られたクロロヒドリンエーテルの沸点
は９８℃／０．０５ｍｍＨｇであり、収率は８５％であ
った。
【００４７】次いで得られたクロロヒドリンエーテル
に、２５％水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、閉環反応
によりエチレングリコールグリシジルメチルエーテルを
得た。沸点は７７℃／１０ｍｍＨｇであり、収率は８０
％であった。
に、２５％水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、閉環反応
によりエチレングリコールグリシジルメチルエーテルを
得た。沸点は７７℃／１０ｍｍＨｇであり、収率は８０
％であった。
【００４８】得られたエチレングリコールグリシジルメ
チルエーテルを、５％硫酸水溶液で４０℃、１時間酸開
裂反応させることによってジエチレングリコール（２，
３−ジヒドロキシプロピル）メチルエーテルを得た。こ
の沸点は１１２℃／０．１５ｍｍＨｇであり、収率は８
６％であった。
チルエーテルを、５％硫酸水溶液で４０℃、１時間酸開
裂反応させることによってジエチレングリコール（２，
３−ジヒドロキシプロピル）メチルエーテルを得た。こ
の沸点は１１２℃／０．１５ｍｍＨｇであり、収率は８
６％であった。
【００４９】次いで得られたジエチレングリコール
（２，３−ジヒドロキシプロピル）メチルエーテルと、
１．２モル倍量の炭酸ジエチルとを５００ｍｌのフラス
コに入れ、少量の金属ナトリウムを添加した後、１３０
℃で加熱、撹拌した。生成したエタノールを除去しなが
ら５時間反応させた後、減圧蒸留することにより、４−
（２，５，８−トリオキサノニル）−１，３−ジオキソ
ラン−２−オンを得た。この沸点は１２８℃／０．１ｍ
ｍＨｇであり、収率は８０％であった。ＮＭＲスペクト
ル分析の結果を図２に、熱天秤による熱重量分析の結果
を図４に示す。
（２，３−ジヒドロキシプロピル）メチルエーテルと、
１．２モル倍量の炭酸ジエチルとを５００ｍｌのフラス
コに入れ、少量の金属ナトリウムを添加した後、１３０
℃で加熱、撹拌した。生成したエタノールを除去しなが
ら５時間反応させた後、減圧蒸留することにより、４−
（２，５，８−トリオキサノニル）−１，３−ジオキソ
ラン−２−オンを得た。この沸点は１２８℃／０．１ｍ
ｍＨｇであり、収率は８０％であった。ＮＭＲスペクト
ル分析の結果を図２に、熱天秤による熱重量分析の結果
を図４に示す。
【００５０】また得られた４−（２，５，８−トリオキ
サノニル）−１，３−ジオキソラン−２−オンにテトラ
エチルアンモニウムテトラフルオロボレートを溶解し、
０．５Ｍの電解液を調製した。該電解液のイオン伝導度
を実施例１と同様に測定したところ、３０℃で１．３ｍ
Ｓ／ｃｍであった。
サノニル）−１，３−ジオキソラン−２−オンにテトラ
エチルアンモニウムテトラフルオロボレートを溶解し、
０．５Ｍの電解液を調製した。該電解液のイオン伝導度
を実施例１と同様に測定したところ、３０℃で１．３ｍ
Ｓ／ｃｍであった。
【００５１】
【実施例３】ジエチレングリコールモノメチルエーテル
の代わりに、ジエチレングリコールジグリシジルエーテ
ルを用いた以外は、実施例２に従って反応を行い４，
４’−（１，５−（３−オキサ−ペンタンジイル）ビス
（オキシメチレン））ビス−１，３−ジオキソラン−２
−オンを得た。次いで得られた化合物に対し、公知のカ
ラム法によって精製を行った。この化合物は１５０℃／
０．１ｍｍＨｇ以上で分解し、収率は７５％であった。
ＮＭＲスペクトル分析の結果を図３に、熱天秤による熱
重量分析の結果を図４に示す。
の代わりに、ジエチレングリコールジグリシジルエーテ
ルを用いた以外は、実施例２に従って反応を行い４，
４’−（１，５−（３−オキサ−ペンタンジイル）ビス
（オキシメチレン））ビス−１，３−ジオキソラン−２
−オンを得た。次いで得られた化合物に対し、公知のカ
ラム法によって精製を行った。この化合物は１５０℃／
０．１ｍｍＨｇ以上で分解し、収率は７５％であった。
ＮＭＲスペクトル分析の結果を図３に、熱天秤による熱
重量分析の結果を図４に示す。
【００５２】また得られた４，４’−（１，５−（３−
オキサ−ペンタンジイル）ビス（オキシメチレン））ビ
ス−１，３−ジオキソラン−２−オンにテトラエチルア
ンモニウムテトラフルオロボレートを溶解し、０．４Ｍ
の電解液を調製した。該電解液のイオン伝導度を実施例
１と同様に測定したところ、３０℃で０．５ｍＳ／ｃｍ
であった。
オキサ−ペンタンジイル）ビス（オキシメチレン））ビ
ス−１，３−ジオキソラン−２−オンにテトラエチルア
ンモニウムテトラフルオロボレートを溶解し、０．４Ｍ
の電解液を調製した。該電解液のイオン伝導度を実施例
１と同様に測定したところ、３０℃で０．５ｍＳ／ｃｍ
であった。
【００５３】
【比較例１】通常の電解液の溶媒として用いられるプロ
ピレンカーボネートに対して、実施例１に従って熱重量
分析を行った。結果を図４に示す。
ピレンカーボネートに対して、実施例１に従って熱重量
分析を行った。結果を図４に示す。
【００５４】また前記プロピレンカーボネートにテトラ
エチルアンモニウムテトラフルオロボレートを溶解さ
せ、０．７Ｍの電解液を調製した。該電解液のイオン伝
導度を測定したところ、３０℃で８．２ｍＳ／ｃｍであ
った。
エチルアンモニウムテトラフルオロボレートを溶解さ
せ、０．７Ｍの電解液を調製した。該電解液のイオン伝
導度を測定したところ、３０℃で８．２ｍＳ／ｃｍであ
った。
【図１】図１は、実施例１で合成した４−（２，５−ジ
オキサヘキシル）−１，３−ジオキソラン−２−オンの
ＮＭＲスペクトル分析を示すチャートである。
オキサヘキシル）−１，３−ジオキソラン−２−オンの
ＮＭＲスペクトル分析を示すチャートである。
【図２】図２は、実施例２で合成した４−（２，５，８
−トリオキサノニル）−１，３−ジオキソラン−２−オ
ンのＮＭＲスペクトル分析を示すチャートである。
−トリオキサノニル）−１，３−ジオキソラン−２−オ
ンのＮＭＲスペクトル分析を示すチャートである。
【図３】図３は、実施例３で合成した４，４−（１，５
−（３−オキサ−ペンタンジイル）ビス（オキシメチレ
ン））ビス−１，３−ジオキソラン−２−オンのＮＭＲ
スペクトル分析を示すチャートである。
−（３−オキサ−ペンタンジイル）ビス（オキシメチレ
ン））ビス−１，３−ジオキソラン−２−オンのＮＭＲ
スペクトル分析を示すチャートである。
【図４】図４は、実施例１〜３及び比較例１において得
られた各物質の熱重量分析の結果を示すチャートであ
る。
られた各物質の熱重量分析の結果を示すチャートであ
る。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 317/00 - 317/72 G02F 1/15 508 H01G 9/02 H01M 6/16 H01M 10/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式化１で示される化合物を主成
分とする有機溶媒。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の有機溶媒と、支持電解質
とを含有することを特徴とする電解液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05074395A JP3078948B2 (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | 有機溶媒及び電解液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05074395A JP3078948B2 (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | 有機溶媒及び電解液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165751A JPH07165751A (ja) | 1995-06-27 |
| JP3078948B2 true JP3078948B2 (ja) | 2000-08-21 |
Family
ID=13545961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05074395A Expired - Fee Related JP3078948B2 (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | 有機溶媒及び電解液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3078948B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| CN101261900B (zh) * | 2001-05-11 | 2011-02-02 | 三菱化学株式会社 | 电解电容器用电解液及使用该电解液的电解电容器 |
| KR100406081B1 (ko) * | 2001-11-20 | 2003-11-14 | 박명국 | 이온 전도성 유기 화합물, 이를 함유하는 전해질 및 상기전해질로 제조되는 리튬 이차 전지 |
| KR20070106763A (ko) | 2005-02-08 | 2007-11-05 | 니폰 오일 코포레이션 (신 니혼 세키유 가부시키 가이샤) | 호메오트로픽 배향 액정필름, 이를 이용한 광학필름 및화상표시장치 |
| JP2008285453A (ja) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Nitto Denko Corp | 新規なカーボネート化合物 |
| TWI385838B (zh) * | 2009-06-15 | 2013-02-11 | Taiwan Hopax Chems Mfg Co Ltd | 用於電化學裝置之電解液及其電化學裝置 |
| JP5479844B2 (ja) * | 2009-10-15 | 2014-04-23 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 環状カーボネート |
| JP2019169235A (ja) * | 2016-08-09 | 2019-10-03 | リンテック株式会社 | 電解質および電池 |
| CN109768319B (zh) * | 2017-11-09 | 2021-05-14 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 锂离子电池非水电解液及使用该电解液的锂离子电池 |
| CN113130983B (zh) * | 2019-12-30 | 2022-12-06 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 一种固态电解质及固态锂离子电池 |
-
1993
- 1993-03-31 JP JP05074395A patent/JP3078948B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07165751A (ja) | 1995-06-27 |
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