JP2767836B2 - 強誘電性液晶素子 - Google Patents

強誘電性液晶素子

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は表示素子或いは光シャッター等として用いら
れる強誘電性液晶素子に関するものであり、更に詳しく
はのこぎり刃状欠陥或いはドメイン等がなく、且つ双安
定性に優れた強誘電性液晶素子に関するものである。
〔従来の技術〕 強誘電性液晶は一般に特定の温度域で自然分極を持っ
たスメクチック相を有するものであり、特にその複屈折
性を利用した表示素子がクラーク及びラガーウオールに
よって提案されて（特開昭56−107216号、米国特許4367
924号）以来、強誘電性液晶の持つ高速応答性或いは一
般に双安定性と呼ばれる配向記憶性等、従来のネマチッ
ク液晶に比べて優れた性質を有することから今後の液晶
素子として期待されている。
強誘電性液晶の配向制御法としては、熱勾配を利用す
る方法、液晶を狭持して上下基板をわずかにずらすいわ
ゆるシェアリング法、或いは酸化珪素等の無機物を斜め
蒸着する方法、更には有機高分子膜をラビングする方法
等が挙げられる。
この中で熱勾配法、シェアリング法及び斜め蒸着法
は、強誘電性液晶素子を実験室的に或いは小規模に作製
する上で有効な手段であるが、工業的な生産を行う場合
にはその実用性に乏しいという問題を有している。
これらに対して有機高分子膜のラビング法は、基板上
へ例えばポリイミド、ポリアミド、ポリビニルアルコー
ル等の有機高分子膜を形成し、これを布で一定方向へ擦
ることで液晶分子を一定方向に配向させる方法であり、
従来からネマチック液晶の配向法として工業的に広く用
いられてきた。
従って、強誘電性液晶についても有機高分子膜をラビ
ングすることによって均一に配向させることが出来ると
すれば実用的な配向処理方法として極めて有用となる。
しかしながらポリイミド等に代表される従来の有機高
分子膜を用い、これをラビング処理することで強誘電性
液晶素子を作製する試みについてこれまで多くの報告が
成されているが、その配向面にジグザグ欠陥と呼ばれる
のこぎり刃状の欠陥や細い線状欠陥、或いは明暗の異な
るドメイン状欠陥等の種々の欠陥を生じ易く、又電圧を
印加しても双安定性が充分でなかったり、或いは完全な
消光状態が得られない等液晶素子として必ずしも満足さ
れる配向状態が得られておらず、強誘電性液晶の実用化
の上で極めて大きな障害となっていた。
更に、強誘電性液晶に電圧を印加した場合、液晶は図
−１に示す様に二つの安定状態（図中A,B）間を、コー
ンの側面に沿って反転すると言われている。
この強誘電液晶の複屈折性を利用して液晶素子とする
場合、一般には図−２に示す様に偏光子を例えば図中Ｂ
に合わせ、電圧により図中Ａに反転させることで明暗を
生じさせる方法が取られる。
従って、図中のＡとＢの成す角が45゜であることが明
暗のコントラストの上で最も理想的である。しかしなが
らここで仮に図中Ａ或いはＢで安定せず電圧を切ること
で、例えば図中Ｃ或いはＤに戻ってしまうとすれば、こ
の時の図中のＣ又はＤとの成す角が45゜以下となりコン
トラストの低下を生じる。
従って強誘電性液晶素子に於いて二つの安定状態の成
す角、或いはスメクチック相の法線方向（ラビング方
向）ともう一方の安定状態との成す角（チルト角）が、
より広くとれるものが望ましく、チルト角としては22.5
゜が最も理想的である。しかしながら従来の有機高分子
膜をラビングすることで作製した強誘電性液晶素子に於
いて、本発明者等の結果では、電圧を切った後の安定状
態でのチルト角は一般に数度〜10゜程度と小さいもので
あり、実際に駆動した時の明暗を充分に取ることが出来
ないという問題があった。
〔発明が解決しようとする課題〕
強誘電性液晶素子に関する上記の問題点に対し本発明
はポリイミド膜を用い、これをラビング処理することで
形成された配向制御膜により欠陥のない均一な配向状態
で且つ、極めて双安定性が高い高コントラストな表示を
与えうる強誘電性液晶素子を提供することを目的として
いる。
〔課題を解決するための手段〕
本願発明者は強誘電液晶素子に関する上記問題点を解
決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成させるに
至った。
即ち、本発明は透明電極と電極上に形成された配向制
御膜を有する一対の基板間に、該膜に接して強誘電液晶
を狭持してなる強誘電性液晶素子に於いて、その配向制
御膜がラビング処理されたものであり、ネマチック液晶
に於けるプレチルト角、即ち基板表面に対する液晶分子
の長軸方向の傾き角が少なくとも15゜以上となりうるポ
リイミド膜であることを特徴とする強誘電性液晶素子に
関するものである。
本発明に於けるポリイミド膜としてはネマチック液晶
を15゜以上の高いプレチルト角で配向させうるポリイミ
ド樹脂を使用することが実用上特に望ましい。
本発明に於ける15゜以上の高いプレチルト角を与える
ポリイミド樹脂としては、例えば特開昭62−297819号、
特願昭63−4365号、特願昭63−92601号に示される長鎖
アルキル基を含有するポリイミド樹脂、或いは特願昭62
−94180号に示されるポリイミド樹脂等が挙げられる。
しかし本発明の目的を達成する上では15゜以上のプレ
チルト角を与えるものであれば特にこれらに限定される
ものではない。
この様な高いプレチルト角を与えるポリイミド膜を用
い、各々材料に合わせたラビング条件、アイソトロピッ
ク条件等の適切な加工条件の設定により15゜以上のプレ
チルト角を得ることが出来る。
ここで本発明に於けるプレチルト角の値としては一般
に10゜以上あれば欠陥の消失が認められるが、液晶材料
によっては、より高いプレチルト角で均一配向を与える
場合もあり15〜30゜が特に好ましい。
次に強誘電性液晶素子の作製手順について述べる。
上記15゜以上のプレチルト角を与えうるポリイミド或
いはその前駆体であるポリアミック酸等の溶液を一対の
透明電極付基板の電極面上にスピンコート或いは印刷等
の方法によって塗布し、それを一般に100〜450℃の温度
で熱処理することにより厚さ100〜5000Å、好ましくは1
00〜1000Åの膜を形成する。
その後、該膜面を布等で一定方向にラビングすること
で配向制御膜とすることができる。
次いで粒径１〜５μのスベーサーを介して膜面を対向
させ、ラビング方向を平行或いは反平行として貼り合わ
せ、その後液晶のアイソトロピック温度以上の温度、好
ましくは80〜140℃で強誘電性液晶を注入加熱し、室温
まで徐冷することにより本発明に於ける強誘電性液晶素
子を得ることができる。
即ち、15゜以上の高いプレチルト角を発生しうるポリ
イミド膜によって均一な配向で且つ、充分な双安定性を
示す強誘電性液晶素子を得ることができる。
ここで本発明に於いて用いることのできる強誘電性液
晶の具体例としては、ｐ−デキロキシベンジリデン−
ｐ′−アミノ−２−メチルブチルシンナメート（DOBAMB
C）、ｐ−ヘキシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−
２−クロルプロピルシンナメート（HOBACPC）、ｐ−デ
シロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メチルブチ
ル−α−シアノシンナメート（DOBAMBCC）、ｐ−テトラ
デキシロシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メチルブ
チル−α−シアノシンナメート（TDOBAMBCC）、ｐ−オ
クチルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メチル
ブチル−α−クロロシンナメート（OOBAMBCC）、ｐ−オ
クチルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メチル
ブチル−α−メチルシンナメート、4,4′−アゾキシシ
ンナミックアシッド−ビス（２−メチルブチル）エステ
ル、４−ｏ−（２−メチル）ブチルレゾルシリデン−
４′−オクチルアニリン、４−（２′−メチルブチル）
フェニル−４′−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボキシレート、４−ヘキシルオキシフェニル−４−
（２″−メチルブチル）ビフェニル−４′−カルボキシ
レート、４−オクチルオキシフェニル−４−（２″−メ
チルブチル）ビフェニル−４′−カルボキシレート、４
−ヘプチルフェニル−４−（４″−メチルヘキシル）ビ
フェニル−４′−カルボキシレート、４−（２″−メチ
ルブチル）フェニル−４−（４″−メチルヘキシル）ビ
フェニル−４′−カルボキシレート等を挙げることがで
き、これらは単独又は２種以上を組み合わせて用いるこ
とができる。
更に本発明では強誘電性液晶としてはカイラルスメク
チックＣ相（SmC＊）、Ｈ相（SmH＊）、Ｉ相（Sm
I＊）、Ｋ相（SmK＊）やＧ相（SmG＊）を用いることが
できる。
ところで、15゜以上の高プレチルト角を発生しうるポ
リイミド膜により均一な配向で且つ、良好な双安定性を
有する強誘電性液晶素子が得られる理由については現状
必ずしも明らかではない。
しかし一般に高プレチルト角を発生する有機高分子膜
は、例えば表面張力に代表される膜の極性が低く、この
ため強誘電性液晶に対して基板表面からの過度の束縛力
を与えないことも本発明の効果を生み出す一因として考
えられる。
即ち、本発明によれば、例えばセル組立時に上下基板
のラビング方向を平行にするか、或いは反平行にするか
にかかわらずいずれの場合でも高プレチルト化によりド
メイン等の欠陥の消失が認められ且つ、電圧印加により
良好な双安定性を示す傾向が認められる。
このことは、本発明の効果が単に高プレチルト角によ
るスメクチック相の傾きやその均一化だけで説明される
ものではなく膜極性等、高プレチルト角を与えるポリイ
ミド膜特有の要因も作用しているものと考えられる。
以下、本発明について実施例によって更に詳しく説明
する。
〔実施例〕
（実施例 １） 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−ヘキサデシル
アミン3.85g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカル
ボン酸二無水物15.69g（0.08モル）をｎ−メチル−２−
ピロリドン（以下、NMP）422g中、室温で４時間反応さ
せてポリアミック酸前駆体溶液を調整した。
得られたポリアミック酸前駆体の還元粘度（ηSP/C）
は0.52dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を固形分濃度２重量％に希釈した後、透明電
極付ガラス基板の電極上へ3500rpmでスピンコートし80
℃/5分の予備乾燥後、170℃/60分キュアーした。
次いでポリイミド膜表面をナイロン布を用い膜表面を
ラビングした後、一方の膜面に粒径２μのスペーサービ
ーズを散布し、膜面を対向させラビング方向を平行にし
て基板を貼り合わせた。
次に、強誘電液晶（チッソ株式会社製CS−1014）を真
空下90℃/60分で注入させ、その後120℃/60分熱処理
し、30℃まで１℃／分で徐冷して強誘電液晶セルを作製
した。
又、ネマチック液晶（メルク社ZLI−2293）によりプ
レチルト角を測定するためスペーサービーズの粒径を７
μとしラビング方向を反平行とした以外全く同様にして
セルを作製した。
以上の様にして作製した強誘電性液晶セルを偏光顕微
鏡下で観察したところ均一な配向状態が得られ、のこぎ
り刃状やスジ状の欠陥或いはドメイン等は見られなかっ
た。
又、この時のネマチック液晶セルについて、静電容量
法によりプレチルト角を測定したところ19゜という高い
値を示した。
更に、強誘電液晶セルに電圧20V、パルス幅１ミリ秒
のパルスをパルス間隔500ミリ秒で電圧の正負を交互に
切り換える様にして印加し、この時のセル透過光の変化
をオシロスコープで測定した。その結果、電圧0Vとなる
パルス間での透過光は電圧の正負によらず電圧印加時の
透過光の90〜100％を保持しており、極めて良好な双安
定性を示した。
又、電圧を切った後の電極部の配向を観察したところ
ラビング方向から20゜セルを回転したところで真黒な消
光位が得られ、使用した強誘電性液晶自体の持つチルト
角（21゜）とほぼ同じ値を保っていた。
（実施例 ２） ｎ−ヘキサデシルアミン4.82g（0.02モル）をNMP150m
lに加え撹拌して均一溶液とした後、1,2,3,4−シクロブ
タジエンテトラカルボン酸二無水物1.96g（0.01モル）
を加え20℃で４時間撹拌を続けた。
この溶液を大量の水中に投入し、析出した白色沈殿物
をろ過後、30℃で８時間減圧乾燥し、炭素数16のアルキ
ル鎖を有するジイミド化合物前駆体を調整した。
次に、2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕プロパン4.1g（0.01モル）及びシクロブタジエ
ンテトラカルボン酸二無水物1.92g（0.0098モル）をNMP
54.2g中、23℃で４時間反応させ、ポリイミド樹脂前駆
体溶液を調整した。得られたポリイミド樹脂前駆体の還
元粘度ηSP/Cは0.71dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）で
あった。
このポリイミド樹脂前駆体溶液30gにNMP70gを加え、
前記ジイミド化合物前駆体0.09g（ポリイミド樹脂前駆
体成分に対して３重量％）を添加し、充分撹拌して均一
溶液とした。
この希釈溶液を２枚の透明電極付ガラスにスピンコー
トした。
以下、実施例１と同様にして強誘電液晶セルを作製し
たところ、欠陥のない良好な配向を示していた。又、こ
の時のネマチック液晶セルでのプレチルト角は15゜であ
った。
（実施例 ３） 1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン6.481g（12.5
ミリモル）、1,3−ビス（アミノプロピル）−テトラメ
チルジシロキサン3.106g（12.5ミリモル）及びシクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物4.903g（25ミリモル）を
NMP82.11g中、室温で４時間反応させ、固形分濃度15重
量％、動粘度380センチポイズのポリイミド前駆体溶液
を調整した。
この溶液をNMPにて固形分濃度3.5重量％に希釈して使
用した。
透明電極付の二枚のガラス基板の電極上へ3600rpmで
スピンコートし、80℃/5分間予備乾燥後250℃/60分キュ
アして厚み約800Åのポリイミド膜を形成した。
以下、実施例１と同様に強誘電性液晶セルを作製した
ところ、欠陥のない均一な配向が得られ、高い双安定性
を示した。又、この時のネマチック液晶セルでのプレチ
ルト角は19゜と高い値を示していた。
（実施例 ４） 強誘電性液晶材料をメルク社製ZLI−3654に変えた以
外は実施例１と同様にしてセルを作製したところ、欠陥
のない均一な配向状態が得られ双安定性も良好であっ
た。
（実施例 ５） 基板の貼り合わせの際、ラビング方向が上下基板で反
平行となる様にしてセルを組立た以外、実施例１と全く
同様にして強誘電性液晶セルを作製し、その配向状態を
観察したところスジ状或いはのこぎり刃状欠陥は見られ
ず、双安定性も良好であった。
（比較例 １） 2,2−ビス−〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン10.263g（25ミリモル）とシクロブタンテ
トラカルボン酸二無水物4.903g（25ミリモル）をNMP85.
94g中、室温で４時間反応させ、固形分濃度15重量％、
動粘度50ポイズのポリイミド前駆体溶液を調整した。
この溶液を固形分濃度3.5重量％にNMPで希釈し、以下
実施例１と同様にして強誘電性液晶セルを作製したとこ
ろスジ状或いはドメイン状欠陥が多発し均一な配向状態
は得られず、双安定性も極めて低いものであった。
又、この時のネマチック液晶セルに於けるプレチルト
角は３゜と低いものであった。
（比較例 ２） 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−ドデシルアミ
ン2.96g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン
酸二無水物15.69g（0.08モル）をNMP433g中、室温で４
時間反応させポリアミック酸前駆体溶液を調整した。
得られたポリアミック酸前駆体の還元粘度ηSP/Cは0.
69dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈
後、透明電極付ガラス基板に3500rpmでスピンコート
し、170℃で60分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成
した。
以下、実施例１と同様にして強誘電液晶セルを作製し
たところ、スジ状或いはドメイン状の欠陥が多発し均一
な配向は得られなかった。
又、この時のネマチック液晶セルのプレチルト角は７
゜と低いものであった。
〔発明の効果〕
本発明によれば、少なくとも15゜以上のプレチルト角
を与え得るポリイミド膜を用い、これをラビング処理し
た配向制御膜によって、欠陥のない均一な配向状態で且
つ、極めて双安定性が高く、高コントラストな表示を与
え得る強誘電性液晶素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
図−１ 強誘電性液晶分子の模式図 A,Bは液晶分子の長軸方向 図−２ 1.:偏光子の方向 2.:検光子の方向 3.:ラビング方向 Ａ〜D:液晶分子の長軸方向
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−103019（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−10327（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−24627（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−93431（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−77016（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02F 1/1337 - 1/1337 530

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】透明電極と電極上に形成された配向膜を有
    する一対の基板間に、該膜に接して強誘電性液晶を狭持
    してなる強誘電液晶素子に於いて、その配向制御膜がラ
    ビング処理されたものであり、ネマチック液晶に於いて
    基板表面に対し少なくとも15゜以上のプレチルト角を与
    えるポリイミド膜であることを特徴とする強誘電液晶素
    子。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5646704A (en) * 1989-10-26 1997-07-08 Canon Kabushiki Kaisha Chiral smectic liquid crystal device having predetermined pre-tilt angle and intersection angle
JPH04161923A (ja) * 1990-10-25 1992-06-05 Canon Inc 液晶表示素子
JPH0545655A (ja) * 1991-08-20 1993-02-26 Sharp Corp 強誘電性液晶表示装置
JPH0553114A (ja) * 1991-08-26 1993-03-05 Sharp Corp 強誘電性液晶表示装置
JP2763212B2 (ja) * 1991-09-11 1998-06-11 シャープ株式会社 液晶表示装置
JPH05173144A (ja) * 1991-12-25 1993-07-13 Sharp Corp 液晶表示装置
JP3203626B2 (ja) * 1992-09-07 2001-08-27 日産化学工業株式会社 液晶セル用配向処理剤
JPH0876127A (ja) * 1994-08-30 1996-03-22 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 液晶表示装置の製造方法
JP3389718B2 (ja) * 1994-12-16 2003-03-24 ジェイエスアール株式会社 液晶配向剤

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5227654A (en) * 1975-08-27 1977-03-02 Dainippon Printing Co Ltd Electrooptical cell
JPH0235285B2 (ja) * 1982-02-09 1990-08-09 Dainippon Toryo Kk Ekishohyojitaiyodenkyokubannoseizohoho
JPS58173718A (ja) * 1982-04-07 1983-10-12 Hitachi Ltd 液晶光変調素子およびその製造方法
JPS6252528A (ja) * 1985-09-02 1987-03-07 Hitachi Ltd 強誘電性液晶電気光学装置
US4879059A (en) * 1986-09-02 1989-11-07 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal device
JPS63161664A (ja) * 1986-12-25 1988-07-05 Nec Corp 半導体記憶装置
JPS63174516A (ja) * 1987-01-13 1988-07-19 株式会社東芝 搬送式差動継電装置
JPS63229118A (ja) * 1987-03-19 1988-09-26 Sumitomo Heavy Ind Ltd ガス中のエチレンを吸着分離する方法
GB2204708B (en) * 1987-03-26 1990-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd Liquid crystal display element
JPS63244931A (ja) * 1987-03-30 1988-10-12 Nec Corp 分周器
GB8716469D0 (en) * 1987-07-13 1987-08-19 Ici Plc Liquid crystal devices
JP2600338B2 (ja) * 1988-10-12 1997-04-16 日本合成ゴム株式会社 液晶表示素子

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