JP2003104877A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 尿素を含有する皮膚外用剤において、尿素の
化学的安定性が著しく向上し、製品としての有効性が長
期に保たれる皮膚外用剤組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）尿素、（ｂ）酒石酸及び／又はリ
ンゴ酸、及び（ｃ）トリエタノールアミン又は２−アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
を含有し、かつ系のｐＨが６〜８に調整された皮膚外用
剤とする。
化学的安定性が著しく向上し、製品としての有効性が長
期に保たれる皮膚外用剤組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）尿素、（ｂ）酒石酸及び／又はリ
ンゴ酸、及び（ｃ）トリエタノールアミン又は２−アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
を含有し、かつ系のｐＨが６〜８に調整された皮膚外用
剤とする。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は尿素を含有する皮膚外用
剤において、尿素の化学的安定性が著しく向上し、製品
としての有効性が長期に保たれる皮膚外用剤組成物に関
するものである。 【０００２】 【従来の技術】尿素は角質層中の水分減少に対し、角質
層の保湿性を高める作用や角質層溶解作用があるので、
尋常性魚鱗、アトピー性皮膚炎、老人性乾膚症等の予防
や治療に有効な成分であることが知られている。その一
方、尿素の水溶液は二酸化炭素及びアンモニアを生成し
つつ次第に分解し、その結果、アンモニア臭の発生や、
ｐＨの上昇による皮膚への刺激の増大、乳化製剤の分離
等を起こすなど製剤化に問題を有していた。 【０００３】従来、尿素の加水分解に対する安定化を図
るため、様々な提案がされてきた。これらの技術はいず
れも何らかの安定剤を配合することによって、尿素の化
学的安定性の向上を意図したものである。例えば、乳酸
を配合した化粧用皮膚処理組成物（特公昭４７−４７６
６２号公報）、脂肪族ジカルボン酸を含有する皮膚化粧
料（特開昭５２−１０５２２５号公報）、ヒドロキシア
ミン鉱酸塩を添加する尿素の分解抑制法（特公昭５８−
２２４７５号公報）、塩基性アミノ酸塩を配合する尿素
の安定化法（特公平５−３１５４０号公報）、特定のア
ミノカルボン酸を含有した化粧料（特開平５−１６３１
２９号公報）、カルボキシビニルポリマーを用いた尿素
を安定に含む透明ゲル化製剤（特公平６−２１０６１号
公報）、電気伝導性の最小化に着目した皮膚用組成物
（特公平７−７４１４４号公報）がある。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】前述のごとく、尿素は
水の共存下で徐々に加水分解して二酸化炭素及びアンモ
ニアを発生し、強い刺激臭を発生すると同時に系のｐＨ
が上昇する。そのため、従来から皮膚外用剤に安定に配
合することが困難であった。これに対し、本発明は、包
含される尿素の化学的安定性を向上させ、製品としての
有効性が長期に保たれる皮膚外用剤を提供することを目
的とする。 【０００５】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明者ら
は、上記の目的を達成するために、脂肪族ジカルボン酸
類として酒石酸及び／またはリンゴ酸、及びエタノール
アミン系アルカリとしてトリエタノールアミン又は２−
アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオ
ールを所定の割合で配合した皮膚外用剤が、尿素の化学
的安定性に関して極めて有効であることを見出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（ａ）尿
素、（ｂ）酒石酸及び／又はリンゴ酸、及び（ｃ）トリ
エタノールアミン又は２−アミノ−２−ヒドロキシメチ
ル−１，３−プロパンジオールを含有し、かつ系のｐＨ
が６〜８に調整された皮膚外用剤を提供する。このよう
なｐＨに調整する理由としては、尿素の安定化を保持す
ると共に、人体に対して悪影響を与えることなしに角質
層の保湿性を高める作用や角質層溶解作用を有効に発揮
するためである。 【０００６】 【本発明の実施の形態】以下、本発明の皮膚外用剤を実
施の形態に即して説明する。本発明の皮膚外用剤に用い
られる尿素は、通常市販されているものでよい。尿素の
配合量は、好ましくは製剤中０．１重量％以上２０重量
％以下であり、より好ましくは１重量％以上１０重量％
以下である。 【０００７】本発明の皮膚外用剤に用いられる脂肪族ジ
カルボン酸は、具体的には、酒石酸及び／又はリンゴ酸
であって、その総配合量は、好ましくは製剤中０．５重
量％以上３重量％以下であり、より好ましくは０．５重
量％以上１．５重量％以下であり、最も好ましくは１．
０重量％以上１．５重量％以下である。 【０００８】本発明の皮膚外用剤に用いられるエタノー
ルアミン系のアルカリは、ｐＨ調整のために配合される
ものであって、具体的には、トリエタノールアミン又は
２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパン
ジオールであり、製剤のｐＨが６〜８になるような量で
添加される。目安としては、おおむね製剤中に０．３重
量％から５重量％の範囲である。 【０００９】その他、皮膚外用剤に一般的に配合される
公知の水溶性高分子、保湿剤、油分、酸化防止剤、キレ
ート化剤、紫外線吸収剤、防腐剤、抗炎症剤、ホルモン
剤、ビタミン剤、チロシナーゼ阻害剤、動物抽出成分、
植物抽出成分、香料、色素等の化合物を付加的な目的に
応じて併用することもできる。また、本発明の皮膚外用
剤に使用される水分は特に限定されないが、例えば、通
常の精製水やある種の天然水が使用可能である。 【００１０】本発明の皮膚外用剤組成物は、常法に従っ
て化粧水、乳液、及びクリームなどの任意の剤形として
の医薬品、医薬部外品、化粧品に調整することができる
が、効果の発現の程度は必須成分の添加量、溶解状態、
油相、水相等の存在状態などにより変化する。上記の乳
液及びクリームは、水中油のエマルジョン形態をとる。 【００１１】以下本発明の実施の態様を更に詳細に実施
例をあげて説明するが、本発明はこれにより限定される
ものではない。 【００１２】 【実施例】以下の実施例において、尿素の定量による化
学的安定性の分析は高速液体クロマトグラフ法で行っ
た。高速液体クロマトグラフィーカラムとして、日立カ
スタムイオン交換樹脂＃２６１９Ｆ（粒子径５μｍ、球
状、修飾基−ＳＯ3Ｈ、ポーラスポリマ）をステンレス
管に充填したものを用い定量した。検出には、ＵＶ（紫
外線）検出器を用い、２００ｎｍで検出した。経時安定
性は組成物中の尿素の含有量と経過日数後の含有量で表
示した。保管温度は、室温（ＲＴ）、４０℃、４５℃、
及び６０℃の中から適宜選択した。 【００１３】本発明の皮膚外用剤は、各成分を均一に混
合することによって生成される。 【００１４】表１に示した成分を混合溶解し、均一化し
て化粧水を得た。表１は、皮膚外用剤に、脂肪族ジカル
ボン酸としてリンゴ酸を使用し、ｐＨ調整用のアミンと
して、トリエタノールアミンを用いた場合（実施例
Ｃ）、これらを添加しなかった場合（比較例Ａ）、及び
脂肪族カルボン酸としてクエン酸（トリカルボン酸）を
使用した場合（比較例Ｂ）の比較結果を示している。こ
れによれば、比較例Ａ及びＢにおいては、４５℃で３ヶ
月保管後にはアンモニア臭がしていたのに対し、本発明
に係る実施例Ｃにおいては、４５℃で６ヶ月保管した後
でもアンモニア臭はしなかった。さらに、実施例Ｃにお
いては、試験を行ったその他の条件下でもアンモニア臭
はしなかった。 【００１５】【００１６】表２の配合に従って、各々成分Ａ、Ｂを７
０℃まで加温し、成分Ａに成分Ｂを加え乳化した後、２
５℃まで冷却してクリームを得た。表２は、皮膚外用剤
に添加される脂肪族ジカルボン酸として、酒石酸を使用
し、尿素の化学的安定性を測定した結果（実施例Ｄ及び
Ｅ）を示している。これによれば、上記実施例において
は、４５℃で４ヶ月保管した後でもアンモニア臭はしな
かった。 【００１７】【００１８】表３に示した成分を混合溶解し、均一化し
て化粧水を得た。表３は、皮膚外用剤に添加される脂肪
族カルボン酸（モノ／ジ／トリカルボン酸）を種々変化
させて尿素の化学的安定性を測定した結果（比較例Ｆ〜
Ｉ、及び実施例Ｊ、Ｋ）を示している。これによれば、
比較例Ｆ〜Ｉにおいては、６０℃で１ヶ月保管後にはア
ンモニア臭がしていたのに対し、本発明に係る実施例
Ｊ、Ｋにおいては、６０℃で１ヶ月保管した後でもアン
モニア臭はしなかった。尚、本表においては、６０℃で
１ヶ月保管した後における尿素の定量結果を併せて示し
た。 【００１９】【００２０】表４に示した成分を混合溶解し、均一化し
て化粧水を得た。表４は、皮膚外用剤に使用される酒石
酸またはリンゴ酸とトリエタノールアミンの添加量を種
々変化させて尿素の化学的安定性を測定した結果を示す
（比較例Ｌ、及び実施例Ｍ〜Ｒ）。これによれば、比較
例Ｌにおいては、６０℃で１ヶ月保管後にはアンモニア
刺激臭がしていたのに対し、本発明に係る実施例Ｍ〜Ｒ
においては、６０℃で１ヶ月保管した後でも、アンモニ
ア臭はせず、あるいはわずかしかしなかった。尚、本表
においても、６０℃で１ヶ月保管した後の尿素の定量結
果を併せて示した。 【００２１】【００２２】表５に示した成分を混合溶解し、均一化し
て化粧水を得た。表５は、皮膚外用剤に使用されるアル
カリの種類を種々変化させて尿素の化学的安定性を測定
した結果を示す（比較例Ｓ、Ｔ、及び実施例Ｕ、Ｖ）。
これによれば、比較例Ｓ及びＴにおいては、６０℃で２
週間保管後にはアンモニア臭（あるいは刺激臭）がして
いたのに対し、本発明に係る実施例Ｕ及びＶにおいて
は、同様に６０℃で２週間保管した後でもアンモニア臭
はしなかった。 【００２３】【００２４】下記に示す配合により、成分Ａを成分Ｂに
混合後、成分Ｃを添加して乳化し、本発明による皮膚外
用剤の乳液を得た（実施例Ｗ）。配合割合の数値は全て
本品１００ｇ中の重量％である。 （成分Ａ） アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 ０．２ カルボキシビニルポリマー ０．３ ２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール ３．０ リンゴ酸 １．０ 尿素 ５．０ 精製水 ６４．３ （成分Ｂ） プロピレングリコール １０．０ 濃グリセリン １０．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ （成分Ｃ） トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン ５．０ ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０Ｅ．Ｏ．） １．０ 【００２５】 【発明の効果】（ａ）尿素、（ｂ）酒石酸及び／又はリ
ンゴ酸、及び（ｃ）トリエタノールアミン又は２−アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
を所定の割合で配合する本発明の皮膚外用剤によれば、
尿素の化学的安定性が著しく向上し、その結果尿素の経
時的な減少に伴う効果の経時低下を防止し、尿素に基づ
く皮膚外用剤の有効性を長期間保つことが可能である。
剤において、尿素の化学的安定性が著しく向上し、製品
としての有効性が長期に保たれる皮膚外用剤組成物に関
するものである。 【０００２】 【従来の技術】尿素は角質層中の水分減少に対し、角質
層の保湿性を高める作用や角質層溶解作用があるので、
尋常性魚鱗、アトピー性皮膚炎、老人性乾膚症等の予防
や治療に有効な成分であることが知られている。その一
方、尿素の水溶液は二酸化炭素及びアンモニアを生成し
つつ次第に分解し、その結果、アンモニア臭の発生や、
ｐＨの上昇による皮膚への刺激の増大、乳化製剤の分離
等を起こすなど製剤化に問題を有していた。 【０００３】従来、尿素の加水分解に対する安定化を図
るため、様々な提案がされてきた。これらの技術はいず
れも何らかの安定剤を配合することによって、尿素の化
学的安定性の向上を意図したものである。例えば、乳酸
を配合した化粧用皮膚処理組成物（特公昭４７−４７６
６２号公報）、脂肪族ジカルボン酸を含有する皮膚化粧
料（特開昭５２−１０５２２５号公報）、ヒドロキシア
ミン鉱酸塩を添加する尿素の分解抑制法（特公昭５８−
２２４７５号公報）、塩基性アミノ酸塩を配合する尿素
の安定化法（特公平５−３１５４０号公報）、特定のア
ミノカルボン酸を含有した化粧料（特開平５−１６３１
２９号公報）、カルボキシビニルポリマーを用いた尿素
を安定に含む透明ゲル化製剤（特公平６−２１０６１号
公報）、電気伝導性の最小化に着目した皮膚用組成物
（特公平７−７４１４４号公報）がある。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】前述のごとく、尿素は
水の共存下で徐々に加水分解して二酸化炭素及びアンモ
ニアを発生し、強い刺激臭を発生すると同時に系のｐＨ
が上昇する。そのため、従来から皮膚外用剤に安定に配
合することが困難であった。これに対し、本発明は、包
含される尿素の化学的安定性を向上させ、製品としての
有効性が長期に保たれる皮膚外用剤を提供することを目
的とする。 【０００５】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明者ら
は、上記の目的を達成するために、脂肪族ジカルボン酸
類として酒石酸及び／またはリンゴ酸、及びエタノール
アミン系アルカリとしてトリエタノールアミン又は２−
アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオ
ールを所定の割合で配合した皮膚外用剤が、尿素の化学
的安定性に関して極めて有効であることを見出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（ａ）尿
素、（ｂ）酒石酸及び／又はリンゴ酸、及び（ｃ）トリ
エタノールアミン又は２−アミノ−２−ヒドロキシメチ
ル−１，３−プロパンジオールを含有し、かつ系のｐＨ
が６〜８に調整された皮膚外用剤を提供する。このよう
なｐＨに調整する理由としては、尿素の安定化を保持す
ると共に、人体に対して悪影響を与えることなしに角質
層の保湿性を高める作用や角質層溶解作用を有効に発揮
するためである。 【０００６】 【本発明の実施の形態】以下、本発明の皮膚外用剤を実
施の形態に即して説明する。本発明の皮膚外用剤に用い
られる尿素は、通常市販されているものでよい。尿素の
配合量は、好ましくは製剤中０．１重量％以上２０重量
％以下であり、より好ましくは１重量％以上１０重量％
以下である。 【０００７】本発明の皮膚外用剤に用いられる脂肪族ジ
カルボン酸は、具体的には、酒石酸及び／又はリンゴ酸
であって、その総配合量は、好ましくは製剤中０．５重
量％以上３重量％以下であり、より好ましくは０．５重
量％以上１．５重量％以下であり、最も好ましくは１．
０重量％以上１．５重量％以下である。 【０００８】本発明の皮膚外用剤に用いられるエタノー
ルアミン系のアルカリは、ｐＨ調整のために配合される
ものであって、具体的には、トリエタノールアミン又は
２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパン
ジオールであり、製剤のｐＨが６〜８になるような量で
添加される。目安としては、おおむね製剤中に０．３重
量％から５重量％の範囲である。 【０００９】その他、皮膚外用剤に一般的に配合される
公知の水溶性高分子、保湿剤、油分、酸化防止剤、キレ
ート化剤、紫外線吸収剤、防腐剤、抗炎症剤、ホルモン
剤、ビタミン剤、チロシナーゼ阻害剤、動物抽出成分、
植物抽出成分、香料、色素等の化合物を付加的な目的に
応じて併用することもできる。また、本発明の皮膚外用
剤に使用される水分は特に限定されないが、例えば、通
常の精製水やある種の天然水が使用可能である。 【００１０】本発明の皮膚外用剤組成物は、常法に従っ
て化粧水、乳液、及びクリームなどの任意の剤形として
の医薬品、医薬部外品、化粧品に調整することができる
が、効果の発現の程度は必須成分の添加量、溶解状態、
油相、水相等の存在状態などにより変化する。上記の乳
液及びクリームは、水中油のエマルジョン形態をとる。 【００１１】以下本発明の実施の態様を更に詳細に実施
例をあげて説明するが、本発明はこれにより限定される
ものではない。 【００１２】 【実施例】以下の実施例において、尿素の定量による化
学的安定性の分析は高速液体クロマトグラフ法で行っ
た。高速液体クロマトグラフィーカラムとして、日立カ
スタムイオン交換樹脂＃２６１９Ｆ（粒子径５μｍ、球
状、修飾基−ＳＯ3Ｈ、ポーラスポリマ）をステンレス
管に充填したものを用い定量した。検出には、ＵＶ（紫
外線）検出器を用い、２００ｎｍで検出した。経時安定
性は組成物中の尿素の含有量と経過日数後の含有量で表
示した。保管温度は、室温（ＲＴ）、４０℃、４５℃、
及び６０℃の中から適宜選択した。 【００１３】本発明の皮膚外用剤は、各成分を均一に混
合することによって生成される。 【００１４】表１に示した成分を混合溶解し、均一化し
て化粧水を得た。表１は、皮膚外用剤に、脂肪族ジカル
ボン酸としてリンゴ酸を使用し、ｐＨ調整用のアミンと
して、トリエタノールアミンを用いた場合（実施例
Ｃ）、これらを添加しなかった場合（比較例Ａ）、及び
脂肪族カルボン酸としてクエン酸（トリカルボン酸）を
使用した場合（比較例Ｂ）の比較結果を示している。こ
れによれば、比較例Ａ及びＢにおいては、４５℃で３ヶ
月保管後にはアンモニア臭がしていたのに対し、本発明
に係る実施例Ｃにおいては、４５℃で６ヶ月保管した後
でもアンモニア臭はしなかった。さらに、実施例Ｃにお
いては、試験を行ったその他の条件下でもアンモニア臭
はしなかった。 【００１５】【００１６】表２の配合に従って、各々成分Ａ、Ｂを７
０℃まで加温し、成分Ａに成分Ｂを加え乳化した後、２
５℃まで冷却してクリームを得た。表２は、皮膚外用剤
に添加される脂肪族ジカルボン酸として、酒石酸を使用
し、尿素の化学的安定性を測定した結果（実施例Ｄ及び
Ｅ）を示している。これによれば、上記実施例において
は、４５℃で４ヶ月保管した後でもアンモニア臭はしな
かった。 【００１７】【００１８】表３に示した成分を混合溶解し、均一化し
て化粧水を得た。表３は、皮膚外用剤に添加される脂肪
族カルボン酸（モノ／ジ／トリカルボン酸）を種々変化
させて尿素の化学的安定性を測定した結果（比較例Ｆ〜
Ｉ、及び実施例Ｊ、Ｋ）を示している。これによれば、
比較例Ｆ〜Ｉにおいては、６０℃で１ヶ月保管後にはア
ンモニア臭がしていたのに対し、本発明に係る実施例
Ｊ、Ｋにおいては、６０℃で１ヶ月保管した後でもアン
モニア臭はしなかった。尚、本表においては、６０℃で
１ヶ月保管した後における尿素の定量結果を併せて示し
た。 【００１９】【００２０】表４に示した成分を混合溶解し、均一化し
て化粧水を得た。表４は、皮膚外用剤に使用される酒石
酸またはリンゴ酸とトリエタノールアミンの添加量を種
々変化させて尿素の化学的安定性を測定した結果を示す
（比較例Ｌ、及び実施例Ｍ〜Ｒ）。これによれば、比較
例Ｌにおいては、６０℃で１ヶ月保管後にはアンモニア
刺激臭がしていたのに対し、本発明に係る実施例Ｍ〜Ｒ
においては、６０℃で１ヶ月保管した後でも、アンモニ
ア臭はせず、あるいはわずかしかしなかった。尚、本表
においても、６０℃で１ヶ月保管した後の尿素の定量結
果を併せて示した。 【００２１】【００２２】表５に示した成分を混合溶解し、均一化し
て化粧水を得た。表５は、皮膚外用剤に使用されるアル
カリの種類を種々変化させて尿素の化学的安定性を測定
した結果を示す（比較例Ｓ、Ｔ、及び実施例Ｕ、Ｖ）。
これによれば、比較例Ｓ及びＴにおいては、６０℃で２
週間保管後にはアンモニア臭（あるいは刺激臭）がして
いたのに対し、本発明に係る実施例Ｕ及びＶにおいて
は、同様に６０℃で２週間保管した後でもアンモニア臭
はしなかった。 【００２３】【００２４】下記に示す配合により、成分Ａを成分Ｂに
混合後、成分Ｃを添加して乳化し、本発明による皮膚外
用剤の乳液を得た（実施例Ｗ）。配合割合の数値は全て
本品１００ｇ中の重量％である。 （成分Ａ） アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 ０．２ カルボキシビニルポリマー ０．３ ２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール ３．０ リンゴ酸 １．０ 尿素 ５．０ 精製水 ６４．３ （成分Ｂ） プロピレングリコール １０．０ 濃グリセリン １０．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ （成分Ｃ） トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン ５．０ ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０Ｅ．Ｏ．） １．０ 【００２５】 【発明の効果】（ａ）尿素、（ｂ）酒石酸及び／又はリ
ンゴ酸、及び（ｃ）トリエタノールアミン又は２−アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
を所定の割合で配合する本発明の皮膚外用剤によれば、
尿素の化学的安定性が著しく向上し、その結果尿素の経
時的な減少に伴う効果の経時低下を防止し、尿素に基づ
く皮膚外用剤の有効性を長期間保つことが可能である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｋ 9/08 Ａ６１Ｋ 9/08
47/12 47/12
47/18 47/18
Ａ６１Ｐ 17/12 Ａ６１Ｐ 17/12
17/16 17/16
Ｆターム(参考） 4C076 AA12 AA17 CC18 DD08 DD34
DD37 DD38 DD41 DD43 DD45
DD46 DD50 FF16 FF43 FF57
FF61 FF65
4C083 AC022 AC072 AC102 AC122
AC182 AC242 AC301 AC302
AC422 AC482 AC541 AC542
AC681 AC682 AC742 AD092
AD152 BB44 CC04 CC05
DD23 DD27 DD31 EE01 EE06
EE10 EE13 FF05
4C206 AA01 AA02 HA27 MA03 MA05
MA83 NA03 ZA89 ZA91
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記成分（ａ）、（ｂ）、および（ｃ）
を含有し、かつ系のｐＨが６〜８に調整された皮膚外用
剤。 （ａ）尿素 （ｂ）酒石酸及び／又はリンゴ酸 （ｃ）トリエタノールアミン又は２−アミノ−２−ヒド
ロキシメチル−１，３−プロパンジオール
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001298784A JP4926354B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001298784A JP4926354B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003104877A true JP2003104877A (ja) | 2003-04-09 |
| JP4926354B2 JP4926354B2 (ja) | 2012-05-09 |
Family
ID=19119635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001298784A Expired - Fee Related JP4926354B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4926354B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008500932A (ja) * | 2004-05-05 | 2008-01-17 | グラウプナー，ロバート，ケー． | グアニジンベース組成物及びそのシステム |
| JP2009190986A (ja) * | 2008-02-12 | 2009-08-27 | Kao Corp | 透明ジェル化粧料 |
| CN102652131A (zh) * | 2009-12-18 | 2012-08-29 | 住友化学株式会社 | 制造氧化丙烯的方法 |
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