JP2018052918A - 不飽和結合含有シラン化合物の精製方法及び製造方法 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
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- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
Description
Si(R1)x(R2)4−x (1)
〔一般式(1)中、R1はそれぞれ互いに独立して、炭素−炭素不飽和結合を有する基を表す。R2はそれぞれ互いに独立して、フッ素基、炭素数が1以上10以下の直鎖又は分岐状のアルキル基から選択され、前記アルキル基はフッ素原子及び/又は酸素原子を有していてもよい。xは2以上4以下の整数である。〕
Si(R1)x(R2)4−x (1)
〔一般式(1)中、R1はそれぞれ互いに独立して、炭素−炭素不飽和結合を有する基を表す。R2はそれぞれ互いに独立して、フッ素基、炭素数が1以上10以下の直鎖又は分岐状のアルキル基から選択され、前記アルキル基はフッ素原子及び/又は酸素原子を有していてもよい。xは2以上4以下の整数である。〕
第1の不飽和結合含有シラン化合物の製造方法では、不飽和結合含有シラン化合物をテトラヒドロフラン中で合成する工程と、さらに高沸点溶媒を加える工程により混合物を得た後に、この混合物を蒸留する。
第2の不飽和結合含有シラン化合物の製造方法では、不飽和結合含有シラン化合物を、テトラヒドロフランと高沸点溶媒の混合溶媒中で合成する工程により混合物を得た後に、この混合物を蒸留する。
第3の不飽和結合含有シラン化合物の製造方法では、炭素−炭素不飽和結合を有するグリニャール試薬をテトラヒドロフラン中で合成する工程と、グリニャール試薬の溶媒を高沸点溶媒に置換する工程と、高沸点溶媒及び残余のテトラヒドロフランの混合溶媒中で、シラノール基又は加水分解性基を有するシラン化合物とグリニャール試薬とを反応させて、不飽和結合含有シラン化合物を合成する工程により混合物を得た後に、この混合物を蒸留する。
フラスコにマグネシウム23.3g(0.96モル)、塩化ビニル66.3g(1.06モル)、テトラヒドロフラン750gを入れ、攪拌して、グリニャール試薬を合成した。その後、ジエチレングリコールジエチルエーテル650gを添加し、エバポレーターにて減圧濃縮し、溶媒置換を行った。溶媒置換後の混合溶媒中のテトラヒドロフランとジエチレングリコールジエチルエーテルの質量比は5:95であった。その後、冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、溶媒置換したグリニャール試薬を入れ、滴下漏斗を用いてトリクロロメチルシラン43.4g(0.29モル)、ジエチレングリコールジエチルエーテル75gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、この塩を100gのジエチレングリコールジエチルエーテルで洗浄した。濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルメチルシラン4質量%とテトラヒドロフラン1質量%とジエチレングリコールジエチルエーテル95質量%を含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してトリビニルメチルシラン組成物22.5g(収率60%、GC純度96面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに塩化ビニルマグネシウム80.7g(0.93モル)、テトラヒドロフラン590gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてトリクロロメチルシラン61.3g(0.41モル)、テトラヒドロフラン200gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、濾液にジエチレングリコールジエチルエーテル500gを添加した後、エバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルメチルシランとテトラヒドロフランとジエチレングリコールジエチルエーテルを含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度20kPaで100℃に加熱して蒸留してトリビニルメチルシラン組成物34.5g(収率65%、GC純度96面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに塩化ビニルマグネシウム109.4g(1.26モル)、テトラヒドロフラン590g、ジエチレングリコールジエチルエーテル500gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてトリクロロメチルシラン61.3g(0.41モル)、ジエチレングリコールジエチルエーテル150gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、この塩を100gのジエチレングリコールジエチルエーテルで洗浄した。濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルメチルシランとテトラヒドロフランとジエチレングリコールジエチルエーテルを主成分とする混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してトリビニルメチルシラン組成物31.9g(収率60%、GC純度96面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに塩化ビニルマグネシウム109.4g(1.26モル)、テトラヒドロフラン590gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてトリクロロメチルシラン61.3g(0.41モル)、テトラヒドロフラン200gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、濾液にメシチレン500gを添加した後、エバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルメチルシランとテトラヒドロフランとメシチレンを主成分とする混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してトリビニルメチルシラン組成物32.9g(収率62%、GC純度96面積%)を得た。
フラスコにマグネシウム23.3g(0.96モル)、塩化ビニル66.3g(1.06モル)、テトラヒドロフラン750gを入れ、攪拌して、グリニャール試薬を合成した。その後、ジエチレングリコールジブチルエーテル650gを添加し、エバポレーターにて減圧濃縮し、溶媒置換を行った。溶媒置換後の混合溶媒中のテトラヒドロフランとジエチレングリコールジブチルエーテルの質量比は5:95であった。その後、冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、溶媒置換したグリニャール試薬を入れ、滴下漏斗を用いてトリクロロメチルシラン43.4g(0.29モル)、ジエチレングリコールジブチルエーテル75gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、この塩を100gのジエチレングリコールジブチルエーテルで洗浄した。濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルメチルシラン4質量%とテトラヒドロフラン1質量%とジエチレングリコールジブチルエーテル95質量%を含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してトリビニルメチルシラン組成物20.4g(収率55%、GC純度97面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、塩化ビニルマグネシウム109.4g(1.26モル)、テトラヒドロフラン590gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてトリクロロメチルシラン61.3g(0.41モル)、テトラヒドロフラン200gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルメチルシランとテトラヒドロフランを含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度20kPaで100℃に加熱して蒸留してトリビニルメチルシラン組成物47.0g(収率60%、GC純度65面積%)を得た。なお、空焚き防止のため、一部のトリビニルメチルシランを蒸留装置の釜に残した。
フラスコにマグネシウム16.3g(0.67モル)、塩化ビニル46.3g(0.74モル)、テトラヒドロフラン750gを入れ、攪拌して、グリニャール試薬を合成した。その後、ジエチレングリコールジエチルエーテル650gを添加し、エバポレーターにて減圧濃縮し、溶媒置換を行った。溶媒置換後の混合溶媒中のテトラヒドロフランとジエチレングリコールジエチルエーテルの質量比は5:95であった。その後、冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、溶媒置換したグリニャール試薬を入れ、滴下漏斗を用いてトリクロロフルオロシラン32.2g(0.21モル)、ジエチレングリコールジエチルエーテル75gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、この塩を100gのジエチレングリコールジエチルエーテルで洗浄した。濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルフルオロシラン4質量%とテトラヒドロフラン1質量%とジエチレングリコールジエチルエーテル95質量%を含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してトリビニルフルオロシラン組成物14.0g(収率50%、GC純度96面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに塩化ビニルマグネシウム80.7g(0.93モル)、テトラヒドロフラン590gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてトリクロロフルオロシラン46g(0.30モル)、テトラヒドロフラン200gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、濾液にジエチレングリコールジエチルエーテル500gを添加した後、エバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルフルオロシランとテトラヒドロフランとジエチレングリコールジエチルエーテルを含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度20kPaで100℃に加熱して蒸留してトリビニルフルオロシラン組成物24.5g(収率60%、GC純度94面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに塩化ビニルマグネシウム80.7g(0.93モル)、テトラヒドロフラン590g、ジエチレングリコールジエチルエーテル500gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてトリクロロフルオロシラン46g(0.30モル)、ジエチレングリコールジエチルエーテル150gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、この塩を100gのジエチレングリコールジエチルエーテルで洗浄した。濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルフルオロシランとテトラヒドロフランとジエチレングリコールジエチルエーテルを主成分とする混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してトリビニルフルオロシラン組成物22.5g(収率55%、GC純度94面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに塩化ビニルマグネシウム80.7g(0.93モル)、テトラヒドロフラン590gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてトリクロロフルオロシラン46g(0.30モル)、テトラヒドロフラン200gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、濾液にメシチレン500gを添加した後、エバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルフルオロシランとテトラヒドロフランとメシチレンを主成分とする混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してトリビニルフルオロシラン組成物24.8g(収率60%、GC純度93面積%)を得た。
フラスコにマグネシウム16.3g(0.67モル)、塩化ビニル46.3g(0.74モル)、テトラヒドロフラン750gを入れ、攪拌して、グリニャール試薬を合成した。その後、ジエチレングリコールジブチルエーテル650gを添加し、エバポレーターにて減圧濃縮し、溶媒置換を行った。溶媒置換後の混合溶媒中のテトラヒドロフランとジエチレングリコールジブチルエーテルの質量比は5:95であった。その後、冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、溶媒置換したグリニャール試薬を入れ、滴下漏斗を用いてトリクロロフルオロシラン32.2g(0.21モル)、ジエチレングリコールジブチルエーテル75gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、この塩を100gのジエチレングリコールジブチルエーテルで洗浄した。濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルフルオロシラン4質量%とテトラヒドロフラン1質量%とジエチレングリコールジブチルエーテル95質量%を含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してトリビニルフルオロシラン組成物12.8g(収率45%、GC純度95面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、塩化ビニルマグネシウム80.7g(0.93モル)、テトラヒドロフラン590gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてトリクロロフルオロシラン46g(0.30モル)、テトラヒドロフラン200gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリビニルフルオロシランとテトラヒドロフランを含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度20kPaで100℃に加熱して蒸留してトリビニルフルオロシラン組成物33.0g(収率54%、GC純度63面積%)を得た。なお、空焚き防止のため、一部のトリビニルフルオロシランを蒸留装置の釜に残した。
フラスコにマグネシウム24.3g(1.00モル)、塩化ビニル67.9g(1.09モル)、テトラヒドロフラン750gを入れ、攪拌して、グリニャール試薬を合成した。その後、ジエチレングリコールジエチルエーテル650gを添加し、エバポレーターにて減圧濃縮し、溶媒置換を行った。溶媒置換後の混合溶媒中のテトラヒドロフランとジエチレングリコールジエチルエーテルの質量比は5:95であった。その後、冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、溶媒置換したグリニャール試薬を入れ、滴下漏斗を用いてテトラクロロシラン36.2g(0.21モル)、ジエチレングリコールジエチルエーテル75gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、この塩を100gのジエチレングリコールジエチルエーテルで洗浄した。濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、テトラビニルシラン4質量%とテトラヒドロフラン1質量%とジエチレングリコールジエチルエーテル95質量%を含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してテトラビニルシラン組成物20.8g(収率72%、GC純度99面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに塩化ビニルマグネシウム109.4g(1.26モル)、テトラヒドロフラン590gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてテトラクロロシラン51g(0.30モル)、テトラヒドロフラン200gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、濾液にジエチレングリコールジエチルエーテル500gを添加した後、エバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、テトラビニルシランとテトラヒドロフランとジエチレングリコールジエチルエーテルを主成分とする混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してテトラビニルシラン組成物23.9g(収率68%、GC純度95面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに塩化ビニルマグネシウム109.4g(1.26モル)、テトラヒドロフラン590g、ジエチレングリコールジエチルエーテル500gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてテトラクロロシラン51g(0.30モル)、ジエチレングリコールジエチルエーテル150gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、この塩を100gのジエチレングリコールジエチルエーテルで洗浄した。濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、テトラビニルシランとテトラヒドロフランとジエチレングリコールジエチルエーテルを主成分とする混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してテトラビニルシラン組成物28.9g(収率70%、GC純度99面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに塩化ビニルマグネシウム109.4g(1.26モル)、テトラヒドロフラン590gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてテトラクロロシラン51g(0.30モル)、テトラヒドロフラン200gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、濾液にメシチレン500gを添加した後、エバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、テトラビニルシランとテトラヒドロフランとメシチレンを主成分とする混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してテトラビニルシラン組成物29.2g(収率70%、GC純度98面積%)を得た。
フラスコにマグネシウム24.3g(1.00モル)、塩化ビニル67.9g(1.09モル)、テトラヒドロフラン750gを入れ、攪拌して、グリニャール試薬を合成した。その後、ジエチレングリコールジブチルエーテル650gを添加し、エバポレーターにて減圧濃縮し、溶媒置換を行った。溶媒置換後の混合溶媒中のテトラヒドロフランとジエチレングリコールジブチルエーテルの質量比は5:95であった。その後、冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、溶媒置換したグリニャール試薬を入れ、滴下漏斗を用いてテトラクロロシラン36.2g(0.21モル)、ジエチレングリコールジブチルエーテル75gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、この塩を100gのジエチレングリコールジブチルエーテルで洗浄した。濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、テトラビニルシラン4質量%とテトラヒドロフラン1質量%とジエチレングリコールジブチルエーテル95質量%を含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してテトラビニルシラン組成物17.7g(収率60%、GC純度97面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、塩化ビニルマグネシウム109.4g(1.26モル)、テトラヒドロフラン590gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてテトラクロロシラン51g(0.30モル)、テトラヒドロフラン200gを6時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化マグネシウム塩を濾過し、濾液をエバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、テトラビニルシラン5質量%とテトラヒドロフラン95質量%を含む混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してテトラビニルシラン組成物39.5g(収率58%、GC純度60面積%)を得た。なお、空焚き防止のため、一部のテトラビニルシランを蒸留装置の釜に残した。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、18wt%ナトリウムアセチリド―テトラヒドロフラン懸濁液85.3g(0.32モル)、テトラヒドロフラン100gを入れ攪拌した後、滴下漏斗を用いてトリクロロメチルシラン15g(0.10モル)、テトラヒドロフラン15gを1時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化ナトリウム塩を濾過で除去し、濾液にジエチレングリコールジエチルエーテル500gを添加した後、エバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリエチニルメチルシランとテトラヒドロフランとジエンチレングリコールジエチルエーテルを主成分とする混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してトリエチニルメチルシラン組成物8.5g(収率70%、GC純度97面積%)を得た。
冷却コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた3つ口フラスコに、18wt%ナトリウムアセチリド―テトラヒドロフラン懸濁液 85.3g(0.32モル)、テトラヒドロフラン100gを入れ、滴下漏斗を用いてトリクロロメチルシラン15g(0.1モル)、テトラヒドロフラン15gを1時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化ナトリウム塩を濾過で除去した、濾液として得られた混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度20kPaで100℃に加熱して蒸留しトリエチニルメチルシラン組成物10.9g(収率60%、GC純度65面積%)を得た。なお、空焚き防止のため、一部のトリエチニルメチルシランを蒸留装置の釜に残した。
フラスコにプロパルギルアルコール 6.7g(0.12モル)、水素化ナトリウム2.9g(0.12モル)、テトラヒドロフラン70gを添加した。その後、滴下漏斗を用いてトリクロロメチルシラン6.0g(0.04モル)、テトラヒドロフラン10gを1時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化ナトリウム塩を濾過で除去し、濾液にジエチレングリコールジブチルエーテル200gを添加した後、エバポレーターにて液体成分を蒸発・凝縮させて固形成分を除去して、トリ(2―プロピニルオキシ)メチルシランとテトラヒドロフランとジエンチレングリコールジブチルエーテルを主成分とする混合物を得た。この混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで125℃に加熱して蒸留してトリ(2―プロピニルオキシ)メチルシラン組成物6.0g(収率70%、GC純度97面積%)を得た。
フラスコにプロパルギルアルコール 6.7g(0.12モル)、水素化ナトリウム2.9g(0.12モル)、テトラヒドロフラン70gを添加した。その後、滴下漏斗を用いてトリクロロメチルシラン6.0g(0.04モル)、テトラヒドロフラン10gを1時間かけて添加した。滴下後、室温で1時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩化ナトリウム塩を濾過で除去した。濾液として得られた混合物を初期には減圧度30kPaで40℃に加熱し、終期には減圧度10kPaで110℃に加熱して蒸留しトリ(2―プロピニルオキシ)メチルシラン組成物6.9g(収率50%、GC純度60面積%)を得た。なお、空焚き防止のため、一部のトリ(2―プロピニルオキシ)メチルシランを蒸留装置の釜に残した。
Claims (17)
- 下記一般式(1)で示される少なくとも1種の不飽和結合含有シラン化合物と、テトラヒドロフランと、前記不飽和結合含有シラン化合物及びテトラヒドロフランより沸点の高い高沸点溶媒と、の混合物に対して、蒸留を行うことを特徴とする不飽和結合含有シラン化合物の精製方法。
Si(R1)x(R2)4−x (1)
〔一般式(1)中、R1はそれぞれ互いに独立して、炭素−炭素不飽和結合を有する基を表す。R2はそれぞれ互いに独立して、フッ素基、炭素数が1以上10以下の直鎖又は分岐状のアルキル基から選択され、前記アルキル基はフッ素原子及び/又は酸素原子を有していてもよい。xは2以上4以下の整数である。〕 - 前記高沸点溶媒が、エーテル系溶媒及び炭化水素系溶媒からなる群から選ばれるいずれか一種以上であることを特徴とする請求項1に記載の不飽和結合含有シラン化合物の精製方法。
- 前記エーテル系溶媒が、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル及びトリエチレングリコールジメチルエーテルからなる群から選ばれるいずれか一種以上であり、
前記炭化水素系溶媒が、1,3,5−トリメチルベンゼン、1,2,4−トリメチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ブチルベンゼン、1,3,5−トリエチルベンゼン及びジイソプロピルベンゼンからなる群から選ばれるいずれか一種以上であることを特徴とする請求項2に記載の不飽和結合含有シラン化合物の精製方法。 - 前記混合物中の前記高沸点溶媒の含有量が、前記混合物中の前記不飽和結合含有シラン化合物の含有量よりも多いことを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の不飽和結合含有シラン化合物の精製方法。
- 前記混合物中のテトラヒドロフランの含有量が、1質量%以上90質量%以下であることを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の不飽和結合含有シラン化合物の精製方法。
- 前記蒸留を減圧環境下で行うことを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の不飽和結合含有シラン化合物の精製方法。
- 前記減圧環境が、5kPa以上50kPa以下の減圧度であることを特徴とする請求項6に記載の不飽和結合含有シラン化合物の精製方法。
- 前記不飽和結合含有シラン化合物の一般式(1)中のR1が、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、1−プロピニル基、トリメチルシリルエチニル基及びプロパルギルオキシ基からなる群から選ばれるいずれか一種以上であることを特徴とする請求項1〜7の何れか1項に記載の不飽和結合含有シラン化合物の精製方法。
- 前記不飽和結合含有シラン化合物の一般式(1)中のR1が、ビニル基、エチニル基及びプロパルギルオキシ基からなる群から選ばれるいずれか一種以上であることを特徴とする請求項8に記載の不飽和結合含有シラン化合物の精製方法。
- 前記シラン化合物が、トリビニルメチルシラン、トリビニルフルオロシラン、テトラビニルシラン、トリエチニルメチルシラン及びトリ(2−プロピニルオキシ)メチルシランからなる群から選ばれるいずれか一種以上であり、
前記高沸点溶媒が、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル及び1,3,5−トリメチルベンゼンからなる群から選ばれるいずれか一種以上であることを特徴とする請求項1に記載の不飽和結合含有シラン化合物の精製方法。 - 下記一般式(1)で示される少なくとも1種の不飽和結合含有シラン化合物を、テトラヒドロフラン中で合成する工程と、
合成後の混合物に対し、前記不飽和結合含有シラン化合物及びテトラヒドロフランより沸点の高い高沸点溶媒を加える工程と、
得られた混合物を蒸留する工程と、
を含むことを特徴とする不飽和結合含有シラン化合物の製造方法。
Si(R1)x(R2)4−x (1)
〔一般式(1)中、R1はそれぞれ互いに独立して、炭素−炭素不飽和結合を有する基を表す。R2はそれぞれ互いに独立して、フッ素基、炭素数が1以上10以下の直鎖又は分岐状のアルキル基から選択され、前記アルキル基はフッ素原子及び/又は酸素原子を有していてもよい。xは2以上4以下の整数である。〕 - 下記一般式(1)で示される少なくとも1種の不飽和結合含有シラン化合物を、テトラヒドロフランと、前記不飽和結合含有シラン化合物及びテトラヒドロフランより沸点の高い高沸点溶媒の混合溶媒中で、合成する工程と、
合成後の混合物を蒸留する工程と、
を含むことを特徴とする不飽和結合含有シラン化合物の製造方法。
Si(R1)x(R2)4−x (1)
〔一般式(1)中、R1はそれぞれ互いに独立して、炭素−炭素不飽和結合を有する基を表す。R2はそれぞれ互いに独立して、フッ素基、炭素数が1以上10以下の直鎖又は分岐状のアルキル基から選択され、前記アルキル基はフッ素原子及び/又は酸素原子を有していてもよい。xは2以上4以下の整数である。〕 - 前記不飽和結合含有シラン化合物が、トリビニルメチルシラン、トリビニルフルオロシラン、テトラビニルシラン、トリエチニルメチルシラン及びトリ(2−プロピニルオキシ)メチルシランからなる群から選ばれるいずれか一種以上であり、
前記高沸点溶媒が、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル及び1,3,5−トリメチルベンゼンからなる群から選ばれるいずれか一種以上であることを特徴とする請求項9または10に記載のシラン化合物の製造方法。 - 下記一般式(1)で示される少なくとも1種の不飽和結合含有シラン化合物の製造方法であって、
テトラヒドロフラン中で炭素−炭素不飽和結合を有するグリニャール試薬、アルカリ金属アセチリド又はアルカリ金属アルコキシドを合成する工程と、
前記グリニャール試薬、アルカリ金属アセチリド又はアルカリ金属アルコキシドの溶媒を、前記不飽和結合含有シラン化合物及びテトラヒドロフランより沸点の高い高沸点溶媒に置換する工程と、
前記高沸点溶媒及び残余のテトラヒドロフランの混合溶媒中で、シラノール基若しくは加水分解性基を有するシラン化合物と前記グリニャール試薬と、又は、ハロゲン化シランとアルカリ金属アセチリド若しくはアルカリ金属アルコキシドとを反応させて、前記不飽和結合含有シラン化合物を合成する工程と、
合成後の混合物を蒸留する工程と、
を含むことを特徴とする不飽和結合含有シラン化合物の製造方法。
Si(R1)x(R2)4−x (1)
〔一般式(1)中、R1はそれぞれ互いに独立して、炭素−炭素不飽和結合を有する基を表す。R2はそれぞれ互いに独立して、フッ素基、炭素数が1以上10以下の直鎖又は分岐状のアルキル基から選択され、前記アルキル基はフッ素原子及び/又は酸素原子を有していてもよい。xは2以上4以下の整数である。〕 - 前記加水分解性基を有するシラン化合物又はハロゲン化シランがトリクロロメチルシラン、トリクロロフルオロシラン及びテトラクロロシランからなる群から選ばれるいずれか一種以上からなる群のいずれか一種以上であり、
前記不飽和結合含有シラン化合物がトリビニルメチルシラン、トリビニルフルオロシラン、テトラビニルシラン、トリエチニルメチルシラン及びトリ(2−プロピニルオキシ)メチルシランからなる群から選ばれるいずれか一種以上であり、
前記高沸点溶媒がジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル及び1,3,5−トリメチルベンゼンからなる群から選ばれるいずれか一種以上であることを特徴とする請求項14に記載の不飽和結合含有シラン化合物の製造方法。 - 下記一般式(1)で示される少なくとも1種の不飽和結合含有シラン化合物と、テトラヒドロフランと、前記不飽和結合含有シラン化合物及びテトラヒドロフランより沸点の高い高沸点溶媒と、を含む組成物であって、
前記組成物中の前記不飽和結合含有シラン化合物の含有量が90質量%以上であり、
前記組成物中のテトラヒドロフラン及び前記高沸点溶媒の含有量はそれぞれ1質量ppm以上であり、
前記組成物中のテトラヒドロフラン及び前記高沸点溶媒の合計の含有量が10質量%以下であり、
前記高沸点溶媒が、エーテル系溶媒及び炭化水素系溶媒からなる群のいずれか一種以上であることを特徴とする不飽和結合含有シラン化合物の組成物。
Si(R1)x(R2)4−x (1)
〔一般式(1)中、R1はそれぞれ互いに独立して、炭素−炭素不飽和結合を有する基を表す。R2はそれぞれ互いに独立して、フッ素基、炭素数が1以上10以下の直鎖又は分岐状のアルキル基から選択され、前記アルキル基はフッ素原子及び/又は酸素原子を有していてもよい。xは2以上4以下の整数である。〕 - 前記不飽和結合含有シラン化合物が、トリビニルメチルシラン、トリビニルフルオロシラン、テトラビニルシラン、トリエチニルメチルシラン及びトリ(2−プロピニルオキシ)メチルシランからなる群から選ばれるいずれか一種以上であり、
前記高沸点溶媒がジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル及び1,3,5−トリメチルベンゼンからなる群から選ばれるいずれか一種以上であることを特徴とする請求項16に記載の不飽和結合含有シラン化合物の組成物。
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