JP2826745B2 - トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製造法 - Google Patents
トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製造法Info
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- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、胃炎・胃潰瘍治療剤として有用な、下記式
（Ｉ）で表わされるトランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸−４′−（２″−カルボキシエチ
ル）フエニルエステルの製造法に関する。
（Ｉ）で表わされるトランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸−４′−（２″−カルボキシエチ
ル）フエニルエステルの製造法に関する。
［背景技術］ 従来、トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸−４′−（２″−カルボキシエチル）フエニル
エステルを製造する場合に、 式、 （式中、Ｒは低級アルキル級又はベンジル基を示す）で
表わされる化合物又はその塩を用いその構造中の末端の
エステル基COORを分解して目的物を得る方法が採られて
いる。この場合、このエステル化合物の構造中には分子
中央部においてもエステル結合が存在し、そのエステル
構造が加水分解され易いため、化学的方法で選択的に末
端のエステル基COORのみを分解する方法が提案されてい
る（ベンジルエステルを接触還元で脱離せしめる特公昭
46−19950、特公昭52−48978記載の各方法）。しかしな
がら、この方法はパラジウム等の高価な触媒を使用する
方法であり、また水素ガスを加圧状態で使用しなければ
ならないため、安全性の面から、また、装置上の問題か
ら、解決すべき課題が存在していた。
ルボン酸−４′−（２″−カルボキシエチル）フエニル
エステルを製造する場合に、 式、 （式中、Ｒは低級アルキル級又はベンジル基を示す）で
表わされる化合物又はその塩を用いその構造中の末端の
エステル基COORを分解して目的物を得る方法が採られて
いる。この場合、このエステル化合物の構造中には分子
中央部においてもエステル結合が存在し、そのエステル
構造が加水分解され易いため、化学的方法で選択的に末
端のエステル基COORのみを分解する方法が提案されてい
る（ベンジルエステルを接触還元で脱離せしめる特公昭
46−19950、特公昭52−48978記載の各方法）。しかしな
がら、この方法はパラジウム等の高価な触媒を使用する
方法であり、また水素ガスを加圧状態で使用しなければ
ならないため、安全性の面から、また、装置上の問題か
ら、解決すべき課題が存在していた。
一方、酵素を用いて末端のエステル基、COORのみを選
択的に分解する方法も知られている（特開昭62−294091
参照）。この酵素による方法は、常温常圧で反応が進行
し、かつ高い選択率をもつて末端のエステル基、−COOR
のみを加水分解することができるが、この方法に使用さ
れているカビまたはカビ由来の酵素の反応においては、
基質濃度が低く、また、ベンジルエステルに較べ安価
に、容易に得られる低級アルキルエステルを使用すると
活性がかなり低いという問題点を有している。
択的に分解する方法も知られている（特開昭62−294091
参照）。この酵素による方法は、常温常圧で反応が進行
し、かつ高い選択率をもつて末端のエステル基、−COOR
のみを加水分解することができるが、この方法に使用さ
れているカビまたはカビ由来の酵素の反応においては、
基質濃度が低く、また、ベンジルエステルに較べ安価
に、容易に得られる低級アルキルエステルを使用すると
活性がかなり低いという問題点を有している。
［発明の開示］ 本発明者らは、前記の式で表わされるエステル化合物
の末端COOR基の分解反応につき、鋭意研究を行なつた結
果、ある種の微生物を利用し、トランス−４−アミノメ
チルシクロヘキサンカルボン酸−４′−（２″−ROカル
ボニルエチル）フエニルエステルの分子中央部における
フエニルエステル構造に影響を与えることなく、末端エ
ステル、COORのみを加水分解せしめ、定量的に、トラン
ス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４′
−（２″−カルボキシエチル）フエニルエステルまたは
その塩を取得し得ることを見い出した。本発明はかかる
知見に基づいてなされたものである。すなわち、本発明
は 式、 （式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基を示す）で
表わされる化合物又はその塩を、エシエリシア属、シト
ロバクター属、エルビニア属、サルモネラ属、フラボバ
クテリウム属、バチルス属、アグロバクテリウム属、セ
ルロモナス属、ミクロバクテリウム属、ブレビバクテリ
ウム属、アルスロバクター属、ハフニア属、シユードモ
ナス属、キサントモナス属、サツカロミセス属、シゾサ
ツカロミセス属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、
トルロプシス属、キヤンデイダ属、ロドトルラ属に属す
る微生物よりなる群より選ばれたエステル加水分解能を
有する微生物少なくとも１種を用いて、選択的に、末端
エステル基、COORの加水分解を行なうことを特徴とする
トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′−（２″−カルボキシエチル）フエニルエステル
及びその塩の製造法を提供するものである。
の末端COOR基の分解反応につき、鋭意研究を行なつた結
果、ある種の微生物を利用し、トランス−４−アミノメ
チルシクロヘキサンカルボン酸−４′−（２″−ROカル
ボニルエチル）フエニルエステルの分子中央部における
フエニルエステル構造に影響を与えることなく、末端エ
ステル、COORのみを加水分解せしめ、定量的に、トラン
ス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４′
−（２″−カルボキシエチル）フエニルエステルまたは
その塩を取得し得ることを見い出した。本発明はかかる
知見に基づいてなされたものである。すなわち、本発明
は 式、 （式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基を示す）で
表わされる化合物又はその塩を、エシエリシア属、シト
ロバクター属、エルビニア属、サルモネラ属、フラボバ
クテリウム属、バチルス属、アグロバクテリウム属、セ
ルロモナス属、ミクロバクテリウム属、ブレビバクテリ
ウム属、アルスロバクター属、ハフニア属、シユードモ
ナス属、キサントモナス属、サツカロミセス属、シゾサ
ツカロミセス属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、
トルロプシス属、キヤンデイダ属、ロドトルラ属に属す
る微生物よりなる群より選ばれたエステル加水分解能を
有する微生物少なくとも１種を用いて、選択的に、末端
エステル基、COORの加水分解を行なうことを特徴とする
トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′−（２″−カルボキシエチル）フエニルエステル
及びその塩の製造法を提供するものである。
以下に、本発明を詳細に説明する。
以下の説明において、前記式（Ｉ）で表わされるトラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−
４′−（２″−カルボキシエチル）フエニルエステルを
Ａと表示する。
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−
４′−（２″−カルボキシエチル）フエニルエステルを
Ａと表示する。
本発明者らは、各種の液体培地5mlを用い、それに斜
面培地から各種菌の種菌を１白金耳量接種し、28℃で２
〜６日間、好気的に振盪培養した後、遠心分離あるいは
過により菌体を得、この菌体に0.4％のＡのメチルエ
ステル（前記式中、Ｒ＝CH3の化合物）0.4mlを加え、28
℃で１晩振盪し、得られる各反応液につき、TLCまたはH
PLCにてＡの生成量を測定した結果、工業的に利用し得
る効率をもつて、ＡのエステルをＡに変換し得る微生物
として、エシエリシア属、シトロバクター属、エルビニ
ア属、サルモネラ属、フラボバクテリウム属、バチルス
属、アグロバクテリウム属、セルロモナス属、ミクロバ
クテリウム属、ブレビバクリウム属、アルスロバクター
属、ハフニア属、シユードモナス属、キサントモナス
属、サツカロミセス属、ミゾサツカロミセス属、ハンセ
ヌラ属、スポロボロミセス属、トルロプシス属、キヤン
デイダ属、ロドトルラ属に属する微生物よりなる群より
選ばれたエステル加水分解能を有する微生物が好適なも
のであることを見い出した。
面培地から各種菌の種菌を１白金耳量接種し、28℃で２
〜６日間、好気的に振盪培養した後、遠心分離あるいは
過により菌体を得、この菌体に0.4％のＡのメチルエ
ステル（前記式中、Ｒ＝CH3の化合物）0.4mlを加え、28
℃で１晩振盪し、得られる各反応液につき、TLCまたはH
PLCにてＡの生成量を測定した結果、工業的に利用し得
る効率をもつて、ＡのエステルをＡに変換し得る微生物
として、エシエリシア属、シトロバクター属、エルビニ
ア属、サルモネラ属、フラボバクテリウム属、バチルス
属、アグロバクテリウム属、セルロモナス属、ミクロバ
クテリウム属、ブレビバクリウム属、アルスロバクター
属、ハフニア属、シユードモナス属、キサントモナス
属、サツカロミセス属、ミゾサツカロミセス属、ハンセ
ヌラ属、スポロボロミセス属、トルロプシス属、キヤン
デイダ属、ロドトルラ属に属する微生物よりなる群より
選ばれたエステル加水分解能を有する微生物が好適なも
のであることを見い出した。
したがつて、本発明は、これらの微生物を利用して、
ＡのエステルをＡに変換する方法を提供するものであ
る。
ＡのエステルをＡに変換する方法を提供するものであ
る。
本発明方法において使用される微生物は上に列記した
微生物群であるが、エステル加水分解能の特に優れた微
生物としては、エシエリシア属、シトロバクター属、サ
ルモネラ属、セルロモナス属、ミクロバクテリウム属、
ブレビバクテリウム属、アルスロバクター属、シユード
モナス属、キサントモナス属などに属する微生物があげ
られる。
微生物群であるが、エステル加水分解能の特に優れた微
生物としては、エシエリシア属、シトロバクター属、サ
ルモネラ属、セルロモナス属、ミクロバクテリウム属、
ブレビバクテリウム属、アルスロバクター属、シユード
モナス属、キサントモナス属などに属する微生物があげ
られる。
本発明の方法において使用されるこれらの菌の培養に
関する各種の条件は、使用する菌株により異なるが、培
地に関しては、炭素源としては、グルコース、シユクロ
ースなとの糖質やエタノール、グリセロールなどのアル
コール類が用いられ、窒素源としては、塩化アンモニウ
ム、ペプトン、カザミノ酸、コーンステイープリカー、
ふすま、酵母エキスなどが用いられる。無機塩類として
は、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、リン酸−水素カリウム、リン酸二水素カリウムなど
が用いられ、他の栄養源としては、麦芽エキス、肉エキ
スなどが用いられる。培養は好気的に行ない、通常培養
時間は、１〜７日程度であり、培地のpHは３〜10、培養
温度は15〜50℃、好ましくは20〜40℃である。
関する各種の条件は、使用する菌株により異なるが、培
地に関しては、炭素源としては、グルコース、シユクロ
ースなとの糖質やエタノール、グリセロールなどのアル
コール類が用いられ、窒素源としては、塩化アンモニウ
ム、ペプトン、カザミノ酸、コーンステイープリカー、
ふすま、酵母エキスなどが用いられる。無機塩類として
は、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、リン酸−水素カリウム、リン酸二水素カリウムなど
が用いられ、他の栄養源としては、麦芽エキス、肉エキ
スなどが用いられる。培養は好気的に行ない、通常培養
時間は、１〜７日程度であり、培地のpHは３〜10、培養
温度は15〜50℃、好ましくは20〜40℃である。
本発明方法において実用上、使用される微生物源とし
ては、液体培地に菌株を培養した培養物、培養液から分
離した菌体、あるいは菌体または培養物を処理して得ら
れる乾燥菌体、もしくは菌体破砕して得た酵素液など、
いずれの形態のものも用いることができる。原材料とし
て使用するＡのエステルとしては、アルキルエステル、
アラルキルエステルなど、いずれのエステルも使用する
ことができる。
ては、液体培地に菌株を培養した培養物、培養液から分
離した菌体、あるいは菌体または培養物を処理して得ら
れる乾燥菌体、もしくは菌体破砕して得た酵素液など、
いずれの形態のものも用いることができる。原材料とし
て使用するＡのエステルとしては、アルキルエステル、
アラルキルエステルなど、いずれのエステルも使用する
ことができる。
反応操作としては回分式、または連続式のいずれであ
ってもよい。使用するＡのエステルの濃度は、通常、50
〜300g/である。反応系の温度は、通常、10〜50℃で
あり、反応時間は、回分式の場合、通常、数十分から３
日間である。反応系のpHは、通常、６〜８程度である。
ってもよい。使用するＡのエステルの濃度は、通常、50
〜300g/である。反応系の温度は、通常、10〜50℃で
あり、反応時間は、回分式の場合、通常、数十分から３
日間である。反応系のpHは、通常、６〜８程度である。
微生物によるＡのエステルのエステル加水分解によ
り、Ａが生成し、そのため、反応液のpHは低下するが、
同時に反応速度も低下する。反応速度を大きくするた
め、反応液のpHを各微生物のエステル加水分解酵素の至
適pHに保持することが好ましい。
り、Ａが生成し、そのため、反応液のpHは低下するが、
同時に反応速度も低下する。反応速度を大きくするた
め、反応液のpHを各微生物のエステル加水分解酵素の至
適pHに保持することが好ましい。
その際、pHを保持するため、緩衝液としてリン酸緩衝
液を、また、無機塩基として、アルカリ金属、アルカリ
土類金属の水酸化物や炭酸塩を用いることができる。
液を、また、無機塩基として、アルカリ金属、アルカリ
土類金属の水酸化物や炭酸塩を用いることができる。
反応後終了後、反応液のpHを７付近に調整するとＡが
析出する。このものを過し、水等で再結晶させること
により高純度のＡを得ることができる。
析出する。このものを過し、水等で再結晶させること
により高純度のＡを得ることができる。
以下に、実施例を掲げ、本発明をさらに、具体的に説
明するが、本発明は、これら実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明は、これら実施例に限定されるもので
はない。
実施例１〜14 グルコース１％、ペプトン1.5％、リン酸水素二カリ
ウム0.3％、塩化ナトリウム0.2％、硫酸マグネシウム0.
02％、酵母エキス0.1％からなる液体培地を試験管14本
のそれぞれに5mlづつ分注し、オートクレーブ中で121℃
で20分間加熱滅菌した。第１表に示す各種の菌を、上記
の各試験管培地にそれぞれ、１白金耳量接種し、28℃で
３日間、往復振盪機上で好気的に培養した。遠心分離す
ることにより培養液から得られた菌体に、0.5％のＡの
メチルエステルの溶液（50mMリン酸緩衝液pH7.0）1mlを
加え、28℃で１晩振盪した。反応後、HPLCにてＡの生成
量を測定した。その結果は第１表に示す通りである。
ウム0.3％、塩化ナトリウム0.2％、硫酸マグネシウム0.
02％、酵母エキス0.1％からなる液体培地を試験管14本
のそれぞれに5mlづつ分注し、オートクレーブ中で121℃
で20分間加熱滅菌した。第１表に示す各種の菌を、上記
の各試験管培地にそれぞれ、１白金耳量接種し、28℃で
３日間、往復振盪機上で好気的に培養した。遠心分離す
ることにより培養液から得られた菌体に、0.5％のＡの
メチルエステルの溶液（50mMリン酸緩衝液pH7.0）1mlを
加え、28℃で１晩振盪した。反応後、HPLCにてＡの生成
量を測定した。その結果は第１表に示す通りである。
実施例15〜21 実施例１〜14において使用した液体培地に代えて麦芽
エキス5.0％、酵母エキス0.3％からなる液体培地を使用
し、他は実施例１〜14に示した同様の条件において操作
を行ない、第２表に示す各種の菌体を得た。この各菌体
にそれぞれ、0.3％のＡのメチルエステルの溶液（50mM
リン酸緩衝液pH7）1mlを加え、１晩振盪した。次いで、
実施例１〜14と同様にして分析を行い、第２表に示す結
果を得た。
エキス5.0％、酵母エキス0.3％からなる液体培地を使用
し、他は実施例１〜14に示した同様の条件において操作
を行ない、第２表に示す各種の菌体を得た。この各菌体
にそれぞれ、0.3％のＡのメチルエステルの溶液（50mM
リン酸緩衝液pH7）1mlを加え、１晩振盪した。次いで、
実施例１〜14と同様にして分析を行い、第２表に示す結
果を得た。
実施例22 実施例１〜14で使用した培地と同じ組成の液体培地10
0mlの入つた500ml振盪フラスコを用いてミクロバクテリ
ウム・インペリアレ（IFO12610）を28℃４日間振盪培養
した。培養後、撹拌しながら培養液にＡのメチルエステ
ル5.0gを加える。反応液に1N−NaOHを滴下しながらpHを
6.5〜7.5に保持しながら、30℃で２時間反応を行ない、
更にＡのメチルエステル5.0gを加え、２時間反応を行な
う。最後にＡのメチルエステル5.0gを加え、20時間反応
を行なつた。反応終了、反応液をHPLCで分析したとこ
ろ、Ａの生成率98.2％であつた。
0mlの入つた500ml振盪フラスコを用いてミクロバクテリ
ウム・インペリアレ（IFO12610）を28℃４日間振盪培養
した。培養後、撹拌しながら培養液にＡのメチルエステ
ル5.0gを加える。反応液に1N−NaOHを滴下しながらpHを
6.5〜7.5に保持しながら、30℃で２時間反応を行ない、
更にＡのメチルエステル5.0gを加え、２時間反応を行な
う。最後にＡのメチルエステル5.0gを加え、20時間反応
を行なつた。反応終了、反応液をHPLCで分析したとこ
ろ、Ａの生成率98.2％であつた。
析出したＡを取し、イソプロピルアルコール−水混
液に懸濁し塩酸でpHを2.5に調整し、活性炭で処理し
た。澄明液を減圧濃縮し、析出晶を取、乾燥する
と、A13.3g（収率92.3％）が得られた。
液に懸濁し塩酸でpHを2.5に調整し、活性炭で処理し
た。澄明液を減圧濃縮し、析出晶を取、乾燥する
と、A13.3g（収率92.3％）が得られた。
実施例23 実施例22と同様の操作で得られたシユードモナス・ア
エルギノーサ（IFO 3080）の培養液100mlを遠心分離に
より集菌した。得られた菌体に水50mlを加え、30℃で撹
拌する。Ａのエチルエステル10.0gを加え、実施例22と
同様の操作でpHを6.5〜7.5に保持しながら、24時間反応
を行なつた。反応終了後、液をHPLCで分析したところ、
Ａの生成率は97.0％であつた。実施例22と同様の後処理
を行ない、A 8.4g（収率90.9％）を得た。
エルギノーサ（IFO 3080）の培養液100mlを遠心分離に
より集菌した。得られた菌体に水50mlを加え、30℃で撹
拌する。Ａのエチルエステル10.0gを加え、実施例22と
同様の操作でpHを6.5〜7.5に保持しながら、24時間反応
を行なつた。反応終了後、液をHPLCで分析したところ、
Ａの生成率は97.0％であつた。実施例22と同様の後処理
を行ない、A 8.4g（収率90.9％）を得た。
実施例24 実施例23と同様の操作で得られたセルロモナス・フラ
ビゲナ（IFO 12680）の菌体を10mMリン酸緩衝液25mlに
懸濁し、超音波破砕をおこない、遠心分離を行つた後得
られた酵素抽出液20mlにＡのベンジルエステル5.0gを加
え、pHを6.5〜7.5に保持しながら、30℃で30時間反応を
行なつた。反応終了後、反応液をHPLCで分析したとこ
ろ、Ａの生成率は97.2％であつた。実施例22と同様の後
処理を行ない、A3.7g（収率93.5％）を得た。
ビゲナ（IFO 12680）の菌体を10mMリン酸緩衝液25mlに
懸濁し、超音波破砕をおこない、遠心分離を行つた後得
られた酵素抽出液20mlにＡのベンジルエステル5.0gを加
え、pHを6.5〜7.5に保持しながら、30℃で30時間反応を
行なつた。反応終了後、反応液をHPLCで分析したとこ
ろ、Ａの生成率は97.2％であつた。実施例22と同様の後
処理を行ない、A3.7g（収率93.5％）を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:18） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:42） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:20） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:08） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:13） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:06） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:385） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:64） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:85） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:645） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:78） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:88） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:74） (72)発明者 北 伸二 富山県高岡市新横町1259 (72)発明者 森川 忠則 富山県射水郡大門町串田870 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 13/00 - 13/24 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】式、 （式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基を示す）で
表わされる化合物又はその塩を、エシエリシア属、シト
ロバクター属、エルビニア属、サルモネラ属、フラボバ
クテリウム属、バチルス属、アグロバクテリウム属、セ
ルロモナス属、ミクロバクテリウム属、ブレビバクテリ
ウム属、アルスロバクター属、ハフニア属、シユードモ
ナス属、キサントモナス属、サツカロミセス属、シゾサ
ツカロミセス属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、
トルロプシス属、キヤンデイダ属、ロドトルラ属に属す
る微生物よりなる群より選ばれたエステル加水分解能を
有する微生物少なくとも１種を用いて、選択的に、末端
エステル基、COORの加水分解を行なうことを特徴とする
トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′−（２″−カルボキシエチル）フエニルエステル
及びその塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1060764A JP2826745B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1060764A JP2826745B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02242689A JPH02242689A (ja) | 1990-09-27 |
| JP2826745B2 true JP2826745B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=13151672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1060764A Expired - Fee Related JP2826745B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2826745B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-15 JP JP1060764A patent/JP2826745B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02242689A (ja) | 1990-09-27 |
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