JPS6078925A - 2,2−ジハロゲノヘキサフルオロプロパンの製法 - Google Patents
2,2−ジハロゲノヘキサフルオロプロパンの製法Info
- Publication number
- JPS6078925A JPS6078925A JP18756483A JP18756483A JPS6078925A JP S6078925 A JPS6078925 A JP S6078925A JP 18756483 A JP18756483 A JP 18756483A JP 18756483 A JP18756483 A JP 18756483A JP S6078925 A JPS6078925 A JP S6078925A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- yield
- dihalogenohexafluoropropane
- fluorinated alumina
- Prior art date
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2,2−ジハロゲノへキサフルオロブr+
74 1i /Tl kl 社+r liD −ヒ 2
.2.2−ジハロゲノへキサフルオロプロパンは、非常
に安定な溶媒として有用であり、その安定性は、三酸化
硫黄と150℃で一昼夜接触させても変化しない程であ
る。
74 1i /Tl kl 社+r liD −ヒ 2
.2.2−ジハロゲノへキサフルオロプロパンは、非常
に安定な溶媒として有用であり、その安定性は、三酸化
硫黄と150℃で一昼夜接触させても変化しない程であ
る。
従来、CI CF B r CF 2 B rとA I
B r 3を150〜200℃で一昼夜接触させると
50%かCF3CBr2CF3となることが知られてい
る。
B r 3を150〜200℃で一昼夜接触させると
50%かCF3CBr2CF3となることが知られてい
る。
また、CF C(lc’Fc12を40℃でAlCl3
と接触させるとCF 3CC(13に変換できることも
知られている。
と接触させるとCF 3CC(13に変換できることも
知られている。
しかし、CF CFCeCF2C(lは、AIC(13
に100℃で2昼夜接触させても転移化合物は得ら机な
い。
に100℃で2昼夜接触させても転移化合物は得ら机な
い。
本発明者らは、2.2−ジハロゲノへキ→ノーフルオロ
プロパンの効率的な製法について研究を重ねた結果、本
発明を完成したものである。
プロパンの効率的な製法について研究を重ねた結果、本
発明を完成したものである。
本発明の要旨は、式:
%式%()
〔式中、Xは塩素または臭素を表わす。〕で千六釣ス什
公的1を高温でフッ汞化アルミナに接触させて式: CA; CX CF (I[) 23 〔式中、Xは前記と同意義。〕 で示される化合物を得ることを特徴とする2、2−ジハ
ロゲノへキサフルオロプロパンの製法に存する。
公的1を高温でフッ汞化アルミナに接触させて式: CA; CX CF (I[) 23 〔式中、Xは前記と同意義。〕 で示される化合物を得ることを特徴とする2、2−ジハ
ロゲノへキサフルオロプロパンの製法に存する。
原料となる化合物(I)は、たとえばヘキサフ”ルオロ
プロピレンに塩素または臭素を光照射下に付加させるこ
とにより容易に製造することができる。
プロピレンに塩素または臭素を光照射下に付加させるこ
とにより容易に製造することができる。
フッ素化アルミナは、市販のものが使用アきる。
接触は、好ましくは300〜500℃の高温で行われる
。300℃以下では目的化合物(I)の収率が低下し、
一方500℃を越えると副生物の増加や、触媒の劣化が
見られ好ましくない。
。300℃以下では目的化合物(I)の収率が低下し、
一方500℃を越えると副生物の増加や、触媒の劣化が
見られ好ましくない。
圧力は、上記温度範囲で反応系が気相状態を保つ様に選
ばれる。通常、常圧が採用゛される。
ばれる。通常、常圧が採用゛される。
接触時間または空間速度は、フン化アルミナの量、温度
などにより適宜当業者ならば容易に定められる。
などにより適宜当業者ならば容易に定められる。
原料些台物(I)は、不活性ガス、たとえば窒素などで
希釈して用いてもよい。
希釈して用いてもよい。
本発明によれば、従来のAlCl3を用いる方法では得
られなかった2、2−ジクロロへキサフルオロプロパン
を収率5.0%以上で得ることができ、マタ、2,2−
ジブロモヘキサフ゛ルオロプロパンも短時間で60%以
上の収率で得られる。
られなかった2、2−ジクロロへキサフルオロプロパン
を収率5.0%以上で得ることができ、マタ、2,2−
ジブロモヘキサフ゛ルオロプロパンも短時間で60%以
上の収率で得られる。
次に実施例を示し本発明を具体的に説明する。
実施例1
3y4インチーハステロイC製反応管にフッ化アルミナ
48.0f!を充填し、これを400’Cに保った。こ
の反応管に、窒素ガスに同伴させた1、2−ジクロロへ
キサフルオロ70パン(入口ガス組成、窒素: 1.2
− ジクロロへキサフルオロプロパン=36:64(容
量))を100ut//m1yrで流し、出口ガスを水
冷却トラップおよびドライアイス/メタノール冷却トラ
ップで捕集した。原料化合物の仕込量が136.0yに
なったところで反応を停止した。両トラップには反応混
合物計78.Elが捕集され、NMRの結果、95モル
%は2,2−ジクロロへキサフルオロプロパンであり、
残部は原料化合物であるこ□とがわかった。これより収
率は55%と計算された。
48.0f!を充填し、これを400’Cに保った。こ
の反応管に、窒素ガスに同伴させた1、2−ジクロロへ
キサフルオロ70パン(入口ガス組成、窒素: 1.2
− ジクロロへキサフルオロプロパン=36:64(容
量))を100ut//m1yrで流し、出口ガスを水
冷却トラップおよびドライアイス/メタノール冷却トラ
ップで捕集した。原料化合物の仕込量が136.0yに
なったところで反応を停止した。両トラップには反応混
合物計78.Elが捕集され、NMRの結果、95モル
%は2,2−ジクロロへキサフルオロプロパンであり、
残部は原料化合物であるこ□とがわかった。これより収
率は55%と計算された。
実施例2
フン化アルミナの量を40.09.接触温度を430℃
、仕込流速を80禦1/m、仕込量を83.0Vとする
以外は実施例と同様の手順を繰り返したトコ口、2,2
−ジクロロへ率サフルオロプロパン47.5Pが得られ
た。収率57%。
、仕込流速を80禦1/m、仕込量を83.0Vとする
以外は実施例と同様の手順を繰り返したトコ口、2,2
−ジクロロへ率サフルオロプロパン47.5Pが得られ
た。収率57%。
実施例3
実施例1と同様の反応管にフッ化アルミナ50グを充填
し、400℃に保った。これに、1,2−ジブロモへキ
サフルオロプロパンを定量ポンプにより30’P/ll
rの速度で4時間流した。出口ガスを水冷却トラップで
捕集して反応混合物1ooffを得た。このうち75モ
ル%は目的化合物、2%は未反応原料であった。
し、400℃に保った。これに、1,2−ジブロモへキ
サフルオロプロパンを定量ポンプにより30’P/ll
rの速度で4時間流した。出口ガスを水冷却トラップで
捕集して反応混合物1ooffを得た。このうち75モ
ル%は目的化合物、2%は未反応原料であった。
特許出願人 ダイキン工業株式会社
代 理人ヅr埋士 前出 葆(外2名)手続補正書印と
) 昭和59年4月16目 1事件の表示 昭和58年特許願第 1 ’a ’75(i ’I 号
2、発明の名称 □ 2.2−ジハロゲノへキサフルオロ70パンの製法3、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 1 住所 大阪府大「シ山1旧人1ii:ll’l’1l1
2ifi:う9’I; n111j:Δビル名称 (2
B !5) ダイーVレド、11、式会比代表者 山
ul 札 4、代理人 7、抽圧の内容 明仲1 hjの発明の詳和1な1況明の+Var中、次
の箇所をhl・正します。
) 昭和59年4月16目 1事件の表示 昭和58年特許願第 1 ’a ’75(i ’I 号
2、発明の名称 □ 2.2−ジハロゲノへキサフルオロ70パンの製法3、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 1 住所 大阪府大「シ山1旧人1ii:ll’l’1l1
2ifi:う9’I; n111j:Δビル名称 (2
B !5) ダイーVレド、11、式会比代表者 山
ul 札 4、代理人 7、抽圧の内容 明仲1 hjの発明の詳和1な1況明の+Var中、次
の箇所をhl・正します。
(1)3自18行、4負10行、5貝5行および同頁x
ltj、「フッ化アルミナ」とあるヲ「フッー化アルミ
ナ」と訂正。
ltj、「フッ化アルミナ」とあるヲ「フッー化アルミ
ナ」と訂正。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: CF CFXCF2X 〔式中、Xは塩素または臭素を表わす。〕で示される化
合物を高温でフッ素化アルミナに接触させて 式:CF3CX2CF3 〔式中、Xは前記と同意義。〕 で示される化合物を得ることを特徴とする2、2−ジハ
ロゲノへキサフルオロプロパンの製法。 2、接触温度が300〜500℃である特許請求の範囲
第1項記載の製法。 3、xが塩素である特許請求の範囲第1項または第2項
記載の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18756483A JPS6078925A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | 2,2−ジハロゲノヘキサフルオロプロパンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18756483A JPS6078925A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | 2,2−ジハロゲノヘキサフルオロプロパンの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6078925A true JPS6078925A (ja) | 1985-05-04 |
JPS632538B2 JPS632538B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=16208288
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18756483A Granted JPS6078925A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | 2,2−ジハロゲノヘキサフルオロプロパンの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6078925A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0450467A2 (en) * | 1990-03-31 | 1991-10-09 | Dupont-Mitsui Fluorochemicals Co., Ltd. | Process for isomerization of hydrochlorofluorocarbons |
US5102469A (en) * | 1990-02-28 | 1992-04-07 | Kali-Chemie Ag | Dichloropentafluoropropane-containing compositions for removing water from surfaces |
US5157171A (en) * | 1989-10-16 | 1992-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for chlorofluoropropanes |
US5416246A (en) * | 1994-10-14 | 1995-05-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chlorofluorocarbon isomerization |
US5523422A (en) * | 1994-10-14 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Monomer precursor isomerization |
US6066768A (en) * | 1993-12-14 | 2000-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perhalofluorinated butanes and hexanes |
US6229058B1 (en) * | 1993-12-14 | 2001-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of fluorinated propanes and pentanes |
-
1983
- 1983-10-06 JP JP18756483A patent/JPS6078925A/ja active Granted
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5157171A (en) * | 1989-10-16 | 1992-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for chlorofluoropropanes |
US5102469A (en) * | 1990-02-28 | 1992-04-07 | Kali-Chemie Ag | Dichloropentafluoropropane-containing compositions for removing water from surfaces |
EP0450467A2 (en) * | 1990-03-31 | 1991-10-09 | Dupont-Mitsui Fluorochemicals Co., Ltd. | Process for isomerization of hydrochlorofluorocarbons |
US6066768A (en) * | 1993-12-14 | 2000-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perhalofluorinated butanes and hexanes |
US6229058B1 (en) * | 1993-12-14 | 2001-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of fluorinated propanes and pentanes |
US5416246A (en) * | 1994-10-14 | 1995-05-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chlorofluorocarbon isomerization |
US5523422A (en) * | 1994-10-14 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Monomer precursor isomerization |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS632538B2 (ja) | 1988-01-19 |
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