JP3068214B2 - 帯電防止性ハードコート剤ならびにそれを用いた合成樹脂成形品 - Google Patents
帯電防止性ハードコート剤ならびにそれを用いた合成樹脂成形品Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、合成樹脂表面上に紫外
線等の照射により帯電防止性、硬度、密着性、耐湿性に
優れた被膜を形成する光硬化性コーティング剤及びこの
光硬化性コーティング剤を用いて得られる被膜を有する
合成樹脂成形品に関する。
線等の照射により帯電防止性、硬度、密着性、耐湿性に
優れた被膜を形成する光硬化性コーティング剤及びこの
光硬化性コーティング剤を用いて得られる被膜を有する
合成樹脂成形品に関する。
【０００２】
【従来の技術】合成樹脂はガラス製品に比較して軽量、
強靭性などの特性に優れているばかりでなく、安価で加
工が容易であるなどの利点があり、自動車部品、光学用
レンズ、光ディスク、有機板ガラス、看板など広い分野
で使用されている。しかしながら、これらの合成樹脂は
傷が付き易いという欠点がある。これらの欠点を改良す
るために、光硬化性樹脂組成物を塗布し紫外線照射で硬
化させて合成樹脂の表面上に架橋硬化膜を形成させる方
法が種々検討されている。しかし前記の方法では耐擦傷
性は改良されるものの、摩擦などにより容易に帯電し、
埃などが付着して美観を損ねるという問題があった。か
かる欠点を改良すべく、光硬化性樹脂組成物中にイオン
コンプレックスを配合する方法（特開昭６４−７５５０
８号公報）、金属などの導電性フィラーを添加する方
法、帯電防止剤を添加する方法、リン酸系（メタ）アク
リレートを配合する方法（特公昭６０−５１５１１号公
報）などが提案されている。
強靭性などの特性に優れているばかりでなく、安価で加
工が容易であるなどの利点があり、自動車部品、光学用
レンズ、光ディスク、有機板ガラス、看板など広い分野
で使用されている。しかしながら、これらの合成樹脂は
傷が付き易いという欠点がある。これらの欠点を改良す
るために、光硬化性樹脂組成物を塗布し紫外線照射で硬
化させて合成樹脂の表面上に架橋硬化膜を形成させる方
法が種々検討されている。しかし前記の方法では耐擦傷
性は改良されるものの、摩擦などにより容易に帯電し、
埃などが付着して美観を損ねるという問題があった。か
かる欠点を改良すべく、光硬化性樹脂組成物中にイオン
コンプレックスを配合する方法（特開昭６４−７５５０
８号公報）、金属などの導電性フィラーを添加する方
法、帯電防止剤を添加する方法、リン酸系（メタ）アク
リレートを配合する方法（特公昭６０−５１５１１号公
報）などが提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら光硬化性
樹脂組成物中にイオンコンプレックスを配合した場合、
帯電防止性が不十分である、金属などの導電性フィラー
を添加した場合、帯電防止性に優れるが透明性が損なわ
れるという欠点がある。また帯電防止剤を添加した場
合、水洗により帯電防止剤が洗い流され帯電防止性が失
効する、リン酸系（メタ）アクリレートを配合した場
合、初期の帯電防止性、密着性は良好であるが、耐湿性
が不十分であるという問題がある。
樹脂組成物中にイオンコンプレックスを配合した場合、
帯電防止性が不十分である、金属などの導電性フィラー
を添加した場合、帯電防止性に優れるが透明性が損なわ
れるという欠点がある。また帯電防止剤を添加した場
合、水洗により帯電防止剤が洗い流され帯電防止性が失
効する、リン酸系（メタ）アクリレートを配合した場
合、初期の帯電防止性、密着性は良好であるが、耐湿性
が不十分であるという問題がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者が鋭意検討した
結果、特定の下塗り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）とそれ
に対する特定の上塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）を紫
外線等の照射により硬化させると、帯電防止性、密着
性、硬度、耐湿性に優れた被膜が形成されることを見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、下
記の下塗り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）とそれに対する
下記の上塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）からなる光硬
化性コーティング剤、ならびに合成樹脂成形品の表面に
当該光硬化性樹脂組成物（Ａ）を塗布、硬化後、当該光
硬化性樹脂組成物（Ｂ）を塗布し、硬化させてなる被膜
を有することを特徴とする合成樹脂成形品である。下塗
り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）： （ａ）カルボキシル基を有する単官能（メタ）アクリレ
ートモノマー一種以上５０〜１００重量部、 （ｂ）ポリオキシアルキレン鎖を有する多官能（メタ）
アクリレートモノマー一種以上０〜５０重量部及び （ｃ）多官能（メタ）アクリレートモノマー（但し、ポ
リオキシアルキレン鎖を有する多官能（メタ）アクリレ
ートモノマーは除く）一種以上０〜３０重量部からなる
樹脂成分１００重量部、ならびに一種以上の光増感剤
０．０１〜１０重量部を含有する光硬化性樹脂組成物上
塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）： （ｄ）分子中に少なくとも３個の（メタ）アクリロイル
基を有する多官能（メタ）アクリレートオリゴマーまた
はモノマー一種以上５０〜１００重量部、 （ｅ）単官能あるいは２官能（メタ）アクリレートモノ
マー一種以上０〜５０重量部及び （ｆ）フッ素系界面活性剤一種以上０．００１〜２重量
部からなる樹脂成分１００重量部、ならびに一種以上の
光増感剤０．０１〜１０重量部を含有する光硬化性樹脂
組成物
結果、特定の下塗り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）とそれ
に対する特定の上塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）を紫
外線等の照射により硬化させると、帯電防止性、密着
性、硬度、耐湿性に優れた被膜が形成されることを見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、下
記の下塗り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）とそれに対する
下記の上塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）からなる光硬
化性コーティング剤、ならびに合成樹脂成形品の表面に
当該光硬化性樹脂組成物（Ａ）を塗布、硬化後、当該光
硬化性樹脂組成物（Ｂ）を塗布し、硬化させてなる被膜
を有することを特徴とする合成樹脂成形品である。下塗
り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）： （ａ）カルボキシル基を有する単官能（メタ）アクリレ
ートモノマー一種以上５０〜１００重量部、 （ｂ）ポリオキシアルキレン鎖を有する多官能（メタ）
アクリレートモノマー一種以上０〜５０重量部及び （ｃ）多官能（メタ）アクリレートモノマー（但し、ポ
リオキシアルキレン鎖を有する多官能（メタ）アクリレ
ートモノマーは除く）一種以上０〜３０重量部からなる
樹脂成分１００重量部、ならびに一種以上の光増感剤
０．０１〜１０重量部を含有する光硬化性樹脂組成物上
塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）： （ｄ）分子中に少なくとも３個の（メタ）アクリロイル
基を有する多官能（メタ）アクリレートオリゴマーまた
はモノマー一種以上５０〜１００重量部、 （ｅ）単官能あるいは２官能（メタ）アクリレートモノ
マー一種以上０〜５０重量部及び （ｆ）フッ素系界面活性剤一種以上０．００１〜２重量
部からなる樹脂成分１００重量部、ならびに一種以上の
光増感剤０．０１〜１０重量部を含有する光硬化性樹脂
組成物
【０００５】カルボキシル基を有する単官能（メタ）ア
クリレートモノマー（ａ）は１種又は２種以上使用でき
る。カルボキシル基を有する単官能（メタ）アクリレー
トモノマー（ａ）としては、２−（メタ）アクリロイル
オキシエチルフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルヘキサヒドロフタル酸、カルボキシルエチル
（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルコハク酸、４−（メタ）アクリロイルアミノ−
１−カルボキシメチルピペリジン、Ｎ−（メタ）アクリ
ロイルオキシ−Ｎ´，Ｎ´−ジカルボキシ−ｐ−フェニ
レンジアミン、４−（メタ）アクリロイルオキシエチル
トリメリット酸などが挙げられる。
クリレートモノマー（ａ）は１種又は２種以上使用でき
る。カルボキシル基を有する単官能（メタ）アクリレー
トモノマー（ａ）としては、２−（メタ）アクリロイル
オキシエチルフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルヘキサヒドロフタル酸、カルボキシルエチル
（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルコハク酸、４−（メタ）アクリロイルアミノ−
１−カルボキシメチルピペリジン、Ｎ−（メタ）アクリ
ロイルオキシ−Ｎ´，Ｎ´−ジカルボキシ−ｐ−フェニ
レンジアミン、４−（メタ）アクリロイルオキシエチル
トリメリット酸などが挙げられる。
【０００６】ポリオキシアルキレン鎖を有する多官能
（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）は１種又は２種以
上使用できる。ポリオキシアルキレン鎖を有する多官能
（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）としては、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメ
チレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのポリア
ルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、また多価
アルコールあるいは多価フェノールをエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイドあるいはεーカプロラクトン
変性した後に（メタ）アクリレート化したモノマーなど
が挙げられる。ポリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレートのアルコール成分であるポリエチレングリコー
ルとしては平均分子量（以下、＃で示す）２００〜４０
００のものが通常使用され、具体的には、＃２００、＃
４００、＃６００、＃１０００のポリエチレングリコー
ルが挙げられる。多価アルコール及び多価フェノールと
してはジペンタエリスリトール、ペンタエリスリトー
ル、トリメチロールプロパン、ビスフェノールＡなどが
挙げられる。
（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）は１種又は２種以
上使用できる。ポリオキシアルキレン鎖を有する多官能
（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）としては、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメ
チレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのポリア
ルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、また多価
アルコールあるいは多価フェノールをエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイドあるいはεーカプロラクトン
変性した後に（メタ）アクリレート化したモノマーなど
が挙げられる。ポリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレートのアルコール成分であるポリエチレングリコー
ルとしては平均分子量（以下、＃で示す）２００〜４０
００のものが通常使用され、具体的には、＃２００、＃
４００、＃６００、＃１０００のポリエチレングリコー
ルが挙げられる。多価アルコール及び多価フェノールと
してはジペンタエリスリトール、ペンタエリスリトー
ル、トリメチロールプロパン、ビスフェノールＡなどが
挙げられる。
【０００７】多官能（メタ）アクリレートモノマー
（ｃ）は１種又は２種以上使用できる。多官能（メタ）
アクリレートモノマー（ｃ）としては、ジペンタエリス
リトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリス
リトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、水添ジシクロペンタジエニルジ（メタ）
アクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレー
トトリ（メタ）アクリレート、トリスヒドロキシエチル
イソシアヌレートジ（メタ）アクリレートなどが挙げら
れる。
（ｃ）は１種又は２種以上使用できる。多官能（メタ）
アクリレートモノマー（ｃ）としては、ジペンタエリス
リトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリス
リトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、水添ジシクロペンタジエニルジ（メタ）
アクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレー
トトリ（メタ）アクリレート、トリスヒドロキシエチル
イソシアヌレートジ（メタ）アクリレートなどが挙げら
れる。
【０００８】分子中に少なくとも３個の（メタ）アクリ
ロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートオリゴマ
ー（ｄ）としては、多官能ウレタン（メタ）アクリレー
トオリゴマー、多官能ポリエステル（メタ）アクリレー
トオリゴマー、多官能エポキシ（メタ）アクリレートオ
リゴマーなどが１種又は２種以上使用される。多官能ウ
レタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、分子中に少
なくとも１つの（メタ）アクリロイル基及び水酸基を有
する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネート化合
物のウレタン化反応により得られる。ウレタン化反応に
用いられる１分子中に少なくとも１つのアクリロイル基
及び水酸基を有するアクリレートとしては、ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレー
トが挙げられる。この多官能イソシアネートとしてはヘ
キサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、或はこれらジイソシアネー
トのうち芳香族のイソシアネート類を水素添加して得ら
れるジイソシアネート化合物（例えば水素添加トリレン
ジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネー
トなどのジイソシアネート化合物）、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、ジメチレントリフェニルトリイ
ソシアネートなどの２価あるいは３価の多官能イソシア
ネート化合物やジイソシアネート化合物を多量化させて
得られる多官能イソシアネート化合物が挙げられる。
ロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートオリゴマ
ー（ｄ）としては、多官能ウレタン（メタ）アクリレー
トオリゴマー、多官能ポリエステル（メタ）アクリレー
トオリゴマー、多官能エポキシ（メタ）アクリレートオ
リゴマーなどが１種又は２種以上使用される。多官能ウ
レタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、分子中に少
なくとも１つの（メタ）アクリロイル基及び水酸基を有
する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネート化合
物のウレタン化反応により得られる。ウレタン化反応に
用いられる１分子中に少なくとも１つのアクリロイル基
及び水酸基を有するアクリレートとしては、ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレー
トが挙げられる。この多官能イソシアネートとしてはヘ
キサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、或はこれらジイソシアネー
トのうち芳香族のイソシアネート類を水素添加して得ら
れるジイソシアネート化合物（例えば水素添加トリレン
ジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネー
トなどのジイソシアネート化合物）、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、ジメチレントリフェニルトリイ
ソシアネートなどの２価あるいは３価の多官能イソシア
ネート化合物やジイソシアネート化合物を多量化させて
得られる多官能イソシアネート化合物が挙げられる。
【０００９】また、多官能ポリエステル（メタ）アクリ
レートオリゴマーは、（メタ）アクリル酸、多塩基性カ
ルボン酸（無水物）及びポリオールの脱水縮合反応によ
り得られる。脱水縮合反応に用いられる多塩基性カルボ
ン酸（無水物）としてはコハク酸、アジピン酸、（無
水）マレイン酸、（無水）イタコン酸、（無水）トリメ
リット酸、（無水）ピロメリット酸、ヘキサヒドロ（無
水）フタル酸、（無水）フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸などが挙げられる。 また、脱水縮合反応に用
いられるポリオールとしては１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ジトリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトールなどが挙げられる。
レートオリゴマーは、（メタ）アクリル酸、多塩基性カ
ルボン酸（無水物）及びポリオールの脱水縮合反応によ
り得られる。脱水縮合反応に用いられる多塩基性カルボ
ン酸（無水物）としてはコハク酸、アジピン酸、（無
水）マレイン酸、（無水）イタコン酸、（無水）トリメ
リット酸、（無水）ピロメリット酸、ヘキサヒドロ（無
水）フタル酸、（無水）フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸などが挙げられる。 また、脱水縮合反応に用
いられるポリオールとしては１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ジトリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトールなどが挙げられる。
【００１０】また、多官能ポリエポキシ（メタ）アクリ
レートオリゴマーは、ポリグリシジルエーテルと（メ
タ）アクリル酸との付加反応により得られる。ポリグリ
シジルエーテルとしては、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエー
テル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、１、６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
ビスフェノールＡジグリシジルエーテルなどが挙げられ
る。
レートオリゴマーは、ポリグリシジルエーテルと（メ
タ）アクリル酸との付加反応により得られる。ポリグリ
シジルエーテルとしては、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエー
テル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、１、６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
ビスフェノールＡジグリシジルエーテルなどが挙げられ
る。
【００１１】分子中に少なくとも３個の（メタ）アクリ
ロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマー
（ｄ）としては、ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレートなどが挙げられる。
ロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマー
（ｄ）としては、ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレートなどが挙げられる。
【００１２】単官能あるいは２官能（メタ）アクリレー
トンモノマー（ｅ）は１種又は２種以上使用できる。単
官能あるいは２官能（メタ）アクリレートモノマー
（ｅ）としては、テトラヒドロフルフリル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタン
ジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジ（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、イソボルニルジ（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどが挙
げられる。また、本発明の単官能あるいは２官能（メ
タ）アクリレートンモノマー（ｅ）には、Ｎ−ビニルピ
ロリドンのようなビニル基含有モノマーが包含される。
トンモノマー（ｅ）は１種又は２種以上使用できる。単
官能あるいは２官能（メタ）アクリレートモノマー
（ｅ）としては、テトラヒドロフルフリル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタン
ジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジ（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、イソボルニルジ（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどが挙
げられる。また、本発明の単官能あるいは２官能（メ
タ）アクリレートンモノマー（ｅ）には、Ｎ−ビニルピ
ロリドンのようなビニル基含有モノマーが包含される。
【００１３】フッ素系界面活性剤は１種又は２種以上使
用できる。フッ素系界面活性剤としてはパーフルオロア
ルキルスルホン酸のアンモニウム塩、パーフルオロアル
キルスルホン酸のカリウム塩、パーフルオロアルキルカ
ルボン酸のカリウム塩、パーフルオロアルキル第４級ア
ンモニウムのヨウ化物、パーフルオロアルキルポリオキ
シエチレンエタノール、フッ素化アルキルエステルなど
が挙げられる。
用できる。フッ素系界面活性剤としてはパーフルオロア
ルキルスルホン酸のアンモニウム塩、パーフルオロアル
キルスルホン酸のカリウム塩、パーフルオロアルキルカ
ルボン酸のカリウム塩、パーフルオロアルキル第４級ア
ンモニウムのヨウ化物、パーフルオロアルキルポリオキ
シエチレンエタノール、フッ素化アルキルエステルなど
が挙げられる。
【００１４】次に、前述した下塗り用光硬化性樹脂組成
物（Ａ）と上塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）からなる
光硬化性コーティング剤を詳述すれば、カルボキシル基
を有する（メタ）アクリレート（ａ）の配合量は５０〜
１００重量部であるが、好ましくは６０〜９０重量部で
ある。（ａ）の配合量が５０重量部以下では基材との密
着性が不十分となる。ポリオキシアルキレングリコール
（メタ）アクリレート（ｂ）の配合量は０〜５０重量部
であるが好ましくは１０〜４０重量部である。（ｂ）の
配合量が５０重量部以上では基材に対する密着性が低下
する傾向にある。多官能（メタ）アクリレート（ｃ）の
配合量は０〜３０重量部であるが好ましくは５〜２０重
量部である。（ｃ）の配合量が３０重量部以上では帯電
防止性が低下する。多官能（メタ）アクリレート（ｄ）
の配合量は５０〜１００重量部であるが好ましくは６０
〜９０重量部である。（ｄ）の配合量が５０重量部未満
では硬度が不十分となる。単官能あるいは２官能（メ
タ）アクリレートモノマー（ｅ）の配合量は０〜５０重
量部であるが好ましくは１０〜４０重量部である。
（ｅ）の配合量が５０重量部を越えると硬度が不十分と
なる。フッ素系界面活性剤の添加量は０．００１〜２重
量部であるが好ましくは０．０１〜１重量部である。フ
ッ素系界面活性剤の添加量が０．００１重量部より少な
いと耐湿性が低下し、２重量部以上では硬度が低下する
傾向にある。
物（Ａ）と上塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）からなる
光硬化性コーティング剤を詳述すれば、カルボキシル基
を有する（メタ）アクリレート（ａ）の配合量は５０〜
１００重量部であるが、好ましくは６０〜９０重量部で
ある。（ａ）の配合量が５０重量部以下では基材との密
着性が不十分となる。ポリオキシアルキレングリコール
（メタ）アクリレート（ｂ）の配合量は０〜５０重量部
であるが好ましくは１０〜４０重量部である。（ｂ）の
配合量が５０重量部以上では基材に対する密着性が低下
する傾向にある。多官能（メタ）アクリレート（ｃ）の
配合量は０〜３０重量部であるが好ましくは５〜２０重
量部である。（ｃ）の配合量が３０重量部以上では帯電
防止性が低下する。多官能（メタ）アクリレート（ｄ）
の配合量は５０〜１００重量部であるが好ましくは６０
〜９０重量部である。（ｄ）の配合量が５０重量部未満
では硬度が不十分となる。単官能あるいは２官能（メ
タ）アクリレートモノマー（ｅ）の配合量は０〜５０重
量部であるが好ましくは１０〜４０重量部である。
（ｅ）の配合量が５０重量部を越えると硬度が不十分と
なる。フッ素系界面活性剤の添加量は０．００１〜２重
量部であるが好ましくは０．０１〜１重量部である。フ
ッ素系界面活性剤の添加量が０．００１重量部より少な
いと耐湿性が低下し、２重量部以上では硬度が低下する
傾向にある。
【００１５】光増感剤は１種又は２種以上使用できる。
光増感剤としては、ベンゾイン、ベンゾインエチルエー
テル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン、ベンゾフェノン、ベンジル、ベンジ
ルジメチルケタール、２、２−ジエトキシアセトフェノ
ン、キサントン、チオキサントン、アゾビスイソブチロ
ニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、その他一般に知
られている光増感剤が挙げられる。光増感剤の配合量
は、樹脂成分１００重量部に対して０．０１〜１０重量
部であるが、好ましくは１〜５重量部である。光増感剤
が０．０１重量部未満では硬化が不十分となり、１０重
量部を越えると硬化膜が着色するなどの問題を生じる。
光増感剤としては、ベンゾイン、ベンゾインエチルエー
テル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン、ベンゾフェノン、ベンジル、ベンジ
ルジメチルケタール、２、２−ジエトキシアセトフェノ
ン、キサントン、チオキサントン、アゾビスイソブチロ
ニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、その他一般に知
られている光増感剤が挙げられる。光増感剤の配合量
は、樹脂成分１００重量部に対して０．０１〜１０重量
部であるが、好ましくは１〜５重量部である。光増感剤
が０．０１重量部未満では硬化が不十分となり、１０重
量部を越えると硬化膜が着色するなどの問題を生じる。
【００１６】本発明の各光硬化性樹脂組成物には、溶剤
を配合しても良い。溶剤としてはエタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール
類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸
エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、２−（２−エトキ
シエトキシ）エタノール（以下、エチルセロソルブとい
う）、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノー
ル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類などが使用さ
れる。また、下塗り用光硬化性樹脂組成物または上塗り
用光硬化性樹脂組成物に、表面改質剤、光安定剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤などの添加剤を添加してもよい。
本発明の被膜が形成された合成樹脂成形品は、通常、合
成樹脂成形品の表面に下塗り用光硬化性樹脂組成物
（Ａ）を塗布し紫外線照射で硬化させ、次いで上塗り用
光硬化性樹脂組成物（Ｂ）を塗布し紫外線照射で硬化さ
せることにより得られる。また合成樹脂成形品の表面に
下塗り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）を塗布し、次いで上
塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）塗布し紫外線照射で硬
化させることによっても得ることができる。本発明の光
硬化性コーティング剤を表面塗布する合成樹脂成形品の
基材としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の区別なく
使用され、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカ
ーボネート、ＡＢＳ樹脂、ポリスチロール、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエステル樹脂、アセテート樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂などが用いられる。塗布の
方法としては、刷毛塗り、スプレー塗装、ロール塗装、
浸漬法、スピンコート法など公知の方法を適宜用いれば
よい。
を配合しても良い。溶剤としてはエタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール
類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸
エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、２−（２−エトキ
シエトキシ）エタノール（以下、エチルセロソルブとい
う）、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノー
ル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類などが使用さ
れる。また、下塗り用光硬化性樹脂組成物または上塗り
用光硬化性樹脂組成物に、表面改質剤、光安定剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤などの添加剤を添加してもよい。
本発明の被膜が形成された合成樹脂成形品は、通常、合
成樹脂成形品の表面に下塗り用光硬化性樹脂組成物
（Ａ）を塗布し紫外線照射で硬化させ、次いで上塗り用
光硬化性樹脂組成物（Ｂ）を塗布し紫外線照射で硬化さ
せることにより得られる。また合成樹脂成形品の表面に
下塗り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）を塗布し、次いで上
塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）塗布し紫外線照射で硬
化させることによっても得ることができる。本発明の光
硬化性コーティング剤を表面塗布する合成樹脂成形品の
基材としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の区別なく
使用され、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカ
ーボネート、ＡＢＳ樹脂、ポリスチロール、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエステル樹脂、アセテート樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂などが用いられる。塗布の
方法としては、刷毛塗り、スプレー塗装、ロール塗装、
浸漬法、スピンコート法など公知の方法を適宜用いれば
よい。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により具体的に説明するが、こ
れらは例示的なものであり、本発明はこれらに限定され
るものではない。 合成例１ 撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた１リットルのガラ
ス製反応器にペンタエリスリトールトリアクリレート６
２５．８ｇ（２．１モル）、重合禁止剤としてハイドロ
キノンモノメチルエーテル０．８ｇ、及び触媒としてジ
ブチルスズジラウレート０．２５ｇを入れ、温度を６０
℃に保持した中にヘキサメチレンジイソシアネート１６
８ｇ（１モル）を１時間を要して滴下した。次いで同温
度で２時間反応を続け反応を完結させた後、多官能ウレ
タンアクリレートオリゴマー７９４ｇを得た。このもの
のイソシアネート含量は０．０３％であった。 合成例２ 撹拌機、温度計、水分離器を備えた１リットルのガラス
製反応器にジペンタエリスリトール１２７ｇ（０．５モ
ル）、アジピン酸３８ｇ（０．２６モル）、アクリル酸
１８７ｇ（２．６モル）、トルエン１２７ｇ、硫酸銅
０．５ｇ、及びハイドロキノンモノメチルエーテル０．
０３ｇを仕込んだ。撹拌と空気吹き込みを行ないつつ還
流下反応を行ない、流出するトルエン、水共沸混合物は
冷却後水と分離し、トルエンは反応系へ返すようにして
反応し、水５２ｃｃが留出した。そこで反応液を冷却
し、トルエン：シクロヘキサン（５：１）の混合溶媒を
加え、濃度１０％の苛性ソーダ水溶液で中和した後分液
し、油層をその後１０％の食塩水で洗浄した。オイルは
無水硫酸マグネシウムで乾燥後５０〜６０℃で減圧下に
トルエン−シクロヘキサン混合溶媒を除き釜残として淡
黄色の多官能ポリエステルアクリレートオリゴマー３０
０ｇを得た。合成例３ノボラック型エポキシ樹脂（エポ
キシ当量２１５）５３７．５ｇ（２．５当量）及びアク
リル酸１８９ｇ（２．６２５モル）を１リットルのガラ
ス製反応器に入れ、テトラブチルアンモニウムブロマイ
ドを７．３ｇを加えて、９０℃で６時間反応させた後多
官能エポキシアクリレートオリゴマー７２６．５ｇを得
た。
れらは例示的なものであり、本発明はこれらに限定され
るものではない。 合成例１ 撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた１リットルのガラ
ス製反応器にペンタエリスリトールトリアクリレート６
２５．８ｇ（２．１モル）、重合禁止剤としてハイドロ
キノンモノメチルエーテル０．８ｇ、及び触媒としてジ
ブチルスズジラウレート０．２５ｇを入れ、温度を６０
℃に保持した中にヘキサメチレンジイソシアネート１６
８ｇ（１モル）を１時間を要して滴下した。次いで同温
度で２時間反応を続け反応を完結させた後、多官能ウレ
タンアクリレートオリゴマー７９４ｇを得た。このもの
のイソシアネート含量は０．０３％であった。 合成例２ 撹拌機、温度計、水分離器を備えた１リットルのガラス
製反応器にジペンタエリスリトール１２７ｇ（０．５モ
ル）、アジピン酸３８ｇ（０．２６モル）、アクリル酸
１８７ｇ（２．６モル）、トルエン１２７ｇ、硫酸銅
０．５ｇ、及びハイドロキノンモノメチルエーテル０．
０３ｇを仕込んだ。撹拌と空気吹き込みを行ないつつ還
流下反応を行ない、流出するトルエン、水共沸混合物は
冷却後水と分離し、トルエンは反応系へ返すようにして
反応し、水５２ｃｃが留出した。そこで反応液を冷却
し、トルエン：シクロヘキサン（５：１）の混合溶媒を
加え、濃度１０％の苛性ソーダ水溶液で中和した後分液
し、油層をその後１０％の食塩水で洗浄した。オイルは
無水硫酸マグネシウムで乾燥後５０〜６０℃で減圧下に
トルエン−シクロヘキサン混合溶媒を除き釜残として淡
黄色の多官能ポリエステルアクリレートオリゴマー３０
０ｇを得た。合成例３ノボラック型エポキシ樹脂（エポ
キシ当量２１５）５３７．５ｇ（２．５当量）及びアク
リル酸１８９ｇ（２．６２５モル）を１リットルのガラ
ス製反応器に入れ、テトラブチルアンモニウムブロマイ
ドを７．３ｇを加えて、９０℃で６時間反応させた後多
官能エポキシアクリレートオリゴマー７２６．５ｇを得
た。
【００１８】実施例１ 表１に示す実施配合例１の下塗り用光硬化性樹脂組成物
を、アクリル樹脂射出成形板にディッピング処方により
塗布し被膜を形成させ、６０℃で５分乾燥後当該樹脂板
を空気中にて高圧水銀灯（ウシオ電機製、ＵＶＣ−２５
３４／１ＭＮＬＣ３−ＡＡ０６）を用いて１５０ｍｍの
距離から８０Ｗ／ｃｍ、コンベアスピード２ｍ／ｍｉｎ
で紫外線を照射した。このようにして得られた塗装物に
さらに、表２に示す実施配合例５の上塗り用光硬化性樹
脂組成物を、ディッピング処方により塗布し被膜を形成
させ、６０℃で５分乾燥後、下塗り用光硬化性樹組成物
と同様に紫外線を照射した。このようにして得られた試
料の密着性（注１）は１００／１００、スチールウール
硬度はＢ（注２）、表面抵抗値（注３）は１０11Ω、灰
付着テスト（注４）において灰は全く付着しなかった。
また当該試料を６０℃、９５％の恒温恒湿試験機（注
５）中に２００時間放置した後、外観に変化はなく、密
着性は１００／１００であった。
を、アクリル樹脂射出成形板にディッピング処方により
塗布し被膜を形成させ、６０℃で５分乾燥後当該樹脂板
を空気中にて高圧水銀灯（ウシオ電機製、ＵＶＣ−２５
３４／１ＭＮＬＣ３−ＡＡ０６）を用いて１５０ｍｍの
距離から８０Ｗ／ｃｍ、コンベアスピード２ｍ／ｍｉｎ
で紫外線を照射した。このようにして得られた塗装物に
さらに、表２に示す実施配合例５の上塗り用光硬化性樹
脂組成物を、ディッピング処方により塗布し被膜を形成
させ、６０℃で５分乾燥後、下塗り用光硬化性樹組成物
と同様に紫外線を照射した。このようにして得られた試
料の密着性（注１）は１００／１００、スチールウール
硬度はＢ（注２）、表面抵抗値（注３）は１０11Ω、灰
付着テスト（注４）において灰は全く付着しなかった。
また当該試料を６０℃、９５％の恒温恒湿試験機（注
５）中に２００時間放置した後、外観に変化はなく、密
着性は１００／１００であった。
【００１９】実施例２〜８、比較例１〜６ 以下、実施例１に従って、表１に示す下塗り用光硬化性
樹脂組成物、及び表２及び表３に示す上塗り用光硬化性
樹脂組成物を用いて被膜を形成させた。尚、比較例１に
ついては上塗り用光硬化性樹脂組成物を塗布せずに下塗
り用光硬化性樹脂組成物のみを塗布、硬化させた。比較
例２〜４については下塗り用光硬化性樹脂組成物を塗布
せずに上塗り用光硬化性樹脂組成物のみを塗布、硬化さ
せた。これら試料の密着性、硬度、帯電防止性、耐湿性
について評価した結果を表４〜表７に示す。
樹脂組成物、及び表２及び表３に示す上塗り用光硬化性
樹脂組成物を用いて被膜を形成させた。尚、比較例１に
ついては上塗り用光硬化性樹脂組成物を塗布せずに下塗
り用光硬化性樹脂組成物のみを塗布、硬化させた。比較
例２〜４については下塗り用光硬化性樹脂組成物を塗布
せずに上塗り用光硬化性樹脂組成物のみを塗布、硬化さ
せた。これら試料の密着性、硬度、帯電防止性、耐湿性
について評価した結果を表４〜表７に示す。
【００２０】（注１）密着性 被膜に１ｍｍ間隔に基材に達する被膜切断線を縦横それ
ぞれ１１本入れて、１ｍｍの目数を１００個作り、その
上にセロハンテープを貼り付け急激に剥す。このセロハ
ンテープの操作を同一箇所で３回繰り返した後、剥離し
なかった目数のの数で表わす。 （注２）スチールウール硬度（以下、ＳＷ硬度という） 番手００００のスチールウールによる擦傷テスト Ａ：強くこすっても傷がつかない Ｂ：強くこするとわずかに傷がつく Ｃ：軽くこするとわずかに傷がつく Ｄ：軽くこすっても著しく傷がつく （注３）表面抵抗値 当該樹脂組成物で被覆した合成樹脂板を２３℃、相対湿
度５０％の雰囲気下で２４時間放置後、表面高抵抗計
（三菱油化製、Ｈｉ−ｒｅｓｔａ）で測定する。 （注４）灰付着テスト 被覆面を木綿の布で２０往復摩擦した後、新鮮なタバコ
の灰に１ｃｍまで近付け、灰の付着状態を観察する。 〇・・・・灰が全く付着しない △・・・・灰がわずかに付着する ×・・・・灰が著しく付着する （注５）耐湿性 恒温恒湿試験機（ＴＡＢＡＩ ＥＳＰＥＣ ＰＬＡＴＩ
ＮＯＵＳ ＲＡＩＮＢＯＷ ＰＲ−２Ｇ）使用し、６０
℃×９５％湿度中２００時間放置後の外観及び密着性を
見た。更に灰付着テストを行った。
ぞれ１１本入れて、１ｍｍの目数を１００個作り、その
上にセロハンテープを貼り付け急激に剥す。このセロハ
ンテープの操作を同一箇所で３回繰り返した後、剥離し
なかった目数のの数で表わす。 （注２）スチールウール硬度（以下、ＳＷ硬度という） 番手００００のスチールウールによる擦傷テスト Ａ：強くこすっても傷がつかない Ｂ：強くこするとわずかに傷がつく Ｃ：軽くこするとわずかに傷がつく Ｄ：軽くこすっても著しく傷がつく （注３）表面抵抗値 当該樹脂組成物で被覆した合成樹脂板を２３℃、相対湿
度５０％の雰囲気下で２４時間放置後、表面高抵抗計
（三菱油化製、Ｈｉ−ｒｅｓｔａ）で測定する。 （注４）灰付着テスト 被覆面を木綿の布で２０往復摩擦した後、新鮮なタバコ
の灰に１ｃｍまで近付け、灰の付着状態を観察する。 〇・・・・灰が全く付着しない △・・・・灰がわずかに付着する ×・・・・灰が著しく付着する （注５）耐湿性 恒温恒湿試験機（ＴＡＢＡＩ ＥＳＰＥＣ ＰＬＡＴＩ
ＮＯＵＳ ＲＡＩＮＢＯＷ ＰＲ−２Ｇ）使用し、６０
℃×９５％湿度中２００時間放置後の外観及び密着性を
見た。更に灰付着テストを行った。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】
【表３】
【００２４】
【表４】
【表５】
【００２５】
【表６】
【表７】
【００２６】
【発明の効果】本発明の光硬化性コーティング剤は上記
のように構成されるので、合成樹脂成形品に下塗り用光
硬化性樹脂組成物を塗布し硬化させた後、上塗り用光硬
化性樹脂組成物塗布し硬化させることにより、合成樹脂
成形品の表面に優れた帯電防止性、硬度、耐湿性等を有
する被膜を形成させることができる。
のように構成されるので、合成樹脂成形品に下塗り用光
硬化性樹脂組成物を塗布し硬化させた後、上塗り用光硬
化性樹脂組成物塗布し硬化させることにより、合成樹脂
成形品の表面に優れた帯電防止性、硬度、耐湿性等を有
する被膜を形成させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平11−293159（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−110118（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−316468（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−62043（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−306266（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−211461（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−83425（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09D 4/06 B05D 3/06 C08F 299/00 ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 合成樹脂成形品の表面に下記の下塗り用
光硬化性樹脂組成物（Ａ）を塗布して硬化させた後、下
記の上塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）を塗布して硬化
させることを特徴とする合成樹脂成形品の製造法。 下塗り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）： （ａ）カルボキシル基を有する単官能（メタ）アクリレ
ートモノマー一種以上５０〜１００重量部、 （ｂ）ポリオキシアルキレン鎖を有する多官能（メタ）
アクリレートモノマー一種以上０〜５０重量部及び （ｃ）多官能（メタ）アクリレートモノマー（但し、ポ
リオキシアルキレン鎖を有する多官能（メタ）アクリレ
ートモノマーは除く）一種以上０〜３０重量部からなる
樹脂成分１００重量部、ならびに一種以上の光増感剤
０．０１〜１０重量部を含有する光硬化性樹脂組成物。 上塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）： （ｄ）分子中に少なくとも３個の（メタ）アクリロイル
基を有する多官能（メタ）アクリレートオリゴマーまた
はモノマー一種以上５０〜１００重量部、 （ｅ）単官能あるいは２官能（メタ）アクリレートモノ
マー一種以上０〜５０重量部及び （ｆ）フッ素系界面活性剤一種以上０．００１〜２重量
部からなる樹脂成分１００重量部、ならびに一種以上の
光増感剤０．０１〜１０重量部を含有する光硬化性樹脂
組成物。 - 【請求項２】 下塗り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）が、
（ａ）カルボキシル基を有する単官能（メタ）アクリレ
ートモノマー一種以上６０〜９０重量部、（ｂ）ポリオ
キシアルキレン鎖を有する多官能（メタ）アクリレート
モノマー一種以上１０〜４０重量部及び（ｃ）多官能
（メタ）アクリレートモノマー（但し、ポリオキシアル
キレン鎖を有する多官能（メタ）アクリレートモノマー
は除く）一種以上５〜２０重量部からなる樹脂成分１０
０重量部ならびに一種以上の光増感剤０．０１〜１０重
量部を含有することを特徴とし、上塗り用光硬化性樹脂
組成物（Ｂ）が、（ｄ）分子中に少なくとも３個の（メ
タ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレー
トオリゴマーまたはモノマー一種以上６０〜９０重量
部、（ｅ）単官能あるいは２官能（メタ）アクリレート
モノマー一種以上１０〜４０重量部及び（ｆ）フッ素系
界面活性剤一種以上０．００１〜２重量部からなる樹脂
成分１００重量部、ならびに一種以上の光増感剤０．０
１〜１０重量部を含有することを特徴とする請求項１に
記載の方法。 - 【請求項３】 合成樹脂成形品の表面に下記の下塗り用
光硬化性樹脂組成物（Ａ）を塗布して硬化させた後、下
記の上塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）を塗布して硬化
させてなる被膜を有することを特徴とする合成樹脂成形
品。下塗り用光硬化性樹脂組成物（Ａ）： （ａ）カルボキシル基を有する単官能（メタ）アクリレ
ートモノマー一種以上５０〜１００重量部、 （ｂ）ポリオキシアルキレン鎖を有する多官能（メタ）
アクリレートモノマー一種以上０〜５０重量部及び （ｃ）多官能（メタ）アクリレートモノマー（但し、ポ
リオキシアルキレン鎖を有する多官能（メタ）アクリレ
ートモノマーは除く）一種以上０〜３０重量部からなる
樹脂成分１００重量部、ならびに一種以上の光増感剤
０．０１〜１０重量部を含有する光硬化性樹脂組成物。 上塗り用光硬化性樹脂組成物（Ｂ）： （ｄ）分子中に少なくとも３個の（メタ）アクリロイル
基を有する多官能（メタ）アクリレートオリゴマーまた
はモノマー一種以上５０〜１００重量部、 （ｅ）単官能あるいは２官能（メタ）アクリレートモノ
マー一種以上０〜５０重量部及び （ｆ）フッ素系界面活性剤一種以上０．００１〜２重量
部からなる樹脂成分１００重量部、ならびに一種以上の
光増感剤０．０１〜１０重量部を含有する光硬化性樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2414429A JP3068214B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | 帯電防止性ハードコート剤ならびにそれを用いた合成樹脂成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2414429A JP3068214B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | 帯電防止性ハードコート剤ならびにそれを用いた合成樹脂成形品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04222874A JPH04222874A (ja) | 1992-08-12 |
| JP3068214B2 true JP3068214B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
ID=18522912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2414429A Expired - Fee Related JP3068214B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | 帯電防止性ハードコート剤ならびにそれを用いた合成樹脂成形品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3068214B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007148523A1 (ja) * | 2006-06-19 | 2007-12-27 | Yamaha Hatsudoki Kabushiki Kaisha | 自動二輪車 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6066684A (en) | 1995-07-21 | 2000-05-23 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Photopolymerizable composition and optical disk having cured coating thereof |
| JP3760669B2 (ja) * | 1999-04-22 | 2006-03-29 | 株式会社Ｎｈｖコーポレーション | ハードコートシートとその製造方法 |
| JP4967508B2 (ja) * | 2006-07-31 | 2012-07-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 皮膜被覆ポリカーボネート樹脂基材を用いて製造される樹脂積層体 |
| TWI526506B (zh) * | 2010-09-21 | 2016-03-21 | Arakawa Chem Ind | Non-aqueous primer with plastic film with reactive energy ray hardening film, plastic film with hardening film with active energy line |
-
1990
- 1990-12-25 JP JP2414429A patent/JP3068214B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007148523A1 (ja) * | 2006-06-19 | 2007-12-27 | Yamaha Hatsudoki Kabushiki Kaisha | 自動二輪車 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04222874A (ja) | 1992-08-12 |
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