JP2771572B2 - 被覆用組成物 - Google Patents
被覆用組成物Info
- Publication number
- JP2771572B2 JP2771572B2 JP1023990A JP2399089A JP2771572B2 JP 2771572 B2 JP2771572 B2 JP 2771572B2 JP 1023990 A JP1023990 A JP 1023990A JP 2399089 A JP2399089 A JP 2399089A JP 2771572 B2 JP2771572 B2 JP 2771572B2
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- JP
- Japan
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- parts
- silyl group
- coating composition
- copolymer resin
- hydrolyzable silyl
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は塗料、表面処理剤、接着剤として有用な、分
子内に加水分解性シリル基を有するビニル系共重合樹脂
を含む常温架橋型の被覆用組成物に関する。
子内に加水分解性シリル基を有するビニル系共重合樹脂
を含む常温架橋型の被覆用組成物に関する。
分子内に加水分解性シリル基を有するビニル系共重合
樹脂を塗料として使用することは例えば特開昭54-36395
号公報から公知である。
樹脂を塗料として使用することは例えば特開昭54-36395
号公報から公知である。
しかしながら、常温架橋型被覆組成物として使用する
ためには塗料としての安定性が良好で、塗装後速やかに
架橋反応が進行することが必要であることはいうまでも
ない。しかるに加水分解性シリル基を有する共重合樹脂
のみでは反応性に乏しく、常温架橋型樹脂として十分な
特性を発揮し得ない。そこで、通常、各種金属塩、アミ
ン塩等が硬化促進剤として使用されるが、かかる促進剤
を使用したものは大気中の水分に対して極めて敏感で、
ポットライフが短く、短時間で増粘、ゲル化等不安定化
するため取り扱い上非常に不便である。また各種金属に
対する付着性、耐水性等塗膜物性において満足し得る性
能を発揮し得ない。
ためには塗料としての安定性が良好で、塗装後速やかに
架橋反応が進行することが必要であることはいうまでも
ない。しかるに加水分解性シリル基を有する共重合樹脂
のみでは反応性に乏しく、常温架橋型樹脂として十分な
特性を発揮し得ない。そこで、通常、各種金属塩、アミ
ン塩等が硬化促進剤として使用されるが、かかる促進剤
を使用したものは大気中の水分に対して極めて敏感で、
ポットライフが短く、短時間で増粘、ゲル化等不安定化
するため取り扱い上非常に不便である。また各種金属に
対する付着性、耐水性等塗膜物性において満足し得る性
能を発揮し得ない。
すなわち本発明は、分子内に加水分解性シリル基を有
するビニル系共重合樹脂100重量部と、有機カルボン酸
錫化合物１〜25部、アミノシラン１〜30部、グリシドキ
シシラン１〜40部およびアルコキシシラン５〜60部を炭
素数２〜４のアルコール10〜60部を必須溶剤として反応
させて得られる硬化促進剤３〜50重量部とからなる常温
硬化型被覆用組成物である。
するビニル系共重合樹脂100重量部と、有機カルボン酸
錫化合物１〜25部、アミノシラン１〜30部、グリシドキ
シシラン１〜40部およびアルコキシシラン５〜60部を炭
素数２〜４のアルコール10〜60部を必須溶剤として反応
させて得られる硬化促進剤３〜50重量部とからなる常温
硬化型被覆用組成物である。
本発明で用いられる加水分解性シリル基含有ビニル系
共重合樹脂は、分子内に加水分解可能なシリル基を有す
る単量体と他の共重合可能な単量体の少なくとも一種か
らなる共重合体である。これらの共重合樹脂は単独で使
用してもあるいは複数種組合せて使用してもよい。
共重合樹脂は、分子内に加水分解可能なシリル基を有す
る単量体と他の共重合可能な単量体の少なくとも一種か
らなる共重合体である。これらの共重合樹脂は単独で使
用してもあるいは複数種組合せて使用してもよい。
加水分解性シリル基含有単量体としては、ビニルトリ
メトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルト
リス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロ
イルオキシプロピルトリメトキシシラン、α−メタクリ
ロイルオキシメチルトリメトキシシラン、ビニルアセト
キシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、等があげ
られる。
メトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルト
リス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロ
イルオキシプロピルトリメトキシシラン、α−メタクリ
ロイルオキシメチルトリメトキシシラン、ビニルアセト
キシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、等があげ
られる。
また前記の他の共重合可能な単量体としては、 一般式 （Ｒ1は水素またはメチル基、Ｒ2は炭素数１〜18のア
ルキル基）で示されるアクリル酸またはメタクリル酸エ
ステル、スチレンおよびその誘導体、酢酸ビニル、アク
リロニトリル、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート等があげられる。
ルキル基）で示されるアクリル酸またはメタクリル酸エ
ステル、スチレンおよびその誘導体、酢酸ビニル、アク
リロニトリル、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート等があげられる。
本発明の加水分解性シリル基含有ビニル系共重合樹脂
を製造するに当たって、上記加水分解性シリル基含有単
量体は全単量体中１〜40％の範囲内で存在させるよう使
用することが必要である。加水分解性シリル基含有単量
体と他の共重合可能な単量体との共重合は公知の重合開
始剤の存在下で溶液重合法、懸濁重合法、塊状重合法等
それ自体公知の方法により行われる。本発明の被覆用組
成物においては前述したシリル基含有共重合樹脂は単独
で使用してもあるいは他の変性樹脂との組合せで使用し
てもよい。このような変性樹脂としては例えばニトロセ
ルローズ、セルローズアセテートブチレート、塩化ビニ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹
脂等があげられる。
を製造するに当たって、上記加水分解性シリル基含有単
量体は全単量体中１〜40％の範囲内で存在させるよう使
用することが必要である。加水分解性シリル基含有単量
体と他の共重合可能な単量体との共重合は公知の重合開
始剤の存在下で溶液重合法、懸濁重合法、塊状重合法等
それ自体公知の方法により行われる。本発明の被覆用組
成物においては前述したシリル基含有共重合樹脂は単独
で使用してもあるいは他の変性樹脂との組合せで使用し
てもよい。このような変性樹脂としては例えばニトロセ
ルローズ、セルローズアセテートブチレート、塩化ビニ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹
脂等があげられる。
本発明の被覆用組成物を構成するもう一つの成分であ
る硬化促進剤は有機カルボン酸錫化合物１〜25部（重量
部、以下同じ）、アミノシラン１〜30部、グリシドキシ
シラン１〜40部およびアルコキシシラン５〜60部を炭素
数２〜４のアルコール10〜60部を必須溶剤として反応さ
せることにより得られる。反応温度は通常、70〜90℃、
反応時間は通常、６時間ないし８時間である。
る硬化促進剤は有機カルボン酸錫化合物１〜25部（重量
部、以下同じ）、アミノシラン１〜30部、グリシドキシ
シラン１〜40部およびアルコキシシラン５〜60部を炭素
数２〜４のアルコール10〜60部を必須溶剤として反応さ
せることにより得られる。反応温度は通常、70〜90℃、
反応時間は通常、６時間ないし８時間である。
有機カルボン酸錫化合物として、例えばオクチル酸第
一錫、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレ
ート、ジブチル錫マレエート等があげられる。有機カル
ボン酸錫化合物は塗膜の硬化促進に有効であり、常温架
橋反応を迅速に行わしめる。
一錫、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレ
ート、ジブチル錫マレエート等があげられる。有機カル
ボン酸錫化合物は塗膜の硬化促進に有効であり、常温架
橋反応を迅速に行わしめる。
アミノシラン（アミノ基含有アルコキシシラン）とし
ては、例えばγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、
γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシ
シラン、γ−（２−アミノメチル）アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−
アミノプロピルトリメトキシシシラン、Ｎ−（β−アミ
ノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェ
ニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノ
ブチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン、Ｎ−メチルアミノプロピルトリメトキ
シシラン、１−トリメトキシシリル−２−（p,m−アミ
ノメチル）フェニルエタン、トリメトキシシリルプロピ
ルジエチレントリアミン等があげられる。アミノシラン
は塗膜の硬化促進と金属への付着向上の効果を有してい
る。
ては、例えばγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、
γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシ
シラン、γ−（２−アミノメチル）アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−
アミノプロピルトリメトキシシシラン、Ｎ−（β−アミ
ノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェ
ニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノ
ブチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン、Ｎ−メチルアミノプロピルトリメトキ
シシラン、１−トリメトキシシリル−２−（p,m−アミ
ノメチル）フェニルエタン、トリメトキシシリルプロピ
ルジエチレントリアミン等があげられる。アミノシラン
は塗膜の硬化促進と金属への付着向上の効果を有してい
る。
またグリシドキシシランとしては、例えばγ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（3,4−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシラシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン等があげ
られる。グリシドキシシランは塗膜の耐水性向上に有効
である。
ドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（3,4−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシラシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン等があげ
られる。グリシドキシシランは塗膜の耐水性向上に有効
である。
アルコキシシランとしては、例えばテトラメトキシシ
ラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシ
ラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシ
シランがあげられる。アルコキシシランは塗膜の硬化促
進と塗料の保存安定性向上に有効である。
ラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシ
ラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシ
シランがあげられる。アルコキシシランは塗膜の硬化促
進と塗料の保存安定性向上に有効である。
必須溶剤として使用される炭素数２〜４のアルコール
としては、例えばエタノール、イソプロパノール、ノル
マルプロパノール、イソブタノール、セカンダリーブタ
ノール、ノルマルブタノール等があげられる。炭素数２
〜４のアルコールは塗料の保存安定性の向上と硬化促進
剤の着色抑制に有効である。これらのアルコールは単独
で使用しても、複数種混合して使用してもよい。また他
の有機溶剤と併用しても何らさしつかえない。その際、
全溶剤中に占めるアルコール成分の割合が30％以上であ
ることが望ましい。他の有機溶剤としてはトルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、酢酸エステル類、ケトン、
セロソルブ等のエーテル類があげられる。
としては、例えばエタノール、イソプロパノール、ノル
マルプロパノール、イソブタノール、セカンダリーブタ
ノール、ノルマルブタノール等があげられる。炭素数２
〜４のアルコールは塗料の保存安定性の向上と硬化促進
剤の着色抑制に有効である。これらのアルコールは単独
で使用しても、複数種混合して使用してもよい。また他
の有機溶剤と併用しても何らさしつかえない。その際、
全溶剤中に占めるアルコール成分の割合が30％以上であ
ることが望ましい。他の有機溶剤としてはトルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、酢酸エステル類、ケトン、
セロソルブ等のエーテル類があげられる。
本発明の被覆用組成物は大気中の水分に対して安定で
あり、ポットライフが長く、かつ各種金属に対する付着
性、耐水性に優れた塗膜を与える。
あり、ポットライフが長く、かつ各種金属に対する付着
性、耐水性に優れた塗膜を与える。
本発明の被覆用組成物を塗装後常温で放置すると、溶
剤の揮発と共に大気中の水分の影響で架橋反応が起こ
り、数分で指触乾燥に達し、自然乾燥により耐薬品性、
耐有機溶剤性に優れた強靱な塗膜が形成される。勿論、
加熱乾燥することにより架橋反応を促進することは何ら
さしつかえない。
剤の揮発と共に大気中の水分の影響で架橋反応が起こ
り、数分で指触乾燥に達し、自然乾燥により耐薬品性、
耐有機溶剤性に優れた強靱な塗膜が形成される。勿論、
加熱乾燥することにより架橋反応を促進することは何ら
さしつかえない。
以下に実施例等をあげて説明する。
参考例１ 撹拌機、還流コンデンサー、温度計を付した2lの通常
の重合装置を用い、その内部を窒素置換して後に660部
のキシレンを入れ昇温し、撹拌しつつ還流させる。次い
で定量ポンプを用いて500部のメタクリル酸メチル、100
部のスチレン、100部のメタクリル酸ノルマルブチル、2
00部のアクリル酸ノルマルブチル、100部のγ−メタク
リロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、７部のタ
ーシャリーブチルパーオキシイソプロピルカーボネート
の混合液を３時間で滴下注入し、重合反応を進め、滴下
終了後更に５時間撹拌下に還流を続け重合を行った。重
合率99％で不揮発分60％、ガードナーホルツ気泡粘度
（25℃）Ｚ1の樹脂溶液を得た。
の重合装置を用い、その内部を窒素置換して後に660部
のキシレンを入れ昇温し、撹拌しつつ還流させる。次い
で定量ポンプを用いて500部のメタクリル酸メチル、100
部のスチレン、100部のメタクリル酸ノルマルブチル、2
00部のアクリル酸ノルマルブチル、100部のγ−メタク
リロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、７部のタ
ーシャリーブチルパーオキシイソプロピルカーボネート
の混合液を３時間で滴下注入し、重合反応を進め、滴下
終了後更に５時間撹拌下に還流を続け重合を行った。重
合率99％で不揮発分60％、ガードナーホルツ気泡粘度
（25℃）Ｚ1の樹脂溶液を得た。
参考例２−Ａ 撹拌機、冷却器、温度計を付した2lのガラス製４つ口
フラスコに510部のノルマルブタノール、82部のオクチ
ル酸第一錫、101部のγ−（２−アミノエチル）アミノ
プロピルトリメトキシシラン、107部のγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、200部のテトラエトキ
シシランを入れ、温度80℃で７時間撹拌しつつ反応させ
ると、ガードナーヘリーゲ色数５〜６、比重（25℃）0.
98の低粘度液状の硬化促進剤が得られた。
フラスコに510部のノルマルブタノール、82部のオクチ
ル酸第一錫、101部のγ−（２−アミノエチル）アミノ
プロピルトリメトキシシラン、107部のγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、200部のテトラエトキ
シシランを入れ、温度80℃で７時間撹拌しつつ反応させ
ると、ガードナーヘリーゲ色数５〜６、比重（25℃）0.
98の低粘度液状の硬化促進剤が得られた。
参考例２−Ｂ 撹拌機、冷却器、温度計を付した2lのガラス製４つ口
フラスコに300部のイソプロパノール、82部のオクチル
酸第一錫、203部のγ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、215部のグリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、200部のテトラエトキシシランを入れ、温度80℃で
７時間撹拌しつつ反応させると、ガードナーヘリーゲ色
数４、比重（25℃）0.97の低粘度液状の硬化促進剤が得
られた。
フラスコに300部のイソプロパノール、82部のオクチル
酸第一錫、203部のγ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、215部のグリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、200部のテトラエトキシシランを入れ、温度80℃で
７時間撹拌しつつ反応させると、ガードナーヘリーゲ色
数４、比重（25℃）0.97の低粘度液状の硬化促進剤が得
られた。
参考例２−Ｃ 撹拌機、冷却器、温度計を付した2lのガラス製４つ口
フラスコに715部のキシレン、82部のオクチル酸第一
錫、99部のγ−（２−アミノエチル）アミノプロピルト
リメトキシシラン、105部のグリシドキシプロピルトリ
メトキシシランを入れ、温度80℃で７時間撹拌しつつ反
応させると、ガードナーヘリーゲ色数14、比重（25℃）
0.98の低粘度液状の硬化促進剤が得られた。
フラスコに715部のキシレン、82部のオクチル酸第一
錫、99部のγ−（２−アミノエチル）アミノプロピルト
リメトキシシラン、105部のグリシドキシプロピルトリ
メトキシシランを入れ、温度80℃で７時間撹拌しつつ反
応させると、ガードナーヘリーゲ色数14、比重（25℃）
0.98の低粘度液状の硬化促進剤が得られた。
実施例１ 参考例１で得られたシリル基含有共重合樹脂溶液100
部に対し、参考例２−Ａで得られた硬化促進剤20部、及
びキシレン20部を加え均一に溶解しクリヤーワニスを得
た。
部に対し、参考例２−Ａで得られた硬化促進剤20部、及
びキシレン20部を加え均一に溶解しクリヤーワニスを得
た。
実施例２ 参考例１で得られたシリル基含有共重合樹脂溶液100
部に対し、参考例２−Ｂで得られた硬化促進剤20部、及
びキシレン20部を加え均一に溶解しクリヤーワニスを得
た。
部に対し、参考例２−Ｂで得られた硬化促進剤20部、及
びキシレン20部を加え均一に溶解しクリヤーワニスを得
た。
比較例１ 参考例１で得られたシリル基含有共重合樹脂溶液100
部に対し、参考例２−Ｃで得られた硬化促進剤20部及び
キシレン20部を加え均一に溶解しクリヤーワニスを得
た。
部に対し、参考例２−Ｃで得られた硬化促進剤20部及び
キシレン20部を加え均一に溶解しクリヤーワニスを得
た。
実施例１、実施例２および比較例１のクリヤーワニス
をNo.26のバーコーターを用いて各種金属板に塗布し、
常温（23℃/50％RH）７日間乾燥後の付着性、耐温水性
を調べた。
をNo.26のバーコーターを用いて各種金属板に塗布し、
常温（23℃/50％RH）７日間乾燥後の付着性、耐温水性
を調べた。
さらにポリエステルフィルム上にNo.36のバーコータ
ーを用い塗膜を作成し、常温（23℃/50％RH）で所定時
間乾燥後、塗膜をはがし、沸騰アセトン中で７時間抽出
を行い、アセトン不溶分であるゲル分率を測定した。
ーを用い塗膜を作成し、常温（23℃/50％RH）で所定時
間乾燥後、塗膜をはがし、沸騰アセトン中で７時間抽出
を行い、アセトン不溶分であるゲル分率を測定した。
またクリヤーワニスの安定性を測定するため、100ml
のプリンカップに実施例１、２、及び比較例１出口得ら
れたクリヤーワニスを入れ、室温で開放状態で放置し、
時間の経過による皮張りの有無を調べた。結果を第１表
に示す。
のプリンカップに実施例１、２、及び比較例１出口得ら
れたクリヤーワニスを入れ、室温で開放状態で放置し、
時間の経過による皮張りの有無を調べた。結果を第１表
に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−304111（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09D 143/04
Claims (1)
- 【請求項１】分子内に加水分解性シリル基を有し、エポ
キシ基を有しないビニル系共重合樹脂100重量部と、有
機カルボン酸錫化合物１〜25部、アミノシラン１〜30
部、グリシドキシシラン１〜40部およびアルコキシシラ
ン５〜60部を炭素数２〜４のアルコール10〜60部を必須
溶剤として反応させて得られる硬化促進剤３〜50重量部
とからなる常温硬化型被覆用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1023990A JP2771572B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | 被覆用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1023990A JP2771572B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | 被覆用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02206665A JPH02206665A (ja) | 1990-08-16 |
| JP2771572B2 true JP2771572B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=12126018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1023990A Expired - Lifetime JP2771572B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | 被覆用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2771572B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006070637A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3629946A1 (de) * | 1986-09-03 | 1988-03-10 | Deutag Deutsche Tiefbohr Aktie | Bohrturm |
-
1989
- 1989-02-03 JP JP1023990A patent/JP2771572B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02206665A (ja) | 1990-08-16 |
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