JPH08245641A - グリニャール試薬 - Google Patents
グリニャール試薬Info
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- JPH08245641A JPH08245641A JP8198695A JP8198695A JPH08245641A JP H08245641 A JPH08245641 A JP H08245641A JP 8198695 A JP8198695 A JP 8198695A JP 8198695 A JP8198695 A JP 8198695A JP H08245641 A JPH08245641 A JP H08245641A
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- Japan
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- group
- grignard reagent
- carbon atoms
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- ether
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式〔１〕
【化１】
（Ｒ1 、Ｒ2 ：炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ3 ：水素
原子又はメチル基、ｎ：１〜６の整数）で表わされるポ
リアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを溶媒とす
るグリニャール試薬。 【効果】本発明のポリアルキレングリコ−ルジアルキル
エ−テルを溶媒とするグリニャール試薬を用いれば、グ
リニャール試薬と他の化合物とのカップリング反応で副
生するハロゲン化マグネシウム錯体が溶解され、生成物
が水で加水分解し易い場合でも、水で後処理することな
く生成物を蒸留等によって簡易に分離・精製することが
可能となる。
原子又はメチル基、ｎ：１〜６の整数）で表わされるポ
リアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを溶媒とす
るグリニャール試薬。 【効果】本発明のポリアルキレングリコ−ルジアルキル
エ−テルを溶媒とするグリニャール試薬を用いれば、グ
リニャール試薬と他の化合物とのカップリング反応で副
生するハロゲン化マグネシウム錯体が溶解され、生成物
が水で加水分解し易い場合でも、水で後処理することな
く生成物を蒸留等によって簡易に分離・精製することが
可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリアルキレングリコ
−ルジアルキルエ−テルを溶媒とするグリニャール試薬
に関する。
−ルジアルキルエ−テルを溶媒とするグリニャール試薬
に関する。
【０００２】
【従来の技術】グリニャール試薬は、古くはジエチルエ
−テル、ジブチルエ−テル等の鎖状エ−テルを溶媒とし
て、近年ではテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の環状エ
−テルを溶媒として調製されてきた。
−テル、ジブチルエ−テル等の鎖状エ−テルを溶媒とし
て、近年ではテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の環状エ
−テルを溶媒として調製されてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】例えばテトラヒドロフ
ランを溶媒とするグリニャール試薬では、グリニャール
試薬と他の化合物とのカップリング反応で副生する塩化
マグネシウム錯体が溶解されず、この錯体が結晶若しく
は沈澱として析出してくる。したがって、析出した錯体
を濾過等の方法により除去する操作を経なければ、生成
物を蒸留等の手段を用いて分離・精製できない等の不便
がある。一方、析出した錯体を水に溶解させて、この錯
体を系外に除去する方法もあるが、水で容易に加水分解
する生成物の場合にはこの方法を取り得ない。
ランを溶媒とするグリニャール試薬では、グリニャール
試薬と他の化合物とのカップリング反応で副生する塩化
マグネシウム錯体が溶解されず、この錯体が結晶若しく
は沈澱として析出してくる。したがって、析出した錯体
を濾過等の方法により除去する操作を経なければ、生成
物を蒸留等の手段を用いて分離・精製できない等の不便
がある。一方、析出した錯体を水に溶解させて、この錯
体を系外に除去する方法もあるが、水で容易に加水分解
する生成物の場合にはこの方法を取り得ない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者等は、鋭
意研究したところ、特定のポリアルキレングリコ−ルジ
アルキルエ−テルを溶媒とするグリニャール試薬を調製
すれば、その後のカップリング反応によって副生するハ
ロゲン化マグネシウム錯体が溶解され、その結果生成物
が水で加水分解し易い場合でも、水で後処理することな
く生成物を蒸留等によって簡易に分離・精製することが
可能となることを見出し、本発明に至った。
意研究したところ、特定のポリアルキレングリコ−ルジ
アルキルエ−テルを溶媒とするグリニャール試薬を調製
すれば、その後のカップリング反応によって副生するハ
ロゲン化マグネシウム錯体が溶解され、その結果生成物
が水で加水分解し易い場合でも、水で後処理することな
く生成物を蒸留等によって簡易に分離・精製することが
可能となることを見出し、本発明に至った。
【０００５】本発明は、一般式〔１〕
【化３】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル基で同一で
あっても異なっていてもよく、Ｒ3 は水素原子又はメチ
ル基を、ｎは１〜６の整数をそれぞれ示す）で表される
ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを溶媒と
する一般式〔２〕
あっても異なっていてもよく、Ｒ3 は水素原子又はメチ
ル基を、ｎは１〜６の整数をそれぞれ示す）で表される
ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを溶媒と
する一般式〔２〕
【０００６】
【化４】 （式中Ｒ4 は炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜
１２のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭
素数７〜１６のアラルキル基、炭素数４〜８のシクロア
ルキル基又は炭素数６〜１０のアリ−ル基を、Ｘはハロ
ゲン原子をそれぞれ示す）で表されるグリニャール試薬
である。
１２のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭
素数７〜１６のアラルキル基、炭素数４〜８のシクロア
ルキル基又は炭素数６〜１０のアリ−ル基を、Ｘはハロ
ゲン原子をそれぞれ示す）で表されるグリニャール試薬
である。
【０００７】さらに、本発明のグリニャール試薬は、グ
リニャール試薬の調製に際して若しくはグリニャール試
薬の調製後に、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、
ｎ−ドデカン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒を添加することができる。これらの炭化水素
系溶媒をあらかじめ加えておけば、アリルクロライド、
ベンジルクロライド等のハロゲン化物ではグリニャール
試薬の収率が顕著に向上する。また、グリニャール試薬
の調製の前後に炭化水素系溶媒を加えておくと、グリニ
ャール試薬と他の化合物をカップリング反応した後、反
応混合液を蒸留するに際して、常温で固体の生成物の場
合には生成物を炭化水素系溶媒で液状化（溶解）するこ
とができ、蒸留時における生成物の器壁への固化による
付着を有効に防止できる。
リニャール試薬の調製に際して若しくはグリニャール試
薬の調製後に、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、
ｎ−ドデカン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒を添加することができる。これらの炭化水素
系溶媒をあらかじめ加えておけば、アリルクロライド、
ベンジルクロライド等のハロゲン化物ではグリニャール
試薬の収率が顕著に向上する。また、グリニャール試薬
の調製の前後に炭化水素系溶媒を加えておくと、グリニ
ャール試薬と他の化合物をカップリング反応した後、反
応混合液を蒸留するに際して、常温で固体の生成物の場
合には生成物を炭化水素系溶媒で液状化（溶解）するこ
とができ、蒸留時における生成物の器壁への固化による
付着を有効に防止できる。
【０００８】本発明のグリニャール試薬は、一般式
〔１〕で表されるポリアルキレングリコ−ルジアルキル
エ−テルを溶媒として調製される。ポリアルキレングリ
コ−ルジアルキルエ−テルとしては、例えばジエチレン
グリコ−ルジエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジ
ブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルエチルメチルエ
−テル、ジプロピレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジ
プロピレングリコ−ルジエチルエ−テル、ジプロピレン
グリコ−ルジブチルエ−テル、ジプロピレングリコ−ル
イソプロピルメチルエ−テル、ジプロピレングリコ−ル
イソプロピルエチルエ−テル、トリエチレングリコ−ル
ジメチルエ−テル、テトラエチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、トリプロピレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ペンタエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ヘキ
サエチレングリコ−ルジメチルエ−テル等を挙げること
ができる。
〔１〕で表されるポリアルキレングリコ−ルジアルキル
エ−テルを溶媒として調製される。ポリアルキレングリ
コ−ルジアルキルエ−テルとしては、例えばジエチレン
グリコ−ルジエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジ
ブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルエチルメチルエ
−テル、ジプロピレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジ
プロピレングリコ−ルジエチルエ−テル、ジプロピレン
グリコ−ルジブチルエ−テル、ジプロピレングリコ−ル
イソプロピルメチルエ−テル、ジプロピレングリコ−ル
イソプロピルエチルエ−テル、トリエチレングリコ−ル
ジメチルエ−テル、テトラエチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、トリプロピレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ペンタエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ヘキ
サエチレングリコ−ルジメチルエ−テル等を挙げること
ができる。
【０００９】本発明に係る一般式〔２〕で表されるグリ
ニャール試薬（Ｒ4 ＭｇＸ）で、式中のＲ4 としては、
例えばｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、ビニル基、アリル基、１−
プロペニル基、１−メチルビニル基、２−ブテニル基、
ベンジル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロオクチル基、２−プロピニル基、エチニル基、フェ
ニル基、ｏ−トリル基、ｐ−トリル基、４−フルオロフ
ェニル基、キシリル基等が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。また、式中のＸとしては、例えば
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙
げられる。
ニャール試薬（Ｒ4 ＭｇＸ）で、式中のＲ4 としては、
例えばｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、ビニル基、アリル基、１−
プロペニル基、１−メチルビニル基、２−ブテニル基、
ベンジル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロオクチル基、２−プロピニル基、エチニル基、フェ
ニル基、ｏ−トリル基、ｐ−トリル基、４−フルオロフ
ェニル基、キシリル基等が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。また、式中のＸとしては、例えば
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙
げられる。
【００１０】
【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明を説明する。
【００１１】実施例１ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル
９８ｇを仕込み、窒素雰囲気下でｎ−プロピルクロライ
ド３９．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を５０〜６０℃に保ちな
がら２時間かけて滴下した。滴下終了後、この温度で３
時間攪拌してｎ−プロピルマグネシウムクロライドのジ
エチレングリコ−ルジエチルエ−テル溶液（グリニャ−
ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試薬をギルマン法に
より定量するとｎ−プロピルマグネシウムクロライドの
収率は９３％であった。
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）及びジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル
９８ｇを仕込み、窒素雰囲気下でｎ−プロピルクロライ
ド３９．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を５０〜６０℃に保ちな
がら２時間かけて滴下した。滴下終了後、この温度で３
時間攪拌してｎ−プロピルマグネシウムクロライドのジ
エチレングリコ−ルジエチルエ−テル溶液（グリニャ−
ル試薬）を得た。このグリニャ−ル試薬をギルマン法に
より定量するとｎ−プロピルマグネシウムクロライドの
収率は９３％であった。
【００１２】実施例２〜９ 種々のハロゲン化物を用いて、実施例１と同様の操作を
行って、ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テル
を溶媒とするグリニャール試薬を得た。これらの結果を
第１表にまとめた。
行って、ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テル
を溶媒とするグリニャール試薬を得た。これらの結果を
第１表にまとめた。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例１０ 温度計、還流冷却器、攪拌機及び滴下ロ−トを備えた５
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）、ジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル１
３０ｇ及びトルエン５０ｇを仕込み、窒素雰囲気下でｉ
−プロピルクロライド３９．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を４
０〜５０℃に保ちながら２時間かけて滴下した。滴下終
了後、この温度で３時間攪拌してｉ−プロピルマグネシ
ウムクロライド（グリニャ−ル試薬）を得た。このグリ
ニャ−ル試薬をギルマン法により定量するとｉ−プロピ
ルマグネシウムクロライドの収率は９２％であった。
００ｍｌのフラスコに、マグネシウム１２．２ｇ（０．
５ｍｏｌ）、ジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル１
３０ｇ及びトルエン５０ｇを仕込み、窒素雰囲気下でｉ
−プロピルクロライド３９．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を４
０〜５０℃に保ちながら２時間かけて滴下した。滴下終
了後、この温度で３時間攪拌してｉ−プロピルマグネシ
ウムクロライド（グリニャ−ル試薬）を得た。このグリ
ニャ−ル試薬をギルマン法により定量するとｉ−プロピ
ルマグネシウムクロライドの収率は９２％であった。
【００１５】実施例１１〜１９ 種々のハロゲン化物を用いて、実施例１０と同様の操作
を行って、ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テ
ル及び炭化水素を溶媒とするグリニャール試薬を得た。
これらの結果を第２表にまとめた。
を行って、ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テ
ル及び炭化水素を溶媒とするグリニャール試薬を得た。
これらの結果を第２表にまとめた。
【００１６】
【表２】
【００１７】実施例２０ 温度計、還流冷却器、攪拌機、滴下ロ−ト及びガス吹き
込み装置を備えた５００ｍｌのフラスコに、ジエチレン
グリコ−ルジエチルエ−テル２０ｇ及びトルエン３０ｇ
を仕込み、窒素雰囲気下でアセチレンガス２６ｇ（１．
０ｍｏｌ）を吹き込みながら、実施例１で調製したｎ−
プロピルマグネシウムクロライドのジエチレングリコ−
ルジエチルエ−テル溶液（０．５ｍｏｌ）を滴下ロ−ト
より２０〜３０℃で２時間かけて滴下した。滴下終了
後、この温度で１時間攪拌した。このグリニャ−ル試薬
をギルマン法により定量するとグリニャール試薬の収率
は９１％であった。
込み装置を備えた５００ｍｌのフラスコに、ジエチレン
グリコ−ルジエチルエ−テル２０ｇ及びトルエン３０ｇ
を仕込み、窒素雰囲気下でアセチレンガス２６ｇ（１．
０ｍｏｌ）を吹き込みながら、実施例１で調製したｎ−
プロピルマグネシウムクロライドのジエチレングリコ−
ルジエチルエ−テル溶液（０．５ｍｏｌ）を滴下ロ−ト
より２０〜３０℃で２時間かけて滴下した。滴下終了
後、この温度で１時間攪拌した。このグリニャ−ル試薬
をギルマン法により定量するとグリニャール試薬の収率
は９１％であった。
【００１８】
【発明の効果】実施例１〜２０の結果から明らかなよう
に、特定のポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テ
ルを溶媒としても高収率でグリニャール試薬を調製する
ことができる。このポリアルキレングリコ−ルジアルキ
ルエ−テルを溶媒とするグリニャール試薬を用いれば、
グリニャール試薬と他の化合物とのカップリング反応で
副生するハロゲン化マグネシウム錯体が溶解され、生成
物が水で加水分解し易い場合でも、水で後処理すること
なく生成物を蒸留等によって簡易に分離・精製すること
が可能となる。
に、特定のポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テ
ルを溶媒としても高収率でグリニャール試薬を調製する
ことができる。このポリアルキレングリコ−ルジアルキ
ルエ−テルを溶媒とするグリニャール試薬を用いれば、
グリニャール試薬と他の化合物とのカップリング反応で
副生するハロゲン化マグネシウム錯体が溶解され、生成
物が水で加水分解し易い場合でも、水で後処理すること
なく生成物を蒸留等によって簡易に分離・精製すること
が可能となる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔１〕 【化１】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル基で同一で
あっても異なっていてもよく、Ｒ3 は水素原子又はメチ
ル基を、ｎは１〜６の整数をそれぞれ示す）で表される
ポリアルキレングリコ−ルジアルキルエ−テルを溶媒と
する一般式〔２〕 【化２】 （式中Ｒ4 は炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜
１２のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭
素数７〜１６のアラルキル基、炭素数４〜８のシクロア
ルキル基又は炭素数６〜１０のアリ−ル基を、Ｘはハロ
ゲン原子をそれぞれ示す）で表されるグリニャール試
薬。 - 【請求項２】請求項１記載のグリニャール試薬であっ
て、グリニャール試薬の調製に際して若しくはグリニャ
ール試薬の調製後に、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、
ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデ
カン、ｎ−ドデカン、ベンゼン、トルエン又はキシレン
である炭化水素系溶媒を添加することを特徴とするグリ
ニャール試薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8198695A JPH08245641A (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | グリニャール試薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8198695A JPH08245641A (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | グリニャール試薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245641A true JPH08245641A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=13761810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8198695A Pending JPH08245641A (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | グリニャール試薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245641A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096082A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | グリニャール試薬の製造方法 |
| JP2003104990A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | グリニャール試薬の保存方法 |
| WO2003084967A1 (en) * | 2002-04-04 | 2003-10-16 | Dow Corning Corporation | Process for chlorosilane intermediates manufacture |
| US7351847B2 (en) | 2004-01-06 | 2008-04-01 | Dow Corning Corporation | Grignard processes with increased content of diphenylchlorosilanes |
| US7456308B2 (en) | 2004-01-06 | 2008-11-25 | Dow Corning Corporation | Grignard processes with improved yields of diphenylchlorosilanes as products |
| JP2010508239A (ja) * | 2006-07-18 | 2010-03-18 | ロンザ ア−ゲ− | マイクロリアクタにおけるグリニャールタイプ反応のための方法 |
| WO2023111125A1 (en) * | 2021-12-16 | 2023-06-22 | Arevipharma Gmbh | Method of making buprenorphine and precursor compounds thereof |
-
1995
- 1995-03-13 JP JP8198695A patent/JPH08245641A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096082A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | グリニャール試薬の製造方法 |
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| WO2003084967A1 (en) * | 2002-04-04 | 2003-10-16 | Dow Corning Corporation | Process for chlorosilane intermediates manufacture |
| CN1298724C (zh) * | 2002-04-04 | 2007-02-07 | 陶氏康宁公司 | 氯硅烷中间体的制备方法 |
| US7351847B2 (en) | 2004-01-06 | 2008-04-01 | Dow Corning Corporation | Grignard processes with increased content of diphenylchlorosilanes |
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| JP2010508239A (ja) * | 2006-07-18 | 2010-03-18 | ロンザ ア−ゲ− | マイクロリアクタにおけるグリニャールタイプ反応のための方法 |
| WO2023111125A1 (en) * | 2021-12-16 | 2023-06-22 | Arevipharma Gmbh | Method of making buprenorphine and precursor compounds thereof |
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