JPS60228453A - ペルフルオロアルキルスルホン酸塩の製造方法 - Google Patents
ペルフルオロアルキルスルホン酸塩の製造方法Info
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- JPS60228453A JPS60228453A JP59085797A JP8579784A JPS60228453A JP S60228453 A JPS60228453 A JP S60228453A JP 59085797 A JP59085797 A JP 59085797A JP 8579784 A JP8579784 A JP 8579784A JP S60228453 A JPS60228453 A JP S60228453A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はペルフルオロアルキルスルホン酸塩の製造方
法に関し、詳しくはベルフルオｌ二１アルキルヨーシト
（ヨーシトとはヨウ化物のことをいう）と亜硫酸塩との
反応によるペルフルオロアルキルスルボン酸塩の製造方
法に関する。
法に関し、詳しくはベルフルオｌ二１アルキルヨーシト
（ヨーシトとはヨウ化物のことをいう）と亜硫酸塩との
反応によるペルフルオロアルキルスルボン酸塩の製造方
法に関する。
ペルフルオロアルキルスルホン酸またはその塩は、比較
的分子量の小さいものでは界面活性剤として、また比較
的分子量の大きいものではエステル化反応やノアルー１
−ル化反応の触媒とし、て、さら乙こはイオン交換樹脂
として、有用ノ、１化合物である。
的分子量の小さいものでは界面活性剤として、また比較
的分子量の大きいものではエステル化反応やノアルー１
−ル化反応の触媒とし、て、さら乙こはイオン交換樹脂
として、有用ノ、１化合物である。
従来、ごの種の化合物の製造方法には、アルキルスルボ
ン酸を原料として電解フツ素化法Ｃｌ ｎｄ。
ン酸を原料として電解フツ素化法Ｃｌ ｎｄ。
Ｅｎｇ、 Ｃｈｅｍ、 ４３巻２３３２頁（１９５１年
）、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１７３頁（１９５６年）
〕によりアルキル鎖の水素を１段階反応ですべてフッ素
にｉξ換したペルフルオロアルキルスルホン酸を合成す
る方法がとられてきた。しかしながら、この電解フツ素
化法では、しばしば炭素鎖の切断をはじめとする副反応
が生じ目的物の収率が低くなるという欠点があり、アル
キル鎖が長くなるにつれて収率が低くなるという欠点も
ある。
）、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１７３頁（１９５６年）
〕によりアルキル鎖の水素を１段階反応ですべてフッ素
にｉξ換したペルフルオロアルキルスルホン酸を合成す
る方法がとられてきた。しかしながら、この電解フツ素
化法では、しばしば炭素鎖の切断をはじめとする副反応
が生じ目的物の収率が低くなるという欠点があり、アル
キル鎖が長くなるにつれて収率が低くなるという欠点も
ある。
これに対して、テトラフルオ！コエチレンとトリフルオ
ロメチルヨーシトやペンタフルオロエチルヨーシトとを
テロメル化して得られるペルフルオロアルキルヨーシト
から対応するペルフルオロアルキルスルホン酸を合成す
る方法が近年いくつか提案されている。
ロメチルヨーシトやペンタフルオロエチルヨーシトとを
テロメル化して得られるペルフルオロアルキルヨーシト
から対応するペルフルオロアルキルスルホン酸を合成す
る方法が近年いくつか提案されている。
この一つの方法は、無水エーテルにペルフルオロアルキ
ルヨーシトを溶解させておき、これにグリニヤール試薬
を滴下してグリニヤール交換反応を行ったのち、−２０
℃まで冷却して亜硫酸ガスを導通し、さらに過酸化水素
で酸化するごとによって合成する方法（Ｊ 、 Ｆ １
ｕｏｒｊｎｅ Ｃｈｅｍ、 ５巻２６５頁（１９７’５
年）〕である。しかしながら、この方法では無水溶媒を
使用する必要があり、また反応を制御するために一２０
℃という低温を必要とし、さらに副生成物としてグリニ
ヤール試薬に起因するアルキルスルホン酸塩が生じると
いう欠点を有している。
ルヨーシトを溶解させておき、これにグリニヤール試薬
を滴下してグリニヤール交換反応を行ったのち、−２０
℃まで冷却して亜硫酸ガスを導通し、さらに過酸化水素
で酸化するごとによって合成する方法（Ｊ 、 Ｆ １
ｕｏｒｊｎｅ Ｃｈｅｍ、 ５巻２６５頁（１９７’５
年）〕である。しかしながら、この方法では無水溶媒を
使用する必要があり、また反応を制御するために一２０
℃という低温を必要とし、さらに副生成物としてグリニ
ヤール試薬に起因するアルキルスルホン酸塩が生じると
いう欠点を有している。
他の方法としては、ペルフルオロアルキルヨーシトとジ
メチルスルフィドやジメチルジスルフィドとを混合した
のちに紫外線を照射してペルフルオロアルキルメチルス
ルフィドを合成し、さらに過酸化水素でペルフルオロア
ルキルメチルスルホンに酸化したのち、ヨードホルム反
応を行いペルフルオロアルキルスルホン酸を合成する方
法（Ｊ。
メチルスルフィドやジメチルジスルフィドとを混合した
のちに紫外線を照射してペルフルオロアルキルメチルス
ルフィドを合成し、さらに過酸化水素でペルフルオロア
ルキルメチルスルホンに酸化したのち、ヨードホルム反
応を行いペルフルオロアルキルスルホン酸を合成する方
法（Ｊ。
Ｃ，Ｓ、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ、１５５頁（１９７２年）
、Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｐｅｒｋｉｎ １．１５９頁（１９
７２年）および、Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍ
、２４９頁（１９７２年）〕である。この方法は、上
記紫外線照射時の反応がラジカル反応であるため、この
反応で生成するスルフィドはペルフルオロアルキルメチ
ルスルフィドのほかにペルフルオロアルキルメチルジス
ルフィド、ジベルフルオロアルキルスルフィドなどの混
合物であると考えられ、また照射時間も１０日以上の長
期にわたるという欠点を有している。
、Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｐｅｒｋｉｎ １．１５９頁（１９
７２年）および、Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍ
、２４９頁（１９７２年）〕である。この方法は、上
記紫外線照射時の反応がラジカル反応であるため、この
反応で生成するスルフィドはペルフルオロアルキルメチ
ルスルフィドのほかにペルフルオロアルキルメチルジス
ルフィド、ジベルフルオロアルキルスルフィドなどの混
合物であると考えられ、また照射時間も１０日以上の長
期にわたるという欠点を有している。
また、アルキルハライドのスルホン化については、水溶
液中でフルキルハライドと亜硫酸アルカリ金属塩とを反
応させることによりアルキルスルホン酸を合成するシュ
ドレッカーのスルボン酸合成法（Ａｎｎ、１４８巻９０
頁（１８６８年）〕が知られている。しかしながら、ペ
ルフルオロアルキルハライドのハロゲン原子は−ベルフ
ルオロアルキル基の強い電子吸引性のためイオン的な置
換反応はきわめて困難で直接求核剤を反応させて親水性
基を導入することは不可能であると考えられていた。
液中でフルキルハライドと亜硫酸アルカリ金属塩とを反
応させることによりアルキルスルホン酸を合成するシュ
ドレッカーのスルボン酸合成法（Ａｎｎ、１４８巻９０
頁（１８６８年）〕が知られている。しかしながら、ペ
ルフルオロアルキルハライドのハロゲン原子は−ベルフ
ルオロアルキル基の強い電子吸引性のためイオン的な置
換反応はきわめて困難で直接求核剤を反応させて親水性
基を導入することは不可能であると考えられていた。
この発明者らは、上記事情にてらして鋭意検討した結果
、有機溶媒中で相間移動触媒を使用することにより、ペ
ルフルオロアルキルヨーシトのスルホン化が可能である
ことを見出し、この発明を完成するに至った。すなわち
、この発明の要旨とするところは、ペルフルオロアルキ
ルヨーシトと亜硫酸塩とを上記ヨーシトを溶解しうる有
機溶媒を用いてかつ相間移動触媒の存在下で反応させる
ことを特徴とするペルフルオロアルキルスルホン酸塩の
製造方法にある。
、有機溶媒中で相間移動触媒を使用することにより、ペ
ルフルオロアルキルヨーシトのスルホン化が可能である
ことを見出し、この発明を完成するに至った。すなわち
、この発明の要旨とするところは、ペルフルオロアルキ
ルヨーシトと亜硫酸塩とを上記ヨーシトを溶解しうる有
機溶媒を用いてかつ相間移動触媒の存在下で反応させる
ことを特徴とするペルフルオロアルキルスルホン酸塩の
製造方法にある。
この発明において使用する原料は、ペルフルオロアルキ
ルヨーシト、このヨーシトを溶解する有機溶媒、亜硫酸
塩および相間移動触媒である。
ルヨーシト、このヨーシトを溶解する有機溶媒、亜硫酸
塩および相間移動触媒である。
ペルフルオロアルキルヨーシト
応じて直鎖状，多枝状の構造のものを用いることが可能
である。また、このヨーシトは単一化合物である必要は
特になく、結合ヨウ素の原子数や炭素数の異なる混合物
であってもよい。このヨーシトの平均分子量としては通
常２００〜５０，０００、好ましくは５００〜１０，０
００であり、またヨウ素含有率は通常１〜５０重量％、
好ましくは１０〜４０重量％である。
である。また、このヨーシトは単一化合物である必要は
特になく、結合ヨウ素の原子数や炭素数の異なる混合物
であってもよい。このヨーシトの平均分子量としては通
常２００〜５０，０００、好ましくは５００〜１０，０
００であり、またヨウ素含有率は通常１〜５０重量％、
好ましくは１０〜４０重量％である。
有機溶媒は、使用するペルフルオロアルキルヨーシトを
溶解しうるちのであればよく、特に留去が比較的容易で
ある溶媒が好ましい。このようなものとしては、例えば
、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリ
コールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドな
とがある。これら溶媒の沸点は５０〜２００°Ｃが好ま
しく、この沸点が低すぎると反応速度が遅くなり、また
高すぎると溶媒留去が困難になる。
溶解しうるちのであればよく、特に留去が比較的容易で
ある溶媒が好ましい。このようなものとしては、例えば
、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリ
コールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドな
とがある。これら溶媒の沸点は５０〜２００°Ｃが好ま
しく、この沸点が低すぎると反応速度が遅くなり、また
高すぎると溶媒留去が困難になる。
有機溶媒の使用量は、ペルフルオロアルキルヨーシトの
溶解度により左右され一定しないが、通常はペルフルオ
ロアルキルヨーシト１ｇに対して溶媒１ ｍ ４２以上
、好ましくは３〜５ｍ６まで使用する。大過剰の場合、
ペルフルオロアルキルヨーシトの濃度が低くなるために
反応速度が遅くなる。
溶解度により左右され一定しないが、通常はペルフルオ
ロアルキルヨーシト１ｇに対して溶媒１ ｍ ４２以上
、好ましくは３〜５ｍ６まで使用する。大過剰の場合、
ペルフルオロアルキルヨーシトの濃度が低くなるために
反応速度が遅くなる。
亜硫酸塩としては、リチウム塩、カリウム塩、ナトリウ
ｌ、塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム
塩、アンモニウム塩などがあり、好ましくは、アルカリ
金属塩である。使用量はベルフルオロアルキルヨー−シ
ト′に含まれるヨウ素１モルあたり１モル以上、好まし
くは３〜１０モルである。
ｌ、塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム
塩、アンモニウム塩などがあり、好ましくは、アルカリ
金属塩である。使用量はベルフルオロアルキルヨー−シ
ト′に含まれるヨウ素１モルあたり１モル以上、好まし
くは３〜１０モルである。
相間移動触媒としては、第四アンモニウム塩型の相間移
動触媒が通している。第四７ンモニウｌ、塩型の相間移
動触媒としては、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、
トリオクチルメチルアンモニウム塩、トリカプリルメチ
ルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニラＪ、塩、セ
チルトリメチルアンモニウム塩などがある。塩としては
プロミド、クロリド、ヨーシトなどが用いられる。使用
する相間移動触媒の量は、ペルフルオロアルキルヨーシ
トに含有されるヨウ素の１モルあたり０．０１モル以上
、好ましくは０．１〜２モルである。
動触媒が通している。第四７ンモニウｌ、塩型の相間移
動触媒としては、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、
トリオクチルメチルアンモニウム塩、トリカプリルメチ
ルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニラＪ、塩、セ
チルトリメチルアンモニウム塩などがある。塩としては
プロミド、クロリド、ヨーシトなどが用いられる。使用
する相間移動触媒の量は、ペルフルオロアルキルヨーシ
トに含有されるヨウ素の１モルあたり０．０１モル以上
、好ましくは０．１〜２モルである。
反応は、通常有機溶媒にペルフルオロアルキルヨーシト
を溶解し、これに亜硫酸塩と相間移動触媒とを添加して
行う。反応温度は、室温から使用する有機溶媒の沸点ま
で可能であるが、好ましくは７０〜１００℃までである
。また、反応時間は使用するペルフルオロアルキルヨー
シトや亜硫酸塩によって左右されるために一定でないが
、好ましくは５時間以上、通常５〜５０時間である。
を溶解し、これに亜硫酸塩と相間移動触媒とを添加して
行う。反応温度は、室温から使用する有機溶媒の沸点ま
で可能であるが、好ましくは７０〜１００℃までである
。また、反応時間は使用するペルフルオロアルキルヨー
シトや亜硫酸塩によって左右されるために一定でないが
、好ましくは５時間以上、通常５〜５０時間である。
コノ発明の方法で得られたペルフルオロアルキルスルホ
ン酸塩は、上記反応後有機溶媒を除去したのちアセトン
などの適宜の溶媒を用いて抽出でき、またこの抽出液に
塩酸などの強酸を作用することによりペルフルオロアル
キルスルホン酸として回収することができる。
ン酸塩は、上記反応後有機溶媒を除去したのちアセトン
などの適宜の溶媒を用いて抽出でき、またこの抽出液に
塩酸などの強酸を作用することによりペルフルオロアル
キルスルホン酸として回収することができる。
この発明の方法によると、反応に使用する溶媒を無水溶
媒としたりまた反応温度を非常に低温とするような特別
な操作を必要とせず、しかも直接にスルホン化を行うた
めまたこのスルホン化反応では炭素鎖の切断の如き副反
応がおこらないために副生成物がほとんど生成せず、製
造工程も簡略化することが可能であるうえに、比較的高
分子量のペルフルオロアルキルヨーシトを用いてもごれ
が使用する有機溶媒に溶解する限り反応を行うことがで
きるという特徴を有している。
媒としたりまた反応温度を非常に低温とするような特別
な操作を必要とせず、しかも直接にスルホン化を行うた
めまたこのスルホン化反応では炭素鎖の切断の如き副反
応がおこらないために副生成物がほとんど生成せず、製
造工程も簡略化することが可能であるうえに、比較的高
分子量のペルフルオロアルキルヨーシトを用いてもごれ
が使用する有機溶媒に溶解する限り反応を行うことがで
きるという特徴を有している。
以下にこの発明の実施例を記載してより具体的に説明す
る。
る。
実施例１
ペルフルオロアルキルヨーシトとして平均分子量５，０
００、ヨウ素含有率３５重量％のものを使用した。５０
ｍ１のナスフラスコに２０ ｍ Ｉｔのエチレングリコ
ールジメチルエーテルをとり、これに３．４ｇのペルフ
ルオロアルキルヨーシトを加え、完全に溶解するまで攪
拌したのち、微粉末にした無水亜硫酸カリウム１４．８
ｇとテトラブチルアンモニウムプロミド３．０ｇとを
加え、この反応混合物を８５℃で攪拌しながら２４時間
反応させた。
００、ヨウ素含有率３５重量％のものを使用した。５０
ｍ１のナスフラスコに２０ ｍ Ｉｔのエチレングリコ
ールジメチルエーテルをとり、これに３．４ｇのペルフ
ルオロアルキルヨーシトを加え、完全に溶解するまで攪
拌したのち、微粉末にした無水亜硫酸カリウム１４．８
ｇとテトラブチルアンモニウムプロミド３．０ｇとを
加え、この反応混合物を８５℃で攪拌しながら２４時間
反応させた。
反応後、有機溶媒を留去したのち、ペルフルオロアルキ
ルスルホン酸塩をアセトンで抽出し、このアセトン溶液
を濃塩酸中に滴下し、ペルフルオロアルキルスルホン酸
を沈澱させて２．９ｇ（回収率８５重量％）を回収した
。このペルフルオロアルキルスルポン酸は、ＩＲ（赤外
線吸収スペクトル）で１．０６０ ｃｍ−’のスルホン
酸基の特性吸収を示した。また、硫黄の元素分析により
、ペルフルオロアルキルスルホン酸中には７゜６重量％
の硫黄元素が含まれており、このことにより反応率は８
６モル％であった。
ルスルホン酸塩をアセトンで抽出し、このアセトン溶液
を濃塩酸中に滴下し、ペルフルオロアルキルスルホン酸
を沈澱させて２．９ｇ（回収率８５重量％）を回収した
。このペルフルオロアルキルスルポン酸は、ＩＲ（赤外
線吸収スペクトル）で１．０６０ ｃｍ−’のスルホン
酸基の特性吸収を示した。また、硫黄の元素分析により
、ペルフルオロアルキルスルホン酸中には７゜６重量％
の硫黄元素が含まれており、このことにより反応率は８
６モル％であった。
比較例１
ペルフルオロアルキルヨーシトとして平均分子量５，０
００、ヨウ素含有率３５重量％のものを使用して、実施
例１と同様の操作を相間移動触媒としてのテトラブチル
アンモニウムプロミドを使用せずに行った。この方法で
ペルフルオロアルキルヨーシト３．０ｇ使用し、反応後
２．７ｇ（回収率９０重量％）を回収した。ＩＲでは原
料と同じ吸収を示し、元素分析においても硫黄は検出さ
れなかった。
００、ヨウ素含有率３５重量％のものを使用して、実施
例１と同様の操作を相間移動触媒としてのテトラブチル
アンモニウムプロミドを使用せずに行った。この方法で
ペルフルオロアルキルヨーシト３．０ｇ使用し、反応後
２．７ｇ（回収率９０重量％）を回収した。ＩＲでは原
料と同じ吸収を示し、元素分析においても硫黄は検出さ
れなかった。
実施例２
ペルフルオロアルキルヨーシトとして平均分子量５，０
００、ヨウ素含有率３５重量％のものを使用した。５０
ｍ Ｉｌのナスフラスコに２０ｍ７！のテトラヒドロ
フランをとり、これに３．０ｇのペルフルオロアルキル
ヨーシトを加え、完全に溶解するまで攪拌したのち、微
粉末にした無水亜硫酸ナトリウム１２．２ ｇとセチル
トリメチルアンモニウムプロミド２．４ｇとを加え、こ
の反応混合物を７５℃で攪拌しながら３０時間反応させ
た。
００、ヨウ素含有率３５重量％のものを使用した。５０
ｍ Ｉｌのナスフラスコに２０ｍ７！のテトラヒドロ
フランをとり、これに３．０ｇのペルフルオロアルキル
ヨーシトを加え、完全に溶解するまで攪拌したのち、微
粉末にした無水亜硫酸ナトリウム１２．２ ｇとセチル
トリメチルアンモニウムプロミド２．４ｇとを加え、こ
の反応混合物を７５℃で攪拌しながら３０時間反応させ
た。
反応後、有機溶媒を留去したのち、ペルフルオロアルキ
ルスルボン酸塩を２０ｍ１のアセトンで抽出し、このア
セトン溶液を濃塩酸中に滴下し、ペルフルオロアルキル
スルホン酸を沈澱させて２６３ｇ（回収率７７重量％）
を回収した。このペルフルオロアルキルスルホン酸は、
ＩＲで１．０６０ｃｍ−’に吸収を示した。また、元素
分析により、ペルフルオロアルキルスルホン酸中には５
．５重量％の硫黄元素が含まれており、このことにより
反応率は６３モル％であった。
ルスルボン酸塩を２０ｍ１のアセトンで抽出し、このア
セトン溶液を濃塩酸中に滴下し、ペルフルオロアルキル
スルホン酸を沈澱させて２６３ｇ（回収率７７重量％）
を回収した。このペルフルオロアルキルスルホン酸は、
ＩＲで１．０６０ｃｍ−’に吸収を示した。また、元素
分析により、ペルフルオロアルキルスルホン酸中には５
．５重量％の硫黄元素が含まれており、このことにより
反応率は６３モル％であった。
実施例３
ペルフルオロアルキルヨーシトとして０１□Ｆ２３■を
使用した。１００ｍ＃のナスフラスコに２０ｍ１ｌのジ
メチルスルホキシドをとり、これにＣ１□ＦＺ３１を３
．５ｇ加えて完全に溶解するまで攪拌したのち、微粉末
にした無水亜硫酸カリウム０．８ｇとトリオクチルメチ
ルアンモニウムプロミド０．４ｇとを加え、この反応混
合物を７５°ＣＴ：攪拌しながら３０時間反応させた。
使用した。１００ｍ＃のナスフラスコに２０ｍ１ｌのジ
メチルスルホキシドをとり、これにＣ１□ＦＺ３１を３
．５ｇ加えて完全に溶解するまで攪拌したのち、微粉末
にした無水亜硫酸カリウム０．８ｇとトリオクチルメチ
ルアンモニウムプロミド０．４ｇとを加え、この反応混
合物を７５°ＣＴ：攪拌しながら３０時間反応させた。
反応後、有機溶媒を減圧下で留去したのち、ペルフルオ
ロアルキルスルホン酸塩を２Ｑｍ６のアセトンで抽出し
、このアセトン溶液を濃塩酸中に滴下し、ペルフルオロ
アルキルスルホン酸を沈澱させて２．８ｇ（回収率７９
重量％）を回収した。
ロアルキルスルホン酸塩を２Ｑｍ６のアセトンで抽出し
、このアセトン溶液を濃塩酸中に滴下し、ペルフルオロ
アルキルスルホン酸を沈澱させて２．８ｇ（回収率７９
重量％）を回収した。
このペルフルオロアルキルスルホン酸は、ＩＲで１、０
６０ ｃｍ−’に吸収を示した。また、元素分析により
、ペルフルオロアルキルスルホン酸中には４゜７重量％
の硫黄元素が含まれており、このことにより反応率は８
７モル％であった。
６０ ｃｍ−’に吸収を示した。また、元素分析により
、ペルフルオロアルキルスルホン酸中には４゜７重量％
の硫黄元素が含まれており、このことにより反応率は８
７モル％であった。
実施例４
ペルフルオロアルキルヨーシトとして平均分子量４，０
００、ヨウ素含有率３５重量％のものを使用し、有機溶
媒としてエチレングリコールジエチルエーテルを使用し
た以外は、実施例１と全く同様にして反応を行い、また
この反応後実施例１と同様の操作で２．８ｇ（回収率８
２重量％）のペルフルオロアルキルスルホン酸を回収し
た。このペルフルオロアルキルスルホン酸は、ＩＲで１
，０６Ｑｃｍ−’の特性吸収を示した。また元素分析番
とマると７．０％の硫黄元素が含まれており、このこと
により反応率は８０モル％であった。
００、ヨウ素含有率３５重量％のものを使用し、有機溶
媒としてエチレングリコールジエチルエーテルを使用し
た以外は、実施例１と全く同様にして反応を行い、また
この反応後実施例１と同様の操作で２．８ｇ（回収率８
２重量％）のペルフルオロアルキルスルホン酸を回収し
た。このペルフルオロアルキルスルホン酸は、ＩＲで１
，０６Ｑｃｍ−’の特性吸収を示した。また元素分析番
とマると７．０％の硫黄元素が含まれており、このこと
により反応率は８０モル％であった。
Claims (2)
- （１）ペルフルオロアルキルヨーシトと亜硫酸塩とを上
記ヨーシトを溶解しうる有機溶媒を用いてかつ相間移動
力１媒の存在下で反応させることを特徴とするペルフル
オロアルキルスルホン酸塩の製造方法。 - （２）相間移動触媒か第四アンモニウム塩である特許請
求の範囲第（１）項記載のペルフルオロアルキルスルホ
ン酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59085797A JPS60228453A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ペルフルオロアルキルスルホン酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59085797A JPS60228453A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ペルフルオロアルキルスルホン酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60228453A true JPS60228453A (ja) | 1985-11-13 |
| JPH0153871B2 JPH0153871B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=13868872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59085797A Granted JPS60228453A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ペルフルオロアルキルスルホン酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60228453A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002265432A (ja) * | 2001-03-12 | 2002-09-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | パーフルオロアルキル基含有スルホン酸塩、難燃剤、難燃性ポリカーボネート及びその成形体 |
| JP2002275151A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | スルホン酸化合物の精製方法 |
-
1984
- 1984-04-26 JP JP59085797A patent/JPS60228453A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002265432A (ja) * | 2001-03-12 | 2002-09-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | パーフルオロアルキル基含有スルホン酸塩、難燃剤、難燃性ポリカーボネート及びその成形体 |
| JP2002275151A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | スルホン酸化合物の精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153871B2 (ja) | 1989-11-15 |
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