JP2988629B2 - イミダゾラ―トスルフリルジフルオリド - Google Patents

イミダゾラ―トスルフリルジフルオリド

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JP2988629B2 JP11019319A JP1931999A JP2988629B2 JP 2988629 B2 JP2988629 B2 JP 2988629B2 JP 11019319 A JP11019319 A JP 11019319A JP 1931999 A JP1931999 A JP 1931999A JP 2988629 B2 JP2988629 B2 JP 2988629B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】有機化合物にフッ素を選択的
に導入するための、安全で、効率的で、簡単な方法の開
発が、工学の非常に重要な分野になって来た。これは、
合成薬及び農薬製品の部位に戦略的に導入されたフッ素
が、その生物活性を変え、又高める事実による。ここで
デオキソフルオリネーション（deoxofluorination)と呼
ぶ、Ｃ−Ｏ結合のＣ−Ｆ結合への転化は、選択的にフッ
素化された化合物を製造する実行可能な方法を表してい
る。しかしながら、現在のデオキソフルオリネーション
剤及び方法において生ずる、収率の悪さ及び障害故に、
その技術の応用が厳しく限定される。フッ素を医薬及び
農薬製品に導入することで、その生物学的性質が完全に
変わる。フッ素は、立体的要件に関しては、水素に似て
いて、分子の電子的性質を変えるのに寄与する。そのフ
ッ素含有化合物において、親油性並びに酸化に対する安
定性及び熱安定性が増すことが観察されている。有機フ
ッ素化合物が重要であることから、簡単で、安全で、効
率的な、その化合物の製造方法の開発に向けた努力が近
年高まっている。求核性フッ素化源による、炭素−酸素
結合の炭素−フッ素結合への転換（デオキソフルオリネ
ーション）は、その種技術の一つを表しており、フッ素
の有機化合物への選択的導入に広く使用されている。今
日まで使用されているデオキソフルオリネーション法の
リストには、フッ素化物アニオン、フェニルスルファー
トリフルオリド、フルオロアルキルアミン、スルファー
テトラフルオリド、ＳｅＦ4 、ＷＦ6 、ジフルオロホス
ホラン、及びジアルキルアミノスルファートリフルオリ
ド（ＤＡＳＴ）を経由する求核置換反応が含まれる。こ
の種の最も知られた試薬は、ジエチルアミノスルファー
トリフルオリド、Ｅt −ＤＡＳＴ、又は、単なるＤＡＳ
Ｔである。
【０００２】
【従来の技術】ＮＳＦ3 部分を含む化合物は、１９６０
年代後半に最初に報告され、Ｇ．Ｃ．Ｄｅｍｉｔｒａ
ｓ、Ｒ．Ａ．Ｋｅｎｔ、及びＡ．Ｃ．ＭａｃＤｉａｒｍ
ｉｄ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）（１９６
４）、ｐ１７１２；Ｇ．Ｃ．Ｄｅｍｉｔｒａｓ、及び
Ａ．Ｃ．ＭａｃＤｉａｒｍｉｄ、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．（１９６７）、６、ｐｐ１９０３−１９０６、及び
１９７０年代初頭、Ｓ．Ｐ．Ｖｏｎ Ｈａｌａｓｚ及び
Ｏ．Ｇｌｅｍｓｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９７
１）、１０４、ｐｐ１２４７−１２５５、に報告された
が、それらをデオキソフルオリネーション化剤として使
用することはこれらの引用文献には開示されてない。Ｍ
ａｋｏｖｓｋｊｉらの研究、Ｌ．Ｎ．Ｍａｒｋｏｖｓｋ
ｉｊ、Ｖ．Ｅ．Ｐａｓｈｉｎｎｉｋ、及びＡ．Ｖ．Ｋｉ
ｒｓａｎｏｖ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、（１９７３）、ｐ
ｐ７８７−７８９、によって初めて、ジアルキルアミノ
スルファートリフルオリドが広範な有機化合物を基体と
する効果的なフッ素化剤であることが明らかにされた。
この最初の報告に続いて、これらの新規化合物のデオキ
ソフルオリネーション型反応における有用性を完全に開
示した、２件の特許、Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ、米
国特許第３，９１４，２６５号明細書、及びＷ．Ｊ．Ｍ
ｉｄｄｌｅｔｏｎ、米国特許第３，９７６，６９１号明
細書、及び刊行物；Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ、Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７５）、４０、ｐｐ５７４−
５７８が現れた。
【０００３】類似のＳＦ2 化合物は、実際に直ぐ上に挙
げた文献、Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎの論文及びＬ．Ｎ．Ｍａ
ｒｋｏｖｓｋｉｊ、Ｖ．Ｅ．Ｐａｓｈｉｎｎｉｋ、Ａ．
Ｖ．Ｋｉｒｓａｎｏｖ、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１
９７５）、１１（１）ｐｐ７２−７４、並びに特許文
献、Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎの米国特許第３，８８
８，９２４号明細書に報告された。そのＳＦ2 化合物
は、又デオキソフルオリネーション化剤としての機能を
有することで知られている。上述の文献によると、第一
に、対応するトリメチルシリル化アミン（Ｍｅ）3Ｓｉ
ＮＲＲ′とＳＦ4 との反応により様々なＳＦ3 が製造で
きたが、ＨＦ除去剤の存在下で、フリーアミンＲＲ′Ｎ
ＨとＳＦ4 との直接反応させることによっても首尾よく
製造でき｛Ｌ．Ｎ．Ｍａｒｋｏｖｓｋｉｊ、Ｖ．Ｅ．Ｐ
ａｓｈｉｎｎｉｋ、Ａ．Ｖ．Ｋｉｒｓａｎｏｖ、ソビエ
ト連邦特許第４３３，１３６号（出願番号第１，８６
４，２８９／２３４）｝、又前記アミンのスルホキシド
Ｒ2 ＮＳ（Ｏ）Ｒ′とＳＦ4 とを直接反応させて、スル
フィニックフルオリドＲ′Ｓ（Ｏ）Ｆを並存形成しなが
ら、首尾よく製造できた｛Ｌ．Ｎ．Ｍａｒｋｏｖｓｋｉ
ｊ、Ｖ．Ｅ．Ｐａｓｈｉｎｎｉｋ、Ａ．Ｖ．Ｋｉｒｓａ
ｎｏｖ、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９７６）、１２
（５）ｐｐ９７３−９７４｝。同様に、既に公知のＳＦ
2 は、上記文献によると、対応するＳＦ3 化合物、Ｒ
Ｒ′ＮＳＦ3 と、トリメチルシリル化アミン（Ｍｅ）3
ＳｉＮＲＲ′の第２の分子との反応によってのみなら
ず、又、直ぐ上に記載したＭａｒｋｏｖｓｋｉｊ等によ
ると、ジアミノスルフィナートＲ″2 ＮＳＯＮＲ″2 の
分子との反応によっても製造できた。
【０００４】トリメチルシリル化イミダゾール誘導体の
製造方法については、下記の文献を利用できる。Ｒ.
Ｅ. Ｗａｓｙｌｉｓｈｅｎ、Ｇ．Ｓ．Ｂｉｒｄｉ、Ａ．
Ｆ．Ｊａｎｚｅｎ、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７
６）、１５（１２）、ｐｐ３０５４−３０５６；Ａ．
Ｆ．Ｊａｎｚｅｎ、Ｇ．Ｎ．Ｌｙｐｋａ、Ｒ．Ｅ．Ｗａ
ｓｙｌｉｓｈｅｎ、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９８
０）、５８、ｐｐ６０−６４；Ｂ．Ｅ．Ｃｏｏｐｅｒ、
Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（１９７８）、ｐｐ７９４−７９
７；Ｃ．Ａ．Ｂｒｕｙｎｅｓ、Ｔ．Ｋ．Ｊｕｒｒｉｅｎ
ｓ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８２）、４７、ｐｐ
３９６６−３９６９；Ｄ．Ｎ．Ｈａｒｐｐ、Ｋ．Ｓｔｅ
ｌｉｏｕ、Ｔ．Ｈ．Ｃｈａｎ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．（１９７８）、１００（４）、ｐｐ１２２２−１
２２８；及びＳ．Ｂｅｒｍｅｒ、Ｋ．Ｍｕｅｈｌｅｇｇ
ｅｒ、Ｈ．Ｓｅｌｉｇｅｒ、Ｎｕｃ．Ａｃ．Ｒｅｓ．
（１９８９）、１７（３）、ｐｐ８５３−８６４。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これまでに記載した全
ての公知の化合物は、効果的なデオキソフルオリネーシ
ョン剤として知られているが、それと同時に加熱される
と壊滅的分解をする傾向があるので、本質的に危険であ
ることが知られている。事実、Ｐ．Ａ．Ｍｅｓｓｉｎ
ａ、Ｋ．Ｃ．Ｍａｎｇｅ、Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ
の「Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．」１９８９年、
４２、ｐｐ１３７−１４３の示差熱分析（ＤＴＡ）によ
って測定したこれらのより普通に知られた化合物の熱的
性質に関する研究結果によると、全ての化合物の中で最
も安定である、４−モルフォリノスルファートリフルオ
リドですら、１７５℃で爆ごうすると結論付けられた。
更に、同研究において、幾分安定性の少ないいくつかの
ビス（ジアルキルアミノ）スルファージフルオリド誘導
体は、それらのスルファートリフルオリド類似物よりか
なり低い温度の爆ごう剤であること、即ちジエチルアミ
ノスルファートリフルオリドが１４７℃で爆ごうする一
方、ビス（ジエチルアミノ）スルファージフルオリドが
１０８℃で爆ごうすることが開示されている。
【０００６】本発明の化合物は、下記により詳細に説明
するとおり、破壊的な分解の可能性がより少なく、又随
伴してガス状副生成物が高率で発生することの少なく
て、効果的なフッ素化能を有する、より熱安定性のある
フッ素含有化合物を提供することにより、ＤＡＳＴを含
む公知のフッ素化剤の欠点を克服する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の構造を
有する化合物である。：
【化７】
【０００８】ここで、Ｒ1-3 は、同じもの又は異なるも
ので、水素、ハロゲン、Ｃ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロア
ルキル、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分
がＣ 1-8 であるアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部
分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 であるハロア
ルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり
又ハロアルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシハロ
アルキル、Ｃ4-10アリール、Ｃ4-10ハロアリール、アル
キル部分がＣ1-8 であり又アリール部分がＣ4- 10である
アルキルアリール、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又ア
リール部分がＣ 4-10であるアルコキシアリール、アルコ
キシ部分及びアルキル部分の各々がＣ1- 3 であり又アリ
ール部分がＣ4-10であるアルコキシアルキルアリール、
Ｃ4-10ヘテロアリール、シアノ、ニトロ、アミノ、スル
ホン酸、スルホン酸メチルエステル、並びに酸素、窒
素、硫黄、及びそれらの混合物からなる群から選択され
る１〜３のへテロ原子を有するＣ4-8 の飽和環式炭化水
素であり、又更に、Ｒ2-3 は一緒になって下記のものを
形成することができる。：
【０００９】（ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸
素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒
素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択される１つ
のへテロ原子を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の
炭素原子、並びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化
窒素、プロトン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群
から選択される０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式
リング、又は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル
部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアル
キルアリール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又ア
リール部分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又は
Ｃ4-10ハロアリール基。；
【００１０】ここで、Ｒ′及びＲ″は、同じもの又は異
なるもので、水素、ハロゲン、Ｃ1- 8 アルキル、Ｃ1-8
ハロアルキル、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキ
ル部分がＣ1-8 であるアルコキシアルキル、ハロアルコ
キシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 である
ハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1- 3
であり又ハロアルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキ
シハロアルキル、Ｃ4- 10アリール、Ｃ4-10ハロアリー
ル、アルキル部分がＣ1-8 であり又アリール部分がＣ
4-10であるアルキルアリール、アルコキシ部分がＣ1-3
であり又アリール部分がＣ4-10であるアルコキシアリー
ル、アルコキシ部分及びアルキル部分の各々がＣ1-3 で
あり又アリール部分がＣ4-10であるアルコキシアルキル
アリール、Ｃ 4-10ヘテロアリールであり、又は、Ｒ′及
びＲ″は、窒素基と一緒になって、２〜１０の環構成炭
素、並びに酸素、窒素、硫黄、及びそれらの混合物から
なる群から選択される０〜２のへテロ原子を有する飽和
環式リングを構成し、又更に、Ｒ′及びＲ″は、一緒に
なって下式のイミダゾール環を形成することができる。
【００１１】
【化８】
【００１２】ここで、Ｒ4-6 は、他のイミダゾール環上
のＲ1-3 と同じもの又は異なるもので、又水素、ハロゲ
ン、Ｃ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロアルキル、アルコキシ
部分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 であるアル
コキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又
アルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシアルキル、
ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又ハロアルキル部分
がＣ1-8 であるハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4-10ア
リール、Ｃ4-10ハロアリール、アルキル部分がＣ1-8 で
あり又アリール部分がＣ4-10であるアルキルアリール、
アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ4-10
であるアルコキシアリール、アルコキシ部分及びアルキ
ル部分の各々がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ4-10で
あるアルコキシアルキルアリール、Ｃ4-10ヘテロアリー
ル、シアノ、ニトロ、アミノ、スルホン酸、スルホン酸
メチルエステル、並びに酸素、窒素、硫黄、及びそれら
の混合物からなる群から選択される１〜３のへテロ原子
を有するＣ4-8 の飽和環式炭化水素であり、又更に、Ｒ
5-6 は一緒になって下記のものを形成することができ
る。：
【００１３】（ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸
素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒
素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択される１つ
のへテロ原子を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の
炭素原子、並びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化
窒素、プロトン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群
から選択される０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式
リング、又は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル
部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアル
キルアリール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又ア
リール部分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又は
Ｃ4-10ハロアリール基。
【００１４】好ましくは、前記化合物は、下記の構造を
有する。；
【化９】
【００１５】ここで、Ｒ1-6 は、同じもの又は異なるも
ので、水素、ハロゲン、Ｃ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロア
ルキル、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分
がＣ 1-8 であるアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部
分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 であるハロア
ルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり
又ハロアルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシハロ
アルキル、Ｃ4-10アリール、Ｃ4-10ハロアリール、アル
キル部分がＣ1-8 であり又アリール部分がＣ4- 10である
アルキルアリール、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又ア
リール部分がＣ 4-10であるアルコキシアリール、アルコ
キシ部分及びアルキル部分の各々がＣ1- 3 であり又アリ
ール部分がＣ4-10であるアルコキシアルキルアリール、
Ｃ4-10ヘテロアリール、シアノ、ニトロ、アミノ、スル
ホン酸、スルホン酸メチルエステル、並びに酸素、窒
素、硫黄、及びそれらの混合物からなる群から選択され
る１〜３のへテロ原子を有するＣ4-8 の飽和環式炭化水
素であり、又更に、Ｒ2-3 及びＲ5-6 それぞれ下記のも
のを形成することができる。：
【００１６】（ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸
素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒
素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択される１つ
のへテロ原子を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の
炭素原子、並びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化
窒素、プロトン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群
から選択される０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式
リング、又は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル
部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアル
キルアリール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又ア
リール部分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又は
Ｃ4-10ハロアリール基。
【００１７】更に好ましくは、前記化合物は、１，１′
−ジ（イミダゾール）スルフィニルジフルオリドであ
る。それに代わるものとして、前記化合物は、１，１′
−ジ（４−フェニルイミダゾール）スルフィニルジフル
オリドである。更に代わるものとして、前記化合物は、
１−モルホリノ−１′−イミダゾールスルフィニルジフ
ルオリドである。加えるに、本発明は、ある化合物をフ
ッ素化するに十分な条件下に、前記化合物とフッ素化剤
を接触させることを含むフッ素化剤を使用してある化合
物をフッ素化する方法であって、前記フッ素化剤が下記
の構造を有する化合物であるフッ素化方法である。：
【００１８】
【化１０】
【００１９】ここで、Ｒ1-3 は、同じもの又は異なるも
ので、水素、ハロゲン、Ｃ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロア
ルキル、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分
がＣ 1-8 であるアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部
分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 であるハロア
ルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり
又ハロアルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシハロ
アルキル、Ｃ4-10アリール、Ｃ4-10ハロアリール、アル
キル部分がＣ1-8 であり又アリール部分がＣ4- 10である
アルキルアリール、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又ア
リール部分がＣ 4-10であるアルコキシアリール、アルコ
キシ部分及びアルキル部分の各々がＣ1- 3 であり又アリ
ール部分がＣ4-10であるアルコキシアルキルアリール、
Ｃ4-10ヘテロアリール、シアノ、ニトロ、アミノ、スル
ホン酸、スルホン酸メチルエステル並びに、酸素、窒
素、硫黄、及びそれらの混合物からなる群から選択され
る１〜３のへテロ原子を有するＣ4-8 の飽和環式炭化水
素であり、又更に、Ｒ2-3 は一緒になって下記のものを
形成することができる。： （ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸素、硫黄、窒
素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒素、及びハロ
ゲン化窒素からなる群から選択される１つのへテロ原子
を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の炭素原子、並
びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロト
ン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択され
る０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式リング、又
は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル部分がＣ
1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアルキルアリ
ール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又アリール部
分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又はＣ4-10ハ
ロアリール基。；
【００２０】ここで、Ｒ′及びＲ″は、同じもの又は異
なるもので、水素、ハロゲン、Ｃ1- 8 アルキル、Ｃ1-8
ハロアルキル、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキ
ル部分がＣ1-8 であるアルコキシアルキル、ハロアルコ
キシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 である
ハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1- 3
であり又ハロアルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキ
シハロアルキル、Ｃ4- 10アリール、Ｃ4-10ハロアリー
ル、アルキル部分がＣ1-8 であり又アリール部分がＣ
4-10であるアルキルアリール、アルコキシ部分がＣ1-3
であり又アリール部分がＣ4-10であるアルコキシアリー
ル、アルコキシ部分及びアルキル部分の各々がＣ1-3 で
あり又アリール部分がＣ4-10であるアルコキシアルキル
アリール、Ｃ 4-10ヘテロアリールであり、又は、Ｒ′及
びＲ″は、窒素基と一緒になって、２〜１０の環構成炭
素、並びに酸素、窒素、硫黄、及びそれらの混合物から
なる群から選択される０〜２のへテロ原子を有する飽和
環式リングを構成し、又更に、Ｒ′及びＲ″は、一緒に
なって下式のイミダゾール環を形成することができ
る。：
【００２１】
【化１１】
【００２２】ここで、Ｒ4-6 は、他のイミダゾール環上
のＲ1-3 と同じもの又は異なるもので、又水素、ハロゲ
ン、Ｃ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロアルキル、アルコキシ
部分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 であるアル
コキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又
アルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシアルキル、
ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又ハロアルキル部分
がＣ1-8 であるハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4-10ア
リール、Ｃ4-10ハロアリール、アルキル部分がＣ1-8 で
あり又アリール部分がＣ4-10であるアルキルアリール、
アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ4-10
であるアルコキシアリール、アルコキシ部分及びアルキ
ル部分の各々がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ4-10で
あるアルコキシアルキルアリール、Ｃ4-10ヘテロアリー
ル、シアノ、ニトロ、アミノ、スルホン酸、スルホン酸
メチルエステル、並びに酸素、窒素、硫黄、及びそれら
の混合物からなる群から選択される１〜３のへテロ原子
を有するＣ4-8 の飽和環式炭化水素であり、又更に、Ｒ
5-6 は一緒になって下記のものを形成することができ
る。：
【００２３】（ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸
素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒
素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択される１つ
のへテロ原子を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の
炭素原子、並びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化
窒素、プロトン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群
から選択される０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式
リング、又は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル
部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアル
キルアリール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又ア
リール部分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又は
Ｃ4-10ハロアリール基。
【００２４】一つの選択肢として、前記方法において、
下記構造の化合物を使用する。：
【化１２】
【００２５】ここで、Ｒ1-6 は、同じもの又は異なるも
ので、水素、ハロゲン、Ｃ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロア
ルキル、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分
がＣ 1-8 であるアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部
分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 であるハロア
ルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり
又ハロアルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシハロ
アルキル、Ｃ4-10アリール、Ｃ4-10ハロアリール、アル
キル部分がＣ1-8 であり又アリール部分がＣ4- 10である
アルキルアリール、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又ア
リール部分がＣ 4-10であるアルコキシアリール、アルコ
キシ部分及びアルキル部分の各々がＣ1- 3 であり又アリ
ール部分がＣ4-10であるアルコキシアルキルアリール、
Ｃ4-10ヘテロアリール、シアノ、ニトロ、アミノ、スル
ホン酸、スルホン酸メチルエステル、並びに酸素、窒
素、硫黄、及びそれらの混合物からなる群から選択され
る１〜３のへテロ原子を有するＣ4-8 の飽和環式炭化水
素であり、又更に、Ｒ2-3 及びＲ5-6 はそれぞれ下記の
ものを形成することができる。：
【００２６】（ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸
素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒
素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択される１つ
のへテロ原子を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の
炭素原子、並びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化
窒素、プロトン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群
から選択される０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式
リング、又は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル
部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアル
キルアリール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又ア
リール部分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又は
Ｃ4-10ハロアリール基。
【００２７】好ましくは、前記化合物は、アルコール、
カルボン酸、アルデヒド、ケトン、カルボン酸ハライ
ド、スルホキシド、ホスホン酸、スルフィニルハライ
ド、スルホン酸、スルホニルハライド、シリルハライ
ド、アルコールのシリルエーテル、エポキシド、ホスフ
ィン、チオホスフィン、スルフィド、及びこれらの混合
物からなる群から選択する。更に好ましくは、前記方法
において使用される化合物は、１，１′−ジ（イミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリドである。それに代わる
ものとして、前記方法において使用される化合物は、
１，１′−ジ（４−フェニルイミダゾール）スルフィニ
ルジフルオリドである。更にそれに代わるものとして、
前記方法において使用される化合物は、１−モルホリノ
−１′−イミダゾールスルフィニルジフルオリドであ
る。
【００２８】
【発明の実施の形態】本発明は、効果的なデオキソフル
オリネーション剤であって、即ちＲ−ＯＨをＲ−Ｆに、
ＲＣ（Ｏ）Ｒ′をＲＣＦ２Ｒ′に、又ＲＣ（Ｏ）ＨをＲ
ＣＦ２Ｈに転化するのに使用することができ、更に取り
扱い及び使用上安全な、一群の新規なスルファー（IV）
ジフルオリドに関する。これらの化合物は、取り扱いや
すい固体で、高温で溶融し、又融点以上でも安定であ
る。これらの化合物の熱分解は、緩慢に起こり、一般的
には爆発物質として知られるガス状副生成物を急速に発
生することがない。ここで、分解に当たって、急速で、
コントロールしようのないガス圧力の発生が伴う他の知
られた硫黄−フッ素化合物と対比すると、これらの新規
化合物は、本来的に取り扱いと使用がより安全である。
【００２９】アミノスルファートリフルオリドは、デオ
キソフルオリネーション剤として知られているが、上記
文献から明かなように、又加熱されると壊滅的な分解反
応を起こす傾向があるので、その使用において本来安全
でないものとされている。この安定性のより乏しいビス
（ジアルキルアミノ）スルファージフルオリド誘導体
は、それらのスルファートリフルオリド類似物よりかな
り低い温度で爆ごうすることが明かにされた。例えば、
ジエチルアミノスルファートリフルオリドが１４７℃で
爆ごうするのに対して、ビス（ジエチルアミノ）スルフ
ァージフルオリドは、１０８℃で爆ごうする。
【００３０】上に引用したＭｅｓｓｉｎａの熱に関する
研究は、ＤＴＡ技術を用いて実施され、又１ｍｍｏｌの
サンプルを用いて、２０℃／ｍｉｎ．の加熱速度で行な
われた。非常に少ないサンプル量と比較的高い加熱速度
を用いたことから、これらの化合物の「実際の」分解温
度は事実にはかなりもっと低いであろうと疑われてい
る。本研究過程においては、（ＤＴＡに比べて）より感
度の高い熱分析方法、即ちより多量のサンプル量を用い
て、発生した圧力と分解の過程のサンプル温度を測定す
るＲａｄｅｘ−Ｓｏｌｏ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｓｃｒｅｅ
ｎｉｎｇ Ｍｅｔｈｏｄを使用して、３つの最も知られ
たアミノスルファートリフルオリド化合物の熱分解の開
始温度と発生した圧力を測定した。加えて、本発明の２
つの代表的な「ＳＦ2 」を同じ状件で測定した。その結
果を表１にまとめた。
【００３１】
【表１】
【００３２】文献中の３つのＳＦ3 化合物のＲａｄｅｘ
データと本発明の２つのＳＦ2 データとを比較すると、
２つの顕著な相違が明らかになる。第１に、分解中の最
大温度速度に関して、３つのＳＦ3 化合物は、いずれの
ＳＦ2 化合物に比べても非常に大きい速度を示し、これ
は、前者の分解事象が後者より大変速いことを示す。第
２に、ＳＦ3 化合物の分解中に発生する圧力速度が、い
ずれのＳＦ2 化合物に比べても１桁大きいことである。
このことは、ＳＦ3 化合物の分解事象が、いずれのＳＦ
2 化合物の分解に比べてもはるかにより過激であり、又
確かにいずれのＳＦ2 化合物の分解に対比しても、一種
の爆発事象とより一致することが結論付けられる。
【００３３】本発明は、ＳＦ2 部分を含む新規化合物に
かかり、その新規化合物は、安全で、効果的なデオキソ
フルオリネーション剤であり、下記の構造式（Ｉ）又は
（II）で図示される。
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】本発明において、Ｒ1 、Ｒ2 、及びＲ
3 は、同じであるか又は異なっており、又同じ−ＳＦ2
−構造上の両方のイミダゾール環について同じである必
要はない。更に、Ｒ′及びＲ″は、同じ又は異なる独立
の基であり、又は一緒になって縮合環を構成する部分で
あっても良い。特に、Ｒ1 は、水素、ハロゲン、Ｃ1-8
アルキル、Ｃ1-8 ハロアルキル、アルコキシ部分がＣ
1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 であるアルコキシア
ルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル
部分がＣ1-8 であるハロアルコキシアルキル、ハロアル
コキシ部分がＣ1-3 であり又ハロアルキル部分がＣ1-8
であるハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4-10アリール、
Ｃ4-10ハロアリール、アルキル部分がＣ1-8 であり又ア
リール部分がＣ 4-10であるアルキルアリール、アルコキ
シ部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ4-10であるア
ルコキシアリール、アルコキシ部分及びアルキル部分の
各々がＣ 1-3 であり又アリール部分がＣ4-10であるアル
コキシアルキルアリール、Ｃ4-10ヘテロアリール、シア
ノ、ニトロ、アミノ、スルホン酸、スルホン酸メチルエ
ステル、並びに酸素、窒素、硫黄、及びそれらの混合物
からなる群から選択される１〜３のへテロ原子を有する
Ｃ4-8 の飽和環式炭化水素である。
【００３７】Ｒ2 及びＲ3 は、特にＲ1 に関して定義し
たいかなる置換基であってもよいが、これに加えて、Ｒ
2 及びＲ3 は、一緒になって、２〜１０の環構成炭素、
並びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロ
トン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択さ
れる１つのへテロ原子を有する環式リングを構成するこ
ともできるし、又はＲ2 及びＲ3 は、一緒になって、２
〜４の炭素原子、並びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アル
キル化窒素、プロトン化窒素、及びハロゲン化窒素から
なる群から選択される０〜３のへテロ原子を有する不飽
和環式リングを構成することもできるし、又はＲ2 及び
Ｒ3 は、一緒になって、Ｃ4-10の縮合アリール、アルキ
ル部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ4-10であるア
ルキルアリール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又
アリール部分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又
はＣ4-10ハロアリール基である。
【００３８】本明細書全体に渡って、ハロアルキル部分
がＣ1-3 と定義され、アルコキシ部分がＣ1-3 と定義さ
れ、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 と定義され、ハロアリ
ール部分がＣ4-10と定義され、ヘテロアリール部分がＣ
4-10と定義され、又いかなる類似の定義がなされている
場合にも、前記基は、更に下記のものを含むことを意図
するものと理解されるべきである。：（１）ハロと称す
る場合、塩素、臭素、ヨウ素、又はフッ素の形態のハロ
ゲン、（２）オキシと称する場合、酸素、（３）同じ定
義において、ハロ及びオキシと称する場合、ハロゲン及
び酸素、及び（４）ヘテロと称する場合、窒素、酸素、
及び／又は硫黄。例えば、ハロアルキル部分がＣ1-3 で
ある場合、代表的な基は、ＣｌＨ2 ＣＣＨ2 ＣＨ2 −と
なる。
【００３９】これらの新規化合物は、通常、化合物
（Ｉ）のビス（イミダゾール）スルファージフルオリド
に関する、下記の反応式（１）及び（２）で説明する２
工程により製造する。：
【００４０】
【化１５】
【００４１】
【化１６】
【００４２】又は、それに代わって、一般構造（II）に
関する化学式（３）に従って製造する。：
【００４３】
【化１７】
【００４４】構造式（Ｉ）の化合物に関して、２つのイ
ミダゾール環上の前記Ｒ基は、イミダゾールの前駆体混
合物を単に使用することによって異なることができる。
構造式（Ｉ）の化合物の具体例としては下記のものが含
まれる。：１，１′−ジイミダゾールスルフィニルジフ
ルオリド、１，１′−（ベンズイミダゾール）イミダゾ
ールスルフィニルジフルオリド、１，１′−（２−メチ
ルジイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，
１′−（２−エチル）ジイミダゾールスルフィニルジフ
ルオリド、１，１′−（２−イソプロピル）ジイミダゾ
ールスルフィニルジフルオリド、１，１′−（２−フェ
ニル）ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，
１′−（２−フルオロ）ジイミダゾールスルフィニルジ
フルオリド、１，１′−（２−メトキシ）ジイミダゾー
ルスルフィニルジフルオリド、１，１′−（２−エトキ
シ）ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，
１′−（４−メチル）ジイミダゾールスルフィニルジフ
ルオリド、１，１′−（４−エチル）ジイミダゾールス
ルフィニルジフルオリド、１，１′−（４−フェニル）
ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，１′−
（４−（２−フルオロフェニル））ジイミダゾールスル
フィニルジフルオリド、１，１′−（４−（４−フルオ
ロフェニル））ジイミダゾールスルフィニルジフルオリ
ド、１，１′−（４−（２，４−ジフルオロフェニ
ル））ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，
１′−（４−（２−クロロフェニル））ジイミダゾール
スルフィニルジフルオリド、１，１′−（４−（４−ク
ロロフェニル））ジイミダゾールスルフィニルジフルオ
リド、１，１′−（４−（２，４−ジクロロフェニ
ル））ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、
【００４５】１，１′−（４−（４−メチルフェニ
ル））ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，
１′−（４−（４−メトキシフェニル））ジイミダゾー
ルスルフィニルジフルオリド、１，１′−（４−（４−
ニトロフェニル））ジイミダゾールスルフィニルジフル
オリド、１，１′−（４−（４−アミノフェニル））ジ
イミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，１′−
（４−フルオロ）ジイミダゾールスルフィニルジフルオ
リド、１，１′−（４−クロロ）ジイミダゾールスルフ
ィニルジフルオリド、１，１′−（４−メトキシ）ジイ
ミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，１′−（５
−メチル）ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、
１，１′−（５−エチル）ジイミダゾールスルフィニル
ジフルオリド、１，１′−（５−フェニル）ジイミダゾ
ールスルフィニルジフルオリド、１，１′−（５−フル
オロ）ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，
１′−ジ（ベンズイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１，１′−ジ（２−メチルイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１，１′−ジ（２−エチルイミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（２
−ｎ−プロピルイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１，１′−ジ（２−イソプロピルイミダゾール）ス
ルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（２−フェニル
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−
ジ（２−フルオロイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１，１′−ジ（２−クロロイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１，１′−ジ（２−メトキシイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ
（２−エトキシイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、
【００４６】１，１′−ジ（４−メチルイミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（４−エチル
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−
ジ（４−フェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１，１′−ジ（４−（２−フルオロフェニル）イ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ
（４−（４−フルオロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１，１′−ジ（４−（２、４−ジ
フルオロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフル
オリド、１，１′−ジ（４−ペンタフルオロフェニルイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ
（４−（２−クロロフェニル）イミダゾール）スルフィ
ニルジフルオリド、１，１′−ジ（４−（４−クロロフ
ェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
１，１′−ジ（４−（２，４−ジクロロフェニル）イミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ
（４−（４−メチルフェニルフェニル）イミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（４−（４−
メトキシフェニルフェニル）イミダゾール）スルフィニ
ルジフルオリド、１，１′−ジ（４−（４−ニトロフェ
ニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，
１′−ジ（４−（４−アミノフェニル）イミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（４−フルオ
ロイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′
−ジ（４−クロロイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１，１′−ジ（５−メチルイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１，１′−ジ（５−フェニルイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ
（５−フルオロイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、
【００４７】１，１′−（２，４−ジメチル）ジイミダ
ゾールスルフィニルジフルオリド、１，１′−（２，４
−ジフェニル）ジイミダゾールスルフィニルジフルオリ
ド、１，１′−（２，４−ジフルオロ）ジイミダゾール
スルフィニルジフルオリド、１，１′−（２，４−ジク
ロロ）ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，
１′−（２，５−ジメチル）ジイミダゾールスルフィニ
ルジフルオリド、１，１′−（２，５−ジエチル）ジイ
ミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，１′−
（２，５−ジフェニル）ジイミダゾールスルフィニルジ
フルオリド、１，１′−（２，５−ジフルオロ）ジイミ
ダゾールスルフィニルジフルオリド、１，１′−（２，
５−ジクロロ）ジイミダゾールスルフィニルジフルオリ
ド、１，１′−（４，５−ジメチル）ジイミダゾールス
ルフィニルジフルオリド、１，１′−（４，５−ジシア
ノ）ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，
１′−（４，５−ジフェニル）ジイミダゾールスルフィ
ニルジフルオリド、１，１′−（４，５−ジフルオロ）
ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，１′−
（４，５−ジクロロ）ジイミダゾールスルフィニルジフ
ルオリド、１，１′−（４，５−ジメトキシ）ジイミダ
ゾールスルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（２，
４−ジメチルイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１，１′−ジ（２，４−ジエチルイミダゾール）ス
ルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（２，４−ジフ
ェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，
１′−ジ（２，４−ジフルオロイミダゾール）スルフィ
ニルジフルオリド、１，１′−ジ（２，４−ジクロロイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
【００４８】１，１′−ジ（２，５−ジメチルイミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（２，
５−ジフェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１，１′−ジ（２，５−ジフルオロイミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（２，５−ジ
クロロイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，
１′−ジ（２，５−ジメチルイミダゾール）スルフィニ
ルジフルオリド、１，１′−ジ（２，５−ジフェニルイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ
（４，５−（２−フルオロフェニル）イミダゾール）ス
ルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（４，５−（４
−フルオロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフ
ルオリド、１，１′−ジ（４，５−ジ（４−メチルフェ
ニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，
１′−ジ（４，５−ジ（４−メトキシフェニル）イミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ
（４，５−ジ（４−ニトロフェニル）イミダゾール）ス
ルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ（４，５−ジ
（４−アミノフェニル）イミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１，１′−ジ（４，５−ジジフルオロイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１，１′−ジ
（４，５−ジクロロイミダゾール）スルフィニルジフル
オリド、１，１′−ジ（４，５−ジメトキシイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１，１′−（トリフル
オロ）ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１，
１′−ジ（トリフルオロ）イミダゾールスルフィニルジ
フルオリド、１，１′−（トリメチル）ジイミダゾール
スルフィニルジフルオリド、及び１，１′−ジ（トリメ
チル）ジイミダゾールスルフィニルジフルオリド。
【００４９】式（II）の 化合物の具体例としては下記
のものが含まれる。：１−モルホリノ−１′−イミダゾ
ールスルフィニルジフルオリド、１−モルホリノ−１′
−ベンズイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１−
モルホリノ−１′−（２′−メチルイミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−モルホリノ−１′−（２′
−エチルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−モルホリノ−１′−（２′−イソプロピルイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−モルホリノ−１′
−（２′−フェニルイミダゾール）スルフィニルジフル
オリド、１−モルホリノ−１′−（２′−フルオロイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−モルホリノ
−１′−（２′−クロロイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−モルホリノ−１′−（２′−メトキシ
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−モルホ
リノ−１′−（４′−メチルイミダゾール）スルフィニ
ルジフルオリド、１−モルホリノ−１′−（４′−フェ
ニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−モ
ルホリノ−１′−（４′−（２−フルオロフェニル）イ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−モルホリ
ノ−１′−（４′−（４−フルオロフェニル）イミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−モルホリノ−
１′−（４′−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−モルホリノ−
１′−（４′−（４−メチルフェニル）イミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−モルホリノ−１′−
（４′−（４−メトキシフェニル）イミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−モルホリノ−１′−（４′
−（４−ニトロフェニル）イミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−モルホリノ−１′−（４′−（４−
アミノフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−モルホリノ−１′−（４′−フルオロイミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−モルホリノ−
１′−（４′−クロロイミダゾール）スルフィニルジフ
ルオリド、１−モルホリノ−１′−（５′−メチルイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、
【００５０】１−ジエチルアミノ−１′−イミダゾール
スルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′
−ベンズイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１−
ジエチルアミノ−１′−（２′−メチルイミダゾールス
ルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（２′−エチルイミダゾールスルフィニルジフルオリ
ド、１−ジエチルアミノ−１′−（２′−ｎ−プロピル
イミダゾールスルフィニルジフルオリド、１−ジエチル
アミノ−１′−（２′−イソプロピルイミダゾールスル
フィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（２′−フェニルイミダゾールスルフィニルジフルオリ
ド、１−ジエチルアミノ−１′−（２′−フルオロイミ
ダゾールスルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミ
ノ−１′−（２′−メトキシイミダゾールスルフィニル
ジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−（４′−メ
チルイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１−ジエ
チルアミノ−１′−（４′−フェニルイミダゾールスル
フィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′−（２−フルオロフェニル）イミダゾールスルフ
ィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′−（４−フルオロフェニル）イミダゾールスルフ
ィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾール
スルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′
−（４′−ペンタフルオロフェニルイミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′−（２−クロロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′−（４−クロロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′−（２，４−ジクロロフェニル）イミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′
−（４′−（４−メチルフェニル）イミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′−（４−メトキシフェニル）イミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′−（４−ニトロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′−（４−アミノフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′−フルオロイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−ジエチルアミノ−１′−（５′−メチルイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジエチルア
ミノ−１′−（５′−フェニルイミダゾール）スルフィ
ニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−（５′
−フルオロイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
【００５１】１−ジメチルアミノ−１′−イミダゾール
スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′
−ベンズイミダゾールスルフィニルジフルオリド、１−
ジメチルアミノ−１′−（２′−メチルイミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′
−（２′−エチルイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−ジメチルアミノ−１′−（２′−フェニルイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチル
アミノ−１′−（２′−フルオロイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（２′−クロロイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジメチルアミノ−１′−（４′−メチルイミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミ
ノ−１′−（４′−フェニルイミダゾール）スルフィニ
ルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（４′−
（２−フルオロフェニル）イミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（４′−
（４−フルオロフェニル）イミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（４′−
（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′−ペンタフルオロフェニルイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′−（２−クロロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′−（４−クロロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′−（２，４−ジクロロフェニル）イミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′
−（４′−（４−メチルフェニル）イミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′−（４−メトキシフェニル）イミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′−（４−ニトロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′−（４−アミノフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′−フルオロイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−ジメチルアミノ−１′−（４′−クロロイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルア
ミノ−１′−（５′−メチルイミダゾール）スルフィニ
ルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（５′−
フェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジメチルアミノ−１′−（５′−フルオロイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、
【００５２】１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−
イミダゾールスルフィニルジフルオリド、１−ジ（メト
キシエチル）アミノ−１′−ベンズイミダゾールスルフ
ィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ
−１′−（２′−メチルイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−
（２′−エチルイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（２′−
ｎ−プロピルイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（２′−
イソプロピルイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（２′−
フェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（２′−フルオ
ロイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
（メトキシエチル）アミノ−１′−（２′−クロロイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキ
シエチル）アミノ−１′−（４′−メチルイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチ
ル）アミノ−１′−（４′−フェニルイミダゾール）ス
ルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）ア
ミノ−１′−（４′−（２−フルオロフェニルイミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエ
チル）アミノ−１′−（４′−（４−フルオロフェニル
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メ
トキシエチル）アミノ−１′−（４′−（２，４−ジフ
ルオロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（４′
−ペンタフルオロフェニル）イミダゾール）スルフィニ
ルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−
１′−（４′−（２−クロロフェニル）イミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）
アミノ−１′−（４′−（４−クロロフェニル）イミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシ
エチル）アミノ−１′−（４′−（２，４−ジクロロフ
ェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（４′−（４−
メチルフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（４′
−（４−メトキシフェニル）イミダゾール）スルフィニ
ルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−
１′−（４′−（４−ニトロフェニル）イミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）
アミノ−１′−（４′−（４−アミノフェニル）イミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシ
エチル）アミノ−１′−（４′−フルオロイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチ
ル）アミノ−１′−（４′−クロロイミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミ
ノ−１′−（５′−メチルイミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′
−（５′−フェニルイミダゾール）スルフィニルジフル
オリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−
（５′−フルオロイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（５′
−クロロイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
【００５３】１−ジフェニルアミノ−１′−イミダゾー
ルスルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−
１′−ベンズイミダゾールスルフィニルジフルオリド、
１−ジフェニルアミノ−１′−（２′−メチルイミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミ
ノ−１′−（２′−エチルイミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−（２′−
フェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジフェニルアミノ−１′−（２′−フルオロイミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミ
ノ−１′−（２′−クロロイミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−（４′−
メチルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−
ジフェニルアミノ−１′−（４′−フェニルイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ
−１′−（４′−（２−フルオエロフェニル）イミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミ
ノ−１′−（４′−（４−フルオエロフェニル）イミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルア
ミノ−１′−（４′−（２，４−ジフルオエロフェニ
ル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
フェニルアミノ−１′−（４′−ペンタフルオエロフェ
ニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
フェニルアミノ−１′−（４′−（２−クロロフェニル
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェ
ニルアミノ−１′−（４′−（４−クロロフェニルイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニル
アミノ−１′−（４′−（２，４−ジクロロフェニルイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニ
ルアミノ−１′−（４′−（４−メチルフェニルイミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルア
ミノ−１′−（４′−（４−メトキシフェニルイミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミ
ノ−１′−（４′−（４−ニトロフェニルイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ
−１′−（４′−（４−アミノフェニルイミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−
１′−（４′−フルオロイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−（５′−メ
チルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
フェニルアミノ−１′−（５′−フェニルイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ
−１′−（５′−フルオロイミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、
【００５４】１−ジエチルアミノ−１′−（２′，４′
−ジメチルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
１−ジエチルアミノ−１′−（２′，４′−ジフェニル
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジエチ
ルアミノ−１′−（２′，４′−ジフルオロイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−
１′−（２′，４′−ジクロロイミダゾール）スルフィ
ニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（２′，５′−ジメチルイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−（２′，５′
−ジエチルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
１−ジエチルアミノ−１′−（２′，５′−ジフェニル
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジエチ
ルアミノ−１′−（２′，５′−ジフルオロイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−
１′−（２′，５′−ジクロロイミダゾール）スルフィ
ニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′，５′−ジシアノイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−（４′，５′
−ジメチルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
１−ジエチルアミノ−１′−（４′，５′−ジフェニル
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジエチ
ルアミノ−１′−（４′，５′−ジ（２−フルオロフェ
ニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−
ジエチルアミノ−１′−（４′，５′−ジ（４−フルオ
ロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジエチルアミノ−１′−（４′，５′−ジ
（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′，５′−ジペンタフルオロフェニル）イミダゾー
ルスルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−
１′−（４′，５′−ジ（２−クロロフェニル）イミダ
ゾールスルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ
−１′−（４′，５′−ジ（４−クロロフェニル）イミ
ダゾールスルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミ
ノ−１′−（４′，５′−ジ（２，４−ジクロロフェニ
ル）イミダゾールスルフィニルジフルオリド、１−ジエ
チルアミノ−１′−（４′，５′−ジ（４−メチルフェ
ニルフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジエチルアミノ−１′−（４′，５′−ジ（４
−メトキシフェニルフェニル）イミダゾール）スルフィ
ニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（４′，５′−ジ（４−ニトロフェニルフェニル）イミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジエチルア
ミノ−１′−（４′，５′−ジ（４−アミノフェニルフ
ェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジエチルアミノ−１′−（４′，５′−ジフルオロイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
【００５５】１−ジメチルアミノ−１′−（２′，４′
−ジメチルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
１−ジメチルアミノ−１′−（２′，４′−ジフェニル
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチ
ルアミノ−１′−（２′，４′−ジ（２−フルオロフェ
ニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−
ジメチルアミノ−１′−（２′，４′−ジ（４−フルオ
ロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジメチルアミノ−１′−（２′，４′−ジ
（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（２′，４′−ジペンタフルオロフェニルイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−
１′−（２′，４′−ジ（２−クロロフェニル）イミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミ
ノ−１′−（２′，４′−ジ（４−クロロフェニル）イ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチル
アミノ−１′−（２′，４′−ジ（２，４−ジクロロフ
ェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジメチルアミノ−１′−（２′，４′−ジ（４−メチ
ルフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジメチルアミノ−１′−（２′，４′−ジ（４
−メトキシフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフ
ルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（２′，４′−
ジ（４−ニトロフェニル）イミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（２′，
４′−ジ（４−アミノフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（２′，４′−ジフルオロイミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（２′，
４′−ジクロロイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジメチルアミノ−１′−（２′，５′−ジメチ
ルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメ
チルアミノ−１′−（２′，５′−ジエチルイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−
１′−（２′，５′−ジ−ｎ−プロピルイミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′
−（２′，５′−ジイソプロピルイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（２′，５′−ジフェニルイミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（２′，
５′−ジフルオロイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−ジメチルアミノ−１′−（２′，５′−ジク
ロロイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
メチルアミノ−１′−（４′，５′−ジシアノイミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ
−１′−（４′，５′−ジメチルイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′，５′−ジフェニルイミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（４′，
５′−ジ（２−フルオロフェニル）イミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′，５′−ジ（４−フルオロフェニル）イミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−
１′−（４′，５′−ジ（２，４−ジフルオロフェニ
ル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
メチルアミノ−１′−（４′，５′−ジペンタフルオロ
フェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジメチルアミノ−１′−（４′，５′−ジ（２−クロ
ロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジメチルアミノ−１′−（４′，５′−ジ（４
−クロロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフル
オリド、１−ジメチルアミノ−１′−（４′，５′−ジ
（２，４−ジクロロフェニル）イミダゾール）スルフィ
ニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−
（４′，５′−ジ（４−メチルフェニル）イミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−
１′−（４′，５′−ジ（４−メトキシフェニル）イミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルア
ミノ−１′−（４′，５′−ジ（４−ニトロフェニル）
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチ
ルアミノ−１′−（４′，５′−ジ（４−アミノフェニ
ル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
メチルアミノ−１′−（４′，５′−ジフルオロイミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミ
ノ−１′−（４′，５′−ジクロロイミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、
【００５６】１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−
（２′，４′−ジメチルイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−
（２′，４′−ジエチルイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−
（２′，４′−ジ−ｎ−プロピルイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ
−１′−（２′，４′−ジイソプロピルイミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）
アミノ−１′−（２′，４′−ジフェニルイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチ
ル）アミノ−１′−（２′，４′−ジ（２−フルオロフ
ェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（２′，４′−
ジ（４−フルオロフェニル）イミダゾール）スルフィニ
ルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−
１′−（２′，４′−ジ（２，４−ジフルオロフェニ
ル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
（メトキシエチル）アミノ−１′−（２′，４′−ジペ
ンタフルオロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−
（２′，４′−ジ（２−クロロフェニル）イミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチ
ル）アミノ−１′−（２′，４′−ジ（４−クロロフェ
ニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−
ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（２′，４′−ジ
（２，４−ジクロロフェニル）イミダゾール）スルフィ
ニルジフルオリド、
【００５７】１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−
（２′，４′−ジ（４−メチルフェニル）イミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチ
ル）アミノ−１′−（２′，４′−ジ（４−メトキシフ
ェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（２′，４′−
ジ（４−ニトロフェニル）イミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′
−（２′，４′−ジ（４−アミノフェニル）イミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチ
ル）アミノ−１′−（２′，４′−ジフルオロイミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエ
チル）アミノ−１′−（２′，４′−ジクロロイミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエ
チル）アミノ−１′−（２′，４′−ジメトキシイミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシ
エチル）アミノ−１′−（２′，５′−ジメチルイミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシ
エチル）アミノ−１′−（２′，５′−ジフェニルイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキ
シエチル）アミノ−１′−（２′，５′−ジフルオロイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メト
キシエチル）アミノ−１′−（２′，５′−ジクロロイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メト
キシエチル）アミノ−１′−（４′，５′−ジシアノイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メト
キシエチル）アミノ−１′−（４′，５′−ジメチルイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メト
キシエチル）アミノ−１′−（４′，５′−ジフェニル
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メ
トキシエチル）アミノ−１′−（４′，５′−ジ（２−
フルオロフェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−
（４′，５′−ジ（４−フルオロフェニル）イミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチ
ル）アミノ−１′−（４′，５′−ジ（２，４−ジフル
オロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（４′，
５′−ジペンタフルオロフェニルイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ
−１′−（４′，５′−ジ（２−クロロフェニルイミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシ
エチル）アミノ−１′−（４′，５′−ジ（４−クロロ
フェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（４′，５′−
ジ（２，４−ジクロロフェニルイミダゾール）スルフィ
ニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−
１′−（４′，５′−ジ（４−メチルフェニルイミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエ
チル）アミノ−１′−（４′，５′−ジ（４−メトキシ
フェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（４′，５′−
ジ（４−ニトロフェニルイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−
（４′，５′−ジ（４−アミノフェニルイミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）
アミノ−１′−（４′，５′−ジフルオロイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチ
ル）アミノ−１′−（４′，５′−ジクロロイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、
【００５８】１−ジフェニルアミノ−１′−（２′，
４′−ジメチルイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジフェニルアミノ−１′−（２′，４′−ジフ
ェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−
ジフェニルアミノ−１′−（２′，４′−ジ（２−フル
オロフェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジフェニルアミノ−１′−（２′，４′−ジ
（４−フルオロフェニルイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−（２′，
４′−ジ（２，４−ジフルオロフェニルイミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−
１′−（２′，４′−ジペンタフルオロフェニルイミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルア
ミノ−１′−（２′，４′−ジ（２−クロロフェニルイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニ
ルアミノ−１′−（２′，４′−ジ（４−クロロフェニ
ルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフ
ェニルアミノ−１′−（２′，４′−ジ（２，４−ジク
ロロフェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジフェニルアミノ−１′−（２′，４′−ジ
（４−メチルフェニルイミダゾール）スルフィニルジフ
ルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−（２′，４′
−ジ（４−メトキシフェニル）イミダゾール）スルフィ
ニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−
（２′，４′−ジ（４−ニトロフェニル）イミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ
−１′−（２′，４′−ジ（４−アミノフェニル）イミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニル
アミノ−１′−（２′，４′−ジフルオロイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ
−１′−（２′，４′−ジ（フルオロメチル）イミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミ
ノ−１′−（２′，４′−ジクロロイミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−
（２′，５′−ジメチルイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−（２′，
５′−ジフェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−ジフェニルアミノ−１′−（２′，５′−ジ
フルオロイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１
−ジフェニルアミノ−１′−（２′，５′−ジクロロイ
ミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
【００５９】１−ジフェニルアミノ−１′−（４′，
５′−ジシアノイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジフェニルアミノ−１′−（４′，５′−ジメ
チルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
フェニルアミノ−１′−（４′，５′−ジフェニルイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニル
アミノ−１′−（４′，５′−ジ（２−フルオロフェニ
ル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
フェニルアミノ−１′−（４′，５′−ジ（４−フルオ
ロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジフェニルアミノ−１′−（４′，５′−ジ
（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−
（４′，５′−ジペンタフルオロフェニルイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ
−１′−（４′，５′−ジ（２−クロロフェニル）イミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニル
アミノ−１′−（４′，５′−ジ（４−クロロフェニ
ル）イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
フェニルアミノ−１′−（４′，５′−ジ（２、４−ジ
クロロフェニル）イミダゾール）スルフィニルジフルオ
リド、１−ジフェニルアミノ−１′−（４′，５′−ジ
（４−メチルフェニル）イミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−（４′，
５′−ジ（４−メトキシフェニル）イミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−
（４′，５′−ジ（４−ニトロフェニル）イミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ
−１′−（４′，５′−ジ（４−アミノフェニル）イミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニル
アミノ−１′−（４′，５′−ジフルオロイミダゾー
ル）スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ
−１′−（４′，５′−ジクロロイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、
【００６０】１−モルホリノ−１′−（トリクロロイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−モルホリノ
−１′−（トリフルオロイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−モルホリノ−１′−（トリメチルイミ
ダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−モルホリノ
−１′−（トリフェニルイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−（トリクロロ
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジエチ
ルアミノ−１′−（トリトリフルオロイミダゾール）ス
ルフィニルジフルオリド、１−ジエチルアミノ−１′−
（トリメチルイミダゾール）スルフィニルジフルオリ
ド、１−ジエチルアミノ−１′−（トリフェニルイミダ
ゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメチルアミ
ノ−１′−（トリクロロイミダゾール）スルフィニルジ
フルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（トリフルオ
ロイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジメ
チルアミノ−１′−（トリメチルイミダゾール）スルフ
ィニルジフルオリド、１−ジメチルアミノ−１′−（ト
リフェニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、
１−ジ（メトキシエチル）アミノ−１′−（トリクロロ
イミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メ
トキシエチル）アミノ−１′−（トリフルオロイミダゾ
ール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエ
チル）アミノ−１′−（トリメチルイミダゾール）スル
フィニルジフルオリド、１−ジ（メトキシエチル）アミ
ノ−１′−（トリフェニルイミダゾール）スルフィニル
ジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−１′−（トリク
ロロイミダゾール）スルフィニルジフルオリド、１−ジ
フェニルアミノ−１′−（トリフルオロイミダゾール）
スルフィニルジフルオリド、１−ジフェニルアミノ−
１′−（トリメチルイミダゾール）スルフィニルジフル
オリド、及び１−ジフェニルアミノ−１′−（トリフェ
ニルイミダゾール）スルフィニルジフルオリド。
【００６１】下記の非限定的な実施例によって、製造方
法、物理的及び化学的性質、並びにいくつかのこれら化
合物の用途を説明する。実施例１〜３により、３つの典
型的なトリメチルシリルイミダゾール前駆体の合成に関
して説明し、実施例Ａ−Ｃにより、構造式（Ｉ）のビス
（イミダゾール）スルファージフルオリド化合物の３種
の別々の合成を説明する。実施例Ｄにより、構造式（I
I）の代表的化合物の合成を説明する。実施例Ｉ〜III
により、デオキソフルオリネーション剤としてのこれら
新規化合物の応用について説明する。
【００６２】
【実施例】［実施例１］ ［１−トリメチルシリル−４，５−ジクロロイミダゾー
ルの製造方法］滴下濾斗、窒素導入管、及び排気管を備
えた１００ｍＬの３つ首丸底フラスコに、４，５−ジク
ロロイミダゾール５．０８ｇ（３７．１ｍｍｏｌ）及び
無水のＣＨ3 ＣＮ５０ｍＬを装填した。この溶液に、ヘ
キサメチルジシラザン、４．５０ｇ（２７．９ｍｍｏ
ｌ）を窒素雰囲気下で攪拌しながら５分間かけて添加し
た。得られた混合物を窒素雰囲気下で２０時間還流し
た。所定時間後、フラスコと内容物を僅かに冷却し、フ
ラスコを分留頭に固定し、その後加熱を続けた。第１液
留分を環境圧下、８０℃で集めた。第１液留分の最終分
を集めた後、この系を０．２トール真空にして、加熱を
続けた。第２液留分を、１１４℃（０．２トール）で集
めると、その重量は、６．９６ｇ（８９．８％）であっ
た。生成物は、その後窒素雰囲気中で取り扱われた。生
成物のＮＭＲ（ＣＤ2 Ｃｌ2 ）分析の結果、純度９７．
３％以上の所望の製品に一致した。 ［分析］1 ＨＮＭＲ：ｄ７．２８ｐｐｍ（１Ｈ、ｓ）及びｄ０．
４９ｐｐｍ（９Ｈ、ｓ）、13ＣＮＭＲ：ｄ１３７．９５
ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、ｄ１２７．９５ｐｐｍ（１Ｃ、
ｓ）、ｄ１１５．２６ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、及びｄ−
０．８１ｐｐｍ（３Ｃ、ｓ）。 ＭＳｍ／ｅ（％）：２０８（５％、Ｍ+ ）、１３６（１
５％）、１０９（１５％）、７３（１００％）。 分析。Ｃ6 Ｈ10Ｃｌ2 Ｎ2 Ｓｉに対する算出値：Ｃ（３
４．４６）；Ｈ（４．８２）；Ｎ（１３．３９）、Ｃｌ
（３３．９０）；Ｓｉ（１３．４３）。 検出値：Ｃ（３４．３０）；Ｈ（４．４５）；Ｎ（１
３．６１）、Ｃｌ（３３．７４）；Ｓｉ（１１．４
６）。
【００６３】［実施例２］ ［１−トリメチルシリル−４−フェニルイミダゾールの
製造方法］滴下濾斗、窒素導入管、及び排気管を備えた
１００ｍＬの３つ首丸底フラスコに、４−フェニルイミ
ダゾール５．０８ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）及び無水のＣ
Ｈ 3 ＣＮ７５ｍＬを装填した。このスラリーに、ヘキサ
メチルジシラザン４．４０ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）を窒
素雰囲気下で攪拌しながら５分間かけて添加した。得ら
れたスラリーを室温で１時攪拌した後、スラリーは均一
で透明になった。その後その溶液を窒素雰囲気下に２０
時間還流した。所定時間後、フラスコと内容物を僅かに
冷却し、フラスコを分留頭に固定し、その後加熱を続け
た。第１液状留分を環境圧下、８０℃で集めた。第１液
留分の最終分を集めた後、この系を０．２トール真空に
して、加熱を続けた。第２液留分を、１４７〜１５０℃
（０．２トール）で集めた。その留分の分析結果は、所
望の製品に一致し、重量が６．７１ｇ（８８．１％）で
あった。 ［分析］1 ＨＮＭＲ：ｄ７．６８ｐｐｍ（１Ｈ、ｓ）、ｄ７．３
９ｐｐｍ（１Ｈ、ｓ）、ｄ７．９６ｐｐｍ（２Ｈ、ｄ
ｍ、ＪHH＝８．３、１．４Ｈｚ）ｄ７．４５ｐｐｍ（２
Ｈ、ｔｍ、ＪHH＝７．６、１．５Ｈｚ）、ｄ７．３０ｐ
ｐｍ（１Ｈ、ＪHH＝７．４Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、ｄ０．
５２ｐｐｍ（９Ｈ、2 ＪHSi ＝６．９Ｈｚ）、13ＣＮＭ
Ｒ：ｄ１４３．９１ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、ｄ１１６．１
２ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、ｄ１４０．６３ｐｐｍ（１Ｃ、
ｓ）、ｄ１３４．９２ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、ｄ１２８．
８０ｐｐｍ（２Ｃ、ｓ）、ｄ１２６．７２ｐｐｍ（１
Ｃ、ｓ）、ｄ１２５．１６ｐｐｍ（２Ｃ、ｓ）、及びｄ
−０．５２ｐｐｍ（３Ｃ、ｓ*、1 ＪHSi ＝２８．８Ｈ
ｚ）。 ＭＳｍ／ｅ（％）：２１６（２４％、Ｍ+ ）、１４３
（５％）、１１６（２１％）、７３（１００％）。 分析。Ｃ12Ｈ16Ｎ2 Ｓｉに対する算出値：Ｃ（６６．６
２）；Ｈ（７．４５）；Ｎ（１２．９５）；Ｓｉ（１
２．９８）。 検出値：Ｃ（６６．１６）；Ｈ（７．１９）；Ｎ（１
２．８６）；Ｓｉ（１１．４４）。
【００６４】［実施例３］ ［１−トリメチルシリル−４−メチルイミダゾールの製
造方法］滴下濾斗、窒素導入管、及び排気管を備えた１
００ｍＬの３つ首丸底フラスコに、４−メチルイミダゾ
ール６．５１ｇ（７９．３ｍｍｏｌ）及び無水のＣＨ3
ＣＮ７５ｍＬを装填した。この黄色溶液に、ヘキサメチ
ルジシラザン、９．８３ｇ（６０．９ｍｍｏｌ）を窒素
雰囲気下で攪拌しながら５分間かけて添加した。その後
得られた溶液を窒素雰囲気下に１８時間還流した。所定
時間後、フラスコと内容物を僅かに冷却し、フラスコを
分留頭に固定し、その後加熱を続けた。第１液留分を環
境圧下、８０℃で集めた。第１液留分の最終分を集めた
後、この系を０．２トール真空にして、加熱を続けた。
第２液留分を、１５０℃（０．２トール）で集めた。そ
の留分の分析によると、所望の製品に一致し、重量が
９．７６ｇ（８０％）であった。 ［分析］1 ＨＮＭＲ：ｄ７．４２ｐｐｍ（１Ｈ、ｓ）、ｄ６．６
７ｐｐｍ（１Ｈ、ｓ）、ｄ２．１９ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）
及びｄ０．３９ｐｐｍ（９Ｈ、ｓ）、13ＣＮＭＲ：ｄ１
３９．２７ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、ｄ１３８．７７ｐｐｍ
（１Ｃ、ｓ）、ｄ１１７．２８ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、ｄ
１３．２０ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、及びｄ−０．５５ｐｐ
ｍ（３Ｃ、ｓ* 、1 ＪHSi ＝２８．８Ｈｚ）。 ＭＳｍ／ｅ（％）：１５４（２４％、Ｍ+ ）、１３９
（６％）、１１２（９％）、９８（１０％）、８４（１
３％）、７３（１００％）、分析。Ｃ7 Ｈ14Ｎ2 Ｓｉに
対する算出値：Ｃ（５４．４９）；Ｈ（９．１５）；Ｎ
（１８．１６）；Ｓｉ（１８．２０）。 検出値：Ｃ（５２．９４）；Ｈ（８．７３）；Ｎ（１
８．１９）；Ｓｉ（１１．８３）。
【００６５】［実施例Ａ］ ［１−トリメチルシリルイミダゾール及びスルファーテ
トラフルオリドからビス（イミダゾール）スルファージ
フルオリドを製造する方法］グローブボックスの乾燥窒
素雰囲気中で、１−トリメチルシリルイミダゾール４．
９５ｇ（３５．３ｍｍｏｌ）及びＰ4 Ｏ10で乾燥したＣ
ＦＣｌ3 ２５ｍＬを含む溶液を装填した。その後滴下濾
斗を１００ｍＬの３つ口丸底フラスコに結合した。その
後、Ｐ4 Ｏ10で乾燥したＣＦＣｌ3 のほぼ２５ｍＬをフ
ラスコに移して、磁気攪拌棒を入れて、次いで、オン／
オフバルブとドライアイス濃縮器をフラスコの残りの２
つの口に結合した。装置全体をグローブボックスから取
り出した。フラスコ部分は、−７８℃のドライアイス／
アセトン浴に浸漬し、攪拌を開始して、ＳＦ4 ６．５ｇ
（６０ｍｍｏｌ）がフラスコの中に濃縮された。その後
ＣＦＣｌ3 中のトリメチルシリルイミダゾール溶液をＣ
ＨＣｌ3 中のＳＦ4 の攪拌溶液中に１５分間かけて滴下
しつつ添加した。そしてその溶液を更に１時間−７８℃
で攪拌して、その後−６３℃に加温した。次いでその−
６３℃の溶液を十分な真空を用いて３５分間ポンプ吸引
した。その後−１２℃に加熱し、その温度で十分な真空
で４５分間ポンプ吸引し続けた。その後フラスコと内容
物を室温に加熱して、全ての揮発性物質が除去されるま
でポンプ吸引が続けられた。得られた淡黄色の自由流動
性の固体を、その後の固体の全ての操作を行なうグロー
ブボックスの乾燥窒素雰囲気に移した。この淡黄色の固
体は、ＮＭＲ、ＭＳ及び元素分析によると、提案したビ
ス（イミダゾール）スルファージフルオリドの構造に一
致した。この固体は、ほぼ３．５ｇの重量があり、出発
時のイミダゾール誘導体に基づいて９７．５％の分離収
率に相当する。 ［分析］ 黄色固体、ｍ．ｐ．９３．５〜９５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 溶液）： 1Ｈ：ｄ８．０６ｐｐｍ
（１Ｈ、ｍ、Ｊ＝０．９５Ｈｚ）、ｄ７．４２ｐｐｍ
（１Ｈ、ｍ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ）、ｄ７．０６ｐｐｍ
（１Ｈ、ｍ、Ｊ＝０．８０Ｈｚ）、13Ｃ｛ 1Ｈ｝：ｄ１
３７．８６ｐｐｍ（１Ｃ、ｔ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）、ｄ１
３０．３４ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、ｄ１１９．０１ｐｐｍ
（１Ｃ、ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、19Ｆｄ４７．８１ｐｐ
ｍ（２Ｆ、ｂｒｓ）。 ＭＳｍ／ｅ（％）：２０４（２．４％、Ｍ+ ）、１８５
（１６％）、１３７（１００％）。 分析。Ｃ6 Ｈ6 Ｆ2 Ｎ4 Ｓに対する算出値：Ｃ（３５．
２９）；Ｈ（２．９６）；Ｆ（１８．６１）；Ｎ（２
７．４４）；Ｓ（１５．７０）。 検出値：Ｃ（３４．９０）；Ｈ（２．６６）；Ｆ（１
７．６６）；Ｎ（２５．３３）；Ｓ（１４．２５）。
【００６６】［実施例Ｂ］ ［イミダゾール及びスルファーテトラフルオリドから直
接にビス（イミダゾール）スルファージフルオリドを製
造する方法］この実施例により、対応するイミダゾール
の自由アミンとスルファーテトラフルオリドとをＨＦ除
去剤中で直接反応させることが可能なイミダゾールスル
ファージフルオリド化合物を製造するその他の方法に関
して開示する。そこで、グローブボックスの乾燥窒素雰
囲気中で、滴下濾斗にイミダゾール３．６３９ｇ（５
３．５ｍｍｏｌ）及びＣＨ2 Ｃｌ2 ５０ｍＬを含む溶液
を装填した。その後滴下濾斗を１００ｍＬの３つ口丸底
フラスコに結合した。その後無水ＣＨ2 Ｃｌ2 ほぼ３０
ｍＬ及び乾燥ＮａＦ５．５ｇ（１３１ｍｍｏｌ）をフラ
スコに移して、磁気攪拌棒を入れて、次いで、オン／オ
フバルブとドライアイス濃縮器をフラスコの残りの２つ
の口に結合した。装置全体をグローブボックスから取り
出した。フラスコ部分は、−７８℃のドライアイス／ア
セトン浴に浸漬し、攪拌を開始して、ＳＦ4 １５．２ｇ
（１４１ｍｍｏｌ）がフラスコの中に濃縮された。その
ＣＨ 2 Ｃｌ2 中のイミダゾール溶液をＣＨ2 Ｃｌ2 中の
ＳＦ4 の攪拌溶液中に５９分間かけて滴下しつつ添加し
た。そして、その溶液を−７８℃で更に４５分間攪拌し
て、その後、攪拌しつつ一晩で室温に昇温させた。得ら
れた白色スラリーをグローブボックスの乾燥窒素雰囲気
に移し、濾過した。；濾過により得た淡黄色の溶液を蒸
発乾燥して、１．９０ｇの淡黄色の固体を得た。ＮＭＲ
により分析すると、この固体は、所期のビス（イミダゾ
ール）スルファージフルオリドに対して予期したものと
一致した。
【００６７】［実施例Ｃ］ ［１−トリメチルシリル−４−フェニルイミダゾール及
びスルファーテトラフルオリドからビス（４−フェニル
イミダゾール）スルファージフルオリドを製造する方
法］グローブボックスの乾燥窒素雰囲気中で、滴下濾斗
に１−トリメチルシリル−４−フェニルイミダゾール
５．２０１ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）及びＰ4 Ｏ10で乾燥
したＣＦＣｌ3 ３５ｍＬを含む溶液を装填した。その
後、滴下濾斗を１００ｍＬの３つ口丸底フラスコに結合
した。その後、Ｐ4 Ｏ10で乾燥したＣＦＣｌ3 ほぼ４０
ｍＬをフラスコに移して、磁気攪拌棒を入れて、次い
で、オン／オフバルブとドライアイス濃縮器をフラスコ
の残りの２つの口に結合した。装置全体をグローブボッ
クスから取り出した。フラスコ部分は、−７８℃のドラ
イアイス／アセトン浴に浸漬し、攪拌を開始し、ＳＦ4
５．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）がフラスコ中に濃縮された。
そのＣＦＣｌ3 中のトリメチルシリル−４−フェニルイ
ミダゾール溶液をＣＦＣｌ3 中のＳＦ4 の攪拌溶液中に
１５分間かけて滴下しつつ添加した。そして、その反応
混合物を−７８℃で更に２時間攪拌して、その後攪拌し
つつ６０分間かけて−３２℃に加温した。その後反応混
合物は、０℃に加熱され、十分な真空で６０分間ポンプ
吸引した。フラスコと内容物は、室温に加熱し、全揮発
物が除去されるまでポンプ吸引し続けた。得られた自由
流動性のある白色固体を、その後の全ての固体に係る操
作を行なえるグローブボックスの乾燥窒素雰囲気に移し
た。ＮＭＲ、ＭＳ及び元素分析によると、この白色の自
由流動性のある固体は、提案したビス（４−フェニルイ
ミダゾール）スルファージフルオリドの構造に一致し
た。この固体は、ほぼ３．２１ｇの重量があり、出発時
のイミダゾール誘導体に基づいて７５％の分離収率に相
当する。 ［分析］ 白色固体、ｍ．ｐ．１３３〜１３４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 溶液）： 1Ｈ：ｄ８．２２ｐｐｍ
（ｍ）、ｄ７．７６ｐｐｍ（ｍ）、ｄ７．３２ｐｐｍ
（ｍ）、13Ｃ｛ 1Ｈ｝：ｄ１４３．２３ｐｐｍ（１Ｃ、
ｓ）、ｄ１３８．２４ｐｐｍ（１Ｃ、ｔ、Ｊ＝１０．１
Ｈｚ）、ｄ１３１．８７ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、ｄ１２
８．７８ｐｐｍ（２Ｃ、ｓ）、ｄ１２８．３７ｐｐｍ
（１Ｃ、ｓ）、ｄ１２５．３０ｐｐｍ（２Ｃ、ｓ）、ｄ
１１３．６５ｐｐｍ（１Ｃ、ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、19
Ｆｄ４７．２２ｐｐｍ（２Ｆ、ｂｒｓ）。 ＭＳｍ／ｅ（％）：２１３（２．０％）、１４４（１０
０％）。分析。Ｃ18Ｈ14Ｆ2 Ｎ4 Ｓに対する算出値：Ｃ
（６０．６６）；Ｈ（３．９６）；Ｆ（１０．６６）；
Ｎ（１５．７２）；Ｓ（９．００）。 検出値：Ｃ（６０．４８）；Ｈ（４．４３）；Ｆ（９．
４１）；Ｎ（１５．７０）；Ｓ（８．６３）。
【００６８】［実施例Ｄ］ ［１−トリメチルシリルイミダゾール及びモルホリノス
ルファートリフルオリドからイミダゾールモルホリノス
ルファージフルオリドを製造する方法］乾燥窒素雰囲気
下で、１００ｍＬの丸底フラスコに、無水ＣＨ2 Ｃｌ2
３０ｍＬ中のモルホリノアミノスルファートリフルオリ
ド４．７２ｇ（２６．９ｍｍｏｌ）溶液を装填した。フ
ラスコと内容物は、窒素雰囲気下に０℃に冷却し、その
後無水ＣＨ2 Ｃｌ2 ３０ｍＬ中に１−トリメチルシリル
イミダゾール３．６６ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）を含む溶
液を２０分間にわたり攪拌しながら滴下により添加し
た。得られた結晶性物質を含む茶色の溶液をＮＭＲ分光
分析によって直接分析した。このようにして得たＮＭＲ
スペクトルは、提案したイミダゾールモルホリノスルフ
ァージフルオリドの構造に一致した。 ［分析］ ＮＭＲ（純粋溶液、Ｄ2 Ｏｃａｐ）： 1Ｈ：ｄ７．８０
ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、ｄ７．２５ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、
ｄ６．９５ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、 1Ｈ：ｄ３．４９ｐｐ
ｍ（４Ｈ、ｍ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、ｄ２．９９ｐｐｍ
（４Ｈ、ｍ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、13Ｃ｛ 1Ｈ｝：ｄ１４
２．９６ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、ｄ１３８．１６ｐｐｍ
（１Ｃ、ｓ）、ｄ１２９．０３ｐｐｍ（１Ｃ、ｓ）、ｄ
６６．４２ｐｐｍ（２Ｃ、ｓ）、ｄ５５．３０ｐｐｍ
（２Ｃ、ｓ）、19Ｆｄ３２．７７ｐｐｍ（２Ｆ、ｂｒ
ｓ）。
【００６９】［実施例Ｉ］ ［デオキソフルオリネーションによる４−フルオロ−ｔ
−ブチルシクロヘキサンの製造におけるビス（イミダゾ
ール）スルファージフルオリドの使用］ＣＤＣｌ3 中の
ビス（イミダゾール）スルファージフルオリド溶液を、
室温で、過剰の４−ｔ−ブチルシクロヘキサノールと処
理した。得られた混合物をＮＭＲ分光分析により分析す
ると、所望のフッ素化生成物（８７％）及び脱離生成物
（１３％）を含む生成物分布が明らかになった。相対的
分量は、軸方向とエクイトリアルのフッ素異性体との混
合物（ａｘ／ｅｑ＝１．２）として、４−フルオロ−ｔ
−ブチルシクロヘキサン８７％、19Ｆeqｄ−１６９．２
９ｐｐｍ（１Ｆ、ｄ、Ｊ＝４９．３Ｈｚ）及び19Ｆaxｄ
−１８５．３１ｐｐｍ（１Ｆ、ｍ、Ｊ＝４８．８Ｈｚ）
及び、脱離生成物を代表する４−ｔ−ブチルシクロヘキ
セ−１−エン１３％であった。
【００７０】［実施例II］ ［デオキソフルオリネーションによるフルオロシクロオ
クタンの製造におけるビス（イミダゾール）スルファー
ジフルオリドの使用］ＣＨ3 ＣＮ／ＣＤＣｌ3 中のビス
（イミダゾール）スルファージフルオリド溶液を、室温
で、過剰のシクロオクタノールと処理した。得られた混
合物をＮＭＲ分光分析により分析すると、所望のフッ素
化生成物フルオロシクロオクタン及び脱離生成物シクロ
オクテンを含む生成物分布が明らかになった。相対的モ
ル分量は、フルオロシクロオクタン９３％、19Ｆeqｄ−
１５９．４９ｐｐｍ（１Ｆ、ｄ、分解されてない結合）
1Ｈｄ４．５５ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ、分解されてない結
合）及び、脱離生成物を代表するシクロオクト−１−エ
ン７％、 1Ｈｄ５．４９ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ、分解されて
ない結合）であった。
【００７１】［実施例III ］ ［デオキソフルオリネーションによるフルオロシクロオ
クタンの製造におけるビス（イミダゾール）スルファー
ジフルオリドの使用］無水のＣＨ2 Ｃｌ2 ５０ｍＬ中の
ビス（イミダゾール）スルファージフルオリド１．３５
ｇ（６．６ｍｍｏｌ）溶液を、アルゴン／チッ素でパー
ジしたグローブボックス中の１００ｍＬの２口丸底フラ
スコ中で製造した。この溶液をアルゴン雰囲気下で攪拌
しながら−７８℃に冷却し、この溶液をその後５分間に
渡り、滴下により添加した０．５７ｇ（４．５ｍｏｌ）
シクロオクタノール溶液と処理した。この攪拌溶液をゆ
っくり加温して、一晩で室温にした。所定時間後、反応
混合物をＮａＨＣＯ3 飽和水溶液５０ｍＬ中に注入し
た。得られた水性混合物をＣＨ2 Ｃｌ2 の３×５０ｍＬ
部で抽出し、メチレンクロリドと一緒になった抽出物を
乾燥して（ＭｇＳＯ4 ）、その後、蒸発させて少量の白
色固体物質を含む黄色液状生成物を得た。全生成物は、
重量０．６１グラムであった。この生成物のＣＤＣｌ3
中のＮＭＲ分光分析によると、シクロオクタノールは存
在しないことが明かとなり、１００％転化したことを示
した。また所望のフッ素化生成物フルオロシクロオクタ
ン、及び脱離生成物シクロオクテンを含む生成物分布を
得た。相対的モル分量は、上記実施例IIで得られたのと
同じであり、即ちフルオロシクロオクタン９３％、19Ｆ
eqｄ−１５９．６１ｐｐｍ（１Ｆ、ｄ、分解されてない
結合） 1Ｈｄ４．６２ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ、分解されてな
い結合）及び、脱離生成物を代表するシクロオクト−１
−エン７％、 1Ｈｄ５．５４ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ、分解さ
れてない結合）であった。
【００７２】
【発明の効果】本発明の新規のスルファー（IV）ジフル
オリド化合物は、効果的なデオキソフルオリネーション
剤であり、取り扱い及び使用上安全である。これらの化
合物は、高温で溶融し、又それらの融点を超えても熱的
に安定で取り扱いやすい固体である。これらの化合物の
熱分解は、緩慢に起こり、通常爆発物質で生ずるガス状
副生成物の急速な放出もない。通常、分解の際急速で制
御しようのないガス圧の放出を伴う、その他のよく知ら
れた硫黄−フッ素化合物に比較すると、これらの新規化
合物は、本来的に取り扱い及び使用上より安全であり、
又それ故、デオキソフルオリネーションの分野において
独創的で、驚くべき進歩に相当する。本発明について、
いくつかの好ましい実施形態により説明したが、本発明
の完全は範囲は、請求の範囲によって定められるべきで
ある。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 233/56 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の構造を有する化合物。 【化１】 ここで、Ｒ1-3 は、同じもの又は異なるもので、水素、
    ハロゲン、Ｃ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロアルキル、アル
    コキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ 1-8 であ
    るアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 で
    あり又アルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシアル
    キル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又ハロアルキ
    ル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシハロアルキル、Ｃ
    4-10アリール、Ｃ4-10ハロアリール、アルキル部分がＣ
    1-8 であり又アリール部分がＣ4- 10であるアルキルアリ
    ール、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アリール部分が
    Ｃ 4-10であるアルコキシアリール、アルコキシ部分及び
    アルキル部分の各々がＣ1- 3 であり又アリール部分がＣ
    4-10であるアルコキシアルキルアリール、Ｃ4-10ヘテロ
    アリール、シアノ、ニトロ、アミノ、スルホン酸、スル
    ホン酸メチルエステル、並びに酸素、窒素、硫黄、及び
    それらの混合物からなる群から選択される１〜３のへテ
    ロ原子を有するＣ4-8 の飽和環式炭化水素であり、又更
    に、Ｒ2-3 は一緒になって下記のものを形成することが
    できる。： （ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸素、硫黄、窒
    素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒素、及びハロ
    ゲン化窒素からなる群から選択される１つのへテロ原子
    を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の炭素原子、並
    びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロト
    ン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択され
    る０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式リング、又
    は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル部分がＣ
    1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアルキルアリ
    ール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又アリール部
    分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又はＣ4-10ハ
    ロアリール基。；ここで、Ｒ′及びＲ″は、同じもの又
    は異なるもので、水素、ハロゲン、Ｃ1-8アルキル、Ｃ
    1-8 ハロアルキル、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又ア
    ルキル部分がＣ1-8 であるアルコキシアルキル、ハロア
    ルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 で
    あるハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ
    1-3であり又ハロアルキル部分がＣ1-8 であるハロアル
    コキシハロアルキル、Ｃ4-10アリール、Ｃ4-10ハロアリ
    ール、アルキル部分がＣ1-8 であり又アリール部分がＣ
    4-10であるアルキルアリール、アルコキシ部分がＣ1-3
    であり又アリール部分がＣ4-10であるアルコキシアリー
    ル、アルコキシ部分及びアルキル部分の各々がＣ1-3 で
    あり又アリール部分がＣ4-10であるアルコキシアルキル
    アリール、Ｃ4- 10ヘテロアリールであり、又は、Ｒ′及
    びＲ″は、窒素基と一緒になって、２〜１０の環構成炭
    素、並びに酸素、窒素、硫黄、及びそれらの混合物から
    なる群から選択される０〜２のへテロ原子を有する飽和
    環式リングを構成し、又更に、Ｒ′及びＲ″は、一緒に
    なって下式のイミダゾール環を形成することができる。 【化２】 ここで、Ｒ4-6 は、他のイミダゾール環上のＲ1-3 と同
    じもの又は異なるもので、又水素、ハロゲン、Ｃ1-8 ア
    ルキル、Ｃ1-8 ハロアルキル、アルコキシ部分がＣ1-3
    であり又アルキル部分がＣ1-8 であるアルコキシアルキ
    ル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分
    がＣ1-8 であるハロアルコキシアルキル、ハロアルコキ
    シ部分がＣ1-3 であり又ハロアルキル部分がＣ1-8 であ
    るハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4-10アリール、Ｃ
    4-10ハロアリール、アルキル部分がＣ1-8 であり又アリ
    ール部分がＣ4-10であるアルキルアリール、アルコキシ
    部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ4-10であるアル
    コキシアリール、アルコキシ部分及びアルキル部分の各
    々がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ4-10であるアルコ
    キシアルキルアリール、Ｃ4-10ヘテロアリール、シア
    ノ、ニトロ、アミノ、スルホン酸、スルホン酸メチルエ
    ステル、並びに酸素、窒素、硫黄、及びそれらの混合物
    からなる群から選択される１〜３のへテロ原子を有する
    Ｃ4-8 の飽和環式炭化水素であり、又更に、Ｒ5-6 は一
    緒になって下記のものを形成することができる。： （ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸素、硫黄、窒
    素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒素、及びハロ
    ゲン化窒素からなる群から選択される１つのへテロ原子
    を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の炭素原子、並
    びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロト
    ン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択され
    る０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式リング、又
    は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル部分がＣ
    1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアルキルアリ
    ール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又アリール部
    分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又はＣ4-10ハ
    ロアリール基。
  2. 【請求項２】 前記化合物が下記の構造を有する、請求
    項１に記載の化合物。： 【化３】 ここで、Ｒ1-6 は、同じもの又は異なるもので、水素、
    ハロゲン、Ｃ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロアルキル、アル
    コキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ 1-8 であ
    るアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 で
    あり又アルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシアル
    キル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又ハロアルキ
    ル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシハロアルキル、Ｃ
    4-10アリール、Ｃ4-10ハロアリール、アルキル部分がＣ
    1-8 であり又アリール部分がＣ4- 10であるアルキルアリ
    ール、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アリール部分が
    Ｃ 4-10であるアルコキシアリール、アルコキシ部分及び
    アルキル部分の各々がＣ1- 3 であり又アリール部分がＣ
    4-10であるアルコキシアルキルアリール、Ｃ4-10ヘテロ
    アリール、シアノ、ニトロ、アミノ、スルホン酸、スル
    ホン酸メチルエステル、並びに酸素、窒素、硫黄、及び
    それらの混合物からなる群から選択される１〜３のへテ
    ロ原子を有するＣ4-8 の飽和環式炭化水素であり、又更
    に、Ｒ2-3 及びＲ5-6 はそれぞれ下記のものを形成する
    ことができる。： （ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸素、硫黄、窒
    素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒素、及びハロ
    ゲン化窒素からなる群から選択される１つのへテロ原子
    を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の炭素原子、並
    びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロト
    ン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択され
    る０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式リング、又
    は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル部分がＣ
    1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアルキルアリ
    ール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又アリール部
    分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又はＣ4-10ハ
    ロアリール基。
  3. 【請求項３】 １，１′−ジ（イミダゾール）スルフィ
    ニルジフルオリドを含んでなる、請求項１に記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 １，１′−ジ（４−フェニルイミダゾー
    ル）スルフィニルジフルオリドを含んでなる、請求項１
    に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 １−モルホリノ−１′−イミダゾールス
    ルフィニルジフルオリドを含んでなる、請求項１に記載
    の化合物。
  6. 【請求項６】 ある化合物をフッ素化させるに十分な条
    件下でフッ素化剤と前記化合物を接触させることを含む
    ある化合物のフッ素化方法であって、フッ素化剤が下記
    の構造を有する化合物であるフッ素化方法。： 【化４】 ここで、Ｒ1-3 は、同じもの又は異なるもので、水素、
    ハロゲン、Ｃ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロアルキル、アル
    コキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ 1-8 であ
    るアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 で
    あり又アルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシアル
    キル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又ハロアルキ
    ル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシハロアルキル、Ｃ
    4-10アリール、Ｃ4-10ハロアリール、アルキル部分がＣ
    1-8 であり又アリール部分がＣ4- 10であるアルキルアリ
    ール、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アリール部分が
    Ｃ 4-10であるアルコキシアリール、アルコキシ部分及び
    アルキル部分の各々がＣ1- 3 であり又アリール部分がＣ
    4-10であるアルコキシアルキルアリール、Ｃ4-10ヘテロ
    アリール、シアノ、ニトロ、アミノ、スルホン酸、スル
    ホン酸メチルエステル、並びに酸素、窒素、硫黄、及び
    それらの混合物からなる群から選択される１〜３のへテ
    ロ原子を有するＣ4-8 の飽和環式炭化水素であり、又更
    に、Ｒ2-3 は一緒になって下記のものを形成することが
    できる。： （ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸素、硫黄、窒
    素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒素、及びハロ
    ゲン化窒素からなる群から選択される１つのへテロ原子
    を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の炭素原子、並
    びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロト
    ン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択され
    る０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式リング、又
    は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル部分がＣ
    1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアルキルアリ
    ール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又アリール部
    分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又はＣ4-10ハ
    ロアリール基。；ここで、Ｒ′及びＲ″は、同じもの又
    は異なるもので、水素、ハロゲン、Ｃ1- 8 アルキル、Ｃ
    1-8 ハロアルキル、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又ア
    ルキル部分がＣ1-8 であるアルコキシアルキル、ハロア
    ルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ1-8 で
    あるハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ
    1- 3 であり又ハロアルキル部分がＣ1-8 であるハロアル
    コキシハロアルキル、Ｃ4- 10アリール、Ｃ4-10ハロアリ
    ール、アルキル部分がＣ1-8 であり又アリール部分がＣ
    4-10であるアルキルアリール、アルコキシ部分がＣ1-3
    であり又アリール部分がＣ4-10であるアルコキシアリー
    ル、アルコキシ部分及びアルキル部分の各々がＣ1-3 で
    あり又アリール部分がＣ4-10であるアルコキシアルキル
    アリール、Ｃ 4-10ヘテロアリールであり又は、Ｒ′及び
    Ｒ″は、窒素基と一緒になって、２〜１０の環構成炭
    素、並びに酸素、窒素、硫黄、及びそれらの混合物から
    なる群から選択される０〜２のへテロ原子を有する飽和
    環式リングを構成し、又更に、Ｒ′及びＲ″は、一緒に
    なって下式のイミダゾール環を形成することができ
    る。： 【化５】 ここで、Ｒ4-6 は、他のイミダゾール環上のＲ1-3 と同
    じもの又は異なるもので、又水素、ハロゲン、Ｃ1-8 ア
    ルキル、Ｃ1-8 ハロアルキル、アルコキシ部分がＣ1-3
    であり又アルキル部分がＣ1-8 であるアルコキシアルキ
    ル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分
    がＣ1-8 であるハロアルコキシアルキル、ハロアルコキ
    シ部分がＣ1-3 であり又ハロアルキル部分がＣ1-8 であ
    るハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4-10アリール、Ｃ
    4-10ハロアリール、アルキル部分がＣ1-8 であり又アリ
    ール部分がＣ4-10であるアルキルアリール、アルコキシ
    部分がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ4-10であるアル
    コキシアリール、アルコキシ部分及びアルキル部分の各
    々がＣ1-3 であり又アリール部分がＣ4-10であるアルコ
    キシアルキルアリール、Ｃ4-10ヘテロアリール、シア
    ノ、ニトロ、アミノ、スルホン酸、スルホン酸メチルエ
    ステル、並びに酸素、窒素、硫黄、及びそれらの混合物
    からなる群から選択される１〜３のへテロ原子を有する
    Ｃ4-8 の飽和環式炭化水素であり、又更に、Ｒ5-6 は一
    緒になって下記のものを形成することができる。： （ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸素、硫黄、窒
    素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒素、及びハロ
    ゲン化窒素からなる群から選択される１つのへテロ原子
    を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の炭素原子、並
    びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロト
    ン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択され
    る０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式リング、又
    は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル部分がＣ
    1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアルキルアリ
    ール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又アリール部
    分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又はＣ4-10ハ
    ロアリール基。
  7. 【請求項７】 化合物が下記の構造を有する、請求項６
    に記載の方法。： 【化６】 ここで、Ｒ1-6 は、同じもの又は異なるもので、水素、
    ハロゲン、Ｃ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロアルキル、アル
    コキシ部分がＣ1-3 であり又アルキル部分がＣ 1-8 であ
    るアルコキシアルキル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 で
    あり又アルキル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシアル
    キル、ハロアルコキシ部分がＣ1-3 であり又ハロアルキ
    ル部分がＣ1-8 であるハロアルコキシハロアルキル、Ｃ
    4-10アリール、Ｃ4-10ハロアリール、アルキル部分がＣ
    1-8 であり又アリール部分がＣ4- 10であるアルキルアリ
    ール、アルコキシ部分がＣ1-3 であり又アリール部分が
    Ｃ 4-10であるアルコキシアリール、アルコキシ部分及び
    アルキル部分の各々がＣ1- 3 であり又アリール部分がＣ
    4-10であるアルコキシアルキルアリール、Ｃ4-10ヘテロ
    アリール、シアノ、ニトロ、アミノ、スルホン酸、スル
    ホン酸メチルエステル、並びに酸素、窒素、硫黄、及び
    それらの混合物からなる群から選択される１〜３のへテ
    ロ原子を有するＣ4-8 の飽和環式炭化水素であり、又更
    に、Ｒ2-3 及びＲ5-6 はそれぞれ下記のものを形成する
    ことができる。： （ａ）２〜１０の環構成炭素、並びに酸素、硫黄、窒
    素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロトン化窒素、及びハロ
    ゲン化窒素からなる群から選択される１つのへテロ原子
    を有する環式リング、又は（ｂ）２〜４の炭素原子、並
    びに酸素、硫黄、窒素、Ｃ1-3 アルキル化窒素、プロト
    ン化窒素、及びハロゲン化窒素からなる群から選択され
    る０〜３のへテロ原子を有する不飽和環式リング、又
    は、（ｃ）Ｃ4-10の縮合アリール、アルキル部分がＣ
    1-3 であり又アリール部分がＣ 4-10であるアルキルアリ
    ール、ハロアルキル部分がＣ1-3 であり、又アリール部
    分がＣ4-10であるハロアルキルアリール、又はＣ4-10ハ
    ロアリール基。
  8. 【請求項８】 前記化合物がアルコール、カルボン酸、
    アルデヒド、ケトン、カルボン酸ハライド、スルホキシ
    ド、ホスホン酸、スルフィニルハライド、スルホン酸、
    スルホニルハライド、シリルハライド、アルコールのシ
    リルエーテル、エポキシド、ホスフィン、チオホスフィ
    ン、スルフィド、及びそれらの混合物からなる群から選
    ばれる、請求項６に記載の方法。
  9. 【請求項９】 前記化合物が１，１′−ジ（イミダゾー
    ル）スルフィニルジフルオリドである、請求項６に記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】 前記化合物が１，１′−ジ（フェニル
    イミダゾール）スルフィニルジフルオリドである、請求
    項６に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 前記化合物が１−モルホリノ１′−イ
    ミダゾールスルフィニルジフルオリドである、請求項６
    に記載の方法。
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