JP2758016B2 - ４，４′―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 - Google Patents
４，４′―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法Info
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- JP2758016B2 JP2758016B2 JP1069162A JP6916289A JP2758016B2 JP 2758016 B2 JP2758016 B2 JP 2758016B2 JP 1069162 A JP1069162 A JP 1069162A JP 6916289 A JP6916289 A JP 6916289A JP 2758016 B2 JP2758016 B2 JP 2758016B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
の製造法に関するものである。さらに詳しくは、本発明
は、4,4′−ジクロロジフェニルスルホンを加水分解す
ることによって、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンを製造する方法に関するものである。
の製造法に関するものである。さらに詳しくは、本発明
は、4,4′−ジクロロジフェニルスルホンを加水分解す
ることによって、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンを製造する方法に関するものである。
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの合成に関
しては、従来から、さまざまな試みがなされている。た
とえば、米国特許第3,297,766号には、フェノールと硫
酸を反応させることによって、ジヒドロキシジフェニル
スルホンを合成する方法が述べられているが、単にフェ
ノールと硫酸を反応させることによって得られるジヒド
ロキシジフェニルスルホンは、4,4′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンと2,4′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンの異性体混合物であり、純度の高い4,4′−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホンを得るためには、２つの異
性体を分離したり、あるいは2,4′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンを4,4′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンに異性化するという工程を必要とする。
しては、従来から、さまざまな試みがなされている。た
とえば、米国特許第3,297,766号には、フェノールと硫
酸を反応させることによって、ジヒドロキシジフェニル
スルホンを合成する方法が述べられているが、単にフェ
ノールと硫酸を反応させることによって得られるジヒド
ロキシジフェニルスルホンは、4,4′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンと2,4′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンの異性体混合物であり、純度の高い4,4′−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホンを得るためには、２つの異
性体を分離したり、あるいは2,4′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンを4,4′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンに異性化するという工程を必要とする。
特公昭第60−33383号公報には、フェノールと三酸化
硫黄とを液状フッ化水素の存在下で反応させることから
なる、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造
方法が提案されている。この反応には、加圧容器を必要
とする上に、三酸化硫黄もフッ化水素も腐食性の強い化
合物であるので、実施には多くの困難を伴う。
硫黄とを液状フッ化水素の存在下で反応させることから
なる、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造
方法が提案されている。この反応には、加圧容器を必要
とする上に、三酸化硫黄もフッ化水素も腐食性の強い化
合物であるので、実施には多くの困難を伴う。
米国特許第4,089,904号には、4,4′−チオジフェノー
ルを酸化して、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンを得る方法が開示されている。しかし、この酸化に
は、酸化剤としての過酸化水素や、モリブデン酸系触媒
のような高価な原料を必要とするので、経済的に実施し
得るとは言いがたい。
ルを酸化して、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンを得る方法が開示されている。しかし、この酸化に
は、酸化剤としての過酸化水素や、モリブデン酸系触媒
のような高価な原料を必要とするので、経済的に実施し
得るとは言いがたい。
1972年発行の、ジュルナール、オルガニーチェスコ
イ、ヒーミイ、第８巻、597−600頁には、4,4′−ジク
ロロジフェニルスルホンに過剰量の水酸化ナトリウム水
溶液を加えて、220℃で加水分解し、4,4′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホンを得る方法が述べられている。こ
の方法によれば、フェノールと硫酸の反応による場合の
ように異性体を生ずることなく、4,4′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホンが得られるが、水酸化ナトリウムの
水溶液を用いて高温で反応するため、加圧容器が必要で
あり、工業的に容易には実施し難い。
イ、ヒーミイ、第８巻、597−600頁には、4,4′−ジク
ロロジフェニルスルホンに過剰量の水酸化ナトリウム水
溶液を加えて、220℃で加水分解し、4,4′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホンを得る方法が述べられている。こ
の方法によれば、フェノールと硫酸の反応による場合の
ように異性体を生ずることなく、4,4′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホンが得られるが、水酸化ナトリウムの
水溶液を用いて高温で反応するため、加圧容器が必要で
あり、工業的に容易には実施し難い。
4,4′−ジクロロジフェニルスルホンを常圧下で加水
分解しようとする試みもなされている。たとえば、1981
年発行のイズヴェスチャ、ヴィスシフ、ウチェブニフ、
ザヴェジェニー、ヒーミヤ、イ、ヒミーチェスカヤ、テ
クノロギヤ、第24巻、1085年−1090頁には、4,4′−ジ
クロロジフェニルスルホンの水和ジメチルスルホキシド
中での水酸化ナトリウムによる加水分解が報告されてい
るが、反応は１個の塩素原子のみが置換された、４−ク
ロロ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンまでしか進
んでいない。
分解しようとする試みもなされている。たとえば、1981
年発行のイズヴェスチャ、ヴィスシフ、ウチェブニフ、
ザヴェジェニー、ヒーミヤ、イ、ヒミーチェスカヤ、テ
クノロギヤ、第24巻、1085年−1090頁には、4,4′−ジ
クロロジフェニルスルホンの水和ジメチルスルホキシド
中での水酸化ナトリウムによる加水分解が報告されてい
るが、反応は１個の塩素原子のみが置換された、４−ク
ロロ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンまでしか進
んでいない。
本発明者等は、工業的に容易に入手し得る原料である
4,4′−ジクロロジフェニルスルホンを原料として、常
圧下の反応により、4,4′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンを高純度かつ高収率で製造する方法を種々検討し
た結果、4,4′−ジクロロジフェニルスルホンを特定組
成の溶媒中で、特定量のアルカリ金属水酸化物を用いて
加水分解することにより、反応が円滑に進行して、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンが得られること
を見出し、本発明に到達したものである。
4,4′−ジクロロジフェニルスルホンを原料として、常
圧下の反応により、4,4′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンを高純度かつ高収率で製造する方法を種々検討し
た結果、4,4′−ジクロロジフェニルスルホンを特定組
成の溶媒中で、特定量のアルカリ金属水酸化物を用いて
加水分解することにより、反応が円滑に進行して、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンが得られること
を見出し、本発明に到達したものである。
本発明は、4,4′−ジクロロジフェニルスルホンをジ
メチルスルホキシド／水の重量比が50/50以上95/5未満
であるジメチルスルホキシド／水混合溶媒中において、
4,4′−ジクロロジフェニルスルホン１モル当り５モル
以上15モル未満の水酸化リチウム、水酸化ナトリウムお
よび水酸化カリウムよりなる群より選ばれた１種以上の
化合物を加えて加水分解することを特徴とする、4,4′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法である。
メチルスルホキシド／水の重量比が50/50以上95/5未満
であるジメチルスルホキシド／水混合溶媒中において、
4,4′−ジクロロジフェニルスルホン１モル当り５モル
以上15モル未満の水酸化リチウム、水酸化ナトリウムお
よび水酸化カリウムよりなる群より選ばれた１種以上の
化合物を加えて加水分解することを特徴とする、4,4′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法である。
ステンレス鋼などの耐アルカリ性容器に、4,4′−ジ
クロロジフェニルスルホン、ジメチルスルホキシド、
水、およびアルカリ金属水酸化物を仕込み、撹拌しなが
ら加熱する。最初は、4,4′−ジクロロジフェニルスル
ホンが液体中に分散しているが、温度が上昇すると、4,
4′−ジクロロジフェニルスルホンは溶解し、反応混合
物は液−液２相系となり、やがてアルカリ金属塩化物の
析出が始まる。
クロロジフェニルスルホン、ジメチルスルホキシド、
水、およびアルカリ金属水酸化物を仕込み、撹拌しなが
ら加熱する。最初は、4,4′−ジクロロジフェニルスル
ホンが液体中に分散しているが、温度が上昇すると、4,
4′−ジクロロジフェニルスルホンは溶解し、反応混合
物は液−液２相系となり、やがてアルカリ金属塩化物の
析出が始まる。
反応に用いるジメチルスルホキシド／水の重量比は、
50/50以上95/5未満、好ましくは、60/40以上80/20未満
である。ジメチルスルホキシド／水の重量比が50/50未
満であると、反応を長時間行なっても加水分解は完全に
進行せず、主生成物は４−クロロ−４′−ヒドロキシジ
フェニルスルホンである。また、ジメチルスルホキシド
／水の重量比が95/5以上になっても、反応速度はかえっ
て遅くなる。
50/50以上95/5未満、好ましくは、60/40以上80/20未満
である。ジメチルスルホキシド／水の重量比が50/50未
満であると、反応を長時間行なっても加水分解は完全に
進行せず、主生成物は４−クロロ−４′−ヒドロキシジ
フェニルスルホンである。また、ジメチルスルホキシド
／水の重量比が95/5以上になっても、反応速度はかえっ
て遅くなる。
アルカリ金属の水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムの中から任意に選ぶことが
できるし、またこれらの２種以上を併用することもでき
る。反応に必要なアルカリ金属水酸化物の量は、4,4′
−ジクロロフェニルスルホン１モル当り５モル以上15モ
ル未満である。ジメチルスルホキシド／水の重量比が大
きいほど、使用するアルカリ金属水酸化物の量は少なく
てよいが、4,4′−ジクロロジフェニルスルホン１モル
当りのアルカリ金属水酸化物の量が５モル未満である
と、ジメチルスルホキシド／水の重量比を大きくしても
得られる4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの量
は増加せず、構造不明の副生物が生成する。4,4′−ジ
クロロジフェニルスルホン１モル当りのアルカリ金属水
酸化物の量を15モル以上とした場合も、副生物の生成が
多くなるので好ましくない。
ナトリウム、水酸化カリウムの中から任意に選ぶことが
できるし、またこれらの２種以上を併用することもでき
る。反応に必要なアルカリ金属水酸化物の量は、4,4′
−ジクロロフェニルスルホン１モル当り５モル以上15モ
ル未満である。ジメチルスルホキシド／水の重量比が大
きいほど、使用するアルカリ金属水酸化物の量は少なく
てよいが、4,4′−ジクロロジフェニルスルホン１モル
当りのアルカリ金属水酸化物の量が５モル未満である
と、ジメチルスルホキシド／水の重量比を大きくしても
得られる4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの量
は増加せず、構造不明の副生物が生成する。4,4′−ジ
クロロジフェニルスルホン１モル当りのアルカリ金属水
酸化物の量を15モル以上とした場合も、副生物の生成が
多くなるので好ましくない。
反応温度は、140℃以上かつ常圧における反応混合物
の沸点以下、すなわち、混合溶媒に4,4′−ジクロロジ
フェニルスルホンおよびアルカリ金属水酸化物を加えた
混合物の沸点以下である。ジメチルスルホキシド／水の
重量比50/50の混合溶媒の沸点は約109℃であり、95/5の
混合溶媒の沸点は約163℃であるが、混合溶媒に4,4′−
ジクロロジフェニルスルホンおよびアルカリ金属水酸化
物を加えた混合物は、最初、混合溶媒の沸点よりはるか
に高い温度で沸騰し、その後反応の進行につれて、沸点
温度は徐々に下がってくる。反応温度が140℃未満の場
合は、反応は極めてゆるやかにしか進行しない。反応に
要する時間は、混合溶媒の組成、アルカリ金属水酸化物
の使用量、および反応温度によって異なるが、比較的短
く、通常４〜10時間である。
の沸点以下、すなわち、混合溶媒に4,4′−ジクロロジ
フェニルスルホンおよびアルカリ金属水酸化物を加えた
混合物の沸点以下である。ジメチルスルホキシド／水の
重量比50/50の混合溶媒の沸点は約109℃であり、95/5の
混合溶媒の沸点は約163℃であるが、混合溶媒に4,4′−
ジクロロジフェニルスルホンおよびアルカリ金属水酸化
物を加えた混合物は、最初、混合溶媒の沸点よりはるか
に高い温度で沸騰し、その後反応の進行につれて、沸点
温度は徐々に下がってくる。反応温度が140℃未満の場
合は、反応は極めてゆるやかにしか進行しない。反応に
要する時間は、混合溶媒の組成、アルカリ金属水酸化物
の使用量、および反応温度によって異なるが、比較的短
く、通常４〜10時間である。
反応が終わったとき、反応混合物は、液中にアルカリ
金属塩化物が浮遊した状態になっている。4,4′−ジク
ロロジフェニルスルホンの加水分解によって生成した4,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンは、アルカリ金
属の塩となって液相中に溶解している。
金属塩化物が浮遊した状態になっている。4,4′−ジク
ロロジフェニルスルホンの加水分解によって生成した4,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンは、アルカリ金
属の塩となって液相中に溶解している。
ここで、反応混合物に、あるいは、反応混合物を濾過
してアルカリ金属塩化物を除去した溶液に水を加える。
水の量は、次の中和工程で生成するアルカリ金属の塩を
溶解するのに十分な量であることが好ましい。
してアルカリ金属塩化物を除去した溶液に水を加える。
水の量は、次の中和工程で生成するアルカリ金属の塩を
溶解するのに十分な量であることが好ましい。
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ
金属塩を溶解している溶液に酸を加えて中和し、4,4′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンを析出せしめる。酸
としてはどんなものを選んでもよいが、生成する塩の水
への溶解度が大きいものを選ぶことが好ましい。析出し
た4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを濾別し、
水によって洗浄する。洗浄水中のアルカリ金属イオン、
塩素イオン、または中和に用いた酸に由来するアニオン
の消滅によって、洗浄の完了を知ることができる。洗浄
を終わった4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンは
乾燥される。
金属塩を溶解している溶液に酸を加えて中和し、4,4′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンを析出せしめる。酸
としてはどんなものを選んでもよいが、生成する塩の水
への溶解度が大きいものを選ぶことが好ましい。析出し
た4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを濾別し、
水によって洗浄する。洗浄水中のアルカリ金属イオン、
塩素イオン、または中和に用いた酸に由来するアニオン
の消滅によって、洗浄の完了を知ることができる。洗浄
を終わった4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンは
乾燥される。
本発明の方法においては、反応中における異性化が起
こらず、生成したジヒドロキシジフェニルスルホン中の
4,4′−体の含量は、原料に用いたジクロロジフェニル
スルホン中の4,4′−体の含量と同じである。
こらず、生成したジヒドロキシジフェニルスルホン中の
4,4′−体の含量は、原料に用いたジクロロジフェニル
スルホン中の4,4′−体の含量と同じである。
以下に、実施例をあげて、本発明をさらに説明する。
実施例 １ 温度計、還流冷却器、撹拌器をつけた500mlのステン
レス鋼製容器にジメチルスルホキシド80g、水20g、純度
99.0％の4,4′−ジクロロジフェニルスルホン100g、水
酸化カリウム138gを仕込み、撹拌しながら加熱した。温
度が上昇すると4,4′−ジクロロジフェニルスルホンは
溶解し、溶液が183℃に達したとき沸騰が始まった。そ
のまま、加熱還流を続けると、液温は徐々に低下し、４
時間後には148℃になった。ここで、反応混合物を冷却
したのち水200gを加えると、均一な透明液となった。さ
らに、水800gで稀釈し、塩酸を徐々に加えて酸性にし
た。析出した結晶を、濾過、水洗、乾燥して、淡黄色の
粉末82.1gを得た。液体クロマトグラフィーで分析する
と、得られたこの4,4′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンの純度は98.3％であった。
レス鋼製容器にジメチルスルホキシド80g、水20g、純度
99.0％の4,4′−ジクロロジフェニルスルホン100g、水
酸化カリウム138gを仕込み、撹拌しながら加熱した。温
度が上昇すると4,4′−ジクロロジフェニルスルホンは
溶解し、溶液が183℃に達したとき沸騰が始まった。そ
のまま、加熱還流を続けると、液温は徐々に低下し、４
時間後には148℃になった。ここで、反応混合物を冷却
したのち水200gを加えると、均一な透明液となった。さ
らに、水800gで稀釈し、塩酸を徐々に加えて酸性にし
た。析出した結晶を、濾過、水洗、乾燥して、淡黄色の
粉末82.1gを得た。液体クロマトグラフィーで分析する
と、得られたこの4,4′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンの純度は98.3％であった。
実施例 ２ 実施例１におけるジメチルスルホキシド、水、水酸化
カリウムの量をそれぞれ50g,50g,184gに変えて同様の操
作を行ない、83.2gの淡黄色粉末を得た。得られたこの
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの純度は99.1
％であった。
カリウムの量をそれぞれ50g,50g,184gに変えて同様の操
作を行ない、83.2gの淡黄色粉末を得た。得られたこの
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの純度は99.1
％であった。
比較例 １ 実施例１における水酸化カリウムの量を88gに変え
て、同様の操作を行ない、90.0gの淡黄色粉末を得た
が、この粉末は4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン21.3％、４−クロロ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン51.3％を含有していた。
て、同様の操作を行ない、90.0gの淡黄色粉末を得た
が、この粉末は4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン21.3％、４−クロロ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン51.3％を含有していた。
比較例 ２ 実施例２におけるジメチルスルホキシドと水の量を、
それぞれ20g,80gに変えて同様の操作を行ない、82.7gの
淡黄色粉末を得た。この粉末は4,4′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン27.8％、４−クロロ−４′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン65.6％を含有していた。
それぞれ20g,80gに変えて同様の操作を行ない、82.7gの
淡黄色粉末を得た。この粉末は4,4′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン27.8％、４−クロロ−４′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン65.6％を含有していた。
実施例 ３ ジメチルスルホキシド70g、水30g、純度99.0％の4,
4′−ジクロロジフェニルスルホン100、水酸化ナトリウ
ム140gを反応器に仕込み、撹拌しながら、８時間加熱還
流を行なった。反応混合物を冷却したのち、析出してい
る塩化ナトリウムを濾別した。濾液に水1000gを加えて
希釈したのち、塩酸を加えて徐々に酸性にした。析出し
た結晶を、濾過、水洗、乾燥して、淡黄色の粉末84.8g
を得た。得られたこの4,4′−ジヒドロキシジフェニル
スルホンの純度は98.7％であった。
4′−ジクロロジフェニルスルホン100、水酸化ナトリウ
ム140gを反応器に仕込み、撹拌しながら、８時間加熱還
流を行なった。反応混合物を冷却したのち、析出してい
る塩化ナトリウムを濾別した。濾液に水1000gを加えて
希釈したのち、塩酸を加えて徐々に酸性にした。析出し
た結晶を、濾過、水洗、乾燥して、淡黄色の粉末84.8g
を得た。得られたこの4,4′−ジヒドロキシジフェニル
スルホンの純度は98.7％であった。
本発明の方法によれば、工業的に容易に入手し得る、
純度の高い4,4′−ジクロロジフェニルスルホンから、
一段の反応で、高純度の4,4′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンを製造することができる。反応は、常圧で進
行するので、特殊な加圧容器などを必要とせず、また反
応時間が比較的短いので、有利に実施し得る。
純度の高い4,4′−ジクロロジフェニルスルホンから、
一段の反応で、高純度の4,4′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンを製造することができる。反応は、常圧で進
行するので、特殊な加圧容器などを必要とせず、また反
応時間が比較的短いので、有利に実施し得る。
Claims (1)
- 【請求項１】4,4′−ジクロロジフェニルスルホンを、
ジメチルスルホキシド／水の重量比が50/50以上95/5未
満であるジメチルスルホキシド／水混合溶媒中におい
て、4,4′−ジクロロジフェニルスルホン１モル当り５
モル以上15モル未満の水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ムおよび水酸化カリウムよりなる群より選ばれた１種以
上の化合物を加えて加水分解することを特徴とする、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを高収率で製造
する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1069162A JP2758016B2 (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | ４，４′―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1069162A JP2758016B2 (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | ４，４′―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02250861A JPH02250861A (ja) | 1990-10-08 |
| JP2758016B2 true JP2758016B2 (ja) | 1998-05-25 |
Family
ID=13394732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1069162A Expired - Fee Related JP2758016B2 (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | ４，４′―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2758016B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS501020A (ja) * | 1973-05-08 | 1975-01-08 | ||
| JPS62167732A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族ヨウ素化物の加水分解方法 |
-
1989
- 1989-03-23 JP JP1069162A patent/JP2758016B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02250861A (ja) | 1990-10-08 |
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