JP2933417B2 - ビタミンｃの安定化法 - Google Patents
ビタミンｃの安定化法Info
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビタミンＣ（Ｌ−アスコ
ルビン酸及びその誘導体）含有飲料中のビタミンＣを安
定化する方法に関する。
ルビン酸及びその誘導体）含有飲料中のビタミンＣを安
定化する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビタミンＣは抗壊血病因子としてのみな
らず、例えばコラーゲン合成への関与、脂質代謝と生体
異物や老化との関係、また、大量投与による免疫機能増
強作用、抗ウイルス作用、さらには抗腫瘍作用等も提唱
され医薬品として極めて重要な化合物である一方、香粧
品、飲食品の強化栄養物として又は油脂、食品の保存、
品質保持向上剤としての利用が急速に増加し、近年では
国内生産量の約半分近くが食品添加物として使われてい
る。しかしながらビタミンＣの２位及び３位の水酸基は
エンジオール基であるので、水素をたやすく受け渡すこ
とができ、そのために水溶液中のビタミンＣは大気中の
酸素や酸化剤などによって容易に酸化されてデヒドロア
スコルビン酸となる。さらに熱や紫外線光又は銅や鉄な
どの微量の金属によって酸化反応が促進されついには種
々の不活性物質が形成されてビタミンＣの生理活性が失
われるに至る。
らず、例えばコラーゲン合成への関与、脂質代謝と生体
異物や老化との関係、また、大量投与による免疫機能増
強作用、抗ウイルス作用、さらには抗腫瘍作用等も提唱
され医薬品として極めて重要な化合物である一方、香粧
品、飲食品の強化栄養物として又は油脂、食品の保存、
品質保持向上剤としての利用が急速に増加し、近年では
国内生産量の約半分近くが食品添加物として使われてい
る。しかしながらビタミンＣの２位及び３位の水酸基は
エンジオール基であるので、水素をたやすく受け渡すこ
とができ、そのために水溶液中のビタミンＣは大気中の
酸素や酸化剤などによって容易に酸化されてデヒドロア
スコルビン酸となる。さらに熱や紫外線光又は銅や鉄な
どの微量の金属によって酸化反応が促進されついには種
々の不活性物質が形成されてビタミンＣの生理活性が失
われるに至る。
【０００３】従来かかる不安定なビタミンＣの安定化に
関する提案も幾つかなされており、例えば低級アルコー
ルと二酸化炭素との作用物を添加するビタミンＣの安定
化法（特公昭４１−６５９５号公報）、揮発性脂肪酸エ
ステルを添加することを特徴とするビタミンＣの安定化
法（特公昭４１−６５９６号公報）、薬効を奏しない量
のグルタチオンを含有せしめた着色変化のない安定なビ
タミンＣ含有組成物の製造法（特公昭４６−９３５８号
公報）、ニンニクの酸性有機溶媒による抽出液を亜酸化
銅で処理して生じた沈殿物を水中で硫化水素により脱
銅、次いで残留硫化水素及び水を脱く処理を行うアスコ
ルビン酸安定化能を有するニンニクの抽出エキスの製造
法（特公昭５４−４０６０４号公報）、アスコルビン酸
及びその誘導体にウロカニン酸、ウロカニン酸アルキル
エステルからなる群から選ばれた少なくとも一つを配合
するアスコルビン酸及びその誘導体の安定化法（特公昭
５７−４９５５０号公報）、環状トリメタリン酸を有効
成分として含有するＬ−アスコルビン酸用安定化剤（特
公昭５９−３２４６８号公報）、平均分子量４００〜５
００００のタン白分解ペプタイドを含有する劣化防止さ
れたビタミンＣ含有飲食物（特公昭６２−９２９６号公
報）及びアスコルビン酸又はその誘導体と、組成物全量
に対して０．１〜５重量％の炭素数６〜１０のジカルボ
ン酸を配合した皮膚外用剤、美白化粧料、ドリンク剤等
の水系組成物（特公昭６２−４５２０２号公報）等が開
示されている。
関する提案も幾つかなされており、例えば低級アルコー
ルと二酸化炭素との作用物を添加するビタミンＣの安定
化法（特公昭４１−６５９５号公報）、揮発性脂肪酸エ
ステルを添加することを特徴とするビタミンＣの安定化
法（特公昭４１−６５９６号公報）、薬効を奏しない量
のグルタチオンを含有せしめた着色変化のない安定なビ
タミンＣ含有組成物の製造法（特公昭４６−９３５８号
公報）、ニンニクの酸性有機溶媒による抽出液を亜酸化
銅で処理して生じた沈殿物を水中で硫化水素により脱
銅、次いで残留硫化水素及び水を脱く処理を行うアスコ
ルビン酸安定化能を有するニンニクの抽出エキスの製造
法（特公昭５４−４０６０４号公報）、アスコルビン酸
及びその誘導体にウロカニン酸、ウロカニン酸アルキル
エステルからなる群から選ばれた少なくとも一つを配合
するアスコルビン酸及びその誘導体の安定化法（特公昭
５７−４９５５０号公報）、環状トリメタリン酸を有効
成分として含有するＬ−アスコルビン酸用安定化剤（特
公昭５９−３２４６８号公報）、平均分子量４００〜５
００００のタン白分解ペプタイドを含有する劣化防止さ
れたビタミンＣ含有飲食物（特公昭６２−９２９６号公
報）及びアスコルビン酸又はその誘導体と、組成物全量
に対して０．１〜５重量％の炭素数６〜１０のジカルボ
ン酸を配合した皮膚外用剤、美白化粧料、ドリンク剤等
の水系組成物（特公昭６２−４５２０２号公報）等が開
示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記のごとき従来提案
は、いずれもビタミンＣに対する安定化効果が不充分で
あり、例えばニンニク抽出エキスはビタミンＣ含有飲食
品に対して約１〜５重量％、またペプタイドにあっても
約５００〜３０００ｐｐｍの如き多量の添加が必要であ
る。その結果、それ自体に強い香気香味を有するものは
添加量及び用途に著しい制約があり安定化効果を充分に
発揮できず、また市場に潤沢に流通していないか価格的
に高価なもの、更には食品添加物として許可されていな
い等の種々の課題があり必ずしも満足できるものではな
い。特に、ビタミンＣ含有飲料は、店頭に陳列されて光
に晒される機会が多いため、光によるビタミンＣの劣化
が生じ、商品価値を低下させる重大な問題があるが、そ
のようなビタミンＣの光によ る劣化を防止できる満足な
手段が未だ見いだされていなかった。
は、いずれもビタミンＣに対する安定化効果が不充分で
あり、例えばニンニク抽出エキスはビタミンＣ含有飲食
品に対して約１〜５重量％、またペプタイドにあっても
約５００〜３０００ｐｐｍの如き多量の添加が必要であ
る。その結果、それ自体に強い香気香味を有するものは
添加量及び用途に著しい制約があり安定化効果を充分に
発揮できず、また市場に潤沢に流通していないか価格的
に高価なもの、更には食品添加物として許可されていな
い等の種々の課題があり必ずしも満足できるものではな
い。特に、ビタミンＣ含有飲料は、店頭に陳列されて光
に晒される機会が多いため、光によるビタミンＣの劣化
が生じ、商品価値を低下させる重大な問題があるが、そ
のようなビタミンＣの光によ る劣化を防止できる満足な
手段が未だ見いだされていなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のご
とき従来提案の欠点を解決すべく鋭意研究した。その結
果、コーヒー豆等から安価且つ容易に得られるクロロゲ
ン酸がビタミンＣの安定化、特に、ビタミンＣの耐光性
を向上させることに著しい効果があることを見いだし
た。しかも該クロロゲン酸は安全性にも全く問題がな
く、前記のごとき従来提案が抱えていた課題が一挙に解
決されることが分かった。従って本発明の目的は、飲料
製品製造において通常行われる熱間充填（ホットパッ
ク）製品などのような、溶存酸素がほぼ無に等しい飲料
中のビタミンＣを、クロロゲン酸を配合することによっ
て耐熱、耐光に対して卓越した効果を有し工業的に極め
て有利にビタミンＣを安定化する方法を提供するにあ
る。以下、本発明の態様について具体的に説明する。
とき従来提案の欠点を解決すべく鋭意研究した。その結
果、コーヒー豆等から安価且つ容易に得られるクロロゲ
ン酸がビタミンＣの安定化、特に、ビタミンＣの耐光性
を向上させることに著しい効果があることを見いだし
た。しかも該クロロゲン酸は安全性にも全く問題がな
く、前記のごとき従来提案が抱えていた課題が一挙に解
決されることが分かった。従って本発明の目的は、飲料
製品製造において通常行われる熱間充填（ホットパッ
ク）製品などのような、溶存酸素がほぼ無に等しい飲料
中のビタミンＣを、クロロゲン酸を配合することによっ
て耐熱、耐光に対して卓越した効果を有し工業的に極め
て有利にビタミンＣを安定化する方法を提供するにあ
る。以下、本発明の態様について具体的に説明する。
【０００６】本発明でいうビタミンＣとはＬ−アスコル
ビン酸及びその誘導体を意味する。誘導体の具体例とし
ては、例えばアスコルビン酸モノステアレート、アスコ
ルビン酸モノパルミテート、アスコルビン酸モノオレエ
ート、アスコルビン酸モノ燐酸エステルのようなアスコ
ルビン酸のモノエステル誘導体、アスコルビン酸ジステ
アレート、アスコルビン酸ジパルミテート、アスコルビ
ン酸ジオレート、アスコルビン酸ジ燐酸エステル等のア
スコルビン酸ジエステル誘導体、アスコルビン酸３燐酸
エステル等のアスコルビン酸トリエステル誘導体及び６
−ステアロイルアスコルビン酸、６−パルミトイルアス
コルビン酸等のアシル誘導体等のアスコルビン酸活性誘
導体を挙げることができる。
ビン酸及びその誘導体を意味する。誘導体の具体例とし
ては、例えばアスコルビン酸モノステアレート、アスコ
ルビン酸モノパルミテート、アスコルビン酸モノオレエ
ート、アスコルビン酸モノ燐酸エステルのようなアスコ
ルビン酸のモノエステル誘導体、アスコルビン酸ジステ
アレート、アスコルビン酸ジパルミテート、アスコルビ
ン酸ジオレート、アスコルビン酸ジ燐酸エステル等のア
スコルビン酸ジエステル誘導体、アスコルビン酸３燐酸
エステル等のアスコルビン酸トリエステル誘導体及び６
−ステアロイルアスコルビン酸、６−パルミトイルアス
コルビン酸等のアシル誘導体等のアスコルビン酸活性誘
導体を挙げることができる。
【０００７】また本発明において利用することのできる
クロロゲン酸（３−カフェイルキナ酸）としては、例え
ば化学合成品であってもよいが、天然物起源のクロロゲ
ン酸を好ましく挙げることができる。かかる天然クロロ
ゲン酸は、例えばコーヒー豆中にクロロゲン酸カリウム
カフェインの形で含有され、微量にはタバコ葉、サツマ
イモ、ナシ葉、リンゴ果肉その他広く植物中に分布す
る。本発明で利用するクロロゲン酸は必ずしも純品であ
る必要はないが、少なくともビタミンＣ又はビタミンＣ
を配合した飲料に着色または香気香味の変調等の不都合
な影響を与えない程度にまで精製されているものが好ま
しい。
クロロゲン酸（３−カフェイルキナ酸）としては、例え
ば化学合成品であってもよいが、天然物起源のクロロゲ
ン酸を好ましく挙げることができる。かかる天然クロロ
ゲン酸は、例えばコーヒー豆中にクロロゲン酸カリウム
カフェインの形で含有され、微量にはタバコ葉、サツマ
イモ、ナシ葉、リンゴ果肉その他広く植物中に分布す
る。本発明で利用するクロロゲン酸は必ずしも純品であ
る必要はないが、少なくともビタミンＣ又はビタミンＣ
を配合した飲料に着色または香気香味の変調等の不都合
な影響を与えない程度にまで精製されているものが好ま
しい。
【０００８】かかる精製クロロゲン酸としては、例えば
本発明と同一出願人の出願による「精製クロロゲン酸の
製法」（特願平２−２６５２０１号）及び「精製クロロ
ゲン酸の製造方法」（特願平２−２６５２０２号）に開
示されている方法によって得られる如き精製クロロゲン
酸を好ましく挙げることができる。その概要を示せば、
例えば前者の方法はコーヒー生豆を含水率約５重量％以
上、好ましくは含水率約５〜約９０重量％のメタノー
ル、エタノール、２−プロパノール、アセトン、メチル
エチルケトン等の含水水混和性有機溶媒を、コーヒー生
豆粉砕物１重量部に対して約２〜約５０重量部を使用
し、温度約２０〜約８０℃にて抽出し、得られた抽出液
を水抽出の場合はそのまま、また含水水混和性有機溶媒
抽出液の場合は、蒸留などの手段によって該有機溶媒の
含有量を、例えば約５重量％以下とした後、例えばスチ
レン・ジビニルベンゼン系多孔性重合樹脂又はメタアク
リル酸系合成吸着剤と接触処理することによってコーヒ
ー生豆抽出液中のクロロゲン酸及びその同族体、カフェ
イン及びトリゴネリン等の抽出成分を該吸着剤に吸着せ
しめ、次いで、該合成樹脂吸着剤を稀アルカリ水溶液で
脱着処理することにより、クロロゲン酸及びその同族体
を選択的に溶出せしめ、カフェイン等の不要な成分を排
除した純度の高いクロロゲン酸を得ることができる。
本発明と同一出願人の出願による「精製クロロゲン酸の
製法」（特願平２−２６５２０１号）及び「精製クロロ
ゲン酸の製造方法」（特願平２−２６５２０２号）に開
示されている方法によって得られる如き精製クロロゲン
酸を好ましく挙げることができる。その概要を示せば、
例えば前者の方法はコーヒー生豆を含水率約５重量％以
上、好ましくは含水率約５〜約９０重量％のメタノー
ル、エタノール、２−プロパノール、アセトン、メチル
エチルケトン等の含水水混和性有機溶媒を、コーヒー生
豆粉砕物１重量部に対して約２〜約５０重量部を使用
し、温度約２０〜約８０℃にて抽出し、得られた抽出液
を水抽出の場合はそのまま、また含水水混和性有機溶媒
抽出液の場合は、蒸留などの手段によって該有機溶媒の
含有量を、例えば約５重量％以下とした後、例えばスチ
レン・ジビニルベンゼン系多孔性重合樹脂又はメタアク
リル酸系合成吸着剤と接触処理することによってコーヒ
ー生豆抽出液中のクロロゲン酸及びその同族体、カフェ
イン及びトリゴネリン等の抽出成分を該吸着剤に吸着せ
しめ、次いで、該合成樹脂吸着剤を稀アルカリ水溶液で
脱着処理することにより、クロロゲン酸及びその同族体
を選択的に溶出せしめ、カフェイン等の不要な成分を排
除した純度の高いクロロゲン酸を得ることができる。
【０００９】また後者の方法によれば、上記と同様にし
て得られたコーヒー生豆の抽出液を陽イオン交換樹脂と
接触処理することによってコーヒー生豆抽出液中のカフ
ェインがほぼ完全に該樹脂に吸着除去され、高純度のク
ロロゲン酸を含有する抽出液を得ることができる。
て得られたコーヒー生豆の抽出液を陽イオン交換樹脂と
接触処理することによってコーヒー生豆抽出液中のカフ
ェインがほぼ完全に該樹脂に吸着除去され、高純度のク
ロロゲン酸を含有する抽出液を得ることができる。
【００１０】本発明におけるクロロゲン酸とビタミンＣ
の配合に当たっては、均一に溶解、分散するよう適宜な
方法を選択すれば良い。またその場合のクロロゲン酸の
添加量は比較的幅広く選択することができるが、一般的
にはビタミンＣに対して１重量％以上であり、好ましく
は４〜４０重量％、更に好ましくは８〜２０重量％であ
る。また、本願発明のビタミンＣ含有飲料の場合、飲料
に対して１０〜１００ｐｐｍ程度の添加範囲がしばしば
採用される。添加量が１０ｐｐｍ未満では安定化効果が
不充分であり、また１００ｐｐｍ以上添加しても効果が
増すわけでもないので無駄である。本発明においては、
所望によりクロロゲン酸に加えて従来既知の劣化防止
剤、協力剤又は還元剤、例えばカフェー酸、フェルラ
酸、ルチン、ケルセチン等を配合することもできるが、
その場合の添加量も総量で上記と同程度で充分である。
配合に当たっては、固体、液体いずれでもよいが配合系
の状態に応じて均一に溶解、分散或いは混和するよう適
宜な方法を採用すればよい。
の配合に当たっては、均一に溶解、分散するよう適宜な
方法を選択すれば良い。またその場合のクロロゲン酸の
添加量は比較的幅広く選択することができるが、一般的
にはビタミンＣに対して１重量％以上であり、好ましく
は４〜４０重量％、更に好ましくは８〜２０重量％であ
る。また、本願発明のビタミンＣ含有飲料の場合、飲料
に対して１０〜１００ｐｐｍ程度の添加範囲がしばしば
採用される。添加量が１０ｐｐｍ未満では安定化効果が
不充分であり、また１００ｐｐｍ以上添加しても効果が
増すわけでもないので無駄である。本発明においては、
所望によりクロロゲン酸に加えて従来既知の劣化防止
剤、協力剤又は還元剤、例えばカフェー酸、フェルラ
酸、ルチン、ケルセチン等を配合することもできるが、
その場合の添加量も総量で上記と同程度で充分である。
配合に当たっては、固体、液体いずれでもよいが配合系
の状態に応じて均一に溶解、分散或いは混和するよう適
宜な方法を採用すればよい。
【００１１】
【実施例】以下、参考例、実施例により本発明のビタミ
ンＣ安定化方法を更に詳しく説明する。
ンＣ安定化方法を更に詳しく説明する。
【００１２】参考例１ コーヒー生豆粉砕物６００ｇに７０％メタノール２４０
０ｇを加えて６５℃で３時間撹拌抽出した。冷却後固・
液分離を行い、抽出液を減圧濃縮してメタノールを除去
した。得られた濃縮物に食塩１００ｇ及び水を加えて総
量１０００ｇに調整した。この溶液を、合成吸着剤（Ｓ
Ｐ−２０７）４００ｍｌを充填したカラムにＳＶ＝１．
０で通液して抽出物を吸着させた。引き続きカラムに水
を流して洗浄後、６０％エタノール水溶液８００ｇをＳ
Ｖ＝１．０で流しクロロゲン酸類を溶離させた。得られ
た溶出液を減圧乾燥して精製クロロゲン酸３３ｇを得
た。
０ｇを加えて６５℃で３時間撹拌抽出した。冷却後固・
液分離を行い、抽出液を減圧濃縮してメタノールを除去
した。得られた濃縮物に食塩１００ｇ及び水を加えて総
量１０００ｇに調整した。この溶液を、合成吸着剤（Ｓ
Ｐ−２０７）４００ｍｌを充填したカラムにＳＶ＝１．
０で通液して抽出物を吸着させた。引き続きカラムに水
を流して洗浄後、６０％エタノール水溶液８００ｇをＳ
Ｖ＝１．０で流しクロロゲン酸類を溶離させた。得られ
た溶出液を減圧乾燥して精製クロロゲン酸３３ｇを得
た。
【００１３】参考例２ コーヒー生豆２００ｇに７０％エタノール１０００ｇを
加え、７５℃で３時間撹拌抽出した。冷却後、固・液分
離を行い、分離した抽出液を陽イオン交換樹脂（ＳＫ−
１Ｂ）２５０ｍｌを充填したカラムにＳＶ＝１．０で通
液してカフェインを吸着除去した。溶出液を減圧乾固し
て本発明の精製クロロゲン酸２８ｇを得た。
加え、７５℃で３時間撹拌抽出した。冷却後、固・液分
離を行い、分離した抽出液を陽イオン交換樹脂（ＳＫ−
１Ｂ）２５０ｍｌを充填したカラムにＳＶ＝１．０で通
液してカフェインを吸着除去した。溶出液を減圧乾固し
て本発明の精製クロロゲン酸２８ｇを得た。
【００１４】実施例１ ビタミンＣ０．２５ｇ、クエン酸１．５ｇ、クエン酸ナ
トリウム０．１７ｇ及び果糖ブドウ糖液糖１６０ｇを脱
塩素水に溶解し全量を１ｌとした。この酸シロップ（ｐ
Ｈ３．０）に参考例１、参考例２で得られた精製クロロ
ゲン酸及び合成クロロゲン酸試薬特級の所定量を添加し
て３５℃に保存し、１５時間後及び３０時間後のビタミ
ンＣの残存率を求めた。なおビタミンＣの定量は高速液
体クロマトグラフィーを用いて行った。その結果を表１
に示す。
トリウム０．１７ｇ及び果糖ブドウ糖液糖１６０ｇを脱
塩素水に溶解し全量を１ｌとした。この酸シロップ（ｐ
Ｈ３．０）に参考例１、参考例２で得られた精製クロロ
ゲン酸及び合成クロロゲン酸試薬特級の所定量を添加し
て３５℃に保存し、１５時間後及び３０時間後のビタミ
ンＣの残存率を求めた。なおビタミンＣの定量は高速液
体クロマトグラフィーを用いて行った。その結果を表１
に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例２ 実施例１と同じ酸シロップに参考例１で得られた精製ク
ロロゲン酸又は合成クロロゲン酸の所定量を添加し、９
５℃で３０秒間殺菌後２００ｍｌの透明ガラス瓶にホッ
トパックした。この試料を日光照射１週間（照射エネル
ギー１７００ｌａｎｇｌｅｙ）及び５０℃で１ケ月間保
存（遮光）の虐待試験を行いそれぞれのビタミンＣの残
存率を求めた。その結果を表２に示す。
ロロゲン酸又は合成クロロゲン酸の所定量を添加し、９
５℃で３０秒間殺菌後２００ｍｌの透明ガラス瓶にホッ
トパックした。この試料を日光照射１週間（照射エネル
ギー１７００ｌａｎｇｌｅｙ）及び５０℃で１ケ月間保
存（遮光）の虐待試験を行いそれぞれのビタミンＣの残
存率を求めた。その結果を表２に示す。
【００１７】
【表２】
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、ビタミンＣ含有飲料に
クロロゲン酸を配合することによって耐熱、耐光等の卓
越した安定化効果が提供される。本発明に係るクロロゲ
ン酸は従来ビタミンＣの安定化剤として使用されている
システインやグルタチオンのように異臭の発生の虞れが
なく人体及びその生理作用に何ら悪影響を及ぼさない。
従ってビタミンＣ含有飲料中のビタミンＣの着色、活性
低下防止方法として利用することができる。
クロロゲン酸を配合することによって耐熱、耐光等の卓
越した安定化効果が提供される。本発明に係るクロロゲ
ン酸は従来ビタミンＣの安定化剤として使用されている
システインやグルタチオンのように異臭の発生の虞れが
なく人体及びその生理作用に何ら悪影響を及ぼさない。
従ってビタミンＣ含有飲料中のビタミンＣの着色、活性
低下防止方法として利用することができる。
【図１】クロロゲン酸の添加量及び日光照射時間とビタ
ミンＣの耐光性の関係を示した図である。
ミンＣの耐光性の関係を示した図である。
【図２】クロロゲン酸の添加量を変えて５日間日光照射
を行った場合のビタミンＣの劣化程度を示した図であ
る。
を行った場合のビタミンＣの劣化程度を示した図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｃ 69/732 Ｃ０７Ｃ 69/732 Ｚ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 307/62 A23L 1/302 A61K 31/375
Claims (3)
- 【請求項１】 クロロゲン酸を配合することを特徴とす
るビタミンＣ含有飲料の安定化法。 - 【請求項２】 クロロゲン酸の添加量がビタミンＣに対
して８〜２０重量％である、請求項１記載のビタミンＣ
含有飲料の安定化法。 - 【請求項３】 クロロゲン酸の添加量がビタミンＣ含有
飲料に対して１０〜１００ｐｐｍである、請求項１およ
び２記載のビタミンＣ含有飲料の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3201189A JP2933417B2 (ja) | 1991-07-17 | 1991-07-17 | ビタミンｃの安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3201189A JP2933417B2 (ja) | 1991-07-17 | 1991-07-17 | ビタミンｃの安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069603A JPH069603A (ja) | 1994-01-18 |
| JP2933417B2 true JP2933417B2 (ja) | 1999-08-16 |
Family
ID=16436828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3201189A Expired - Lifetime JP2933417B2 (ja) | 1991-07-17 | 1991-07-17 | ビタミンｃの安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2933417B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2772612B1 (fr) * | 1997-12-19 | 2003-01-10 | Oreal | Utilisation de l'acide cinnamique ou de ses derives dans une composition cosmetique raffermissante |
| KR20010002411A (ko) * | 1999-06-15 | 2001-01-15 | 유상옥 | 안정화된 비타민 ｃ 함유 화장료 조성물 |
| JP4921630B2 (ja) * | 2000-05-10 | 2012-04-25 | 小川香料株式会社 | ビタミン臭抑制剤 |
| EP1742710B1 (en) * | 2004-01-13 | 2009-06-03 | L'Oréal USA Creative, Inc. | Stabilized ascorbic acid compositions and methods therefor |
| JP4253357B1 (ja) | 2007-09-27 | 2009-04-08 | 株式会社湯山製作所 | 手撒き薬剤供給装置、薬剤の手撒き方法、及び、薬剤分包装置 |
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1991
- 1991-07-17 JP JP3201189A patent/JP2933417B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 油化学 第３７巻 第８号 （１９８８）６０６−６１２頁 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH069603A (ja) | 1994-01-18 |
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