JP3055263B2 - ６−ｔ−ブチル−２，４− ジクロロ−３− エチルフェノールの製造方法 - Google Patents
６−ｔ−ブチル−２，４− ジクロロ−３− エチルフェノールの製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、6-t-ブチル−2,4-ジク
ロロ-3- エチルフェノールの製造方法に関し、詳しく
は、金属触媒の存在下、2-t-ブチル-5- エチルフェノー
ルと2,4-ジ-t-ブチル-5- エチルフェノールとの混合物
を塩素と反応させることを特徴とする6-t-ブチル-2,4-
ジクロロ-3- エチルフェノールの製造方法に関するもの
である。
ロロ-3- エチルフェノールの製造方法に関し、詳しく
は、金属触媒の存在下、2-t-ブチル-5- エチルフェノー
ルと2,4-ジ-t-ブチル-5- エチルフェノールとの混合物
を塩素と反応させることを特徴とする6-t-ブチル-2,4-
ジクロロ-3- エチルフェノールの製造方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】6-t-ブチ
ル−2,4-ジクロロ-3- アルキルフェノールは、カラー写
真用シアンカプラー等の製造中間体として有用な化合物
である。その製造方法としては、例えばアルキルがメチ
ル基である場合の製造方法として、2-t-ブチル-5- メチ
ルフェノールを塩素化する方法、2-t-ブチル-5- メチル
フェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- メチルフェノールの
混合物を塩素化する方法等が知られている。また、前者
の方法では触媒の使用は副反応が起こるため得策ではな
いこと（特開昭60-16944号公報)も、後者の方法では、
触媒を用いてもその効果が得られないこと（特開昭64-3
4938号公報 )も知られている。
ル−2,4-ジクロロ-3- アルキルフェノールは、カラー写
真用シアンカプラー等の製造中間体として有用な化合物
である。その製造方法としては、例えばアルキルがメチ
ル基である場合の製造方法として、2-t-ブチル-5- メチ
ルフェノールを塩素化する方法、2-t-ブチル-5- メチル
フェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- メチルフェノールの
混合物を塩素化する方法等が知られている。また、前者
の方法では触媒の使用は副反応が起こるため得策ではな
いこと（特開昭60-16944号公報)も、後者の方法では、
触媒を用いてもその効果が得られないこと（特開昭64-3
4938号公報 )も知られている。
【０００３】本発明者等は、このような状況下に、6-t-
ブチル−2,4-ジクロロ-3- エチルフェノールの工業的に
優れた製造方法を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、金
属触媒下に塩素化を実施すれば、2-t-ブチル-5- エチル
フェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールと
の混合物から目的物が収率良く得られることを見出すと
ともに、出発原料としてメタエチルフェノールを使用
し、これにイソブチレンを反応させれて、2-t-ブチル-5
- エチルフェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェ
ノールとの混合物を経由する効率的な6-t-ブチル−2,4-
ジクロロ-3- エチルフェノールの製造方法を見出し、こ
れに更に種々の検討を加えて本発明を完成した。
ブチル−2,4-ジクロロ-3- エチルフェノールの工業的に
優れた製造方法を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、金
属触媒下に塩素化を実施すれば、2-t-ブチル-5- エチル
フェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールと
の混合物から目的物が収率良く得られることを見出すと
ともに、出発原料としてメタエチルフェノールを使用
し、これにイソブチレンを反応させれて、2-t-ブチル-5
- エチルフェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェ
ノールとの混合物を経由する効率的な6-t-ブチル−2,4-
ジクロロ-3- エチルフェノールの製造方法を見出し、こ
れに更に種々の検討を加えて本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、(1)
金属触媒の存在下、 2-t- ブチル-5- エチルフェノール
と2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールとの混合物を
塩素と反応させることを特徴とする6-t-ブチル-2,4- ジ
クロロ-3- エチルフェノールの工業的に優れた製造方法
金属触媒の存在下、 2-t- ブチル-5- エチルフェノール
と2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールとの混合物を
塩素と反応させることを特徴とする6-t-ブチル-2,4- ジ
クロロ-3- エチルフェノールの工業的に優れた製造方法
【０００５】及び(2) メタエチルフェノールとイソブチ
レンを反応させて、2-t-ブチル-5- エチルフェノールと
2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールとの混合物を製
造し、次いで、これを金属触媒存在下で塩素と反応させ
ることを特徴とする6-t-ブチル-2,4- ジクロロ-3- エチ
ルフェノールの工業的に優れた製造方法を提供するもの
である。
レンを反応させて、2-t-ブチル-5- エチルフェノールと
2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールとの混合物を製
造し、次いで、これを金属触媒存在下で塩素と反応させ
ることを特徴とする6-t-ブチル-2,4- ジクロロ-3- エチ
ルフェノールの工業的に優れた製造方法を提供するもの
である。
【０００６】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の出発原料であるメタエチルフェノールは公知の方
法、例えばエチルベンゼンのアルカリフュージョン等に
より製造し得る（例えば特公平２ー２９０５７公報）。
発明の出発原料であるメタエチルフェノールは公知の方
法、例えばエチルベンゼンのアルカリフュージョン等に
より製造し得る（例えば特公平２ー２９０５７公報）。
【０００７】メタエチルフェノールのブチル化は、酸触
媒の共存下に通常実施される。かかる酸触媒としては、
例えば、硫酸、パラトルエンスルホン酸、タングストケ
イ酸等が挙げられる。その使用量は、メタエチルフェノ
ールに対して通常0.01〜10重量％である。
媒の共存下に通常実施される。かかる酸触媒としては、
例えば、硫酸、パラトルエンスルホン酸、タングストケ
イ酸等が挙げられる。その使用量は、メタエチルフェノ
ールに対して通常0.01〜10重量％である。
【０００８】またイソブチレンは、メタエチルフェノー
ルに対して通常1.0〜3.0 モル倍使用されるが、1.1 〜
1.5 モル倍使用することが好ましい。1.1 モル未満もし
くは1.5 モルを超えた量のイソブチレンを用いた場合
は、次工程でクロル化して得られる目的物のメタエチル
フェノール基準の収率が低下するので好ましくない。
ルに対して通常1.0〜3.0 モル倍使用されるが、1.1 〜
1.5 モル倍使用することが好ましい。1.1 モル未満もし
くは1.5 モルを超えた量のイソブチレンを用いた場合
は、次工程でクロル化して得られる目的物のメタエチル
フェノール基準の収率が低下するので好ましくない。
【０００９】ブチル化は通常無溶媒下に実施されるが、
溶媒を用いることもできる。溶媒としては、反応を阻害
しないものであれば良く、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒、塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレン、テトラクロルエチレン、メチルクロロホル
ム、ジブロムエタン、トリクロルトリフロルエタン、ク
ロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒等が挙げ
られる。
溶媒を用いることもできる。溶媒としては、反応を阻害
しないものであれば良く、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒、塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレン、テトラクロルエチレン、メチルクロロホル
ム、ジブロムエタン、トリクロルトリフロルエタン、ク
ロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒等が挙げ
られる。
【００１０】反応温度は通常40〜90℃である。反応終了
後、アルカリ洗浄して酸触媒を除去することにより、溶
媒を用いた場合は更に溶媒を除くことにより、2-t-ブチ
ル-5- エチルフェノールと、2,4-ジ-t- ブチル-5- エチ
ルフェノールの混合物を得ることができる。
後、アルカリ洗浄して酸触媒を除去することにより、溶
媒を用いた場合は更に溶媒を除くことにより、2-t-ブチ
ル-5- エチルフェノールと、2,4-ジ-t- ブチル-5- エチ
ルフェノールの混合物を得ることができる。
【００１１】本発明では、塩素化の原料として、上記の
混合物が通常使用されるが、これを精製して使用するこ
ともできるし、ブチル化反応マスをそのまま使用するこ
ともできる。塩素化は、金属触媒の存在下に実施され
る。かかる金属触媒としては、例えばアルミニウム、
鉄、亜鉛、スズ又はこれら金属の塩化物等が挙げられ
る。その使用量は、2-t-ブチル-5- エチルフェノールと
2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールの合計量に対し
て、通常0.01〜５重量％である。
混合物が通常使用されるが、これを精製して使用するこ
ともできるし、ブチル化反応マスをそのまま使用するこ
ともできる。塩素化は、金属触媒の存在下に実施され
る。かかる金属触媒としては、例えばアルミニウム、
鉄、亜鉛、スズ又はこれら金属の塩化物等が挙げられ
る。その使用量は、2-t-ブチル-5- エチルフェノールと
2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールの合計量に対し
て、通常0.01〜５重量％である。
【００１２】通常、溶媒の存在下に実施されるが、溶媒
を用いずに実施することもできる。溶媒としては、反応
を阻害しないものであれば良く、例えば、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒、塩化メチ
レン、クロロホルム、ジクロルエタン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレン、テトラクロルエチレン、メチルクロ
ロホルム、ジブロムエタン、トリクロルトリフロルエタ
ン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒等
が挙げられる。
を用いずに実施することもできる。溶媒としては、反応
を阻害しないものであれば良く、例えば、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒、塩化メチ
レン、クロロホルム、ジクロルエタン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレン、テトラクロルエチレン、メチルクロ
ロホルム、ジブロムエタン、トリクロルトリフロルエタ
ン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒等
が挙げられる。
【００１３】塩素は、2-t-ブチル-5- エチルフェノール
と2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールの合計量に対
して、通常2 〜2.5 倍モル用いられる。反応温度は、通
常０〜40℃度である。 反応は、塩素を吹き込むことに
より通常実施され、吹き込み時間は特に限定はないが、
通常0.5 〜100 時間程度である。
と2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールの合計量に対
して、通常2 〜2.5 倍モル用いられる。反応温度は、通
常０〜40℃度である。 反応は、塩素を吹き込むことに
より通常実施され、吹き込み時間は特に限定はないが、
通常0.5 〜100 時間程度である。
【００１４】反応終了後、通常窒素等の不活性ガスを吹
き込み、溶存する塩化水素等を除去する。濾過、中和、
水洗等により触媒を除去することにより、溶媒を用いた
場合は更に溶媒を留去することにより、目的とする6-t-
ブチル-2,4- ジクロロ-3- エチルフェノールを得ること
ができる。蒸留等の手段により更に精製することもでき
る。
き込み、溶存する塩化水素等を除去する。濾過、中和、
水洗等により触媒を除去することにより、溶媒を用いた
場合は更に溶媒を留去することにより、目的とする6-t-
ブチル-2,4- ジクロロ-3- エチルフェノールを得ること
ができる。蒸留等の手段により更に精製することもでき
る。
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、金属触媒の存在
下、2-t-ブチル-5- エチルフェノールと2,4-ジ-t- ブチ
ル-5- エチルフェノールとの混合物を塩素と反応させる
ことにより、目的とする6-t-ブチル-2,4- ジクロロ-3-
エチルフェノールを容易にしかも高収率で製造すること
ができる。また本発明の方法によれば、メタエチルフェ
ノールをt-ブチル化して得られる2-t-ブチル-5- エチル
フェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールと
の混合物をそれぞれ単離することなく混合物のまま使用
できるので工業的に有利である。
下、2-t-ブチル-5- エチルフェノールと2,4-ジ-t- ブチ
ル-5- エチルフェノールとの混合物を塩素と反応させる
ことにより、目的とする6-t-ブチル-2,4- ジクロロ-3-
エチルフェノールを容易にしかも高収率で製造すること
ができる。また本発明の方法によれば、メタエチルフェ
ノールをt-ブチル化して得られる2-t-ブチル-5- エチル
フェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールと
の混合物をそれぞれ単離することなく混合物のまま使用
できるので工業的に有利である。
【００１６】
【実施例】次に、実施例に基づき本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらのみ限定されるものではない。
るが、本発明はこれらのみ限定されるものではない。
【００１７】実施例１ メタエチルフェノール400g（純度96.2％）とパラトルエ
ンスルホン酸１水和物（純度99％）16g との混合物を60
℃に昇温し、これにイソブチレン（純度94.2％）243.6g
を２時間かけて吹き込み、さらに同温度で３時間保温し
た。次いで、110 ℃に昇温し27％苛性ソーダ水13.6g で
パラトルエンスルホン酸を中和し、さらに水296gでオイ
ル層を洗浄し分液することにより、2-t-ブチル-5- エチ
ルフェノールが 66.4 wt％、2,4-ジ-t- ブチル-5- エチ
ルフェノールが26.1wt％の混合物643.9 g を得た。
ンスルホン酸１水和物（純度99％）16g との混合物を60
℃に昇温し、これにイソブチレン（純度94.2％）243.6g
を２時間かけて吹き込み、さらに同温度で３時間保温し
た。次いで、110 ℃に昇温し27％苛性ソーダ水13.6g で
パラトルエンスルホン酸を中和し、さらに水296gでオイ
ル層を洗浄し分液することにより、2-t-ブチル-5- エチ
ルフェノールが 66.4 wt％、2,4-ジ-t- ブチル-5- エチ
ルフェノールが26.1wt％の混合物643.9 g を得た。
【００１８】次いで、上記混合物 160g に塩化第二鉄を
0.8g、トルエン32.2g を添加した後、温度を20〜25℃に
保ちながら塩素ガス112gを２時間にわたって吹き込ん
だ。反応終了後窒素ガスを系内に吹き込んで溶存する塩
酸ガスを除去することにより、2-t-ブチル-4,6- ジクロ
ロ-5- エチルフェノール250.gを得た。2-t-ブチル-5-エ
チルフェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノー
ルの混合物に対する収率は 98 ％であった。
0.8g、トルエン32.2g を添加した後、温度を20〜25℃に
保ちながら塩素ガス112gを２時間にわたって吹き込ん
だ。反応終了後窒素ガスを系内に吹き込んで溶存する塩
酸ガスを除去することにより、2-t-ブチル-4,6- ジクロ
ロ-5- エチルフェノール250.gを得た。2-t-ブチル-5-エ
チルフェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノー
ルの混合物に対する収率は 98 ％であった。
【００１９】実施例２ 実施例１で得られた2-t-ブチル-5- エチルフェノールと
2,4-ジ-t- ブチル-5-エチルフェノールとの混合物160g
を用い、塩化第二鉄の代わりに塩化アルミニウム0.4gを
用いる以外は実施例１に準拠して塩素化、後処理するこ
とにより、2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノ
ール258.4 g を得た。 2-t-ブチル-5-エチルフェノー
ルと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールの混合物に
対する収率は98.2％であった。
2,4-ジ-t- ブチル-5-エチルフェノールとの混合物160g
を用い、塩化第二鉄の代わりに塩化アルミニウム0.4gを
用いる以外は実施例１に準拠して塩素化、後処理するこ
とにより、2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノ
ール258.4 g を得た。 2-t-ブチル-5-エチルフェノー
ルと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールの混合物に
対する収率は98.2％であった。
【００２０】比較例１ 実施例１で得られた2-t-ブチル-5- エチルフェノールと
2,4-ジ-t- ブチル-5-エチルフェノールとの混合物 160g
を用い、塩化第二鉄を用いない以外は実施例１に準拠
して塩素化、後処理することにより、2-t-ブチル-4,6-
ジクロロ-5- エチルフェノール 254.9g を得た。 2-t-
ブチル-5-エチルフェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エ
チルフェノールの混合物に対する収率は89.7％であっ
た。
2,4-ジ-t- ブチル-5-エチルフェノールとの混合物 160g
を用い、塩化第二鉄を用いない以外は実施例１に準拠
して塩素化、後処理することにより、2-t-ブチル-4,6-
ジクロロ-5- エチルフェノール 254.9g を得た。 2-t-
ブチル-5-エチルフェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エ
チルフェノールの混合物に対する収率は89.7％であっ
た。
【００２１】実施例３ メタエチルフェノール100g（純度96.2％）とパラトルエ
ンスルホン酸１水和物（純度99％）４g との混合物を60
℃に昇温し、これにイソブチレン（純度94.2％）51.6g
を２時間かけて吹き込み、さらに同温度で３時間保温し
た。次いで、110 ℃に昇温し27％苛性ソーダ水3.4gでパ
ラトルエンスルホン酸を中和し、さらに水74g でオイル
層を洗浄し分液することにより、2-t-ブチル-5- エチル
フェノールが 82.1 wt％、2,4-ジ-t- ブチル-5- エチル
フェノールが 8.5wt％の混合物156.6 g を得た。
ンスルホン酸１水和物（純度99％）４g との混合物を60
℃に昇温し、これにイソブチレン（純度94.2％）51.6g
を２時間かけて吹き込み、さらに同温度で３時間保温し
た。次いで、110 ℃に昇温し27％苛性ソーダ水3.4gでパ
ラトルエンスルホン酸を中和し、さらに水74g でオイル
層を洗浄し分液することにより、2-t-ブチル-5- エチル
フェノールが 82.1 wt％、2,4-ジ-t- ブチル-5- エチル
フェノールが 8.5wt％の混合物156.6 g を得た。
【００２２】次いで、上記混合物に塩化第二鉄を0.8g、
トルエン32.2g を添加した後、温度を20〜25℃に保ちな
がら塩素ガス112gを２時間にわたって吹き込んだ。反応
終了後窒素ガスを系内に吹き込んで溶存する塩酸ガスを
除去することにより、2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エ
チルフェノール257.2 g を得た。メタエチルフェノール
基準の収率は97.5％であった。
トルエン32.2g を添加した後、温度を20〜25℃に保ちな
がら塩素ガス112gを２時間にわたって吹き込んだ。反応
終了後窒素ガスを系内に吹き込んで溶存する塩酸ガスを
除去することにより、2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エ
チルフェノール257.2 g を得た。メタエチルフェノール
基準の収率は97.5％であった。
【００２３】実施例４ 実施例３において、イソブチレン70.3g を用いる以外
は、実施例３に準拠してブチル化、後処理を実施して、
2-t-ブチル-5- エチルフェノールが57.3wt％、2,4-ジ-t
- ブチル-5- エチルフェノールが28wt％の混合物176.5
g を得た。次いで、塩素ガス123.2gを用いる以外は、実
施例３に準拠して塩素化、後処理を実施することによ
り、2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノール27
1.1gを得た。メタエチルフェノール基準の収率は96.8％
であった。
は、実施例３に準拠してブチル化、後処理を実施して、
2-t-ブチル-5- エチルフェノールが57.3wt％、2,4-ジ-t
- ブチル-5- エチルフェノールが28wt％の混合物176.5
g を得た。次いで、塩素ガス123.2gを用いる以外は、実
施例３に準拠して塩素化、後処理を実施することによ
り、2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノール27
1.1gを得た。メタエチルフェノール基準の収率は96.8％
であった。
【００２４】実施例５ 実施例３において、イソブチレン46.8g を用いる以外
は、実施例３に準拠してブチル化、後処理を実施して、
2-t-ブチル-5- エチルフェノールが86.9％、2,4-ジ-t-
ブチル-5- エチルフェノールが 2.9％の混合物 146.3g
を得た。次いで、塩素ガス123.2gを用いる以外は、実施
例３に準拠して塩素化、後処理を実施することにより、
2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノール245.7g
を得た。メタエチルフェノール基準の収率は89.2％で
あった。
は、実施例３に準拠してブチル化、後処理を実施して、
2-t-ブチル-5- エチルフェノールが86.9％、2,4-ジ-t-
ブチル-5- エチルフェノールが 2.9％の混合物 146.3g
を得た。次いで、塩素ガス123.2gを用いる以外は、実施
例３に準拠して塩素化、後処理を実施することにより、
2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノール245.7g
を得た。メタエチルフェノール基準の収率は89.2％で
あった。
【００２５】実施例６ 実施例３において、イソブチレン75g を用いる以外は、
実施例３に準拠してブチル化、後処理を実施して、2-t-
ブチル-5- エチルフェノールが46.9wt％、2,4-ジ-t- ブ
チル-5- エチルフェノールが38.2wt％の混合物179.5gを
得た。次いで、塩素ガス128.8gを用いる以外は、実施例
３に準拠して塩素化、後処理を実施することにより、2-
t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノール 272.3g
を得た。メタエチルフェノール基準の収率は87.5％であ
った。
実施例３に準拠してブチル化、後処理を実施して、2-t-
ブチル-5- エチルフェノールが46.9wt％、2,4-ジ-t- ブ
チル-5- エチルフェノールが38.2wt％の混合物179.5gを
得た。次いで、塩素ガス128.8gを用いる以外は、実施例
３に準拠して塩素化、後処理を実施することにより、2-
t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノール 272.3g
を得た。メタエチルフェノール基準の収率は87.5％であ
った。
フロントページの続き (72)発明者 間 資雄 大分県大分市大字鶴崎2200番地 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−16944（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−34938（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−39（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−303941（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 37/62 C07C 39/26 - 39/36 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】メタエチルフェノールにイソブチレンを反
応させて、２−ｔ−ブチル−５−エチルフェノールを主
成分とする２−ｔ−ブチル−５−エチルフェノールと
２，４−ジ−ｔ−ブチル−５−エチルフェノールの混合
物を得、次いでこれを金属塩化物からなるルイス酸触媒
の存在下で塩素と反応させることを特徴とする６−ｔ−
ブチル−２，４−ジクロロ−３−エチルフェノールの製
造方法。 - 【請求項２】メタエチルフェノールに対して１．１〜
１．５モル倍のイソブチレンを使用する請求項第１項記
載の方法。 - 【請求項３】金属塩化物が、アルミニウムまたは鉄の塩
化物である請求項第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3297315A JP3055263B2 (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | ６−ｔ−ブチル−２，４− ジクロロ−３− エチルフェノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3297315A JP3055263B2 (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | ６−ｔ−ブチル−２，４− ジクロロ−３− エチルフェノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140018A JPH05140018A (ja) | 1993-06-08 |
| JP3055263B2 true JP3055263B2 (ja) | 2000-06-26 |
Family
ID=17844922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3297315A Expired - Fee Related JP3055263B2 (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | ６−ｔ−ブチル−２，４− ジクロロ−３− エチルフェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3055263B2 (ja) |
-
1991
- 1991-11-13 JP JP3297315A patent/JP3055263B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05140018A (ja) | 1993-06-08 |
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