JP2820437B2 - 改良されたアミドペルオキシ酸貯蔵安定性のためのホスフェート緩衝液洗浄 - Google Patents
改良されたアミドペルオキシ酸貯蔵安定性のためのホスフェート緩衝液洗浄Info
- Publication number
- JP2820437B2 JP2820437B2 JP1169705A JP16970589A JP2820437B2 JP 2820437 B2 JP2820437 B2 JP 2820437B2 JP 1169705 A JP1169705 A JP 1169705A JP 16970589 A JP16970589 A JP 16970589A JP 2820437 B2 JP2820437 B2 JP 2820437B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- amidoperoxy
- phosphate buffer
- storage stability
- monononylamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 65
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 title claims description 53
- 238000005406 washing Methods 0.000 title description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 30
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 28
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims description 14
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 13
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 13
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 amido peroxy acid Chemical class 0.000 claims description 11
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- ADKBGLXGTKOWIU-UHFFFAOYSA-N butanediperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)CCC(=O)OO ADKBGLXGTKOWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 5
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 5
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 claims description 5
- KCAZSAYYICOMMG-UHFFFAOYSA-N 6-hydroperoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound OOC(=O)CCCCC(O)=O KCAZSAYYICOMMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 4
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 claims description 3
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 claims description 3
- 101100283604 Caenorhabditis elegans pigk-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 101000581940 Homo sapiens Napsin-A Proteins 0.000 description 20
- 102100027343 Napsin-A Human genes 0.000 description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 7
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 6
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229940048084 pyrophosphate Drugs 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 235000019820 disodium diphosphate Nutrition 0.000 description 3
- GYQBBRRVRKFJRG-UHFFFAOYSA-L disodium pyrophosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])(=O)OP(O)([O-])=O GYQBBRRVRKFJRG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGTSVKVWOKNTTR-UHFFFAOYSA-N P(=O)(OO)OP(=O)OCC Chemical compound P(=O)(OO)OP(=O)OCC UGTSVKVWOKNTTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N [(3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate Chemical compound CC(=O)O[C@@H]1CO[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940061607 dibasic sodium phosphate Drugs 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940045641 monobasic sodium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229960004838 phosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- PANBYUAFMMOFOV-UHFFFAOYSA-N sodium;sulfuric acid Chemical compound [Na].OS(O)(=O)=O PANBYUAFMMOFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012430 stability testing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 229940001496 tribasic sodium phosphate Drugs 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C407/006—Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
- C11D3/3937—Stabilising agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、アミドペルオキシ酸合成後、最終製品への
配合前にアミドペルオキシ酸をpH約3.5〜6においてホ
スフェート緩衝液と接触させることを特徴とするアミド
ペルオキシ酸の貯蔵安定性の改良法に関する。キレート
化剤(chelant)は、アミドペルオキシ酸の貯蔵安定性
を更に改良するために緩衝液に場合によって添加でき
る。
配合前にアミドペルオキシ酸をpH約3.5〜6においてホ
スフェート緩衝液と接触させることを特徴とするアミド
ペルオキシ酸の貯蔵安定性の改良法に関する。キレート
化剤(chelant)は、アミドペルオキシ酸の貯蔵安定性
を更に改良するために緩衝液に場合によって添加でき
る。
発明の背景 有機ペルオキシ酸は、布帛漂白剤として有用である
が、限定された貯蔵安定性の高反応性化合物である。貯
蔵安定性は、ペルオキシ酸の有効酸素(AvO)含量が長
時間にわたって維持される程度を意味する。
が、限定された貯蔵安定性の高反応性化合物である。貯
蔵安定性は、ペルオキシ酸の有効酸素(AvO)含量が長
時間にわたって維持される程度を意味する。
従来、一般にペルオキシ酸の貯蔵安定性を改良するた
めの3つの方式が、使用されている:キレート化剤、pH
制御、および水分制御。キレート化剤は、存在するいか
なる金属イオンとも結合し、よって、重金属によって触
媒されるであろうペルオキシ酸のいかなる分解も防止す
る。7つの文献が代表的である:米国特許第4,170,453
号明細書、米国特許第4,091,544号明細書、米国特許第
4,100,095号明細書、米国特許第4,126,573号明細書、米
国特許第4,259,201号明細書、米国特許第4,325,828号明
細書、および欧州特許出願第0068547号明細書。
めの3つの方式が、使用されている:キレート化剤、pH
制御、および水分制御。キレート化剤は、存在するいか
なる金属イオンとも結合し、よって、重金属によって触
媒されるであろうペルオキシ酸のいかなる分解も防止す
る。7つの文献が代表的である:米国特許第4,170,453
号明細書、米国特許第4,091,544号明細書、米国特許第
4,100,095号明細書、米国特許第4,126,573号明細書、米
国特許第4,259,201号明細書、米国特許第4,325,828号明
細書、および欧州特許出願第0068547号明細書。
これらの文献における好ましいキレート化安定系は、
8−ヒドロキシキノリンまたはジピコリン酸と酸性ポリ
ホスフェートとの混合物である。キレート化剤は重金属
によって生ずる分解問題を減少または排除するが、ペル
オキシ酸合成後に残る酸性環境によって生ずる酸感受性
ペルオキシ酸の分解問題を扱っていない。
8−ヒドロキシキノリンまたはジピコリン酸と酸性ポリ
ホスフェートとの混合物である。キレート化剤は重金属
によって生ずる分解問題を減少または排除するが、ペル
オキシ酸合成後に残る酸性環境によって生ずる酸感受性
ペルオキシ酸の分解問題を扱っていない。
数種の文献は、漂白剤および/または洗剤組成物の安
定性を最適にする方式としてのpH制御を示唆している。
欧州特許出願第0176124号明細書(pH3.5〜4.5)、欧州
特許出願第0201958号明細書(pH4.1)、米国特許第4,28
7,135号明細書(pH2〜6および反応混合物での被覆)お
よび欧州特許出願第0200163号明細書(pH3〜7)参照。
最後の文献は、漂白剤粒状物の重合体被覆物も包含す
る。上記米国特許第4,287,135号明細書を除いたこれら
の文献のすべては、キレート化剤も包含する。
定性を最適にする方式としてのpH制御を示唆している。
欧州特許出願第0176124号明細書(pH3.5〜4.5)、欧州
特許出願第0201958号明細書(pH4.1)、米国特許第4,28
7,135号明細書(pH2〜6および反応混合物での被覆)お
よび欧州特許出願第0200163号明細書(pH3〜7)参照。
最後の文献は、漂白剤粒状物の重合体被覆物も包含す
る。上記米国特許第4,287,135号明細書を除いたこれら
の文献のすべては、キレート化剤も包含する。
欧州特許出願第0212976号明細書は、過酸の合成時に
水量の制御によって改良された過酸安定性を教示してい
る。
水量の制御によって改良された過酸安定性を教示してい
る。
アミドペルオキシ酸などの酸感受性ペルオキシ酸の場
合には、貯蔵に安定なペルオキシ酸を調製する方式を見
出すことが特に重要である。さもなければ、アミドペル
オキシ酸は、既知の貯蔵安定剤、例えば、上記のものを
使用してさえ、長時間にわたって分解するであろう。ア
ミドペルオキシ酸をアミドペルオキシ酸の合成直後にpH
約3.5〜6、好ましくは約4〜5においてホスフェート
緩衝液と接触させることは、この分解を有意に遅くする
ことが見出された。この方法は単純であるが、従来、ペ
ルオキシ酸を安定化するのに使用されていなかった。ホ
スフェート緩衝液中で洗浄されたアミドペルオキシ酸
は、アルカリ性洗剤組成物に配合した時にさえ安定なま
まであり、このことも驚異的である。
合には、貯蔵に安定なペルオキシ酸を調製する方式を見
出すことが特に重要である。さもなければ、アミドペル
オキシ酸は、既知の貯蔵安定剤、例えば、上記のものを
使用してさえ、長時間にわたって分解するであろう。ア
ミドペルオキシ酸をアミドペルオキシ酸の合成直後にpH
約3.5〜6、好ましくは約4〜5においてホスフェート
緩衝液と接触させることは、この分解を有意に遅くする
ことが見出された。この方法は単純であるが、従来、ペ
ルオキシ酸を安定化するのに使用されていなかった。ホ
スフェート緩衝液中で洗浄されたアミドペルオキシ酸
は、アルカリ性洗剤組成物に配合した時にさえ安定なま
まであり、このことも驚異的である。
アミドペルオキシ酸、または疎水鎖中に極性アミド結
合を有するペルオキシ酸は、米国特許第4,634,551号明
細書および米国特許第4,686,063号明細書に記載されて
いる。このようなアミドペルオキシ酸は、下記一般式を
有する: (式中、R1およびR2は炭素数約1〜約14のアルキル、ア
ルキレン、アリール、アリーレン、アルカリール、また
はアルカリーレン基であり、R5はHまたは炭素数約1〜
約10のアルキル、アリール、またはアルカリール基であ
る)。
合を有するペルオキシ酸は、米国特許第4,634,551号明
細書および米国特許第4,686,063号明細書に記載されて
いる。このようなアミドペルオキシ酸は、下記一般式を
有する: (式中、R1およびR2は炭素数約1〜約14のアルキル、ア
ルキレン、アリール、アリーレン、アルカリール、また
はアルカリーレン基であり、R5はHまたは炭素数約1〜
約10のアルキル、アリール、またはアルカリール基であ
る)。
一般にアミドペルオキシ酸よりも安定であるスルホン
ペルオキシ酸は、下記式: (式中、AおよびBは炭素原子によって硫黄原子に結合
された有機部分であり且つAおよびBの少なくとも1つ
は炭素原子に結合された少なくとも1つの 基を含有する。)スルホンペルオキシ酸は、欧州特許出
願第0267175号明細書に開示されている。その出願の例
4においては、スルホンペルオキシ酸の塩化メチレン溶
液を一連の工程の一部分としてホスフェート緩衝液で洗
浄し、次いで、水洗し、部分的に蒸発し、ホウ酸と混合
した。
ペルオキシ酸は、下記式: (式中、AおよびBは炭素原子によって硫黄原子に結合
された有機部分であり且つAおよびBの少なくとも1つ
は炭素原子に結合された少なくとも1つの 基を含有する。)スルホンペルオキシ酸は、欧州特許出
願第0267175号明細書に開示されている。その出願の例
4においては、スルホンペルオキシ酸の塩化メチレン溶
液を一連の工程の一部分としてホスフェート緩衝液で洗
浄し、次いで、水洗し、部分的に蒸発し、ホウ酸と混合
した。
本発明の目的は、アミドペルオキシ酸の貯蔵安定性を
改良するための手段を提供することにある。
改良するための手段を提供することにある。
また、本発明の目的は、洗剤組成物中でのアミドペル
オキシ酸貯蔵安定性を改良するための手段を提供するこ
とにある。
オキシ酸貯蔵安定性を改良するための手段を提供するこ
とにある。
発明の概要 本発明は、アミドペルオキシ酸合成後、最終製品への
配合前にアミドペルオキシ酸をpH約3.5〜6においてホ
スフェート緩衝液と接触させることを特徴とするアミド
ペルオキシ酸の貯蔵安定性の改良法に関する。キレート
化剤は、アミドペルオキシ酸の貯蔵安定性を更に改良す
るために緩衝液に場合によって添加できる。
配合前にアミドペルオキシ酸をpH約3.5〜6においてホ
スフェート緩衝液と接触させることを特徴とするアミド
ペルオキシ酸の貯蔵安定性の改良法に関する。キレート
化剤は、アミドペルオキシ酸の貯蔵安定性を更に改良す
るために緩衝液に場合によって添加できる。
発明の具体的な説明 アミドペルオキシ酸を合成し、次いで、pH約3.5〜
6、好ましくは約4〜5においてホスフェート緩衝液と
接触させる。技術上既知の通常の安定剤も、使用でき、
好ましくは使用される。次いで、安定化されたアミドペ
ルオキシ酸は、洗剤組成物中または漂白剤として使用す
るために凝集できる。
6、好ましくは約4〜5においてホスフェート緩衝液と
接触させる。技術上既知の通常の安定剤も、使用でき、
好ましくは使用される。次いで、安定化されたアミドペ
ルオキシ酸は、洗剤組成物中または漂白剤として使用す
るために凝集できる。
アミドペルオキシ酸、または疎水鎖中に極性アミド結
合を有するペルオキシ酸は、米国特許第4,634,551号明
細書および米国特許第4,686,063号明細書に記載されて
いる。
合を有するペルオキシ酸は、米国特許第4,634,551号明
細書および米国特許第4,686,063号明細書に記載されて
いる。
本発明のアミドペルオキシ酸は、下記一般式: (式中、R1およびR2は炭素数約1〜約14のアルキル、ア
ルキレン、アリール、アリーレン、アルカリール、また
はアルカリーレン基であり、R5はHまたは炭素数約1〜
約10のアルキル、アリールまたはアルカリール基であ
る) を有する。好ましいアミドペルオキシ酸は、下記一般
式: (式中、R1は炭素数約6〜約12のアルキル基であり、R2
は炭素数約1〜約6のアルキルである) を有するものである。
ルキレン、アリール、アリーレン、アルカリール、また
はアルカリーレン基であり、R5はHまたは炭素数約1〜
約10のアルキル、アリールまたはアルカリール基であ
る) を有する。好ましいアミドペルオキシ酸は、下記一般
式: (式中、R1は炭素数約6〜約12のアルキル基であり、R2
は炭素数約1〜約6のアルキルである) を有するものである。
本発明で最も好ましいアミドペルオキシ酸は、ペルオ
キシコハク酸のモノノニルアミド(「NAPSA」)および
ペルオキシアジピン酸のモノノニルアミド(「NAPA
A」)である。米国特許第4,686,063号明細書の例Iは、
NAPSAの合成の説明(第8欄第40行〜第9欄第5行)お
よびNAPAAの合成の説明(第9欄第15行〜第9欄第65
行)を含む。
キシコハク酸のモノノニルアミド(「NAPSA」)および
ペルオキシアジピン酸のモノノニルアミド(「NAPA
A」)である。米国特許第4,686,063号明細書の例Iは、
NAPSAの合成の説明(第8欄第40行〜第9欄第5行)お
よびNAPAAの合成の説明(第9欄第15行〜第9欄第65
行)を含む。
アミドペルオキシ酸合成の終わりに、反応混合物は、
水で急冷し、濾過し、水洗して若干の過剰の硫酸(また
はペルオキシ酸の原料である他の強酸)を除去し、再度
濾過する。
水で急冷し、濾過し、水洗して若干の過剰の硫酸(また
はペルオキシ酸の原料である他の強酸)を除去し、再度
濾過する。
このようにして得られたアミドペルオキシ酸湿潤ケー
クは、pH約3.5〜6、好ましくは約4〜5においてホス
フェート緩衝液と接触させる。アミドペルオキシ酸湿潤
ケークのpHが余りに高く上昇するならば、アミドペルオ
キシ酸は溶解されるが、pHが余りに低いならば、アミド
ペルオキシ酸は、不安定であることが見出された。理論
によって限定されるものではないが、アミドペルオキシ
酸を安定化するためには、ペルオキシ酸の原料である硫
酸(または他の強酸)から残る強酸性度は、ペルオキシ
酸である弱酸を同時に破壊せずに中和しなければならな
いと推測される。緩衝液は、この目的を達成する。ホス
フェート緩衝液洗浄(しかし、アセテート洗浄または水
洗ではない)は。アミドペルオキシ酸を安定化すること
が確認された。同じpHへの水洗は、ホスフェート緩衝液
洗浄と同じ効果を達成しないので、ホスフェートの若干
は、ホスフェート緩衝液との接触後に湿潤ケークに残
り、このことも貯蔵安定性を助長すると理論化される。
このことは、ホスフェート緩衝液で洗浄した後に水洗す
ることがホスフェート緩衝液洗浄単独よりも低い安定性
を有するペルオキシ酸を生ずるという事実によって更に
支持される。
クは、pH約3.5〜6、好ましくは約4〜5においてホス
フェート緩衝液と接触させる。アミドペルオキシ酸湿潤
ケークのpHが余りに高く上昇するならば、アミドペルオ
キシ酸は溶解されるが、pHが余りに低いならば、アミド
ペルオキシ酸は、不安定であることが見出された。理論
によって限定されるものではないが、アミドペルオキシ
酸を安定化するためには、ペルオキシ酸の原料である硫
酸(または他の強酸)から残る強酸性度は、ペルオキシ
酸である弱酸を同時に破壊せずに中和しなければならな
いと推測される。緩衝液は、この目的を達成する。ホス
フェート緩衝液洗浄(しかし、アセテート洗浄または水
洗ではない)は。アミドペルオキシ酸を安定化すること
が確認された。同じpHへの水洗は、ホスフェート緩衝液
洗浄と同じ効果を達成しないので、ホスフェートの若干
は、ホスフェート緩衝液との接触後に湿潤ケークに残
り、このことも貯蔵安定性を助長すると理論化される。
このことは、ホスフェート緩衝液で洗浄した後に水洗す
ることがホスフェート緩衝液洗浄単独よりも低い安定性
を有するペルオキシ酸を生ずるという事実によって更に
支持される。
ホスフェート緩衝液は、好ましくは、約0.01M(モル
/)〜約1Mの濃度範囲内のオルトホスフェートまたは
ピロホスフェートである。オルトホスフェートの0.10M
溶液が、最も好ましい。これらは、H3PO4(リン酸)、N
aH2PO4(一塩基性リン酸ナトリウム)、Na2HPO4(二塩
基性リン酸ナトリウム)、およびNa3PO4(三塩基性リン
酸ナトリウム)からなる群から選ぶことができ、それゆ
え、最終溶液はpH約3.5〜6、好ましくは約4〜5を有
する。カリウム塩などの他の塩は、使用できる。ホスフ
ェート緩衝液組成物の例は、D.D.ペリンおよびボイド・
デンプシーによるバッファーズ・フォー・ペーハー・エ
ンド・メタル・イオン・コントロール(Buffers for pH
and Metal Ion Control)(チャップマン・エンド・ホ
ール、1974)に見出すことができる。
/)〜約1Mの濃度範囲内のオルトホスフェートまたは
ピロホスフェートである。オルトホスフェートの0.10M
溶液が、最も好ましい。これらは、H3PO4(リン酸)、N
aH2PO4(一塩基性リン酸ナトリウム)、Na2HPO4(二塩
基性リン酸ナトリウム)、およびNa3PO4(三塩基性リン
酸ナトリウム)からなる群から選ぶことができ、それゆ
え、最終溶液はpH約3.5〜6、好ましくは約4〜5を有
する。カリウム塩などの他の塩は、使用できる。ホスフ
ェート緩衝液組成物の例は、D.D.ペリンおよびボイド・
デンプシーによるバッファーズ・フォー・ペーハー・エ
ンド・メタル・イオン・コントロール(Buffers for pH
and Metal Ion Control)(チャップマン・エンド・ホ
ール、1974)に見出すことができる。
アミドペルオキシ酸をホスフェート緩衝液と接触でき
る数種の方法がある。好ましくは、アミドペルオキシ酸
湿潤ケークは、それを覆うのに十分なホスフェート緩衝
液に入れ、その組み合わせ物を湿潤ケークとの完全な接
触を保証するのに十分な時間ゆっくりと撹拌する。例え
ば、ホスフェート緩衝液400ml(0.10M、pH=4.75)中の
湿潤ケーク20.0gの場合に約1時間は、適量の時間であ
る。次いで、吸引濾過は、好ましくは適用して溶液を除
去する。次いで、湿潤ケークは、一晩中風乾できる。よ
り強い濃度のより少ないホスフェート緩衝液が使用でき
ると考えられる。0.1Mホスフェート緩衝液は、例えば0.
5M溶液よりも大きい容量を与え且つ湿潤ケークとの混合
時に完全な接触および容易な撹拌を与えるので、好まし
い。
る数種の方法がある。好ましくは、アミドペルオキシ酸
湿潤ケークは、それを覆うのに十分なホスフェート緩衝
液に入れ、その組み合わせ物を湿潤ケークとの完全な接
触を保証するのに十分な時間ゆっくりと撹拌する。例え
ば、ホスフェート緩衝液400ml(0.10M、pH=4.75)中の
湿潤ケーク20.0gの場合に約1時間は、適量の時間であ
る。次いで、吸引濾過は、好ましくは適用して溶液を除
去する。次いで、湿潤ケークは、一晩中風乾できる。よ
り強い濃度のより少ないホスフェート緩衝液が使用でき
ると考えられる。0.1Mホスフェート緩衝液は、例えば0.
5M溶液よりも大きい容量を与え且つ湿潤ケークとの混合
時に完全な接触および容易な撹拌を与えるので、好まし
い。
湿潤ケークを緩衝液と接触させる別の好ましい方法
は、緩衝液を湿潤ケーク上に注ぎ、次いで、真空濾過を
適用する方法である。プラントにおいては、濾過された
湿潤ケークは、最終洗剤組成物または漂白剤に配合する
前に、最終乾燥用流動床に入れることができる。
は、緩衝液を湿潤ケーク上に注ぎ、次いで、真空濾過を
適用する方法である。プラントにおいては、濾過された
湿潤ケークは、最終洗剤組成物または漂白剤に配合する
前に、最終乾燥用流動床に入れることができる。
ホスフェート緩衝液洗浄は、アミドペルオキシ酸が分
解する前に行うべきである。製品は、もはや有効な漂白
剤ではない程わずかにしかアミドヘルオキシ酸が残って
いない時に分解している。アミドペルオキシ酸の活性
は、有効酸素によって測定できる。一般に、AvOが高け
れば高い程、ペルオキシ酸は、より良く漂白するであろ
う。
解する前に行うべきである。製品は、もはや有効な漂白
剤ではない程わずかにしかアミドヘルオキシ酸が残って
いない時に分解している。アミドペルオキシ酸の活性
は、有効酸素によって測定できる。一般に、AvOが高け
れば高い程、ペルオキシ酸は、より良く漂白するであろ
う。
貯蔵安定化または発熱制御用の他の薬剤は、最終製品
への配合前にアミドペルオキシ酸に添加できる。ホウ
酸、米国特許第4,686,063号明細書に開示の発熱制御剤
は、NAPSA:ホウ酸の比率約2:1の好ましいNAPSA(ホスフ
ェート緩衝液中で洗浄されている)と混合することが好
ましい。また、ホスフェート緩衝液洗浄NAPSAは、適量
のジピコリン酸およびピロリン酸四ナトリウム、キレー
ト化安定化系(上記背景セクショ参照)と混合すること
が好ましい。この混合物は、粒状物に成形し、乾燥し、
別個に使用するか粒状洗剤組成物の一部分として使用す
ることが好ましい。
への配合前にアミドペルオキシ酸に添加できる。ホウ
酸、米国特許第4,686,063号明細書に開示の発熱制御剤
は、NAPSA:ホウ酸の比率約2:1の好ましいNAPSA(ホスフ
ェート緩衝液中で洗浄されている)と混合することが好
ましい。また、ホスフェート緩衝液洗浄NAPSAは、適量
のジピコリン酸およびピロリン酸四ナトリウム、キレー
ト化安定化系(上記背景セクショ参照)と混合すること
が好ましい。この混合物は、粒状物に成形し、乾燥し、
別個に使用するか粒状洗剤組成物の一部分として使用す
ることが好ましい。
粒状物は、ホスフェート緩衝液洗浄アミドペルオキシ
酸約1%〜約50%、好ましくはNAPSAまたはNAPAA約10%
〜約30%;発熱制御剤約0.5%〜約25%、好ましくはホ
ウ酸約5%〜約15%;C11〜13線状アルキルベンゼンスル
ホネートまたはC14〜15アルキルサルフェート0〜約10
%、好ましくはC11〜13線状アルキルベンゼンスルホネ
ート約2%〜約7%;サルフェート約20%〜約70%、好
ましくは約40%〜約60%;およびキレート化剤0〜約20
%、好ましくはピロリン酸四ナトリウム約0.02%〜約0.
10%およびジピコリン酸約0.05〜約0.20%からなること
ができる。
酸約1%〜約50%、好ましくはNAPSAまたはNAPAA約10%
〜約30%;発熱制御剤約0.5%〜約25%、好ましくはホ
ウ酸約5%〜約15%;C11〜13線状アルキルベンゼンスル
ホネートまたはC14〜15アルキルサルフェート0〜約10
%、好ましくはC11〜13線状アルキルベンゼンスルホネ
ート約2%〜約7%;サルフェート約20%〜約70%、好
ましくは約40%〜約60%;およびキレート化剤0〜約20
%、好ましくはピロリン酸四ナトリウム約0.02%〜約0.
10%およびジピコリン酸約0.05〜約0.20%からなること
ができる。
キレート化剤は、場合によって、湿潤ケークとの接触
前にホスフェート緩衝液に配合できる。理論によって限
定されるものではないが、このようにキレート化剤を加
えることは、キレート化剤を湿潤ケーク全体にわたって
より一様に分布することによって有効性を改善するであ
ろう。
前にホスフェート緩衝液に配合できる。理論によって限
定されるものではないが、このようにキレート化剤を加
えることは、キレート化剤を湿潤ケーク全体にわたって
より一様に分布することによって有効性を改善するであ
ろう。
本発明で使用するのに好適なキレート化剤の例は、エ
チレンジアミンテトラアセテート(EDTA)、ジエチレン
トリアミンペンタアセテート(DTPA)などのカルボキシ
レート;酸性ピロリン酸ナトリウム(SAPP)、ピロリン
酸四ナトリウム(TSPP)、トリポリリン酸ナトリウム
(STPP)などのポリホスフェート;ホスホネート、例え
ば、エチルヒドロキシジホスホネート(Dequest 201
0)および商品名デキュエスト で販売されている他の
金属イオン封鎖剤;および上記のものの組み合わせであ
る。本発明で使用する他の金属イオン封鎖剤は、ジピコ
リン酸、ピコリン酸、および8−ヒドロキシキノリン、
およびそれらの組み合わせである。
チレンジアミンテトラアセテート(EDTA)、ジエチレン
トリアミンペンタアセテート(DTPA)などのカルボキシ
レート;酸性ピロリン酸ナトリウム(SAPP)、ピロリン
酸四ナトリウム(TSPP)、トリポリリン酸ナトリウム
(STPP)などのポリホスフェート;ホスホネート、例え
ば、エチルヒドロキシジホスホネート(Dequest 201
0)および商品名デキュエスト で販売されている他の
金属イオン封鎖剤;および上記のものの組み合わせであ
る。本発明で使用する他の金属イオン封鎖剤は、ジピコ
リン酸、ピコリン酸、および8−ヒドロキシキノリン、
およびそれらの組み合わせである。
ホスフェート緩衝液中で洗浄されたアミドペルオキシ
酸は、洗剤組成物中で、または別個の漂白剤として使用
することが好ましい。ホスフェート緩衝液洗浄アミドペ
ルオキシ酸は、粒状洗剤組成物に配合することがより好
ましい。アミドペルオキシ酸は、NAPSAまたはNAPAAであ
り且つ粒状物に成形し(ホスフェート緩衝液洗浄、乾燥
後)、次いで、粒状物は粒状洗剤組成物に配合すること
が最も好ましい。
酸は、洗剤組成物中で、または別個の漂白剤として使用
することが好ましい。ホスフェート緩衝液洗浄アミドペ
ルオキシ酸は、粒状洗剤組成物に配合することがより好
ましい。アミドペルオキシ酸は、NAPSAまたはNAPAAであ
り且つ粒状物に成形し(ホスフェート緩衝液洗浄、乾燥
後)、次いで、粒状物は粒状洗剤組成物に配合すること
が最も好ましい。
このような洗剤組成物は、アミドペルオキシ酸約0.5
%〜約30%、好ましくは約1%〜約10%;洗剤界面活性
剤約1%〜約40%、好ましくは約2%〜約30%;および
洗浄性ビルダー約5%〜約80%、好ましくは約10%〜約
60%を含む。これらの洗剤組成物は、米国特許第3,936,
537号明細書に記載の成分のいずれか、またはすべてを
包含できる。このような成分としては、色斑点取り剤
(color speckle)、泡立て増進剤、抑泡剤、曇り防止
剤および/または耐食剤、汚れ沈殿防止剤、汚れ放出
剤、染料、充填剤、光学増白剤、殺菌剤、アルカリ性
源、ヒドロトロープ、酸化防止剤、酵素、酵素安定剤、
香料などが挙げられる。
%〜約30%、好ましくは約1%〜約10%;洗剤界面活性
剤約1%〜約40%、好ましくは約2%〜約30%;および
洗浄性ビルダー約5%〜約80%、好ましくは約10%〜約
60%を含む。これらの洗剤組成物は、米国特許第3,936,
537号明細書に記載の成分のいずれか、またはすべてを
包含できる。このような成分としては、色斑点取り剤
(color speckle)、泡立て増進剤、抑泡剤、曇り防止
剤および/または耐食剤、汚れ沈殿防止剤、汚れ放出
剤、染料、充填剤、光学増白剤、殺菌剤、アルカリ性
源、ヒドロトロープ、酸化防止剤、酵素、酵素安定剤、
香料などが挙げられる。
適当な成分は、米国特許第4,686,063号明細書第4欄
第4行〜第8欄第33行および米国特許第4,634,551号明
細書第7欄第3行〜第11欄第33行に記載されている。
第4行〜第8欄第33行および米国特許第4,634,551号明
細書第7欄第3行〜第11欄第33行に記載されている。
ホスフェート緩衝液中で洗浄され、濾過され、ホウ酸
およびキレート化剤と共に造粒され且つ粒状洗剤組成物
に配合されたNAPSAは、ホスフェート緩衝液中で洗浄さ
れていないコントロールと比較して製品中で長時間にわ
たって有意により覆い有効酸素を有する(例II参照)。
このことは、ホスフェート緩衝液での洗浄が洗剤組成物
中でのアミドペルオキシ酸貯蔵安定性の有意に改良する
ことを示す。
およびキレート化剤と共に造粒され且つ粒状洗剤組成物
に配合されたNAPSAは、ホスフェート緩衝液中で洗浄さ
れていないコントロールと比較して製品中で長時間にわ
たって有意により覆い有効酸素を有する(例II参照)。
このことは、ホスフェート緩衝液での洗浄が洗剤組成物
中でのアミドペルオキシ酸貯蔵安定性の有意に改良する
ことを示す。
下記例は、本発明のパラメーターおよび組成物を例示
するために与える。すべての%、部および比率は、特に
断らない限り、重量基準である。
するために与える。すべての%、部および比率は、特に
断らない限り、重量基準である。
例I 水56.7%、有効酸素2.12%(ペルオキシ酸34.4%に対
応)および残部(未反応出発物質、9.1%)からなるNAP
SA(ペルオキシコハク酸のモノノニルアミド)湿潤ケー
クの調製したての試料が、得られた。この湿潤ケーク
は、NASA(コハク酸のモノノニルアミド)と硫酸と過酸
化水素との粗反応生成物であり、その後、この粗反応生
成物を水への添加によって急冷した後、濾過し、蒸留水
で洗浄し、最終吸引濾過を行って湿潤ケークを回収し
た。湿潤ケークの10%重量容量(w/v)スラリー(蒸留
水100ml中の湿潤ケーク固形分10g)は、pH3.15を有して
いた。次いで、湿潤ケークの一部分を下記処理に付し
た。ホスフェート緩衝液は、NaH2PO4、Na2HPO4、Na3PO4
の0.10M(モル/)溶液を混合して所望のpHを達成す
ることにより調製した。
応)および残部(未反応出発物質、9.1%)からなるNAP
SA(ペルオキシコハク酸のモノノニルアミド)湿潤ケー
クの調製したての試料が、得られた。この湿潤ケーク
は、NASA(コハク酸のモノノニルアミド)と硫酸と過酸
化水素との粗反応生成物であり、その後、この粗反応生
成物を水への添加によって急冷した後、濾過し、蒸留水
で洗浄し、最終吸引濾過を行って湿潤ケークを回収し
た。湿潤ケークの10%重量容量(w/v)スラリー(蒸留
水100ml中の湿潤ケーク固形分10g)は、pH3.15を有して
いた。次いで、湿潤ケークの一部分を下記処理に付し
た。ホスフェート緩衝液は、NaH2PO4、Na2HPO4、Na3PO4
の0.10M(モル/)溶液を混合して所望のpHを達成す
ることにより調製した。
試料#1 湿潤ケーク20.0gを室温で一晩中風乾した。
乾燥時、試料pH(蒸留水中の10%w/vスラリーとして)
は、2.96であった。
乾燥時、試料pH(蒸留水中の10%w/vスラリーとして)
は、2.96であった。
試料#2 湿潤ケーク15.0gを蒸留水1.0で洗浄し、次
いで、室温で一晩中風乾した。乾燥時、試料pHは、4.60
であった。
いで、室温で一晩中風乾した。乾燥時、試料pHは、4.60
であった。
試料#3 湿潤ケーク20.0gをホスフェート緩衝液(0.1
0M、pH=4.40)1.0で洗浄した後、蒸留水1.0で洗浄
し、次いで、室温で一晩中風乾した。乾燥時、試料pH
は、4.59であった。
0M、pH=4.40)1.0で洗浄した後、蒸留水1.0で洗浄
し、次いで、室温で一晩中風乾した。乾燥時、試料pH
は、4.59であった。
試料#4 湿潤ケーク15.0gをホスフェート緩衝液(0.1
0M、pH=4.50)1.0で洗浄し、次いで、室温で一晩中
風乾した。乾燥時、試料pHは、4.49であった。
0M、pH=4.50)1.0で洗浄し、次いで、室温で一晩中
風乾した。乾燥時、試料pHは、4.49であった。
試料#5 湿潤ケーク20.0gをホスフェート緩衝液(0.1
0M、pH=4.75)400mlに入れ、1時間撹拌した後、吸引
濾過によって回収し、一晩中風乾した。乾燥時、試料pH
は、4.76であった。
0M、pH=4.75)400mlに入れ、1時間撹拌した後、吸引
濾過によって回収し、一晩中風乾した。乾燥時、試料pH
は、4.76であった。
NAPSA試料を貯蔵安定性試験のために80゜F(26.7
℃)、100゜F(37.8℃)、および120゜F(48.9℃)で開
放容器に入れた。安定性をチオ硫酸ナトリウムでのヨウ
素滴定によって監視した。結果を時間の関数として残る
ペルオキシ酸有効酸素(AvO)率によって以下に示す。
℃)、100゜F(37.8℃)、および120゜F(48.9℃)で開
放容器に入れた。安定性をチオ硫酸ナトリウムでのヨウ
素滴定によって監視した。結果を時間の関数として残る
ペルオキシ酸有効酸素(AvO)率によって以下に示す。
ペルオキシ酸のホスフェート緩衝液安定化は、湿潤ケ
ークpHを上げる結果としてのみ生じない。湿潤ケークを
水で同様のpHに洗浄することは、ホスフェート緩衝液洗
浄処理を使用した時よりも120゜F(約48.9℃)で12週間
後に低い安定性を生じた(試料#2vs試料#4)。安定
性に対するホスフェート緩衝液の有益な効果の一部分
は、洗浄後にペルオキシ酸湿潤ケークに残る残留量の緩
衝液を明らかに由来する。緩衝液洗浄した後水洗するこ
とは、緩衝液単独で洗浄されたペルオキシ酸よりも低い
安定性を有するペルオキシ酸を生じた(試料#3vs試料
#4)。
ークpHを上げる結果としてのみ生じない。湿潤ケークを
水で同様のpHに洗浄することは、ホスフェート緩衝液洗
浄処理を使用した時よりも120゜F(約48.9℃)で12週間
後に低い安定性を生じた(試料#2vs試料#4)。安定
性に対するホスフェート緩衝液の有益な効果の一部分
は、洗浄後にペルオキシ酸湿潤ケークに残る残留量の緩
衝液を明らかに由来する。緩衝液洗浄した後水洗するこ
とは、緩衝液単独で洗浄されたペルオキシ酸よりも低い
安定性を有するペルオキシ酸を生じた(試料#3vs試料
#4)。
例II 本例は、ホスフェー緩衝液中で洗浄され、濾過され、
造粒され且つ粒状洗剤組成物に配合されたアミドペルオ
キシ酸の改良貯蔵安定性を示す。
造粒され且つ粒状洗剤組成物に配合されたアミドペルオ
キシ酸の改良貯蔵安定性を示す。
造粒NAPSAの試料#1は、下記成分を一緒にすること
によって調製した: 乾燥NAPSA湿潤ケーク(例Iに記載)80.00g ホウ酸31.31g C13線状アルキルベンゼンスルホネートペースト 25.05g ジピコリン酸0.30g ピロリン酸四ナトリウム0.15g 硫酸ナトリウム123.58g 水45.00g すべての成分を十分に混合した。次いで、粒状物は、
混合物を#18タイラーメッシュプラスチック製篩を通過
させた後、室温で一晩中風乾することによって調製し
た。乾燥時、このようにして調製された粒状物は、pH4.
21を有していた(蒸留水中の10%重量容量スラリーとし
て測定した)。
によって調製した: 乾燥NAPSA湿潤ケーク(例Iに記載)80.00g ホウ酸31.31g C13線状アルキルベンゼンスルホネートペースト 25.05g ジピコリン酸0.30g ピロリン酸四ナトリウム0.15g 硫酸ナトリウム123.58g 水45.00g すべての成分を十分に混合した。次いで、粒状物は、
混合物を#18タイラーメッシュプラスチック製篩を通過
させた後、室温で一晩中風乾することによって調製し
た。乾燥時、このようにして調製された粒状物は、pH4.
21を有していた(蒸留水中の10%重量容量スラリーとし
て測定した)。
造粒NAPSAの試料#2は、NAPSA湿潤ケークを先ずホス
フェート緩衝液処理に付す以外は、同一の割合の同じ成
分のすべてを一緒にすることによって調製した。湿潤ケ
ーク50.0gをホスフェート緩衝液(0.10M、pH=4.75)1.
0に加え、次いで、1時間撹拌した後、NAPSA湿潤ケー
クを吸引濾過によって回収した。次いで、造粒を試料#
1の場合と同様に実施した。試料#2は、乾燥後に、pH
4.23を有していた。
フェート緩衝液処理に付す以外は、同一の割合の同じ成
分のすべてを一緒にすることによって調製した。湿潤ケ
ーク50.0gをホスフェート緩衝液(0.10M、pH=4.75)1.
0に加え、次いで、1時間撹拌した後、NAPSA湿潤ケー
クを吸引濾過によって回収した。次いで、造粒を試料#
1の場合と同様に実施した。試料#2は、乾燥後に、pH
4.23を有していた。
造粒ペルオキシ酸試料の一部分(16%)をホスフェー
ト洗剤粒状物(84%)と一緒にし、貯蔵安定性試験のた
めに80゜F(26.7℃)、100゜F(37.8℃)、および120゜
F(48.9℃)で開放容器に入れた。
ト洗剤粒状物(84%)と一緒にし、貯蔵安定性試験のた
めに80゜F(26.7℃)、100゜F(37.8℃)、および120゜
F(48.9℃)で開放容器に入れた。
噴霧乾燥ホスフェート洗剤粒状物の組成は、次の通り
であった: 重量% C11〜13線状アルキルベンゼンスルホネート 11 C14〜15アルキルサルフェート 11 C12〜13アルキルエトキシレート(6.5)★ 1 トリポリリン酸ナトリウム 36 ピロリン酸ナトリウムおよび酸性ピロリン 酸ナトリウム 9 ケイ酸ナトリウム(比率2.0) 4 硫酸ナトリウム、水分、雑成分 28 合計 100★ アルコールおよびモノエトキシ化アルコールを除去。
であった: 重量% C11〜13線状アルキルベンゼンスルホネート 11 C14〜15アルキルサルフェート 11 C12〜13アルキルエトキシレート(6.5)★ 1 トリポリリン酸ナトリウム 36 ピロリン酸ナトリウムおよび酸性ピロリン 酸ナトリウム 9 ケイ酸ナトリウム(比率2.0) 4 硫酸ナトリウム、水分、雑成分 28 合計 100★ アルコールおよびモノエトキシ化アルコールを除去。
結果を、時間の関数として残るペルオキシ酸有効酸素
(AvO)率によって以下に示す。
(AvO)率によって以下に示す。
このように、緩衝液処理は、ジピコリン酸、ピロリン
酸四ナトリウムなどの他の安定剤と併用する時にさえ製
品中ペルオキシ酸安定性を増大できる。
酸四ナトリウムなどの他の安定剤と併用する時にさえ製
品中ペルオキシ酸安定性を増大できる。
例III ペルオキシアジピン酸のモノノニルアミド(NAPAA)
を含有する湿潤ケークを下記方法で調製する。6−ノニ
ルアミノ−6−オキソカルロン酸のメチルエステルの重
量50.0gをメタンスルホン酸100mlに溶解し、得られた溶
液を氷浴中で冷却する。撹拌しながら、70%H2O242.4g
を、反応混合物の温度が20℃よりも高い温度に上がらな
いような速度で滴下する。H2O2の添加完了後、氷浴を取
り外し、反応混合物をフリーザー中で冷却し、次いで、
氷上に注ぐ。固体反応生成物を濾過した後、水洗し、最
終吸引濾過を行うことによって湿潤ケークとして回収す
る。湿潤ケークを湿潤ケーク50g/溶液1.0の比率でピ
ロホスフェート緩衝安定液への添加によって安定化す
る。ピロホスフェーォオ溶液は、0.10M、pH=5.00であ
る〔1当たりNa2H2P2O721.10g+Na4P2O71.38g+デキ
ュエスト 2010(0.10)〕。その後、ピロホスフェート
溶液を15分〜1時間撹拌し、吸引濾過によって回収す
る。次いで、安定化されたペルオキシ酸湿潤ケークは、
乾燥または造粒できる。
を含有する湿潤ケークを下記方法で調製する。6−ノニ
ルアミノ−6−オキソカルロン酸のメチルエステルの重
量50.0gをメタンスルホン酸100mlに溶解し、得られた溶
液を氷浴中で冷却する。撹拌しながら、70%H2O242.4g
を、反応混合物の温度が20℃よりも高い温度に上がらな
いような速度で滴下する。H2O2の添加完了後、氷浴を取
り外し、反応混合物をフリーザー中で冷却し、次いで、
氷上に注ぐ。固体反応生成物を濾過した後、水洗し、最
終吸引濾過を行うことによって湿潤ケークとして回収す
る。湿潤ケークを湿潤ケーク50g/溶液1.0の比率でピ
ロホスフェート緩衝安定液への添加によって安定化す
る。ピロホスフェーォオ溶液は、0.10M、pH=5.00であ
る〔1当たりNa2H2P2O721.10g+Na4P2O71.38g+デキ
ュエスト 2010(0.10)〕。その後、ピロホスフェート
溶液を15分〜1時間撹拌し、吸引濾過によって回収す
る。次いで、安定化されたペルオキシ酸湿潤ケークは、
乾燥または造粒できる。
例IV 上記例Iに記載のように調製されたNAPSA湿潤ケーク5
0.0gをホスフェート緩衝液(0.10M、pH=4.50)1へ
の添加によって安定化し、1時間撹拌し、次いで、吸引
濾過によって回収する。NAPSAは、安定化された湿潤ケ
ークを下記粒状物成分と一緒にすることによって造粒す
る。
0.0gをホスフェート緩衝液(0.10M、pH=4.50)1へ
の添加によって安定化し、1時間撹拌し、次いで、吸引
濾過によって回収する。NAPSAは、安定化された湿潤ケ
ークを下記粒状物成分と一緒にすることによって造粒す
る。
重量% NAPSA(固形分) 24.00 NASA(湿潤ケークからの固形分) 4.00 ホウ酸 12.50 C12線状アルキルベンゼンスルホネート (ペースト) 5.00 ジピコリン酸 0.12 ピロリン酸四ナトリウム 0.06 硫酸ナトリウム 54.32 粒状物を#18タイラーメッシュプラスチック製篩を通
過することによって調製し、一晩中風乾する。
過することによって調製し、一晩中風乾する。
次いで、NAPSA粒状物を噴霧乾燥粒状洗剤組成物と混
合して下記組成物を有する完成漂白剤洗剤組成物を与え
る。
合して下記組成物を有する完成漂白剤洗剤組成物を与え
る。
重量% C11〜13線状アルキルベンゼンスルホネート 8.0 C14〜15アルキルサルフェート 8.0 C12〜13アルキルエトキシレート(6.5)★ 0.2 トリポリリン酸ナトリウム 39.4 炭酸ナトリウム 12.3 ケイ酸ナトリウム(比率1.6) 5.6 NAPSA粒状物 18.0 硫酸ナトリウム、水分、雑成分 8.5★ アルコールおよびモノエトキシ化アルコールを除去。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−81499(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 409/40 C07C 407/00 C11D 3/39,3/395,7/18,7/54
Claims (17)
- 【請求項1】アミドペルオキシ酸をホスフェート緩衝液
と接触させ、その際上記ホスフェート緩衝液および緩衝
化アミドペルオキシ酸はpH3.5〜6を有し、且つ上記ホ
スフェート緩衝液は0.01M〜1Mの濃度範囲内のオルトホ
スフェートまたはピロホスフェートまたはそれらの組み
合わせからなることを特徴とするアミドペルオキシ酸の
貯蔵安定性の改良法。 - 【請求項2】上記アミドペルオキシ酸をアミドペルオキ
シ酸との完全な接触を保証するのに十分な時間上記ホス
フェート緩衝液と接触させた後、濾過して過剰の緩衝液
を除去し、アミドペルオキシ酸を最終製品に配合する、
請求項1に記載のアミドペルオキシ酸の貯蔵安定性の改
良法。 - 【請求項3】上記ホスフェート緩衝液が、カルボキシレ
ート、ポリホスフェート、ホスホネート、およびそれら
の混合物からなる群から選ばれるキレート化剤を更に含
む、請求項1に記載のアミドペルオキシ酸の貯蔵安定性
の改良法。 - 【請求項4】上記ホスフェート緩衝液は、H3PO4、NaH2P
O4、Na2HPO4、Na3PO4、およびそれらの組み合わせから
なる群から選ばれる0.1M混合物であり、それゆえ、最終
溶液はpH3.5〜6を有する、請求項2に記載のアミドペ
ルオキシ酸の貯蔵安定性の改良法。 - 【請求項5】上記ホスフェート緩衝液がpH4〜5を有す
る、請求項1に記載のアミドペルオキシ酸の貯蔵安定性
の改良法。 - 【請求項6】アミドペルオキシ酸が、ペルオキシコハク
酸のモノノニルアミドである、請求項5に記載のアミド
ペルオキシ酸の貯蔵安定性の改良法。 - 【請求項7】アミドペルオキシ酸が、ペルオキシアジピ
ン酸のモノノニルアミドである、請求項5に記載のアミ
ドペルオキシ酸の貯蔵安定性の改良法。 - 【請求項8】1以上のキレート化剤を、アミドペルオキ
シ酸との接触の前に上記ホスフェート緩衝液に添加す
る、請求項1に記載のアミドペルオキシ酸の貯蔵安定性
の改良法。 - 【請求項9】上記のペルオキシコハク酸のモノノニルア
ミドをそれを覆うのに十分なホスフェート緩衝液に入
れ、完全な接触を保証するのに十分な時間撹拌し、次い
で、濾過する、請求項7に記載のアミドペルオキシ酸の
貯蔵安定性の改良法。 - 【請求項10】ホスフェート緩衝液洗浄ペルオキシコハ
ク酸のモノノニルアミドを1以上のキレート化剤および
発熱制御剤と混合する、請求項7に記載のアミドペルオ
キシ酸の貯蔵安定性の改良法。 - 【請求項11】請求項1に記載の方法に従って安定化さ
れたアミドペルオキシ酸0.5〜30%および洗剤界面活性
剤1%〜40%を含むことを特徴とする洗剤組成物。 - 【請求項12】請求項5に記載の方法に従って安定化さ
れたアミドペルオキシ酸1%〜10%,洗剤界面活性剤1
%〜40%および洗浄性ビルダー5%〜80%を含むことを
特徴とする洗剤組成物。 - 【請求項13】請求項9に記載の方法に従って安定化さ
れたペルオキシコハク酸のモノノニルアミド1%〜10
%、洗剤界面活性剤15%〜40%および洗浄性ビルダー5
%〜80%を含むことを特徴とする洗剤組成物。 - 【請求項14】洗剤界面活性剤2%〜30%および洗浄性
ビルダー10%〜60%を含む、請求項11に記載の洗剤組成
物。 - 【請求項15】洗剤界面活性剤2%〜30%および洗浄性
ビルダー10%〜60%を含む、請求項12に記載の洗剤組成
物。 - 【請求項16】上記アミドペルオキシ酸1%〜50%、発
熱制御剤0.5%〜25%、C11〜13線状アルキルベンゼン
スルホネートまたはC14〜15アルキルサルフェート0〜
10%、サルフェート20%〜70%、およびキレート化剤0
〜20%を含む粒状物を更に含む、請求項11に記載の粒状
洗剤組成物。 - 【請求項17】ペルオキシコハク酸のモノノニルアミド
またはペルオキシアジピン酸のモノノニルアミド10%〜
30%、ホウ酸5%〜15%、C11〜13線状アルキルベンゼ
ンスルホン酸2%〜7%、サルフェート40%〜60%、ピ
ロホスホン酸四ナトリウム0.02%〜0.10%、およびジピ
コリン酸0.05%〜0.20%を含む粒状物を更に含む、請求
項11に記載の粒状洗剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/213,413 US4909953A (en) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | Phosphate buffer wash for improved amidoperoxyacid storage stability |
US213413 | 1988-06-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02131464A JPH02131464A (ja) | 1990-05-21 |
JP2820437B2 true JP2820437B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=22795032
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1169705A Expired - Lifetime JP2820437B2 (ja) | 1988-06-30 | 1989-06-30 | 改良されたアミドペルオキシ酸貯蔵安定性のためのホスフェート緩衝液洗浄 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4909953A (ja) |
EP (1) | EP0349220B1 (ja) |
JP (1) | JP2820437B2 (ja) |
AR (1) | AR244801A1 (ja) |
AT (1) | ATE138973T1 (ja) |
AU (1) | AU624157B2 (ja) |
BR (1) | BR8903237A (ja) |
CA (1) | CA1339508C (ja) |
DE (1) | DE68926592D1 (ja) |
DK (1) | DK325789A (ja) |
FI (1) | FI893195A (ja) |
MX (1) | MX167246B (ja) |
NZ (1) | NZ229768A (ja) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5358654A (en) * | 1988-06-22 | 1994-10-25 | Akzo Nobel N.V. | Stable pourable aqueous bleaching compositions comprising solid organic peroxy acids and at least two polymers |
ES2081912T3 (es) * | 1989-08-08 | 1996-03-16 | Akzo Nobel Nv | Composiciones acuosas de peroxidos con perfil de seguridad mejorado. |
US5055218A (en) * | 1990-04-13 | 1991-10-08 | The Procter & Gamble Company | Bleach granules containing an amidoperoxyacid |
DE4016980A1 (de) * | 1990-05-25 | 1991-11-28 | Hoechst Ag | Ureidoperoxicarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
AU9053891A (en) * | 1990-11-14 | 1992-06-11 | Procter & Gamble Company, The | Granular detergent or bleaching compositions containing amidoperoxyacid bleach and perfume |
EP0504952A1 (en) * | 1991-02-15 | 1992-09-23 | The Procter & Gamble Company | Stable liquid amidoperoxyacid bleach |
JPH06511243A (ja) * | 1991-10-04 | 1994-12-15 | アクゾ ナムローゼ フェンノートシャップ | アミドペルオキシ酸の懸濁及び凝集法 |
US5268003A (en) * | 1992-03-31 | 1993-12-07 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Stable amido peroxycarboxylic acids for bleaching |
AU666922B2 (en) * | 1992-03-31 | 1996-02-29 | Unilever Plc | Structured liquids containing amido and imido peroxyacids |
US5234617A (en) * | 1992-04-20 | 1993-08-10 | Kathleen B. Hunter | Aqueous liquid bleach compositions with fluorescent whitening agent and polyvinyl pyrrolidone or polyvinyl alcohol |
US5248434A (en) * | 1992-04-20 | 1993-09-28 | The Proctor & Gamble Company | Liquid or gel bleaching composition containing amidoperoxyacid bleach and perfume |
US5293136A (en) * | 1992-09-17 | 1994-03-08 | Sgs-Thomson Microelectronics, Inc. | Two-stage rail-to-rail operational amplifier |
US5286879A (en) * | 1992-10-05 | 1994-02-15 | The Procter & Gamble Company | Process for the preparation of mono-condensation derivatives of adipic acid |
EP0592033A1 (en) * | 1992-10-07 | 1994-04-13 | The Procter & Gamble Company | Process for making peroxyacid containing particles |
US5409632A (en) * | 1992-11-16 | 1995-04-25 | The Procter & Gamble Company | Cleaning and bleaching composition with amidoperoxyacid |
GB9304513D0 (en) * | 1993-03-05 | 1993-04-21 | Unilever Plc | Bleaching agents |
DE69403207T2 (de) * | 1993-04-19 | 1997-10-16 | Akzo Nobel Nv | Wirbelbett beschichtete amidoperoxysäure enthaltende bleichmittel zusammentzung |
US5932532A (en) * | 1993-10-14 | 1999-08-03 | Procter & Gamble Company | Bleach compositions comprising protease enzyme |
WO1996005802A2 (en) * | 1994-08-22 | 1996-02-29 | Unilever N.V. | Teeth whitening composition containing organic peroxyacids |
US5589370A (en) * | 1995-08-01 | 1996-12-31 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Process for encapsulating sensitive materials |
US5770551A (en) * | 1996-08-19 | 1998-06-23 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Amido- and imido- peroxycarboxylic acid bleach granules |
US5834414A (en) * | 1996-10-17 | 1998-11-10 | Ecolab Inc. | Detergent composition having improved chlorine stability characteristics, novel chlorine containing product format and method of making chlorine stable composition |
US6262013B1 (en) | 1999-01-14 | 2001-07-17 | Ecolab Inc. | Sanitizing laundry sour |
US6290732B1 (en) | 1999-11-09 | 2001-09-18 | Ecolab Inc. | Laundry process with enhanced ink soil removal |
US7682403B2 (en) * | 2004-01-09 | 2010-03-23 | Ecolab Inc. | Method for treating laundry |
BRPI0907918B1 (pt) | 2008-03-28 | 2018-07-24 | Ecolab Inc. | Ácidos sulfoperoxicarboxílicos, sua preparação e métodos de utilizção como agentes alvejantes e antimicrobianos |
US8809392B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-08-19 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
US8871807B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-10-28 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
US20130111675A1 (en) | 2011-11-03 | 2013-05-09 | Ecolab Usa Inc. | Sustainable laundry sour compositions with iron control |
AR089187A1 (es) * | 2011-12-09 | 2014-08-06 | Upm Kymmene Corp | Un metodo para elaborar un componente de lignina, un componente de lignina y su uso y un producto |
US9321664B2 (en) | 2011-12-20 | 2016-04-26 | Ecolab Usa Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
US9926214B2 (en) | 2012-03-30 | 2018-03-27 | Ecolab Usa Inc. | Use of peracetic acid/hydrogen peroxide and peroxide-reducing agents for treatment of drilling fluids, frac fluids, flowback water and disposal water |
US10165774B2 (en) | 2013-03-05 | 2019-01-01 | Ecolab Usa Inc. | Defoamer useful in a peracid composition with anionic surfactants |
US8822719B1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-02 | Ecolab Usa Inc. | Peroxycarboxylic acid compositions suitable for inline optical or conductivity monitoring |
US20140256811A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-11 | Ecolab Usa Inc. | Efficient stabilizer in controlling self accelerated decomposition temperature of peroxycarboxylic acid compositions with mineral acids |
US20160095496A1 (en) | 2014-10-07 | 2016-04-07 | The Procter & Gamble Company | Method of pre-treating articles to be washed in a dishwashing machine |
CN110678537B (zh) | 2017-06-22 | 2021-08-10 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 使用过氧甲酸和氧催化剂的漂白 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2700797C3 (de) * | 1977-01-11 | 1984-08-09 | Peroxid-Chemie GmbH, 8023 Höllriegelskreuth | Verfahren zur Herstellung von Granulaten aus Persalzen und Phosphaten |
US4170453A (en) * | 1977-06-03 | 1979-10-09 | The Procter & Gamble Company | Peroxyacid bleach composition |
US4325828A (en) * | 1980-03-27 | 1982-04-20 | Lever Brothers Company | Detergent bleach compositions |
US4686063A (en) * | 1986-09-12 | 1987-08-11 | The Procter & Gamble Company | Fatty peroxyacids or salts thereof having amide moieties in the fatty chain and low levels of exotherm control agents |
ATE95812T1 (de) * | 1986-11-03 | 1993-10-15 | Monsanto Co | Sulfon-peroxycarbonsaeuren. |
-
1988
- 1988-06-30 US US07/213,413 patent/US4909953A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-23 AT AT89306406T patent/ATE138973T1/de active
- 1989-06-23 DE DE68926592T patent/DE68926592D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-23 EP EP89306406A patent/EP0349220B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-28 CA CA000604217A patent/CA1339508C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-29 FI FI893195A patent/FI893195A/fi not_active Application Discontinuation
- 1989-06-29 NZ NZ229768A patent/NZ229768A/xx unknown
- 1989-06-30 DK DK325789A patent/DK325789A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-06-30 MX MX016663A patent/MX167246B/es unknown
- 1989-06-30 BR BR898903237A patent/BR8903237A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-06-30 JP JP1169705A patent/JP2820437B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-30 AR AR89314305A patent/AR244801A1/es active
- 1989-06-30 AU AU37275/89A patent/AU624157B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK325789A (da) | 1989-12-31 |
ATE138973T1 (de) | 1996-06-15 |
BR8903237A (pt) | 1990-02-13 |
AU624157B2 (en) | 1992-06-04 |
NZ229768A (en) | 1992-12-23 |
AR244801A1 (es) | 1993-11-30 |
EP0349220A2 (en) | 1990-01-03 |
MX167246B (es) | 1993-03-11 |
FI893195A (fi) | 1989-12-31 |
JPH02131464A (ja) | 1990-05-21 |
DE68926592D1 (de) | 1996-07-11 |
US4909953A (en) | 1990-03-20 |
DK325789D0 (da) | 1989-06-30 |
FI893195A0 (fi) | 1989-06-29 |
EP0349220B1 (en) | 1996-06-05 |
EP0349220A3 (en) | 1991-05-08 |
AU3727589A (en) | 1990-01-04 |
CA1339508C (en) | 1997-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2820437B2 (ja) | 改良されたアミドペルオキシ酸貯蔵安定性のためのホスフェート緩衝液洗浄 | |
JP3450326B2 (ja) | 過酸前駆物質としてのアシル化クエン酸エステル | |
EP1445305B1 (de) | Verwendung von Übergangsmetallkomplexen als Bleichkatalysatoren | |
US6080715A (en) | Granular compositions of .di-elect cons.-phthalimido peroxyhexanoic acid | |
DE3012922A1 (de) | Bleich- und reinigungsmittel | |
WO2010105962A1 (de) | Wasch- oder reinigungsmittel mit gegebenenfalls in situ erzeugtem bleichverstärkendem übergangsmetallkomplex | |
WO1996017920A1 (de) | Aktivatormischungen für anorganische perverbindungen | |
JP2818294B2 (ja) | アミドペルオキシ酸を含有する漂白剤粒状物 | |
EP2737042B1 (de) | Wasch- oder reinigungsmittel mit elektrochemisch aktivierbarer mediatorverbindung | |
US5431848A (en) | Stable liquid amidoperoxyacid bleach | |
EP3134500B1 (de) | Wasch- oder reinigungsmittel mit elektrochemisch aktivierbarer anionischer mediatorverbindung | |
JP2852975B2 (ja) | 漂白剤 | |
HUT75294A (en) | Particles comprising a core and a coat, preparation thereof, use thereof as bleaching agent and composition containing such particles | |
JPH07502770A (ja) | 層状シリケート安定剤を含有する粒状ペルカーボネート洗濯漂白剤 | |
DE19855607A1 (de) | Verwendung von Übergangsmetallkomplexen mit stickstoffhaltigen heterocyclischen Liganden zur Verstärkung der Bleichwirkung von Persauerstoffverbindungen | |
JPH06502669A (ja) | アミドペルオキシ酸漂白剤および香料を含有する粒状洗剤または漂白剤組成物 | |
CA1191068A (en) | Detergent additives and detergent compositions containing them | |
EP0056723B1 (en) | Detergent compositions | |
EP0644258A1 (en) | Granular laundry bleaching composition | |
DE102004024816A1 (de) | Bleichverstärkerkombination für den Einsatz in Wasch- und Reinigungsmitteln | |
JPH10507220A (ja) | 漂白剤 | |
JPH062724B2 (ja) | 漂白剤の前駆物質並びにその漂白剤及び/又は洗剤組成物への使用 | |
AT387401B (de) | Bleich- und reinigungsmittel | |
JPS62280298A (ja) | 粉末状漂白剤組成物 | |
JPS6248664A (ja) | 置換アジピンジペルオキシ酸 |