JP2823706B2 - 品質安定化剤 - Google Patents

品質安定化剤

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JP2823706B2
JP2823706B2 JP3016574A JP1657491A JP2823706B2 JP 2823706 B2 JP2823706 B2 JP 2823706B2 JP 3016574 A JP3016574 A JP 3016574A JP 1657491 A JP1657491 A JP 1657491A JP 2823706 B2 JP2823706 B2 JP 2823706B2
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好夫 岩井
忠義 岡本
紀雄 景井
満郎 金岡
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Ensuiko Sugar Refining Co Ltd
Sankyo Co Ltd
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Ensuiko Sugar Refining Co Ltd
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  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Fish Paste Products (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、カテキン類を含む茶抽
出物を主成分とする抗酸化剤に関するものであり、さら
に詳しくはカテキン類を含む茶抽出物をサイクロデキス
トリンに包接することにより、抗酸化機能を増強させた
抗酸化剤に関するものであって、食品分野を中心に品質
安定化を目的として幅広く利用することができる。
【0002】
【従来の技術】カテキン類は、茶葉中に10〜20%
(乾物中)含まれており、(−)エピカテキン(−E
C)、(−)エピカテキンガレート(−ECg)、
(−)エピガロカテキン(−EGC)、(−)エピガロ
カテキンガレート(−EGCg)が主なカテキンであ
る。
【0003】これらカテキン類が抗酸化作用を示すこと
は、古くからの研究、実験によって、実証され、事実、
カテキンを含む製剤が抗酸化剤として利用されている。
更にカテキンが脂肪族ヒドロキシカルボン酸等と相乗作
用を示すことも知られている。(特開昭63−1354
83号、63−135484号、63−291531
号)。
【0004】カテキン類には、抗酸化効果以外に、消臭
作用、抗菌作用、抗腫瘍作用、動脈硬化抑制作用がある
ことも知られている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】カテキン類の抗酸化作
用とある種の相乗作用については知られていたが、カテ
キン類とサイクロデキストリンとの組み合わせによる抗
酸化効果の増強については、全く知られていなかった。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は茶葉から抽出し
たカテキンを主成分とする茶抽出物の抗酸化剤としての
実用化をはかるため、抗酸化効果を更に増強させること
につき、鋭意研究を進めていたところ、カテキン類をサ
イクロデキストリンに包接することによって、カテキン
を主成分とする茶抽出物の抗酸化作用が著しく増強され
ることを見出して本発明を完成させた。
【0007】すなわち、本発明はカテキン類をサイクロ
デキストリンに包接させたことを特徴とする品質安定化
を目的とした抗酸化剤を提供するものである。本発明の
主成分であるカテキン類とは、従来の方法例えば、メタ
ノール、エタノール、アセトンの様な水溶性の有機溶
媒、水あるいはそれらの混合溶媒によって抽出されたも
のを特に限定なく使用することが出来るが、好ましく
は、水に不溶な成分を取り除いた、カテキン類を使用す
るほうがよい。
【0008】本発明に使用されるサイクロデキストリン
とは、ブドウ等が数個α−1、4結合した環状オリゴ糖
であり、種々のものが知られている。例えば、ブドウ糖
の数が6個のものをα−サイクロデキストリン、7個の
ものをβ−サイクロデキストリン8個のものをγ−サイ
クロデキストリンと称している。更に、これらのサイク
ロデキストリンにブドウ糖が1〜4個結合した分岐型の
サイクロデキストリン、メチル基、エチル基、プロピル
基等を化学結合した修飾サイクロデキストリンもある。
本発明を実施する場合、サイクロデキストリンはこれら
単品を用いても良く、2種以上を混合して用いても良
い。サイクロデキストリンは、その環状構造の内側は親
油性を、外側は親水性を示すため、種々の油性物質を取
り込み、安定化する作用を示す。このことを包接作用と
称している。サイクロデキストリンは、この包接作用を
利用して、揮発性物質の安定化、光分解の防止、悪臭の
マスキングに利用されている。
【0009】本発明は、サイクロデキストリンが持つ包
接機能を利用して、カテキン類が持つ抗酸化機能を相乗
的に増強させることを特徴とする品質安定化を目的とし
た抗酸化剤を提供するものである。この抗酸化理論は次
の様に推察出来る。カテキン類は多くのフェノール基を
有しており、これらのフェノール基が水素供与体として
働き、酸化の連鎖反応を停止させるものと考えられる。
一方、サイクロデキストリンは先記した如く中空構造を
しており、内部は電子密度が高くなっている。ゲスト
(相手)がない状態のときは、サイクロデキストリンは
空洞内に2分子の水を含んでいてエネルギー的に不安定
な状態にある。(サイクロデキストリンの環状構造が歪
んでいる。)この状態にあるサイクロデキストリンに、
あるゲスト物質、本発明においては酸化を受けやすい成
分が近付くとサイクロデキストリンはその成分を中に取
り込んでエネルギー的に安定になろうとする、この取り
込む働きには、双極子間力、水素結合、ファンデアワー
ルス力、疎水結合、電化移動力等が関与しているもと考
えられる。更に、これらの抗酸化機能を有するカテキン
類とサイクロデキストリンをそれぞれ単独で使用するよ
りも、予めカテキン類をサイクロデキストリンに包接し
たものを利用する方が抗酸化効果が高くなるのは次の様
な理由による。
【0010】カテキン類がサイクロデキストリンによっ
て、包接安定化されるために、酸化がおこりにくくな
る。
【0011】抗酸化剤を食品原料に混入するような場
合、サイクロデキストリンの乳化作用に誘因されてゲス
トであるカテキン類の原料中への分散がより均一にな
る。
【0012】カテキン類とサイクロデキストリンの包接
物は次のような方法によって得られる。サイクロデキス
トリン100重量部に対してカテキン類を1〜80重量
部、好ましくは5〜20重量部、および、水を100〜
1000重量部、好ましくは300〜500重量部加え
てホモジナイズする。ホモジナイズの条件としては50
00〜10000rpm、時間は10〜15分間、温度
は室温(12〜25℃)が適当である。得られたカテキ
ン類−サイクロデキストリン包接物エマルジョンを噴霧
乾燥等の手段で乾燥粉末化することによって、本発明に
おいて目的とする抗酸化剤を得ることが出来る。
【0013】包接現象は、当該カテキン類−シクロデキ
ストリン包接物粉末を酢酸エチルにて浸漬後、濾過洗浄
を繰り返しも、カテキン類が酢酸エチルにほとんど抽出
されないが、カテキン類粉末とシクロデキストリン粉末
を粉体混合しただけの単なる混合物の場合、混合物中の
カテキン類は、そのほとんどが容易に酢酸エチルに抽出
される事実によって証明された。ちなみに、カテキン類
は酢酸エチルに非常に良くとけるが、シクロデキストリ
ン等などの糖類は、酢酸エチルにほとんど溶解しない。
【0014】また、カテキン類の酸化安定性に関し、当
該カテキン類−シクロデキストリン包接物粉末中のカテ
キン類は、40℃恒温室1か月保存後において、100
%の残存率で酸化防止効力の維持が認められたが、前述
の単なる混合物中のカテキン類は、約70%の残存率で
しかなく、酸化防止効力に顕著な低下が認められた。か
かる操作によって、得られるカテキン類−サイクロデキ
ストリン包接物は、本発明の主旨である抗酸化機能を発
揮するのはもちろんであるが、日持ち向上のための微生
物増殖抑制、ビタミン、色素の安定化、消臭効果など食
品の品質安定化のための他の機能をも同時に発揮する。
【0015】
【実施例】以下に実施例および参考例を示して本発明を
更に具体的に説明するが、本発明はこれによって限定さ
れるものではない。
【0016】[参考例1] 茶葉を以下の条件で処理し、純度50%のカテキン含有
物を得た。煎茶製造時に副産するくず茶30kgにメタ
ノール90lを加え、約60℃で約3時間加温抽出した
後、濾過し、残渣をメタノール30lで洗浄し、約90
lのメタノール抽出液を得た。この抽出液に大豆油1.
5kg及び水6.0kgを加えて混ぜ、真空度80mm
Hg、浴温60℃、冷却水温10℃でメタノールを留去
した後、分液し、油相5.0kg及び水相10.5kg
を得た。水相を真空度20mmHg、浴温70℃、冷却
水温10℃で固形分含量が約80%になるまで濃縮した
後、別の容器に移し替え、真空度0.5mmHg、棚温
60℃で約18時間真空乾燥した。得られた固形物を粉
砕することによって、茶葉抽出物(粗カテキン)4.5
kgが得られた。
【0017】[参考例2] 粗カテキン−サイクロデキストリン包接物の調製。先
ず、以下に示す組成のサイクロデキストリンの30%溶
液を調製した。このサイクロデキストリン溶液9重量部
に、参考例1にて調製した粗カテキン1重量部を添加
し、回転数:1000rpm、時間:15分間、温度:
室温の条件下でホモジナイズし、粗カテキン−サイクロ
デキストリン包接溶液を得た。次いでこの包接溶液を、
熱風入口温度:180℃、ディスク回転数:20000
rpmの条件でスプレードライし、粉末タイプの3種類
の抗酸化剤を得た。
【0018】使用した3種類のサイクロデキストリンの
組成は、次の通りである。 S−100 α−サイクロデキストリン45%、β−
サイクロデキストリン50%、γ−サイクロデキストリ
ン5% K−100 α−サイクロデキストリン60%、β−
サイクロデキストリン30%、γ−サイクロデキストリ
ン10% イソ−P 分岐α−、β−、γ−サイクロデキスト
リン混合物50%α−、β−、γ−サイクロデキストリ
ン混合物30%、オリゴ糖20%。
【0019】[実施例1] 生鰯を用いて次のような配合比で黒はんぺんを作った。 配合比 鰯すり身 61.8% 食塩 1.8% 馬鈴薯澱粉 12.4% 調味料 1.9% 砂糖 3.1% 水 19.0% すり身をミキサーで5分間空ずりした後、食塩を加えて
15分間塩ずりし、更に他の原料を加えて10分間本ず
りした。次いで、以下の試験区に示す添加物を添加して
5分間撹拌し、98℃の湯浴中で3〜4分間加熱して黒
はんぺんを作った。なお、調味料はリボタイド散(武田
薬工製)である。 試験区 (1)水性粗カテキン 0.15% (2)油性粗カテキン 0.15% (3)粗カテキン−サイクロデキストリン(S−100)包接物 0.15% (4)コントロール(無添加) 出来上がった黒はんぺんの過酸化物価(meq/kg)
を測定した。その測定結果を表1に示す。
【0020】
【表1】
【0021】1表から明らかな如くサイクロデキストリ
ンで包接した粗カテキンの抗酸化力が最も強かった。
【0022】[実施例2] 実施例1と同様な方法で生鯖を用いて黒はんぺんを製造
した。 配合比 魚肉(鯖) 10.0kg 馬鈴薯澱粉 2.0kg 砂糖 0.5kg 食塩 0.3kg 調味料 0.3kg 水 4.9kg 試験区 本ずり前のミンチに水性粗カテキン0.17%添加 本ずり終了後に水性粗カテキン0.3%添加 本ずり終了後に粗カテキン−S−100包接物0.3
%添加 本ずり終了後に粗カテキン−K−100包接物0.3
%添加 本ずり終了後に粗カテキン−イソ−P包接物0.3%
添加 本ずり終了後にS−100 0.3%添加 本ずり終了後にK−100 0.3%添加 本ずり終了後にイソ−P 0.3%添加 コントロール(無添加)。
【0023】出来上がった黒はんぺんの冷蔵8日目にお
ける過酸化物価(meq/kg)を測定した。その測定
結果を表2に示す。
【0024】
【表2】
【0025】表2から明らかなように、試験区〜の
粗カテキン−サイクロデキストリン包接物からなる抗酸
化剤の作用が最も強力であった。粗カテキン単品での抗
酸化力がサイクロデキストリンによる包接により、約3
5%相乗されたといえる。
【0026】また、中心部を切断したところ、〜は
内部と表面の色が異なっていたのに対し、〜、特に
〜は内部も表面と同様、やや赤味を帯びた灰色を呈
し、良好な状態であった。
【0027】また、経時的な変化では、〜は黄変が
進行し、生臭みが強くなってきたのに対し、〜は冷
蔵6日間でも色調の変化は少なく、特に〜は色、味
ともに良好で生臭みも弱かった。すなわち、〜の粗
カテキン−サイクロデキストリン包接物は優れた抗酸化
剤として有効であることが認められた。
【0028】[過酸化物価の測定法] 試料(黒はんぺん)数十グラムを擂かいし、シクロヘキ
サンを用いて脂質を抽出する。抽出液を減圧濃縮し溶媒
を完全に除去し、供試脂質とする。300mlの三角フ
ラスコにこの脂質2gを正確に秤りとり、溶剤(イソプ
ロピルアルコール:酢酸 2:3(v/v))25ml
を加えて静かに振り混ぜる。次ぎに、飽和ヨウ化カリウ
ム水溶液を1ml加え静かに1分間撹拌後、2分間放置
する。2分後に50mlの水を加え、激しく撹拌して反
応を停止させる。次ぎに、デンプン溶液を少量加えてヨ
ード・デンプン反応をおこし、N/100チオ硫酸ナト
リウム溶液で滴定する。 過酸化物価(meq/kg)=N/100Na 2 2 3 (ml)×f×10 秤量した油脂(g) f=N/100Na223 溶液の規定度係数
【0029】
【発明の効果】本発明によって得られる抗酸化機能を増
強させた抗酸化剤は、性能的にもコスト的にも極めて有
利な立場にあるために、食品分野での品質安定化を目的
とした利用はもちろんのこと、一般工業、化粧品、医薬
品へ応用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩井 好夫 静岡県清水市清開1丁目4番10号 フジ 製糖株式会社内 (72)発明者 岡本 忠義 東京都千代田区大手町1丁目1番2号 大洋漁業株式会社内 (72)発明者 景井 紀雄 神奈川県横浜市鶴見区大黒町13番46号 塩水港精糖株式会社内 (72)発明者 金岡 満郎 東京都中央区銀座2−7−12 三共株式 会社内 (56)参考文献 特開 平3−80867(JP,A) 特開 平2−136141(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09K 15/34 A23F 3/16 A23L 3/3436 A23L 3/3544

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】カテキン類を含む茶抽出物(粗カテキン)
    をサイクロデキストリンに包接させたことを特徴とする
    抗酸化剤。
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