JP3051940B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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- C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ウレタンプレポリマーを含む硬化性組成物
に関するものであり、詳しくは、埃等の付着による硬化
物表面の汚れや耐候劣化による割れを改良し得る硬化性
組成物に関する。
に関するものであり、詳しくは、埃等の付着による硬化
物表面の汚れや耐候劣化による割れを改良し得る硬化性
組成物に関する。
［従来の技術］ ウレタンプレポリマー含有組成物は、例えば大気中の
水分や活性水素を有する化合物と容易に反応してゴム状
物質を導くことができ、これらは例えば建築物のシーリ
ング材などに利用できる。
水分や活性水素を有する化合物と容易に反応してゴム状
物質を導くことができ、これらは例えば建築物のシーリ
ング材などに利用できる。
しかしながら、この組成物は、硬化条件等によって
は、その硬化物の表面が埃等の付着により汚染されて外
観を損い、好ましくない状態（以下、「汚染性」と略
す）となる。
は、その硬化物の表面が埃等の付着により汚染されて外
観を損い、好ましくない状態（以下、「汚染性」と略
す）となる。
また、耐候性に劣り、屋外暴露や促進耐候試験におい
て比較的短期間に硬化物表面に割れを生じるので、目地
の動きの大きなワーキングジョイントやサイディング用
途等の長期にわたる使用には問題があった。
て比較的短期間に硬化物表面に割れを生じるので、目地
の動きの大きなワーキングジョイントやサイディング用
途等の長期にわたる使用には問題があった。
そこで、これらの欠点を改良すべく、これまで種々の
組成物や汚染防止法が提案された。例えば、特開昭56−
122822号の組成物はウレタンプレポリマーに光硬化性樹
脂を添加することによって、また特開平１−201386号の
汚染防止法は硬化したウレタンプレポリマー上に汚染防
止用のバリヤープライマーを塗布することによって、こ
れらの問題点を解決しようとするものである。
組成物や汚染防止法が提案された。例えば、特開昭56−
122822号の組成物はウレタンプレポリマーに光硬化性樹
脂を添加することによって、また特開平１−201386号の
汚染防止法は硬化したウレタンプレポリマー上に汚染防
止用のバリヤープライマーを塗布することによって、こ
れらの問題点を解決しようとするものである。
［発明が解決しようとする課題］ これらの組成物や汚染防止法では、一定の効果は認め
られたものの、太陽光の当らない日陰部分に施行された
場合に汚染され易いという点や、高価なバリヤープライ
マーをシーリング材施行後に塗布しなければならないと
いう作業性の悪さが、問題であった。
られたものの、太陽光の当らない日陰部分に施行された
場合に汚染され易いという点や、高価なバリヤープライ
マーをシーリング材施行後に塗布しなければならないと
いう作業性の悪さが、問題であった。
そこで、本発明の目的は、上記の問題点を解決して得
て、顕著な汚染防止効果及び耐候性改良効果を発現する
硬化性組成物を提供する処にある。
て、顕著な汚染防止効果及び耐候性改良効果を発現する
硬化性組成物を提供する処にある。
［課題を解決するための手段］ 本発明の硬化性組成物は、（Ａ）ウレタンプレポリマ
ー100重量部、（Ｂ）光硬化性物質0.01〜20重量部、及
び（Ｃ）空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物0.1〜2
0重量部からなる。
ー100重量部、（Ｂ）光硬化性物質0.01〜20重量部、及
び（Ｃ）空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物0.1〜2
0重量部からなる。
本発明で用いるウレタンプレポリマーとは、過剰量の
イソシアネートとポリオール類との反応により得られ
る、未反応のイソシアネート基を含有する組成物であ
る。
イソシアネートとポリオール類との反応により得られ
る、未反応のイソシアネート基を含有する組成物であ
る。
これらのウレタンプレポリマーは、単独で一液型とし
て用いられる場合とポリオール類との組合せによる二液
型として用いられる場合がある。
て用いられる場合とポリオール類との組合せによる二液
型として用いられる場合がある。
イソシアネートとしては、トリレンジイソシアーネー
ト、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネートなどの芳香族イソシアネート；水添トリ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタ
ンジイソシアネートなどの脂環式イソシアネート；ヘキ
サメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネートなどの脂肪族イソシアネー
ト類が例示される。
ト、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネートなどの芳香族イソシアネート；水添トリ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタ
ンジイソシアネートなどの脂環式イソシアネート；ヘキ
サメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネートなどの脂肪族イソシアネー
ト類が例示される。
また、ポリオール類としては、ポリオキシプロピレン
ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリアクリルポ
リオールやエチレングリコールなどの単分子ポリオール
などが例示されるが、特に限定されない。
ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリアクリルポ
リオールやエチレングリコールなどの単分子ポリオール
などが例示されるが、特に限定されない。
イソシアネートとポリオール類との反応によるウレタ
ンプレポリマーの製造は、常法に従い特に限定されない
が、例えば、窒素置換された反応容器に、脱水された溶
剤、触媒としての少量の有機錫化合物、ポリオール類及
びイソシアネートを仕込み、加温下で数時間反応を行な
うことにより容易に得るこができる。
ンプレポリマーの製造は、常法に従い特に限定されない
が、例えば、窒素置換された反応容器に、脱水された溶
剤、触媒としての少量の有機錫化合物、ポリオール類及
びイソシアネートを仕込み、加温下で数時間反応を行な
うことにより容易に得るこができる。
本発明で用いる光硬化性物質とは、光の作用によって
かなり短時間に分子構造が化学変化をおこし硬化などの
物性的変化を生ずるものである。この種の化合物には有
機単量体、オリゴマー、樹脂或いはそれらを含む組成物
等多くのものが知られており、市販の任意のものを採用
し得る。代表的なものとしては、不飽和アクリル系化合
物、ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂等が使
用できる。
かなり短時間に分子構造が化学変化をおこし硬化などの
物性的変化を生ずるものである。この種の化合物には有
機単量体、オリゴマー、樹脂或いはそれらを含む組成物
等多くのものが知られており、市販の任意のものを採用
し得る。代表的なものとしては、不飽和アクリル系化合
物、ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂等が使
用できる。
不飽和アクリル系化合物としては、アクリル系又はメ
タクリル系不飽和基を１ないし数個有するモノマー、オ
リゴマー或いはそれ等の混合物であって、プロピレン
（又はブチレン、エチレン）グリコールジ（メタ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート等の単量体又は分子量10,000以下のオリゴマエステ
ルが例示される。
タクリル系不飽和基を１ないし数個有するモノマー、オ
リゴマー或いはそれ等の混合物であって、プロピレン
（又はブチレン、エチレン）グリコールジ（メタ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート等の単量体又は分子量10,000以下のオリゴマエステ
ルが例示される。
ポリケイ皮酸ビニル類としては、シンナモイル基を感
光基とする感光性樹脂でありポリビニルアルコールをケ
イ皮酸でエステル化したものの他、多くのポリケイ皮酸
ビニル誘導体が例示される。
光基とする感光性樹脂でありポリビニルアルコールをケ
イ皮酸でエステル化したものの他、多くのポリケイ皮酸
ビニル誘導体が例示される。
アジド化樹脂は、アジド基を感光基とする感光性樹脂
として知られており、通常はジアジド化合物を感光剤と
して加えたゴム感光液の他、「感光性樹脂」（昭和47年
３月17日出版、印刷学会出版部発行、第93頁〜、第106
頁〜、第117頁〜）に詳細な例示があり、これらを単独
又は混合し、必要に応じて増感剤を加えて使用すること
ができる。
として知られており、通常はジアジド化合物を感光剤と
して加えたゴム感光液の他、「感光性樹脂」（昭和47年
３月17日出版、印刷学会出版部発行、第93頁〜、第106
頁〜、第117頁〜）に詳細な例示があり、これらを単独
又は混合し、必要に応じて増感剤を加えて使用すること
ができる。
これらの使用量は、ウレタンプレポリマー100重量部
に対して0.01〜20重量部が好適で、0.01重量部未満では
効果が小さく、また20重量部をこえると物性への悪影響
が出ることがある。なお、ケトン類、ニトロ化合物など
の増感剤やアミン類などの促進剤を添加すると、効果が
高められる場合がある。
に対して0.01〜20重量部が好適で、0.01重量部未満では
効果が小さく、また20重量部をこえると物性への悪影響
が出ることがある。なお、ケトン類、ニトロ化合物など
の増感剤やアミン類などの促進剤を添加すると、効果が
高められる場合がある。
本発明に使用される空気中の酸素と反応し得る不飽和
化合物とは、空気中の酸素と反応して硬化物の表面付近
の酸素を除去し得る化合物である。その例として、一般
に空気中の酸素により重合を起こす不飽和基を分子内に
有する化合物といわれる空気酸化硬化性物質が挙げら
れ、より具体的には、キリ油、アマニ油などで代表され
る乾性油や、該化合物を変性してえられる各種アルキッ
ド樹脂；乾性油による変性されたアクリル系重合体、エ
ポキシ系樹脂、シリコン樹脂;1,2−ポリブタジエン、1,
4−ポリブタジエン、C5〜C8ジエンの重合体や共重合
体、さらには該重合体や共重合体の各種変性物（マレイ
ン化変性物、ボイル油変性物など）などが具体例として
挙げられる。これらのうちでキリ油、ジエン系重合体の
うちの液状物（液状ジエン系重合体）やその変性物がと
くに好ましい。
化合物とは、空気中の酸素と反応して硬化物の表面付近
の酸素を除去し得る化合物である。その例として、一般
に空気中の酸素により重合を起こす不飽和基を分子内に
有する化合物といわれる空気酸化硬化性物質が挙げら
れ、より具体的には、キリ油、アマニ油などで代表され
る乾性油や、該化合物を変性してえられる各種アルキッ
ド樹脂；乾性油による変性されたアクリル系重合体、エ
ポキシ系樹脂、シリコン樹脂;1,2−ポリブタジエン、1,
4−ポリブタジエン、C5〜C8ジエンの重合体や共重合
体、さらには該重合体や共重合体の各種変性物（マレイ
ン化変性物、ボイル油変性物など）などが具体例として
挙げられる。これらのうちでキリ油、ジエン系重合体の
うちの液状物（液状ジエン系重合体）やその変性物がと
くに好ましい。
前記液状ジエン系重合体の具体例としては、ブタジエ
ン、クロロプレン、イソプレン、1,3−ペンタジエンな
どのジエン系化合物を重合または共重合させてえられる
液状重合体や、これらジエン系化合物と共重合性を有す
るアクリロニトリル、スチレンなどの単量体とをジエン
系化合物が主体となるように共重合させてえられるNB
R、SBRなどの重合体や、さらにはそれらの各種変性物
（マレイン化変性物、ボイル油変性物など）などがあげ
られる。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用し
てもよい。これらの液状ジエン系重合体のうちでは液状
ポリブタジエンが好ましい。
ン、クロロプレン、イソプレン、1,3−ペンタジエンな
どのジエン系化合物を重合または共重合させてえられる
液状重合体や、これらジエン系化合物と共重合性を有す
るアクリロニトリル、スチレンなどの単量体とをジエン
系化合物が主体となるように共重合させてえられるNB
R、SBRなどの重合体や、さらにはそれらの各種変性物
（マレイン化変性物、ボイル油変性物など）などがあげ
られる。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用し
てもよい。これらの液状ジエン系重合体のうちでは液状
ポリブタジエンが好ましい。
空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物は単独で用い
てもよく、２種以上併用してもよい。又、空気中の酸素
と反応し得る不飽和化合物と同時に酸化硬化反応を促進
する触媒や金属ドライヤーを併用すると効果が高められ
る場合がある。これらの触媒や金属ドライヤーとして
は、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ジ
ルコニウム、オクチル酸コバルト、オクチル酸ジルコニ
ウム等の金属塩や、アミン化合物等が例示される。
てもよく、２種以上併用してもよい。又、空気中の酸素
と反応し得る不飽和化合物と同時に酸化硬化反応を促進
する触媒や金属ドライヤーを併用すると効果が高められ
る場合がある。これらの触媒や金属ドライヤーとして
は、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ジ
ルコニウム、オクチル酸コバルト、オクチル酸ジルコニ
ウム等の金属塩や、アミン化合物等が例示される。
空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物の使用量は、
ウレタンプレポリマー100重量部に対して0.1〜20重量部
が好ましく、さらに好ましくは１〜10重量部である。前
記使用量が0.1重量部未満になると空気中の酸素と反応
し得る不飽和化合物を用いる目的である汚染性の改善が
充分でなくなり、20重量部をこえると硬化物の引張り特
性などが損なわれる傾向が生ずる。
ウレタンプレポリマー100重量部に対して0.1〜20重量部
が好ましく、さらに好ましくは１〜10重量部である。前
記使用量が0.1重量部未満になると空気中の酸素と反応
し得る不飽和化合物を用いる目的である汚染性の改善が
充分でなくなり、20重量部をこえると硬化物の引張り特
性などが損なわれる傾向が生ずる。
本発明の組成物には、必要に応じて、硬化触媒、可塑
剤、充填剤、その他の添加剤などを加えて使用してもよ
い。
剤、充填剤、その他の添加剤などを加えて使用してもよ
い。
前記硬化触媒の具体例としては、オクチル酸錫、ジブ
チル錫ジラウレートなどの錫化合物や、トリエチレンジ
アミン、Ｎ−エチルモルフォリンなどのアミン等が挙げ
られる。また、２液型の場合はポリエーテルポリオール
などの活性水素を有する化合物を硬化剤成分として用い
ることができる。
チル錫ジラウレートなどの錫化合物や、トリエチレンジ
アミン、Ｎ−エチルモルフォリンなどのアミン等が挙げ
られる。また、２液型の場合はポリエーテルポリオール
などの活性水素を有する化合物を硬化剤成分として用い
ることができる。
前記可塑剤の具体例としては、ジブチルフタレート、
ジヘプチルフタレート、ジ（２−エチルヘキシル）フタ
レート、ブチルベンジルフタレート、ブチルフタリルブ
チルグリコレートなどのフタル酸エステル類；ジオクチ
ルアジペート、ジオクチルセバケートなどの非芳香族２
塩基酸エステル類；トリクレジルホスフェート、トリブ
チルホスフェートなどのリン酸エステル類などが挙げら
れ、比較的高分子量タイプの可塑剤としては、たとえば
２塩基酸と２価アルコールとのポリエステル類などのポ
リエステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその
誘導体などのポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレ
ン、ポリスチレンなどのポリスチレン類などが挙げられ
る。これらは単独もしくは混合して使用できる。
ジヘプチルフタレート、ジ（２−エチルヘキシル）フタ
レート、ブチルベンジルフタレート、ブチルフタリルブ
チルグリコレートなどのフタル酸エステル類；ジオクチ
ルアジペート、ジオクチルセバケートなどの非芳香族２
塩基酸エステル類；トリクレジルホスフェート、トリブ
チルホスフェートなどのリン酸エステル類などが挙げら
れ、比較的高分子量タイプの可塑剤としては、たとえば
２塩基酸と２価アルコールとのポリエステル類などのポ
リエステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその
誘導体などのポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレ
ン、ポリスチレンなどのポリスチレン類などが挙げられ
る。これらは単独もしくは混合して使用できる。
前記充填剤としては、たとえば重質炭酸カルシウム、
軽質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、カオリン、
タルク、シリカ、酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、酸
化マグネシウム、酸化亜鉛、カーボンブラックなどがあ
げられる。
軽質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、カオリン、
タルク、シリカ、酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、酸
化マグネシウム、酸化亜鉛、カーボンブラックなどがあ
げられる。
前記その他の添加剤としては、たとえば水添ヒマシ
油、有機ベントナイトなどのタレ防止剤、着色剤、老化
防止剤、接着付与剤などが挙げられる。
油、有機ベントナイトなどのタレ防止剤、着色剤、老化
防止剤、接着付与剤などが挙げられる。
このようにして得られる本発明の組成物は、接着剤、
粘着剤、塗料、塗膜防水剤、密封材組成物、型取り用材
料、注型ゴム材料、発泡材料などとして有用に使用する
ことができる。なかでも、密封剤への応用は特に有用で
ある。
粘着剤、塗料、塗膜防水剤、密封材組成物、型取り用材
料、注型ゴム材料、発泡材料などとして有用に使用する
ことができる。なかでも、密封剤への応用は特に有用で
ある。
以下、実施例をあげて本発明の組成物を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ ３官能ポリエーテルポリオール（OHV＝42）１モル、
２官能ポリエーテルポリオール（OHV＝37）１モル及び
トリレンジイソシアネート５モルを反応させて得られる
NCO含量2.64％のウレタンプレポリマーを基材とした。
２官能ポリエーテルポリオール（OHV＝37）１モル及び
トリレンジイソシアネート５モルを反応させて得られる
NCO含量2.64％のウレタンプレポリマーを基材とした。
また、２官能ポリエーテルポリオール（OHV＝56）55
重量部（以下、「部」という）、ルチル型酸化チタン
（石原産業（株）製、ダイペークＲ−820、以下同様）3
0部、カーボンブラック（旭カーボン（株）製、＃70、
以下同様）0.5部、炭酸カルシウム（白石工業（株）
製、ホワイトン−SB、以下同様）100部、水添ひまし油
（楠本化成（株）製、ディスパロン＃305、以下同様）
６部、チオ尿素誘導体（大内新興化学工業（株）製、ノ
クラックTBTU、以下同様）１部、多官能オリゴエステル
アクリレート（東亜合成化学工業社製、商品名アロニク
スＭ−8060）５部及びキリ油（輸入販売元：木村商事、
以下同様）５部を充分に混合・混練して硬化剤とした。
重量部（以下、「部」という）、ルチル型酸化チタン
（石原産業（株）製、ダイペークＲ−820、以下同様）3
0部、カーボンブラック（旭カーボン（株）製、＃70、
以下同様）0.5部、炭酸カルシウム（白石工業（株）
製、ホワイトン−SB、以下同様）100部、水添ひまし油
（楠本化成（株）製、ディスパロン＃305、以下同様）
６部、チオ尿素誘導体（大内新興化学工業（株）製、ノ
クラックTBTU、以下同様）１部、多官能オリゴエステル
アクリレート（東亜合成化学工業社製、商品名アロニク
スＭ−8060）５部及びキリ油（輸入販売元：木村商事、
以下同様）５部を充分に混合・混練して硬化剤とした。
次に、基材と硬化剤を1:2（重量比）でとり、スパチ
ュラーにて充分混合した後に厚さ約5mmのシートを作成
した。これを屋外に曝露し（南面45度傾斜）、太陽光が
当る場合と当らない場合の２通りのケースについて試験
片表面の汚染状態（汚染性）及び劣化による割れ（割れ
性）を観察した。
ュラーにて充分混合した後に厚さ約5mmのシートを作成
した。これを屋外に曝露し（南面45度傾斜）、太陽光が
当る場合と当らない場合の２通りのケースについて試験
片表面の汚染状態（汚染性）及び劣化による割れ（割れ
性）を観察した。
比較例として、硬化剤からキリ油のみを除いたもの
（比較例１）、キリ油及び多官能オリゴエステルアクリ
レートを除いたもの（比較例２）を用いて実施例１と同
様にしてシートを作成し、曝露試験を行なった。
（比較例１）、キリ油及び多官能オリゴエステルアクリ
レートを除いたもの（比較例２）を用いて実施例１と同
様にしてシートを作成し、曝露試験を行なった。
以上の結果を第１表に示す。
なお、光硬化性物質として用いたアロニクスＭ−8060
は以下の構造を有している。
は以下の構造を有している。
（A;アクリル酸、X;多価アルコール、Y;多塩基酸） 表から明らかなように、オリゴエステルアクリレート
（光硬化性物質）とキリ油（空気中の酸素と反応し得る
不飽和化合物）を含む実施例１は、両者を含まない比較
例２と比べて長期にわたる汚染性、割れ性共に優れてい
た。
（光硬化性物質）とキリ油（空気中の酸素と反応し得る
不飽和化合物）を含む実施例１は、両者を含まない比較
例２と比べて長期にわたる汚染性、割れ性共に優れてい
た。
また、実施例１は、キリ油のみを除いた比較例１と比
べると、特に太陽光の当らない場合の汚染性及び割れ性
が優れていることが判る。これは、太陽光が当らなくと
も、キリ油の働きにより、耐汚染性の膜が形成されるか
らである。
べると、特に太陽光の当らない場合の汚染性及び割れ性
が優れていることが判る。これは、太陽光が当らなくと
も、キリ油の働きにより、耐汚染性の膜が形成されるか
らである。
実施例２〜５ 光硬化性物質及び空気中の酸素と反応し得る不飽和化
合物の配合量又は種類を変更した以外は実施例１と同様
に実施した。その結果を第２表に示す。
合物の配合量又は種類を変更した以外は実施例１と同様
に実施した。その結果を第２表に示す。
なお、第２表中の光硬化性物質はすべて東亜合成
（株）製のオリゴエステルアクリレートで、各々、以下
の構造を有している。
（株）製のオリゴエステルアクリレートで、各々、以下
の構造を有している。
アロニクスＭ−8060:（前出） アロニクスＭ−309: （CH2＝CHCOOCH2 3CCH2CH3 アロニクスＭ−400: ［（CH2＝CHCOOCH2 3CCH2 2O また、第２表中の空気中の酸素と反応し得る不飽和化
合物のうち、Ｒ−15HTは数平均分子量1,000の液状1,4−
ポリブタジエン及び液状1,2−ポリブタジエンの混合物
（出光石油化学社製）、ポリオイルLCB−110は数平均分
子量1,600の液状1,4−ポリブタジエン（ヒュルス社製）
である。
合物のうち、Ｒ−15HTは数平均分子量1,000の液状1,4−
ポリブタジエン及び液状1,2−ポリブタジエンの混合物
（出光石油化学社製）、ポリオイルLCB−110は数平均分
子量1,600の液状1,4−ポリブタジエン（ヒュルス社製）
である。
実施例６ NCO含量2.4％の一液湿気硬化型ウレタンプレポリマー
（三井日曹ウレタン（株）製、商品名ハイプレンAX−61
3）100部、ジブチルフタレート10部、タルク（富士タル
ク工業（株）製、LMS−200）40部、ルチル型酸化チタン
５部、カーボンブラック0.1部、ニッケルジブチルカル
バメート0.5部、ジブチル錫ジラウレート0.1部、ポリケ
イ皮酸ビニル（重合度500）10部及びアマニ油（吉原製
油（株）製）５部を、真空ニーダーを用いて真空下で脱
水混合した。
（三井日曹ウレタン（株）製、商品名ハイプレンAX−61
3）100部、ジブチルフタレート10部、タルク（富士タル
ク工業（株）製、LMS−200）40部、ルチル型酸化チタン
５部、カーボンブラック0.1部、ニッケルジブチルカル
バメート0.5部、ジブチル錫ジラウレート0.1部、ポリケ
イ皮酸ビニル（重合度500）10部及びアマニ油（吉原製
油（株）製）５部を、真空ニーダーを用いて真空下で脱
水混合した。
このようにして得られた硬化性組成物は、実施例１〜
５と同等の汚染性、割れ性を示し、良好なシーリング材
として用いることができた。
５と同等の汚染性、割れ性を示し、良好なシーリング材
として用いることができた。
［発明の効果］ 以上のように、本発明の硬化性組成物は、長期にわた
って顕著な汚染防止効果と耐候性改良効果を発現する。
って顕著な汚染防止効果と耐候性改良効果を発現する。
このような効果は、太陽光が当る当らないに影響を受
けないので、シーリング材として用いられる場合には、
建物の密集地において太陽光の当らない日陰の部分に施
行される場合に特に実用価値が高い。
けないので、シーリング材として用いられる場合には、
建物の密集地において太陽光の当らない日陰の部分に施
行される場合に特に実用価値が高い。
また、作業性にも優れるので、シーリング材として施
行する場合に高度の技術を要しない。
行する場合に高度の技術を要しない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 75/04 - 75/16
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）ウレタンプレポリマー100重量部、 （Ｂ）光硬化性物質0.01〜20重量部、及び （Ｃ）空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物0.1〜20
重量部 からなる硬化性組成物。 - 【請求項２】前記（Ｂ）の光硬化性物質が、不飽和アク
リル系化合物、ポリケイ皮酸ビニル類およびアジド化樹
脂からなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項
１記載の硬化性組成物。 - 【請求項３】前記（Ｃ）の空気中の酸素と反応し得る不
飽和化合物が、ジエン系重合体、乾性油及びそれらの変
性物からなる群から選ばれる少なくとも１種である請求
項１又は２記載の硬化性組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2258195A JP3051940B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 硬化性組成物 |
| EP19910116332 EP0477899A3 (en) | 1990-09-26 | 1991-09-25 | Curable composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2258195A JP3051940B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04136070A JPH04136070A (ja) | 1992-05-11 |
| JP3051940B2 true JP3051940B2 (ja) | 2000-06-12 |
Family
ID=17316831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2258195A Expired - Lifetime JP3051940B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 硬化性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0477899A3 (ja) |
| JP (1) | JP3051940B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4269680A (en) * | 1979-01-11 | 1981-05-26 | Polychrome Corporation | Curable polymeric composition comprising natural or synthetic rubbers |
| JPS56122822A (en) * | 1980-03-04 | 1981-09-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Curable composition |
| US4337130A (en) * | 1980-06-25 | 1982-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photocurable polyurethane film coatings |
| JPH0269559A (ja) * | 1988-09-05 | 1990-03-08 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ウレタンエラストマーの粘着性低下法 |
-
1990
- 1990-09-26 JP JP2258195A patent/JP3051940B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-25 EP EP19910116332 patent/EP0477899A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0477899A2 (en) | 1992-04-01 |
| JPH04136070A (ja) | 1992-05-11 |
| EP0477899A3 (en) | 1992-05-13 |
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