JPH041129A

JPH041129A - 皮膚保湿剤

Info

Publication number: JPH041129A
Application number: JP9958090A
Authority: JP
Inventors: Yuichi Tsuchiya; 雄一土屋; Katsuhiko Yoshida; 勝彦吉田
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1990-04-16
Filing date: 1990-04-16
Publication date: 1992-01-06
Anticipated expiration: 2014-06-21
Also published as: JP2907485B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、皮膚や毛髪に対する刺激が少なく、水分付与
効果に優れ、尿素が安定に配合された皮膚外用剤に関す
る。

〔従来の技術〕

皮膚外用剤は、皮膚表面の成分が再現できるようなもの
が理想とされており、皮膚角質層の水分含有量を減少さ
せない為に、各種の保湿剖、薬剤。

油等が用いられている。

ＮＭＦ　（天然保湿因子）の主成分の一つである尿素は
、角質内水分保持作用、創傷治癒作用、殺菌作用等、皮
膚に対する優れた作用を有している。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、尿素は水の存在下で酸、アルカリ、熱などによ
り容易に加水分解を受け、アンモニア及び炭酸ガスを発
生して悪臭を生じる等の欠点を有している。

この尿素の分解を抑制する方法として、タウリンを添加
する方法（特開昭６０−１８５７０８）等が提案されて
いるが、充分な効果が得られなかった。

従って本発明の目的は、尿素を安定に配合した皮膚外用
剤を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、下記一般式（Ａ）で表わされるＮ−アシルグ
ルタミン酸塩又は下記一般式（Ｂ）で表わされるＮ−ア
シルアスパラギン酸塩と、尿素を含有することを特徴と
する皮膚外用剤である。

一般式（Ａ）：Ｒ−Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ−ＣＯＯＭ＋ＣＨｔ　ＣＨｔ　ＣＯＯＭ　を一般式（Ｂ）：Ｒ’　　　　Ｃｏ　　　ＮＨＣＨＣＣ００Ｍ１ＣＨＩＣ
ＯＯ。

（式中Ｒ，Ｒ’は、炭素数７〜２１のアルキル基または
アルケニル基、Ｍ　＋　１Ｍ　ｚ　９Ｍ　３　、　Ｍ　
ａ　は、水素又はＮ　ａ　”　＋　　Ｋ　”　、Ｎ　Ｈ
ａ　、もしくはアルカノールアンモニウムイオンを表わ
す、但し、Ｍ、とＭ８が同時に水素であることはな（、
Ｍ、とＭ４が同時に水素であることはない、）本発明に用いられるＮ−アシルグルタミン酸塩及びＮ−
アシルアスパラギン酸塩は、起泡荊、洗浄荊として一般
に用いられている公知の化合物で、グルタミン酸または
アスパラギン酸の水溶液をアルカリ性に保ちながら、脂
肪酸塩化物を滴下することによって製造することができ
る（ＳｃｈｏｔｔｅｎＢａｕ−ｍａｎｎ反応）。

Ｎ−アシルアスパラギン酸塩としては例えば、Ｎ−ラウ
ロイル−し−アスパラギン酸ナトリウムＮ−ラウロイル
−し−アスパラギン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル
−し−アスパラギン酸カリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシ
ル−し−アスパラギン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ヤ
シ油脂肪酸・硬化牛脂脂肪酸アシル−し−アスパラギン
酸ナトリウム、Ｎ−ミリストイル−し−アスパラギン酸
トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−し−
アスパラギン酸アンモニウム等が挙げられるが、これら
に限定されるものではない。

Ｎ−アシルグルタミン酸塩としては例えば、Ｎラウロイ
ル−し−グルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイル−し
一グルタミン酸ジナトリウムＮ−ミリストイル−し−グ
ルタミン酸カリウムＮ−ヤシ油脂肪酸・硬化牛脂脂肪酸
アシル−Ｌグルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸
アンルーし一グルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎス
テアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム。

Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸トリエタノールアミ
ン　Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸アンモニウム等
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

尚、ヤシ油脂肪酸は炭素数７〜２１のアルキル基又はア
ルケニル基を持つ脂肪酸である。

本発明における、Ｎ−アシルアスパラギン酸塩又はＮ−
アシルグルタミン酸塩の含有量は、皮膚外用剤全量に対
して、０．０１〜１０重量％が好ましく、更に好ましく
は０．１〜６重量％である。

０．０１重量％未満では尿素の安定化が困難であり、起
泡力、洗浄性も不充分である。

１０重量％を趨えると、使用時にベタつき、好ましくな
い。

本発明における尿素の含有量は、皮膚外用剤全量に対し
て０．０１〜１５重量％が好ましく、更に好ましくは０
．１〜１０重量％であり、皮膚外用剤が洗浄剤の場合は
、全量に対して０．０１〜５重量％が好ましく、更に好
ましくは０．１〜３重量％である。

０．０１重量％未満では、尿素の角質内水分保持作用、
創傷治癒作用、殺菌作用等の効果が充分に発揮されない
。

皮膚外用剤において１５重量％（洗浄剤組成物において
は５重量％）を超えて含有させると、皮膚に一過性の刺
激（ちくちく感やひりつき）を感じさせるため好ましく
ない。

本発明の皮膚外用剤には、上述の必須成分以外に、一般
に皮膚外用剤に使用されている成分を、本発明の目的を
達成する範囲内で適宜配合することができる。

例えば、アルキル硫酸エステル塩等のアニオン界面活性
剤、脂肪酸アルカノールアマイド、ボリオキシエチレン
アルキルエーテル及びアルキルアミンオキシド等の非イ
オン界面活性剤、アルキルアミドプロピルベタイン等の
両性活性側、高級アルコール、シリコン油、ラノリン誘
導体、蛋白誘導体、ポリエチレングリコールの脂肪酸エ
ステルＭ等の油性成分、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、ヒドロキシセルロース等の水溶性高分子、カチ
オン性高分子（ポリマーＪＲ（ユニオンカーバイドコー
ポレーション社製）、ポリコートＮＨ（ヘンケル社！り
、マーコー）５５０　（メルク社１１）。

ガフカット７５５Ｎ（ＧＡＦ社製）等〕、グリセリン、
ソルビトール、プロピレングリコール等の多価アルコー
ル、ビタミン等の薬荊、防腐剤、殺菌剤、ｐＨ調整剤、
紫外線吸収剤、レシチン、ゼラチン等の動植物抽出物あ
るいはその誘導体１色素、香料、ナイロン、ポリエチレ
ン等のポリマー微粉末等を含むことができる。

本発明の皮膚外用剤は例えば次のようにして製造するこ
とができる。

（クリーム・乳液Ｉり油相成分を７８〜８２℃に加熱し、均一に溶解させる０
次いで水相成分を７３〜７７℃に加熱溶解させる（尿素
は水相成分とともに溶解させる。）。

油相成分に水相成分を移して乳化を行ったあと冷却し、
乳液（又はクリーム）を得る。

（洗浄剤）界面活性剤と純水を７０〜７５℃に加熱し、均一に溶解
させる０次いで５５℃に冷却後、尿素及び香料その他の
成分を投入し、均一に撹拌後、冷却する。

本発明の皮膚外用剤は、クリーム、乳液、化粧水、ファ
ンデーシラン等の化粧料、シャンプー。

リンス、ヘアーコンディジツナ−２洗顔料、ボディーシ
ャンプー等の洗浄剤等に適用することができる。

ただし、洗浄剤に適用する場合、使用後の感触（さっば
り感）等から、Ｎ−アシルグルタミン酸塩よりもＮ−ア
シルアスパラギン酸塩の方が好ましい。

〔実施例〕

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。

尚、効果の測定は以下の方法に従って行った。

１、　皮膚水分含有量・水分保持能測定法健康成人の前
腕層側部に試料２０μｌを４×４ｃｍ”の面積に塗布し
、塗布３０分後における皮膚表面水分含有量と角質水負
荷試験による水分保持能を高周波に対する伝導度測定装
置（Ｓｋｉｎ　５ｕ−ｒｆａｃｅ　Ｈｙｄｒｏｍｅｔｅ
ｒ　；　Ｉ　Ｂ　Ｓ社製）を用いて測定した。その方法
は、香粧会誌Ｖｏｊ！、　　６．　Ｎｏ、　　２（１９
８２）、田上氏らの方法によった。

（測定値が大きいほど、一般に皮膚の電気抵抗が小さく
、保湿性が良い、単位はマイクロモーμΩ−Ｉ）２、　泡立ち試験方法ロスマイルス試験法に準じて起泡力を測定した。

但し、試料は２％水溶液（ＣＡＣＯｓ−５０ｐｐｍ人工
硬水使用）で温度４０℃である。

評　価　基　準　　　　　　　評価記号泡立ちが極めて
良好、起泡力２５０ｍｍ以上　◎ 泡立ちが不良、起泡力１７０ｍｍ未満　　×３、　洗浄
性試験方法５　ｃｍＸ　５　ｃｍのウールモスリン布にラノリン７
％及びスダンｍ　ｏ、　ｏ　ｏ　ｓ％のクロロホルム溶
液０、４　ｍ　ｌを均一に塗布し乾燥させ、この汚染布
を３％の洗浄剤溶液４０ｍｌが入った約１００ｍｌのガ
ラス製シリンダー中に入れ、４０’Ｃの恒温槽中で１５
分間振とうし汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥させ、
反射率を調べ、次式により洗浄率を求めた。

また、評価の基準を次のように設定した。

評　価　基　準　　　　　　　評価記号洗浄性優秀　洗
浄効率８５％以上　　　　◎洗浄性普通　洗浄効率５５
％以上７０％未満　　　　△ 洗浄性不良　洗浄効率５５％未満　　　　×４、　尿素
安定性試験６０℃、１力月保存品について以下の方法によって評価
した。

＋１１　　尿素の微量の分解を追跡するために、６０℃
。

１力月保存前後のｐＨ変化を観察する（尿素が分解する
とｐＨが上昇する。）。

（２）　尿素は、加水分解反応により、二酸化炭素とア
ンモニアを発生する為、アンモニア臭を官能にて評価す
る。

評価基準　　　　　　　　　評価記号アンモニア臭無し　　　　　　　　　Ｏアンモニア具有
り　　　　　　　　　×５、実用性試験方法女子２０人（パネル）に皮膚外用側を１週間連続使用さ
せた後、皮膚への刺激（ちくちく感・ひりつき等）の改
善性、使用感（さっばり感、ぬるつき惑等）の良否を判
断してアンケートに答えその評価を以下のように判定し
た。

評　価　基　準　　　　　　　　評価記号良いと答えた
人が１８Å以上の場合　　　◎が１４〜１７人の場合　
　○ が８〜１３人の場合　　　△ が７Å以下の場合　　　　× 実施例１〜３．比較例１，２（クリーム）第１表に示す
処方に従い、クリームを製造し、上記試験により評価を
行い、結果を第１表に示した。

第１表から明らかなように、本発明の皮膚外用剤である
実施例１〜３のクリームは、尿素が安定に含有されてお
り、優れた性能を有している。

一方、尿素を含有しない比較例１は、皮膚への水分付与
効果、使用感に劣り、Ｎ−アシルアスパラギン酸塩やＮ
−アシルグルタミン酸塩を含有しない比較例２は、尿素
の安定性が不充分であり６０°Ｃ，１力月保存後にはｐ
Ｈが高くなり、アンモニア臭が生した。

実施例４〜６．比較例３〜７（洗顔料）第２表に示す処
方に従い、洗顔料を製造し、上第２１Ｎから明らかなよ
うに、本発明の実施例４〜６の洗顔料は、尿素が安定に
含有されており、優れた性能を有している。

一方、Ｎ−アシルアスパラギン酸塩を含有しない比較例
３は、尿素の安定性、泡立ち、洗浄性。

使用感に劣る。

尿素を含有しない比較例４は、使用感に劣る。

また、Ｎ−アシルアスパラギン酸塩の代わりに、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウ
ム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチルーβ−アラニ
ンナトリウムを含有する比較例５．６．７は、いずれも
尿素の安定性に劣り、Ｎ−アシルアスパラギン酸塩の尿
素安定化効果が顕著であることを示している。

実施例７　　（クリーム）次の配合組成よりなるクリームを調製した。

（配合組成）　　　　　　　　　（重量％）ステアリン
＃　　　　　　　　　　　　　０．５親油型モノステア
リン酸グリセリン　　２．０流動パラフイン　　　　　
　　　　　　０．１セタノール　　　　　　　　　　　
　　２．５スクワラン　　　　　　　　　　　　　４．
０ジプロピレングリコール　　　　　　　５．０セチル
硫酸ナトリウム　　　　　　　　１．０尿素　　　　　
　　　　　　　　　　　１．　ＯＮ−ステアロイル−し
−グルタミン酸ナトリウム　０．１香料　　　　　　　　　　　　　　　　通量精製水　　
　　　　　　　　　　　　　残余実施例８　　（乳液）次の配合組成よりなる乳液を調製した。

（配合組成）　　　　　　　　　（重量％）ステアリン
＃　　　　　　　　　　　　　０．８親油型モノステア
リン酸グリセリン　　２．０コレステロール　　　　　
　　　　　　　１．０モノオレイン酸ポリオキシエチレ
ンソルビタン（２０，Ｅ、Ｏ）　　　　１．０流動パラフ
イン　　　　　　　　　　】３．。

エデト酸二ナトリウム　　　　　　　　　０．０２ベン
トナイト　　　　　　　　　　　　　０．３潮グリセリ
ン　　　　　　　　　　　　５．０パラオキシ安息香酸
メチル　　　　　　０．１５尿素　　　　　　　　　　
　　　　　　２．ＯＮ−ラウロイル−し−グルタミン酸トリエタノールアミン　　２．０香料　　　　　　　　　　　　　　　　通量精製水　　
　　　　　　　　　　　　　残余実施例９　（ファンデ
ージタン）次の配合組成よりなるファンデージタンを調製した。

（配合組成）　　　　　　　　　（重量％）セタノール
　　　　　　　　　　　　　４．０脱臭ラノリン　　　
　　　　　　　　　　４．０ホホバ油　　　　　　　　
　　　　　　５．０スクワラン　　　　　　　　　　　
　　７．０ステアリン酸モノグリセリンエステル　　　　３．０プロピレングリコール　　　　　　　１３．０調合粉末
（色材）　　　　　　　　　　　１２．０Ｐ　ＯＥ　（
６０，Ｅ、Ｏ）硬化ヒマシ油　　　　２．０尿素　　　
　　　　　　　　　　　　　３．　ＯＮ　−ミ　　リ　
　ス　　ト　イ　　ル　−　　しアスパラギン酸カリウ
ム　　　２．０香料　　　　　　　　　　　　　　　　適量精製水　　
　　　　　　　　　　　　　残余実施例１０　　（化粧
水）次の配合組成よりなる化粧水を調製した。

（配合組成）（！量％）グリチルリチン酸ジカリウム　　　　　０．１エタノー
ル　　　　　　　　　　　　　１２．０ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油（６０，Ｅ、０）　　　　０．５モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０，Ｅ、Ｏ）　　　０．１ポリエチレン
グリコール６００　　　　５．０リン酸二水素カリウム
　　　　　　　　　０．１ソルビン酸　　　　　　　　
　　　　　　０．ｏ５香料　　　　　　　　　　　　　
　　　適量尿素　　　　　　　　　　　　　　　　０．
５Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸アンモニウム　　２．５Ｎ−ミリストイル−し−アスパラギン酸トリエタノール
アミン　２．５精製水　　　　　　　　　　　　　　　残余実施例１１
　　　（美容液）次の配合組成よりなる美容液を調製した。

（配合組成）　　　　　　　　　（重量％）エタノール
　　　　　　　　　　　　　７．０プラセンターエキス
　　　　　　　　　０，１ポリオキシエチレン硬化ヒマ
シ油（６０，Ｅ、０）０．１２．０２．００．１０．０１０．０１０．３適量７．０濃グリセリン１．３−ブチレングリコールパラオキシ安息香酸メチルソルビン酸ウロカニン酸エチルキサンタンガム香料・色素尿素Ｎ　−ミ　　リ　　ス　　ト　　イ　　ル　−　　しア
スパラギン酸カリウム　　０．Ｏ１精製水　　　　　　　　　　　　　　　残余実施例１２
　（洗顔料）次の配合組成よりなる洗顔料を調製した。

（配合組成）　　　　　　　　　（重量％）Ｎ−ラウロ
イル−しアスパラギン酸ナトリウム　　７．０ポリオキシエチレン（３，Ｅ、Ｏ，）ラウリルエーテル
硫酸ナトリウム　　６．５ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド　　　５．０尿素　　
　　　　　　　　　　　　　　３．０プロピレングリコ
ール　　　　　　　　３．０色素・香料　　　　　　　
　　　　　　適量エデト酸二ナトリウム　　　　　　　
　０．１精製水　　　　　　　　　　　　　　　残余実
施例１３　　（ボディーシャンプー）次の配合組成より
なるボディーシャンプーを調製した。

（配合組成）　　　　　　　　　（重量％）Ｎ−ミリス
トイル−し−アスパラギン酸トリエタノールアミン　　
９．０尿素　　　　　　　　　　　　　　　　　３．ＯＮ−ヤ
シ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル β−アラニンナトリウム　２．０ヤシ油脂肪酸カリウム　　　　　　　　２．０ポリオキ
シエチレン（３，Ｅ、Ｏ，’Ｉ　ラウリルエーテル硫酸
ナトリウム　３．０ミリスチン酸　　　　　　　　　　　　　　５．０へキ
サグリセリルモノラウレート７．０グリセリン　　　　
　　　　　　　　２．０トリクロロカルバニリド　　　
　　　　　０．２ポリマーＪ　Ｒ０，２色素・香料　　　　　　　　　　　　　適量精製水　　
　　　　　　　　　　　　　残余実施例１４（！１髪用
シャンプー）次の配合組成よりなる頭髪用シャンプーを調製した。

（配合組成）　　　　　　　　　（重量％）尿素　　　
　　　　　　　　　　　　　　３．ＯＮ−ラウロイル−
し−アスパラギン酸アンモニウム　　３．ＯＮ−ミリストイル−し−アスパラギン酸トリエタノール
アミン　　６．０ポリオキシエチレン（４，Ｅ、Ｏ）ヤシ油脂肪酸アミー
ドエーテル硫酸ナトリウム　　３．０ラウリン酸アミド
プロピルヘタイン　　１．０ポリマーＪＲ−４００（ユ
ニオンカーバイド社製）０．３色素・香料　　　　　　　　　　　　　適量精製水　　
　　　　　　　　　　　　　残余実施例７〜１４の皮膚
外用剤はいずれも尿素が安定に含有されており、皮膚に
対する水分付与効果に優れ、良好な使用感を有する（し
っとり感）。

また皮膚外用剤が洗浄剤である場合には、泡立ち、洗浄
性ともに充分なものであった。

〔発明の効果〕

以上記載の如（、本発明の皮膚外用剤は、尿素の安定性
、皮膚への水分付与効果、使用感（しっとり感）、皮膚
への刺激の改善性の全てにおいて優れており、特に洗浄
剤に関しては、泡立ち、洗浄性にも優れていることは明
らかである。

Claims

【特許請求の範囲】　下記一般式（Ａ）で表わされるＮ−アシルグルタミン
酸塩又は下記一般式（Ｂ）で表わされるＮ−アシルアス
パラギン酸塩と、尿素を含有することを特徴とする皮膚
外用剤。一般式（Ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ、Ｒ′は、炭素数７〜２１のアルキル基または
アルケニル基、Ｍ＿１、Ｍ＿２、Ｍ＿３、Ｍ＿４は、水
素又はＮａ＾＋、Ｋ＾＋、ＮＨ＿４＾＋、もしくはアル
カノールアンモニウムイオンを表わす。但し、Ｍ＿１と
Ｍ＿２が同時に水素であることはなく、Ｍ＿３とＭ＿４
が同時に水素であることはない。）