JP2867118B2 - ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
ケイ素化合物の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ケイ素化合物の工業的
生産に適した製造方法に関する。
生産に適した製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】グリニャール試薬は、古くはジエチルエ
−テル、ジブチルエ−テル等の鎖状エ−テルを溶媒とし
て、近年ではテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の環状エ
−テルを溶媒として調製されてきた。
−テル、ジブチルエ−テル等の鎖状エ−テルを溶媒とし
て、近年ではテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の環状エ
−テルを溶媒として調製されてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】例えばテトラヒドロフ
ランを溶媒とするグリニャール試薬では、グリニャール
試薬とケイ素化合物とのカップリング反応で副生する塩
化マグネシウム錯体はテトラヒドロフランに溶解され
ず、この錯体が結晶若しくは沈澱として析出してくる。
したがって、析出した錯体を濾過等の方法により除去す
る操作を経なければ、生成物を蒸留等の手段を用いて分
離・精製できない等の不便がある。また、析出した錯体
を水に溶解させて系外に除去する方法もあるが、水で容
易に加水分解するケイ素−ハロゲン結合をもつ生成物の
場合にあっては、この方法を取り得ない。一方、ジエチ
ルエ−テル、ＴＨＦ等の溶媒は比較的低沸点であり、む
しろ高沸点溶媒の方が好ましい化学反応もある。
ランを溶媒とするグリニャール試薬では、グリニャール
試薬とケイ素化合物とのカップリング反応で副生する塩
化マグネシウム錯体はテトラヒドロフランに溶解され
ず、この錯体が結晶若しくは沈澱として析出してくる。
したがって、析出した錯体を濾過等の方法により除去す
る操作を経なければ、生成物を蒸留等の手段を用いて分
離・精製できない等の不便がある。また、析出した錯体
を水に溶解させて系外に除去する方法もあるが、水で容
易に加水分解するケイ素−ハロゲン結合をもつ生成物の
場合にあっては、この方法を取り得ない。一方、ジエチ
ルエ−テル、ＴＨＦ等の溶媒は比較的低沸点であり、む
しろ高沸点溶媒の方が好ましい化学反応もある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者等は、ケ
イ素化合物の工業的な生産方法を鋭意研究したところ、
特定のポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを
溶媒とするグリニャール試薬とケイ素化合物をカップリ
ング反応すれば、副生するハロゲン化マグネシウム錯体
がこの溶媒に溶解して反応混合液が均一な溶液となるこ
とから、その後の処理が簡易になり、また、比較的低沸
点の生成物の場合でも蒸留による精製が容易となること
を見出し、本発明に至った。
イ素化合物の工業的な生産方法を鋭意研究したところ、
特定のポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを
溶媒とするグリニャール試薬とケイ素化合物をカップリ
ング反応すれば、副生するハロゲン化マグネシウム錯体
がこの溶媒に溶解して反応混合液が均一な溶液となるこ
とから、その後の処理が簡易になり、また、比較的低沸
点の生成物の場合でも蒸留による精製が容易となること
を見出し、本発明に至った。
【０００５】本発明は、一般式〔１〕
【化３】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル基で同一で
あっても異なっていてもよく、Ｒ3 は水素原子又はメチ
ル基を、ｎは１〜６の整数をそれぞれ示す）で表される
ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを溶媒と
する炭素数が２以上のグリニャール試薬と一般式〔２〕
あっても異なっていてもよく、Ｒ3 は水素原子又はメチ
ル基を、ｎは１〜６の整数をそれぞれ示す）で表される
ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを溶媒と
する炭素数が２以上のグリニャール試薬と一般式〔２〕
【０００６】
【化４】 （式中Ｒ4 は炭化水素基を、Ｘはハロゲン原子を、ｍは
０〜３の整数をそれぞれ示す）で表されるケイ素化合物
をカップリング反応することを特徴とするケイ素化合物
の製造方法である。
０〜３の整数をそれぞれ示す）で表されるケイ素化合物
をカップリング反応することを特徴とするケイ素化合物
の製造方法である。
【０００７】さらに、本発明の製造方法では、グリニャ
ール試薬を調製する際やグリニャール試薬を調製した後
に、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ
−オクタン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒
を添加することができる。これらの炭化水素系溶媒をあ
らかじめ加えておけば、アリルクロライド、ベンジルク
ロライド等のハロゲン化物ではグリニャール試薬の収率
が顕著に向上する。また、グリニャール試薬の調製の前
後に炭化水素系溶媒を加えておくと、グリニャール試薬
とケイ素化合物をカップリング反応した後、反応混合液
を蒸留するに際して、常温で固体の生成物の場合は生成
物を炭化水素系溶媒で液状化（溶解）することができ、
蒸留時における生成物の器壁への固化による付着を有効
に防止できる。
ール試薬を調製する際やグリニャール試薬を調製した後
に、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ
−オクタン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒
を添加することができる。これらの炭化水素系溶媒をあ
らかじめ加えておけば、アリルクロライド、ベンジルク
ロライド等のハロゲン化物ではグリニャール試薬の収率
が顕著に向上する。また、グリニャール試薬の調製の前
後に炭化水素系溶媒を加えておくと、グリニャール試薬
とケイ素化合物をカップリング反応した後、反応混合液
を蒸留するに際して、常温で固体の生成物の場合は生成
物を炭化水素系溶媒で液状化（溶解）することができ、
蒸留時における生成物の器壁への固化による付着を有効
に防止できる。
【０００８】本発明に係るグリニャール試薬は、一般式
〔１〕で表されるポリアルキレングリコ−ルジアルキル
エ−テルを溶媒として調製される。ポリアルキレングリ
コ−ルジアルキルエ−テルを溶媒として用れば、グリニ
ャール試薬と一般式〔２〕のケイ素化合物をカップリン
グ反応した後も、副生する塩化マグネシウム錯体等がポ
リアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルに溶解する
ので均一な溶液状態を保つことができる。
〔１〕で表されるポリアルキレングリコ−ルジアルキル
エ−テルを溶媒として調製される。ポリアルキレングリ
コ−ルジアルキルエ−テルを溶媒として用れば、グリニ
ャール試薬と一般式〔２〕のケイ素化合物をカップリン
グ反応した後も、副生する塩化マグネシウム錯体等がポ
リアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルに溶解する
ので均一な溶液状態を保つことができる。
【０００９】一般式〔１〕で表されるポリアルキレング
リコ−ルジアルキルエ−テルとしては、例えばジエチレ
ングリコ−ルジエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ル
ジブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルエチルメチル
エ−テル、ジプロピレングリコ−ルジメチルエ−テル、
ジプロピレングリコ−ルジエチルエ−テル、ジプロピレ
ングリコ−ルジブチルエ−テル、ジプロピレングリコ−
ルイソプロピルメチルエ−テル、ジプロピレングリコ−
ルイソプロピルエチルエ−テル、トリエチレングリコ−
ルジメチルエ−テル、テトラエチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル、トリプロピレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ペンタエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ヘキ
サエチレングリコ−ルジメチルエ−テル等を挙げること
ができる。
リコ−ルジアルキルエ−テルとしては、例えばジエチレ
ングリコ−ルジエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ル
ジブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルエチルメチル
エ−テル、ジプロピレングリコ−ルジメチルエ−テル、
ジプロピレングリコ−ルジエチルエ−テル、ジプロピレ
ングリコ−ルジブチルエ−テル、ジプロピレングリコ−
ルイソプロピルメチルエ−テル、ジプロピレングリコ−
ルイソプロピルエチルエ−テル、トリエチレングリコ−
ルジメチルエ−テル、テトラエチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル、トリプロピレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ペンタエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ヘキ
サエチレングリコ−ルジメチルエ−テル等を挙げること
ができる。
【００１０】なお、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジ
チルエ−テル等の溶媒でグリニャール試薬を調製した後
に、これらの溶媒を本発明に係るポリアルキレングリコ
−ルジアルキルエ−テル溶媒と交換しても、当初からポ
リアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを溶媒とす
るグリニャール試薬を用いた場合と同様の効果がある。
チルエ−テル等の溶媒でグリニャール試薬を調製した後
に、これらの溶媒を本発明に係るポリアルキレングリコ
−ルジアルキルエ−テル溶媒と交換しても、当初からポ
リアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを溶媒とす
るグリニャール試薬を用いた場合と同様の効果がある。
【００１１】本発明の製造方法で使用する炭素数が２以
上のグリニャール試薬としては、例えば炭素数２〜１２
のアルキルマグネシウムハライド、炭素数２〜１２のア
ルケニルマグネシウムハライド、炭素数２〜６のアルキ
ニルマグネシウムハライド、炭素数７〜１６のアラルキ
ルマグネシウムハライド、炭素数４〜８のシクロアルキ
ルマグネシウムハライド、炭素数６〜１０のアリ−ルマ
グネシウムハライド等が挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。具体例としては、ｎ−プロピルマグ
ネシウムクロライド、ｎ−プロピルマグネシウムブロマ
イド、ｉ−プロピルマグネシウムクロライド、ｉ−プロ
ピルマグネシウムブロマイド、ｎ−ブチルマグネシウム
クロライド、ｎ−ブチルマグネシウムブロマイド、ｉ−
ブチルマグネシウムクロライド、ｉ−ブチルマグネシウ
ムブロマイド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライ
ド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムブロマイド、ｔ−ブチ
ルマグネシウムクロライド、ｔ−ブチルマグネシウムブ
ロマイド、ｎ−アミルマグネシウムクロライド、ヘキシ
ルマグネシウムクロライド、オクチルマグネシウムクロ
ライド、デシルマグネシウムクロライド、ドデシルマグ
ネシウムクロライド、ビニルマグネシウムクロライド、
アリルマグネシウムクロライド、１−プロペニルマグネ
シウムクロライド、１−メチルビニルマグネシウムクロ
ライド、２−ブテニルマグネシウムクロライド、ベンジ
ルマグネシウムクロライド、シクロペンチルマグネシウ
ムクロライド、シクロヘキシルマグネシウムクロライ
ド、シクロオクチルマグネシウムクロライド、２−プロ
ピニルマグネシウムクロライド、エチニルマグネシウム
クロライド、フェニルマグネシウムクロライド、ｏ−ト
リルマグネシウムクロライド、ｐ−トリルマグネシウム
クロライド、４−フルオロフェニルマグネシウムクロラ
イド、キシリルマグネシウムクロライド等がある。
上のグリニャール試薬としては、例えば炭素数２〜１２
のアルキルマグネシウムハライド、炭素数２〜１２のア
ルケニルマグネシウムハライド、炭素数２〜６のアルキ
ニルマグネシウムハライド、炭素数７〜１６のアラルキ
ルマグネシウムハライド、炭素数４〜８のシクロアルキ
ルマグネシウムハライド、炭素数６〜１０のアリ−ルマ
グネシウムハライド等が挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。具体例としては、ｎ−プロピルマグ
ネシウムクロライド、ｎ−プロピルマグネシウムブロマ
イド、ｉ−プロピルマグネシウムクロライド、ｉ−プロ
ピルマグネシウムブロマイド、ｎ−ブチルマグネシウム
クロライド、ｎ−ブチルマグネシウムブロマイド、ｉ−
ブチルマグネシウムクロライド、ｉ−ブチルマグネシウ
ムブロマイド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライ
ド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムブロマイド、ｔ−ブチ
ルマグネシウムクロライド、ｔ−ブチルマグネシウムブ
ロマイド、ｎ−アミルマグネシウムクロライド、ヘキシ
ルマグネシウムクロライド、オクチルマグネシウムクロ
ライド、デシルマグネシウムクロライド、ドデシルマグ
ネシウムクロライド、ビニルマグネシウムクロライド、
アリルマグネシウムクロライド、１−プロペニルマグネ
シウムクロライド、１−メチルビニルマグネシウムクロ
ライド、２−ブテニルマグネシウムクロライド、ベンジ
ルマグネシウムクロライド、シクロペンチルマグネシウ
ムクロライド、シクロヘキシルマグネシウムクロライ
ド、シクロオクチルマグネシウムクロライド、２−プロ
ピニルマグネシウムクロライド、エチニルマグネシウム
クロライド、フェニルマグネシウムクロライド、ｏ−ト
リルマグネシウムクロライド、ｐ−トリルマグネシウム
クロライド、４−フルオロフェニルマグネシウムクロラ
イド、キシリルマグネシウムクロライド等がある。
【００１２】本発明の製造方法で使用される一般式
〔２〕で表されるケイ素化合物〔Ｒ4 m ＳｉＸ4-m 〕
で、式中のＲ4 はアルキル基、アルケニル基、アリ−ル
基、アラルキル基等であり、また、Ｘは、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子である。一般式
〔２〕で表されるケイ素化合物としては、例えばテトラ
クロルシラン、メチルトリクロルシラン、ジメチルジク
ロルシラン、フェニルトリクロルシラン、ジフェニルジ
クロルシラン、ビニルトリクロルシラン、アリルトリク
ロルシラン、メチルビニルジクロルシラン、ジメチルク
ロルシラン、メチルジクロルシラン等が挙げられる。
〔２〕で表されるケイ素化合物〔Ｒ4 m ＳｉＸ4-m 〕
で、式中のＲ4 はアルキル基、アルケニル基、アリ−ル
基、アラルキル基等であり、また、Ｘは、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子である。一般式
〔２〕で表されるケイ素化合物としては、例えばテトラ
クロルシラン、メチルトリクロルシラン、ジメチルジク
ロルシラン、フェニルトリクロルシラン、ジフェニルジ
クロルシラン、ビニルトリクロルシラン、アリルトリク
ロルシラン、メチルビニルジクロルシラン、ジメチルク
ロルシラン、メチルジクロルシラン等が挙げられる。
【００１３】ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−
テルを溶媒とする炭素数が２以上のグリニャール試薬と
一般式〔２〕で表されるケイ素化合物をカップリング反
応することにより、ハロゲン化マグネシウム錯体がこの
溶媒に溶解した均一な反応混合液が得られる。例えば水
で加水分解し易い生成物の場合は、この反応混合液をそ
のまま蒸留することにより、生成物を分離・精製するこ
とができる。一方、水に安定な生成物の場合は、反応混
合液をそのまま蒸留してもよく、また、常法により水を
加えて有機層を抽出後に蒸留等の方法で精製してもよ
い。グリニャール試薬と一般式〔２〕で表されるケイ素
化合物の組み合わせを変化させることにより、種々のケ
イ素化合物を簡易に製造できる。
テルを溶媒とする炭素数が２以上のグリニャール試薬と
一般式〔２〕で表されるケイ素化合物をカップリング反
応することにより、ハロゲン化マグネシウム錯体がこの
溶媒に溶解した均一な反応混合液が得られる。例えば水
で加水分解し易い生成物の場合は、この反応混合液をそ
のまま蒸留することにより、生成物を分離・精製するこ
とができる。一方、水に安定な生成物の場合は、反応混
合液をそのまま蒸留してもよく、また、常法により水を
加えて有機層を抽出後に蒸留等の方法で精製してもよ
い。グリニャール試薬と一般式〔２〕で表されるケイ素
化合物の組み合わせを変化させることにより、種々のケ
イ素化合物を簡易に製造できる。
【００１４】
【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明を説明する
が、生成物等は、ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィ−で
同定し、既知サンプルと同一であることを確認した。
が、生成物等は、ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィ−で
同定し、既知サンプルと同一であることを確認した。
【００１５】実施例１ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル
９８ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、ｎ−プ
ロピルクロライド３９．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を５０〜
６０℃に保ちながら２時間かけて滴下した。滴下終了
後、この温度で２時間攪拌してｎ−プロピルマグネシウ
ムクロライドのジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル
溶液（グリニャ−ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試
薬に、攪拌しながらトリメチルクロルシラン３９．１ｇ
（０．３６ｍｏｌ）を５０〜６０℃に保つように１時間
かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌した
（フラスコ内は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出
は認められなかった）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ
−トを取り除き、蒸留装置を取り付けて蒸留した。蒸留
することによって、８６〜８９℃／７６０ｍｍＨｇの留
分として目的物であるｎ−プロピルトリメチルシラン３
５．６ｇ（収率８５％）を得た。
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル
９８ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、ｎ−プ
ロピルクロライド３９．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を５０〜
６０℃に保ちながら２時間かけて滴下した。滴下終了
後、この温度で２時間攪拌してｎ−プロピルマグネシウ
ムクロライドのジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル
溶液（グリニャ−ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試
薬に、攪拌しながらトリメチルクロルシラン３９．１ｇ
（０．３６ｍｏｌ）を５０〜６０℃に保つように１時間
かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌した
（フラスコ内は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出
は認められなかった）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ
−トを取り除き、蒸留装置を取り付けて蒸留した。蒸留
することによって、８６〜８９℃／７６０ｍｍＨｇの留
分として目的物であるｎ−プロピルトリメチルシラン３
５．６ｇ（収率８５％）を得た。
【００１６】実施例２ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びトリエチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル９８ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、ｎ−
ブチルクロライド４６．２ｇ（０．５ｍｏｌ）を６０〜
７０℃に保ちながら２時間かけて滴下した。滴下終了
後、この温度で３時間攪拌してｎ−ブチルマグネシウム
クロライドのトリエチレングリコ−ルジメチルエ−テル
溶液（グリニャ−ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試
薬に、攪拌しながらジメチルクロルシラン３４．１ｇ
（０．３６ｍｏｌ）を５０〜６０℃に保つように１時間
かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌した
（フラスコ内は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出
は認められなかった）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ
−トを取り除き、蒸留装置を取り付けて減圧蒸留した。
減圧蒸留することによって、７３〜８０℃／４００ｍｍ
Ｈｇの留分として目的物であるｎ−ブチルジメチルシラ
ン３６．４ｇ（収率８７％）を得た。
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びトリエチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル９８ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、ｎ−
ブチルクロライド４６．２ｇ（０．５ｍｏｌ）を６０〜
７０℃に保ちながら２時間かけて滴下した。滴下終了
後、この温度で３時間攪拌してｎ−ブチルマグネシウム
クロライドのトリエチレングリコ−ルジメチルエ−テル
溶液（グリニャ−ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試
薬に、攪拌しながらジメチルクロルシラン３４．１ｇ
（０．３６ｍｏｌ）を５０〜６０℃に保つように１時間
かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌した
（フラスコ内は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出
は認められなかった）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ
−トを取り除き、蒸留装置を取り付けて減圧蒸留した。
減圧蒸留することによって、７３〜８０℃／４００ｍｍ
Ｈｇの留分として目的物であるｎ−ブチルジメチルシラ
ン３６．４ｇ（収率８７％）を得た。
【００１７】実施例３ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びジプロピレングリコ−ルジブチルエ−テ
ル１３０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、ｉ
−プロピルクロライド３９．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を４
０〜５０℃に保ちながら３時間かけて滴下した。滴下終
了後、この温度で３時間攪拌してｉ−プロピルマグネシ
ウムクロライドのジプロピレングリコ−ルジブチルエ−
テル溶液（グリニャ−ル試薬）を得た。このグリニャ−
ル試薬に、攪拌しながらトリメチルクロルシラン３９．
１ｇ（０．３６ｍｏｌ）を５０〜６０℃に保つように１
時間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌
した（フラスコ内は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の
析出は認められなかった）。つぎに、室温まで冷却後、
攪拌しながら４０℃以下に保つように水２００ｍｌを滴
下した。これを分液した後、有機層を水洗して無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。濾過後、蒸留することによっ
て、８５〜８８℃／７６０ｍｍＨｇの留分として目的物
であるｉ−プロピルトリメチルシラン３７．７ｇ（収率
９０％）を得た。
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びジプロピレングリコ−ルジブチルエ−テ
ル１３０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、ｉ
−プロピルクロライド３９．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を４
０〜５０℃に保ちながら３時間かけて滴下した。滴下終
了後、この温度で３時間攪拌してｉ−プロピルマグネシ
ウムクロライドのジプロピレングリコ−ルジブチルエ−
テル溶液（グリニャ−ル試薬）を得た。このグリニャ−
ル試薬に、攪拌しながらトリメチルクロルシラン３９．
１ｇ（０．３６ｍｏｌ）を５０〜６０℃に保つように１
時間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌
した（フラスコ内は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の
析出は認められなかった）。つぎに、室温まで冷却後、
攪拌しながら４０℃以下に保つように水２００ｍｌを滴
下した。これを分液した後、有機層を水洗して無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。濾過後、蒸留することによっ
て、８５〜８８℃／７６０ｍｍＨｇの留分として目的物
であるｉ−プロピルトリメチルシラン３７．７ｇ（収率
９０％）を得た。
【００１８】実施例４ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）、ジプロピレングリコ−ルジブチルエ−テル
１３０ｇ及びトルエン５３ｇを仕込み、窒素雰囲気下で
攪拌しながら、ｉ−プロピルクロライド３９．３ｇ
（０．５ｍｏｌ）を４０〜５０℃に保ちながら３時間か
けて滴下した。滴下終了後、この温度で３時間攪拌して
ｉ−プロピルマグネシウムクロライド溶液（グリニャ−
ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試薬に、攪拌しなが
らジメチルジクロルシラン４６．５ｇ（０．３６ｍｏ
ｌ）を５０〜６０℃に保つように１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌した（フラスコ内
は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出は認められな
かった）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ−トを取り除
き、蒸留装置を取り付けて減圧蒸留した。減圧蒸留する
ことによって、４５〜５０℃／１００ｍｍＨｇの留分
（８４．７ｇ）を得た。分析の結果、目的物であるｉ−
プロピルジメチルクロルシラン３３．４ｇ（収率６８
％）とトルエン４３ｇであった。
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）、ジプロピレングリコ−ルジブチルエ−テル
１３０ｇ及びトルエン５３ｇを仕込み、窒素雰囲気下で
攪拌しながら、ｉ−プロピルクロライド３９．３ｇ
（０．５ｍｏｌ）を４０〜５０℃に保ちながら３時間か
けて滴下した。滴下終了後、この温度で３時間攪拌して
ｉ−プロピルマグネシウムクロライド溶液（グリニャ−
ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試薬に、攪拌しなが
らジメチルジクロルシラン４６．５ｇ（０．３６ｍｏ
ｌ）を５０〜６０℃に保つように１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌した（フラスコ内
は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出は認められな
かった）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ−トを取り除
き、蒸留装置を取り付けて減圧蒸留した。減圧蒸留する
ことによって、４５〜５０℃／１００ｍｍＨｇの留分
（８４．７ｇ）を得た。分析の結果、目的物であるｉ−
プロピルジメチルクロルシラン３３．４ｇ（収率６８
％）とトルエン４３ｇであった。
【００１９】実施例５ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）、ジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル１
３０ｇ及びトルエン３２ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪
拌しながら、アリルクロライド３８．２ｇ（０．５ｍｏ
ｌ）を５〜１０℃に保ちながら７時間かけて滴下した。
滴下終了後、この温度で３時間攪拌し、ついで副生した
１，５−ヘキサジエンとトルエンを減圧下（８０〜９０
℃／１００〜５００ｍｍＨｇ）で留去してアリルマグネ
シウムクロライド溶液（グリニャ−ル試薬）を得た。こ
のグリニャ−ル試薬に、攪拌しながらトリメチルクロル
シラン３０．４ｇ（０．２８ｍｏｌ）を５０〜６０℃に
保つように２時間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃
で３時間攪拌した（フラスコ内は、暗赤色透明でＭｇＣ
ｌ2 の結晶の析出は認められなかった）。つぎに、還流
冷却器及び滴下ロ−トを取り除き、蒸留装置を取り付け
て減圧蒸留した。減圧蒸留することによって、４０〜５
０℃／２００ｍｍＨｇの留分として目的物であるアリル
トリメチルシラン２８．８ｇ（収率９０％）を得た。
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）、ジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル１
３０ｇ及びトルエン３２ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪
拌しながら、アリルクロライド３８．２ｇ（０．５ｍｏ
ｌ）を５〜１０℃に保ちながら７時間かけて滴下した。
滴下終了後、この温度で３時間攪拌し、ついで副生した
１，５−ヘキサジエンとトルエンを減圧下（８０〜９０
℃／１００〜５００ｍｍＨｇ）で留去してアリルマグネ
シウムクロライド溶液（グリニャ−ル試薬）を得た。こ
のグリニャ−ル試薬に、攪拌しながらトリメチルクロル
シラン３０．４ｇ（０．２８ｍｏｌ）を５０〜６０℃に
保つように２時間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃
で３時間攪拌した（フラスコ内は、暗赤色透明でＭｇＣ
ｌ2 の結晶の析出は認められなかった）。つぎに、還流
冷却器及び滴下ロ−トを取り除き、蒸留装置を取り付け
て減圧蒸留した。減圧蒸留することによって、４０〜５
０℃／２００ｍｍＨｇの留分として目的物であるアリル
トリメチルシラン２８．８ｇ（収率９０％）を得た。
【００２０】実施例６ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、ジメチルジクロルシラン４５．
１ｇ（０．３５ｍｏｌ）及びトルエン４５ｇを仕込み、
窒素雰囲気下で攪拌しながら、実施例５と同様にしてア
リルクロライド３８．２ｇ（０．５ｍｏｌ）から調製し
たアリルマグネシウムクロライド溶液（グリニャ−ル試
薬）を０〜１０℃に保つように３時間かけて滴下した。
滴下終了後、１０℃で３時間攪拌した（フラスコ内は、
暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出は認められなかっ
た）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ−トを取り除き、
蒸留装置を取り付けて減圧蒸留した。減圧蒸留すること
によって、４６〜５２℃／１００ｍｍＨｇの留分（６
１．６ｇ）を得た。分析の結果、目的物であるアリルジ
メチルクロルシラン３０．６ｇ（収率６５％）とトルエ
ン３１ｇであった。
００ｍｌのフラスコに、ジメチルジクロルシラン４５．
１ｇ（０．３５ｍｏｌ）及びトルエン４５ｇを仕込み、
窒素雰囲気下で攪拌しながら、実施例５と同様にしてア
リルクロライド３８．２ｇ（０．５ｍｏｌ）から調製し
たアリルマグネシウムクロライド溶液（グリニャ−ル試
薬）を０〜１０℃に保つように３時間かけて滴下した。
滴下終了後、１０℃で３時間攪拌した（フラスコ内は、
暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出は認められなかっ
た）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ−トを取り除き、
蒸留装置を取り付けて減圧蒸留した。減圧蒸留すること
によって、４６〜５２℃／１００ｍｍＨｇの留分（６
１．６ｇ）を得た。分析の結果、目的物であるアリルジ
メチルクロルシラン３０．６ｇ（収率６５％）とトルエ
ン３１ｇであった。
【００２１】実施例７ 温度計、還流冷却器、攪拌機、滴下ロ−ト及びガス吹き
込み装置を備えた５００ｍｌのフラスコに、マグネシウ
ム１２．２ｇ（０．５ｍｏｌ）及びジプロピレングリコ
−ルｉ−プロピルエチルエ−テル１０６ｇを仕込み、窒
素雰囲気下で攪拌しながら、ビニルクロライド３１．３
ｇ（０．５ｍｏｌ）を２０〜３０℃に保ちながら３時間
かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、この温度で３時間
攪拌してビニルマグネシウムクロライドのジプロピレン
グリコ−ルｉ−プロピルエチルエ−テル溶液（グリニャ
−ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試薬に、攪拌しな
がらジメチルジクロルシラン２３．３ｇ（０．１８ｍｏ
ｌ）を４０〜５０℃に保つように１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、５０℃で３時間攪拌した（フラスコ内
は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出は認められな
かった）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ−トを取り除
き、蒸留装置を取り付けて減圧蒸留した。減圧蒸留する
ことによって、４５〜５０℃／２５０ｍｍＨｇの留分と
して目的物であるジビニルジメチルシラン１８．４ｇ
（収率９１％）を得た。
込み装置を備えた５００ｍｌのフラスコに、マグネシウ
ム１２．２ｇ（０．５ｍｏｌ）及びジプロピレングリコ
−ルｉ−プロピルエチルエ−テル１０６ｇを仕込み、窒
素雰囲気下で攪拌しながら、ビニルクロライド３１．３
ｇ（０．５ｍｏｌ）を２０〜３０℃に保ちながら３時間
かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、この温度で３時間
攪拌してビニルマグネシウムクロライドのジプロピレン
グリコ−ルｉ−プロピルエチルエ−テル溶液（グリニャ
−ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試薬に、攪拌しな
がらジメチルジクロルシラン２３．３ｇ（０．１８ｍｏ
ｌ）を４０〜５０℃に保つように１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、５０℃で３時間攪拌した（フラスコ内
は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出は認められな
かった）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ−トを取り除
き、蒸留装置を取り付けて減圧蒸留した。減圧蒸留する
ことによって、４５〜５０℃／２５０ｍｍＨｇの留分と
して目的物であるジビニルジメチルシラン１８．４ｇ
（収率９１％）を得た。
【００２２】実施例８ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）、ジプロピレングリコ−ルジエチルエ−テル
９６ｇ及びトルエン１０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪
拌しながら、ｎ−プロピルクロライド３９．３ｇ（０．
５ｍｏｌ）を４０〜５０℃に保ちながら３時間かけて滴
下した。滴下終了後、この温度で３時間攪拌してｎ−プ
ロピルマグネシウムクロライド溶液（グリニャ−ル試
薬）を得た。つぎに、温度計、還流冷却器、攪拌機、滴
下ロ−ト及びガス吹き込み装置を備えた５００ｍｌのフ
ラスコに、ジプロピレングリコ−ルジエチルエ−テル２
０ｇ及びトルエン３０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌
しながら、アセチレン２６．０ｇ（１．０ｍｏｌ）を２
０〜３０℃を保つように吹き込みつつ、先程調製したｎ
−プロピルマグネシウムクロライド溶液（グリニャ−ル
試薬）を滴下ロ−トから２時間かけて滴下した。吹き込
み終了後、この温度で１時間攪拌してエチニルマグネシ
ウムクロライド溶液を得た。このエチニルマグネシウム
クロライド溶液（グリニャ−ル試薬）に、攪拌しながら
トリメチルクロルシラン３９．１ｇ（０．３６ｍｏｌ）
を４０〜５０℃に保つように１時間かけて滴下した。滴
下終了後、５０℃で３時間攪拌した（フラスコ内は、暗
赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出は認められなかっ
た）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ−トを取り除き、
蒸留装置を取り付けて蒸留した。蒸留することによっ
て、４９〜５３℃の留分として目的物であるエチニルト
リメチルシラン２８．６ｇ（収率８１％）を得た。
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）、ジプロピレングリコ−ルジエチルエ−テル
９６ｇ及びトルエン１０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪
拌しながら、ｎ−プロピルクロライド３９．３ｇ（０．
５ｍｏｌ）を４０〜５０℃に保ちながら３時間かけて滴
下した。滴下終了後、この温度で３時間攪拌してｎ−プ
ロピルマグネシウムクロライド溶液（グリニャ−ル試
薬）を得た。つぎに、温度計、還流冷却器、攪拌機、滴
下ロ−ト及びガス吹き込み装置を備えた５００ｍｌのフ
ラスコに、ジプロピレングリコ−ルジエチルエ−テル２
０ｇ及びトルエン３０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌
しながら、アセチレン２６．０ｇ（１．０ｍｏｌ）を２
０〜３０℃を保つように吹き込みつつ、先程調製したｎ
−プロピルマグネシウムクロライド溶液（グリニャ−ル
試薬）を滴下ロ−トから２時間かけて滴下した。吹き込
み終了後、この温度で１時間攪拌してエチニルマグネシ
ウムクロライド溶液を得た。このエチニルマグネシウム
クロライド溶液（グリニャ−ル試薬）に、攪拌しながら
トリメチルクロルシラン３９．１ｇ（０．３６ｍｏｌ）
を４０〜５０℃に保つように１時間かけて滴下した。滴
下終了後、５０℃で３時間攪拌した（フラスコ内は、暗
赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出は認められなかっ
た）。つぎに、還流冷却器及び滴下ロ−トを取り除き、
蒸留装置を取り付けて蒸留した。蒸留することによっ
て、４９〜５３℃の留分として目的物であるエチニルト
リメチルシラン２８．６ｇ（収率８１％）を得た。
【００２３】実施例９ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル
１１２ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、クロ
ルベンゼン５６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を６０〜７０℃
に保ちながら２時間かけて滴下した。滴下終了後、この
温度で２時間攪拌してフェニルマグネシウムクロライド
のジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル溶液（グリニ
ャ−ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試薬に、攪拌し
ながらジメチルクロルシラン３４．１ｇ（０．３６ｍｏ
ｌ）を５０〜６０℃に保つように１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌した（フラスコ内
は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出は認められな
かった）。つぎに、室温まで冷却後、攪拌しながら４０
℃以下に保つように水２００ｍｌを滴下した。これを分
液した後、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。濾過後、減圧蒸留することによって、５０〜５５
℃／１０ｍｍＨｇの留分として目的物であるフェニルジ
メチルシラン４３．２ｇ（収率８８％）を得た。
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル
１１２ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、クロ
ルベンゼン５６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を６０〜７０℃
に保ちながら２時間かけて滴下した。滴下終了後、この
温度で２時間攪拌してフェニルマグネシウムクロライド
のジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル溶液（グリニ
ャ−ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試薬に、攪拌し
ながらジメチルクロルシラン３４．１ｇ（０．３６ｍｏ
ｌ）を５０〜６０℃に保つように１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌した（フラスコ内
は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析出は認められな
かった）。つぎに、室温まで冷却後、攪拌しながら４０
℃以下に保つように水２００ｍｌを滴下した。これを分
液した後、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。濾過後、減圧蒸留することによって、５０〜５５
℃／１０ｍｍＨｇの留分として目的物であるフェニルジ
メチルシラン４３．２ｇ（収率８８％）を得た。
【００２４】実施例１０ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル
１１２ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、シク
ロヘキシルクロライド５９．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を６
０〜７０℃に保ちながら２時間かけて滴下した。滴下終
了後、この温度で２時間攪拌してシクロヘキシルマグネ
シウムクロライドのジエチレングリコ−ルジブチルエ−
テル溶液（グリニャ−ル試薬）を得た。このグリニャ−
ル試薬に、攪拌しながらジメチルクロルシラン３４．１
ｇ（０．３６ｍｏｌ）を５０〜６０℃に保つように１時
間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌し
た（フラスコ内は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析
出は認められなかった）。つぎに、室温まで冷却後、攪
拌しながら４０℃以下に保つように水２００ｍｌを滴下
した。これを分液した後、有機層を水洗して無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。濾過後、減圧蒸留することによっ
て、５０〜５５℃／１０ｍｍＨｇの留分として目的物で
あるシクロヘキシルジメチルシラン４６．６ｇ（収率９
１％）を得た。
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル
１１２ｇを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、シク
ロヘキシルクロライド５９．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を６
０〜７０℃に保ちながら２時間かけて滴下した。滴下終
了後、この温度で２時間攪拌してシクロヘキシルマグネ
シウムクロライドのジエチレングリコ−ルジブチルエ−
テル溶液（グリニャ−ル試薬）を得た。このグリニャ−
ル試薬に、攪拌しながらジメチルクロルシラン３４．１
ｇ（０．３６ｍｏｌ）を５０〜６０℃に保つように１時
間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で３時間攪拌し
た（フラスコ内は、暗赤色透明でＭｇＣｌ2 の結晶の析
出は認められなかった）。つぎに、室温まで冷却後、攪
拌しながら４０℃以下に保つように水２００ｍｌを滴下
した。これを分液した後、有機層を水洗して無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。濾過後、減圧蒸留することによっ
て、５０〜５５℃／１０ｍｍＨｇの留分として目的物で
あるシクロヘキシルジメチルシラン４６．６ｇ（収率９
１％）を得た。
【００２５】
【発明の効果】実施例１〜１０の記載から明らかなよう
に、特定のポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テ
ルを溶媒とする炭素数が２以上のグリニャール試薬とケ
イ素化合物をカップリング反応すれば、反応混合液が均
一な溶液となり、塩化マグネシウム錯体等の副生物を除
去する操作段階を経ることなく、そのまま反応混合液か
ら蒸留等による分離・精製が可能となるので、カップリ
ング反応後の処理を簡易化できる。また、ポリアルキレ
ングリコ−ルジアルキルエ−テル溶媒が比較的高沸点で
あることから、ＴＨＦ、ジエチルエ−テル等を溶媒とす
る場合とは異なり、低沸点の生成物の場合でも蒸留によ
る精製が容易となる。
に、特定のポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テ
ルを溶媒とする炭素数が２以上のグリニャール試薬とケ
イ素化合物をカップリング反応すれば、反応混合液が均
一な溶液となり、塩化マグネシウム錯体等の副生物を除
去する操作段階を経ることなく、そのまま反応混合液か
ら蒸留等による分離・精製が可能となるので、カップリ
ング反応後の処理を簡易化できる。また、ポリアルキレ
ングリコ−ルジアルキルエ−テル溶媒が比較的高沸点で
あることから、ＴＨＦ、ジエチルエ−テル等を溶媒とす
る場合とは異なり、低沸点の生成物の場合でも蒸留によ
る精製が容易となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−31290（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−226407（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/08
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔１〕 【化１】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル基で同一で
あっても異なっていてもよく、Ｒ3 は水素原子又はメチ
ル基を、ｎは１〜６の整数をそれぞれ示す）で表される
ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを溶媒と
する炭素数が２以上のグリニャール試薬と一般式〔２〕 【化２】 （式中Ｒ4 は炭化水素基を、Ｘはハロゲン原子を、ｍは
０〜３の整数をそれぞれ示す）で表されるケイ素化合物
をカップリング反応することを特徴とするケイ素化合物
の製造方法。 - 【請求項２】請求項１記載の製造方法であって、グリニ
ャール試薬を調製する際に若しくはグリニャール試薬を
調製した後に、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、
ｎ−ドデカン、ベンゼン、トルエン又はキシレンである
炭化水素系溶媒を添加するケイ素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8621595A JP2867118B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | ケイ素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8621595A JP2867118B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | ケイ素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08253487A JPH08253487A (ja) | 1996-10-01 |
| JP2867118B2 true JP2867118B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=13880566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8621595A Expired - Fee Related JP2867118B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | ケイ素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2867118B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5629439A (en) * | 1996-03-28 | 1997-05-13 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of allylsilanes |
| US5606088A (en) * | 1996-03-28 | 1997-02-25 | Dow Corning Corporation | Process for preparation of organodisilanes |
| DE19837906C1 (de) * | 1998-08-20 | 1999-12-16 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Silanen mit einer tertiären Kohlenwasserstoff-Gruppe in alpha-Position zum Silicium-Atom |
| JP5950155B2 (ja) * | 2012-05-11 | 2016-07-13 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | ケイ素化合物の製造方法 |
| JP7007555B2 (ja) * | 2016-09-27 | 2022-02-10 | セントラル硝子株式会社 | 不飽和結合含有シラン化合物の精製方法及び製造方法 |
| US11584767B2 (en) * | 2017-06-06 | 2023-02-21 | Ddp Specialty Electronic Materials Us 9 Llc | Method of making a halosiloxane |
-
1995
- 1995-03-16 JP JP8621595A patent/JP2867118B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
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|---|---|
| JPH08253487A (ja) | 1996-10-01 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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