JP2907485B2 - 皮膚保湿剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、皮膚や毛髪に対する刺激が少なく、水分付
与効果に優れ、尿素が安定に配合された皮膚保湿剤に関
する。

［従来の技術］ 皮膚保湿剤は、皮膚表面の成分が再現できるようなも
のが理想とされており、皮膚角質層の水分含有量を減少
させない為に、各種の保湿剤、薬剤、油等が用いられて
いる。

NMF（天然保湿因子）の主成分の一つである尿素は、
角質内水分保持作用、創傷治癒作用、殺菌作用等、皮膚
に対する優れた作用を有している。

［発明が解決しようとする課題］ しかし、尿素は水の存在下で酸、アルカリ、熱などに
より容易に加水分解を受け、アンモニア及び炭酸ガスを
発生して悪臭を生じる等の欠点を有している。

この尿素の分解を抑制する方法として、タウリンを添
加する方法（特開昭60−185708）等が提案されている
が、充分な効果が得られなかった。

従って本発明の目的は、尿素を安定に配合した皮膚保
湿剤を提供することにある。

［課題を解決するための手段］ 本発明は、下記一般式（Ａ）で表わされるＮ−アシル
グルタミン酸塩又は下記一般式（Ｂ）で表わされるＮ−
アシルアスパラギン酸塩と、尿素を含有することを特徴
とする皮膚保湿剤である。

（式中R,R´は、炭素数７〜21のアルキル基またはアル
ケニル基、M₁,M₂,M₃,M₄は、水素又はNa⁺,K⁺,NH₄ ⁺,もし
くはアルカノールアンモニウムイオンを表わす。但し、
M₁とM₂が同時に水素であることはなく、M₃とM₄が同時に
水素であることはない。） 本発明に用いられるＮ−アシルグルタミン酸塩及びＮ
−アシルアスパラギン酸塩は、起泡剤、洗浄剤として一
般に用いられている公知の化合物で（例えば、特開平２
−91198号、特開平２−51597号、特開昭50−70410号、
各公報）、グルタミン酸またはアスパラギン酸の水溶液
をアルカリ性に保ちながら、脂肪酸塩化物を滴下するこ
とによって製造することができる（Schotten−Baumann
反応）。

Ｎ−アシルアスパラギン酸塩としては例えば、Ｎ−ラ
ウロイル−Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロ
イル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリスト
イル−Ｌ−アスパラギン酸カリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸
アシル−Ｌ−アスパラギン酸トリエタノールアミン、Ｎ
−ヤシ油脂肪酸・硬化牛脂脂肪酸アシル−Ｌ−アスパラ
ギン酸ナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−アスパラギ
ン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−
Ｌ−アスパラギン酸アンモニウム等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。

Ｎ−アシルグルタミン酸塩としては例えば、Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−
Ｌ−グルタミン酸カリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸・硬化牛
脂脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ヤ
シ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールア
ミン、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノー
ルアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸アンモニ
ウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。

尚、ヤシ油脂肪酸は炭素数７〜21のアルキル基または
アルケニル基を持つ脂肪酸である。

本発明における、Ｎ−アシルアスパラギン酸塩又はＮ
−アシルグルタミン酸塩の含有量は、皮膚保湿剤全量に
対して、0.01〜10重量％であり、好ましくは0.1〜６重
量％である。

0.01重量％未満では尿素の安定化が困難である。10重
量％を超えると、使用時にベタつき、好ましくない。

本発明における尿素の含有量は、皮膚保湿剤全量に対
して0.01〜15重量％であり、好ましくは0.1〜10重量％
である。

0.01重量％未満では、尿素の角質内水分保持作用、創
傷治癒作用、殺菌作用の効果が充分に発揮されない。15
重量％を超えて含有させると、皮膚に一過性の刺激（ち
くちく感や、ひりつき）を感じさせるため好ましくな
い。

本発明の皮膚保湿剤には、上述の必須成分以外に、一
般に皮膚塗布剤に使用されている成分を、本発明の目的
を達成する範囲内で適宜配合することができる。例え
ば、高級アルコール、流動パラフィン、スクアラン、シ
リコン油、ラノリン誘導体、蛋白誘導体、ポリエチレン
グリコールの脂肪酸エステル類等の油性成分、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、ヒドロキシセルロース等
の水溶性高分子、カチオン性高分子［ポリマーJR（ユニ
オンカーバイドコーポレーション社製）、ポリコートNH
（ヘンケル社製）、マーコート550（メルク社製）ガフ
カット755N（GAF社製）等］、グリセリン、ソルビトー
ル、プロピレングリコール等の多価アルコール、ビタミ
ン等の薬剤、防腐剤、殺菌剤、pH調整剤、紫外線吸収
剤、レシチン、ゼラチン等の動植物抽出物あるいはその
誘導体、色素、香料、ナイロン、ポリエチレン等のポリ
マー微粉末等を含むことができる。

本発明の皮膚保湿剤は例えば次のようにして製造する
ことができる。

（クリーム、乳液類） 油相成分を78〜82℃に加熱し、均一に溶解させる。次
いで水相成分を73〜77℃に加熱溶解させる（尿素は水相
成分とともに溶解させる。）。

油相成分に水相成分を移して乳化を行ったあと冷却
し、乳液（又はクリーム）を得る。

本発明の皮膚保湿剤は、クリーム、乳液、化粧水、フ
ァウンデーション等の化粧料に適用することができる。

［実施例］ 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。

尚、効果の測定は以下の方法に従って行った。

1. 皮膚水分含有量・水分保持能測定法 健康成人の前腕屈側部に試料20μを４×4cm²の面積
に塗布し、塗布30分後における皮膚表面水分含有量と角
質水負荷試験による水分保持能を高周波に対する伝導度
測定装置（Skin Surface Hydrometer;IBS社製）を用
いて測定した。その方法は、香粧会誌Vol.6,No,2（198
2）、田上氏らの方法によった。（測定値が大きいほ
ど、一般に皮膚の電気抵抗が小さく、保湿性が良い。単
位はマイクロモーμΩ^-1）。

2. 尿素安定性試験 60℃、１カ月保存品について以下の方法によって評価
した。

（１） 尿素の微量の分解を追跡するために、60℃、１
カ月保存前後のpH変化を観察する（尿素が分解するとpH
が上昇する。）。

（２） 尿素は、加水分解反応により、二酸化炭素とア
ンモニアを発生する為、アンモニア臭を官能にて評価す
る。

評価基準 評価記号 アンモニア臭無し ○ アンモニア臭有り × 3.実用性試験方法 女子20人（パネル）に皮膚保湿剤を１週間連続使用さ
せた後、皮膚への刺激（ちくちく感・ひりつき等）の改
善性、使用感（さっぱり感、ぬるつき感等）の良否を判
断してアンケートに答え、その評価を以下のように判定
した。

評価基準 評価記号 良いと答えた人が18人以上の場合 ◎ 〃 14〜17人の場合 ○ 〃 ８〜13人の場合 △ 〃 ７人以下の場合 × 実施例１〜３、比較例１、２（クリーム） 第１表に示す処方に従い、クリームを製造し、上記試
験により評価を行い、結果を第１表に示した。

尚、組成の数値は重量％を表わす。

第１表から明らかなように、本発明の皮膚用保湿剤で
ある実施例１〜３のクリームは、尿素が安定に含有され
ており、優れた性能を有している。

一方、尿素を含有しない比較例１は、皮膚への水分付
与効果、使用感に劣り、Ｎ−アシルアスパラギン酸塩や
Ｎ−アシルグルタミン酸塩を含有しない比較例２は、尿
素の安定性が不充分であり、60℃、１カ月保存後にはpH
が高くなり、アンモニア臭が生じた。

実施例４〜８の皮膚保湿剤はいずれも尿素が安定に含
有されており、皮膚に対する水分付与効果に優れ、良好
な使用感（しっとり感）を有する。

［発明の効果］ 以上記載の如く、本発明の皮膚用保湿剤は、尿素の安
定性、皮膚への水分付与効果、使用感（しっとり感）、
皮膚への刺激の改善性の全てにおいて優れていることは
明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A61K 31/195 A61K 7/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ａ）で表わされるＮ−アシル
   グルタミン酸塩又は下記一般式（Ｂ）で表わされるＮ−
   アシルアスパラギン酸塩と、尿素を含有することを特徴
   とする皮膚保湿剤。 （式中R,R´は、炭素数７〜21のアルキル基またはアル
   ケニル基、M₁,M₂,M₃,M₄は、水素又はNa⁺,K⁺,NH₄ ⁺,もし
   くはアルカノールアンモニウムイオンを表わす。但し、
   M₁とM₂が同時に水素であることはなく、M₃とM₄が同時に
   水素であることはない。）