JP3065889B2 - ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
ポリイソシアネート組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塗料、インキ、接着剤
等の硬化剤として有用なポリイソシアネート組成物に関
するものである。
等の硬化剤として有用なポリイソシアネート組成物に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】ヘキサメチレンジイソシアネート（以
下、ＨＤＩという）やイソホロンジイソシアネート（以
下、ＩＰＤＩという）より得られるポリイソシアネート
組成物の中でもイソシアヌレート型ポリイソシアネート
は、耐候性、耐薬品性、耐摩耗性等に優れた性能を示す
ために、塗料、インキ及び接着剤等として広く使われて
いる。しかし、イソシアヌレート型ポリイソシアネート
は、粘度が高く、またイソシアヌレート構造の極性が高
いため、実際に使用する際には酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、トルエン、キシレン等の極性が高く、毒性が強い有
機溶剤に溶解させる必要があり、その溶剤の揮発により
作業環境を著しく悪くし、また補修作業の場合、下地塗
膜を侵すという問題点があった。
下、ＨＤＩという）やイソホロンジイソシアネート（以
下、ＩＰＤＩという）より得られるポリイソシアネート
組成物の中でもイソシアヌレート型ポリイソシアネート
は、耐候性、耐薬品性、耐摩耗性等に優れた性能を示す
ために、塗料、インキ及び接着剤等として広く使われて
いる。しかし、イソシアヌレート型ポリイソシアネート
は、粘度が高く、またイソシアヌレート構造の極性が高
いため、実際に使用する際には酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、トルエン、キシレン等の極性が高く、毒性が強い有
機溶剤に溶解させる必要があり、その溶剤の揮発により
作業環境を著しく悪くし、また補修作業の場合、下地塗
膜を侵すという問題点があった。
【０００３】その問題を解決する低極性有機溶剤に対す
る溶解性の優れたポリイソシアネート混合物を得る方法
としては、特公昭６２−５１９６８号公報に記載されて
いるジイソシアネートと炭素数１０〜４０のジオールを
イソシアヌレート化触媒の存在下で反応させて得られる
イソシアヌレート構造を有するポリイソシアネート組成
物が提案されている。
る溶解性の優れたポリイソシアネート混合物を得る方法
としては、特公昭６２−５１９６８号公報に記載されて
いるジイソシアネートと炭素数１０〜４０のジオールを
イソシアヌレート化触媒の存在下で反応させて得られる
イソシアヌレート構造を有するポリイソシアネート組成
物が提案されている。
【０００４】また、特開平２−１０５８１２号公報で
は、ジイソシアネートとエステルジオールをイソシアヌ
レート化触媒の存在下で反応させて得られるイソシアヌ
レート構造を有するポリイソシアネート混合物が提案さ
れている。また、特開平２−２５０８７２号公報では、
ジイソシアネートと炭素数１０〜５０のモノアルコール
をイソシアヌレート化触媒の存在下で反応させて得られ
るイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネート混
合物及びその製造方法が提案されている。
は、ジイソシアネートとエステルジオールをイソシアヌ
レート化触媒の存在下で反応させて得られるイソシアヌ
レート構造を有するポリイソシアネート混合物が提案さ
れている。また、特開平２−２５０８７２号公報では、
ジイソシアネートと炭素数１０〜５０のモノアルコール
をイソシアヌレート化触媒の存在下で反応させて得られ
るイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネート混
合物及びその製造方法が提案されている。
【０００５】更にまた、特開平４−３０６２１８号公報
で提案されているポリイソシアネート混合物では、脂肪
族ジイソシアネートと炭素数６〜９の脂肪族モノアルコ
ールをウレタン化反応させた後、イソシアヌレート化触
媒の存在下で反応させて得られるイソシアヌレート構造
を有するポリイソシアネート混合物が提案されている。
で提案されているポリイソシアネート混合物では、脂肪
族ジイソシアネートと炭素数６〜９の脂肪族モノアルコ
ールをウレタン化反応させた後、イソシアヌレート化触
媒の存在下で反応させて得られるイソシアヌレート構造
を有するポリイソシアネート混合物が提案されている。
【０００６】しかしながら、特公昭６２−５１９６８号
公報、特開平２−１０５８１２号公報及び特開平２−２
５０８７２号公報で提案されているポリイソシアネート
混合物は、いずれも粘度が高く、使用する際に多量の有
機溶剤に溶解させる必要があり、多量の有機溶剤を大気
中に放出するという問題点がある。これに対し、特開平
４−３０６２１８号公報で提案されているポリイソシア
ネート混合物は、低極性有機溶剤への優れた溶解性と低
粘度を達成している。
公報、特開平２−１０５８１２号公報及び特開平２−２
５０８７２号公報で提案されているポリイソシアネート
混合物は、いずれも粘度が高く、使用する際に多量の有
機溶剤に溶解させる必要があり、多量の有機溶剤を大気
中に放出するという問題点がある。これに対し、特開平
４−３０６２１８号公報で提案されているポリイソシア
ネート混合物は、低極性有機溶剤への優れた溶解性と低
粘度を達成している。
【０００７】また、特開平５−２２２００７号公報で
は、低粘度化の目的で炭素数６〜９のモノアルコール
を、ウレタン化反応させた後、あるいはウレタン化反応
と同時にイソシアヌレート化触媒の存在下で反応させて
得られるイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネ
ート混合物の製造方法が提案されている。しかしこの製
造方法は、特開平４−３０６２１８号公報で提案されて
いる技術とほぼ同じである。
は、低粘度化の目的で炭素数６〜９のモノアルコール
を、ウレタン化反応させた後、あるいはウレタン化反応
と同時にイソシアヌレート化触媒の存在下で反応させて
得られるイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネ
ート混合物の製造方法が提案されている。しかしこの製
造方法は、特開平４−３０６２１８号公報で提案されて
いる技術とほぼ同じである。
【０００８】一方、発明の目的は異なっているが、特公
平４−１３３５０号公報では、脂肪族ジイソシアネート
と炭素数６〜９の脂肪族モノアルコールをイソシアヌレ
ート化触媒の存在下で反応させて得られるイソシアヌレ
ート構造を有するポリイソシアネート混合物の製造方法
が提案されている。しかし、この発明はウレタン化反応
とイソシアヌレート化反応を同時に行っているため、得
られたポリイソシアネート混合物は、低極性有機溶剤に
対する溶解性が不十分である。
平４−１３３５０号公報では、脂肪族ジイソシアネート
と炭素数６〜９の脂肪族モノアルコールをイソシアヌレ
ート化触媒の存在下で反応させて得られるイソシアヌレ
ート構造を有するポリイソシアネート混合物の製造方法
が提案されている。しかし、この発明はウレタン化反応
とイソシアヌレート化反応を同時に行っているため、得
られたポリイソシアネート混合物は、低極性有機溶剤に
対する溶解性が不十分である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高固形分に
おいて低粘度であり、長期保存安定性に優れた、低極性
有機溶剤を含有するポリイソシアネート組成物を提供す
ることを目的とした。
おいて低粘度であり、長期保存安定性に優れた、低極性
有機溶剤を含有するポリイソシアネート組成物を提供す
ることを目的とした。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、脂肪族ジイソシアネートと特定の脂肪族
モノアルコールから得られたポリイソシアネート混合物
が低粘度であり、低極性有機溶剤を含有するポリイソシ
アネート組成物が長期保存安定性に優れていることを見
い出し、本発明を完成した。
を重ねた結果、脂肪族ジイソシアネートと特定の脂肪族
モノアルコールから得られたポリイソシアネート混合物
が低粘度であり、低極性有機溶剤を含有するポリイソシ
アネート組成物が長期保存安定性に優れていることを見
い出し、本発明を完成した。
【００１１】すなわち本発明は、ＨＤＩ、またはＨＤＩ
とＩＰＤＩの混合物からなる脂肪族ジイソシアネート
と、炭素数６〜９の脂肪族第一級モノアルコールをウレ
タン化させた後、イソシアヌレート化触媒の存在下で反
応させて得られる、溶剤及び上記脂肪族ジイソシアネー
トを実質的に含まない状態での２５℃における粘度が５
０〜１４００ｍＰａ・ｓで、イソシアヌレート構造を有
するポリイソシアネートとアロファネート構造を有する
ポリイソシアネートの混合物とアニリン点４３〜５６℃
の低極性有機溶剤を含有するポリイソシアネート組成物
に関するものである。
とＩＰＤＩの混合物からなる脂肪族ジイソシアネート
と、炭素数６〜９の脂肪族第一級モノアルコールをウレ
タン化させた後、イソシアヌレート化触媒の存在下で反
応させて得られる、溶剤及び上記脂肪族ジイソシアネー
トを実質的に含まない状態での２５℃における粘度が５
０〜１４００ｍＰａ・ｓで、イソシアヌレート構造を有
するポリイソシアネートとアロファネート構造を有する
ポリイソシアネートの混合物とアニリン点４３〜５６℃
の低極性有機溶剤を含有するポリイソシアネート組成物
に関するものである。
【００１２】本発明におけるポリイソシアネート混合物
に用いられるアルコールは、炭素数が６〜９の脂肪族第
一級モノアルコールである。例えば１−ヘキサノール、
１−ヘプタノール、１−オクタノール、２−エチル−１
−ヘキサノール等が挙げられる。炭素数が６未満の脂肪
族モノアルコールを用いると、ポリイソシアネート混合
物の低極性有機溶剤への溶解性が低下するので好ましく
ない。炭素数が９を越えるとポリイソシアネート混合物
の粘度が上昇するため好ましくない。炭素数が６〜９の
脂肪族モノアルコールでは、低粘度でかつ低極性溶剤へ
の溶解性に優れたポリイソシアネート混合物が得られ
る。その中でも、第一級モノアルコールから得られたポ
リイソシアネート混合物は、更に低極性有機溶剤中にお
いて長期保存安定性にも優れているという特長を有して
いる。
に用いられるアルコールは、炭素数が６〜９の脂肪族第
一級モノアルコールである。例えば１−ヘキサノール、
１−ヘプタノール、１−オクタノール、２−エチル−１
−ヘキサノール等が挙げられる。炭素数が６未満の脂肪
族モノアルコールを用いると、ポリイソシアネート混合
物の低極性有機溶剤への溶解性が低下するので好ましく
ない。炭素数が９を越えるとポリイソシアネート混合物
の粘度が上昇するため好ましくない。炭素数が６〜９の
脂肪族モノアルコールでは、低粘度でかつ低極性溶剤へ
の溶解性に優れたポリイソシアネート混合物が得られ
る。その中でも、第一級モノアルコールから得られたポ
リイソシアネート混合物は、更に低極性有機溶剤中にお
いて長期保存安定性にも優れているという特長を有して
いる。
【００１３】本発明におけるポリイソシアネート混合物
中に含まれる脂肪族モノアルコールに由来する成分の量
は、５〜３０重量％であり、好ましくは、１０〜２５重
量％である。５重量％未満の場合、低極性有機溶剤への
溶解性が低下するので好ましくない。３０重量％を超え
るとイソシアネート基含有率（以後、ＮＣＯ基含有率）
が、著しく低下するため、樹脂設計上好ましくない。な
お、脂肪族モノアルコールに由来する成分とは、下記の
構造のものを表す。 Ｒ−Ｏ− （式中、Ｒは炭素数６〜９の炭化水素残基を表す。）
中に含まれる脂肪族モノアルコールに由来する成分の量
は、５〜３０重量％であり、好ましくは、１０〜２５重
量％である。５重量％未満の場合、低極性有機溶剤への
溶解性が低下するので好ましくない。３０重量％を超え
るとイソシアネート基含有率（以後、ＮＣＯ基含有率）
が、著しく低下するため、樹脂設計上好ましくない。な
お、脂肪族モノアルコールに由来する成分とは、下記の
構造のものを表す。 Ｒ−Ｏ− （式中、Ｒは炭素数６〜９の炭化水素残基を表す。）
【００１４】本発明におけるポリイソシアネート混合物
は、脂肪族ジイソシアネートと脂肪族モノアルコールを
ウレタン化反応させた後、イソシアヌレート化触媒の存
在下で反応させて得られ、イソシアヌレート構造を有す
るポリイソシアネートとアロファネート構造を有するポ
リイソシアネート、及び１分子中にイソシアヌレート構
造とアロファネート構造を有するポリイソシアネートの
混合物として得られる。これに対して、イソシアヌレー
ト化触媒の存在下で脂肪族ジイソシアネートと脂肪族モ
ノアルコールを反応させて、ウレタン化反応とイソシア
ヌレート化反応を同時に行って得られたポリイソシアネ
ート混合物は、アロファネート構造を有するポリイソシ
アネートはほとんど得られず、代わりに脂肪族ジイソシ
アネート１分子とモノアルコール１分子が反応したウレ
タン構造を有するポリイソシアネートとイソシアヌレー
ト構造を有するポリイソシアネート、及び１分子中にイ
ソシアヌレート構造とウレタン構造を有するポリイソシ
アネートの混合物として得られる。このポリイソシアネ
ート混合物は、低極性有機溶剤に対する溶解性が不十分
である。
は、脂肪族ジイソシアネートと脂肪族モノアルコールを
ウレタン化反応させた後、イソシアヌレート化触媒の存
在下で反応させて得られ、イソシアヌレート構造を有す
るポリイソシアネートとアロファネート構造を有するポ
リイソシアネート、及び１分子中にイソシアヌレート構
造とアロファネート構造を有するポリイソシアネートの
混合物として得られる。これに対して、イソシアヌレー
ト化触媒の存在下で脂肪族ジイソシアネートと脂肪族モ
ノアルコールを反応させて、ウレタン化反応とイソシア
ヌレート化反応を同時に行って得られたポリイソシアネ
ート混合物は、アロファネート構造を有するポリイソシ
アネートはほとんど得られず、代わりに脂肪族ジイソシ
アネート１分子とモノアルコール１分子が反応したウレ
タン構造を有するポリイソシアネートとイソシアヌレー
ト構造を有するポリイソシアネート、及び１分子中にイ
ソシアヌレート構造とウレタン構造を有するポリイソシ
アネートの混合物として得られる。このポリイソシアネ
ート混合物は、低極性有機溶剤に対する溶解性が不十分
である。
【００１５】ウレタン化の反応温度は、４０〜２００℃
の範囲から選ばれる。４０℃未満では反応速度が遅く、
ウレタン化に多大な時間を費やすため好ましくない。２
００℃を超えると着色や副反応が起こるために好ましく
ない。本発明でいうイソシアヌレート化触媒とは、３分
子のＨＤＩからイソシアヌレートを優先的に生成させる
ものをいい、例えばテトラメチルアンモニウム、モノ
エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアン
モニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルア
ンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムのハイドロ
オキサイドや有機弱酸塩、例えばトリメチルヒドロキ
シプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチル
アンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニ
ウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のヒ
ドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドや
有機弱酸塩、例えば、酢酸、カプロン酸、オクチル
酸、ミリスチン酸等のアルキルカルボン酸のアルカリ金
属塩、例えば、上記アルキルカルボン酸の錫、亜鉛、
鉛等の金属塩、例えば、ヘキサメチルジシラザン等の
アミノシリル基含有化合物等の中の１種類、またはその
混合物が挙げられる。
の範囲から選ばれる。４０℃未満では反応速度が遅く、
ウレタン化に多大な時間を費やすため好ましくない。２
００℃を超えると着色や副反応が起こるために好ましく
ない。本発明でいうイソシアヌレート化触媒とは、３分
子のＨＤＩからイソシアヌレートを優先的に生成させる
ものをいい、例えばテトラメチルアンモニウム、モノ
エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアン
モニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルア
ンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムのハイドロ
オキサイドや有機弱酸塩、例えばトリメチルヒドロキ
シプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチル
アンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニ
ウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のヒ
ドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドや
有機弱酸塩、例えば、酢酸、カプロン酸、オクチル
酸、ミリスチン酸等のアルキルカルボン酸のアルカリ金
属塩、例えば、上記アルキルカルボン酸の錫、亜鉛、
鉛等の金属塩、例えば、ヘキサメチルジシラザン等の
アミノシリル基含有化合物等の中の１種類、またはその
混合物が挙げられる。
【００１６】イソシアヌレート化触媒の添加量は、脂肪
族ジイソシアネートに対して０．０００５〜１重量％、
好ましくは０．００１〜０．０５重量％の範囲から選ば
れる。０．０００５重量％未満では、反応が進行しない
か、または反応速度が著しく遅いため好ましくない。１
重量％を超えると、反応の制御が非常に困難になるため
に好ましくない。
族ジイソシアネートに対して０．０００５〜１重量％、
好ましくは０．００１〜０．０５重量％の範囲から選ば
れる。０．０００５重量％未満では、反応が進行しない
か、または反応速度が著しく遅いため好ましくない。１
重量％を超えると、反応の制御が非常に困難になるため
に好ましくない。
【００１７】イソシアヌレート化の反応温度は４０〜１
６０℃の範囲から選ばれる。４０℃未満では、反応速度
が遅く、また触媒添加量が多くなり、経済的観点から好
ましくない。１６０℃を超えると着色や副反応が起こる
ために好ましくない。また、反応の転化率は、ポリイソ
シアネート混合物の目的に応じて決定できるが、通常、
１５〜６０重量％が好ましい。１５重量％未満では経済
的観点から好ましくない。６０重量％を超えるとポリイ
ソシアネート混合物の粘度が上昇するため好ましくな
い。転化率は以下の式より求めることができる。 （転化率＝ポリイソシアネート混合物重量／仕込み重量
×１００％） 反応の進行は、反応液のＮＣＯ基含有率の測定、赤外分
光測定、屈折率測定等で追跡することができる。反応が
目的の転化率に達したならば、例えば塩酸、硫酸、硫酸
エステル、リン酸、リン酸エステル等の触媒毒の１種類
ないしそれ以上を添加し、反応を停止する。
６０℃の範囲から選ばれる。４０℃未満では、反応速度
が遅く、また触媒添加量が多くなり、経済的観点から好
ましくない。１６０℃を超えると着色や副反応が起こる
ために好ましくない。また、反応の転化率は、ポリイソ
シアネート混合物の目的に応じて決定できるが、通常、
１５〜６０重量％が好ましい。１５重量％未満では経済
的観点から好ましくない。６０重量％を超えるとポリイ
ソシアネート混合物の粘度が上昇するため好ましくな
い。転化率は以下の式より求めることができる。 （転化率＝ポリイソシアネート混合物重量／仕込み重量
×１００％） 反応の進行は、反応液のＮＣＯ基含有率の測定、赤外分
光測定、屈折率測定等で追跡することができる。反応が
目的の転化率に達したならば、例えば塩酸、硫酸、硫酸
エステル、リン酸、リン酸エステル等の触媒毒の１種類
ないしそれ以上を添加し、反応を停止する。
【００１８】反応系には、溶剤を用いても、用いなくて
もよい。ただし、溶剤を用いる際は、イソシアネート基
に対し反応活性を持たない溶剤を選択しなければならな
い。溶剤の例としては、トルエンやキシレン等の芳香族
炭化水素類や酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ミネラルスピリット、テレビン油等の低極性有機溶剤等
が挙げられる。
もよい。ただし、溶剤を用いる際は、イソシアネート基
に対し反応活性を持たない溶剤を選択しなければならな
い。溶剤の例としては、トルエンやキシレン等の芳香族
炭化水素類や酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ミネラルスピリット、テレビン油等の低極性有機溶剤等
が挙げられる。
【００１９】反応停止後、必要であれば失活触媒を濾過
により除去した後、未反応の脂肪族ジイソシアネート及
び溶剤を除去してポリイソシアネート混合物を得る。こ
の脂肪族ジイソシアネート及び溶剤の除去は、例えば薄
膜蒸発法や溶剤抽出法により行われる。なお、使用する
脂肪族ジイソシアネートには、酸化防止剤、紫外線吸収
剤等の添加剤を加えてもよい。
により除去した後、未反応の脂肪族ジイソシアネート及
び溶剤を除去してポリイソシアネート混合物を得る。こ
の脂肪族ジイソシアネート及び溶剤の除去は、例えば薄
膜蒸発法や溶剤抽出法により行われる。なお、使用する
脂肪族ジイソシアネートには、酸化防止剤、紫外線吸収
剤等の添加剤を加えてもよい。
【００２０】本発明におけるポリイソシアネート混合物
の２５℃における粘度は、溶剤及び脂肪族ジイソシアネ
ートを実質的に含まない状態で５０〜１４００ｍＰａ・
ｓである。５０ｍＰａ・ｓ未満では、ポリイソシアネー
ト混合物中のイソシアヌレート構造を有するポリイソシ
アネートが著しく少なくなり、硬化速度が著しく低下す
るという欠点を有する。１４００ｍＰａ・ｓを超える
と、低粘度化が不十分であり、使用する際に有機溶剤量
を減らすことができない。なお、溶剤及び上記脂肪族ジ
イソシアネートを実質的に含まない状態とは、ポリイソ
シアネート混合物の粘度に影響を及ぼさない程度に溶剤
およびジイソシアネートを含有していても良いことを意
味しており、強いておよその目安を示せば、１重量％程
度以下の含有率は許容されるということである。
の２５℃における粘度は、溶剤及び脂肪族ジイソシアネ
ートを実質的に含まない状態で５０〜１４００ｍＰａ・
ｓである。５０ｍＰａ・ｓ未満では、ポリイソシアネー
ト混合物中のイソシアヌレート構造を有するポリイソシ
アネートが著しく少なくなり、硬化速度が著しく低下す
るという欠点を有する。１４００ｍＰａ・ｓを超える
と、低粘度化が不十分であり、使用する際に有機溶剤量
を減らすことができない。なお、溶剤及び上記脂肪族ジ
イソシアネートを実質的に含まない状態とは、ポリイソ
シアネート混合物の粘度に影響を及ぼさない程度に溶剤
およびジイソシアネートを含有していても良いことを意
味しており、強いておよその目安を示せば、１重量％程
度以下の含有率は許容されるということである。
【００２１】本発明でいう低極性有機溶剤とは、脂肪
族、脂環式及び芳香族炭化水素系の有機溶剤を含んだア
ニリン点４３〜５６℃の範囲の溶解力の弱い、低毒性の
有機溶剤のことをいい、また、これらの低極性有機溶剤
が主成分である混合有機溶剤のことをいう。本発明でい
う低極性有機溶剤の例としては、エチルシクロヘキサン
（アニリン点４４℃）、ミネラルスピリット（アニリン
点５６℃）等の他に、一般に石油系炭化水素として市販
されているエッソナフサＮｏ．６（エクソン化学製、ア
ニリン点４３℃）、ロウス（シェル化学製、アニリン点
４４℃）、ペガゾール３０４０（モービル石油製、アニ
リン点５５℃）等が挙げられる。
族、脂環式及び芳香族炭化水素系の有機溶剤を含んだア
ニリン点４３〜５６℃の範囲の溶解力の弱い、低毒性の
有機溶剤のことをいい、また、これらの低極性有機溶剤
が主成分である混合有機溶剤のことをいう。本発明でい
う低極性有機溶剤の例としては、エチルシクロヘキサン
（アニリン点４４℃）、ミネラルスピリット（アニリン
点５６℃）等の他に、一般に石油系炭化水素として市販
されているエッソナフサＮｏ．６（エクソン化学製、ア
ニリン点４３℃）、ロウス（シェル化学製、アニリン点
４４℃）、ペガゾール３０４０（モービル石油製、アニ
リン点５５℃）等が挙げられる。
【００２２】本発明のポリイソシアネート組成物を得る
方法としては、本発明におけるポリイソシアネート混合
物を低極性有機溶剤に任意の割合で混合する方法と、低
極性有機溶剤を反応溶剤として用いる方法がある。本発
明のポリイソシアネート組成物は、ポリオールの硬化剤
として用いると優れた塗膜物性を示すことが出来る。使
用できるポリオールとしては、アクリルポリオール、ポ
リエステルポリオール、エポキシポリオール、アルキッ
ドポリオール、フッ素ポリオール及びウレタンポリオー
ル等を挙げることが出来る。
方法としては、本発明におけるポリイソシアネート混合
物を低極性有機溶剤に任意の割合で混合する方法と、低
極性有機溶剤を反応溶剤として用いる方法がある。本発
明のポリイソシアネート組成物は、ポリオールの硬化剤
として用いると優れた塗膜物性を示すことが出来る。使
用できるポリオールとしては、アクリルポリオール、ポ
リエステルポリオール、エポキシポリオール、アルキッ
ドポリオール、フッ素ポリオール及びウレタンポリオー
ル等を挙げることが出来る。
【００２３】また、目的及び用途に応じて、触媒、顔
料、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、可塑剤、表面活性剤等の当該技術分野で使用されて
いる各種添加剤を混合して使用することもできる。本発
明のポリイソシアネート組成物は、従来の技術で得られ
た低極性有機溶剤に対する溶解性に優れたポリイソシア
ネート混合物と低極性有機溶剤から得られるものと比較
して、長期の保存安定性に優れているばかりでなく、同
じ粘度でより高固形分を達成できるため、大気中へ放出
される有機溶剤量を抑えることが可能である。また、従
来の極性の強い有機溶剤を使用したポリイソシアネート
組成物に比べて、作業環境を著しく改善することが出来
るばかりでなく、補修作業の場合に下地塗膜を侵すこと
なく重ね塗りが可能となる。更に本発明のポリイソシア
ネート組成物は、アクリルポリオール、ポリエステルポ
リオール、エポキシポリオール、アルキッドポリオー
ル、フッ素ポリオールといった各種ポリオールとの相溶
性、反応性に優れているため、塗料、接着剤、インキ、
コーティング材、注型材、エラストマー、フォーム等の
硬化剤やプラスチック材料の原料として使用できる。
料、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、可塑剤、表面活性剤等の当該技術分野で使用されて
いる各種添加剤を混合して使用することもできる。本発
明のポリイソシアネート組成物は、従来の技術で得られ
た低極性有機溶剤に対する溶解性に優れたポリイソシア
ネート混合物と低極性有機溶剤から得られるものと比較
して、長期の保存安定性に優れているばかりでなく、同
じ粘度でより高固形分を達成できるため、大気中へ放出
される有機溶剤量を抑えることが可能である。また、従
来の極性の強い有機溶剤を使用したポリイソシアネート
組成物に比べて、作業環境を著しく改善することが出来
るばかりでなく、補修作業の場合に下地塗膜を侵すこと
なく重ね塗りが可能となる。更に本発明のポリイソシア
ネート組成物は、アクリルポリオール、ポリエステルポ
リオール、エポキシポリオール、アルキッドポリオー
ル、フッ素ポリオールといった各種ポリオールとの相溶
性、反応性に優れているため、塗料、接着剤、インキ、
コーティング材、注型材、エラストマー、フォーム等の
硬化剤やプラスチック材料の原料として使用できる。
【００２４】
【実施例】本発明で用いた測定方法を以下に示す。ＮＣ
Ｏ基含有率は、イソシアネート基を過剰のアミンで中和
した後、塩酸による逆滴定によって求めた。粘度は、デ
ジタル粘度計（東京計器株式会社ＤＶＭ−Ｂ型）により
２５℃、６０ｒｐｍで測定した。赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）は、フーリエ変換赤外分光光度計（日本分光株
式会社製ＦＴ／ＩＲ−５Ｍ型）を用いて岩塩板塗布法に
て行った。1Ｈ−ＮＭＲは、核磁気共鳴装置（日本電子
株式会社製、溶媒：ＣＤＣｌ3）を用いて行った。
Ｏ基含有率は、イソシアネート基を過剰のアミンで中和
した後、塩酸による逆滴定によって求めた。粘度は、デ
ジタル粘度計（東京計器株式会社ＤＶＭ−Ｂ型）により
２５℃、６０ｒｐｍで測定した。赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）は、フーリエ変換赤外分光光度計（日本分光株
式会社製ＦＴ／ＩＲ−５Ｍ型）を用いて岩塩板塗布法に
て行った。1Ｈ−ＮＭＲは、核磁気共鳴装置（日本電子
株式会社製、溶媒：ＣＤＣｌ3）を用いて行った。
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【実施例１】実施例１と同様の装置にＨＤＩを５００ｇ
と１−オクタノール４０ｇを仕込み、攪拌下８０℃で２
時間ウレタン化反応を行い、ウレタン化を完結させた。
次いで、８０℃でイソシアヌレート化触媒としてテトラ
メチルアンモニウムカプリエート０．０３ｇを加えた。
４時間後、反応液のイソシアネート基含有率および屈折
率測定により、ポリイソシアネートへの転化率が３６％
になった時点で、リン酸０．１５ｇを添加し反応を停止
した。触媒毒添加直後の屈折率上昇は、０．０１１であ
った。
と１−オクタノール４０ｇを仕込み、攪拌下８０℃で２
時間ウレタン化反応を行い、ウレタン化を完結させた。
次いで、８０℃でイソシアヌレート化触媒としてテトラ
メチルアンモニウムカプリエート０．０３ｇを加えた。
４時間後、反応液のイソシアネート基含有率および屈折
率測定により、ポリイソシアネートへの転化率が３６％
になった時点で、リン酸０．１５ｇを添加し反応を停止
した。触媒毒添加直後の屈折率上昇は、０．０１１であ
った。
【００２９】ついで、実施例１と同様に精製を行った。
得られたポリイソシアネート混合物は、微黄色、透明の
液体で、収量は１９１ｇ、粘度は４２０ｍＰａ・ｓ、イ
ソシアネート基含有率は１６．８重量％であった。この
中に含まれる１−オクタノールに由来する構成成分の量
は２１％であった。このイソシアネート混合物のＩＲを
測定すると、１６８８ｃｍ-1にイソシアヌレート基のピ
ークがみられた。1Ｈ−ＮＭＲを測定するとδ＝８．６
ｐｐｍ付近にアロファネート構造の窒素原子に直接結合
しているプロトンのピークがみられた。このポリイソシ
アネート混合物を低極性有機溶剤であるエッソナフサＮ
ｏ．６（エクソン化学製、アニリン点４３℃）で７５％
濃度に希釈し、透明なポリイソシアネート組成物２５５
ｇを得た。
得られたポリイソシアネート混合物は、微黄色、透明の
液体で、収量は１９１ｇ、粘度は４２０ｍＰａ・ｓ、イ
ソシアネート基含有率は１６．８重量％であった。この
中に含まれる１−オクタノールに由来する構成成分の量
は２１％であった。このイソシアネート混合物のＩＲを
測定すると、１６８８ｃｍ-1にイソシアヌレート基のピ
ークがみられた。1Ｈ−ＮＭＲを測定するとδ＝８．６
ｐｐｍ付近にアロファネート構造の窒素原子に直接結合
しているプロトンのピークがみられた。このポリイソシ
アネート混合物を低極性有機溶剤であるエッソナフサＮ
ｏ．６（エクソン化学製、アニリン点４３℃）で７５％
濃度に希釈し、透明なポリイソシアネート組成物２５５
ｇを得た。
【００３０】このポリイソシアネート組成物は、粘度３
０ｍＰａ・ｓ、イソシアネート基含有率は、１２．６重
量％、エッソナフサＮｏ．６に対する溶解性は、２０℃
で５００％であり、５０℃で１カ月保存した結果、粘度
３１ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ基含有率は１２．６重量％であ
り何等変化は認められなかった。
０ｍＰａ・ｓ、イソシアネート基含有率は、１２．６重
量％、エッソナフサＮｏ．６に対する溶解性は、２０℃
で５００％であり、５０℃で１カ月保存した結果、粘度
３１ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ基含有率は１２．６重量％であ
り何等変化は認められなかった。
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【実施例２】実施例１と同様の装置にＨＤＩを５００ｇ
と２−エチル−１−ヘキサノール５０ｇを仕込み、攪拌
下９０℃で２時間ウレタン化反応を行い、ウレタン化を
完結させた。次いで、９０℃でイソシアヌレート化触媒
としてテトラメチルアンモニウムカプリエート０．０３
ｇを加えた。４時間後、反応液のイソシアネート基含有
率および屈折率測定により、ポリイソシアネートへの転
化率が４７％になった時点で、リン酸０．０７ｇを添加
し反応を停止した。触媒毒添加直後の屈折率上昇は、
０．０１５であった。
と２−エチル−１−ヘキサノール５０ｇを仕込み、攪拌
下９０℃で２時間ウレタン化反応を行い、ウレタン化を
完結させた。次いで、９０℃でイソシアヌレート化触媒
としてテトラメチルアンモニウムカプリエート０．０３
ｇを加えた。４時間後、反応液のイソシアネート基含有
率および屈折率測定により、ポリイソシアネートへの転
化率が４７％になった時点で、リン酸０．０７ｇを添加
し反応を停止した。触媒毒添加直後の屈折率上昇は、
０．０１５であった。
【００３５】ついで、実施例１と同様に精製を行った。
得られたポリイソシアネート混合物は、微黄色、透明の
液体で、収量は２５８ｇ、粘度は４１０ｍＰａ・ｓ、イ
ソシアネート基含有率は１７．６重量％であった。この
中に含まれる２−エチル−１−ヘキサノールに由来する
構成成分の量は１９％であった。このイソシアネート混
合物のＩＲを測定すると、１６８８ｃｍ -1にイソシアヌ
レート基のピークがみられた。1Ｈ−ＮＭＲを測定する
とδ＝８．６ｐｐｍ付近にアロファネート構造の窒素原
子に直接結合しているプロトンのピークがみられた。こ
のポリイソシアネート混合物を低極性有機溶剤であるミ
ナラルスピリット（キシダ化学製、アニリン点５６℃）
で６０％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネート組成
物４３０ｇを得た。
得られたポリイソシアネート混合物は、微黄色、透明の
液体で、収量は２５８ｇ、粘度は４１０ｍＰａ・ｓ、イ
ソシアネート基含有率は１７．６重量％であった。この
中に含まれる２−エチル−１−ヘキサノールに由来する
構成成分の量は１９％であった。このイソシアネート混
合物のＩＲを測定すると、１６８８ｃｍ -1にイソシアヌ
レート基のピークがみられた。1Ｈ−ＮＭＲを測定する
とδ＝８．６ｐｐｍ付近にアロファネート構造の窒素原
子に直接結合しているプロトンのピークがみられた。こ
のポリイソシアネート混合物を低極性有機溶剤であるミ
ナラルスピリット（キシダ化学製、アニリン点５６℃）
で６０％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネート組成
物４３０ｇを得た。
【００３６】このポリイソシアネート組成物は、粘度１
３ｍＰａ・ｓ、イソシアネート基含有率は、１０．６重
量％、ミネラルスピリットに対する溶解性は、２０℃で
１０００％以上であり、５０℃で１カ月保存した結果、
粘度１４ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ基含有率は１０．５重量％
であり何等変化は認められなかった。
３ｍＰａ・ｓ、イソシアネート基含有率は、１０．６重
量％、ミネラルスピリットに対する溶解性は、２０℃で
１０００％以上であり、５０℃で１カ月保存した結果、
粘度１４ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ基含有率は１０．５重量％
であり何等変化は認められなかった。
【００３７】
【実施例３】実施例１と同様の装置にＨＤＩを５００ｇ
と１−ヘキサノール３０ｇを仕込み、攪拌下６０℃で２
時間ウレタン化反応を行い、ウレタン化を完結させた。
次いで、５０℃でイソシアヌレート化触媒としてテトラ
ブチルアンモニウムカプリエート０．０２ｇを加えた。
４時間後、反応液のイソシアネート基含有率および屈折
率測定により、ポリイソシアネートへの転化率が３３％
になった時点で、リン酸ビス−（２−エチルヘキシル）
エステル０．２ｇを添加し反応を停止した。触媒毒添加
直後の屈折率上昇は、０．０１１であった。
と１−ヘキサノール３０ｇを仕込み、攪拌下６０℃で２
時間ウレタン化反応を行い、ウレタン化を完結させた。
次いで、５０℃でイソシアヌレート化触媒としてテトラ
ブチルアンモニウムカプリエート０．０２ｇを加えた。
４時間後、反応液のイソシアネート基含有率および屈折
率測定により、ポリイソシアネートへの転化率が３３％
になった時点で、リン酸ビス−（２−エチルヘキシル）
エステル０．２ｇを添加し反応を停止した。触媒毒添加
直後の屈折率上昇は、０．０１１であった。
【００３８】ついで、実施例１と同様に精製を行った。
得られたポリイソシアネート混合物は、微黄色、透明の
液体で、収量は１７６ｇ、粘度は３４０ｍＰａ・ｓ、イ
ソシアネート基含有率は１８．５重量％であった。この
中に含まれる１−ヘキサノールに由来する構成成分の量
は１４％であった。このイソシアネート混合物のＩＲを
測定すると、１６８８ｃｍ-1にイソシアヌレート基のピ
ークがみられた。1Ｈ−ＮＭＲを測定するとδ＝８．６
ｐｐｍ付近にアロファネート構造の窒素原子に直接結合
しているプロトンのピークがみられた。このポリイソシ
アネート混合物を低極性有機溶剤であるエッソナフサＮ
ｏ．６で９０％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネー
ト組成物１９６ｇを得た。
得られたポリイソシアネート混合物は、微黄色、透明の
液体で、収量は１７６ｇ、粘度は３４０ｍＰａ・ｓ、イ
ソシアネート基含有率は１８．５重量％であった。この
中に含まれる１−ヘキサノールに由来する構成成分の量
は１４％であった。このイソシアネート混合物のＩＲを
測定すると、１６８８ｃｍ-1にイソシアヌレート基のピ
ークがみられた。1Ｈ−ＮＭＲを測定するとδ＝８．６
ｐｐｍ付近にアロファネート構造の窒素原子に直接結合
しているプロトンのピークがみられた。このポリイソシ
アネート混合物を低極性有機溶剤であるエッソナフサＮ
ｏ．６で９０％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネー
ト組成物１９６ｇを得た。
【００３９】このポリイソシアネート組成物は、粘度１
３５ｍＰａ・ｓ、イソシアネート基含有率は、１６．７
重量％、エッソナフサＮｏ．６に対する溶解性は、２０
℃で５００％であり、５０℃で１カ月保存した結果、粘
度１３７ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ基含有率は１６．８重量％
であり何等変化は認められなかった。
３５ｍＰａ・ｓ、イソシアネート基含有率は、１６．７
重量％、エッソナフサＮｏ．６に対する溶解性は、２０
℃で５００％であり、５０℃で１カ月保存した結果、粘
度１３７ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ基含有率は１６．８重量％
であり何等変化は認められなかった。
【００４０】
【実施例４】実施例１と同様の装置にＨＤＩを４００ｇ
とＩＰＤＩ１００ｇと２−エチル−１−ヘキサノール２
５ｇを仕込み、攪拌下８０℃で２時間ウレタン化反応を
行い、ウレタン化を完結させた。次いで、６０℃でイソ
シアヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカ
プリエート０．０３ｇを加えた。４時間後、反応液のイ
ソシアネート基含有率および屈折率測定により、ポリイ
ソシアネートへの転化率が２５％になった時点で、リン
酸ビス−（２−エチルヘキシル）エステル０．２ｇを添
加し反応を停止した。触媒毒添加直後の屈折率上昇は、
０．０１であった。
とＩＰＤＩ１００ｇと２−エチル−１−ヘキサノール２
５ｇを仕込み、攪拌下８０℃で２時間ウレタン化反応を
行い、ウレタン化を完結させた。次いで、６０℃でイソ
シアヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカ
プリエート０．０３ｇを加えた。４時間後、反応液のイ
ソシアネート基含有率および屈折率測定により、ポリイ
ソシアネートへの転化率が２５％になった時点で、リン
酸ビス−（２−エチルヘキシル）エステル０．２ｇを添
加し反応を停止した。触媒毒添加直後の屈折率上昇は、
０．０１であった。
【００４１】ついで、実施例１と同様に精製を行った。
得られたポリイソシアネート混合物は、微黄色、透明の
液体で、収量は１３０ｇ、粘度は１２００ｍＰａ・ｓ、
イソシアネート基含有率は２１．１重量％であった。こ
の中に含まれる２−エチル−１−ヘキサノールに由来す
る構成成分の量は１４％であった。このイソシアネート
混合物のＩＲを測定すると、１６８８ｃｍ-1にイソシア
ヌレート基のピークがみられた。1Ｈ−ＮＭＲを測定す
るとδ＝８．６ｐｐｍ付近にアロファネート構造の窒素
原子に直接結合しているプロトンのピークがみられた。
このポリイソシアネート混合物を低極性有機溶剤である
エッソナフサＮｏ．６で７５％濃度に希釈し、透明なポ
リイソシアネート組成物１６３ｇを得た。
得られたポリイソシアネート混合物は、微黄色、透明の
液体で、収量は１３０ｇ、粘度は１２００ｍＰａ・ｓ、
イソシアネート基含有率は２１．１重量％であった。こ
の中に含まれる２−エチル−１−ヘキサノールに由来す
る構成成分の量は１４％であった。このイソシアネート
混合物のＩＲを測定すると、１６８８ｃｍ-1にイソシア
ヌレート基のピークがみられた。1Ｈ−ＮＭＲを測定す
るとδ＝８．６ｐｐｍ付近にアロファネート構造の窒素
原子に直接結合しているプロトンのピークがみられた。
このポリイソシアネート混合物を低極性有機溶剤である
エッソナフサＮｏ．６で７５％濃度に希釈し、透明なポ
リイソシアネート組成物１６３ｇを得た。
【００４２】このポリイソシアネート組成物は、粘度１
２２ｍＰａ・ｓ、イソシアネート基含有率は、１５．７
重量％、エッソナフサＮｏ．６に対する溶解性は、２０
℃で５００％であり、５０℃で１カ月保存した結果、粘
度１２３ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ基含有率は１５．６重量％
であり何等変化は認められなかった。
２２ｍＰａ・ｓ、イソシアネート基含有率は、１５．７
重量％、エッソナフサＮｏ．６に対する溶解性は、２０
℃で５００％であり、５０℃で１カ月保存した結果、粘
度１２３ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ基含有率は１５．６重量％
であり何等変化は認められなかった。
【００４３】
【比較例１】実施例１と同様の装置にＨＤＩを５００ｇ
と１２−ヒドロキシステアリルアルコール５０ｇを仕込
み、撹拌下６０℃で２時間ウレタン化反応を行い、ウレ
タン化を完結させた。次いで、６０℃でイソシアヌレー
ト化触媒としてテトラブチルアンモニウムカプリエート
０．０２ｇを加えた。４時間後、反応液のイソシアネー
ト基含有率および屈折率測定により、ポリイソシアネー
トへの転化率が５５％になった時点で、リン酸０．２ｇ
を添加し反応を停止した。触媒毒添加直後の屈折率上昇
は、０．０１５であった。
と１２−ヒドロキシステアリルアルコール５０ｇを仕込
み、撹拌下６０℃で２時間ウレタン化反応を行い、ウレ
タン化を完結させた。次いで、６０℃でイソシアヌレー
ト化触媒としてテトラブチルアンモニウムカプリエート
０．０２ｇを加えた。４時間後、反応液のイソシアネー
ト基含有率および屈折率測定により、ポリイソシアネー
トへの転化率が５５％になった時点で、リン酸０．２ｇ
を添加し反応を停止した。触媒毒添加直後の屈折率上昇
は、０．０１５であった。
【００４４】ついで、実施例１と同様に精製を行った。
得られたポリイソシアネート混合物は、微黄色、透明の
液体で、収量は２７３ｇ、粘度は３００００ｍＰａ・
ｓ、イソシアネート基含有率は１６．０重量％であっ
た。この生成物のＩＲを測定すると、１６８８ｃｍ-1に
イソシアヌレート基のピークがみられた。1Ｈ−ＮＭＲ
を測定するとδ＝８．６ｐｐｍ付近にアロファネート構
造の窒素原子に直接結合しているプロトンのピークがみ
られた。このポリイソシアネート組成物を低極性有機溶
剤であるスワゾール３１０で７５％濃度に希釈し、透明
なポリイソシアネート組成物３２６ｇを得た。
得られたポリイソシアネート混合物は、微黄色、透明の
液体で、収量は２７３ｇ、粘度は３００００ｍＰａ・
ｓ、イソシアネート基含有率は１６．０重量％であっ
た。この生成物のＩＲを測定すると、１６８８ｃｍ-1に
イソシアヌレート基のピークがみられた。1Ｈ−ＮＭＲ
を測定するとδ＝８．６ｐｐｍ付近にアロファネート構
造の窒素原子に直接結合しているプロトンのピークがみ
られた。このポリイソシアネート組成物を低極性有機溶
剤であるスワゾール３１０で７５％濃度に希釈し、透明
なポリイソシアネート組成物３２６ｇを得た。
【００４５】このポリイソシアネート組成物は、粘度８
２０ｍＰａ・ｓと非常に高く、イソシアネート基含有率
は、１１．９重量％、スワゾール３１０に対する溶解性
は、２０℃で１０００％以上であり、５０℃で１カ月保
存した結果、粘度１３００ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ基含有率
は１１．５重量％であり粘度の上昇とＮＣＯ基含有率の
低下が観測された。
２０ｍＰａ・ｓと非常に高く、イソシアネート基含有率
は、１１．９重量％、スワゾール３１０に対する溶解性
は、２０℃で１０００％以上であり、５０℃で１カ月保
存した結果、粘度１３００ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ基含有率
は１１．５重量％であり粘度の上昇とＮＣＯ基含有率の
低下が観測された。
【００４６】
【発明の効果】本発明のポリイソシアネート組成物は、
長期の保存安定性に優れており、高固形分を達成できる
ため、大気中へ放出される有機溶剤量を抑えることが可
能である。また、低極性有機溶剤に希釈しているため、
作業環境を改善することが出来るばかりでなく、補修作
業の場合に下地塗膜を侵すことなく重ね塗りが可能とな
る。更に本発明のポリイソシアネート組成物は、アクリ
ルポリオール、ポリエステルポリオール、エポキシポリ
オール、アルキッドポリオール、フッ素ポリオールとい
った各種ポリオールとの相溶性、反応性に優れているた
め、塗料、接着剤、インキ、コーティング材、注型材、
エラストマー、フォーム等の硬化剤やプラスチック材料
の原料として使用できる。
長期の保存安定性に優れており、高固形分を達成できる
ため、大気中へ放出される有機溶剤量を抑えることが可
能である。また、低極性有機溶剤に希釈しているため、
作業環境を改善することが出来るばかりでなく、補修作
業の場合に下地塗膜を侵すことなく重ね塗りが可能とな
る。更に本発明のポリイソシアネート組成物は、アクリ
ルポリオール、ポリエステルポリオール、エポキシポリ
オール、アルキッドポリオール、フッ素ポリオールとい
った各種ポリオールとの相溶性、反応性に優れているた
め、塗料、接着剤、インキ、コーティング材、注型材、
エラストマー、フォーム等の硬化剤やプラスチック材料
の原料として使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平７−179815（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−70444（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−306218（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−151179（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/79
Claims (1)
- 【請求項１】 ヘキサメチレンジイソシアネートまたは
ヘキサメチレンジイソシアネートとイソホロンジイソシ
アネートの混合物からなる脂肪族ジイソシアネートと、
炭素数６〜９の脂肪族第一級モノアルコールをウレタン
化させた後、イソシアヌレート化触媒の存在下で反応さ
せて得られる、溶剤及び上記脂肪族ジイソシアネートを
実質的に含まない状態での２５℃における粘度が５０〜
１４００ｍＰａ・ｓで、イソシアヌレート構造を有する
ポリイソシアネートとアロファネート構造を有するポリ
イソシアネートのポリイソシアネート混合物とアニリン
点４３〜５６℃の低極性有機溶剤を含有するポリイソシ
アネート組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6133321A JP3065889B2 (ja) | 1994-06-15 | 1994-06-15 | ポリイソシアネート組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6133321A JP3065889B2 (ja) | 1994-06-15 | 1994-06-15 | ポリイソシアネート組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330860A JPH07330860A (ja) | 1995-12-19 |
| JP3065889B2 true JP3065889B2 (ja) | 2000-07-17 |
Family
ID=15101974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6133321A Expired - Lifetime JP3065889B2 (ja) | 1994-06-15 | 1994-06-15 | ポリイソシアネート組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3065889B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018105653A1 (ja) | 2016-12-07 | 2018-06-14 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物及び塗料組成物 |
| WO2019078250A1 (ja) | 2017-10-20 | 2019-04-25 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗膜 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19927411A1 (de) * | 1999-06-16 | 2000-12-21 | Bayer Ag | Lichtechte Polyisocyanate mit guter Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln |
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