JP2875988B2 - ４−ニトロ−２−フェノキシフェニルメタンスルホンアミドであるニメスリドを含む、新規な筋肉内投与用の注射可能な鎮痛薬剤組成物 - Google Patents

４−ニトロ−２−フェノキシフェニルメタンスルホンアミドであるニメスリドを含む、新規な筋肉内投与用の注射可能な鎮痛薬剤組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ニメスリド(これ
は、N-(4-ニトロ-2-フェノキシフェニル)メタンスルホ
ンアミドである)含む、新規な、筋肉内投与用の注射可
能な治療用鎮痛薬剤組成物、およびその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ニメスリドを筋肉内投与で鎮痛剤として
使用することは、成功していなかった。ニメスリドは、
実際上、水に不溶であり、そして従来の油性基剤または
懸濁液のその処方物は、筋肉組織に蓄積を形成し、その
ことが、主要な目的である迅速な放出の妨げとなってい
たからである。
【０００３】市場調査および文献調査によれば、ニメス
リドの非経口投与形態は報告されていない(Drugs, 48
(3)431-454, 1994)。
【０００４】ニメスリドの注射可能な処方が先行技術(P
CT特許出願 WO 95/34533号)で報告されており、これ
は、ニメスリドの塩形態(ニメスリド-L-リジン)をシク
ロデキストリンと複合体化させたものを使用している。
達成された最大の溶解度は2.4mg/mLであると報告されて
おり、これは筋肉内注射には適していない。治療用量を
投与するためには非常に大容量が必要とされるからであ
る。報告されているニメスリドの経口用量は、１日当た
り100mgから400mgの間の範囲である。筋肉内用量を経口
用量の半分と考えると、50mgの薬剤が注射に必要であ
り、これは、先行技術WO 95/34533号に記載されている
溶液をおよそ20mL必要とすることになる。
【０００５】他方、本発明において、本発明者らは、筋
肉内注射可能なニメスリドの処方を報告する。この処方
は、親薬剤分子を、50mg/mLの濃度で適切な基剤中に含
む。この処方によれば、治療的に有効な用量のニメスリ
ドを都合良く投与し得る。さらに、本発明によれば、投
薬で必要とされる条件に応じて、50mg/mL溶液を0.5mLか
ら3.0mLまで自由に注射することができる。
【０００６】本発明は、ニメスリドのこのような高濃度
を達成するために可溶化技術を使用し、そして以前に報
告されていたような塩形態または複合体化剤を使用しな
かった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ニメ
スリドを含む、新規な、筋肉内投与用の注射可能な治療
用鎮痛組成物であって、そこからニメスリドが迅速に体
液内に吸収されそして分配される組成物を提供すること
である。
【０００８】本発明のさらなる目的は、本発明による、
ニメスリドを含む新規な注射可能な治療用鎮痛組成物を
調製する方法を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、 (１)ニメスリド ： 2.5w/v％〜10w/v％；および (２)非経口吸収増強ベヒクル基剤 ： 90w/v％〜97.5w
/v％を含有する、新規な、筋肉内投与用の注射可能な治
療用鎮痛薬剤組成物を提供する。
【００１０】この非経口吸収増強ベヒクル基剤は、 (１)ジメチルアセトアミド ： ５w/v％〜12w/v％； (２)安息香酸ベンジル ： 20w/v％〜50w/v％； (３)ベンジルアルコール ： ０w/v％〜10w/v％；およ
び (４)オレイン酸エチル ： 30w/v％〜65w/v％を含有す
る。
【００１１】本発明の好適な実施態様によれば、この新
規な注射可能な治療用鎮痛薬剤組成物は、 (１)ニメスリド ： ５w/v％ (２)ジメチルアセトアミド ： 10w/v％； (３)安息香酸ベンジル ： 40w/v％； (４)ベンジルアルコール ： ２w/v％；および (５)オレイン酸エチル ： 30w/v％〜65w/v％を含有す
る。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明は、 (１)ニメスリド ： 2.5w/v％〜10w/v％；および (２)非経口吸収増強ベヒクル基剤 ： 90w/v％〜97.5w
/v％を含有する、新規な、筋肉内投与用の注射可能な治
療用鎮痛薬剤組成物を提供する。
【００１３】この非経口吸収増強ベヒクル基剤は、 (１)ジメチルアセトアミド ： ５w/v％〜12w/v％； (２)安息香酸ベンジル ： 20w/v％〜50w/v％； (３)ベンジルアルコール ： ０w/v％〜10w/v％；およ
び (４)オレイン酸エチル ： 30w/v％〜65w/v％を含有す
る。
【００１４】本発明の好適な実施態様によれば、この新
規な注射可能な治療用鎮痛薬剤組成物は、 (１)ニメスリド ： ５w/v％ (２)ジメチルアセトアミド ： 10w/v％； (３)安息香酸ベンジル ： 40w/v％； (４)ベンジルアルコール ： ２w/v％；および (５)オレイン酸エチル ： 30w/v％〜65w/v％を含有す
る。
【００１５】本発明の他の好適な実施態様によれば、使
用される上記安息香酸ベンジルの一部が５w/v％〜10w/v
％のクレモホア(Cremophor)(ポリオキシエチレングリコ
ラートひまし油)ＥＬで置換される。
【００１６】本発明の他の好適な実施態様によれば、従
来公知の酸化防止剤、例えば、アスコルビルパルミテー
ト、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシト
ルエン、没食子酸プロピルおよびα−トコフェロール
が、上記の注射可能な鎮痛組成物に添加される。
【００１７】本発明はまた、本発明による、新規な筋肉
内投与用の注射可能な治療用鎮痛薬剤組成物を調製する
方法を提供する。この方法は、 (ａ)５w/v％〜12w/v％のジメチルアセトアミドおよび20
w/v％〜50w/v％の安息香酸ベンジルを、撹拌装置を備え
た容器内で低速(1000〜1500rpm)で混合し、そしてそこ
に３w/v％〜７w/v％のニメスリドを添加し、そして完全
に溶解するまで撹拌する工程； (ｂ)０w/v％〜10w/v％のベンジルアルコールおよび30w/
v％〜65w/v％のオレイン酸エチルの一部を、撹拌装置を
備えた容器内で混合する工程； (ｃ)低速で撹拌しながら、工程(ａ)で得られた混合物を
工程(ｂ)で得られた混合物に添加し、そして得られた混
合物にオレイン酸エチルの残りを加えて容量を100mLと
して、所望の注射可能な鎮痛組成物を得る工程、を包含
する。
【００１８】本発明の方法の好適な実施態様によれば、
この方法の上記工程(ａ)おいて、10w/v％のジメチルア
セトアミドおよび40w/v％の安息香酸ベンジルを混合
し、そしてそこに５w/v％のニメスリドを添加する。こ
の方法の上記工程(ｂ)において、２w/v％のベンジルア
ルコールおよび30w/v％〜65w/v％のオレイン酸エチルの
一部を混合する。
【００１９】好ましくは、この方法の上記工程(ｃ)は、
連続的な窒素フラッシング下で行われ、そして得られる
溶液は0.22μのナイロンメンブレンフィルターに通過さ
せる。
【００２０】本発明の他の好適な実施態様によれば、従
来公知の酸化防止剤、例えば、アスコルビルパルミテー
ト、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシト
ルエン、没食子酸プロピルおよびα−トコフェロール
が、調製の際に、上記の注射可能な鎮痛組成物に添加さ
れる。
【００２１】
【実施例】注射可能な鎮痛組成物の調製について、以下
の実施例によって本発明を例示する。
【００２２】実施例Ｉ (ａ)撹拌装置を取り付けた容器中で、25°〜30°の間の
温度で、10ｇのジメチルアセトアミドおよび40ｇの安息
香酸ベンジルを低速(1000〜1200rpm)で混合する。５ｇ
のニメスリドを少量ずつ加え、そして完全に溶解するま
で撹拌する。
【００２３】(ｂ)撹拌装置を取り付けた容器中で、室温
で、10ｇのクレモホアＥＬおよび適当量のオレイン酸エ
チルを混合する。
【００２４】(ｃ)低速で撹拌しながら、工程(ａ)で得ら
れた混合物を工程(ｂ)で得られた混合物に添加し、そし
て約30分間撹拌する。オレイン酸エチルで容量を100mL
とし、そして0.22μのナイロンメンブレンフィルターを
通すことで、無菌にする。
【００２５】実施例II (ａ)撹拌装置を取り付けた容器中で、25°〜30°の間の
温度で、20ｇのジメチルアセトアミドおよび76ｇの安息
香酸ベンジルを低速で混合する。得られた混合物に10ｇ
のニメスリドを少量ずつ加え、そして完全に溶解するま
で撹拌する。
【００２６】(ｂ)撹拌装置を取り付けた容器中で、室温
で、４ｇのベンジルアルコールおよび適当量のオレイン
酸エチルを混合する。
【００２７】(ｃ)低速で撹拌しながら、工程(ａ)で得ら
れた混合物を工程(ｂ)で得られた混合物に添加し、そし
て約30分間撹拌する。オレイン酸エチルで容量を200mL
とし、そして0.22μのナイロンメンブレンフィルターを
通すことで、無菌にする。
【００２８】本発明による注射可能な鎮痛組成物は、予
備的な動物試験および前臨床試験において、顕著な鎮痛
活性を有することが示された。さらに、同一部位に繰り
返し適用しても、非毒性であることが見いだされた。組
織壊死またはいかなる他の副作用も観察されなかった。
鎮痛用量は、0.16mg/kgから8.4mg/kgの範囲である。こ
の鎮痛組成物は、手術後の外傷、ガンに関連する疼痛、
スポーツによる損傷などの急性の疼痛症状の処置のため
に非常に有効かつ有用である。
【００２９】本発明に従って調製される治療用組成物の
鎮痛活性は、用量に依存することが見いだされ、そして
亜急性毒性試験および過剰摂取(undue)毒性試験に合格
した。
【００３０】前臨床的毒物学的研究の結果、マウスにお
いてＬＤ50＝129.55mg/kg、ＥＤ50＝３mg/kgであり、治
療係数は43.13であることが示された。このことによ
り、本発明の高い安全性が証明される。
【００３１】本発明による注射可能な治療用鎮痛組成物
は、上記のように、単なる混合物ではなく、その成分の
特性の総合計とは異なる特性を有する。
【００３２】
【発明の効果】ニメスリドを含む、新規な、筋肉内投与
用の注射可能な治療用鎮痛薬剤組成物が開示されてい
る。この組成物は、ニメスリドおよび非経口吸収増強ベ
ヒクル基剤を含有する。この非経口吸収増強ベヒクル基
剤は、ジメチルアセトアミド、安息香酸ベンジル、ベン
ジルアルコール、オレイン酸エチルを含む。ニメスリド
を含む、新規な注射可能な治療用鎮痛薬剤組成物の製造
方法もまた開示されている。この組成物は、顕著な鎮痛
活性を有し、そして手術後の外傷、ガンに関連する疼
痛、スポーツによる損傷などの急性の疼痛症状の処置の
ために非常に有効かつ有用である。
【００３３】本発明の精神および範囲から逸脱すること
なく、多くの明らかに異なる本発明の実施態様を作成す
ることができるので、本明細書中の本発明の説明は、単
に例示のためであると解され、そしていかなる様式によ
っても限定されないことが意図される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 47/16 Ａ６１Ｋ 47/16 Ｅ (73)特許権者 596157986 102 Ａｓｈｏｋ Ｐｌａｚａ， 24 Ｓｃｈｏｏｌ Ｌａｎｅ， Ｎｅｗ Ｄ ｅｌｈｉ 110001， Ｉｎｄｉａ (72)発明者 ラジェシュ ジャイン インド国 ニューデリー 110001， ス クール レーン 24， アショック プ ラザ 102 気付 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 31/18 A61K 9/08 A61K 47/10 A61K 47/12 A61K 47/14 A61K 47/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の成分： （１）ニメスリド ： 2.5w/v%〜10w/v%； （２）非経口吸収増強ベヒクル基剤 ： 90w/v%〜97.5
    w/v% を含有する、筋肉内投与用の注射可能な治療用鎮痛薬剤
    組成物。
  2. 【請求項２】 前記非経口吸収増強基剤が、 （１）ジメチルアセトアミド ： ５w/v%〜12w/v%； （２）安息香酸ベンジル ： 20w/v%〜50w/v%； （３）ベンジルアルコール ： ０w/v%〜10w/v%； （４）オレイン酸エチル ： 30w/v%〜65w/v% を含有する、請求項１に記載の注射可能な薬剤組成物。
  3. 【請求項３】以下の成分： （１）ジメチルアセトアミド ： 10w/v%； （２）安息香酸ベンジル ： 40w/v%； （３）ベンジルアルコール ： ２w/v%； （４）オレイン酸エチル ： 30w/v%〜65w/v% を含有する、請求項２に記載の注射可能な薬剤組成物。
  4. 【請求項４】 前記安息香酸ベンジルの一部が５w/v%〜
    10w/v%のポリオキシエチレングリコラートひまし油で置
    換されている、請求項３に記載の注射可能な薬剤組成
    物。
  5. 【請求項５】 酸化防止剤を含有する、請求項１に記載
    の薬剤組成物。
  6. 【請求項６】 以下の成分： （１）ニメスリド ： 2.5w/v%〜10w/v%； （２）ジメチルアセトアミド ： ５w/v%〜12w/v%； （３）安息香酸ベンジル ： 20w/v%〜50w/v%； （４）ベンジルアルコール ： ０w/v%〜10w/v%； （５）オレイン酸エチル ： 30w/v%〜65w/v%を含有す
    る、 筋肉内投与用の注射可能な治療用鎮痛薬剤組成物。
  7. 【請求項７】 ニメスリドを含有する、新規な筋肉内投
    与用の注射可能な治療用鎮痛薬剤組成物を調製する方法
    であって、 （ａ）５w/v%〜12w/v%のジメチルアセトアミドおよび20
    w/v%〜50w/v%の安息香酸ベンジルを容器内で混合し、そ
    してそこに３w/v%〜７w/v%のニメスリドを添加し、そし
    て完全に溶解するまで撹拌する工程； （ｂ）別に、０w/v%〜10w/v%のベンジルアルコールおよ
    び30w/v%〜65w/v%のオレイン酸エチルの一部を混合する
    工程； （ｃ）低速で撹拌しながら、工程（ａ）で得られた混合
    物を工程（ｂ）で得られた混合物に添加し、所望の注射
    可能な鎮痛組成物を得る工程、 を包含する方法。
  8. 【請求項８】 工程（ａ）において、10w/v%のジメチル
    アセトアミドおよび40w/v%の安息香酸ベンジルを混合
    し、そしてそこに５w/v%のニメスリドを添加する、請求
    項６に記載の方法。
  9. 【請求項９】 工程（ｂ）において、２w/v%のベンジル
    アルコールおよび30w/v%〜65w/v%のオレイン酸エチルの
    一部を混合する、請求項６に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 工程（ａ）において使用される安息香
    酸ベンジルの一部が５w/v%〜10w/v%のポリオキシエチレ
    ングリコラートひまし油で置換される、請求項６に記載
    の方法。
  11. 【請求項１１】 前記注射可能な鎮痛組成物に、調製の
    際に、酸化防止剤が添加される、請求項６に記載の方
    法。
JP8290585A 1995-07-25 1996-10-31 ４−ニトロ−２−フェノキシフェニルメタンスルホンアミドであるニメスリドを含む、新規な筋肉内投与用の注射可能な鎮痛薬剤組成物 Expired - Fee Related JP2875988B2 (ja)

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