JP3005909B2 - 有機薄膜el素子 - Google Patents

有機薄膜el素子

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JP3005909B2
JP3005909B2 JP2340900A JP34090090A JP3005909B2 JP 3005909 B2 JP3005909 B2 JP 3005909B2 JP 2340900 A JP2340900 A JP 2340900A JP 34090090 A JP34090090 A JP 34090090A JP 3005909 B2 JP3005909 B2 JP 3005909B2
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功二 宇津木
絵美 長幡
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NEC Corp
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は平面光源やディスプレイに使用される有機薄
膜EL素子に関するものである。
(従来の技術) 有機蛍光物質を有機発光体薄膜層としたEL)電界発
光)素子は、安価な大面積フルカラー表示素子を実現す
るものとして注目を集めている(電子情報通信学会技術
報告、第89巻、No.106、49ページ、1989年)。報告によ
ると、第5図に示すように強い蛍光を発する有機色素を
有機発光体薄膜層54に使用し、青、緑、赤色の明るい発
光を得ている。これは、薄膜状で強い蛍光を発し、ピン
ホール欠陥の少ない有機色素を用いたことで、高輝度な
フルカラー表示を実現できたと考えられている。
(発明が解決しようとする課題) 前述の有機色素を用いた有機薄膜EL素子は、青、緑、
赤の発光を示す。しかし、従来より知られているよう
に、有機色素の中には溶液状では非常に強い蛍光を示し
ながら、薄膜状では極端に蛍光が弱くなったり、全く蛍
光を示さないものも多くあって、選択できる色素材料の
数は限られ、高輝度なフルカラー表示有機薄膜EL素子実
現のためにはまだ十分ではない。
本発明は以上のべたような従来の事情に対処してなさ
れたもので、これまで薄膜状では蛍光が弱すぎて利用で
きなかった有機色素を用いることもできる高輝度なフル
カラーの有機薄膜EL素子を提供することを目的とする。
(課題を解決するための手段) 本発明者は、低電圧駆動で高輝度なフルカラーの有機
薄膜EL素子を得るべく鋭意研究の結果、有機発光体薄膜
層の有機発光材料を有機電荷輸送性材料中に分散させる
ことで濃度消光が防止され、有機色素の選択の幅が広が
って特性の優れた有機薄膜EL素子が得られることを見出
し、本発明に至った。
すなわち本発明は、少なくとも一方が透明な一対の電
極間に少なくとも有機発光体薄膜層を有する有機薄膜EL
素子において、有機発光体薄膜層の成分が有機電荷輸送
性材料と有機発光材料の混合物からなることを特徴とす
る有機薄膜EL素子である。
本発明の有機薄膜EL素子としては、第1図のようにガ
ラス基板11上に透明電極12と背面電極15との間に有機発
光体薄膜層14のみが形成されたものの他、第2図のよう
に有機正孔注入層23と有機発光体薄膜層24が形成された
もの、第3のように有機発光体薄膜層34と有機電子注入
層36が形成されたもの、および第4図のように有機正孔
注入層43、有機発光体薄膜層44、有機電子注入層46が形
成されたものが挙げられる。
なお、透明電極としては通常用いられるものであれば
いずれでもよく、例えばITO以外にはSnO2:Sb、ZnO:Alや
Auなどが挙げられる。背面電極にはIn、Mg、Ag、Mg:I
n、Mg:Agなどが使われる。
有機発光材料として用いられるピラン誘導体の具体的
な例としては、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル
−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン、
4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−[2−
(9−ジュロリジイル)エチニル]−4H−ピラン、4−
(ジシアノメチレン)−2−フェニル−6[2−(9−
ジュロリジイル)エチニル]−4H−ピラン、4−(ジシ
アノメチレン)−2,6−[2−(9−ジュロイジイル)
エチニル]−4H−ピラン、4−(ジシアノメチレン)−
2−メチル−6−[2−(9−ジュロリジイル)エチニ
ル]−4H−チオピランなどがあるがこの限りではない。
有機発光材料として用いられるクマリン誘導体の具体
的な例としては、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマ
リン、4,6−ジメチル−7−エチルアミノクマリン、3
−(2′−ベンゾチアゾイル)−7−ジエチルアミノク
マンリン、3−(2′−ベンズイミダゾイル)−7−N,
N−ジエチルアミノクマリン、7−アミノ−3−フェニ
ルクマリン、3−(2′−N−メチルベンズイミダゾイ
ル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、7−ジエチ
ルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2,3,5,6
−1H,4H−テトラヒドロ−8−メチルキノルアジノ[9,9
a,1−gh]クマリン、7−アミノ−4−メチルクマリ
ン、7−ジメチルアミノシクロペンタ[C]クマリン、
7−ジメチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリ
ン、1,2,4,5,3H,6H,10H−テトラヒドロ−8−トリフル
オロメチル[1]ベンゾピラノ[9,9a,1−gh]キノリジ
ン−10−オン、4−メチル−7−(スルホメチルアミ
ノ)クマリンナトルム塩、7−エチルアミノ−6−メチ
ル−4−トリフルオロメチルクマリン、7−ジメチルア
ミノ−4−メチルクマリン、1,2,4,5,3H,6H,10H−テト
ラヒドロ−カルボエトキシ[1]−ベンゾピラノ[9,9
a,1−gh]キノリジノ−10−オン、9−アセチル−1,2,
4,5,3H,6H,10H−テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9
a,1−gh]キノリジノ−10−オン、9−シアノ−1,2,4,
5,3H,6H,10H−テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,
1−gh]キノリジノ−10−オン、9−(t−ブトキシカ
ルボニル)−1,2,4,5,3H,6H,10H−テトラヒドロ[1]
ベンゾピラノ[9,9a,1−gh]キノリジノ−10−オン、4
−メチルピペリジノ[3,2−g]クマリン、4−トリフ
ルオロメチルピペリジノ[3,2−g]クマリン、9−カ
ルボキシ−1,2,4,5,3H,6H,10H−テトラヒドロ[1]ベ
ンゾピラノ[9,9a,1−gh]キノリジノ−10−オン、N−
エチル−4−トリフルオロメチルピペリジノ[3,2−
g]クマリン、2,3,6,7−テトラヒドロ−11−オキソ−1
H,5H,11H−(1)ベンゾピラノ[6,7,8−ij]−キノリ
ジン−10−カルボン酸などがあるがこの限りではない。
有機発光材料として用いられるシアニン誘導体の具体
的な例としては、3,3′−(ジ−n−プロピル)−2,2′
−オキサカルボシアニンアイオダイド、3,3′−)ジ−
n−ペンチル)−2,2′−オキサカルボシアニンアイオ
ダイド、3,3′−(ジ−n−ヘキシル)−2,2′−オキサ
カルボシアニンアイオダイド、3,3′−(ジ−n−プロ
ピル)−2,2′−オキサカルボシアニンアイオダイド、
3,3′−(ジ−n−プロピル)−2,2′−チアジカルボシ
アニンアイオダイド、1−カルボキシエチル−3′−エ
チル−4,2′−キノ−チアジカルボシアニンアイオダイ
ド、1−1′−ジエチル−3,3,3′,3′−テトラメチル
−2,2′−インドトリカルボキシアニンアイオダイド、
3,3′−ジエチル−2,2′−オキサシアニンアイオダイ
ド、3,3′−ジエチル−2,2′−チアシアニンアイオダイ
ド、1,3,3,1′,3′,3′−ヘキサメチル−2,2′−インド
シアニンパークロレート、1,3′−ジエチル−2,2′−キ
ノ−チアシアニンアイオダイド、1,3′−ジエチル−2,
2′−キノ−セレナシアニンアイオダイド、1,1′−ジエ
チル−2,2′−キノシアニンアイオダイド、1,1′−ジエ
チル−2,4′−キノシアニンアイオダイド、3,3′−ジエ
チル−2,2′−チアゾリノカルボシアニンアイオダイ
ド、3,3′−ジエチル−2,2′−オキサカルボシアニンア
イオダイド、3,3,9′−トリエチル−5,5′−ジフェニル
−2,2′−オキサカルボシアニンアイオダイド、1,3,
1′,3′−テトラエチル−5,6,5′,6′−テトラクロロ−
2,2′−イミダカルボシアニンアイオダイド、1,3,3,
1′,3′,3′−ヘキサメチル−2,2′−インカルボシアニ
ンアイオダイド、3,3′,9−トリエチル−2,2′−チアカ
ルボシアニンアイオダイド、3,3′−ジエチル−9−メ
チル−チアカルボシアニンアイオダイド、アンハイドロ
−3,3′−ジスルホプロピル−9−メチルセレナカルボ
シアニンハイドロキサイドトリエチルアミン塩、3,3′
−ジエチル−4,4′−ジメチル−2,2′−チアゾロカルボ
シアニンアイオダイド、3,3′−ジエチル−2,2′−チア
カルボシアニンアイオダイド、アンハイドロ−3,3′−
ジスルホプロピルチアカルボシアニンハイドロキサイド
トリエチルアミン塩、3,3′−ジエチル−2,2′−セレナ
カルボシアニンアイオダイド、アンハイドロ−3,3′−
ジスルホプロピル−9−メチル−2,2′−(4,5,4′,5′
−ジベンゾ)チアカルボシアニンハイドロキサイドトリ
エチルアミン塩、3,3′−ジエチル−9−メチル−2,2′
−(6,7,6′,7′−ジベンゾ)チアカルボシアニンアイ
オダイド、3,3′,9−トリエチル−2,2′−(4,5,4′,
5′−ジベンゾ)チアカルボシアニンブロマイド、1,3,
3,1′,3′,3′−ヘキサメチル−2,2′−(4,5,4′,5′
−ジベンゾ)−インドカルボシアニンアイオダイド、3,
3′−ジエチル−2,2′−(6,7,6′,7′−ジベンゾ)チ
アカルボシアニンアイオダイド、1,3′−ジエチル−4,
2′−キノキサカルボシアニンアイオダイド、3,3′−ジ
エチル−2,2′−(4,5,4′,5′−ジベンゾ)チアカルボ
シアニンアイオダイド、1,1′−ジエチル−2,2′−キノ
カルボシアニンアイオダイド、1,3′−ジエチル−4,2′
−キノチアカルボシアニンアイオダイド、1,1′−ジエ
チル−2,4′−キノカルボシアニンアイオダイド、1,1′
−ジエチル−4,4′−キノカルボシアニンアイオダイ
ド、3,3′−ジエチル−2,2′−オキサジカルボシアニン
アイオダイド、1,3,3,1′,2′,3′−オキサメチル−2,
2′−インドジカルボシアニンアイオダイド、3,3′−ジ
エチル−2,2′−チアジカルボシアニンアイオダイド、
3,3′−ジエチル−9,11−ネオペンチレン−2,2′−チア
ジカルボシアニンアイオダイド、3.3′−ジエチル−2,
2′−セレナジカルボシアニンアイオダイド、1,3,3,
1′,3′,3′−ヘキサメチル−2,2′−(4,5,4′,5′−
ジベンゾ)インドジカルボシアニンパークロレート、3,
3′−ジエチル−2,2′−(6,7,6′,7′−ジベンゾ)チ
アジカルボシアニンアイオダイド、3,3′−ジエチル−
2,2′−(4,5,4′,5′−ジベンゾ)チアジカルボシアニ
ンアイオダイド、1,1′−ジエチル−11−クロロ−2,2′
−キノジカルボシアニンブロマイド、1,1′−ジエチル
−2,2′−キノジカルボシアニンアイオダイド、1,1′ジ
エチル−11−クロロ−4,4′−キノジカルボシアニンア
イオダイド、1,1′−ジエチル−4,4′−キノジカルボシ
アニンアイオダイドなどがあるがこの限りではない。
有機発光材料として用いられるキサンテン系色素の具
体的な例としては、9−(2′−カルボキシフェニル)
−6−ヒドロキシ3H−キサンテン−3−オン、9−
(2′−カルボキシフェニル)−2,7−ジクロロ−6−
ヒドロキシ−3H−キサンテン−3−オン、2,4,5,7−テ
トラブロモ−9−(2′−カルボキシフェニル)−6−
ヒドロキシ−3H−キサンテン−3−オンジナトリウム
塩、4,5−ジブロモ−9−(2′−カルボキシフェニ
ル)−6−ヒドロキシ−3H−キサンテン−3−オンジナ
トリウム塩、4,5−ジヨード−9−(2′−カルボキシ
フェニル)−6−ヒドロキシ−3H−キサンテン−3−オ
ンジナトリウム塩、2,4,5,7−テトラブロモ−3′,4′,
5′,6′−テトラクロロ−9−(2′−カルボキシフェ
ニル)−6−ヒドロキシ−3H−キサンテン−3−オンジ
ナトリウム塩、2,4,5,7−テトラヨード−9−(2′−
カルボキシフェニル)−6−ヒドロキシ−3H−キサンテ
ン−3−オンジナトリウム塩、2,4,5,7−テトラヨード
−3′,4′,5′,6′−テトラクロロ−9−(2′−カル
ボキシフェニル)−6−ヒドロキシ−3H−キサンテン−
3−オンジナトリウム塩、2−(6−アミノ−3−イミ
ノ−3H−キサンテン−9−イル)ベンゾイックアシッド
ヒドロクロリド、メチル−2,6−アミノ−3−イミノ−3
H−キサンテン−9−イル)ベンゾエートヒドロクロリ
ド、エチル−2−(6−エチルアミノ−3−エチルイミ
ノ−3H−キサンテン−9イル)ベンゾエートヒドロクロ
リド、エチル−2−(6−エチルアミノ−3−エチルイ
ミノ−2,7−ジメチル−3H−キサンテン−9−イル)ベ
ンゾエートヒドロクロリド、2−(6−メチルアミノ−
3−メチルイミノ−3H−キサンテン−9−イル)ベンゾ
イックアシッドパークロレート、2−(6−ジメチルア
ミノ−3−ジエチルイミノ−3H−キサンテン−9−イ
ル)ベンゾイックアシッドヒドロクロリド、2−(6−
ジメチルアミノ−3−ジメチルイミノ−3H−キサンテン
−9−イル)ベンゾイックアシッドパークロレート、エ
チル−(6−ジエチルアミノ−3−ジエチルイミノ−3H
−キサンテン−9−イル)ベンゾエートヒドロクロリ
ド、2−(6−エチルアミノ−3−エチルイミノ−2,7
ジメチル−3H−キサンテン−9−イル)ベンゾイックア
シッドパークロレート、エチル−(6−エチルアミノ−
3−エチルイミノ−2,7ジメチル−3H−キサンテン−9
−イル)ベンゾエートパークロレート、2−(6−アセ
チルアミノ−3−アセチルイミノ−3H−キサンテン−9
−イル)ベンゾイックアシッド、8−(2,4−ジスホニ
ル)−2,3,5,6,11,2,14,15−1H,4H,10H,13H−オクタヒ
ドロジキノリジノ[9,9a,1−bc;9,9a,1−hi]キサンテ
リウムヒドロクロリド、スルホローダミンB,[9−(0
−カルボキシフェニル)−6−(ジエチルアミノ)−3H
−キサンテン−3−イリデン]ジエチルアンモニウムク
ロリド、等あるがこの限りではない。
有機発光材料として用いられるピリリウム系色素の具
体的な例としては、2−(3′,4′−ジヒドロキシフェ
ニル)−3,5,7−トリヒドロキシ−1−ベンゾピリリウ
ムパークロレート、7−ヒドロキシ−2−[3−(7−
ヒドロキシ−2H−1−ベンゾピラン−2−イリデン)−
1−プロペニル]−1−ベンゾピリリウムパークロレー
ト、2−フェニル−4−[2−[4−[2−[(2−メ
チル−1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エトシキ
シ]フェニル]−エテニル]−1−ベンゾピリリウムパ
ークロレート、2,4,6−トリフェニルチオピリリウムパ
ークロレート、2,6−ジフェニル−4−(4−メチルフ
ェニル)チオピリリウムパークロレート、2,6−ビス
(4−メチルフェニル)−4−(フェニルチオピリリウ
ム)パークロレート、2,6−ジフェニル−4−(4−メ
トキシフェニル)チオピリリウムパークロレート、2,6
−ジフェニル−4−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)
フェニル]チオピリリウムパークロレート、2,6−ビス
(4−メトキシフェニル)−4−フェニルチオピリリウ
ムパークロレート、2,6−ジフェニル−4−[(3−メ
チル−2−ベンゾオキサゾリニルイデン)メチル]チオ
ピリリウムパークロレート、2,6−ジフェニル−4−
[(3−メチル−2−ベンゾチアゾリニルイデン)メチ
ル]チオピリリウムパークロレート、2,6−ジフェニル
−4−[3−(1,3,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H
−インドール−2−イリデン)−1−プロペニル]チオ
ピリリウムパークロレート、2,6−ジフェニル−4−
[3−(1,3,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−イン
ドール−2−イリデン)−1−プロペニル]セレナピリ
リウムパークロレート、4−(1′−ベンゾチオピラン
−2′−イリデンメチル)−2−メチル−1−ベンゾチ
オピリリウムパークロレート、4−(4′−ジメチル−
1′−ベンゾチオピラン−2′−イリデンメチル)−1
−ベンゾチオピリリウムパークロレート、4−(4′
6′−ジメチル−1′−ベンゾチオピラン−2′−イリ
デンメチル)−6−メチル−1−ベンゾチオピリリウム
パークロレート、4−(4′−メトキシ−1′−ベンゾ
チオピラン−2′−イリデンメチル)−2−メチル−1
−ベンゾチオピリリウムパークロレート、4−(4′−
メチル−7′−メトキシ−1′−ベンゾピラン−2′−
イリデンメチル)−7−メトキシ−1−ベンゾチオピリ
リウムパークロレート、4−(4′−メチル−7′−メ
トキシ−1′−ベンゾピラン−2′−イリデンメチル)
−2−メチルチオ−7−メトキシ−1−ベンゾピリリウ
ムパークロレート、4−(4′7′−ジメトキシ−1′
−ベンゾチオピラン−2′−インデンメチル)−2−メ
チル−7−メトキシ−1−ベンゾチオピリリウムパーク
ロレート、4−(4′−メトキシ−7′−クロロ−1′
−ベンゾチオピラン−2′−インデンメチル)−2−メ
チル−7−クロロ−1−ベンゾピリリウムパークロレー
ト、4−(4′−ジメチルアミノフェニル)−2−(4
−メトキシフェニル−6−フェニルピリリウムパークロ
レート、4,6−ジフェニル−2−(4−エトキシフェニ
ル)チオピリリウムパラ−トルエンスルホネート、2−
(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−4−(パラ
ートリル)−ピリリウムテトラフルオロボレート等があ
るがこの限りではない。
有機発光材料として用いられるオキソベンゾアントラ
センの具体的な例としては、4−オキソ−10−メチル−
4H−ベンゾ[d,e]アントラセンナトリウム、4−オキ
ソ−10−メチル−4H−ベンゾ[d,e]アントラセン12−
オラート、13−クロル−4−オキソ−10−メチル−4H−
ベンゾ[d,e]アントラセン、ナトリウム、13−クロル
−4−オキソ−10−メチル−4H−ベンゾ[d,e]アント
ラセン、13−クロル−4−オキソ−10−メチル−12−N
−メチル−N−フェニルカルバミルオキシ)−4H−ベン
ゾ[d,e]アントラセン、4−オキソ−10−メチル−12
−ピロリジニル−4H−ベンゾ[d,e]アントラセン、10
−ブトキシカルボニル−4−オキソ−4H−ベンゾ[d,
e]アントラセン、ナトリウム10−ブトキシカルボニル
−4−オキソ−4H−ベンゾ[d,e]アントラセン12−オ
ラート、ナトリウム、12−ブトキシカルボニル−13−ク
ロロ4H−オキソ−4H−ベンゾ[d,e]アントラセン12−
オラートなどがあるがこの限りではない。
また、有機発光体薄膜層に含まれる有機電荷輸送性材
料として用いられる第3級ジアミン系化合物の具体的な
例としては、1,1−ビス(4−ジ−パラ−トリルアミノ
フェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ジ−パラ
−トリルアミノフェニル−)−4−フェニルシクロヘキ
サン、N,N,N′,N′−テトラ−パラ−トリル−4,4′−ジ
アミノビフェニル、N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,
4′−ジアミノビフェニル、4−(ジ−パラ−トリルア
ミノ)−4′−[4−(ジ−パラ−トリルアミノ)−ス
チリル]スチルベン、ビス(4−ジメチルアミノ−2−
メチルフェニル)フェニルメタン、4,4′−ビス(ビフ
ェニルアミノ)クワドリフェニル、等があるがこの限り
ではない。
本発明の有機発光体薄膜層に含まれる有機電荷輸送性
材料として用いられるフタロシアニン化合物の具体的な
例としては、フタロシアニン、マグネシウムフタロシア
ニン、クロムフタロシアニン、鉄フタロシアニン、亜鉛
フタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、銅フタロシ
アニン、ガリウムフタロシアニン、鉛フタロシアニン、
ヘキサデカヒドロフタロシアニン、マグネシウムヘキサ
デカヒドロフタロシアニン、ニッケルヘキサデカヒドロ
フタロシアニン、コバルトヘキサデカヒドロフタロシア
ニン、銅ヘキサデカヒドロフタロシアニン、テトラフェ
ニルフタロシアニン、マンガンテトラフェニルフタロシ
アニン、コバルトテトラフェニルフタロシアニン、鉛テ
トラフェニルフタロシアニン、スズテトラフェニルフタ
ロシアニン、パラジウムテトラフェニルフタロシアニ
ン、テトラキス−タ−シャリ−ブチルフタロシアニン、
フタロシアニンスルボン酸ナトリウム塩等があるがこの
限りではない。
有機発光体薄膜層に含まれる有機電荷輸送性材料とし
て用いられるナフタルイミド系化合物の具体的な例とし
ては、N−メチル−4−アミノナフタルミイド、N−エ
チル−4−アミノナフタルイミド、N−プロピル−4−
アミノナフタルイミド、N−n−ブチル−4−アミノナ
フタルイミド、4−アセチルアミノナフタルミイド、N
−メチル−4−アセチルアミノナフタルイミド、N−エ
チル−4−アセチルアミノナフタルイミド、N−プロピ
ル−4−アセチルアミノナフタルイミド、N−n−ブチ
ル−4−アセチルアミノナフタルイミド、N−メチル−
4−メトキシナフタルイミド、N−エチル−4−メトキ
シナフタルイミド、N−プロピル−4−メトキシナフタ
ルイミド、N−n−ブチル−4−メトキシナフタルイミ
ド、N−メチル−4−エトキシナフタルイミド、N−エ
チル−4−エトキシナフタルイミド、N−プロピル−4
−エトキシナフタルイミド、N−n−ブチル−4−エト
キシナフタルイミド、4−アミノナフタルイミド、N−
(2,4−キシリル)−4−アミノナフタルイミドなどが
あるがこの限りではない。
有機発光体薄膜層に含まれる有機電荷輸送性材料とし
て用いられるキノリノール金属錯体の具体的な例として
は、トリス(8−キノリノール)アルミニウム、ビス
(8−キノリノール)マグネシウム、トリス(8−キノ
リノール)インジウム、ビス(ベンゾ(f)−8−キノ
リノール)亜鉛、トリス(5−メチル−8−キノリノー
ル)アルミニウム、8−キノリノールリチウム、トリス
(5−クロロ−8−キノリノール)ガリウム、ビス(5
−クロロ−8−キノリノール)カリシウムなどがあるが
この限りではない。
有機発光体薄膜層に含まれる有機電荷輸送性材料とし
て用いられる第3級アミン誘導体の具体的な例として
は、4,4′−ジメチル−4″−(2,2−ジフェニル)ビニ
ル)トリフェニルアミン、4,4′−ジメトキシ−4″−
(2−(1−ナフェチル)ビニル)トリフェニルアミ
ン、N,N−ジフェニル−4−(α−スチリル)−1−ナ
フチルアミン、4,4′−ジメチル−4″−(2−(4−
クロロフェニル)ビニル)トリフェニルアミン、9−
(2−(4−N,N−ジエチルアミノ)フェニル)ビニ
ル)アントラセンなどがあるがこの限りではない。
有機発光体薄膜層に含まれる有機電荷輸送性材料とし
て用いられるスチリル系化合物の具体的な例としては、
2−(p−ジフェニルアミノスチリル)ナフト[1,2−
d]チアゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)
ナフト[1,2−d]チアゾール、2−(p−ジフェニル
アミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメ
チルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−
ジフェニルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−
(p−ジフェニルアミノスチリル)キノリン、2−(p
−ジメチルアミノスチリル)キノリン、4−(p−ジフ
ェニルアミノスチリル)キノリン、4−(p−ジメチル
アミノスチリル)キノリン、2−(p−ジフェニルアミ
ノスチリル)ベンゾチアゾール、2−(p−ジフェニル
アミノスチリル)−3,3−ジメチル−3H−インドール、
2−(p−ジメチルアミノスチリル)−3,3−ジメチル
−3H−インドールなどがあるがこの限りではない。
有機発光薄膜層に含まれる有機電荷輸送性材料として
用いられるジフェノキノン誘導体の具体的な例として
は、2,6−ジメチル−2′,6′−ジ−t−ブチルジフェ
ノキノン、2,2′,6,6′−テトラ−t−ブチルジフェノ
キノン、2,2′,6,6′−テトラメチルジフェノキノンな
どがあるが、この限りではない。
有機発光体薄膜層に含まれる有機電荷輸送性材料とし
て用いられる3,9−ペリレンジカルボン酸エステルの具
体的な例として3,9−ペリレンジカルボン酸ジフェニル
エステル、3,9−ペリレンジカルボン酸ジメチルエステ
ル、3,9−ペリレンジカルボン酸−ジ−(p−ジメトキ
シフェニル)エステル、3,9−ペリレンジカルボン酸−
ジ−(o−ジメトキシフェニル)エステル、3,9−ペリ
レンジカルボン酸−ジ−(p−ジメトキシフェニル)エ
ステル、3,9−ペリレンジカルボン酸−ジ−(p−ジメ
チルアミノフェニル)エステル、3,9−ペリレンジカル
ボン酸−ジ−(p−ジエチルアミノフェニル)エステル
などがあるがこの限りではない。
(実施例) 以下、本発明の実施例について詳細に説明する。
(参考例1) 有機発光体薄膜層の有機発光材料として2,3,6,7−テ
トラヒドロ−11−オキソ−1H,5H,11H−(1)ベンゾピ
ラノ[6,7,8−ij]−キノリジン−10−カルボン酸を用
い、有機電荷輸送性材料として1,1−ビス−(4−N,N−
ジトリルアミノフェニル)シクロヘキサンを用いた。第
1図に示すように、ガラス基板11上にITO透明電極12を
形成してから、上記の有機発光材料が有機発光体薄膜層
中に5モル%含まれるように有機電荷輸送性材料ととも
に10-7Torrの真空中で共蒸着して有機発光体薄膜層14を
1000Å形成した。最後に背面金属電極15としてInを電子
ビーム蒸着法で1500Å形成して有機薄膜EL素子を作製し
た。
この素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したところ、
約7Vの直流電圧の印加で約500cd/m2の明るい青緑色発光
が得られた。従来の素子に比べ、発光輝度・効率が1.5
から2倍改善されている。この有機薄膜EL素子を電流密
度0.5mA/cm2の状態でエージング試験をしたところ、輝
度半減時間は300時間以上であった。従来の素子では100
から300時間であった。
(参考例2) 有機発光体薄膜層の発光材料として4−(ジシアノメ
チレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチ
リル)−4H−ピランを用いた以外は参考例1と同様にし
て素子を作製し、約200cd/m2の明るい橙色発光が得られ
た。
(参考例3) 有機発光体薄膜層の発光材料として1,1′−ジエチル
−2,2′−キノシアニンアイオダイドを用いた以外は参
考例1と同様にして素子を作製した。約7Vの直流電圧の
印加で約100cd/m2の明るい黄色発光が得られた。この素
子を電流密度0.5mA/cm2の状態でエージング試験をした
ところ輝度半減時間は約300時間であった。
(参考例4) 有機発光体薄膜層の発光材料として、3,3′−ジエチ
ル−2,2′−チアカルボシアニンアイオダイドを用いた
以外は参考例1と同様にして素子を作製し、約150cd/m2
の明るい黄色発光が得られた。
(参考例5) 有機発光体薄膜層14の有機発光材料として、2−(6
−ジエチルアミノ−3−ジエチルイミノ−3H−キサンテ
ン−9−イル)−ベンゾイックアシッドヒドロクロリド
を用いた以外は参考例1と同様にして素子を作製した。
この素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したところ、
約10Vの直流電圧の印加で約120cd/m2の明るい黄色発光
が得られた。従来の素子に比で発光輝度・効率が約1.2
倍改善されている。
(参考例6) 有機発光体薄膜層の発光材料として、エチル−2−
(6−エチルアミノ−3−エチルイミノ−3H−キサンテ
ン−9−イル)ベンゾエートヒドロクロリドを用いた以
外は参考例1と同様にして素子を作製し、約15Vの直流
電圧の印加で約100cd/m2の明るい黄色発光が得られた。
(参考例7) 有機発光体薄膜層14の機発光材料として、2−13′,
4′−ジヒドロキシフェニル)−3,5,7−トリヒドロキシ
−1−ベンゾピリリウムパークロレートを用いた。第1
図に示すようにガラス基板11にITO透明電極12を形成し
てから上記の有機発光材料が有機発光体薄膜層中に5モ
ル%含まれるように有機電荷輸送性材料ととみに10-7To
rrの真空中で共蒸着して有機発光体薄膜層14を1000Å形
成した。最後に背面金属電極15として、Inを電子ビーム
蒸着法で1500Å形成して有機薄膜EL素子を作製した。こ
の素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したところ約10V
の直流電圧の印加で約120cd/m2の明るい赤色発光が得ら
れた。
(参考例8) 有機発光体薄膜層14の有機発光材料として、4−オキ
ソ−10−メチル−4H−ベンゾ[d,e]アントラセンを用
いた。これ以外は、参考例7と同様にして有機薄膜EL素
子を作製した。この素子の発光特性を乾燥窒素中で測定
したところ約10Vの直流電圧の印加で約120cd/m2の明る
い発光が得られた。発光が得られた。
(実施例1) 有機発光体薄膜層14の有機電荷輸送性材料として、無
金属フタロシアニンを用い、有機発光材料として、2−
(6−ジメチルアミノ−3−ジエチルイミノ−3H−キサ
ンテン−9−イル)−ベンゾイックアシッドヒドロクロ
リドを用いた。
第1図に示すように、ガラス基板11にITO透明電極12
を形成してから、上記の有機発光材料が有機発光体薄膜
層中に5モル%含まれるように有機電荷輸送性材料とと
もに10-7Torrの真空中で共蒸着して有機発光体薄膜層14
を1000Å形成した。最後に背面金属電極15として、Inを
電子ビーム蒸着法で1500Å形成して有機薄膜EL素子を作
製した。この素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したと
ころ約10Vの直流電圧の印加で約120cd/m2の明るい黄色
発光が得られた。従来の素子に比べ発光輝度・効率が約
1.2倍改善されている。
(実施例2) 有機発光体薄膜層14の有機電荷輸送性材料として、コ
バルトフタロシアニンを用いた以外は実施例1と同様に
して素子を作製し、約15Vの直流電圧の印加で約100cd/m
2の明るい黄色発光が得られた。
(参考例9) 有機発光体薄膜層14の有機電荷輸送性材料として4−
(ジ−パラ−トリルアミノ−4′[4−(ジ−パラ−ト
リルアミノ)スチリル]スチルベンを用い有機発光材料
として4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−
(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピランを用い
た。第1図に示すようにガラス基板11にITO透明電極12
を形成してから上記の有機発光材料が有機発光体薄膜中
に1モル%含まれるように有機電荷輸送性材料とともに
10-7Torr真空中で共蒸着して有機発光体薄膜層14を1000
Å形成した。最後に背面電極15としてInを電子ビーム蒸
着法で1500Å形成して有機薄膜EL素子を作製した。この
素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したところ約15Vの
直流電圧の印加で約100cd/m2の明るい橙色発光が得られ
た。
(参考例10) 有機発光体薄膜層14の有機電荷輸送性材料としてN−
(2,4−キシリル)−4−アミノナフタルイミドを用
い、有機発光材料として4−(ジシアノミチレン)−2
−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−
ピランを用いた。第2図に示すようにガラス基板21にIT
O透明電極22を形成してから、正孔注入層として、1,1−
ビス(4−N,N−ジトリルアミノフェニル)シクロヘキ
サンを用い10-7Torrの真空蒸着で形成した。次に上記の
有機発光材料が有機発光体薄膜中に1モル%含まれるよ
うに有機電荷輸送性材料とともに10-7Torrの真空中で共
蒸着して有機発光体薄膜層24を700Å形成した。最後に
背面電極25としてMgIn合金(In10at%)を電子ビーム蒸
着で1500Å形成して、素子を作成した。この素子の発光
特性を乾燥窒素中で測定したところ、約13Vの直流電圧
の印加で約100cd/m2の橙色発光が得られた。
(参考例11) 有機発光体薄膜層14の有機電荷輸送性材料としてトリ
ス(8−ヒドロキシキノリノール)アルミニウムを用
い、有機発光材料として、2,3,6,7−テトラヒドロ−9
−メチル−11−オキソ−1H,5H,11H−(1)ベンゾピラ
ノ[6,7,8−ij]−キノリジンをもちいた。第2図に示
すようにガラス基板21にITO透明電極22を形成してか
ら、正孔注入層として1,1−ビス(4−N,N−ジトリルア
ミノフェニル)シクロヘキサンを用い10-7Torrの真空蒸
着で形成した。次に上記の有機発光材料が有機発光体薄
膜中に1モル%含まれるように有機電荷輸送性材料とと
もに10-7Torrの真空中で共蒸着して有機発光体薄膜層24
を500Å形成した。最後に、背面電極25としてMgIn合金
(In10at%)を電子ビーム蒸着で1500Å形成して、素子
を作成した。この素子の発光特性を乾燥窒素中で測定し
たところ、約20Vの直流電圧の印加で約80cd/m2の青色の
発光が得られた。
(参考例12) 有機発光体薄膜層14の有機電荷輸送性材料として2−
(p−ジメチルアミノスチリル)−3,3−ジメチル−3
−インドールを用い、有機発光材料として、−4(ジシ
アノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミ
ノスチリル)−4H−ピランをもちいた。第3図に示すよ
うにガラス基板31にITO透明電極23を形成してから、上
記の有機発光材料を有機発光体薄膜中に1モル%含まれ
るように有機電荷輸送性材料とともに10-7Torrの真空中
で共蒸着して有機発光体薄膜層34を500Å形成した。次
に有機電子注入層36として2−(4′−tert−ブチルフ
ェニル)−5−(4″−ビフェニル)−1,3,4−オキサ
ジアゾールを用い、10-6Torrの真空中で300Å蒸着し
た。最後に、背面電極35としてMgIn合金(In10at%)を
電子ビーム蒸着で1500Å形成して、素子を作成した。こ
の素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したところ、約18
Vの直流電圧の印加で約100cd/m2の橙色の発光が得られ
た。
(参考例13) 有機発光体薄膜層の有機電荷輸送性材料として4,4′
−ジメチル−(4″(2,2−ジフェニル)ビニル)トリ
フェニルアミンを用い、有機発光材料として、4−(ジ
シアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルア
ミノスチリル)−4H−ピランをもちいた。第4図に示す
ようにガラス基板41にITO透明電極42を形成してから、
正孔注入層43として1,1−ビス(4−N,N−ジトリルアミ
ノフェニル)シクロヘキサンを用い、10-7Torrの真空蒸
着で形成した。次に上記の有機発光材料が有機発光体薄
膜中に1モル%含まれるように有機電荷輸送性材料とと
もに10−7Torrの真空中で共蒸着して有機発光体薄膜層4
4を500Å形成した。次に有機電子注入層36として2−
(4′−tert−ブチルフェニル)−5−(4″−ビフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールを用い、10-6Torrの
真空中で300Å蒸着した。最後に、背面電極35としてMgI
n合金(In10at%)を電子ビーム蒸着で1500Å形成し
て、素子を作成した。この素子の発光特性を乾燥窒素中
で測定したところ、約20Vの直流電圧の印加で約100cd/m
2の橙色の発光が得られた。
(実施例3) 有機発光体薄膜層の有機電荷輸送性材料として2,6−
ジメチル−2′,6′−ジ−t−ブチルジフェノキノンを
用い、有機発光材料として、N,N−(ジ−1,4−t−ブチ
ル)3,4,9,10−ペリレンテトラカルボキシルイミドを用
いた。第2図に示すようにガラス基板21にITO透明電極2
2を形成してから、正孔注入層23として1,1−ビス(4−
N,N−ジトリルアミノフェニル)シクロヘキサンを用
い、10-7Torrの真空蒸着で形成した。次に上記の有機発
光材料が有機発光体薄膜中に1モル%含まれるように有
機電荷輸送性材料とともに10-7Torrの真空中で共蒸着し
て有機発光体薄膜層24を700Å形成した。最後に、背面
電極25としてMgIn合金(In10at%)を電子ビーム蒸着で
1500Å形成して、素子を作成した。この素子の発光特性
を乾燥窒素中で測定したところ、約15Vの直流電圧の印
加で約50cd/m2の赤色の発光が得られた。
(参考例14) 有機発光体薄膜層の有機電荷輸送性材料として3,9−
ペリレンジカルボン酸ジフェニルエステルを用い、有機
発光材料として、4−(ジシアノメチレン)−2−メチ
ル−6−(p−ジメチルアミノスチル)−4H−ピランを
用いた。第2図に示すようにガラス基板21にITO透明電
極22を形成してから、正孔注入層23として1,1−ビス
(4−N,N−ジトリルアミノフェニル)シクロヘキサン
を用い、10-7Torrの真空蒸着で形成した。次に上記の有
機発光材料が有機発光体薄膜中に1モル%含まれるよう
に有機電荷輸送性材料とともに10-7Torrの真空中で共蒸
着して有機発光体薄膜層24を500Å形成した。最後に、
背面電極25としてMgIn合金(In10at%)を電子ビーム蒸
着で1500Å形成して、素子を作成した。この素子の発光
特性を乾燥窒素中で測定したところ、約20Vの直流電圧
の印加で約120cd/m2の赤色の発光が得られた。
(発明の効果) 以上説明したように本発明により、青から赤に至る高
輝度な有機薄膜EL素子のフルカラー化を実現でき、低電
圧駆動の薄膜発光体としてきわめて有効であり、その工
業的価値は高い。
【図面の簡単な説明】
第1図から第4図は本発明の実施例に用いた有機薄膜EL
素子の概略断面図、第5図は従来より知られている有機
薄膜EL素子の概略断面図である。 11,51……ガラス基板、12,25……ITO透明電極、23,43,5
3……有機正孔注入層、14,24,34,44,54……有機発光体
薄膜層、15,55……背面電極、36,46……有機電子注入層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 特願平2−306556 (32)優先日 平成2年11月13日(1990.11.13) (33)優先権主張国 日本(JP) (31)優先権主張番号 特願平2−279183 (32)優先日 平成2年10月19日(1990.10.19) (33)優先権主張国 日本(JP) (56)参考文献 特開 平2−250292(JP,A) 特開 平2−291696(JP,A) 特開 昭63−264692(JP,A) 特開 平2−255789(JP,A) 特開 昭60−19145(JP,A) 特開 平1−206349(JP,A)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】少なくとも一方が透明である一対の電極間
    に、少なくとも有機発光体薄膜層を有する有機薄膜EL素
    子であって、有機発光体薄膜層の成分が有機電荷輸送性
    材料と有機発光材料の混合物からなる有機薄膜EL素子に
    おいて、前記有機電荷輸送性材料が一般式; (式中、R1〜R6はそれぞれ同一もしくは異なる基であっ
    て、水素原子、水酸基、フェニル基、アルキル基、また
    はスルホン酸塩)または (式中、R17〜R32はそれぞれ同一もしくは異なる基であ
    って、水素原子、水酸基、フェニル基、アルキル基、ま
    たはスルホン酸塩、Mは金属)で示される有機薄膜EL素
    子。
  2. 【請求項2】少なくとも一方が透明である一対の電極間
    に、少なくとも有機発光体薄膜層を有する有機薄膜EL素
    子であって、有機発光体薄膜層の成分が有機電荷輸送性
    材料と有機発光材料の混合物からなる有機薄膜EL素子に
    おいて、前記有機電荷輸送性材料が一般式; (式中、R1〜R4はそれぞれ同一もしくは異なる基であっ
    て、アルキル基、アリル基、アルコキシル基またはハロ
    ゲン原子を示す)で示されるジフェノキノン誘導体であ
    る有機薄膜EL素子。
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3534445B2 (ja) * 1993-09-09 2004-06-07 隆一 山本 ポリチオフェンを用いたel素子
EP0666298A3 (en) * 1994-02-08 1995-11-15 Tdk Corp Organic electroluminescent element and compound used therein.
JP3585524B2 (ja) * 1994-04-20 2004-11-04 大日本印刷株式会社 有機薄膜el素子の製造方法
US6465116B1 (en) 1998-06-08 2002-10-15 Nec Corporation Organic electroluminescent device
US6699594B1 (en) 1998-06-08 2004-03-02 Nec Corporation Organic electroluminescent device
JP2000133453A (ja) * 1998-10-22 2000-05-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
JP2000164359A (ja) * 1998-11-25 2000-06-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000260566A (ja) * 1999-03-05 2000-09-22 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機電界発光素子
JP4420486B2 (ja) * 1999-04-30 2010-02-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
WO2002045466A1 (fr) 2000-11-30 2002-06-06 Canon Kabushiki Kaisha Element luminescent et ecran
CN100371370C (zh) 2001-09-04 2008-02-27 佳能株式会社 高分子化合物以及有机发光元件
TW200535134A (en) 2004-02-09 2005-11-01 Nippon Steel Chemical Co Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same
US7485023B2 (en) 2005-03-31 2009-02-03 Toppan Printing Co., Ltd. Organic electroluminescent device having partition wall and a manufacturing method of the same by relief printing method
JP2007012504A (ja) 2005-07-01 2007-01-18 Toppan Printing Co Ltd 有機el素子の製造方法及び有機el素子
JP4872288B2 (ja) 2005-09-22 2012-02-08 凸版印刷株式会社 有機el素子及びその製造方法
US7696683B2 (en) 2006-01-19 2010-04-13 Toppan Printing Co., Ltd. Organic electroluminescent element and the manufacturing method
US7546803B2 (en) 2006-01-30 2009-06-16 Toppan Printing Co., Ltd. Letterpress printing machine
JP4706845B2 (ja) 2006-02-15 2011-06-22 凸版印刷株式会社 有機el素子の製造方法
US7880382B2 (en) 2006-03-08 2011-02-01 Toppan Printing Co., Ltd. Organic electroluminescence panel and manufacturing method of the same
US7687390B2 (en) 2006-03-28 2010-03-30 Toppan Printing Co., Ltd. Manufacturing method of a transparent conductive film, a manufacturing method of a transparent electrode of an organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device and the manufacturing method
JP2007273094A (ja) 2006-03-30 2007-10-18 Toppan Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
US9352561B2 (en) 2012-12-27 2016-05-31 Kateeva, Inc. Techniques for print ink droplet measurement and control to deposit fluids within precise tolerances
US11141752B2 (en) 2012-12-27 2021-10-12 Kateeva, Inc. Techniques for arrayed printing of a permanent layer with improved speed and accuracy
KR102039808B1 (ko) 2012-12-27 2019-11-01 카티바, 인크. 정밀 공차 내로 유체를 증착하기 위한 인쇄 잉크 부피 제어를 위한 기법
US9700908B2 (en) 2012-12-27 2017-07-11 Kateeva, Inc. Techniques for arrayed printing of a permanent layer with improved speed and accuracy
US11673155B2 (en) 2012-12-27 2023-06-13 Kateeva, Inc. Techniques for arrayed printing of a permanent layer with improved speed and accuracy
US9832428B2 (en) 2012-12-27 2017-11-28 Kateeva, Inc. Fast measurement of droplet parameters in industrial printing system
KR102292676B1 (ko) 2013-12-12 2021-08-23 카티바, 인크. 두께를 제어하기 위해 하프토닝을 이용하는 잉크-기반 층 제조

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