JP2000260566A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機ＥＬ素子において、発光輝度が高く、か
つフルカラー化に必要な色の発光も可能な有機化合物の
提供。 【解決手段】 陽極及び陰極と、これらに挟まれる一層
又は複数層の有機化合物層とを備える有機電界発光素子
において、前記有機化合物層のうちの少なくとも一層と
して下記化学式（１）又は（２）又は（３） 【化４５】 【化４６】 【化４７】 で表される構造の有機化合物を含む。これらの有機化合
物は、発光層の発光材料として使用可能で、また他の正
孔輸送機能分子、発光機能分子及び電子輸送機能分子等
にドーピングして用いることも可能である。これらの有
機化合物は、置換基Ｒ₁〜Ｒ₆、Ｒ₇〜Ｒ₁₁、Ｒ₂₁〜
Ｒ₂₆、Ｒ₂₇及びＲ₂₈として所望の置換基を導入すること
で、発光波長の調整ができ、また発光輝度の向上、アモ
ルファス性の向上（ガラス転移温度の向上）を図ること
ができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、有機電界発光素
子（以下、有機ＥＬ素子という）、特にその有機化合物
層の材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、透明ガラス基板上に、
透明第１電極（例えばＩＴＯ）と、強い蛍光をもつ有機
化合物を含む有機化合物層と、金属（例えばＭｇ）の第
２電極とが順に積層されて構成されている。

【０００３】前記有機層は例えば正孔輸送機能分子層と
発光機能分子層と電子輸送機能分子層とが順に積層され
た３層構造を備え、対の電極へ電界を印加することによ
り発光する。すなわち、第１電極から正孔を、第２電極
から電子を注入すると、注入された正孔と電子は上記有
機層の正孔輸送機能分子層と発光機能分子層および電子
輸送機能分子層内を移動して衝突、再結合を起こして消
滅する。この再結合により発生したエネルギーは発光性
分子が励起状態を生成するのに使われ、これにより有機
ＥＬ素子が蛍光を発する。

【０００４】このような発光に用いられる有機発光材料
としては、構造中にキノリン骨格を持つ化合物が知られ
ている。キノリン単体は比較的強い蛍光を持っている
が、その蛍光波長は紫外〜紫色であること、薄膜とした
時に結晶化してしまうことから実用的に使用できる材料
ではない。

【０００５】これまでにそれを改善するためにいくつか
の検討がなされており、その一例が公知のアルミニウム
−キノリノール錯体（Ａｌｑ₃）である。これはキノリ
ン環にヒドロキシ基を置換してアルミニウムと錯体化し
たものである。これにより可視領域の発光波長を持つ有
機ＥＬ素子が実現されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記のア
ルミニウム−キノリノール錯体（Ａｌｑ₃ ）は、発光輝
度等の要求性能の全てを満たすような特性が得られてい
ない。

【０００７】また発光波長は緑色であり、フルカラー化
に際して必要となる青色や赤色についてはこの材料では
実現することができず、これらの色を発光できる材料の
開発が望まれていた。

【０００８】本発明は、新たな発光性を示す発光機能分
子を提供し、これにより、新たな発光色の有機ＥＬ素子
や従来品以上に発光輝度等を高めた有機ＥＬ素子等を提
供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
にこの発明は、以下のような特徴を有する。

【００１０】本発明は、陽極及び陰極と、これらに挟ま
れる一層又は複数層の有機化合物層とを備える有機電界
発光素子において、前記有機化合物層のうちの少なくと
も一層が化学式（１）又は化学式（２）又は化学式
（３）で表される有機化合物を含むことを特徴とする。

【００１１】化学式（１）に示す有機化合物の場合、式
（１）中、ｎは１以上の整数であり、Ｒ₁〜Ｒ₆は互いに
独立していて、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アリール基、アルコシキ基、アミノ基、シアノ
基、ニトロ基、エステル基、カルボキシル基およびそれ
らの誘導体等が適用可能で、さらにこれらの基が所望の
置換基で置換されている構造でもよい。また、Ｒ₁と
Ｒ₂、Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₃とＲ₄、Ｒ₄とＲ₅、Ｒ₅とＲ₆は互い
に結合した芳香族環あるいは脂肪族環でも良く、またこ
れら芳香族環又は脂肪族環がさらに所望の置換基で置換
されている構造であってもよい。化学式（１）中、Ｘ_n1
およびＸ_n2は、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アリール基、アルコシキ基、アミノ基、シアノ
基、ニトロ基、エステル基、カルボキシル基およびそれ
らの誘導体等を適用可能で、これらの基が、所望の置換
基で置換されている構造でもよい。さらに、式（１）中
Ｑは芳香族環であり、この芳香族環は置換基で置換され
ている置換体でも良い。

【００１２】また、化学式（２）に示す有機化合物は、
式（２）中のＲ₁〜Ｒ₆およびＲ₇〜Ｒ₁₁は互いに独立し
ていて、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アリール基、アルコシキ基、アミノ基、シアノ基、
ニトロ基、エステル基、カルボキシル基およびそれらの
誘導体等が適用可能であり、これらの基がさらに所望の
置換基で置換されても良い。またＲ₁とＲ₂、Ｒ₂とＲ₃、
Ｒ₃とＲ₄、Ｒ₄とＲ₅、Ｒ₅とＲ₆、Ｒ₇とＲ₈、Ｒ₈とＲ₉、
Ｒ₉とＲ₁₀、Ｒ₁₀とＲ₁₁は互いに結合した芳香族環ある
いは脂肪族環とする構造でも良く、またこれらの芳香族
環又は脂肪族環が、所望の置換基で置換されている構造
でも良い。さらに、化学式（２）中Ｘ₁₁およびＸ₁₂は、
例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコシキ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、
エステル基、カルボキシル基又はそれらの誘導体が適用
可能であり、さらにこれらの基が所望の置換基で置換さ
れている構造でも良い。

【００１３】化学式（１）及び化学式（２）に示す構造
の有機化合物は、キノリン環の２位に２重結合一つ以上
と、例えば式（１）中Ｑで表される置換基（例えば化学
式（２）のような芳香環）が結合しており、キノリン単
体よりその蛍光波長が長くなり、可視領域に発光を示
す。また、式（１）、式（２）中のＲ₁〜Ｒ₆は、上記の
ような所望の基を採用することで、発光輝度の向上が可
能となる。例えば、電子吸引性の置換基を用いることが
できる。また、Ｒ₁〜Ｒ₆として、かさ高い置換基、例え
ばかさ高の脂肪族基又は芳香環等を用いることで、有機
ＥＬ素子の有機化合物層として用いた場合に、層のアモ
ルファス性が向上し、高いガラス転移温度Ｔｇを示すた
め、有機ＥＬ素子の安定化、長寿命化に寄与することが
できる。

【００１４】また、化学式（２）において、Ｒ₇〜Ｒ₁₁
として所望の基を採用することで、輝度の向上だけでな
く、発光波長の調整を行うことが可能となる。例えば、
所望の電子供与性の基を採用すると発光波長を長くする
ことが可能で例えば緑色〜赤色の発光色が得られる。ま
た、所望の電子吸引性の基を採用すると青色の発光を得
ることができる。

【００１５】さらに化学式（２）において、例えば、Ｒ
₁〜Ｒ₆として電子吸引性の基、Ｒ₇〜Ｒ₁₁として電子供
与性の基を用いると、赤色系統の発光材料が得られる。
また、例えば、Ｒ₁〜Ｒ₆として電子吸引性の基、Ｒ₇〜
Ｒ₁₁としてこれらの内の少なくとも一つが他と互いに結
合した芳香族環とすることで、高輝度青色発光材料が得
られる。

【００１６】上記化学式（３）で示す有機化合物は、式
（３）中のＲ₂₇およびＲ₂₈が、芳香族性の置換基又はそ
れらの誘導体とすることができ、さらにこれらが所望の
置換基で置換されている構造でもよい。また、式（３）
中のＲ₂₁〜Ｒ₂₆は、互いに独立していて、例えばそれら
が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
アルコシキ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、エステ
ル基、カルボキシル基又はそれらの誘導体とする構造が
適用可能であり、さらにこれらの基が所望の置換基で置
換されている構造でも良い。また、Ｒ₂₁とＲ₂₂、Ｒ₂₂と
Ｒ₂₃、Ｒ₂₃とＲ₂₄、Ｒ₂₄とＲ₂₅、Ｒ₂₅とＲ₂₆が、互いに
結合した芳香族環あるいは脂肪族環である構造でも良
く、またこれら芳香族環又は脂肪族環が、所望の置換基
で置換されている構造も適用可能である。

【００１７】以上の化学式（３）に示す構造の有機化合
物は、キノリン環がアミノ基の置換体又はアミノ基が置
換された構造を基本構造としている。化学式（３）の中
でＲ₂₇とＲ₂₈に例えば芳香族性の置換基又はそれらの誘
導体など所望の基を用いることで、発光波長を調整する
ことができる。例えば、Ｒ₂₇及びＲ₂₈として用いる芳香
族環の基が所望の電子吸引性の官能基で置換された構造
である場合、青色系統の高輝度な発光が可能となる。ま
た、Ｒ₂₇及びＲ₂₈の芳香族環の基が所望の電子供与性の
官能基で置換されている場合、赤色系統の発光を得るこ
とができる。また、式（３）中のＲ₂₁〜Ｒ₂₆について
も、所望の基を採用することで、発光波長の調整が可能
となる。また、Ｒ₂₇及びＲ₂₈の基として芳香環の数の多
いもの、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆としてかさ高い置換基、例えばかさ
高の脂肪族基又は芳香環等を用いることで、化合物のガ
ラス転移温度Ｔｇが高まり、有機ＥＬ素子の有機化合物
層として用いた場合に、層のアモルファス性が向上して
素子の安定化、長寿命化に寄与することができる。

【００１８】以上の化学式（１）、化学式（２）、化学
式（３）に示すような有機化合物は、有機ＥＬ素子を構
成する一層又は複数層の有機化合物層の少なくとも一層
に、発光材料として用いる事ができる。また、上記化学
式（１）、化学式（２）又は化学式（３）の有機化合物
は、他の正孔輸送機能分子、発光機能分子、電子輸送機
能分子などからなる層にドーピング材料などとしてドー
ピングして用いることもできる。

【００１９】

【発明の実施の形態】以下、図面を用いてこの発明の好
適な実施の形態（以下実施形態という）について説明す
る。

【００２０】図１は、本発明の有機ＥＬ素子の基本的な
構成を示している。この素子は、透明基板１０上に第１
電極１２と、電界の印加により発光する有機化合物層１
４と第２電極１６とが順に積層されて構成されている。

【００２１】透明基板１０としては、ガラス基板、透明
セラミックス基板、ダイヤモンド基板等を用いることが
できる。第１電極１２としては、高い光透過性および導
電性を有する透明電極が用いられ、例えば、ＩＴＯ（In
dium Tin Oxide）、ＳｎＯ₂、Ｉｎ₂Ｏ₃ 、ポリアニリン
等の薄膜材料を用いることができる。

【００２２】有機化合物層１４は、電界の印加により発
光する部位であり、例えば発光層の単層構造、正孔輸送
層と発光層の２層構造、正孔輸送層と発光層と電子輸送
層の３層構造などから構成される。なお、単層、多層ど
ちらで構成されてもよい。有機化合物層１４の厚みは数
十から数百ｎｍである。

【００２３】この有機化合物層１４の材料としては、後
述する本発明の実施形態１に係る化学式（１）又は化学
式（２）、又は実施形態２に係る化学式（３）に示すよ
うな有機化合物が、この層１４の少なくとも一部に発光
材料又はドーピング材料として用いられている。これら
本発明に係る有機化合物と共に有機化合物層１４に用い
ることのできる材料は、一般的に知られる電子輸送機能
分子、発光機能分子、正孔輸送機能分子、マトリック
ス、バインダー、あるいはこれらの機能を兼ね備えた分
子である。一例として、正孔輸送機能分子としては、下
記化学式（４）

【化４】 に示される正孔輸送機能を備えるトリフェニルアミン４
量体（ＴＰＴＥ）や銅−フタロシアニン等、電子輸送機
能分子としては、化学式（５）

【化５】 に示される発光機能と電子輸送機能とを備えるアルミキ
ノリノール錯体（Ａｌｑ3）等である。

【００２４】有機化合物層１４の上に形成されている第
２電極１６としては、例えばＭｇ、Ａｇ、Ｍｇ−Ａｇ、
ＡｌＬｉ、ＬｉＦ／Ａｌ等の金属電極が用いられてい
る。

【００２５】以上のような構成の有機ＥＬ素子におい
て、第１電極１２を陽極として、第２電極１６を陰極と
して用い、これらの電極から正孔及び電子を有機化合物
層１４に注入することで、本発明に係る有機化合物を含
む有機化合物層１４内で注入された正孔と電子が再結合
し、発光材料が励起され、発光材料に応じた波長の光を
発する。図１の構成においては、有機化合物層１４内で
の発光光は、透明な第１電極１２及び透明基板１０を透
過して素子外部（素子前方）へ射出され視認される。

【００２６】なお、図１の構成において、素子前方への
光の指向性を高めるために、微小光共振器構造を採用し
てもよい。この場合には、第１電極１２と基板１０との
間に誘電体ミラーを形成し、この誘電体ミラーと不透明
な第２電極１６との間で発光光の内の所定波長を増幅し
外部へ射出する。

【００２７】［実施形態１］次に、本発明の有機ＥＬ素
子の有機化合物層１４に用いられる本実施形態１の有機
化合物について説明する。

【００２８】本実施形態１に係る有機化合物は、上述の
化学式（１）又は化学式（２）に示すような化学構造を
備える。この有機化合物はキノリン環の２位に二重結合
と芳香環により共役系が長くなった構造を主たる骨格構
造としたものである。キノリン環に二重結合一つ以上と
芳香族環をつなげることにより共役系が伸び、蛍光の波
長が長波長化するために可視領域の発光を持つＥＬ素子
を得ることができる。

【００２９】「化学式（１）の構造」化学式（１）中、
ｎは１以上の整数であり、化学式（２）や、次の化学式
（６）、（７）

【化６】

【化７】 に示すような構造とすることができるが、上記式（６）
のようにｎが２以下の構造とすることが好ましい。より
好ましくは、化学式（２）に示すようにｎが１の構造で
あることが望ましい。

【００３０】Ｒ₁〜Ｒ₆は互いに独立していて、例えば、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコシキ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、エステル
基、カルボキシル基およびそれらの誘導体を用いること
ができ、さらにこれらのいずれかの基が、他の置換基で
置換された置換体であっても良い。また、Ｒ₁とＲ₂、Ｒ
₂とＲ₃、Ｒ₃とＲ₄、Ｒ₄とＲ₅、Ｒ₅とＲ₆は互いに結合し
た芳香族環あるいは脂肪族環でも良く、またこれらの芳
香族環又は脂肪族環が所望の置換基で置換された置換体
であっても良い。

【００３１】式（１）中Ｘ_n1およびＸ_n2は、例えば、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アル
コシキ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、エステル
基、カルボキシル基およびそれらの誘導体が適用可能で
あり、さらにこれらの基が所望置換基で置換された置換
体であっても良い。

【００３２】式（１）中、Ｑは芳香族環であり、さらに
その芳香族環は、他の置換基で置換されている置換体で
も良い。芳香族環は、ベンゼン環、ナフタレン環のよう
な炭素と水素だけからなるだけでなく、環にヘテロ原子
を含むものでも良い。ヘテロ原子としては窒素、硫黄、
酸素、ケイ素等があげられる。

【００３３】「化学式（２）の構造」化学式（２）に示
す有機化合物は、化学式（１）に示す構造を骨格として
おり、化学式（１）のｎが１、Ｑが芳香族環である構造
を有している。

【００３４】この化学式（２）中、Ｒ₁〜Ｒ₆は、上記化
学式（１）のＲ₁〜Ｒ₆と同様の基が用いられ、Ｘ₁₁およ
びＸ₁₂は上記化学式（１）のＸ_n1およびＸ_n2と同様の基
が用いられる。

【００３５】化学式（２）において、Ｒ₇〜Ｒ₁₁は互い
に独立していて、例えば、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、アルコシキ基、アミノ基、シア
ノ基、ニトロ基、エステル基、カルボキシル基およびそ
れらの誘導体を表し、これらの基がさらに所望置換基で
置換された置換体であっても良い。

【００３６】また、Ｒ₇とＲ₈、Ｒ₈とＲ₉、Ｒ₉とＲ₁₀、
Ｒ₁₀とＲ₁₁は互いに結合した芳香族環あるいは脂肪族環
でも良く、またこれら芳香族環又は脂肪族環が、所望置
換基で置換された置換体であっても良い。結合した芳香
族環あるいは脂肪族環は、ベンゼン環、ナフタレン環の
ような炭素と水素だけからなるだけでなく、環にヘテロ
原子を含むものでも良い。ヘテロ原子としては窒素、硫
黄、酸素、ケイ素等があげられる。

【００３７】「化学式（２）に示す有機化合物の説明」
以下、式（２）に示す有機化合物について詳しく説明す
る。

【００３８】まず、この有機化合物のうち、Ｘ₁₁が水素
原子である化合物は以下のようにして合成することがで
きる。即ち、所望の化合物に対応するキノリン骨格を持
つキナルジンの２位のメチル基をハロゲン化剤によりハ
ロゲン化し、これを３価のリン化合物と反応させてＷｉ
ｔｔｉｇ試薬を調製する。このＷｉｔｔｉｇ試薬と所望
の化合物に対応するアルデヒドあるいはケトンとを反応
させることにより所望の本発明の化合物を得ることがで
きる。

【００３９】反対に、この有機化合物のうちＸ₁₁が水素
原子以外である化合物は以下のようにして合成すること
ができる。即ち、まず所望の化合物に対応するキノリン
骨格を持つキナルジンの２位のメチル基をアルキルリチ
ウム等によりリチウム化し、ハロゲン等の脱離基が結合
したＸ₁₁と反応させる。これをハロゲン化剤によりキノ
リンのベンジル位をハロゲン化し、これを３価のリン化
合物と反応させてＷｉｔｔｉｇ試薬を調製する。そし
て、このＷｉｔｔｉｇ試薬と所望の化合物に対応するア
ルデヒドあるいはケトンとを反応させれば、基本構造と
して化学式（２）を備える所望の有機化合物が得られ
る。

【００４０】Ａ．化学式（２）の有機化合物に対するＲ
₇〜Ｒ₁₁の影響 (Ai)Ｒ₇とＲ₈、Ｒ₈とＲ₉、Ｒ₉とＲ₁₀、Ｒ₁₀とＲ₁₁のう
ち少なくとも一つが互いに結合した芳香族環の場合、二
重結合につながっている芳香環の環の数が多くなるほど
化合物の蛍光量子収率が高くなり、発光輝度が向上す
る。発光輝度について、芳香族環が１つであるベンゼン
環（式８）の場合

【化８】 ２つであるナフタレン環（式９）の場合

【化９】 ３つであるアントラセン環（式１０）の場合

【化１０】 及び４つであるピレン環（式１１）の場合

【化１１】 についてそれぞれ実際に調べた。その結果、発光輝度は
ベンゼン環（式８）＜ナフタレン環（式９）＜アントラ
セン環（式１０）＜ピレン環（式１１）の順に高くなっ
た。また、これらの化合物（式（８）〜（１１））は、
いずれも青から青緑色に発光するが、芳香環の数の増加
と共に波長は長くなるため、微妙な色の調整が可能であ
る。

【００４１】(Aii)Ｒ₇〜Ｒ₁₁が互いに独立している場
合、又はＲ₇とＲ₈、Ｒ₈とＲ₉、Ｒ₉とＲ₁₀、Ｒ₁₀とＲ₁₁
のうち少なくとも一つが互いに結合した脂肪族環である
場合には、以下のような特性となる。

【００４２】(Aii-1）Ｒ₇〜Ｒ₁₁が電子供与性の基であ
ると、発光波長が長くなり緑色〜赤色の発光が実現でき
る。電子供与性の基としては、例えばアルキル基で置換
されているアミノ基、アミノ基、アルコキシ基、アルキ
ル基、アルキルチオ基等が適用可能である。具体的な化
合物としては、下式（１２）、（１３）、（１４）

【化１２】

【化１３】

【化１４】 があげられる。

【００４３】(Aii-2）Ｒ₇〜Ｒ₁₁が電子吸引性の基であ
る場合は、発光波長は青色であり、蛍光の量子収率が向
上し、輝度の高い素子を得ることができる。電子吸引性
の基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カ
ルボニル基、エステル基、又はこれらが置換したアルキ
ル基やアリール基があげられる。具体的な化合物として
は下式（１５）、下式（１６）

【化１５】

【化１６】 があげられる。

【００４４】Ｂ．化学式（２）の有機化合物に対するＲ
₁〜Ｒ₆の影響 Ｒ₁〜Ｒ₆は蛍光の量子収率に大きな影響を与えるため、
これらを適切に設計することにより発光輝度の高い素子
を得ることができる。

【００４５】(Bi)Ｒ₁〜Ｒ₆は好ましくは電子吸引性の基
が良い。電子吸引性の基としては、上記(Aii-2）と同様
である。具体的な化合物としては、下式（１７）、（１
８）

【化１７】

【化１８】 があげられる。

【００４６】(Bii)また、Ｒ₁〜Ｒ₆はかさ高い脂肪族基
あるいは芳香環であることが好ましい。これらの基を置
換基として用いることで、（２）式の有機化合物のかさ
高さが増大し、薄膜としたときのアモルファス性が向上
する。これにより素子としての安定性が向上し、寿命が
伸びる。かさ高い脂肪族置換基としては、２級あるいは
３級の炭素で、キノリン骨格と結合する基があげられ
る。置換基の炭素数は３以上であり、好ましくは４以上
がよい。具体的には、Ｒ₁〜Ｒ₆として、イソプロピル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロペンチル基などを用いることができる。ま
た、これらの基がさらに所望の置換基によって置換され
ている構造でも良い。かさ高い脂肪族基を備える構造例
としては、下式（１９）

【化１９】 のようなｔｅｒｔ−ブチル基を採用したものがあげられ
る。

【００４７】Ｒ₁〜Ｒ₆として芳香族基及びその置換体を
用いた場合、キノリン環と置換した芳香環（Ｒ₁〜Ｒ₆）
とがねじれた状態となり、化合物全体として構造の対称
性がくずれるため、アモルファス性が増す。従って、有
機化合物層１４の安定性が向上し、素子の長寿命化に寄
与する。芳香族基を用いた例としては、下式（２０）、
（２１）

【化２０】

【化２１】 があげられる。

【００４８】また、上記(Bi)と(Bii)を組み合わせた構
造を採用すれば、アモルファス性が高く、発光輝度の高
い発光材料を得ることができる（上式（２０）参照）。

【００４９】Ｃ．化学式（２）の有機化合物に与えるＲ
₁〜Ｒ₆とＲ₇〜Ｒ₁₁との組み合わせの効果 (Ci)Ｒ₁〜Ｒ₆は好ましくは電子吸引性であり、かつ、Ｒ
₇〜Ｒ₁₁が電子供与性あるいはＲ₇とＲ₈、Ｒ₈とＲ₉、Ｒ₉
とＲ₁₀、Ｒ₁₀とＲ₁₁のうち少なくとも一つが互いに結合
した芳香族環であることが良い。Ｒ₁〜Ｒ₆に電子吸引性
の基を用い、かつ、Ｒ₇〜Ｒ₁₁に電子供与性の基を用い
ると、これまでに発光が困難であった赤色系統の発光材
料を得ることができる。具体的には下式（２２）、下式
（２３）、下式（２４）、下式（２５）

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】 があげられる。

【００５０】(Cii)Ｒ₁〜Ｒ₆が電子吸引性であり、か
つ、Ｒ₇とＲ₈、Ｒ₈とＲ₉、Ｒ₉とＲ₁₀、Ｒ₁₀とＲ₁₁のう
ち少なくとも一つが互いに結合した芳香族環である場合
は、高輝度の青色発光材料が得られる。具体的には、下
式（２６）、下式（２７）、下式（２８）

【化２６】

【化２７】

【化２８】 があげられる。この場合、例えば、上式（２６）、（２
７）及び（２８）に示すように、Ｒ₁〜Ｒ₆としては、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボニル基、エス
テル基等が置換したアリール基を用いることが好まし
い。このような組合せにより、高輝度の青色発光が可能
であるだけでなく、この有機化合物のアモルファス性が
同時に向上して有機化合物層１４の安定性が増すため、
特性の良い素子を得ることができる。

【００５１】

【実施例１】次に、上記化学式（１）、より具体的には
化学式（２）に示す有機化合物の合成例と、その有機化
合物を用いて形成した有機ＥＬ素子について説明する。

【００５２】（ｉ）化学式（８）に示す有機化合物の合
成 窒素雰囲気下で２−クロロメチルキノリン（Chlorometh
ylquinoline）１．７７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、亜リン酸
トリエチルエステル（Phosphorous acid triethyl este
r）６．６５ｇ（４０ｍｍｏｌ）、トルエン（Toluene）
を混合し、１４０℃で２時間攪拌した。過剰な亜リン酸
トリエチルエステルとトルエン５ｍｌを真空下で除去
し、Ｗｉｔｔｉｇ試薬を得た。このＷｉｔｔｉｇ試薬と
ベンズアルデヒド（Benzaldehyde）１．０６ｇ（１０ｍ
ｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（Dimethylformamid
e）溶液を、室温、窒素雰囲気下で、ｔ−ブトキシドナ
トリウム（Sodium t-Butoxide）１．９２ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）とジメチルホルムアミドの混合物に加え、室温で
４時間攪拌した。反応溶液に水を加え、有機物をクロロ
ホルムで抽出した。溶媒を減圧下で除去した後に、残さ
をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル）で精製し、上記化学式（８）に示す化合物
５．１７ｇ（７．３ｍｍｏｌ、収率７３％）を得た。

【００５３】（ii）化学式（１０）に示す有機化合物の
合成 上記（ｉ）に示す化学式（８）の合成で用いたベンズア
ルデヒドを、９−アントラアルデヒド（9-Anthraldehyd
e）に変更して反応を行った。収率は６７％であった。

【００５４】（iii）化学式（１１）に示す有機化合物
の合成 上記（ｉ）に示す化学式（８）の合成で用いたベンズア
ルデヒドをピレンカルボキシアルデヒド（Pyrenecarbox
aldehyde）に変更して反応を行った。収率は７０％であ
った。

【００５５】（iv）化学式（１２）に示す有機化合物の
合成 上記（ｉ）に示す化学式（８）の合成で用いたベンズア
ルデヒドをジュロリジンカルボキシアルデヒド（Juloli
dinecarboxaldehyde）に変更して反応を行った。収率は
６０％であった。

【００５６】（ｖ）化学式（１７）に示す有機化合物の
合成 窒素雰囲気下で４−クロロキナルジン（4-Chloroquinal
dine）１．７８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、銅（Ｉ）シアニド
（Copper(Ｉ)Cyanide）１．６１ｇ（１８ｍｍｏｌ）、
Ｎ−メチルピロリドン（Methylpyrrolidone）１０ｍｏ
ｌを混合し３時間還流した。反応溶液にアンモニア水を
加え、有機物をクロロホルムで抽出した。クロロホルム
を減圧下で除去した後に、残さをカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、４−シアノキナルジン（4-Cyanoquinald
ine）１．１８ｇ（７ｍｍｏｌ）を得た。次に４−シア
ノキナルジン１．１８ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド
（N-Bromosuccinimide）１．２４ｇ（７ｍｍｏｌ）、過
酸化ベンゾイル（Benzoylperoxide）０．２ｇ、四塩化
炭素を窒素雰囲気下で混合し、２時間還流した。

【００５７】四塩化炭素を減圧下で除去した後に、残さ
をカラムクロマトグラフィーで精製し、２−ブロモメチ
ル−４−シアノキノリン（2-Bromomethyl-4-cyanoquino
line）１．２３ｇ（５ｍｍｏｌ）を得た。

【００５８】次に２−ブロモメチル−４−シアノキノリ
ンを１．２３ｇ（５ｍｍｏｌ）、亜リン酸トリエチルエ
ステル３．３２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トルエン３ｍｌを
混合し、１４０℃で２時間攪拌した。過剰な亜リン酸ト
リエチルエステルとトルエンを真空下で除去し、Ｗｉｔ
ｔｉｇ試薬を得た。このＷｉｔｔｉｇ試薬と、ベンズア
ルデヒド０．５３ｇ（５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムア
ミド溶液を、室温、窒素雰囲気下で、ｔ−ブトキシドナ
トリウム０．９６ｇ（１０ｍｍｏｌ）とジメチルホルム
アミドの混合物に加え、室温で４時間攪拌した。反応溶
液に水を加え、有機物をクロロホルムで抽出した。溶媒
を減圧下で除去した後に、残さをカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、化
学式（１７）の化合物（３ｍｍｏｌ）を得た。

【００５９】（vi）化学式（２４）に示す有機化合物の
合成 上記（ｖ）の化学式（１７）の合成で用いたベンズアル
デヒドをジュロリジンカルボキシアルデヒド（Julolidi
necarboxaldehyde）に変更して反応を行った。その結
果、化学式（２４）の化合物を２．５ｍｍｏｌ得た。

【００６０】（vii）化学式（２７）に示す有機化合物
の合成 窒素雰囲気下で４−クロロキナルジン１．７８ｇ（１０
ｍｍｏｌ）と、Ｎｉ（ｄｐｐ）Ｃｌ₂ ０．２ｇのＴＨＦ
溶液に、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニエ
ルマグネシウムブロミド（3,5-Bis(trifluoromethyl)ph
enylmagnesiumbromide）のＴＨＦ溶液２０ｍｏｌ（２０
ｍｍｏｌ、１ｍｏｌ／ｌ）を室温で加え１２時間攪拌し
た。反応溶液に水を加え、有機物をクロロホルムで抽出
した。クロロホルムを減圧下で除去した後に、残さをカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、４−（３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニエル）キナルジン（4-
(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)quinaldine）２．５
０ｇ（７ｍｍｏｌ）を得た。次に４−（３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニエル）キナルジン２．５
０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．２４ｇ（７ｍｍｏ
ｌ）、過酸化ベンゾイル０．２ｇ、四塩化炭素を窒素雰
囲気下で混合し、２時間還流した。四塩化炭素を減圧下
で除去した後に、残さをカラムクロマトグラフィーで精
製し、２−ブロモメチル−４−（３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル）キノリン（2-Bromomethyl-4-
(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)quinoline）２．１
７ｇ（５ｍｍｏｌ）を得た。

【００６１】次に、この２−ブロモメチル−４−（３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン
２．１７ｇ（５ｍｍｏｌ）、亜リン酸トリエチルエステ
ル３．３２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トルエン３ｍｌを混合
し、１４０℃で２時間攪拌した。過剰な亜リン酸トリエ
チルエステルとトルエンを真空下で除去し、Ｗｉｔｔｉ
ｇ試薬を得た。このＷｉｔｔｉｇ試薬とピレンカルボキ
シアルデヒド１．１５ｇ（５ｍｍｏｌ）のジメチルホル
ムアミド溶液を、室温、窒素雰囲気下で、ｔ−ブトキシ
ドナトリウム０．９６ｇ（１０ｍｍｏｌ）とジメチルホ
ルムアミドの混合物に加え、室温で４時間攪拌した。反
応溶液に水を加え、有機物をクロロホルムで抽出した。
溶媒を減圧下で除去した後に、残さをカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル）で精製
し、化学式（２７）に示す化合物（３ｍｍｏｌ）を得
た。

【００６２】（実施例１−１）化学式（８）に示す化合
物を発光層とする有機ＥＬ素子を以下の工程により作製
した（構造は図１参照）。ガラス基板１０上に第１電極
１２としてＩＴＯ電極を形成し、このＩＴＯ電極上に有
機化合物層１４を形成した。この有機化合物層１４は、
正孔輸送層と発光層と電子輸送層の３層構造で、正孔輸
送層としてＴＰＴＥを真空蒸着により厚さ６００Å形成
した。この上に、発光層として、基本構造が化学式
（２）で示される化学式（８）の有機化合物を６００Å
蒸着した。さらに電子輸送層としてＡｌｑ3を厚さ６０
０Å蒸着した。最後に、第２電極１６としてＭｇ／Ａｇ
電極（９：１）を蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。

【００６３】この実施例１−１に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で４００ｃｄ／ｍ² の発光輝度が得られた。発
光色は青色であった。

【００６４】（実施例１−２）実施例１−１と同じ構成
で、発光層として化学式（８）に示す化合物の代わりに
化学式（１０）に示す化合物を用いて有機ＥＬ素子を作
製した。

【００６５】この実施例１−２に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で４５０ｃｄ／ｍ² の発光輝度が得られた。発
光色は青緑色であった。

【００６６】（実施例１−３）実施例１−１と同じ構成
で、発光層として化学式（８）に示す化合物の代わりに
化学式（１１）を用いて素子を作製した。

【００６７】この実施例１−３に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で５００ｃｄ／ｍ² の発光輝度が得られた。発
光色は青緑色であった。

【００６８】（実施例１−４）実施例１−１と同じ構成
で、発光層として化学式（８）に示す化合物の代わりに
化学式（１２）を用いて素子を作製した。

【００６９】この実施例１−４に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で４００ｃｄ／ｍ² の発光輝度が得られた。発
光色は黄緑色であった。

【００７０】（実施例１−５）実施例１−１と同じ構成
で、発光層として化学式（８）に示す化合物の代わりに
化学式（１７）に示す化合物を用いて素子を作製した。
この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたとこ
ろ、１０ｍＡ／ｃｍ² の電界印加で５５０ｃｄ／ｍ² の
発光輝度が得られた。発光色は青色であった。

【００７１】（実施例１−６）実施例１−１と同じ構成
で、発光層として化学式（８）に示す化合物の代わりに
化学式（２４）に示す化合物を用いて素子を作製した。

【００７２】この実施例１−６に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で４５０ｃｄ／ｍ² の発光輝度が得られた。発
光色は赤色であった。

【００７３】（実施例１−７）実施例１−１と同じ構成
で、発光層として化学式（８）に示す化合物の代わりに
化学式（２７）を用いて素子を作製した。

【００７４】この実施例１−７に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で６００ｃｄ／ｍ² の発光輝度が得られた。発
光色は青色であった。

【００７５】（比較例１−１）実施例１−１と同じ構成
で、発光層として化学式（８）に示す化合物の代わりに
キノリン単体を用いて素子の作製を試みた。しかし、キ
ノリンの薄膜が結晶化してしまい、素子を作製しても発
光は観測されなかった。

【００７６】（比較例１−２）実施例１−１と同様に、
ガラス基板上に第１電極としてＩＴＯ電極を形成し、Ｉ
ＴＯ電極上に有機化合物層として正孔輸送層と発光層
（電子輸送層兼用）を形成した。正孔輸送層としてはＴ
ＰＴＥを真空蒸着により６００Åの厚さに形成した。こ
の上に発光層兼電子輸送層としてＡｌｑ3を厚さ６００
Å蒸着して形成した。最後に第２電極としてＭｇ／Ａｇ
電極（９：１）を蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。

【００７７】この比較例１−２に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で３００ｃｄ／ｍ² の発光輝度であった。発光
色は緑色であった。

【００７８】以上の比較からも明らかなように、本実施
形態１に係る有機化合物を有機ＥＬ素子の有機化合物層
の発光材料として用いることにより、発光輝度の向上、
発光色の調整が達成されることがわかる。

【００７９】なお、以上説明した実施形態１、実施例１
においてＲ₁〜Ｒ₆の全てが同一の置換基である必要はな
く、同様にＲ₇〜Ｒ₁₁の全てが同一の置換基である必要
はない。

【００８０】［実施形態２］次に、本発明の有機ＥＬ素
子の有機化合物層１４に用いられる実施形態２の有機化
合物について説明する。

【００８１】本実施形態２に係る有機化合物は、以下の
化学式（３）

【化２９】 に示すような構造を備える。この有機化合物は、骨格構
造として、キノリン環に、所望置換基で置換されたアミ
ノ基を置換した構造を備えている。化学式（３）におい
て、アミノ基のＲ₂₇およびＲ₂₈に芳香環を置換すること
により実用的な発光波長、発光輝度を持つ材料を得るこ
とができる。

【００８２】化学式（３）に示す化合物において式中Ｒ
₂₁〜Ｒ₂₆は互いに独立していて、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコシキ基、アミノ
基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、カルボキシル基
およびそれらの誘導体が適用可能であり、これらの基は
さらに所望置換基で置換された置換体であっても良い。
またＲ₂₁とＲ₂₂、Ｒ₂₂とＲ₂₃、Ｒ₂₃とＲ₂₄、Ｒ₂₄と
Ｒ₂₅、Ｒ₂₅とＲ₂₆は互いに結合した芳香族環あるいは脂
肪族環でも良く、またこれら芳香族環あるいは脂肪族環
は、所望の置換基で置換された置換体であっても良い。
結合した芳香族環あるいは脂肪族環は、ベンゼン環、ナ
フタレン環のような炭素と水素だけからなるものだけで
なく、環にヘテロ原子を含むものでも良い。ヘテロ原子
としては窒素、硫黄、酸素、ケイ素等があげられる。

【００８３】また化学式（３）において、Ｒ₂₇およびＲ
₂₈は、芳香族性の置換基およびそれらの誘導体が適用可
能であり、さらにこれらの基が所望置換基で置換された
置換体であっても良い。

【００８４】このＲ₂₇とＲ₂₈としては、２つが同一の基
でも良いし、異なる種類の基を用いても良い。

【００８５】Ｒ₂₇及びＲ₂₈に用いる芳香族環としては、
ベンゼン環、ナフタレン環のような炭素と水素だけから
なる芳香族環だけでなく、芳香環にヘテロ原子を含むも
のでも良い。ヘテロ原子としては窒素、硫黄、酸素、ケ
イ素等があげられる。これらＲ₂₇及びＲ₂₈に使用可能な
具体的な芳香族環としては、ベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ピ
リジン環、キノリン環、アクリジン環、チオフェン環な
どがあり、さらに、これらの芳香族環が所望置換基で置
換されている置換体も使用可能である。

【００８６】Ｒ₂₇とＲ₂₈が同じ構造をとる化合物は、所
望の化合物に対応するキノリン骨格を持つ８−アミノキ
ノリンと、アミノ基に置換したい芳香族のハロゲン化物
をＣｕを触媒として反応させることにより合成できる。

【００８７】また、Ｒ₂₇とＲ₂₈が異なる構造をとる化合
物は、所望の化合物に対応するキノリン骨格を持つ８−
アミノキノリンをアミド化し、これにまずＲ₂₇又はＲ₂₈
の一方に置換したい芳香族のハロゲン化物を、Ｃｕを触
媒として反応させる。その後アミド基を脱保護した後、
もう一方に、置換したい芳香族のハロゲン化物をＣｕを
触媒として反応させることにより合成できる。

【００８８】Ａ．化学式（３）の有機化合物におけるＲ
₂₇およびＲ₂₈の影響 (Ai)Ｒ₂₇及びＲ₂₈として芳香族環を用いるが、その芳香
環の環の数は、環の数が多くなるほど化合物のガラス転
移温度Ｔｇ又は融点が向上する。Ｔｇ又は融点につい
て、芳香族環が１つであるベンゼン環の場合（式３０）

【化３０】 ２つであるナフタレン環（式３１）の場合

【化３１】 ３つであるアントラセン環（式３２）の場合

【化３２】 についてそれぞれ実際に調べた。その結果、Ｔｇあるい
は融点は、ベンゼン環（式３０）＜ナフタレン環（式３
１）＜アントラセン環（式３２）の順に高くなった。従
って、より環の数の多い有機化合物を用いることによ
り、有機材料の耐熱性が高くなり発光時の発熱による劣
化が抑えられ、発光寿命が長くなることがわかる。

【００８９】(Aii)Ｒ₂₇およびＲ₂₈として芳香族環を用
いるが、この芳香族環が置換体である場合にその置換基
の及ぼす影響について述べる。

【００９０】(Aii-1)上記化学式（３０）に示すような
芳香環に置換基の付かない構造の場合には、発光波長は
緑色である。

【００９１】(Aii-2)実施形態２の上記(Aii-1)に対し、
芳香族環に電子吸引性の置換基が置換した場合には、発
光波長が短くなり、発光色は青色となる。また、材料の
蛍光量子収率も向上するために素子化したときの発光強
度が強くなり、低電圧駆動が可能となるために素子にか
かる負担が少なくなり、素子の寿命が向上する。この電
子吸引性の基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、カルボニル基、エステル基やこれらが置
換したアルキル基やアリール基があげられる。具体的に
は、例えば下記のような化学式（３３）、（３４）、
（３５）

【化３３】

【化３４】

【化３５】 に示す構造があげられる。

【００９２】(Aii-3)上記(Aii-2)と反対に、Ｒ₂₇および
Ｒ₂₈の芳香環に、電子供与性の基が置換した構造では、
発光波長が長くなり、これまでに発光が困難であった赤
色の発光が実現できる。電子供与性の基としては、例え
ばアルキル基で置換したアミノ基、アミノ基、アルコキ
シ基、アルキル基、アルキルチオ基等があげられる。具
体的には、例えば下記のような化学式（３６）、（３
７）、（３８）

【化３６】

【化３７】

【化３８】 に示す構造があげられる。

【００９３】Ｂ．化学式（３）の有機化合物におけるＲ
₂₁〜Ｒ₂₆の影響 (Bi)キノリン環の置換基Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆も、化学式（３）の
有機化合物に対して、アミノ基の置換基Ｒ₂₇およびＲ₂₈
と同様の効果を与える。

【００９４】(Bi-1)つまり、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆として、下記の
化学式（３９）、（４０）

【化３９】

【化４０】 のように電子吸引性の基を用いると、発光波長が短くな
る。電子吸引性の基としては上記実施形態２の(Aii-2)
に例示した基と同様である。

【００９５】(Bi-2)反対に、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆として、下記の
化学式（４１）

【化４１】 のように電子供与性の基を用いると、発光波長が長くな
る。電子供与性の基としては上記(Aii-3)に例示した基
と同様である。

【００９６】（Bii)次に、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆にかさ高い脂肪族
基又は芳香環を置換したときの効果を述べる。Ｒ₂₁〜Ｒ
₂₆としてこれらの基を用いた構造をとることにより、有
機化合物はかさ高くなり、有機化合物層を構成する場合
に薄膜化して用いたときの層のアモルファス性が向上す
る。これにより有機ＥＬ素子としての安定性が向上し、
素子寿命が伸びる。かさ高い脂肪族置換基としては、キ
ノリン骨格と２級あるいは３級の炭素により結合する置
換基が適用可能である。例えば、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆に用いられ
るこの置換基の炭素数は３以上、好ましくは４以上であ
る。具体的にはイソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基な
どがあげられる。また、これらの基はさらに他の置換基
で置換された置換体であっても良い。Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆として
かさ高い脂肪族基を用いた例としては、下記の化学式
（４２）、（４３）

【化４２】

【化４３】 に示すようなｔｅｒｔ−ブチル基や、シクロヘキシル基
を備える構造があげられる。

【００９７】Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆として、芳香族基を用いた場
合、キノリン環と、置換した芳香環（Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆）がね
じれた状態となり、化合物全体として対称性がくずれる
ため、有機化合物層の材料として用いた場合にアモルフ
ァス性が増し、素子の安定性が向上する。Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆と
して芳香族基を用いた例としては、下記化学式（４４）

【化４４】 のような構造があげられる。

【００９８】

【実施例２】次に、基本構造が上記化学式（３）で表さ
れる有機化合物の合成例と、その有機化合物を用いて形
成した有機ＥＬ素子について説明する。

【００９９】（ｉ）化学式（３０）に示す８−ジフェニ
ルアミノキノリン（8-Diphenylaminoquinoline）の合成 窒素雰囲気下でデカヒドロナフタレン（Decahydronapht
halene）５ｇ、８−アミノキノリン（8-Aminoquinolin
e）４．３２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ベンゼン（Iod
obenzene）５．５ｇ（２７ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ １．７
ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉末（Cupper powder）０．２
ｇ、１８−クラウン（Crown）−６を０．１ｇを混合
し、１６０℃で４時間攪拌した。デカヒドロナフタレン
を真空下で除去し、残さをカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製
し、化学式（３０）で示す８−ジフェニルアミノキノリ
ン１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ、収率２５％）を得た。

【０１００】（ii）化学式（３５）に示す８−ビス
（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアミノ
キノリン（8-Bis(3,5-bis(trifluoromethyl))phenylami
noquinoline）の合成 窒素雰囲気下で、デカヒドロナフタレン５ｇ、８−アミ
ノキノリン４．３２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、３，５−ビス
（トリフルオロメチル）ブロモベンゼン（3,5-Bis(trif
luoromethyl)bromobenzene）４．７ｇ（２７ｍｍｏ
ｌ）、ＫＯＨ １．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉末０．
３ｇ、１８−クラウン−６を０．１ｇを混合し、１４０
℃で３時間攪拌した。デカヒドロナフタレンを真空下で
除去し、残さをカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）を用いて、化学式（３
５）に示す８−ビス（３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニルアミノキノリン０．５ｇ（０．９ｍｍｏ
ｌ、収率７％）を得た。

【０１０１】（iii）化学式（３６）に示す８−ビス
（４−ジメチルアミノフェニル）アミノキノリン（8-Bi
s(4-dimethylaminophenyl)aminoquinoline）の合成 窒素雰囲気下でデカヒドロナフタレン５ｇ、８−アミノ
キノリン４．３２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、４−ブロモジメ
チルアミノベンゼン（4-Bromodimethylaminobenzene）
５．０ｇ（２７ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ １．７ｇ（３０ｍ
ｍｏｌ）、銅粉末０．５ｇ、１８−クラウン−６を０．
１ｇを混合し、１６０℃で１６時間攪拌した。デカヒド
ロナフタレンを真空下で除去し、残さをカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／
３）で精製し、化学式（３６）の８−ビス（４−ジメチ
ルアミノフェニル）アミノキノリン１．２ｇ（３．１ｍ
ｍｏｌ、収率２３％）を得た。

【０１０２】（実施例２−１）上記化学式（３０）に示
す有機化合物を発光層とする有機ＥＬ素子を以下の工程
により作製した（構造は図１参照）。ガラス基板１０上
に第１電極１２としてＩＴＯ電極を形成し、このＩＴＯ
電極上に有機化合物層１４を形成した。この有機化合物
層１４は、正孔輸送層と発光層と電子輸送層の３層構造
で、正孔輸送層としてＴＰＴＥを真空蒸着により厚さ６
００Å形成した。この上に、発光層として、基本構造が
化学式（３）で示される化学式（３０）の有機化合物を
６００Å蒸着した。さらに電子輸送層としてＡｌｑ3を
厚さ６００Å蒸着した。最後に、第２電極１６としてＭ
ｇ／Ａｇ電極（９：１）を蒸着し、有機ＥＬ素子を作製
した。

【０１０３】この実施例２−１に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で５００ｃｄ／ｍ² の発光輝度が得られた。発
光色は緑色であった。

【０１０４】（実施例２−２）実施例２−１と同じ構造
で、発光層として上記化学式（３０）に示す有機化合物
に代えて化学式（３５）に示す有機化合物を用いて素子
を作製した。

【０１０５】この実施例２−２に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で６００ｃｄ／ｍ² の発光輝度が得られた。発
光色は青色であった。

【０１０６】（実施例２−３）実施例２−１と同じ構造
で、発光層として上記化学式（３０）に示す有機化合物
に代えて化学式（３６）で示す有機化合物を用いて素子
を作製した。

【０１０７】この実施例２−３に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で４００ｃｄ／ｍ² の発光輝度が得られた。発
光色は赤色であった。

【０１０８】（比較例２−１）実施例２−１と同じ構造
で、発光層として上記化学式（３０）に示す有機化合物
の代わりにキノリン単体を用いて素子の作製を試みた
（上述の比較例１−１と同じ）。しかし、キノリン単体
では、有機薄膜が結晶化してしまい、素子を作製しても
発光は観測されなかった。

【０１０９】（比較例２−２）実施例２−１と同様に、
ガラス基板上に第１電極としてＩＴＯ電極を形成し、Ｉ
ＴＯ電極上に有機化合物層として正孔輸送層と発光層
（電子輸送層兼用）を形成した。正孔輸送層としてはＴ
ＰＴＥを真空蒸着により６００Åの厚さに形成した。こ
の上に発光層兼電子輸送層としてＡｌｑ3を厚さ６００
Å蒸着して形成した。最後に第２電極としてＭｇ／Ａｇ
電極（９：１）を蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した（上
述の比較例１−２と同じ）。

【０１１０】この比較例１−２に係る素子を室温、窒素
ガス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ² の
電界印加で３００ｃｄ／ｍ² の発光輝度であった。発光
色は緑色であった。

【０１１１】以上の実施例２−１〜２−３と、比較例２
−１及び２−２との対比より明らかなように、本実施形
態２に係る有機化合物を有機ＥＬ素子の有機化合物層の
発光材料として用いることにより、実施形態１と同様
に、発光輝度の向上、発光色の調整が達成されることが
わかる。

【０１１２】なお、以上説明した実施形態２、実施例２
において、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆の全てが同一の置換基である必要
はない。

【０１１３】

【発明の効果】以上説明したように、本発明は、陽極及
び陰極と、これらに挟まれる一層又は複数層の有機化合
物層とを備える有機電界発光素子において、有機化合物
層のうちの少なくとも一層として上記化学式（１）又は
化学式（２）又は化学式（３）で表される構造の有機化
合物を用いる。これらの有機化合物は、その置換基Ｒ₁
〜Ｒ₆、Ｒ₇〜Ｒ₁₁、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆、Ｒ₂₇及びＲ₂₈として所
望の置換基を導入することで、発光波長の調整ができ、
また発光輝度を向上させることが可能となる。また、例
えばかさ高い基を導入することなどにより、ガラス転移
温度Ｔｇを高めることができ、有機化合物層に用いた場
合に、層のアモルファス性を向上でき、素子の安定性及
び長寿命化を図ることも可能となる。このため、既に提
案されている発光色についてもより高輝度で安定な発光
材料として利用でき、さらに、所望の基を選択すること
で、従来のキノリンでは実現できなかった青色系統や赤
色系統の安定な発光材料として用いることも可能であ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明の有機ＥＬ素子の構成を示す図であ
る。

【符号の説明】

１０ 透明基板（ガラス基板）、１２ 第１電極（ＩＴ
Ｏ電極）、１４ 有機化合物層（発光層、正孔輸送層／
発光層、正孔輸送層／発光層／電子輸送層）、１６ 第
２電極。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 洋充 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の１ 株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 渡辺 修 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の１ 株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 森 朋彦 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の１ 株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 時任 静士 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の１ 株式会社豊田中央研究所内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極及び陰極と、これらに挟まれる一層
   又は複数層の有機化合物層とを備える有機電界発光素子
   において、 前記有機化合物層のうちの少なくとも一層が下記化学式
   （１） 【化１】 で表される有機化合物を含むことを特徴とする有機電界
   発光素子。
2. 【請求項２】 陽極及び陰極と、これらに挟まれる一層
   又は複数層の有機化合物層とを備える有機電界発光素子
   において、 前記有機化合物層のうちの少なくとも一層が下記化学式
   （２） 【化２】 で表される有機化合物を含むことを特徴とする有機電界
   発光素子。
3. 【請求項３】 陽極及び陰極と、これらに挟まれる一層
   又は複数層の有機化合物層とを備える有機電界発光素子
   において、 前記有機化合物層のうちの少なくとも一層が下記化学式
   （３） 【化３】 で表される有機化合物を含むことを特徴とする有機電界
   発光素子。