JP2930533B2 - スルホン酸基を有する化合物を用いた老化防止剤およびその使用方法 - Google Patents

スルホン酸基を有する化合物を用いた老化防止剤およびその使用方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも部分的には
中和されていないスルホン酸基を少なくとも一つ有する
化合物を、内的な老化を処置するための化粧品組成物ま
たは皮膚病用組成物中に一種以上含有する老化防止剤に
関する。本発明は、皮膚の内的な老化に抗することを意
図した、新規な化粧品組成物および／または皮膚病用組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】内的あるいは外的な要因が皮膚に影響し
て生じる皮膚の老化の症状は、しわ(wrinkles)や小じわ
(fine lines)の発現、色素沈着による斑点(pigmentatio
n blemish)を伴ってしわだらけの外観を呈する皮膚の黄
ばみ、皮膚の厚さの変化（一般的には角質層および表皮
が厚くなり、真皮が薄くなる）、弾力性、柔軟性および
強さの欠如を引き起こすエラスチンとコラーゲン繊維の
乱れ、および毛細管拡張症の発現の形で現れる。
【０００３】これらの症状のうちのあるものは、内的あ
るいは生理学的な老化、すなわち年齢に伴った“自然
な”老化に特に関係しているのに対し、それ以外の症状
は、外的要因による老化、すなわち一般に環境によって
引き起こされた老化に特に関連するものであり、このよ
うな老化は、特に、太陽、光あるいは他の放射線にさら
すことに起因する光老化(photo-ageing)である。
【０００４】本発明は、もっぱら内的あるいは生理学的
な老化に関するものである。内的な老化が原因で起こる
皮膚の変化は、内因性の要因を含む遺伝的に組み込まれ
た老化遺伝子(senescence)が引き起こしたものである。
この内的な老化は、特に皮膚細胞の再生速度の低下を引
き起こし、このため、本質的に、皮下脂肪組織の減少の
ような臨床上の被害の発現および細かいしわや小さなし
わの発現に反映されたり、弾性繊維の数や太さにおける
増加、弾性組織膜からの垂直な繊維の減少、および弾性
繊維の細胞における非常に不規則な繊維芽細胞の存在と
いった組織病理学上の変化に反映される。
【０００５】これとは対照的に、外的要因によって起こ
る老化は、深いしわのような臨床上の被害、および締ま
りのない風雨にさらされたような皮膚の形成を引き起こ
したり、上皮における弾性物質の過剰蓄積やコラーゲン
繊維の変質といった組織病理学上の変化を引き起こす。
【０００６】皮膚の老化に抗するために意図された様々
な化粧品組成物が、従来より知られている。
【０００７】レチノイン酸およびその誘導体が、化粧品
組成物中の老化防止剤として、特に米国特許第４６０３
１４６号に記載されている。
【０００８】乳酸、グリコール酸またはクエン酸のよう
なα-ヒドロキシ酸も、これと同じ出願の中で知られて
おり、これらの酸は、多数の特許および文献（例えば欧
州特許公開第４１３５２８号参照）に記載されており、
市販される多くの化粧品組成物中に添加されている。
【０００９】サリチル酸のような芳香族オルト-ヒドロ
キシ酸も提案されている（例えば、国際出願ＷＯ ９３
／１０７５６および国際出願ＷＯ ９３／１０７５５参
照）。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】上記組成物の全てが、
剥離、すなわち角質層の表層における死んだ細胞の解離
からなる皮膚の老化に抗する作用を有する。また、この
剥離は、表皮剥離性(keratolytic property)とも呼ばれ
る。しかしながら、これらの組成物は、使用者が不快を
感じる痛みや赤みといった副作用をも有している。
【００１１】しかして、上記欠点を示すことなく、従来
の化合物と少なくとも同じような効果で作用する、特に
年齢に伴った老化に作用する老化防止剤が必要とされて
いた。
【００１２】この必要性は、本発明によって満たされ
る。
【００１３】
【課題を解決するための手段】出願人は、少なくとも部
分的には中和されていないスルホン酸基を一つ以上有す
る化合物を、皮膚の内的あるいは生理学的な老化に抗し
て作用する老化防止剤として、化粧品組成物中に使用す
ることができることを見いだした。
【００１４】出願人は、完全な説明ができないが、上記
化合物が、全てカルボン酸類である従来の化合物と比較
して少なくとも同等の老化防止作用を有すること、さら
に上記化合物を含有する化粧品または皮膚病用の組成物
を皮膚に適用した場合に、刺激を感じず、赤みが観察さ
れないといった限りにおいて、この作用がより優しいも
のであることに気づいた。
【００１５】上記スルホン酸のあるものは、紫外線に抗
して皮膚を守るため、すなわち２８０〜４００ｎｍ、特
に２８０〜３６０ｎｍの波長の光放射によって引き起こ
される紅斑およびやけどから皮膚を守るために、以前か
ら抗日光組成物中に使用されていた。このような組成物
は、特に次の文献、すなわち米国特許第４５８５５９７
号、仏国特許第２２３６５１５号、第２２８２４２６
号、第２６４５１４８号、第２４３０９３８号および第
２５９２３８０号に記載されている。太陽光線からの保
護により、皮膚が光老化から保護することは可能となる
が、内的な老化が処置されることを可能にするものでは
ない。
【００１６】さらに、これらの文献は、前記スルホン酸
によって生理学的老化を処置することについては示唆し
ていない。
【００１７】前記スルホン酸は、一般的には完全に中和
した形態で使用され、この形態は皮膚の内的な老化の処
置には不適当である。
【００１８】本発明の主題は、内的な老化に抗する老化
防止剤であって、少なくとも部分的には中和されていな
いスルホン酸基を少なくとも一つ有する化合物を、化粧
品および／または皮膚病用の組成物に少なくとも一種用
いること、並びに該組成物の製造に少なくとも一種用い
ることである。
【００１９】本発明の他の主題は、少なくとも部分的に
は中和されていないスルホン酸基を少なくとも一つ有す
る化合物を、内的な老化によるしわおよび／または小じ
わに抗する化粧品および／または皮膚病用の組成物に少
なくとも一種用いること、並びに該組成物の製造に少な
くとも一種用いることである。
【００２０】本発明のさらなる主題は、少なくとも部分
的には中和されていないスルホン酸基を少なくとも一つ
有する化合物を、皮膚から死んだ細胞を取り除く化粧品
および／または皮膚病用の組成物に少なくとも一種用い
ること、並びに該組成物の製造に少なくとも一種用いる
ことである。
【００２１】本発明のさらに他の主題は、皮膚の内的な
老化に抗する非治療学的な方法であって、少なくとも部
分的には中和されていないスルホン酸基を少なくとも一
つ有する化合物を、少なくとも一種含有する化粧品およ
び／または皮膚病用の組成物を皮膚に適用することを特
徴とするものである。
【００２２】本発明は、従来より日光遮断剤として使用
されるスルホン酸を中和した形態で添加したときに、非
常に特別な付加的利点を有する。確かに、この場合、こ
れらが酸の形態であっても、これらの特別なスルホン酸
の太陽の放射線を遮断する能力によって、皮膚が紫外線
の有害な影響からも保護される。
【００２３】本発明で用いることのできるスルホン酸
は、以下の一般式（ａ）で表され、 Ｒ−ＳＯ3Ｈ （ａ） 上式において、Ｒは任意に置換された脂肪族または芳香
族の炭化水素残基を示している。
【００２４】本発明の特定の実施態様では、Ｒは１〜３
０個の炭素原子を有するアルキル基および２〜３０個の
炭素原子を有するアルケニル基からなる群から選択さ
れ、これらの基は直鎖状または側鎖を有するもので、一
つ以上のヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ
基、アリール基、シクロアルキル基あるいはポリシクロ
アルキル基で任意に置換されている。
【００２５】言及される上記化合物の例は、メタンスル
ホン酸ＣＨ3ＳＯ3Ｈ、エタンスルホン酸ＣＨ3ＣＨ2ＳＯ
3Ｈ、ｎ-ブタン-１-スルホン酸ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ
Ｏ3Ｈ、ｎ-ドデカン-１-スルホン酸ＣＨ3-（ＣＨ2）11-
ＳＯ3Ｈ、ｎ-オクタデカン-１-スルホン酸ＣＨ3-（ＣＨ
2）17-ＳＯ3Ｈ、ビニルスルホン酸ＣＨ2=ＣＨＳＯ3Ｈ、
２-ヒドロキシエタン-１-スルホン酸ＨＯ-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ
Ｏ3Ｈ、４-ヒドロブタン-１-スルホン酸ＨＯ-（ＣＨ2）
4ＳＯ3Ｈ、１０-ショウノウスルホン酸である。
【００２６】他の本発明の特定の実施態様では、Ｒは６
〜１０個の炭素原子を有するアリール残基であり、この
アリール残基は、一つ以上のヒドロキシル基、アルコキ
シ基、アルケニルオキシ基、アルキル基、アシルオキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アロイル基、アロ
イルオキシ基、カルボキシル基、ハロゲンまたはスルホ
ニル基で任意に置換されたものである。
【００２７】言及される上記化合物の例は、以下に示す
ものがある。 ベンゼンスルホン酸：
【化１３】 ４-メチルベンゼンスルホン酸：
【化１４】 ドデシルベンゼンスルホン酸（異性体の混合物）：
【化１５】 ５-スルホサリチル酸：
【化１６】 ５-スルホイソフタル酸：
【化１７】 ４-メトキシベンゼンスルホン酸：
【化１８】 キシレンスルホン酸（異性体の混合物）：
【化１９】 ３，６-ジヒドロキシナフタレン-２，７-ジスルホン
酸：
【化２０】 １，８-ジヒドロキシナフタレン-３，６-ジスルホン
酸：
【化２１】 ４-クロロベンゼンスルホン酸：
【化２２】
【００２８】他の本発明の特定の実施態様では、紫外線
を遮断する付加的な特徴を備えたスルホン酸誘導体が用
いられる。
【００２９】言及されるこのような化合物の例は、以下
の一般式（ｂ）を有するものである。
【化２３】 上式において、ＢはＨまたはＳＯ3Ｈを示す。０≦ｐ≦
１であって、ｐ＝０のときＢ＝ＳＯ3Ｈ。０≦ｎ≦４で
ある。Ｄは、直鎖または側鎖を有するアルキル基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシ基、ハロゲ
ン、ヒドロキシ基の一つ以上を示しており、ｎ≧２のと
きには互いに同一であっても異なっていてもよく、アル
キル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基またはアル
コキシ基は、１〜１８個の炭素原子を含有する。 Ａ（好ましくはメタ位またはパラ位）は、ＳＯ3Ｈ基、
以下の基
【化２４】 （上式において、ＹはＨまたはＳＯ3Ｈを表す）また
は、以下の基
【化２５】 （上式において、Ｒ11は水素原子、１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状または側鎖を有するアルキル基またはア
ルコキシ基、あるいはＳＯ3Ｈ基を示し、Ｂ＝Ｈのとき
Ｒ11はＳＯ3Ｈである、Ｒ12は水素原子、１〜６個の炭
素原子を有する直鎖状または側鎖を有するアルキル基ま
たはアルコキシ基を示す、Ｘは酸素原子、硫黄原子ある
いは-ＮＲ-であって、このＲは水素原子、または１〜６
個の炭素原子を有する直鎖状もしくは側鎖を有するアル
キル基である）を示す。
【００３０】言及される式（ｂ）の化合物の特定の例
は、以下に示す式（I）、（II）および（III）の誘導体
である。
【００３１】式（I）：
【化２６】 上式において、 − Ｚ（好ましくは、パラ位もしくはメタ位）は、次の
基
【化２７】 （上式において、ＹはＨまたはＳＯ3Ｈを表す）を示
す。 − ｎは、０または１〜４までの整数である（０≦ｎ≦
４） − Ｒ1は、一つ以上の直鎖状または側鎖を有するアル
キル基またはアルコキシ基で、これらは同一であっても
異なっていてもよく、１〜４個の炭素原子を有する。
【００３２】式（I）の特に好ましい化合物は、ｎ＝
０、Ｚがパラ位、Ｙ＝ＳＯ3Ｈである化合物で、ベンゼ
ン-１，４-［ジ（３-メチリデン-１０-ショウノウスル
ホン）］酸である。
【００３３】式（II）：
【化２８】 上式において、 − Ｒ2は、水素原子またはＳＯ3Ｈ基を示し、 − Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6（これらは互いに同一であ
っても異なっていてもよい）は、ヒドロキシル基、１〜
４個の炭素原子を含有する直鎖状または側鎖を有するア
ルキル基、２〜４個の炭素原子を含有する直鎖状または
側鎖を有するアルケニル基、１〜４個の炭素原子を含有
する直鎖状または側鎖を有するアルコキシ基、２〜４個
の炭素原子を含有する直鎖状または側鎖を有するアルケ
ニルオキシ基またはハロゲンであり、さらにＲ3〜Ｒ6の
一つだけがＳＯ3Ｈであって、Ｒ2が水素原子であると
き、Ｒ3〜Ｒ6の少なくとも一つの基が-ＳＯ3Ｈ基であ
る。
【００３４】言及してよい特定の例は、式（II）の形態
をとる以下の化合物である。 ・Ｒ4がベンジリデンショウノウのパラ位における-ＳＯ
3Ｈ基を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6のそれぞれが水
素原子を示すもので、すなわち３-ベンジリデンショウ
ノウ-４'-スルホン酸である。 ・Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ水素原子を示し、
Ｒ2がＳＯ3Ｈ基を示すもので、すなわち３-ベンジリデ
ン-１０-ショウノウスルホン酸である。 ・Ｒ4がベンジリデンショウノウのパラ位におけるメチ
ル基を示し、Ｒ5が-ＳＯ3Ｈ基を示し、Ｒ2、Ｒ3および
Ｒ6が水素原子を示すもので、すなわち３-ベンジリデン
ショウノウ-４'-メチル-３'-スルホン酸である。 ・Ｒ4がベンジリデンショウノウのパラ位における塩素
原子を示し、Ｒ5が-ＳＯ3Ｈ基を示し、Ｒ2、Ｒ3および
Ｒ6が水素原子を示すもので、すなわち３-ベンジリデン
ショウノウ-４'-クロロ-３'-スルホン酸である。 ・Ｒ4がベンジリデンショウノウのパラ位におけるメチ
ル基を示し、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6が水素原子を示し、Ｒ2
が-ＳＯ3Ｈ基を示すもので、すなわち４'-メチル-３-ベ
ンジリデン-１０-ショウノウスルホン酸である。 ・Ｒ2がＳＯ3Ｈ基、Ｒ3がメチル基、Ｒ4が水素原子、Ｒ
5がｔｅｒｔ-ブチル基そしてＲ6がヒドロキシル基を示
すもので、すなわち３-（３-ｔ-ブチル-２-ヒドロキシ-
５-メチル）ベンジリデン-１０-ショウノウスルホン酸
である。 ・Ｒ2がＳＯ3Ｈ基、Ｒ3がメトキシ基、Ｒ4が水素原子、
Ｒ5がｔｅｒｔ-ブチル基そしてＲ6がヒドロキシル基を
示すもので、すなわち３-（３-ｔ-ブチル-２-ヒドロキ
シ-５-メトキシ）ベンジリデン-１０-ショウノウスルホ
ン酸である。 ・Ｒ2がＳＯ3Ｈ基、Ｒ3およびＲ5がそれぞれｔｅｒｔ-
ブチル基、Ｒ4がヒドロキシル基そしてＲ6が水素原子を
示すもので、すなわち３-（３，５-ジ-ｔｅｒ-ブチル-
４-ヒドロキシ）ベンジリデン-１０-ショウノウスルホ
ン酸である。 ・Ｒ4がパラ-メトキシ基、Ｒ5がＳＯ3Ｈ基、そして
Ｒ2、Ｒ3およびＲ6がＨを示すもので、すなわち３-ベン
ジリデンショウノウ-４'-メトキシ-３'-スルホン酸であ
る。 ・Ｒ2が-ＳＯ3Ｈ基、Ｒ3およびＲ6がＨ、そしてＲ4およ
びＲ5がメチレンジオキシ基を示すもので、すなわち３-
（４，５-メチレンジオキシ）ベンジリデン-１０-ショ
ウノウスルホン酸である。 ・Ｒ2が-ＳＯ3Ｈ基、Ｒ4がメトキシ基、そしてＲ3、Ｒ5
およびＲ6がＨを示すもので、すなわち３-（４-メトキ
シ）ベンジリデン-１０-ショウノウスルホン酸である。 ・Ｒ2が-ＳＯ3Ｈ基、Ｒ4およびＲ5の両方がメトキシ
基、そしてＲ3およびＲ6がＨを示すもので、すなわち３
-（４，５-ジメトキシ）ベンジリデン-１０-ショウノウ
スルホン酸である。 ・Ｒ2が-ＳＯ3Ｈ基、Ｒ4がｎ-ブトキシ基、そしてＲ3、
Ｒ5およびＲ6が水素原子を示すもので、すなわち３-
（４-ｎ-ブトキシ）ベンジリデン-１０-ショウノウスル
ホン酸である。 ・Ｒ2が-ＳＯ3Ｈ基、Ｒ4がｎ-ブトキシ基、Ｒ5がメトキ
シ基、そしてＲ3およびＲ6の両方が水素原子を示すもの
で、すなわち３-（４-ｎ-ブトキシ-５-メトキシ）ベン
ジリデン-１０-ショウノウスルホン酸である。
【００３５】式（III）：
【化２９】 上式において、 − Ｒ11は水素原子、１〜６個の炭素原子を含有する直
鎖状または側鎖を有するアルキル基またはアルコキシ
基、もしくは-ＳＯ3Ｈを示し、 − Ｒ12は水素原子もしくは１〜６個の炭素原子を含有
する直鎖状または側鎖を有するアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、 − Ｒ13は水素原子もしくは-ＳＯ3Ｈ基を示し、 − Ｒ11およびＲ13の少なくとも一方が、-ＳＯ3Ｈ基を
示し、 − Ｘは酸素または硫黄原子、あるいは-ＮＲ-（Ｒは水
素原子または１〜６個の炭素原子を有する直鎖状または
側鎖を有するアルキル基である）を示す。
【００３６】言及してよい式（III）の特定の例は、Ｘ
が-ＮＨ-基、Ｒ11が-ＳＯ3Ｈ基、そしてＲ12およびＲ13
の両方が水素原子を示すもので、すなわち２-［４-（シ
ョウノウメチリデン）フェニル］ベンゾイミダゾール-
５-スルホン酸である。
【００３７】式（I）、（II）および（III）の構造を有
する化合物は、米国特許第４５８５５９７号、仏国特許
第２２３６５１５号、第２２８２４２６号、第２６４５
１４８号、第２４３０９３８号および第２５９２３８０
号に記載されている。
【００３８】紫外線を遮断する特性も備えた化合物の他
に言及される例としては、以下の一般式（ｃ）の化合物
がある。
【化３０】 上式において、 − Ｒ9は二価の基：-（ＣＨ2）m-または-ＣＨ2-ＣＨＯ
Ｈ-ＣＨ2-、ｍは１〜１０の間の整数である（１≦ｍ≦
１０）、 − Ｒ10は、水素原子または１〜４個の炭素原子を含有
するアルコキシ基を示し、 − ＹおよびＹ'は水素原子または-ＳＯ3Ｈ基を示し、
これらのＹ基またはＹ'基の少なくとも一方が水素以外
である。
【００３９】言及される特定の例は、ＹがＳＯ3Ｈ、Ｙ'
がＨ、Ｒ10がＨ、そしてＲ9が-ＣＨ2-ＣＨ2-を示す式
（ｃ）の化合物であって、すなわちエチレンビス［３
（４'-オキシベンジリデン）-１０-ショウノウスルホ
ン］酸である。
【００４０】紫外線遮断剤の付加的な特性を有するスル
ホン酸誘導体の言及される例としては、以下の一般式
（ｄ）の化合物がある。
【化３１】 上式において、 − Ｒ14およびＲ15は、互いに同一であっても異なって
いてもよく、水素原子、あるいは１〜８個の炭素原子を
含有する直鎖状または側鎖を有するアルキル基をそれぞ
れ示し、 − ａ、ｂおよびｃは、互いに同一であっても異なって
いてもよく、０または１である。
【００４１】言及される式（ｄ）の化合物の特定の例と
しては、２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン-５
-スルホン酸（ａ、ｂおよびｃが０で、Ｒ15がメチル基
を示す式（ｄ）の化合物）が挙げられ、この化合物は、
ＣＴＦＡ（辞書）にはbenzophenone-4として示されてい
る。
【００４２】紫外線遮断の特性も備えたスルホン酸誘導
体の他の例は、以下の一般式（ｅ）を有している。
【化３２】 上式において、 − Ｘは酸素原子または-ＮＨ-基を示す。 − Ｒ16は水素原子、１〜８個の炭素原子を含有する直
鎖状または側鎖を有するアルキル基またはアルコキシ
基、もしくは次式の基
【化３３】 （上式において、Ｘ'は酸素原子または-ＮＨ-基、Ｗは
ＨまたはＳＯ3Ｈを示す）を示す。
【００４３】言及される特定の例は、式（ｅ）の化合物
であって、 − Ｘが-ＮＨ-基、Ｒ16が水素原子を示すもの、すなわ
ち２-フェニルベンゾイミダゾール-５-スルホン酸であ
り、ＣＴＦＡ（辞書）には“2-phenylbezimidazole 5-s
ulfonic acid”として示されている。 − Ｘが-ＮＨ-基、Ｒ16が式（IV）の基であって、Ｗが
ＳＯ3ＨかつＸ'が-ＮＨ-基であるもの、すなわちベンゼ
ン-１，４-ジ（ベンゾイミダゾール-２-イル-５-スルホ
ン）酸である。 − Ｘが酸素原子、Ｒ16が式（IV）の基であって、Ｗが
ＳＯ3ＨかつＸ'が酸素原子であるもの、すなわちベンゼ
ン-１，４-ジ（ベンゾオキサゾール-２-イル-５-スルホ
ン）酸である。
【００４４】式（ｄ）および式（ｅ）の化合物は、従来
の一般的な方法で調製することができる既知の化合物で
ある。
【００４５】本発明においては、好ましくは０．１〜１
０重量％、より好ましくは０．１〜５重量％の量でスル
ホン酸を使用する。
【００４６】中和の度合いは、完全であるべきではな
い。この度合いが低ければ低いほど、組成物の実際の老
化防止作用は良好になる。
【００４７】中和は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、アンモニア水溶液、モノエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン等
の無機塩基または有機塩基を用いた慣例的な方法で行わ
れる。
【００４８】本発明の化粧品組成物は、本発明で使用し
た酸性かつ親水性の薬品はもちろん、それ以外にも、親
水性または親油性のＵＶＡ-および／またはＵＶＢ-活性
のサンスクリーン剤を一つ以上付加的に含有してもよ
い。
【００４９】これらの付加的な遮断剤は、例えば２-エ
チルヘキシル＝ｐ-メトキシシンナマートのようなケイ
皮酸の誘導体、２-エチルヘキシル＝サリチラートおよ
びホモメンチル＝サリチラート(homomenthyl salicylat
e)のようなサリチル酸の誘導体、３-（４-メチルベンジ
リデン）ショウノウのようなショウノウの誘導体、２，
４，６-トリス［ｐ-（２'-エチルヘキシル-１'-オキシ
カルボニル）アニリノ］-１，３，５-トリアジンのよう
なトリアジンの誘導体、２-ヒドロキシ-４-メトキシベ
ンゾフェノンのようなベンゾフェノンの誘導体、４-ｔ
ｅｒｔ-ブチル-４'-メトキシジベンゾイルメタンのよう
なジベンゾイルメタンの誘導体、２-エチルヘキシル＝
α-シアノ-β，β-ジフェニルアクリラート（オクチル
＝２-シアノ-３，３-ジフェニル-２-プロペノアート）
のようなβ，β-ジフェニルアクリラートの誘導体、オ
クチル＝パラ-ジメチルアミノベンゾアートのようなｐ-
アミノ安息香酸の誘導体、メンチルアントラニラート、
国際出願ＷＯ-９３-０４６６５に記載されているような
遮断シリコーンおよび遮断ポリマーである。
【００５０】付加的な遮断剤としては、金属酸化物の微
小顔料（ナノピグメント）、酸化チタン、酸化鉄、酸化
亜鉛および酸化ジルコニウムのような無機物質を使用す
ることもできる。
【００５１】本発明の組成物は、脂肪、有機溶媒、イオ
ン性または非イオン性の増粘剤、皮膚軟化剤、酸化防止
剤、乳白剤、安定剤、シリコーン類、発泡防止剤(anti-
foaming agent)、保湿剤、ビタミン類、香料、防腐殺菌
剤、イオン性または非イオン性の界面活性剤、充填剤、
金属イオン封止剤、着色剤もしくは化粧品一般に用いら
れる他の成分のような、慣例的に使用される化粧品アジ
ュバントを含有してもよい。
【００５２】本発明の組成物は、この分野の当業者によ
く知られた技術で調製することができる。
【００５３】本発明の組成物は、溶媒または脂肪中に溶
解または分散させた形態、小胞が分散した形態、もしく
はクリームまたはミルクのようなエマルションの形態、
軟膏、ゲル、固形スティック、エアゾールまたはスプレ
ーの形態で提供される。
【００５４】以下の実施例は、本発明を例証するもので
あるが、本発明の範囲を制限するものではない。パーセ
ントは重量で与えられている。
【００５５】
【実施例】実施例１ 以下の組成物を有する保護クリームを調製した。 Ｓｐａｎ ６５（登録商標、ＩＣＩ社製） １％ グリセリルモノステアラート ３％ Ｍｙｒｊ ５２（登録商標、ＩＣＩ社製） ２％ ケトステアリルアルコール（５０−５０） ４％ ペルヒドロスクアレン(Perhydrosqualene) １５％ 流動ワセリン ２％ グリセロール ３％ Ｓｅｐｉｇｅｌ ３０５（登録商標、ＳＥＰＰＩＣ社製） １％ 二ナトリウムＥＤＴＡ(Disodium EDTA) ０．０５％ 防腐殺菌剤 ０．１％ ベンゼン-１，４-［ジ（３-メチリデン-１０− ショウノウスルホン）］酸 ０．７％ 脱イオン水 全体を１００％とする量 製剤のｐＨ：２
【００５６】実施例２ 以下の組成物を有する保護クリームを調製した。 Ｓｐａｎ ６５（登録商標、ＩＣＩ社製） １％ グリセリルモノステアラート ３％ Ｍｙｒｊ ５２（登録商標、ＩＣＩ社製） ２％ ケトステアリルアルコール（５０−５０） ４％ ペルヒドロスクアレン １５％ 流動ワセリン ２％ グリセロール ３％ Ｓｅｐｉｇｅｌ ３０５（登録商標、ＳＥＰＰＩＣ社製） １％ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．０５％ 防腐殺菌剤 ０．１％ ベンゼン-１，４-［ジ（３-メチリデン-１０- ショウノウスルホン）］酸 ０．７％ 脱イオン水 全体を１００％とする量 トリエタノールアミン ０．４％ 製剤のｐＨ：４
【００５７】実施例３ 以下の組成物を有するゲルを調製した。 Ｃａｒｂｏｍｅｒ ９３４ Ｐ （登録商標、ＧＯＯＤＲＩＣＨ社製） １％ グリセロール ３％ プロピレングリコール ３％ キサンタンガム ０．４％ Ｅｕｓｏｌｅｘ ２３２（登録商標、ＭＥＲＣＫ社製） １％ トリエタノールアミン ０．１％ 脱イオン水 全体を１００％とする量 製剤のｐＨ：４
【００５８】実施例４ 以下の組成物を有する漿液を調製した。 Ｍｉｇｌｙｏｌ ８１２ （登録商標、ＤＹＮＡＭＩＴ ＮＯＢＥＬ社製） ０．５％ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．０５％ 香料／防腐殺菌剤 ０．５％ Ｃａｒｂｏｍｅｒ ９４０ （登録商標、ＧＯＯＤＲＩＣＨ社製） ０．３％ キサンタンガム ０．１５％ グリセロール ３％ セチルアルコール ０．１％ コプラ(copra) ジエタノールアミン ０．１％ グリセリルモノステアラート ０．３％ ＰＥＧ １００ ステアラート ０．３％ ベンゼン-１，４-［ジ（３-メチリデン-１０- ショウノウスルホン）］酸 １％ 脱イオン水 全体を１００％とする量 製剤のｐＨ：３．８
【００５９】実施例５ 以下の組成物を有するクリームを調製した。 Ｍｙｒｊ ５２（登録商標、Ｉ.Ｃ.Ｉ.社製） ２％ Ｓｐａｎ ６５（登録商標、Ｉ.Ｃ.Ｉ.社製） １％ グリセリルモノステアラート ２．５％ 流動ワセリン ２％ シクロメチコーン(Cyclomethicone) １５％ プロピレングリコール ３％ グリセロール ３％ セチルアルコール ３％ ショウノウ-１０-スルホン酸 １％ トリエタノールアミン ０．３％ 脱イオン水 全体を１００％とする量
【００６０】実施例６ 以下の組成物を有するクリームを調製した。 Ｍｙｒｊ ５２（登録商標、Ｉ.Ｃ.Ｉ.社製） １．５％ Ｓｐａｎ ６５（登録商標、Ｉ.Ｃ.Ｉ.社製） １％ グリセリルモノステアラート ２．５％ 流動ワセリン ３％ Ｐａｒｓｏｌ ＭＣＸ （登録商標、Ｇｉｖａｕｄａｎ社製） ０．５％ アプリコット核油(Apricot kernel oil) １３％ プロピレングリコール ３％ グリセロール ３％ ケトステアリルアルコール ３％ ＵＶＩＮＵＬ ＭＳ ４０（登録商標、Ｂ.Ａ.Ｓ.Ｆ.社製） １％ 脱イオン水 全体を１００％とする量
【００６１】実施例７ 以下の組成物を有するクリームを調製した。 Ｍｙｒｊ ５２（登録商標、Ｉ.Ｃ.Ｉ.社製） ２％ Ｓｐａｎ ６５（登録商標、Ｉ.Ｃ.Ｉ.社製） １％ グリセリルモノステアラート ３％ セチルアルコール ２％ 流動ワセリン １７％ グリセロール ３％ Ｓｅｐｉｇｅｌ ３０５（登録商標、ＳＥＰＰＩＣ社製） １％ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．０５％ エタンスルホン酸 ０．５％ トリエタノールアミン ０．１％ 脱イオン水 全体を１００％とする量
【００６２】実施例８ 以下の組成物を有する液体を調製した。 水素化した大豆レシチン ０．５％ Ｇｅｎｅｒｏｌ １２２ Ｅ５（登録商標、ＨＥＮＫＥＬ社製） ０．２％ アプリコット核油 ２．５％ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．０５％ Ｓｅｐｉｇｅｌ ３０５（登録商標、ＳＥＰＰＩＣ社製） ０．１５％ ＣＡＲＢＯＰＯＬ ９８０ （登録商標、ＧＯＯＤＲＩＣＨ社製） ０．４％ グリセロール ６％ 脱イオン水 全体を１００％とする量 ＥＵＳＯＬＥＸ ２３２（登録商標、ＭＥＲＣＫ社製） ０．５％ ベンゼン-１，４-［ジ（メチリデン-１０- ショウノウスルホン）］酸 ０．５％ トリエタノールアミン ０．２％
【００６３】実施例９ 以下の組成物を有する保護クリームを調製した。 Ｍｙｒｊ ５２（登録商標、Ｉ.Ｃ.Ｉ.社製） ２％ Ｓｐａｎ ６５（登録商標、Ｉ.Ｃ.Ｉ.社製） １％ グリセリルモノステアラート ２％ ＰＡＲＳＯＬ ＭＣＸ（登録商標、ＭＥＲＣＫ社製） １％ ベンゼン-１，４-［ジ（メチリデン-１０- ショウノウスルホン）］酸 ０．７％ プロピレングリコール ３％ グリセロール ３％ セチルアルコール ３％ 脱イオン水 全体を１００％とする量 ヒマワリ油 １８％ トリエタノールアミン ０．１％
【００６４】実施例１０ 以下の組成物を有するトニックローションを調製した。 ベンゼン-１，４-［ジ（メチリデン-１０- ショウノウスルホン）］酸 ０．５％ ＵＶＩＮＵＬ ＭＳ ４０（登録商標、ＢＡＳＦ社製） ０．５％ メチル＝パラ-オキシベンゾアート ０．１％ トリエタノールアミン ０．１％ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．０５％ ＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ１（登録商標、ＧＯＯＤＲＩＣＨ社製） ０．１５％ グリセロール ３％ プロピレングリコール ２％ Ｄパンテノール ０．２％ 脱イオン水 全体を１００％とする量
【００６５】実施例１１ 以下の組成物を有する保護クリームを調製した。 流動ワセリン １５％ Ｄｅｍｓｃｏｎｅｔ ３９０（登録商標、Ｔｅｎｓｉａ社製） ７．０％ Ｇｅｌｅｏｌ Ｃｏｐｅａｕｘ （登録商標、Ｇａｔｔｅｆｏｓｓｅ社製） ２．０％ Ｌｏｒｏｌ Ｃ１６（登録商標、Ｈｅｎｋｅｌ社製） １．５％ Ｓｉｌｂｉｏｎｅ ７０ ０４７ Ｖ ３００ （登録商標、Ｒｈｏｎｅ-Ｐｏｕｌｅｎｃ社製） １．５％ ベンゼン-１，４-［ジ（メチリデン-１０- ショウノウスルホン）］酸 ２．０％ Ｐａｒｓｏｌ ＭＣＸ （登録商標、Ｇｉｖａｕｄａｎ Ｒｏｕｒｅ社製） ５．０％ ブチルパラベン ０．２％ ガーマル １１５（Ｇｅｒｍａｌ １１５） ０．２％ 水 全体を１００％とする量 製剤のｐＨ：１．３
【００６６】実施例１２：比較例 実施例１に記載した組成物について、皮膚の生理学的老
化の処置における治療研究を、ＴＵＲＮＡＲＯＵＮＤの
商標で市販され、サリチル酸を１％、付形剤を全体が１
００％となるように含有する基準品との比較において実
施した。
【００６７】３０人の被験者に各々の製品を５日間にわ
たり相互に比較しながら使用させ、種別をふせた状態で
試験を行った。各製品は、顔の半分に等量ずつ適用され
た。
【００６８】皮膚の生理学的老化の症状という基準で
は、双方の製品の作用にはたいした差がなかった。
【００６９】安全性および耐性という観点では、３０人
中１人の被験者が実施例１の製剤を用いた試験を中断し
たのに対して、基準のクリームでは７人の被験者が試験
を中断した。
【００７０】しかして、本発明の主題である製剤は、従
来技術の調剤品の欠点を表すことなく、皮膚の生理学的
老化の処置において立証された効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 セルジュ・フォレスティ フランス・77410・クレイ・スイリー・ アレ・フェルディナン・ブュイソン・16 (56)参考文献 特開 平２−289542（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−226909（ＪＰ，Ａ) 米国特許4775526（ＵＳ，Ａ) 欧州公開531192（ＥＰ，Ａ１)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも部分的には中和されていない
    ベンゼン-１，４-[ジ(３-メチリデン-１０-ショウノウ
    スルホン)]酸を含有してなることを特徴とする、皮膚細
    胞の剥離および再生を促進する内的老化防止剤。
  2. 【請求項２】 少なくとも部分的には中和されていない
    ベンゼン-１，４-[ジ(３-メチリデン-１０-ショウノウ
    スルホン)]酸を含有してなることを特徴とする、内的な
    老化によるしわおよび／または小じわに抗する、皮膚細
    胞の剥離および再生を促進する老化防止剤。
  3. 【請求項３】 少なくとも部分的には中和されていない
    ベンゼン-１，４-[ジ(３-メチリデン-１０-ショウノウ
    スルホン)]酸を含有してなることを特徴とする、皮膚か
    ら死んだ細胞を取り除く、皮膚細胞の剥離および再生を
    促進する内的老化防止剤。
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