JP2831177B2 - エポキシ末端ポリアミド及びその製造方法 - Google Patents

エポキシ末端ポリアミド及びその製造方法

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    • H05K3/386—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal by the use of an organic polymeric bonding layer, e.g. adhesive

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエポキシ末端ポリアミド
及びその製造方法に関し、更に詳しくは、フレキシブル
プリント配線板等の電気・電子部品実装用の基板用途に
用いられる、接着性と耐熱性に優れたエポキシ／ポリア
ミド系接着剤において、アミド成分として好適な、エポ
キシとの相溶性が良く、耐熱性及び耐吸湿性に優れたエ
ポキシ末端ポリアミド及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、フレキシブルプリント基板を
はじめとする基板材料用途には、高度の接着性と耐熱性
を有する接着剤としてエポキシ・ポリアミド（ナイロ
ン）系が知られている。
【０００３】しかし乍ら、ポリアミド樹脂は、吸湿性が
大きく、耐熱性に劣ることから、エポキシ樹脂に対し
て、多量に用いることは好ましくない。また、エポキシ
樹脂とポリアミド樹脂は一般に相溶性が悪く、エポキシ
樹脂量を多くした配合では、乾燥状態において均一系が
得られないことがしばしばあり、そのため接着信頼性や
品質の安定化を阻害することがあった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エポキシと
相溶性が良く、且つ耐熱性及び耐吸湿性に優れたエポキ
シ末端ポリアミド及びその製造方法を提供するものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
に鑑み、種々のエポキシ樹脂とポリアミド樹脂の配合の
自由度を高めるべく、エポキシ樹脂との相溶性向上を検
討した結果、特定の構造を有するエポキシ末端ポリアミ
ドが上記課題を解決することを見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明の第１は、下記構造を有するエポキシ
末端ポリアミドを、
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は２価の有機基、ｎ，
ｍは自然数）本発明の第２は、分子構造内に下記に示す
構造を有するカルボン酸末端のポリアミドに該カルボン
酸に対して概ね当量のエポキシ樹脂を反応させることを
特徴とするエポキシ末端ポリアミドの製造方法を、それ
ぞれ内容とする。
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒは２価のジカルボン酸残基）
【００１０】末端にエポキシ基を有するポリアミド樹脂
を用いることによって、エポキシ樹脂との相溶性が向上
し、エポキシ樹脂とポリアミド樹脂がより広い配合比に
おいて用いることができるため、物性設計の自由度が増
し、またポリアミドの末端に反応基を有するため耐熱性
のより高い接着剤を得ることができる。
【００１１】本発明におけるポリアミドは、ジカルボン
酸をモノマーとして用いるものであり、例えばアジピン
酸、セバチン酸、ドデカン二酸などを用いるもの、ダイ
マー酸を用いるものなどが挙げられ、これらは単独又は
２種以上組み合わせて用いられるが、ダイマー酸を用い
ると吸湿性の低いポリアミドを得ることができるので好
ましい。ダイマー酸は不飽和脂肪酸を原料としたもので
あればどのようなものでもよく、モノマー酸、トリマー
酸などを含んでいてもよい。また二重結合を飽和させた
水添ダイマー酸であってもよい。また、ジカルボン酸と
反応させるジアミンもしくはジイソシアネートは、下記
の構造を有するものを用いると耐熱性及び耐吸湿性に優
れたものが得られるので好ましい。
【００１２】
【化５】
【００１３】（ＸはＮＨ2 又はＮＣＯ）
【００１４】ポリアミドの分子量は１０００〜３０００
０であることが好ましい。１０００より小さいとポリア
ミドとしての可撓性が充分発現しない。また３００００
より大きいとカルボン酸末端ポリアミドをエポキシ化す
るにあたって反応が困難になり、またエポキシ樹脂との
相溶性が悪くなる。
【００１５】ポリアミドと反応させるエポキシ樹脂とし
ては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジ
ルエーテル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂
等種々のエポキシ樹脂を用いることができるが、反応の
制御の観点から好ましくは分子内に２個のエポキシ基を
有する二官能性エポキシ樹脂を用いるのが好ましい。こ
れらのエポキシ樹脂は単独で用いても、２種以上の混合
物として用いてもかまわない。またポリアミドと反応さ
せるエポキシ樹脂は、相溶させるエポキシ樹脂と同一組
成であっても異なっていてもよいが、類似した構造を有
することが相溶性の向上のために好ましい。
【００１６】ポリアミドと、これに反応させるエポキシ
樹脂の反応比率は、１対２からおよそ３０対３１の間が
好ましい。これより大きい比では反応が困難であり、ま
た、分子量が大きくなりすぎ、エポキシ樹脂との相溶性
・溶解性などが低下し、取り扱が難しくなる。カルボン
酸末端ポリアミドは、ジアミンからは公知の方法を用い
カルボン酸に対して概ね当量のジアミンを加えることに
よって得られ、ジイソシアネートからはＮメチルピロリ
ドン（ＮＭＰ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）など
の有機溶媒を反応溶媒としカルボン酸に対して概ね当量
のジイソシアネートを加え、加熱下反応させることによ
って得られる。
【００１７】エポキシ末端ポリアミドは、トルエン、ク
ロルベンゼン、Ｎメチル２ピロリドンなどの有機溶媒を
反応溶媒とし、カルボン酸末端のポリアミドに該カルボ
ン酸に対して概ね当量のエポキシ樹脂を加え、加熱下反
応させることによって得られる。上記構造式中、ｎ＝１
〜４０、ｍ＝１〜３０のものが好ましい。
【００１８】アミン末端のポリアミドでは、エポキシと
反応して生成する２級アミンがさらにエポキシと反応
し、また、これにより生成した３級アミンがエポキシと
アミンとの反応を促進するなど反応が複雑になり反応の
制御ができないため、エポキシ末端ポリアミドの合成は
カルボン酸末端ポリアミドにする必要がある。
【００１９】
【実施例】以下に実施例に基づいて本発明を更に具体的
に説明するが、本発明は実施例に制御されるものではな
い。尚、以下の記載において、「部」、「％」は特に断
らない限り「重量部」、「重量％」を意味する。
【００２０】比較例１ エポキシ樹脂「エピコート１００１（商品名、油化シェ
ルエポキシ社製）」６０部、アルコール可溶性ダイマー
酸系ポリアミド（Ｍ．Ｗ．２００００）４０部、ジシア
ンジアミド５部、トルエン１２０部、イソプロピルアル
コール１２０部を混合し充分攪拌し接着剤溶液を調製し
たのち、乾燥後厚さ２０μｍに均一になるようにポリイ
ミドフィルム上に塗布し、１２０℃で１分間乾燥した。
この状態で接着剤表面を肉眼で観察したところ、接着剤
は激しく相分離を起こしていた。
【００２１】この接着剤層上に厚さ３５μｍの銅箔を重
ね、１２０℃でラミネートした。その後１８０℃で３時
間加熱し、接着剤層の硬化を行い、ポリイミドフィルム
銅積層材（ＦＣＣＬ）を作製した。ＪＩＳ Ｃ ５０１
６に従ってピール強度を測定したところ、ピール強度は
２３℃で０．８〜１．４kgf/cmの間で激しくばらつく値
を示し、１００℃では０．５kgf/cmであった。
【００２２】比較例２ エポキシ樹脂「エピコート８２８（商品名、油化シェル
エポキシ社製）」３０部、アルコール可溶性ダイマー酸
系ポリアミド（Ｍ．Ｗ．２００００）７０部、ジシアン
ジアミド３部、トルエン１２０部、イソプロピルアルコ
ール１２０部を混合し充分攪拌し接着剤溶液を調製した
のち、比較例１と同様の操作を行ないＦＣＣＬを作製し
た。ピール強度を測定したところ、ピール強度は２３℃
で１．５kgf/cm、１００℃では０．５kgf/cmであった。
【００２３】実施例１ Ａ：カルボン酸末端ポリアミドの合成 攪拌器、還流管及び排気管を備えたフラスコにダイマー
酸（１％トリマー含む）を４０ｇ、ＮＭＰを１２０ｇ入
れ攪拌溶解した。これにイソフォロンジイソシアネート
１４ｇを加え、１００℃で１時間、１５０℃で３時間、
２００℃で２時間加熱を行い反応を進めた。この反応溶
液よりＮＭＰを留去し、カルボン酸末端ポリアミドを合
成した。
【００２４】Ｂ：エポキシ末端ポリアミドの合成 攪拌器、還流管を備えたフラスコに、上記Ａで得られた
カルボン酸末端ポリアミド（Ｍ．Ｗ．５５００）を２６
ｇ、エポキシ樹脂「エピコート１００１（商品名、油化
シェルエポキシ社製）」６．０ｇ、クロロベンゼンを１
２０ｇ、トリエチルアミン２．０ml秤取し、１４０℃で
１０時間還流を行い反応を進めた。この反応溶液よりク
ロロベンゼン及びトリエチルアミンを留去し、エポキシ
末端ポリアミドを合成した。
【００２５】エポキシ樹脂「エピコート１００１」６０
部、上記Ｂで得られたエポキシ末端ポリアミド４０部、
ジシアンジアミド５部、トルエン８０部、イソプロピル
アルコール８０部を混合し充分攪拌し接着剤溶液を調製
し、比較例１と同様に塗布、乾燥を行なった。この状態
で接着剤表面を肉眼で観察したところ、相分離は見られ
ず、均一な表面であった。比較例と同様に処理し、ピー
ル強度を測定したところ、ピール強度は２３℃では２．
４kgf/cm、１００℃では１．３kgf/cmであった。
【００２６】実施例２〜４ 表１に示す如く変更した他は、実施例１と同様にしてカ
ルボン酸末端ポリアミド及びエポキシ末端ポリアミドを
合成し、更に接着剤溶液を調製し、ピール強度を測定し
た。
【００２７】表１に、実施例１〜４におけるエポキシ末
端ポリアミドの合成に用いたポリアミド及びエポキシの
量（ｇ）、並び合成したエポキシ末端ポリアミドを用い
た接着剤の配合成分量（ｇ）、及びピール強度（２３
℃、１００℃）を示す。
【００２８】
【表１】 ┌──────────────┬───┬───┬───┬───┐ │ 実施例 │ １ │ ２ │ ３ │ ４ │ ├──────────────┼───┼───┼───┼───┤ │エポキシ末端ポリアミドの合成│ │ │ │ │ │ カルボン酸末端ポリアミド│ │ │ │ │ │ Ｍ．Ｗ．２０００ │ │ 20 │ 39 │ │ │ Ｍ．Ｗ．５５００ │ 26 │ │ │ │ │ Ｍ．Ｗ．１３０００ │ │ │ │ 40 │ │ │ │ │ │ │ │ エポキシ │ │ │ │ │ │ エピコート１００１ │ 6 │ 11 │ 20 │ 6 │ ├──────────────┼───┼───┼───┼───┤ │接着剤の配合 │ │ │ │ │ │ エポキシ末端ポリアミド │ 40 │ 40 │ 40 │ 40 │ │ │ │ │ │ │ │ エポキシ │ │ │ │ │ │ エピコート１００１ │ 60 │ 50 │ 50 │ 60 │ │ クレゾールノボラック │ │ 10 │ 10 │ │ │ │ │ │ │ │ │ ジシアンジアミド │ 5 │ 5 │ 5 │ 5 │ ├──────────────┼───┼───┼───┼───┤ │ピール強度（kgf/cm) │ │ │ │ │ │ ２３℃ │ 2.4 │ 2.6 │ 2.8 │ 2.5 │ │ １００℃ │ 1.3 │ 1.6 │ 1.7 │ 1.6 │ └──────────────┴───┴───┴───┴───┘
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、エポキシとの相溶性の
良いエポキシ末端ポリアミドを提供することができ、エ
ポキシ／ポリアミド系接着剤の接着性及び耐熱性を改善
することができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G08G 69/00 - 69/50 G08G 59/00 - 59/72 C09J 163/00 - 163/10

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記構造を有するエポキシ末端ポリアミ
    ド。 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は２価の有機基、ｎ，ｍは自然数）
  2. 【請求項２】 ポリアミドの分子量が１０００〜３００
    ００である請求項１記載のエポキシ末端ポリアミド。
  3. 【請求項３】 分子構造内に下記に示す構造を有するカ
    ルボン酸末端のポリアミドに該カルボン酸に対して概ね
    当量のエポキシ樹脂を反応させることを特徴とするエポ
    キシ末端ポリアミドの製造方法。 【化２】 （式中、Ｒは２価のジカルボン酸残基）
  4. 【請求項４】 ポリアミドの分子量が１０００〜３００
    ００である請求項３記載の製造方法。
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