JP2957716B2 - ウレタン重合物の製造法 - Google Patents

ウレタン重合物の製造法

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JP2957716B2
JP2957716B2 JP3003746A JP374691A JP2957716B2 JP 2957716 B2 JP2957716 B2 JP 2957716B2 JP 3003746 A JP3003746 A JP 3003746A JP 374691 A JP374691 A JP 374691A JP 2957716 B2 JP2957716 B2 JP 2957716B2
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芳之 向後
和男 増田
聡 今井
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SANKYO JUKI GOSEI KK
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、塗料用のウレタン重合
物の製造法に関し、特に着色の改善されたウレタン重合
物の製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】ブロック化イソシアネート化合物を用い
て塗料系ウレタン重合物を製造する際には、従来、高温
での焼付け処理が必要であった。ブロック化イソシアネ
ート化合物の中でもオキシム化合物でブロックされたブ
ロック化イソシアネート化合物は、ブロック化剤として
フェノールやオクタノール等を使用したものと比較しよ
り低温で硬化しやすく、被塗材料の変形防止やエネルギ
ーの節約が図れるため、近年注目されてきている。しか
しながら、オキシム化合物をブロック化剤として使用し
たブロック化イソシアネート化合物を用いて塗料系ウレ
タン重合物を製造する際には、解離したオキシム化合物
によって該重合物が黄褐色に着色する欠点があったが、
この着色を防止する公知技術は見当らなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】このようなことから、
オキシム化合物をブロック化剤として使用したブロック
化イソシアネート化合物を用いて着色が少ない塗料系ウ
レタン重合物を製造する方法が要望されていた。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者等はかかる観点
から鋭意研究を重ねた結果、オキシム化合物でブロック
されたブロック化イソシアネート化合物と活性水素含有
有機化合物とを反応させるに際して、ホスファイト化合
物および/またはホスフェート化合物を、活性水素含有
有機化合物に対して0.01〜5重量%添加することに
より、該ウレタン重合物の着色を防止できる方法を見出
し第1の発明を完成した。
【0005】また更に研究した結果、オキシム化合物で
ブロックされたブロック化イソシアネート化合物と活性
水素含有有機化合物とを反応させるに際して、(a)ホ
スファイト化合物および/またはホスフェート化合物
を、活性水素含有有機化合物に対して0.01〜5重量
と下記(b),(c),(d)および(e)の化合物
の少なくとも1種以上を、活性水素含有有機化合物に対
して0.01〜5重量%併用添加することにより該ウレ
タン重合物の着色を一層防止できる方法を見出し、第2
の発明を完成した。
【0006】(b)下記一般式(I),(II)および
(III)で示される有機錫化合物 (R1)2Sn=O (I)
【0007】
【化4】
【0008】
【化5】
【0009】[式中R1 とR3 はそれぞれ炭素数1〜1
2個のアルキル基またはアリール基であり、R2 は水素
原子または炭素数1〜21個のアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアル
キル基またはアリール基であって、これらの基は互いに
同一でも異なってもよい。XとYは-OCOR2、OH、ハロゲ
ン、O1/2 またはS1/2 であり、互いに同一でも異なっ
てもよい。Zは酸素、硫黄または2価カルボン酸残基で
あり、pは0または1の整数を示す。] (c)下記一般式(IV)で示されるカルボン酸金属塩 R4COO-M-(-O-M-)q-OCOR4 (IV) (d)下記一般式(V)で示されるチオカルバミン酸金
属塩
【0010】
【化6】
【0011】[式中R4 は前記R2 と同義の基であり、
5 は炭素数1〜12個のアルキル基、アラルキル基ま
たはアリール基であり、Mはコバルト、ニッケルまたは
亜鉛であり、qおよびrは0または1の整数を示す。] (e)ジケトン金属錯体(金属は、コバルト、ニッケル
または亜鉛) 第1の発明および第2の発明に使用されるオキシム化合
物でブロックされたブロック化イソシアネート化合物
は、各々理論量のポリイソシアネート化合物とイソシア
ネートブロック化剤であるオキシム化合物との付加生成
物である。このポリイソシアネート化合物としては一般
に使用されているものが挙げられ、例えば、トリメチレ
ンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート等のアルキレンジイソシアネ
ート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、
シクロペンタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のシクロ
アルキレン系ジイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネー
ト等の芳香族ジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、ジイソシアネートジエチルベンゼン等の芳香脂
肪族ジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシ
アネート、トリイソシアネートベンゼン、トリイソシア
ネートトルエン等のトリイソシアネート、ジフェニルジ
メチルメタンテトライソシアネート等のテトライソシア
ネート、トリレンジイソシアネート二量体および三量体
等の重合ポリイソシアネート、およびこれらのポリイソ
シアネートの過剰量にエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリメチロールプ
ロパン、水添ビスフェノールA、ヘキサントリオール、
グリセリン、ペンタエリスリトール、ヒマシ油、トリエ
タノールアミン等の低分子活性水素含有有機化合物を反
応させて得られる末端イソシアネート含有化合物等が挙
げられる。
【0012】イソシアネートブロック化剤であるオキシ
ム化合物としては、例えば、ホルムアミドキシム、アセ
トキシム、メチルエチルケトキシム、ジアセチルモノオ
キシム、ベンゾフェノンオキシム等が挙げられる。
【0013】本発明に使用される活性水素含有有機化合
物としては、一般にウレタンの製造に使用されるものが
挙げられ、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエス
テルポリオール、アクリルポリオール等が挙げられる。
【0014】ポリエーテルポリオールとしては、例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリ
セリン、ペンタエリスリトール等を開始剤として、これ
に、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシドある
いはこれらの混合物を開環付加重合させて得られるも
の、あるいは例えば、テトラヒドロフランを開環重合し
て得られるポリテトラメチレンエーテルグリコール等が
挙げられる。
【0015】ポリエステルポリオールとしては、例え
ば、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸、セ
バシン酸、アゼライン酸、フタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸、トリメリット酸等の2ないし3塩基酸、2
ないし4価の多価アルコールとの縮合反応によって得ら
れるものが挙げられる。ここで、2ないし4価の多価ア
ルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチ
レングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,5
−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、デカメチレングリコール、2,
4,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、シク
ロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、キ
シリレングリコール、ヒドロキノンビス(ヒドロキシエ
チルエーテル)、水添ビスフェノールA、トリメチロー
ルプロパン、グリセリン、1,2,6−ヘキサントリオ
ール、ペンタエリスリトール、ヒマシ油等が挙げられ
る。また、例えば、ヤシ油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、大
豆油脂肪酸、綿実油脂肪酸、キリ油脂肪酸、ヒマシ油脂
肪酸等の高級脂肪酸を酸成分中に配合して、油変性ポリ
エステルポリオールとしたものでもよい。
【0016】アクリルポリオールとしては、例えば、ア
クリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシブチ
ル、トリメチロールプロパンアクリル酸モノエステル等
の水酸基を含有する重合性モノマーを単独で、またはこ
れらと共重合可能なモノマー、例えば、アクリル酸、メ
タクリル酸、スチレン、アクリロニトリル、α−メチル
スチレン等とを重合または共重合して得られる化合物等
が挙げられる。
【0017】また、これらのポリエーテルポリオール、
ポリエステルポリオール、アクリルポリオールの水素原
子がフッ素原子に一部または全部置換されたフッ素含有
ポリオール等も挙げられる。
【0018】第1の発明および第2の発明に使用される
ホスファイト化合物およびホスフェート化合物は、例え
ば下記の一般式で示される。
【0019】
【化7】
【0020】
【化8】
【0021】[式中、Ra ,Rb およびRcはそれぞれ
炭素数1〜30個のアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基また
はアリール基であって、これらの基は互いに同一でも異
なっていてもよい。Rd は炭素数1〜30個のアルキレ
ン基、
【0022】
【化9】
【0023】(ここでAは炭素数1〜6個のアルキレン
基、炭素数2〜6個のアルキリデン基、−S− または
-SO2- であり、Rf およびRg は水素原子または炭素数
1〜4個のアルキル基、である)、Re は炭素数2〜3
0個および水酸基数4〜6個を有する多価アルコールの
4個の水酸基を除いた残基であり、nは1〜5の数を示
す。]等が挙げられる。
【0024】これらの一般式(1)〜(14)で表わさ
れるホスファイト化合物およびホスフェート化合物につ
いて更に詳述すると、Ra ,Rb およびRc は炭素数1
〜30個のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、
シクロアルキル基、アルコキシアルキル基またはアリー
ル基であり、これらの基は、炭素数1〜30個のアルコ
ールまたはフェノールより1個の水酸基を除いた残基で
あり、炭素数1〜30個のアルコールまたはフェノール
としては、例えば、メタノール、エタノール、ブタノー
ル、ターシャリーブタノール、オクタノール、イソオク
タノール、2−エチルヘキサノール、ノナノール、デカ
ノール、ドデカノール、C12-15 混合アルコール、トリ
デカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オ
クタデカノール、エイコサノール、ドコサノール、およ
びエチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ヘキシルセロ
ソルブ等のエーテル結合を有するアルコール、オクテノ
ール、デセノール、ドデセノール、オクタデセノール、
ベンジルアルコール、1−フェニルエタノール、2−フ
ェニルエタノール、2−フェニルプロパノール、3−フ
ェニルプロパノール、ジメチルベンジルアルコール、シ
クロペンタノール、シクロヘキサノール、ターシャリー
ブチルシクロヘキサノール、シクロオクタノール、シク
ロドデカノール、メトキシエタノール、エトキシエタノ
ール、メトキシブタノール、ブトキシエタノール、フェ
ノールおよびフェニルフェノール、メチルフェノール、
ジメチルフェノール、ターシャリーブチルフェノール、
ジターシャリーブチルメチルフェノール、オクチルフェ
ノール、ノニルフェノール、ジノニルフェノール、ドデ
シルフェノール、シクロヘキシルフェノール、シクロオ
クチルフェノール等の置換基を有するフェノール等が挙
げられ、好適には、オクタノール、イソオクタノール、
2−エチルヘキサノール、デカノール、ドデカノール、
トリデカノール、オクタデセノール、ベンジルアルコー
ル、シクロヘキサノール、メトキシブタノール、フェノ
ール、ジターシャリーブチルメチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール等が挙げられる。
【0025】Rd は炭素数1〜30個のアルキレン基、
【0026】
【化10】
【0027】(ここでAは炭素数1〜6個のアルキレン
基、炭素数2〜6個のアルキリデン基、-S- または-SO2
- であり、RfおよびRg は水素原子または炭素数1〜
4個のアルキル基である。)であり、Aで表わされる炭
素数1〜6個のアルキレン基は、例えば、メチレン基、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレ
ン基等が挙げられ、炭素数2〜6個のアルキリデン基
は、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロ
ピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチ
リデン基、イソペンチリデン基、ヘキシリデン基、イソ
ヘキシリデン基等が挙げられる。また、Rf およびRg
は炭素数1〜4個のアルキル基であり、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ターシャリーブチル基等が挙げられ
る。
【0028】従ってRd で表わされる基は、例えば、ア
ルキレン基は炭素数1〜30個及び水酸基数2〜6個を
有する多価アルコールより2個の水酸基を除いた残基で
あり、この多価アルコールとしては、例えばエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、テト
ラメチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、メ
チルプロピルプロパンジオール、オクタンジオール、
2,2,4−トリメチルペンタンジオール、2,2,
4,4−テトラメチルシクロブタンジオール、シクロヘ
キサン−1,4−ジメタノール、1,4−ブタンジオー
ル、1,3−ブタンジオール、グリセリン、ポリグリセ
リン、トリメチロールメタン、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、エリ
スリトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、
ラクチトール等が挙げられ、Rd で表わされるアルキレ
ン基以外の基は、例えば、フェニレン基、トリレン基、
キシリレン基、メチレンビスフェニル基、メチレンビス
(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェニル)基、
メチレンビス(4−エチル−6−ターシャリーブチルフ
ェニル)基、メチレンビス(2,6−ジ−ターシャリー
ブチルフェニル)基、ブチレンビス(3−メチル−6−
ターシャリーブチルフェニル)基、イソプロピリデンビ
スフェニル基、ブチリデンビス(3−メチル−6−ター
シャリーブチルフェニル)基、メチレンビスシクロヘキ
シル基、イソプロピリデンビスシクロヘキシル基、メチ
レンビス(2,6−ジ−ターシャリーブチルシクロヘキ
シル)基、チオビスフェニル基、チオビス(3−メチル
−6−ターシャリーブチルフェニル)基、チオビス(2
−メチル−6−ターシャリーブチルフェニル)基、チオ
ビス(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェニル)
基、チオビス(4−エチル−6−ターシャリーブチルフ
ェニル)基、チオビス(4−プロピル−6−ターシャリ
ーブチルフェニル)基、チオビス(4,6−ジターシャ
リーブチルフェニル)基、スルホンジフェニル基等が挙
げられ、好適には、エチレングリコール、トリエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ブチレングリコール、1,4−ブタンジオー
ル、ペンタエリスリトール等の多価アルコールより2個
の水酸基を除いた残基、フェニレン基、メチレンビスフ
ェニル基、メチレンビス(4−メチル−6−ターシャリ
ーブチルフェニル)基、メチレンビス(2,6−ジター
シャリーブチルフェニル)基、イソプロピリデンビスフ
ェニル基、ブチリデンビス(3−メチル−6−ターシャ
リーブチルフェニル)基、イソプロピリデンビスシクロ
ヘキシル基、チオビスフェニル基、チオビス(3−メチ
ル−6−ターシャリーブチルフェニル)基、チオビス
(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェニル)基等
が挙げられる。
【0029】Re は炭素数2〜30個、水酸基数4〜6
個を有する多価アルコールの4個の水酸基を除いた残基
であり、この多価アルコールとしては、例えば、エリス
リトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラ
クチトール等が挙げられ、好適には、ペンタエリスリト
ール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
【0030】第1の発明および第2の発明に使用される
ホスファイト化合物およびホスフェート化合物の具体例
としては、例えば、
【0031】
【化11】
【0032】
【化12】
【0033】
【化13】
【0034】等が挙げられる。
【0035】第2の発明に使用される一般式(I),
(II)および(III) で表わされる有機錫化合物について
詳述すると、R1 およびR3 は炭素数1〜12個のアル
キル基またはアリール基であり、例えば、メチル基、ブ
チル基、オクチル基、ラウリル基、フェニル基等が挙げ
られ、好適には、ブチル基、オクチル基等が挙げられ
る。
【0036】R2 は水素原子または炭素数1〜21個の
アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、シクロアル
キル基、アルコキシアルキル基またはアリール基であ
り、-OCOR2基はこれらR2 の基を有する炭素数2〜22
個のカルボン酸残基であり、そのカルボン酸としては、
例えば、ギ酸、酢酸、カプロン酸、オクチル酸、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベ
ヘン酸、ネオペンタン酸、ネオヘプタン酸、ネオデカン
酸、アクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ウンデ
シレン酸、オレイン酸、エルカ酸、ソルビン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、フェニル酢酸、フェニル酪酸、フェ
ニルプロピオン酸、シクロペンタンカルボン酸、アセト
酢酸、安息香酸、メトキシ安息香酸、ターシャリーブチ
ル安息香酸、ヒドロキシ安息香酸等が挙げられ、好適に
は、酢酸、オクチル酸、ラウリン酸、安息香酸等が挙げ
られる。
【0037】XおよびYのハロゲンとしては、例えば、
塩素が挙げられる。Zの2価カルボン酸残基としては、
例えば、アジピン酸、マレイン酸、フタル酸等の2価脂
肪族および芳香族カルボン酸やチオジプロピオン酸等の
含硫黄2価脂肪族カルボン酸等の残基が挙げられる。
【0038】第2の発明に使用される有機錫化合物とし
ては、例えば、ジメチル錫オキサイド、ジブチル錫オキ
サイド、ジオクチル錫オキサイド、ジラウリル錫オキサ
イド、ジフェニル錫オキサイド、モノメチル錫トリギ酸
塩、モノメチル錫トリ酢酸塩、モノメチル錫トリオクチ
ル酸塩、モノメチル錫トリラウリン酸塩、モノメチル錫
トリステアリン酸塩、モノメチル錫トリアクリル酸塩、
モノメチル錫トリクロトン酸塩、モノメチル錫トリオレ
イン酸塩、モノメチル錫トリエルカ酸塩、モノメチル錫
トリソルビン酸塩、モノメチル錫トリリノール酸塩、モ
ノメチル錫トリスフェニル酢酸塩、モノメチル錫トリス
フェニルプロピオン酸塩、モノメチル錫トリスアセト酢
酸塩、モノメチル錫トリ安息香酸塩、モノブチル錫トリ
酢酸塩、モノブチル錫トリカプロン酸塩、モノブチル錫
トリオクチル酸塩、モノブチル錫トリラウリン酸塩、モ
ノブチル錫トリミリスチン酸塩、モノブチル錫トリパル
ミチン酸塩、モノブチル錫トリステアリン酸塩、モノブ
チル錫トリベヘン酸塩、モノブチル錫トリアクリル酸
塩、モノブチル錫トリクロトン酸塩、モノブチル錫トリ
イソクロトン酸塩、モノブチル錫トリウンデシレン酸
塩、モノブチル錫トリオレイン酸塩、モノブチル錫トリ
エルカ酸塩、モノブチル錫トリソルビン酸塩、モノブチ
ル錫トリリノール酸塩、モノブチル錫トリリノレン酸
塩、モノブチル錫トリスフェニル酢酸塩、モノブチル錫
トリスフェニル酪酸塩、モノブチル錫トリスフェニルプ
ロピオン酸塩、モノブチル錫トリスシクロペンタンカル
ボン酸塩、モノブチル錫トリスアセト酪酸塩、モノブチ
ル錫トリ安息香酸塩、モノブチル錫トリスメトキシ安息
香酸塩、モノオクチル錫トリ酢酸塩、モノオクチル錫ト
リオクチル酸塩、モノオクチル錫トリラウリン酸塩、モ
ノオクチル錫トリステアリン酸塩、モノオクチル錫トリ
ベヘン酸塩、モノオクチル錫トリアクリル酸塩、モノオ
クチル錫トリオレイン酸塩、モノオクチル錫トリエルカ
酸塩、モノオクチル錫トリソルビン酸塩、モノオクチル
錫トリリノール酸塩、モノオクチル錫トリスフェニル酢
酸塩、モノオクチル錫トリスフェニルプロピオン酸塩、
モノオクチル錫トリスアセト酢酸塩、モノオクチル錫ト
リ安息香酸塩、モノラウリル錫トリ酢酸塩、モノラウリ
ル錫トリオクチル酸塩、モノラウリル錫トリラウリン酸
塩、モノラウリル錫トリステアリン酸塩、モノラウリル
錫トリアクリル酸塩、モノラウリル錫トリオレイン酸
塩、モノラウリル錫トリスフェニル酪酸塩、モノラウリ
ル錫トリ安息香酸塩、モノフェニル錫トリ酢酸塩、モノ
フェニル錫トリオクチル酸塩、モノフェニル錫トリラウ
リン酸塩、モノフェニル錫トリクロトン酸塩、モノフェ
ニル錫トリオレイン酸塩、モノフェニル錫トリスフェニ
ル酢酸塩、モノフェニル錫トリスフェニルプロピオン酸
塩、モノフェニル錫トリ安息香酸塩、モノメチル錫ジ酢
酸塩・モノハイドロオキサイド、モノメチル錫モノ酢酸
塩・ジハイドロオキサイド、モノメチル錫ジカプロン酸
塩・モノハイドロオキサイド、モノメチル錫ジオクチル
酸塩・モノハイドロオキサイド、モノメチル錫ジラウリ
ン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノメチル錫ジ安息
香酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブチル錫ジ酢酸
塩・モノハイドロオキサイド、モノブチル錫モノ酢酸塩
・ジハイドロオキサイド、モノブチル錫ジオクチル酸塩
・モノハイドロオキサイド、モノブチル錫モノオクチル
酸塩・ジハイドロオキサイド、モノブチル錫ジラウリン
酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブチル錫モノラウ
リン酸塩・ジハイドロオキサイド、モノブチル錫ジアク
リル酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブチル錫モノ
オレイン酸塩・ジハイドロオキサイド、モノブチル錫ビ
スフェニル酢酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブチ
ル錫ジ安息香酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブチ
ル錫モノ安息香酸塩・ジハイドロオキサイド、モノオク
チル錫ジ酢酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオクチ
ル錫モノ酢酸塩・ジハイドロオキサイド、モノオクチル
錫ジオクチル酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオク
チル錫ジオクチル酸塩・モノハイドロオキサイド、モノ
オクチル錫モノオクチル酸塩・ジハイドロオキサイド、
モノオクチル錫ジラウリン酸塩・モノハイドロオキサイ
ド、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・ジハイドロオキ
サイド、モノオクチル錫ジクロトン酸塩・モノハイドロ
オキサイド、モノオクチル錫ジエルカ酸塩・モノハイド
ロオキサイド、モノオクチル錫ジリノレン酸塩・モノハ
イドロオキサイド、モノオクチル錫ビスフェニル酪酸塩
・モノハイドロオキサイド、モノオクチル錫ビスシクロ
ペンタンカルボン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノ
オクチル錫ジ安息香酸塩・モノハイドロオキサイド、モ
ノオクチル錫モノ安息香酸塩・ジハイドロオキサイド、
モノオクチル錫ビスメトキシ安息香酸塩・モノハイドロ
オキサイド、モノラウリル錫ジギ酸塩・モノハイドロオ
キサイド、モノラウリル錫ジ酢酸塩・モノハイドロオキ
サイド、モノラウリル錫モノラウリン酸塩・ジハイドロ
オキサイド、モノラウリル錫ジミリスチン酸塩・モノハ
イドロオキサイド、モノラウリル錫ジパルミチン酸塩・
モノハイドロオキサイド、モノラウリル錫モノステアリ
ン酸塩・ジハイドロオキサイド、モノラウリル錫ジベヘ
ン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノラウリル錫ジイ
ソクロトン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノラウリ
ル錫ジウンデシレン酸塩・モノハイドロオキサイド、モ
ノラウリル錫ジソルビン酸塩・モノハイドロオキサイ
ド、モノラウリル錫ジリノール酸塩・モノハイドロオキ
サイド、モノラウリル錫モノフェニルプロピオン酸塩・
ジハイドロオキサイド、モノラウリル錫ビスアセト酢酸
塩・モノハイドロオキサイド、モノラウリル錫ジ安息香
酸塩・モノハイドロオキサイド、モノラウリル錫モノメ
トキシ安息香酸塩・ジハイドロオキサイド、モノフェニ
ル錫モノ酢酸塩・ジハイドロオキサイド、モノフェニル
錫ジオクチル酸塩・モノハイドロオキサイド、モノフェ
ニル錫ジラウリン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノ
フェニル錫ジオレイン酸塩・モノハイドロオキサイド、
モノフェニル錫モノアセト酢酸塩・ジハイドロオキサイ
ド、モノフェニル錫ジ安息香酸塩・モノハイドロオキサ
イド、モノメチル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノメ
チル錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノメチル錫ジオク
チル酸塩・モノクロライド、モノメチル錫モノオクチル
酸塩・ジクロライド、モノメチル錫ジラウリン酸塩・モ
ノクロライド、モノメチル錫ジアクリル酸塩・モノクロ
ライド、モノメチル錫ジオレイン酸塩・モノクロライ
ド、モノメチル錫ビスフェニルプロピオン酸塩・モノク
ロライド、モノメチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライ
ド、モノブチル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノブチ
ル錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノブチル錫モノカプ
ロン酸塩・ジクロライド、モノブチル錫ジオクチル酸塩
・モノクロライド、モノブチル錫モノオクチル酸塩・ジ
クロライド、モノブチル錫ジラウリン酸塩・モノクロラ
イド、モノブチル錫モノラウリン酸塩・ジクロライド、
モノブチル錫モノベヘン酸塩・ジクロライド、モノブチ
ル錫モノクロトン酸塩・ジクロライド、モノブチル錫ジ
エルカ酸塩・モノクロライド、モノブチル錫ビスフェニ
ル酢酸塩・モノクロライド、モノブチル錫ビスアセト酢
酸塩・モノクロライド、モノブチル錫ジ安息香酸塩・モ
ノクロライド、モノブチル錫モノ安息香酸塩・ジクロラ
イド、モノブチル錫モノメトキシ安息香酸塩・ジクロラ
イド、モノオクチル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノ
オクチル錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノオクチル錫
ジオクチル酸塩・モノクロライド、モノオクチル錫モノ
オクチル酸塩・ジクロライド、モノオクチル錫ジラウリ
ン酸塩・モノクロライド、モノオクチル錫モノラウリン
酸塩・ジクロライド、モノオクチル錫ジステアリン酸塩
・モノクロライド、モノオクチル錫ジウンデシレン酸塩
・モノクロライド、モノオクチル錫ジオレイン酸塩・モ
ノクロライド、モノオクチル錫ビスアセト酢酸塩・モノ
クロライド、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノクロラ
イド、モノオクチル錫モノ安息香酸塩・ジクロライド、
モノラウリル錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノラウリ
ル錫モノオクチル酸塩・ジクロライド、モノラウリル錫
ジラウリン酸塩・モノクロライド、モノラウリル錫ジミ
リスチン酸塩・モノクロライド、モノラウリル錫ジイソ
クロトン酸塩・モノクロライド、モノラウリル錫モノフ
ェニル酪酸塩・ジクロライド、モノラウリル錫ジ安息香
酸塩・モノクロライド、モノラウリル錫モノ安息香酸塩
・ジクロライド、モノフェニル錫ジギ酸塩・モノクロラ
イド、モノフェニル錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノ
フェニル錫ジオクチル酸塩・モノクロライド、モノフェ
ニル錫ジラウリン酸塩・モノクロライド、モノフェニル
錫ジパルミチン酸塩・モノクロライド、モノフェニル錫
ジソルビン酸塩・モノクロライド、モノフェニル錫ビス
アセト酢酸塩・モノクロライド、モノフェニル錫モノメ
トキシ安息香酸塩・ジクロライド、モノメチル錫ジ酢酸
塩・オキサイド(1/2)、モノメチル錫モノ酢酸塩・
オキサイド、モノメチル錫ジカプロン酸塩・オキサイド
(1/2)、モノメチル錫ジオクチル酸塩・オキサイド
(1/2)、モノメチル錫ジラウリン酸塩・オキサイド
(1/2)、モノメチル錫ジベヘン酸塩・オキサイド
(1/2)、モノメチル錫ジアクリル酸塩・オキサイド
(1/2)、モノメチル錫ビスアセト酢酸塩・オキサイ
ド(1/2)、モノメチル錫ジ安息香酸塩・オキサイド
(1/2)、モノブチル錫ジ酢酸塩、オキサイド(1/
2)、モノブチル錫モノ酢酸塩・オキサイド、モノブチ
ル錫ジオクチル酸塩・オキサイド(1/2)、モノブチ
ル錫モノオクチル酸塩・オキサイド、モノブチル錫ジラ
ウリン酸塩・オキサイド(1/2)、モノブチル錫モノ
ラウリン酸塩・オキサイド、モノブチル錫ジステアリン
酸塩・オキサイド(1/2)、モノブチル錫ジクロトン
酸塩・オキサイド(1/2)、モノブチル錫ビスフェニ
ル酢酸塩・オキサイド(1/2)、モノブチル錫ジ安息
香酸塩・オキサイド(1/2)、モノブチル錫モノ安息
香酸塩・オキサイド、モノブチル錫ビスメトキシ安息香
酸塩・オキサイド(1/2)、モノオクチル錫ジ酢酸塩
・オキサイド(1/2)、モノオクチル錫モノ酢酸塩・
オキサイド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩・オキサイ
ド(1/2)、モノオクチル錫モノオクチル酸塩・オキ
サイド、モノオクチル錫ジラウリン酸塩・オキサイド
(1/2)、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・オキサ
イド、モノオクチル錫ジミリスチン酸塩・オキサイド
(1/2)、モノオクチル錫ジクロトン酸塩・オキサイ
ド(1/2)、モノオクチル錫ビスフェニル酪酸塩・オ
キサイド(1/2)、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・オ
キサイド(1/2)、モノオクチル錫モノ安息香酸塩・
オキサイド、モノオクチル錫ビスメトキシ安息香酸塩・
オキサイド(1/2)、モノラウリル錫ジ酢酸塩・オキ
サイド(1/2)、モノラウリル錫ジカプロン酸塩・オ
キサイド(1/2)、モノラウリル錫ジオクチル酸塩・
オキサイド(1/2)、モノラウリル錫モノラウリン酸
塩・オキサイド、モノラウリル錫ジパルミチン酸塩・オ
キサイド(1/2)、モノラウリル錫ジイソクロトン酸
塩・オキサイド(1/2)、モノラウリル錫ジ安息香酸
塩・オキサイド(1/2)、モノメチル錫ジ酢酸塩・サ
ルファイド(1/2)、モノメチル錫ジオクチル酸塩・
サルファイド(1/2)、モノメチル錫ジラウリン酸塩
・サルファイド(1/2)、モノメチル錫ジ安息香酸塩
・サルファイド(1/2)、モノブチル錫ジ酢酸塩・サ
ルファイド(1/2)、モノブチル錫モノ酢酸塩・サル
ファイド、モノブチル錫ジオクチル酸塩・サルファイド
(1/2)、モノブチル錫モノオクチル酸塩・サルファ
イド、モノブチル錫ジラウリン酸塩・サルファイド(1
/2)、モノブチル錫モノラウリン酸塩・サルファイ
ド、モノブチル錫ジ安息香酸塩・サルファイド(1/
2)、モノブチル錫モノ安息香酸塩・サルファイド、モ
ノオクチル錫ジ酢酸塩・サルファイド(1/2)、モノ
オクチル錫モノ酢酸塩・サルファイド、モノオクチル錫
ジオクチル酸塩・サルファイド(1/2)、モノオクチ
ル錫モノオクチル酸塩・サルファイド、モノオクチル錫
ジラウリン酸塩・サルファイド(1/2)、モノオクチ
ル錫モノラウリン酸塩・サルファイド、モノオクチル錫
ジ安息香酸塩・サルファイド(1/2)、モノオクチル
錫モノ安息香酸塩・サルファイド、モノメチル錫モノ酢
酸塩・モノハイドロオキサイド・モノクロライド、モノ
ブチル錫モノオクチル酸塩・モノハイドロオキサイド・
オキサイド(1/2)、モノオクチル錫モノラウリン酸
塩・モノハイドロオキサイド・サルファイド(1/
2)、モノラウリル錫モノ安息香酸塩・モノクロライド
・ハイドロオキサイド、モノフェニル錫モノオクチル酸
塩・モノクロライド・サルファイド(1/2)、モノフ
ェニル錫モノラウリン酸塩・オキサイド(1/2)・サ
ルファイド(1/2)、ジメチル錫ジギ酸塩、ジメチル
錫ジ酢酸塩、ジメチル錫ジオクチル酸塩、ジメチル錫ジ
ステアリン酸塩、ジメチル錫ジネオペンタン酸塩、ジメ
チル錫ジアクリル酸塩、ジメチル錫ビスフェニル酢酸
塩、ジメチル錫ビスアセト酢酸塩、ジメチル錫ビスメト
キシ安息香酸塩、ジブチル錫ジ酢酸塩、ジブチル錫ジオ
クチル酸塩、ジブチル錫ジラウリン酸塩、ジブチル錫ジ
ベヘン酸塩、ジブチル錫ジネオデカン酸塩、ジブチル錫
ジクロトン酸塩、ジブチル錫ビスフェニル酪酸塩、ジブ
チル錫ビスアセト酢酸塩、ジブチル錫ジ安息香酸塩、ジ
ブチル錫ビスターシャリーブチル安息香酸塩、ジオクチ
ル錫ジ酢酸塩、ジオクチル錫ジオクチル酸塩、ジオクチ
ル錫ジラウリン酸塩、ジオクチル錫ジミリスチン酸塩、
ジオクチル錫ジネオヘプタン酸塩、ジオクチル錫ジイソ
クロトン酸塩、ジオクチル錫ジオクチル酸塩、ジオクチ
ル錫ジ安息香酸塩、ジオクチル錫ビスヒドロキシ安息香
酸塩、ジラウリル錫ジ酢酸塩、ジラウリル錫ジカプロン
酸塩、ジラウリル錫ジオクチル酸塩、ジラウリル錫ジパ
ルミチン酸塩、ジラウリル錫ジステアリン酸塩、ジラウ
リル錫ジイソクロトン酸塩、ジラウリル錫ジエルカ酸
塩、ジラウリル錫ジ安息香酸塩、ジフェニル錫ジギ酸
塩、ジフェニル錫ジラウリン酸塩、ジフェニル錫ジウン
デシレン酸塩、ジフェニル錫ジリノレン酸塩、ジフェニ
ル錫ジシクロペンタンカルボン酸塩、ジフェニル錫ビス
メトキシ安息香酸塩、ビス(ジメチル錫モノ酢酸塩)オ
キサイド、ビス(ジメチル錫モノオクチル酸塩)オキサ
イド、ビス(ジメチル錫モノラウリン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジメチル錫モノアクリル酸塩)オキサイド、
ビス(ジメチル錫モノフェニル酢酸塩)オキサイド、ビ
ス(ジメチル錫モノシクロペンタンカルボン酸塩)オキ
サイド、ビス(ジメチル錫モノアセト酢酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジメチル錫モノ安息香酸塩)オキサイド、ビ
ス(ジブチル錫モノ酢酸塩)オキサイド、ビス(ジブチ
ル錫モノカプロン酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫
モノオクチル酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノ
ラウリン酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノミリ
スチン酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノパルミ
チン酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノステアリ
ン酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノネオデカン
酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノオレイン酸
塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノフェニル酪酸
塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノ安息香酸塩)オ
キサイド、ビス(ジブチル錫モノターシャリーブチル安
息香酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノギ酸
塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノ酢酸塩)オキ
サイド、ビス(ジオクチル錫モノオクチル酸塩)オキサ
イド、ビス(ジオクチル錫モノラウリン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジオクチル錫モノステアリン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジオクチル錫モノネオデカン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジオクチル錫モノクロトン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジオクチル錫モノリノール酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジオクチル錫モノフェニルプロピオン酸塩)
オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)オキ
サイド、ビス(ジオクチル錫モノメトキシ安息香酸塩)
オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノヒドロキシ安息香
酸塩)オキサイド、ビス(ジラウリル錫モノ酢酸塩)オ
キサイド、ビス(ジラウリル錫モノカプロン酸塩)オキ
サイド、ビス(ジラウリル錫モノオクチル酸塩)オキサ
イド、ビス(ジラウリル錫モノラウリン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジラウリル錫モノイソクロトン酸塩)オキサ
イド、ビス(ジラウリル錫モノリノレン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジラウリル錫モノ安息香酸塩)オキサイド、
ビス(ジフェニル錫モノラウリン酸塩)オキサイド、ビ
ス(ジフェニル錫モノウンデシレン酸塩)オキサイド、
ビス(ジフェニル錫モノエルカ酸塩)オキサイド、ビス
(ジフェニル錫モノソルビン酸塩)オキサイド、ビス
(ジフェニル錫モノメトキシ安息香酸塩)オキサイド、
ビス(ジメチル錫モノギ酸塩)サルファイド、ビス(ジ
メチル錫モノ酢酸塩)サルファイド、ビス(ジメチル錫
モノオクチル酸塩)サルファイド、ビス(ジメチル錫モ
ノラウリン酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノ
アクリル酸塩)サルファイド、ビス(ジメチル錫モノオ
レイン酸塩)サルファイド、ビス(ジメチル錫モノフェ
ニル酢酸塩)サルファイド、ビス(ジメチル錫モノシク
ロペンタンカルボン酸塩)サルファイド、ビス(ジメチ
ル錫モノ安息香酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫
モノ酢酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノカプ
ロン酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノオクチ
ル酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノラウリン
酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノミリスチン
酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノパルミチン
酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノステアリン
酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノベヘン酸
塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノクロトン酸
塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノイソクロトン
酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノウンデシレ
ン酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノエルカ酸
塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノソルビン酸
塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノフェニル酪酸
塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノ安息香酸塩)
サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノ酢酸塩)サルフ
ァイド、ビス(ジオクチル錫モノオクチル酸塩)サルフ
ァイド、ビス(ジオクチル錫モノラウリン酸塩)サルフ
ァイド、ビス(ジオクチル錫モノリノール酸塩)サルフ
ァイド、ビス(ジオクチル錫モノリノレン酸塩)サルフ
ァイド、ビス(ジオクチル錫モノフェニルプロピオン酸
塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノアセト酢酸
塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸
塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノメトキシ安
息香酸塩)サルファイド、ビス(ジラウリル錫モノ酢酸
塩)サルファイド、ビス(ジラウリル錫モノオクチル酸
塩)サルファイド、ビス(ジラウリル錫モノラウリン酸
塩)サルファイド、ビス(ジラウリル錫モノ安息香酸
塩)サルファイド、ビス(ジフェニル錫モノ酢酸塩)サ
ルファイド、ビス(ジフェニル錫モノオクチル酸塩)サ
ルファイド、ビス(ジフェニル錫モノラウリン酸塩)サ
ルファイド、ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)サル
ファイド、ビス(ジメチル錫モノギ酸塩)アジピン酸
塩、ビス(ジメチル錫モノ酢酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジメチル錫モノオクチル酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジメチル錫モノラウリン酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジメチル錫モノアクリル酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジメチル錫モノオレイン酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジメチル錫モノフェニル酢酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジメチル錫モノ安息香酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジ
メチル錫モノ酢酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジブチル錫
モノカプロン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジブチル錫モ
ノオクチル酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジブチル錫モノ
ラウリン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジブチル錫モノス
テアリン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジブチル錫モノア
クリル酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジブチル錫モノオレ
イン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジブチル錫モノリノー
ル酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジブチル錫モノフェニル
酢酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジブチル錫モノ安息香酸
塩)アジピン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ酢酸塩)ア
ジピン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノカプロン酸塩)ア
ジピン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノオクチル酸塩)ア
ジピン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノラウリン酸塩)ア
ジピン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノベヘン酸塩)アジ
ピン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノクロトン酸塩)アジ
ピン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノイソクロトン酸塩)
アジピン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノフェニル酪酸
塩)アジピン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸
塩)アジピン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノメトキシ安
息香酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノ酢酸
塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノオクチル酸
塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノラウリン酸
塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノミリスチン
酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノパルミチ
ン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノベヘン
酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノアクリル
酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノオレイン
酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノエルカ酸
塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノフェニル酢
酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノアセト酢
酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノ安息香酸
塩)アジピン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノ酢酸塩)ア
ジピン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノオクチル酸塩)ア
ジピン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノラウリン酸塩)ア
ジピン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノ安息香酸塩)アジ
ピン酸塩、ビス(ジメチル錫モノ酢酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジメチル錫モノオクチル酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジメチル錫モノラウリン酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジメチル錫モノステアリン酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジメチル錫モノウンデシレン酸塩)マレイン
酸塩、ビス(ジメチル錫モノエルカ酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジメチル錫モノソルビン酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジメチル錫モノリノレン酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジメチル錫モノフェニルプロピオン酸塩)マ
レイン酸塩、ビス(ジメチル錫モノアセト酢酸塩)マレ
イン酸塩、ビス(ジメチル錫モノ安息香酸塩)マレイン
酸塩、ビス(ジブチル錫モノギ酸塩)マレイン酸塩、ビ
ス(ジブチル錫モノ酢酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジブ
チル錫モノオクチル酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジブチ
ル錫モノラウリン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジブチル
錫モノベヘン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジブチル錫モ
ノアクリル酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジブチル錫モノ
オレイン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジブチル錫モノフ
ェニル酢酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジブチル錫モノア
セト酢酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジブチル錫モノ安息
香酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジブチル錫モノメトキシ
安息香酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ酢
酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノカプロン
酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノオクチル
酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノラウリン
酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノミリスチ
ン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノパルミ
チン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノクロ
トン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノイソ
クロトン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ
リノレン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ
フェニル酪酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モ
ノシクロペンタンカルボン酸塩)マレイン酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)マレイン酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノメトキシ安息香酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジラウリル錫モノ酢酸塩)マレイン酸塩、ビ
ス(ジラウリル錫モノオクチル酸塩)マレイン酸塩、ビ
ス(ジラウリル錫モノラウリン酸塩)マレイン酸塩、ビ
ス(ジラウリル錫モノリノール酸塩)マレイン酸塩、ビ
ス(ジラウリル錫モノフェニルプロピオン酸塩)マレイ
ン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノ安息香酸塩)マレイン
酸塩、ビス(ジオクチル錫モノメトキシ安息香酸塩)マ
レイン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノ酢酸塩)マレイン
酸塩、ビス(ジフェニル錫モノオクチル酸塩)マレイン
酸塩、ビス(ジフェニル錫モノラウリン酸塩)マレイン
酸塩、ビス(ジフェニル錫モノソルビン酸塩)マレイン
酸塩、ビス(ジフェニル錫モノ安息香酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジフェニル錫モノメトキシ安息香酸塩)マレ
イン酸塩、ビス(ジメチル錫モノギ酸塩)フタル酸塩、
ビス(ジメチル錫モノ酢酸塩)フタル酸塩、ビス(ジメ
チル錫モノオクチル酸塩)フタル酸塩、ビス(ジメチル
錫モノラウリン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジメチル錫モ
ノステアリン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジメチル錫モノ
ウンデシレン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジメチル錫モノ
安息香酸塩)フタル酸塩、ビス(ジメチル錫モノメトキ
シ安息香酸塩)フタル酸塩、ビス(ジブチル錫モノ酢酸
塩)フタル酸塩、ビス(ジブチル錫モノカプロン酸塩)
フタル酸塩、ビス(ジブチル錫モノオクチル酸塩)フタ
ル酸塩、ビス(ジブチル錫モノラウリン酸塩)フタル酸
塩、ビス(ジブチル錫モノアクリル酸塩)フタル酸塩、
ビス(ジブチル錫モノオレイン酸塩)フタル酸塩、ビス
(ジブチル錫モノフェニル酢酸塩)フタル酸塩、ビス
(ジブチル錫モノ安息香酸塩)フタル酸塩、ビス(ジオ
クチル錫モノ酢酸塩)フタル酸塩、ビス(ジオクチル錫
モノオクチル酸塩)フタル酸塩、ビス(ジオクチル錫モ
ノラウリン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ
ミリスチン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ
ソルビン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジオクチル錫モノフ
ェニルプロピオン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジオクチル
錫モノアセト酸塩)フタル酸塩、ビス(ジオクチル錫モ
ノ安息香酸塩)フタル酸塩、ビス(ジオクチル錫モノメ
トキシ安息香酸塩)フタル酸塩、ビス(ジラウリル錫モ
ノ酢酸塩)フタル酸塩、ビス(ジラウリル錫モノオクチ
ル酸塩)フタル酸塩、ビス(ジラウリル錫モノラウリン
酸塩)フタル酸塩、ビス(ジラウリル錫モノ安息香酸
塩)フタル酸塩、ビス(ジフェニル錫モノ酢酸塩)フタ
ル酸塩、ビス(ジフェニル錫モノオクチル酸塩)フタル
酸塩、ビス(ジフェニル錫モノラウリン酸塩)フタル酸
塩、ビス(ジフェニル錫モノ安息香酸塩)フタル酸塩、
ビス(ジメチル錫モノギ酸塩)チオジプロピオン酸塩、
ビス(ジメチル錫モノ酢酸塩)チオジプロピオン酸塩、
ビス(ジメチル錫モノオクチル酸塩)チオジプロピオン
酸塩、ビス(ジメチル錫モノラウリン酸塩)チオジプロ
ピオン酸塩、ビス(ジメチル錫モノクロトン酸塩)チオ
ジプロピオン酸塩、ビス(ジメチル錫モノフェニルプロ
ピオン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジメチル錫
モノシクロペンタンカルボン酸塩)チオジプロピオン酸
塩、ビス(ジメチル錫モノアセト酢酸塩)チオジプロピ
オン酸塩、ビス(ジメチル錫モノ安息香酸塩)チオジプ
ロピオン酸塩、ビス(ジブチル錫モノ酢酸塩)チオジプ
ロピオン酸塩、ビス(ジブチル錫モノカプロン酸塩)チ
オジプロピオン酸塩、ビス(ジブチル錫モノオクチル酸
塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジブチル錫モノラウ
リン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジブチル錫モ
ノパルミチン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジブ
チル錫モノイソクロトン酸塩)チオジプロピオン酸塩、
ビス(ジブチル錫モノフェニル酪酸塩)チオジプロピオ
ン酸塩、ビス(ジブチル錫モノ安息香酸塩)チオジプロ
ピオン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ酢酸塩)チオジプ
ロピオン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノオクチル酸塩)
チオジプロピオン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノラウリ
ン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジオクチル錫モ
ノエルカ酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジオクチ
ル錫モノアセト酢酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)チオジプロピオン酸
塩、ビス(ジオクチル錫モノメトキシ安息香酸塩)チオ
ジプロピオン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノ酢酸塩)チ
オジプロピオン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノオクチル
酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノ
ラウリン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジラウリ
ル錫モノリノール酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス
(ジラウリル錫モノフェニル酢酸塩)チオジプロピオン
酸塩、ビス(ジラウリル錫モノ安息香酸塩)チオジプロ
ピオン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノ酢酸塩)チオジプ
ロピオン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノオクチル酸塩)
チオジプロピオン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノラウリ
ン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジフェニル錫モ
ノリノレン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジフェ
ニル錫モノ安息香酸塩)チオジプロピオン酸塩等が挙げ
られ、好適には、ジメチル錫オキサイド、ジブチル錫オ
キサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジラウリル錫オキ
サイド、モノブチル錫トリ酢酸塩、モノブチル錫トリオ
クチル酸塩、モノブチル錫トリラウリン酸塩、モノブチ
ル錫トリ安息香酸塩、モノオクチル錫トリ酢酸塩、モノ
オクチル錫トリオクチル酸塩、モノオクチト錫トリラウ
リン酸塩、モノオクチル錫トリ安息香酸塩、モノブチル
錫ジ酢酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブチル錫モ
ノ酢酸塩・ジハイドロオキサイド、モノブチル錫ジオク
チル酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブチル錫モノ
オクチル酸塩・ジハイドロオキサイド、モノブチル錫ジ
ラウリン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブチル錫
モノラウリン酸塩・ジハイドロオキサイド、モノブチル
錫ジ安息香酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブチル
錫モノ安息香酸塩・ジハイドロオキサイド、モノオクチ
ル錫ジ酢酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオクチル
錫モノ酢酸塩・ジハイドロオキサイド、モノオクチル錫
ジオクチル酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオクチ
ル錫モノオクチル酸塩・ジハイドロオキサイド、モノオ
クチル錫ジラウリン酸塩・モノハイドロオキサイド、モ
ノオクチル錫モノラウリン酸塩・ジハイドロオキサイ
ド、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノハイドロオキサ
イド、モノオクチル錫モノ安息香酸塩・ジハイドロオキ
サイド、モノブチル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノ
ブチル錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノブチル錫ジオ
クチル酸塩・モノクロライド、モノブチル錫オクチル酸
塩・ジクロライド、モノブチル錫ジラウリン酸塩・モノ
クロライド、モノブチル錫モノラウリン酸塩・ジクロラ
イド、モノブチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライド、モ
ノブチル錫モノ安息香酸塩・ジクロライド、モノオクチ
ル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノオクチル錫モノ酢
酸塩・ジクロライド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩・
モノクロライド、モノオクチル錫ジラウリン酸塩・モノ
クロライド、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・ジクロ
ライド、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライ
ド、モノオクチル錫モノ安息香酸塩・ジクロライド、モ
ノブチル錫ジ酢酸塩・オキサイド(1/2)、モノブチ
ル錫モノ酢酸塩・オキサイド、モノブチル錫ジオクチル
酸塩・オキサイド(1/2)、モノブチル錫モノオクチ
ル酸塩・オキサイド、モノブチル錫ジラウリン酸塩・オ
キサイド(1/2)、モノブチル錫モノラウリン酸塩・
オキサイド、モノブチル錫ジ安息香酸塩・オキサイド
(1/2)、モノブチル錫モノ安息香酸塩・オキサイ
ド、モノオクチル錫ジ酢酸塩・オキサイド(1/2)、
モノオクチル錫モノ酢酸塩・オキサイド、モノオクチル
錫ジオクチル酸塩・オキサイド(1/2)、モノオクチ
ル錫モノオクチル酸塩・オキサイド、モノオクチル錫ジ
ラウリン酸塩・オキサイド(1/2)、モノオクチル錫
モノラウリン酸塩・オキサイド、モノオクチル錫ジ安息
香酸塩・オキサイド(1/2)、モノオクチル錫モノ安
息香酸塩・オキサイド、モノブチル錫ジ酢酸塩・サルフ
ァイド(1/2)、モノブチル錫モノ酢酸塩・サルファ
イド、モノブチル錫ジオクチル酸塩・サルファイド(1
/2)、モノブチル錫モノオクチル酸塩・サルファイ
ド、モノブチル錫ジラウリン酸塩・サルファイド(1/
2)、モノブチル錫モノラウリン酸塩・サルファイド、
モノブチル錫ジ安息香酸塩・サルファイド(1/2)、
モノブチル錫モノ安息香酸塩・サルファイド、モノオク
チル錫ジ酢酸塩・サルファイド(1/2)、モノオクチ
ル錫モノ酢酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジオク
チル酸塩・サルファイド(1/2)、モノオクチル錫モ
ノオクチル酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジラウ
リン酸塩・サルファイド(1/2)、モノオクチル錫モ
ノラウリン酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジ安息
香酸塩・サルファイド(1/2)、モノオクチル錫モノ
安息香酸塩・サルファイド、ジブチル錫ジ酢酸塩、ジブ
チル錫ジオクチル酸塩、ジブチル錫ジラウリン酸塩、ジ
ブチル錫ジ安息香酸塩、ジオクチル錫ジ酢酸塩、ジオク
チル錫ジオクチル酸塩、ジオクチル錫ジラウリン酸塩、
ジオクチル錫ジ安息香酸塩、ビス(ジブチル錫モノ酢酸
塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノオクチル酸塩)
オキサイド、ビス(ジブチル錫モノラウリン酸塩)オキ
サイド、ビス(ジブチル錫モノ安息香酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジオクチル錫モノ酢酸塩)オキサイド、ビス
(ジオクチル錫モノオクチル酸塩)オキサイド、ビス
(ジオクチル錫モノラウリン酸塩)オキサイド、ビス
(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)オキサイド、ビス(ジ
ブチル錫モノ酢酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫
モノオクチル酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モ
ノラウリン酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノ
安息香酸塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノ酢
酸塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノオクチル
酸塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノラウリン
酸塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸
塩)サルファイド等が挙げられ、特に好適には、ジブチ
ル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ビス(ジブ
チル錫モノ酢酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノ
オクチル酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノラウ
リン酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノ安息香酸
塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノ酢酸塩)オキ
サイド、ビス(ジオクチル錫モノオクチル酸塩)オキサ
イド、ビス(ジオクチル錫モノラウリン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)オキサイド等
が挙げられる。
【0039】第2の発明に使用される一般式(IV)で表
わされるカルボン酸金属塩について詳述すると、R4
水素原子または炭素数1〜21個のアルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
アルキル基またはアリール基であり、-OCOR2基は、これ
らR4 の基を有する炭素数2〜22個のカルボン酸残基
であり、そのカルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢
酸、カプロン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ネオペン
タン酸、ネオヘプタン酸、ネオデカン酸、アクリル酸、
クロトン酸、イソクロトン酸、ウンデシレン酸、オレイ
ン酸、エルカ酸、ソルビン酸、リノール酸、リノレン
酸、フェニル酢酸、フェニル酪酸、フェニルプロピオン
酸、シクロペンタンカルボン酸、アセト酢酸、安息香
酸、メトキシ安息香酸、ターシャリブチル安息香酸およ
びヒドロキシ安息香酸等が挙げられ、好適には酢酸、オ
クチル酸、ラウリン酸および安息香酸等が挙げられる。
【0040】第2の発明に使用されるカルボン酸金属塩
としては、例えば、コバルトジギ酸塩、コバルトジ酢酸
塩、コバルトジカプロン酸塩、コバルトジオクチル酸
塩、コバルトジラウリン酸塩、コバルトジミリスチン酸
塩、コバルトジパルミチン酸塩、コバルトジステアリン
酸塩、コバルトジベヘン酸塩、コバルトジネオペンタン
酸塩、コバルトジアクリル酸塩、コバルトジクロトン酸
塩、コバルトジイソクロトン酸塩、コバルトジウンデシ
レン酸塩、コバルトジオレイン酸塩、コバルトジエルカ
酸塩、コバルトジソルビン酸塩、コバルトジリノール酸
塩、コバルトジリノレン酸塩、コバルトビスフェニル酢
酸塩、コバルトビスフェニル酪酸塩、コバルトビスフェ
ニルプロピオン酸塩、コバルトビスシクロペンタンカル
ボン酸塩、コバルトビスアセト酢酸塩、コバルトジ安息
香酸塩、コバルトビスメトキシ安息香酸塩、コバルトビ
スターシャリ−ブチル安息香酸塩、ニッケルジギ酸塩、
ニッケルジ酢酸塩、ニッケルジカプロン酸塩、ニッケル
ジオクチル酸塩、ニッケルジラウリン酸塩、ニッケルジ
ミリスチン酸塩、ニッケルジパルミチン酸塩、ニッケル
ジステアリン酸塩、ニッケルジベヘン酸塩、ニッケルジ
ネオヘプタン酸塩、ニッケルジアクリル酸塩、ニッケル
ジクロトン酸塩、ニッケルジイソクロトン酸塩、ニッケ
ルジウンデシレン酸塩、ニッケルジオレイン酸塩、ニッ
ケルジエルカ酸塩、ニッケルジソルビン酸塩、ニッケル
ジリノール酸塩、ニッケルジリノレン酸塩、ニッケルビ
スフェニル酢酸塩、ニッケルビスフェニル酪酸塩、ニッ
ケルビスフェニルプロピオン酸塩、ニッケルビスシクロ
ペンタンカルボン酸塩、ニッケルビスアセト酢酸塩、ニ
ッケルジ安息香酸塩、ニッケルビスメトキシ安息香酸
塩、ニッケルビスヒドロキシ安息香酸塩、亜鉛ジギ酸
塩、亜鉛ジ酢酸塩、亜鉛ジカプロン酸塩、亜鉛ジオクチ
ル酸塩、亜鉛ジラウリン酸塩、亜鉛ジミリスチン酸塩、
亜鉛ジパルミチン酸塩、亜鉛ジステアリン酸塩、亜鉛ジ
ベヘン酸塩、亜鉛ジネオデカン酸塩、亜鉛ジアクリル酸
塩、亜鉛ジクロトン酸塩、亜鉛ジイソクロトン酸塩、亜
鉛ジウンデシレン酸塩、亜鉛ジオレイン酸塩、亜鉛ジエ
ルカ酸塩、亜鉛ジソルビン酸塩、亜鉛ジリノール酸塩、
亜鉛ジリノレン酸塩、亜鉛ビスフェニル酢酸塩、亜鉛ビ
スフェニル酪酸塩、亜鉛ビスフェニルプロピオン酸塩、
亜鉛ビスシクロペンタンカルボン酸塩、亜鉛ビスアセト
酢酸塩、亜鉛ジ安息香酸塩、亜鉛ビスメトキシ安息香酸
塩、亜鉛ビスターシャリ−ブチル安息香酸塩、亜鉛ビス
ヒドロキシ安息香酸塩、ビス(コバルトモノギ酸塩)オ
キサイド、ビス(コバルトモノ酢酸塩)オキサイド、ビ
ス(コバルトモノオクチル酸塩)オキサイド、ビス(コ
バルトモノラウリン酸塩)オキサイド、ビス(コバルト
モノミリスチン酸塩)オキサイド、ビス(コバルトモノ
ベヘン酸塩)オキサイド、ビス(コバルトモノアクリル
酸塩)オキサイド、ビス(コバルトモノクロトン酸塩)
オキサイド、ビス(コバルトモノウンデシレン酸塩)オ
キサイド、ビス(コバルトモノオレイン酸塩)オキサイ
ド、ビス(コバルトモノソルビン酸塩)オキサイド、ビ
ス(コバルトモノフェニル酢酸塩)オキサイド、ビス
(コバルトモノフェニルプロピオン酸塩)オキサイド、
ビス(コバルトモノシクロペンタンカルボン酸塩)オキ
サイド、ビス(コバルトモノアセト酢酸塩)オキサイ
ド、ビス(コバルトモノ安息香酸塩)オキサイド、ビス
(コバルトモノメトキシ安息香酸塩)オキサイド、ビス
(ニッケルモノ酢酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルモ
ノカプロン酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルモノオク
チル酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルモノラウリン酸
塩)オキサイド、ビス(ニッケルモノパルミチン酸塩)
オキサイド、ビス(ニッケルモノステアリン酸塩)オキ
サイド、ビス(ニッケルモノアクリル酸塩)オキサイ
ド、ビス(ニッケルモノイソクロトン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ニッケルモノオレイン酸塩)オキサイド、ビ
ス(ニッケルモノエルカ酸塩)オキサイド、ビス(ニッ
ケルモノリノール酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルモ
ノリノレン酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルモノフェ
ニル酪酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルモノアセト酢
酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルモノ安息香酸塩)オ
キサイド、ビス(ニッケルモノメトキシ安息香酸塩)オ
キサイド、ビス(亜鉛モノギ酸塩)オキサイド、ビス
(亜鉛モノ酢酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノカプロ
ン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノオクチル酸塩)オ
キサイド、ビス(亜鉛モノラウリン酸塩)オキサイド、
ビス(亜鉛モノミリスチン酸塩)オキサイド、ビス(亜
鉛モノパルミチン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノス
テアリン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノベヘン酸
塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノネオデカン酸塩)オキ
サイド、ビス(亜鉛モノアクリル酸塩)オキサイド、ビ
ス(亜鉛モノクロトン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モ
ノイソクロトン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノウン
デシレン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノオレイン酸
塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノエルカ酸塩)オキサイ
ド、ビス(亜鉛モノソルビン酸塩)オキサイド、ビス
(亜鉛モノリノール酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノ
リノレン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノフェニル酢
酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノフェニル酪酸塩)オ
キサイド、ビス(亜鉛モノフェニルプロピオン酸塩)オ
キサイド、ビス(亜鉛モノシクロペンタンカルボン酸
塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノアセト酢酸塩)オキサ
イド、ビス(亜鉛モノ安息香酸塩)オキサイド、ビス
(亜鉛モノメトキシ安息香酸塩)オキサイド、ビス(亜
鉛モノターシャリ−ブチル安息香酸塩)オキサイド、等
が挙げられ、好適には、コバルトジ酢酸塩、コバルトジ
オクチル酸塩、コバルトジラウリン酸塩、コバルトジ安
息香酸塩、ニッケルジ酢酸塩、ニッケルジオクチル酸
塩、ニッケルジラウリン酸塩、ニッケルジ安息香酸塩、
亜鉛ジ酢酸塩、亜鉛ジオクチル酸塩、亜鉛ジラウリン酸
塩、亜鉛ジ安息香酸塩、ビス(コバルトモノ酢酸塩)オ
キサイド、ビス(コバルトモノオクチル酸塩)オキサイ
ド、ビス(コバルトモノラウリン酸塩)オキサイド、ビ
ス(コバルトモノ安息香酸塩)オキサイド、ビス(ニッ
ケルモノ酢酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルモノオク
チル酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルモノラウリン酸
塩)オキサイド、ビス(ニッケルモノ安息香酸塩)オキ
サイド、ビス(亜鉛モノ酢酸塩)オキサイド、ビス(亜
鉛モノオクチル酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノラウ
リン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノ安息香酸塩)オ
キサイド等が挙げられ、特に好適には、ビス(コバルト
モノ酢酸塩)オキサイド、ビス(コバルトモノオクチル
酸塩)オキサイド、ビス(コバルトモノラウリン酸塩)
オキサイド、ビス(コバルトモノ安息香酸塩)オキサイ
ド、ビス(ニッケルモノ酢酸塩)オキサイド、ビス(ニ
ッケルモノオクチル酸塩)オキサイド、ビス(ニッケル
モノラウリン酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルモノ安
息香酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノ酢酸塩)オキサ
イド、ビス(亜鉛モノオクチル酸塩)オキサイド、ビス
(亜鉛モノラウリン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛モノ
安息香酸塩)オキサイド等が挙げられる。
【0041】第2の発明に使用される一般式(V)で表
わされるチオカルバミン酸金属塩について詳述すると、
5 は炭素数1〜12個のアルキル基、アラルキル基ま
たはアリール基であり、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2
−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、ベンジル基、メトキシベンジル基、イ
ソプロピルベンジル基、フェニル基、トリル基、キシリ
ル基、ブチルフェニル基、ノニルフェニル基、ターシャ
リーブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシ
フェニル基、ブトキシフェニル基等が挙げられ、好適に
はメチル基、エチル基、ブチル基、ベンジル基、フェニ
ル基等が挙げられる。
【0042】第2の発明に使用されるチオカルバミン酸
金属塩としては、例えば、コバルトビス(ジメチルジチ
オカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジエチルジチオカ
ルバミン酸)塩、コバルトビス(ジブチルジチオカルバ
ミン酸)塩、コバルトビス(ジオクチルジチオカルバミ
ン酸)塩、コバルトビス(ジドデシルジチオカルバミン
酸)塩、コバルトビス(ジベンジルジチオカルバミン
酸)塩、コバルトビス(ジフェニルジチオカルバミン
酸)塩、コバルトビス(メチル−エチルジチオカルバミ
ン酸)塩、コバルトビス(メチル−ブチルジチオカルバ
ミン酸)塩、コバルトビス(ブチル−イソオクチルジチ
オカルバミン酸)塩、コバルトビス(2−エチルヘキシ
ル−ベンジルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス
(デシル−メトキシベンジルジチオカルバミン酸)塩、
コバルトビス(ベンジル−フェニルジチオカルバミン
酸)塩、コバルトビス(メトキシブチル−トリルジチオ
カルバミン酸)塩、コバルトビス(イソプロピル−ベン
ジルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス(フェニル
−エチルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス(キシ
リル−プロピルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス
(ノニルフェニル−アミルジチオカルバミン酸)塩、コ
バルトビス(メトキシフェニル−ヘキシルジチオカルバ
ミン酸)塩、コバルトビス(ブトキシフェニル−ノニル
ジチオカルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジメチルジチ
オカルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジエチルジチオカ
ルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジブチルジチオカルバ
ミン酸)塩、ニッケルビス(ジヘプチルジチオカルバミ
ン酸)塩、ニッケルビス(ジベンジルジチオカルバミン
酸)塩、ニッケルビス(ジフェニルジチオカルバミン
酸)塩、ニッケルビス(ビス(ブチルフェニル)ジチオ
カルバミン酸)塩、ニッケルビス(メチル−ベンジルジ
チオカルバミン酸)塩、ニッケルビス(エチル−フェニ
ルジチオカルバミン酸)塩、ニッケルビス(ブチル−エ
トキシフェニルジチオカルバミン酸)塩、ニッケルビス
(ベンジル−フェニルジチオカルバミン酸)塩、ニッケ
ルビス(ターシャリブチルフェニル−ブトキシフェニル
ジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(ジメチルジチオカ
ルバミン酸)塩、亜鉛ビス(ジエチルジチオカルバミン
酸)塩、亜鉛ビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩、
亜鉛ビス(ジ−2−エチルヘキシルジチオカルバミン
酸)塩、亜鉛ビス(ジベンジルジチオカルバミン酸)
塩、亜鉛ビス(ジフェニルジチオカルバミン酸)塩、亜
鉛ビス(メチル−エチルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛
ビス(メチル−ベンジルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛
ビス(エチル−フェニルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛
ビス(ブチル−トリルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビ
ス(イソプロピル−キシリルジチオカルバミン酸)塩、
亜鉛ビス(ウンデシル−フェニルジチオカルバミン酸)
塩、ビス(コバルトジメチルジチオカルバミン酸塩)オ
キサイド、ビス(コバルトジエチルジチオカルバミン酸
塩)オキサイド、ビス(コバルトジブチルジチオカルバ
ミン酸塩)オキサイド、ビス(コバルトエチル−フェニ
ルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(コバルト
ジフェニルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス
(ニッケルジメチルジチオカルバミン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ニッケルジエチルジチオカルバミン酸塩)オ
キサイド、ビス(ニッケルジブチルジチオカルバミン酸
塩)オキサイド、ビス(ニッケルエチル−フェニルジチ
オカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルジフェ
ニルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛ジ
メチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛
ジエチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(亜
鉛ジブチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス
(亜鉛エチル−フェニルジチオカルバミン酸塩)オキサ
イド、ビス(亜鉛ジフェニルジチオカルバミン酸塩)オ
キサイド等が挙げられ、好適には、コバルトビス(ジメ
チルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジエチル
ジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジブチルジチ
オカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジベンジルジチオ
カルバミン酸)塩、コバルトビス(ジフェニルジチオカ
ルバミン酸)塩、コバルトビス(フェニル−エチルジチ
オカルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジメチルジチオカ
ルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジエチルジチオカルバ
ミン酸)塩、ニッケルビス(ジブチルジチオカルバミン
酸)塩、ニッケルビス(ジベンジルジチオカルバミン
酸)塩、ニッケルビス(ジフェニルジチオカルバミン
酸)塩、ニッケルビス(メチル−ベンジルジチオカルバ
ミン酸)塩、ニッケルビス(エチル−フェニルジチオカ
ルバミン酸)塩、ニッケルビス(ベンジル−フェニルジ
チオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(ジメチルジチオカル
バミン酸)塩、亜鉛ビス(ジエチルジチオカルバミン
酸)塩、亜鉛ビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩、
亜鉛ビス(ジベンジルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビ
ス(ジフェニルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(メ
チル−エチルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(メチ
ル−ベンジルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(エチ
ル−フェニルジチオカルバミン酸)塩、ビス(亜鉛ジメ
チルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛ジ
エチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛
ジブチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(亜
鉛エチル−フェニルジチオカルバミン酸塩)オキサイド
等が挙げられ、特に好適には、コバルトビス(ジメチル
ジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジエチルジチ
オカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジブチルジチオカ
ルバミン酸)塩、コバルトビス(フェニル−エチルジチ
オカルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジメチルジチオカ
ルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジエチルジチオカルバ
ミン酸)塩、ニッケルビス(ジブチルジチオカルバミン
酸)塩、ニッケルビス(エチル−フェニルジチオカルバ
ミン酸)塩、亜鉛ビス(ジメチルジチオカルバミン酸)
塩、亜鉛ビス(ジエチルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛
ビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(エ
チル−フェニルジチオカルバミン酸)塩、ビス(コバル
トジメチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス
(コバルトジエチルジチオカルバミン酸塩)オキサイ
ド、ビス(コバルトジブチルジチオカルバミン酸塩)オ
キサイド、ビス(コバルトエチル−フェニルジチオカル
バミン酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルジメチルジチ
オカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(ニッケルジエチ
ルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(ニッケル
ジブチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(ニ
ッケルエチル−フェニルジチオカルバミン酸塩)オキサ
イド、ビス(亜鉛ジメチルジチオカルバミン酸塩)オキ
サイド、ビス(亜鉛ジエチルジチオカルバミン酸塩)オ
キサイド、ビス(亜鉛ジブチルジチオカルバミン酸塩)
オキサイド、ビス(亜鉛エチル−フェニルジチオカルバ
ミン酸塩)オキサイド等が挙げられる。
【0043】第2の発明に使用されるジケトン金属錯体
は、分子中に>C=0基を2個有するジケトンとコバル
ト、ニッケルまたは亜鉛と錯化合物を形成するものであ
り、ジケトンとしては、例えば、一般式(VI)
【0044】
【化14】
【0045】[式中、Rh は水素原子または炭素数1〜
21個のアルキル基、アリール基、アルキルアリール
基、アリールアルキル基、RiCO- またはRjCO- を示す。
i とRj は、それぞれ水素原子または炭素数1〜21
個のアルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アル
コキシアリール基、アルキルアリール基、アリールアル
キル基を示し、互いに同一でも異なっていてもよい。ま
た、Rh,Ri およびRj はそれぞれ他と共同して環を
形成してもよい。]で表わされるβ−ジケトンが挙げら
れる。
【0046】上記一般式(VI)の中のRh ,Ri および
j で示されるアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチ
ル基、アシル基、ネオペンチル基、イソアミル基、ヘキ
シル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イ
ソオクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、イソ
デシル基、ラウリル基、トリデシル基、C12-15 混合ア
ルキル基、ステアリル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、4−
メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。アリール基と
しては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ
る。アリールアルキル基としては、例えば、ベンジル
基、β−フェニルエチル基、γ−フェニルプロピル基、
β−フェニルプロピル基等が挙げられる。アルキルアリ
ール基としては、例えば、トリル基、キシリル基、エチ
ルフェニル基、ブチルフェニル基、ターシャリーブチル
フェニル基、オクチルフェニル基、イソオクチルフェニ
ル基、ターシャリーオクチルフェニル基、ノニルフェニ
ル基、ジノニルフェニル基、2,4−ジターシャリーブ
チルフェニル基等が挙げられる。
【0047】Ri およびRj で示されるシクロアルキル
基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロオクチ
ル基等、アルコキシアリール基としては、例えば、メト
キシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェ
ニル基等が挙げられる。
【0048】従って、一般式(VI)で表わされるβ−ジ
ケトンとしては、例えば、デヒドロ酢酸、デヒドロプロ
ピオニル酢酸、デヒドロベンゾイル酢酸、シクロヘキサ
ン−1,3−ジオン、ジメドン、2,2’−メチレンビ
スシクロヘキサン−1,3−ジオン、2−ベンジルシク
ロヘキサン−1,3−ジオン、アセチルテトラロン、パ
ルミトイルテトラロン、ステアロイルテトラロン、ベン
ゾイルテトラロン、2−アセチルシクロヘキサノン、2
−ベンゾイルシクロヘキサノン、2−アセチル−シクロ
ヘキサン−1,3−ジオン、ベンゾイル−p−クロルベ
ンゾイルメタン、ビス(4−メチルベンゾイル)メタ
ン、ビス(2−ヒドロキシベンゾイル)メタン、ベンゾ
イルアセチルメタン、トリベンゾイルメタン、ジアセチ
ルベンゾイルメタン、ステアロイル・ベンゾイルメタ
ン、パルミトイル・ベンゾイルメタン、ラウロイル・ベ
ンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン、4−メトキシベ
ンゾイル・ベンゾイルメタン、ビス(4−メトキシベン
ゾイル)メタン、ビス(4−クロルベンゾイル)メタ
ン、ビス(3,4−メチレンジオキシベンゾイル)メタ
ン、ベンゾイル・アセチル・オクチルメタン、ベンゾイ
ル・アセチル・フェニルメタン、ステアロイル・4−メ
トキシベンゾイルメタン、ビス(4−ターシャリーブチ
ルベンゾイル)メタン、ベンゾイル・アセチル・エチル
メタン、ベンゾイル・トリフルオル・アセチルメタン、
ジアセチルメタン、ブタノイル・アセチルメタン、ヘプ
タノイル・アセチルメタン、トリアセチルメタン、ジス
テアロイルメタン、ステアロイル・アセチルメタン、パ
ルミトイル・アセチルメタン、ラウロイル・アセチルメ
タン、ベンゾイル・ホルミルメタン、アセチル・ホルミ
ル・メチルメタン、ベンゾイル・フェニルアセチルメタ
ン、ビス(シクロヘキサノイル)メタン、ビス(シクロ
ヘキサノイル)メタン、ジピバロイルメタン等が挙げら
れ、これらβ−ジケトンのコバルト、ニッケルおよび亜
鉛金属錯体が第2の発明に使用されるものであり、好適
には、コバルトステアロイル・ベンゾイルメタン、コバ
ルトジベンゾイルメタン、コバルトジアセチルメタン、
コバルトブタノイル・アセチルメタン、ニッケルステア
ロイル・ベンゾイルメタン、ニッケルジベンゾイルメタ
ン、ニッケルジアセチルメタン、ニッケルブタノイル・
アセチルメタン、亜鉛ステアロイル・ベンゾイルメタ
ン、亜鉛ジベンゾイルメタン、亜鉛ジアセチルメタン、
亜鉛ブタノイル・アセチルメタン等が挙げられる。
【0049】第1の発明および第2の発明に使用される
ホスファイト化合物および/またはホスフェート化合物
の添加量は、通常、活性水素含有有機化合物に対して
0.01〜5重量%、好適には0.1〜2重量%であ
る。
【0050】第2の発明に使用されるホスファイト化合
物および/またはホスフェート化合物と、有機錫化合
物、カルボン酸金属塩、チオカルバミン酸金属塩および
ジケトン金属錯体の少なくとも1種以上との併用比率
は、特に制限はないが、通常、重重量比で9:1〜1:
9、好適には8:2〜1:1である。
【0051】また、カルボン酸金属塩、チオカルバミン
酸金属塩およびジケトン金属錯体の少なくとも1種以上
を、ホスファイト化合物および/またはホスフェート化
合物と有機錫化合物との併用混合物に併用する場合に
は、カルボン酸金属塩、チオカルバミン酸金属塩および
ジケトン金属錯体の少なくとも1種以上との合計量と有
機錫化合物との併用比率は、特に制限はないが、通常、
9:1〜1:9、好適には8:2〜1:1である。
【0052】第2の発明に使用される有機錫化合物の添
加量は、通常、活性水素含有有機化合物に対して0.0
1〜5重量%、好適には0.1〜2重量%である。
【0053】第2の発明に使用されるカルボン酸金属
塩、チオカルバミン酸金属塩およびジケトン金属錯体の
少なくとも1種以上の添加量は、通常、活性水素含有有
機化合物に対して合計で0.01〜5重量%、好適には
0.1〜2重量%である。
【0054】また、必要により塗料に溶剤、顔料等を混
合できる。
【0055】
【実施例】以下実施例によって本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。これらの実施例において、部とは重量部を意味す
る。また、実施例中の表1〜表12中に示される(イ)
〜(レ)の記号は、前記のホスファイト化合物およびホ
スフェート化合物を意味し、A−1〜A−32,B−1
〜B−43の記号は次の化合物を示す。
【0056】A−1 :ジブチル錫オキサイド A−2 :ジオクチル錫オキサイド A−3 :モノブチル錫トリ酢酸塩 A−4 :モノオクチル錫トリオクチル酸塩 A−5 :モノブチル錫ジラウリン酸塩・モノハイドロ
オキサイド A−6 :モノオクチル錫モノ安息香酸塩・ジハイドロ
オキサイド A−7 :モノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライ
ド A−8 :モノラウリル錫モノフェニル酪酸塩・ジクロ
ライド A−9 :モノブチル錫ジラウリン酸塩・オキサイド
(1/2) A−10:モノオクチル錫モノ安息香酸塩・オキサイド A−11:モノブチル錫ジ酢酸塩・サルファイド(1/
2) A−12:モノオクチル錫モノ安息香酸塩・サルファイ
ド A−13:モノブチル錫モノオクチル酸塩・モノハイド
ロオキサイド・オキサイド(1/2) A−14:モノオクチル錫モノラウリン酸塩・モノハイ
ドロオキサイド・サルファイド(1/2) A−15:モノラウリル錫モノ安息香酸塩・モノクロラ
イド・モノハイドロオキサイド A−16:モノフェニル錫モノオクチル酸塩・モノクロ
ライド・サルファイド(1/2) A−17:モノフェニル錫モノラウリン酸塩・オキサイ
ド(1/2)・サルファイド(1/2) A−18:ジブチル錫ジ酢酸塩 A−19:ジブチル錫ジオクチル酸塩 A−20:ジブチル錫ジラウリン酸塩 A−21:ジオクチル錫ジ安息香酸塩 A−22:ビス(ジブチル錫モノ酢酸塩)オキサイド A−23:ビス(ジブチル錫モノオクチル酸塩)オキサ
イド A−24:ビス(ジブチル錫モノラウリン酸塩)オキサ
イド A−25:ビス(ジオクチル錫モノオクチル酸塩)オキ
サイド A−26:ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)オキサ
イド A−27:ビス(ジブチル錫モノラウリン酸塩)サルフ
ァイド A−28:ビス(ジメチル錫モノシクロペンタンカルボ
ン酸塩)サルファイド A−29:ビス(ジオクチル錫モノベヘン酸塩)アジピ
ン酸塩 A−30:ビス(ジオクチル錫モノメトキシ安息香酸
塩)マレイン酸塩 A−31:ビス(ジフェニル錫モノオクチル酸塩)フタ
ル酸塩 A−32:ビス(ジブチル錫モノ酢酸塩)チオジプロピ
オン酸塩 B−1 :コバルトジ酢酸塩 B−2 :コバルトジオクチル酸塩 B−3 :コバルトジラウリン酸塩 B−4 :コバルトジ安息香酸塩 B−5 :ニッケルジオクチル酸塩 B−6 :ニッケルジ安息香酸塩 B−7 :亜鉛ジオクチル酸塩 B−8 :亜鉛ジラウリン酸塩 B−9 :ビス(コバルトモノ酢酸塩)オキサイド B−10:ビス(コバルトモノオクチル酸塩)オキサイ
ド B−11:ビス(ニッケルモノ安息香酸塩)オキサイド B−12:ビス(亜鉛モノ酢酸塩)オキサイド B−13:ビス(亜鉛モノオクチル酸塩)オキサイド B−14:ビス(亜鉛モノラウリン酸塩)オキサイド B−15:ビス(亜鉛モノ安息香酸塩)オキサイド B−16:コバルトビス(ジメチルジチオカルバミン
酸)塩 B−17:コバルトビス(ジブチルジチオカルバミン
酸)塩 B−18:コバルトビス(ジフェニルジチオカルバミン
酸)塩 B−19:コバルトビス(ジベンジルジチオカルバミン
酸)塩 B−20:コバルトビス(エチル−フェニルジチオカル
バミン酸)塩 B−21:ニッケルビス(ジエチルジチオカルバミン
酸)塩 B−22:ニッケルビス(メチル−ベンジルジチオカル
バミン酸)塩 B−23:ニッケルビス(ジブチルジチオカルバミン
酸)塩 B−24:ニッケルビス(ブチル−エトキシフェニルジ
チオカルバミン酸)塩 B−25:ニッケルビス(ベンジル−フェニルジチオカ
ルバミン酸)塩 B−26:亜鉛ビス(ジメチルジチオカルバミン酸)塩 B−27:亜鉛ビス(ジエチルジチオカルバミン酸)塩 B−28:亜鉛ビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩 B−29:亜鉛ビス(エチル−フェニルジチオカルバミ
ン酸)塩 B−30:亜鉛ビス(ブチル−トリルジチオカルバミン
酸)塩 B−31:ビス(コバルトジブチルジチオカルバミン酸
塩)オキサイド B−32:ビス(ニッケルジメチルジチオカルバミン酸
塩)オキサイド B−33:ビス(亜鉛ジメチルジチオカルバミン酸塩)
オキサイド B−34:ビス(亜鉛ジエチルジチオカルバミン酸塩)
オキサイド B−35:ビス(亜鉛エチル−フェニルジチオカルバミ
ン酸塩)オキサイド B−36:コバルトステアロイル・ベンゾイルメタン B−37:コバルトジアセチルメタン B−38:ニッケルジアセチルメタン B−39:ニッケルブタノイル・アセチルメタン B−40:亜鉛ステアロイル・ベンゾイルメタン B−41:亜鉛ジベンゾイルメタン B−42:亜鉛ジアセチルメタン B−43:亜鉛ブタノイル・アセチルメタン。
【0057】また、着色性の評価は、SMカラーコンピ
ューター[スガ試験機(株)製SM−4−2型]により
脱塩水に対する黄色度(YI)を測定して数値化した。
【0058】実施例1 ヘキサメチレンジイソシアネートのメチルエチルケトオ
キシム[住友バイエルウレタン(株)製デスモジュール
BL−3175]38.2部、アクリルポリオール[住
友バイエルウレタン(株)製デスモフェンA−365]
61.8部、キシレン30部に表1に示す化合物を0.
5部(ウレタン重合物に対して1%に相当する)添加
し、十分に混合後、20部をガラスビンに秤りとり、1
00℃に設定したギヤー式老化試験機に入れ、5時間加
熱し着色性を評価した。その結果を表1に示す。
【0059】
【表1】
【0060】実施例2 ヘキサメチレンジイソシアネートのメチルエチルケトオ
キシム[住友バイエルウレタン(株)製デスモジュール
BL−3175]37.5部、ポリエステルポリオール
[住友バイエルウレタン(株)製デスモフェン670]
39.5部、キシレン30部に表2に示す化合物を0.
7部(ウレタン重合物に対して1%に相当する)添加
し、十分に混合後、20部をガラスビンに秤りとり、1
00℃に設定したギヤー式老化試験機に入れ、5時間加
熱し着色性を評価した。その結果を表2に示す。
【0061】
【表2】
【0062】実施例3 ヘキサメチレンジイソシアネートのメチルエチルケトオ
キシム[住友バイエルウレタン(株)製デスモジュール
BL−3175]38.2部、アクリルポリオール[住
友バイエルウレタン(株)製デスモフェンA−365]
61.8部、キシレン30部に表3、表4および表5に
示す化合物を添加し、十分に混合後、20部をガラスビ
ンに秤りとり、100℃に設定したギヤー式老化試験機
に入れ、5時間加熱し着色性を評価した。その結果を表
3、表4および表5に示す。
【0063】
【表3】
【0064】
【表4】
【0065】
【表5】
【0066】実施例4 イソホロンジイソシアネートのメチルエチルケトオキシ
ム[住友バイエルウレタン(株)製デスモジュールBL
−4165]51.9部、アクリルポリオール[住友バ
イエルウレタン(株)製デスモフェンA−365]6
0.7部、キシレン40部に表6、表7および表8に示
す化合物を添加し、十分に混合後、20部をガラスビン
に秤りとり、100℃に設定したギヤー式老化試験機に
入れ、5時間加熱し着色性を評価した。その結果を表
6、表7および表8に示す。
【0067】
【表6】
【0068】
【表7】
【0069】
【表8】
【0070】実施例5 ヘキサメチレンジイソシアネートのメチルエチルケトオ
キシム[住友バイエルウレタン(株)製デスモジュール
BL−3175]38.2部、アクリルポリオール[住
友バイエルウレタン(株)製デスモフェンA−365]
61.8部、キシレン30部に表9および表10に示す
化合物を添加し、十分に混合後、20部をガラスビンに
秤りとり、100℃に設定したギヤー式老化試験機に入
れ、5時間加熱し着色性を評価した。その結果を表9お
よび表10に示す。
【0071】
【表9】
【0072】
【表10】
【0073】実施例6 イソホロンジイソシアネートのメチルエチルケトオキシ
ム[住友バイエルウレタン(株)製デスモジュールBL
−4165]51.9部、アクリルポリオール[住友バ
イエルウレタン(株)製デスモフェンA−365]6
0.7部、キシレン40部に表11および表12に示す
化合物を添加し、十分に混合後、20部をガラスビンに
秤りとり、100℃に設定したギヤー式老化試験機に入
れ、5時間加熱し着色性を評価した。その結果を表11
および表12に示す。
【0074】
【表11】
【0075】
【表12】
【0076】
【発明の効果】オキシム化合物でブロックされたブロッ
ク化イソシアネート化合物と活性水素含有有機化合物と
を反応させるに際してホスファイト化合物および/また
はホスフェート化合物を添加すること、更にホスファイ
ト化合物および/またはホスフェート化合物と、有機錫
化合物、カルボン酸金属塩、チオカルバミン酸金属塩お
よびジケトン金属錯体の少くとも一種以上とを併用添加
することにより、従来より格段と着色の少ないウレタン
重合物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C08L 75/00 C08L 75/00 (72)発明者 今井 聡 神奈川県川崎市高津区久地788番地 三 共有機合成株式会社内 (56)参考文献 特開 平2−228315(JP,A) 特開 平2−296851(JP,A) 特開 平2−86641(JP,A) 特開 平1−170633(JP,A) 特開 昭58−113218(JP,A) 特開 昭59−78279(JP,A) 特開 昭62−190213(JP,A) 特開 昭52−93463(JP,A) 特開 平4−108842(JP,A) 特開 昭53−145000(JP,A) 特開 平4−126783(JP,A) 特開 平4−108843(JP,A) 特公 昭46−41610(JP,B1) 特公 昭45−5527(JP,B1) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C08G 18/80,18/00 C08K 5/00,5/09,5/39 C08K 5/52,5/57 C08L 75/00

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】オキシム化合物でブロックされたブロック
    化イソシアネート化合物と活性水素含有有機化合物とを
    反応させるに際して、ホスファイト化合物および/また
    はホスフェート化合物を、活性水素含有有機化合物に対
    して0.01〜5重量%添加することを特徴とするウレ
    タン重合物の製造法。
  2. 【請求項2】オキシム化合物でブロックされたブロック
    化イソシアネート化合物と活性水素含有有機化合物とを
    反応させるに際して、 (a)ホスファイト化合物および/またはホスフェート
    化合物を、活性水素含有有機化合物に対して0.01〜
    5重量%と下記(b),(c),(d)および(e)の
    化合物の少なくとも1種以上を、活性水素含有有機化合
    物に対して0.01〜5重量%併用添加することを特徴
    とするウレタン重合物の製造法。 (b)下記一般式で示される有機錫化合物 (RSn=0 【化1】 【化2】 [式中RとRはそれぞれ炭素数1〜12個のアルキ
    ル基またはアリール基であり、Rは水素原子または炭
    素数1〜21個のアルキル基、アルケニル基、アラルキ
    ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基または
    アリール基であって、これらの基は互いに同一でも異な
    ってもよい。XとYは−OCOR、OH、ハロゲン、
    1/2またはS1/2であり、互いに同一でも異なっ
    てもよい。Zは酸素、硫黄または2価カルボン酸残基で
    あり、pは0または1の整数を示す。] (c)下記一般式で示されるカルボン酸金属塩 RCOO−M−(−O−M−)−OCOR (d)下記一般式で示されるチオカルバミン酸金属塩 【化3】 [式中Rは前記Rと同義の基であり、Rは炭素数
    1〜12個のアルキル基、アラルキル基またはアリール
    基であり、Mはコバルト、ニッケルまたは亜鉛であり、
    qおよびrは0または1の整数を示す。] (e)ジケトン金属錯体(金属は、コバルト、ニッケル
    または亜鉛)
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