JP3007171B2

JP3007171B2 - 糖桂皮酸誘導体及び紫外線吸収剤

Info

Publication number: JP3007171B2
Application number: JP2416550A
Authority: JP
Inventors: 三紀子加藤; 令二宮原; 定樹高田; 計一植原
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1990-12-30
Filing date: 1990-12-30
Publication date: 2000-02-07
Anticipated expiration: 2015-02-07
Also published as: JPH04305592A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は糖桂皮酸誘導体及び紫外
線吸収剤、特に紫外線吸収性を有する水溶性の糖桂皮酸
誘導体及びそれを用いた紫外線吸収剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】太陽光線に含まれる紫外線は、４００nm
〜３２０nmの長波長紫外線（ＵＶ−Ａ）、３２０nm〜２
８０nmの中波長紫外線（ＵＶ−Ｂ）、２８０nm以下の短
波長紫外線（ＵＶ−Ｃ）に分類される。このうち、２９
０nm以下の波長の紫外線は、オゾン層によって吸収さ
れ、地表に到達しない。

【０００３】地表に届く紫外線は化学反応を強く誘発す
るところから、各種塗料、コーティング剤等に紫外線吸
収剤の配合が試行されている。一方、紫外線は人間の皮
膚に様々な影響を及ぼす。ＵＶ−Ａによっても一次黒化
の惹起等が問題となるが、特にＵＶ−Ｂの影響は甚大
で、一定量以上の光量が皮膚に照射されると、紅班や水
泡を形成したり、メラニン形成が亢進され色素沈着を生
じる等の問題を引起こし、さらに長期的には皮膚老化を
促進し、皮膚癌等の原因となる。

【０００４】そこで従来より紫外線の影響を除去するた
め、各種紫外線吸収剤が開発されてきた。既存の紫外線
吸収剤としては、ＰＡＢＡ誘導体、桂皮酸誘導体、サリ
チル酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ウロカニン酸誘
導体、カンファー誘導体、複素環誘導体等が知られてい
る。

【０００５】そして、これらのＵＶ−Ｂ吸収剤は、塗
料、コーティング剤あるいは化粧品、医薬品、医薬部外
品等の皮膚外用剤に配合されているが、例えば皮膚外用
剤の場合、その基剤には低分子量のジメチルシロキサン
系基剤が広く使用されている。すなわち、最も頻繁に日
焼け止を使用するのが夏であるため、耐汗性、耐水性等
の観点から紫外線吸収剤として使用されてきたものは、
油溶性のものが殆どであった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】ところが、最近では日
常の生活で受ける紫外線の影響についても問題になって
おり、通常のスキンケアでも日焼け止が望まれている。
このため、化粧水等の水系のスキンケア製品にも多量
に配合できること、より高い紫外線吸収効果を有する
外用剤を処方する上でも系全体に多量の紫外線吸収剤を
配合できる方が良いので、油相だけではなく、水相にも
紫外線吸収剤を配合することが望まれること、等の観点
から水溶性紫外線吸収剤の開発が強く要望されていた。

【０００７】しかし、従来のＵＶ−Ｂ吸収剤は、前述し
たようにその殆どが油溶性で水溶性が低く、処方が制限
されていた。水溶性ＵＶ−Ｂ吸収剤としては、僅かに２
−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルフォキソニウム
ベンゾフェノンナトリウム塩が知られているのみであ
り、しかもこれは塩であるので処方系のｐＨに影響をも
たらすという課題があった。

【０００８】本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされ
たものであり、その目的は、優れたＵＶ−Ｂ吸収性を有
し、しかも水溶性である糖桂皮酸誘導体及び紫外線吸収
剤を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明者らが鋭意検討した結果、桂皮酸に糖を結合さ
せた糖桂皮酸誘導体に優れたＵＶ−Ｂ吸収性及び水溶性
があることを見出し、本発明を完成するに至った。

【００１０】すなわち本出願の請求項１記載の糖桂皮酸
誘導体は、下記一般式化２で表わされることを特徴とす
る。

【化２】（式中Ａは糖又は糖アルコールからｎ個の水酸基を除い
た残基、Ｘはアルコキシ基、ａは１〜３の整数、ｎは整
数）

【００１１】また、本出願の請求項２記載の紫外線吸収
剤は、上記一般式化２で表わされることを特徴とする。

【００１２】以下、本発明の構成をさらに詳細に説明す
る。一般式化２において、Ａの糖の具体例としては、グ
ルコース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、
アルトロース、タロース、マンノース、アラビノース、
イドース、リキソース、リボース、アロース等の単糖類
及びその混合物、又は、マルトース、イソマルソース、
ラクトース、キシロビオース、ケンチビオース、コージ
オビオース、セロビオース、ソホロース、ニゲロース、
スクロース、メリビオース、ラミナリビオース、ルチノ
ース等の二糖類及びその混合物、更にマルチトール、ソ
ルビトール、マンニトール、ガラクチトール、グルシト
ール、イノシトールなどの糖アルコール及びその混合物
が挙げられ、更にそれ以上の多糖を用いることもでき
る。また、単糖類、二糖類、糖アルコール、及びそれ以
上の多糖の混合物でも構わない。

【００１３】Ｘとしては、例えばメトキシ基、エトキシ
基、イソプロピル基等が挙げられる。いずれも、水溶性
及びＵＶ−Ｂ吸収波長に顕著な差はないが、工業性等か
ら、特にメトキシ基が好ましい。

【００１４】本発明の糖桂皮酸誘導体は、エステル交換
反応（ホットメルト法、シュネル法、ネブラスカ−シュ
ネル法、ジマー法、ネブラスカ−ＤＫＳ法、米国特許2,
999,858号(1961)、米国特許2,948,717号(1960)、米国特
許3,021,324号(1962)、ドイツ特許1,098,501号(196
1)、日本国特許404,285(1962)等）、桂皮酸無水物との
反応、桂皮酸クロリドとの反応等、一般にエステル化に
用いられる反応で合成することが出来る。例えば、ネブ
ラスカーシュネル法で合成することができる。

【００１５】即ち、糖をジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ジオキサン、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−アセチルモルホリン、Ｎ−
メチルコハク酸イミド等の非水系溶媒に溶かし、これに
一般式化３：

【化３】（ただし、式中Ｒは、メチル基、エチル基等の低級アル
キル基であり、Ｘおよびａは、前記式化２に同じ）で示
される化合物を添加して、触媒の存在下、５０〜１３０
℃で攪拌、エステル交換反応させることにより得られ
る。この際、反応は減圧下で行ない、一般式化２で示さ
れる化合物は単独でも２種以上を併用してもよい。

【００１６】また、上記の触媒としては、硫酸等の鉱
酸、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ、ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート等のナトリウ
ムアルコラート、Ｎ−メチルベンジルアミン等のアミン
等が挙げられる。

【００１７】この反応に使用される糖と一般式化３で示
される化合物のモル比は、例えばモノエステルを主生成
物として得ようとする場合１〜３：１で更に好ましくは
２〜３：１である。糖が多過ぎると、糖が多量に残って
後の精製に支障をきたす。

【００１８】一般式化３で示される化合物がすべて消費
された場合、反応系の触媒を中和する目的で酢酸、塩
酸、硫酸、リン酸等の酸、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリを加え、反応溶媒
を減圧留去する。

【００１９】このようにして得られた反応生成物には、
一般式化２で示される糖桂皮酸誘導体のほか、中和時の
塩、糖等が共存している。そのため、例えば糖と塩を除
去する場合、メチルアルコール、エチルアルコール、ブ
チルアルコール、イソプロピルアルコール等の糖を溶解
しない溶媒で抽出したり、塩を多量に含む水とメチルエ
チルケトン、ｎ−ブタノールで分配し、有機溶媒層を分
取することにより精製できる。

【００２０】また、糖と塩を除去し、結合したエステル
基の数によって化合物を分離する場合、反応生成物を水
または水とアルコールの混液に懸濁させ、ハイパーポー
ラスポリマー（例えば三菱化成工業株式会社製のハイポ
ーラス樹脂）、オクタデシルシリカなどの逆相分配カラ
ムで、始めに水で通液し、次にメタノール、エタノール
などのアルコールやアセトニトリルなどの極性有機溶媒
と水の混液で通液し、この液を分取することにより分離
・精製できる。その他、Ｓｎｅｌｌらの方法、特公昭４
１−６８５２、特公昭４０−２６２５０等や、アセトン
で抽出し精製することもできる。

【００２１】前記のように合成した糖桂皮酸誘導体は、
抽出溶媒を留去したり、カラムにより精製した後用いて
もよく、そのまま用いてもよい。

【００２２】このようにして得られる糖桂皮酸は固体
で、化学安定性、酸化安定性、安全性に優れ、水溶性
で、しかもＵＶ−Ｂ領域に吸収を有する上、保湿性に優
れるという機能を持つ。

【００２３】上記の糖桂皮酸誘導体は、塗料やインク、
プラスチック、コーティング剤、化学繊維等の化学製品
などに配合できる他、医薬品、医薬部外品、化粧品及び
洗浄料の成分として配合され得る。また、本発明にかか
る糖桂皮酸誘導体に加えて通常用いられる他の塗料、コ
ーティング、化粧品や医薬品成分を適宜配合することが
できる。

【００２４】例えば、流動パラフィン、スクワラン、ワ
セリン、セチルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、２−エチルヘキサン酸セチル、２−オクチルドデシ
ルアルコール、トリイソステアリン酸グリセリン、マカ
デミアンナッツ油、ラノリン等の各種炭化水素、油脂
類、ロウ類等の油性成分、シリコーン類、界面活性剤、
増粘剤、中和剤、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、粉体成
分、色素、香料、他の紫外線吸収剤、薬効剤、金属封鎖
剤、ｐＨ調整剤等が挙げられる。

【００２５】

【発明の効果】本発明にかかる糖桂皮酸誘導体及び紫外
線吸収剤は、化学的安定性及び水溶性に優れ、しかもＵ
Ｖ−Ｂ領域の紫外線を効率的に吸収することができる。

【００２６】

【実施例】次に、試験例及び実施例によって本発明をさ
らに詳細に説明する。なお、本発明は、これによって限
定されるものではない。まず、本発明にかかる糖桂皮酸
の製造方法について説明する。

【００２７】実施例１（マルチトールトリメトキシン桂皮酸エステル）トリメトキシ桂皮酸１５ｇを、HCl-MeOH溶液１５０ｍｌ
に溶解し、加熱還流を１時間した後、減圧濃縮した。酢
酸エチル３００ｍｌで抽出し、精製水２００ｍｌで５回
洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
結晶を濾去した後、減圧濃縮した。得られた生成物をメ
タノールで再結晶し、再結晶収率９７％にてトリメトキ
シ桂皮酸メチルエステル１５．５ｇを得た。

【００２８】マルチトール１．２８ｇを、予め乾燥して
おいたジメチルスルホキシド５ｍｌに溶解し、合成した
トリメトシキ桂皮酸メチルエステル３ｇを加え、続いて
攪拌下、炭酸カリウム１．６ｇ加えた後、減圧下１００
℃にて２時間加熱攪拌した。反応系を室温まで空冷した
後、塩酸で中和した。

【００２９】反応溶媒を減圧蒸留にて留去し、残留物を
ハイパーポーラスポリマー（三菱化成工業株式会社製の
ハイポーラス樹脂）のカラムクロマトグラフ法で展開溶
媒として初め精製水、次にエチルアルコール：精製水＝
７：３を用いて分画すると、精製水の溶出部に塩化カリ
ウム、マルチトール及びジメチルスルホキシドが認めら
れ、エチルアルコール：精製水７：３溶出部を濃縮し
た。

【００３０】マルチトールモノトリメトキシ桂皮酸エス
テルの収量は２．０１ｇ（収率３０．０％）であった。
また、得られたマルチトールトリメトキシ桂皮酸エス
テルは、下記の（１）〜（４）の方法により分析した。
このようにして得たマルチトールモノトリメトキシ桂皮
酸エステルを試料１とした。

【００３１】（１）赤外吸収スペクトル測定法日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ｎｅａｔ法で測定したところ、３４
００ｃｍ^-1に水酸基の伸縮振動、２９００ｃｍ^-1付近に
メトキシ基の伸縮運動、１６９０ｃｍ^-1にカルボニル
基の伸縮運動による吸収が観測された。結果を図１に示
す。

【００３２】（２）¹³Ｃ−ＮＭＲ測定法日本電子株式会社製のＪＯＥＬＧＸ−４００により、
ＣＤ₃ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、１
６９〜１０２ｐｐｍにトリメトキシ桂皮酸部分に由来す
るシグナルが、また６２〜１００ｐｐｍにマルチトール
部分の炭素に由来するシグナルがそれぞれ観測された。
結果を図２に示す。

【００３３】（３）¹Ｈ−ＮＭＲ測定法日本電子株式会社製のＪＯＥＬＧＸ−４００により、
ＣＤ₃ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、
７．７〜６．４ｐｐｍにトリメトキシ桂皮酸部分に由来
するシグナルが、また３．０〜５．０ｐｐｍにマルチト
ール部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観測され
た。結果を図３に示す。

【００３４】（４）紫外線吸収スペクトル測定法日本分光工業株式会社製、UVIDEC 61OC紫外吸収スペク
トル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定したとこ
ろ、２３０ｎｍ付近及び３１０ｎｍに、極大吸収を示し
た。結果を図４に示す。

【００３５】実施例２（ソルヒ゛トールトリメトキシ桂皮酸エステル）ソルビトール６．４９ｇを予め乾燥しておいたジメチル
スルフォキシド２６ｍｌに溶解し、合成したトリメトキ
シ桂皮酸メチルエルテル３．０ｇを加え、続いて攪拌下
に炭酸カリウム１．６４ｇを加え、減圧下２時間加熱攪
拌した。反応後、室温まで空冷し塩酸で中和した。

【００３６】その後、溶媒を減圧留去し、得られた残留
物をハイパーポーラスポリマー（三菱化成工業株式会社
製のハイポーラス樹脂）のカラムクトマトグラフ法で展
開溶媒として初めに精製水、次にエチルアルコール：精
製水＝１：１を用いて分画すると、精製水の溶出部に塩
化カリウム、ソルビトール及びジメチルスルホキシドが
認められ、エチルアルコール：精製水＝１：１溶出部を
濃縮した。

【００３７】ソルビトールモノトリメトキシ桂皮酸エス
テルの収量は８．６ｇ（収率３０．４７％）であった。
このようにして得たソルビトールモノトリメトキシ桂皮
酸エステルは、（１）〜（４）の方法にて分析した。

【００３８】（１）赤外吸収スペクトル測定法日本分光工業株式会社製、ＩＲＡ−１赤外吸収スペクト
ル測定装置を用い、ｎｅａｔ法で測定したところ、３４
００ｃｍ^-1に水酸基の伸縮振動、２９００ｃｍ^-1付近に
メトキシ基の伸縮運動、１６９０ｃｍ^-1にカルボニル基
の伸縮運動による吸収が観測された。結果を図５に示
す。

【００３９】（２）¹³Ｃ−ＮＭＲ測定法日本電子株式会社製のＪＯＥＬＧＸ−４００により、
ＣＤ₃ＯＤを溶媒として、室温にて測定したところ、１
６９〜１０６ｐｐｍにトリメトキシ桂皮酸部分に由来す
るシグナルが、また６２〜１００ｐｐｍにマルチトール
部分の炭素に由来するシグナルがそれぞれ観測された。
結果を、図６に示す。

【００４０】（３）¹Ｈ−ＮＭＲ測定法日本電子株式会社製のＪＯＥＬＧＸ−４００により、
ＣＤ₃ＯＤを溶媒として室温にて測定したところ、７．
７〜６．４ｐｐｍにトリメトキシ桂皮酸部分に由来する
シグナルが、また３．０〜５．０ｐｐｍにマルチトール
部分の水素に由来するシグナルがそれぞれ観測された。
結果を図７に示す。

【００４１】（４）紫外線吸収スペクトル測定法日本分光工業株式会社製、UVIDEC 61OC紫外吸収スペク
トル測定装置を用い、溶媒メタノールで測定したとこ
ろ、２３０ｎｍ付近及び３１０ｎｍ付近に、極大吸収を
示した。結果を図８に示す。

【００４２】なお、前記実施例１ないし実施例２にかか
る糖桂皮酸はいずれも水に対する溶解度は２０重量％以
上であった。

【００４３】また、実施例１及び２で得られた化合物
は、白色固体であった。吸湿度が高く、融点の測定はで
きなかった。

【００４４】次に、以上のようにして得られた糖桂皮酸
誘導体を配合した皮膚外用剤について説明する。まず、
本発明にかかる皮膚外用剤の日焼け止効果について試験
を行った。

【００４５】試験例下記の表１に示す処方において、糖桂皮酸誘導体を配合
した美容液と、対照例として２−ヒドキシ−４−メトキ
シ−５−スルフォキソニウムベンゾフェノンを配合した
美容液の製造を行った。

【００４６】

【表１】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 成分配合例１対照例１ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− Ａ．（アルコール相）エタノール５．０％５．０％ＰＯＥオレイルアルコールエーテル２．０２．０香料０．０５０．０５Ｂ．（水相）１，３−ブチレングリコール５．０５．０マルチトールトリメトキシ桂皮酸エステル７．０ − 2-ヒト゛ロキシ-4-メトキシ-5-スルフォキソニウムヘ゛ンソ゛フェノン − ７．０トリエタノールアミン０．１０．１カルボキシビニルポリマー０．１５０．１５精製水残余残余 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００４７】＜製法＞Ａのアルコール相をＢの水相に添
加し、香料を可溶化して美容液を得た。外観状態配合例１は、無色透明で粘性のある良好な美容液が得ら
れたのに対し、対照例では、黄味が強く粘性のない状態
であった。日焼け止め効果海浜での実使用テストにおいて、２つのサンプルをパネ
ル１０名の体半分ずつ塗布仕分け、日焼け具合のアンケ
ート調査及び皮膚トラブルの調査を行なった。その結果
を表２に示す。

【００４８】

【表２】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 配合例１の対照例１のサンプル塗布部サンプル塗布部 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− パネルＡ ○ △ Ｂ ○ △ Ｃ △ × Ｄ ○ × Ｅ △ △ Ｆ △ × Ｇ ○ × Ｈ ○ △ Ｉ ○ △ Ｊ ○ △ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 皮膚トラブル件数なしひりつき２件かゆみ５件発疹３件 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 日焼けの程度の評価基準強い紅班が認められた … × 僅かに紅班が認められた … △ 紅班は認められなかった … ○

【００４９】これらの結果より糖桂皮酸誘導体を配合し
た皮膚外用剤は、従来の水溶性紫外線吸収剤を配合した
皮膚外用剤より紫外線防御効果が高く、皮膚トラブルの
ない安全性が高いものであった。

【００５０】以下に本発明にかかる糖桂皮酸誘導体を含
む組成物の配合例を説明する。なお、各皮膚外用剤とも
優れた紫外線防御効果を示した。

【００５１】配合例２クリームＡ．油相ステアリン酸１０．０％ステアリルアルコール４．０ステアリン酸モノグリセリンエステル８．０ビタミンＥアセテート０．５香料０．４エチルパラベン０．１ブチルパラベン０．１プロピルパラベン０．１Ｂ．水相プロピレングリコール８．０グリセリン２．０マルチトールトリメトキシ桂皮酸エステル５．０水酸化カリウム０．４エデト酸三ナトリウム０．０５精製水残余＜製法＞Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加
熱し完全溶解する。Ａ相をＢ相に加えて、乳化機で乳化
する。乳化物を熱交換機を用いて冷却してクリームを得
た。

【００５２】配合例３クリームＡ．油相セタノール４．０ワセリン７．０イソプロピルミリステート８．０スクワラン１２．０ジメチルポリシロキサン３．０ステアリン酸モノグリセリンエステル２．２ POE(20)ソルビタンモノステアレート２．８グリチルレチン酸ステアレートＢＨＴ０．０２エチルパラベン０．１ブチルパラベン０．１Ｂ．水相１．３ブチレングリコール７．０エデト酸二ナトリウム０．０７フェノキシエタノール０．２Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩３．０ポリアクリル酸アルキルエステル１．０ソルビトールトリメトキシ桂皮酸エステル７．０精製水残余＜製法＞配合例２に準じてクリームを得た。

【００５３】配合例４乳液Ａ．油相スクワラン５．０オレイルオレート３．０ワセリン２．０ソルビタンセスキオレイン酸エステル０．８ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０E.O.）１．２２−エチルヘキシル−ｐ−メトキシシンナメート３．０メチルパラベン０．１５香料０．１２Ｂ．水相ジプロピレングリコール５．０エタノール３．０カルボキシビニルポリマー０．１７ヒアルロン酸ナトリウム０．１マルチトールトリメトキシ桂皮酸エステル４．０水酸化カリウム０．０８ヘキサメタリン酸ナトリウム０．０５精製水残余＜製法＞配合例２に準じて乳液を得た。

【００５４】配合例５クリームＡ．油相ベヘニルアルコール０．５％ 12-ヒドロキシステアリン酸コレスタノールエステル２．０スクワラン７．０ホホバオイル５．０自己乳化型モノステアリン酸グリセリン２．５ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エステル(20EO) １．５２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン３．０エチルパラベン０．２ブチルパラベン０．１香料０．１Ｂ．水相プロピレングリコール５．０グリセリン５．０ビーガム（モンモリロナイト）３．０水酸化カリウム０．３マルチトールトリメトキシ桂皮酸エステル６．０エデト酸三ナトリウム０．０８＜製法＞配合例２に準じクリームを得た。

【００５５】配合例６粉末入り化粧水Ａ．油相エタノール８．０ＰＯＥ（６０）グリセリルモノイソステアレート２．０Ｌ−メントール０．１カンファー０．１メチルパラベン０．１香料０．０３Ｂ．水相グリセリン３．５ソルビトールトリメトキシ桂皮酸エステル４．０亜鉛１．５カオリン０．５ベントナイト０．３ヘキサメタリン酸ナトリウム０．０３精製水残余＜製法＞配合例１に準じた製法で粉末入り化粧水を得
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明にかかるマルチトールトリメトキシ桂皮
酸エステルの赤外吸収スペクトル図である。

【図２】本発明にかかるマルチトールトリメトキシ桂皮
酸エステルの¹³Ｃ−ＮＭＲ図である。

【図３】本発明にかかるマルチトールトリメトキシ桂皮
酸エステルの¹Ｈ−ＮＭＲ図である。

【図４】本発明にかかるマルチトールトリメトキシ桂皮
酸エステルの紫外線吸収スペクトル図である。

【図５】本発明にかかるソルビトールトリメトキシ桂皮
酸エステルの赤外吸収スペクトル図である。

【図６】本発明にかかるルビトールトリメトキシ桂皮酸
エステルの¹³Ｃ−ＮＭＲ図である。

【図７】本発明にかかるソルビトールトリメトキシ桂皮
酸エステルの¹Ｈ−ＮＭＲ図、

【図８】本発明にかかるソルビトールトリメトキシ桂皮
酸エステルの紫外線吸収スペクトル図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者植原計一神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07H 13/04 C09K 3/00 A61K 7/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式化１で表わされる糖桂皮酸誘
導体。【化１】（式中Ａは糖又は糖アルコールからｎ個の水酸基を除い
た残基、Ｘはアルコキシ基、ａは１〜３の整数、ｎは整
数）
【請求項２】請求項１記載の糖桂皮酸誘導体よりなる
紫外線吸収剤。