JP2729672B2 - 硬化性組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は硬化性組成物に関し、更に詳しくは一般式
（Ｉ） CH₂＝CHCH₂O（COArCOOBO）_nCOArCOOCH₂CH＝CH₂ ……
（Ｉ） で表わされるジアリルテレフタレート系オリゴマーまた
は該オリゴマーの誘導体を一成分として含有する硬化性
組成物に関する。本発明の硬化性組成物は、硬化性に優
れているばかりでなく、該硬化性組成物を硬化して得ら
れる硬化物は耐衝撃性、耐熱性及び低吸水性に優れてい
るため、光学材料、コーティング剤、封止剤、塗料、接
着剤等の産業分野、特に光学材料の分野に極めて有用で
ある。

［従来の技術］ 従来、有機光学材料としてポリスチレン系樹脂、ポリ
メチルメタクリレート系樹脂、ポリカーボネート樹脂、
ジエチレングリコールジアリルカーボネートの重合体等
が利用されており、これらは軽量性、安全性、加工性、
染色性等に優れていることから近年その需要が増大して
いる。

しかし、従来の有機光学材料、例えばポリメチルメタ
クリレート系樹脂の場合、その樹脂特性として吸湿性が
大きく、吸湿の結果形状や屈折率が変化し易く、光学材
料としては不安定である。また、ポリスチレン系樹脂、
ポリカーボネート樹脂の場合は、光学的な複屈折、散乱
光の発生、経時変化による透明度の低下等の欠点を有し
ている。更にジエチレングリコールジアリルカーボネー
トの重合体は、屈折率が低い（屈折率＝1.499）ために
光学材料としての応用範囲に自ら制限があった。

これらの欠点を改善するために種々の光学材料用樹脂
が提案されている。これらの例としては、例えば特開昭
57−28115号公報、同57−28116号公報、同59−184210号
公報、同60−7314号公報、同60−179406号公報、同60−
217301号公報、同60−186514号公報、同60−166307号公
報、同60−103301号公報、同60−124607号公報、同62−
232414号公報、同62−235901号公報、同62−267316号公
報、同63−15811号公報、同63−46213号公報、同63−72
707号公報等を挙げることができる。

しかし、これら先行技術によって得られる硬化物は、
光学的に不均一であったり、耐候着色が著しかったり、
寸法安定性が欠けたりする等、光学材料としては一長一
短があって必ずしも満足すべき材料ではなかった。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、従来の光学材料用樹脂の欠点を克服
し、光学材料として好適であるばかりでなく、コーティ
ング剤、封止剤、塗料、接着剤、注型材料または感光性
樹脂等の材料として使用することも出来る、耐衝撃性、
低吸水性、耐熱性等の諸物性を兼備したバランスのとれ
た硬化物を製造するために好適な新規な重合性単量体を
提供することにある。

［課題を解決するための手段］ 本発明によって、上記目的を達成し得る新規な硬化性
組成物が提供される。すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
の構造を持ち、 CH₂＝CHCH₂O（COArCOOBO）_nCOArCOOCH₂CH＝CH₂ ……
（Ｉ） （但し、Ｂは炭素数が２〜20からなる２価の炭化水素残
基、Arは1,4−フェニレン基、ｎは１〜100の数を表わ
す。） かつ、ウイス（Wijs）法で測定したヨウ素価で表わし
た不飽和度が20〜100であるジアリルテレフタレート系
オリゴマーが少なくとも10重量％、該オリゴマーと共重
合可能なビニル系モノマーおよびラジカル重合開始剤か
らなることを特徴とする硬化性組成物であり、更に前記
一般式（Ｉ）のジアリルテレフタレート系オリゴマーの
Ｂで表わされる炭素数２〜20からなる２価の炭化水素残
基の一部が炭素数３以上で、かつ水酸基３個以上のポリ
オール残基により置換されているオリゴマーである硬化
性組成物である。

この一般式（Ｉ）で表わされるジアリルテレフタレー
ト系オリゴマーはいくつかの合成法が考えられるが、例
えばジアリルテレフタレート（DAT）とジオールとをエ
ステル交換触媒の存在下にアリルアルコールを留去しな
がら反応させる方法、あるいはジメチルテレフタレート
又はジエチルテレフタレートとジオールおよびアリルア
ルコールとをエステル交換触媒の存在下にメタノール又
はエタノールを留去させながら反応させる方法などがあ
る。

更に一般式（Ｉ）で表わされるジアリルテレフタレー
ト系オリゴマーのＢの一部を３価以上のポリオールとす
る場合には、対応するポリオールをジオールと混合して
加えるか、あるいは一般式（Ｉ）のオリゴマーと対応す
るポリオールをエステル交換触媒の存在下に加熱するこ
とにより得ることができる。

もちろんこれ以外の方法によって合成されたものであ
っても良い。

この場合反応させるジオールは、1,4−フェニレン基
１モルに対し0.99モル以下、３価のポリオールでは0.5
モル以下、好ましくは0.33モル以下、４価のポリオール
では0.33モル以下、好ましくは0.25モル以下を使用すれ
ば良い。

一般にジオールを１モルに近づければ機械的特性は向
上するが、オリゴマーの粘度が高くなるので目的により
適宜選択しなければならない。また、３価以上のポリオ
ールは曲げ強度などの機械的特性が向上するが、やはり
粘度が高くなること、ゲル化の危険も増えるので注意が
必要である。

このような炭素数が２〜20からなるジオールとして
は、エチルグリコール、1,2−プロピレングリコール、
1,4ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シ
クロヘキサンジメタノール、1,3−ブタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、1,3−シクロヘキサンジオー
ル、ｐ−キシレングリコール、スチレングリコール等の
脂肪族又は芳香環を含んだジオールが挙げられる。この
際、他の重合性単量体との溶解性を考えると、直鎖状の
α，ω−ジオールよりも側鎖の付いたジオールが好まし
く、このようなものとしては1,2−プロピレングリコー
ル、1,3−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
2,3−ブタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,3−
ペンタンジオール、1,2−ペンタンジオール、2,3−ペン
タンジオール、2,4−ペンタンジオール、1,5−ヘキサン
ジオール、1,4−ヘキサンジオール、1,3−ヘキサンジオ
ール、1,2−ヘキサンジオール、2,3−ヘキサンジオー
ル、2,4−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、
3,4−ヘキサンジオール等がある。

また炭素数３以上で、かつ水酸基３個以上のポリオー
ルとしては、グリセリン、トリメチロールプロパン等の
脂肪族３価アルコール；ペンタエリスリトール、ソルビ
トール等の脂肪族の４価以上のアルコール等が挙げられ
る。一般にグリコールの炭素鎖が長いときは耐衝撃性が
向上し、短いときは屈折率が高くなる傾向がある。

このようにして得られたジアリルフタレート系オリゴ
マーはウイス（Wijs）法で測定したヨウ素価で表わした
不飽和度が20より低いと硬化が不可能になるか、硬化の
ために非常に長時間要することになる。逆に100を越え
るときは耐衝撃性が劣ることになるので、クリティカル
な数値ではないが一般用としてはこの範囲のものがバラ
ンスのとれた範囲であり、広く利用できる。

一般式（Ｉ）の構造を持つジアリルテレフタレート系
オリゴマー又はその構造式中のＢにて示される２価の炭
化水素残基の一部を３価以上のポリオールから誘導され
る３価の炭化水素残基で置換したオリゴマーは、多くの
有機化合物とよく混合する性質を有し、単独で硬化させ
たときは極めて高い耐衝撃強度及び耐熱性を有する特長
がある。

したがって、このジアリルテレフタレート系オリゴマ
ーを使用目的に応じた配合比で、このオリゴマーと共重
合可能な他のビニル系モノマーに混合することによって
組成物を硬化させて得られる硬化物の耐衝撃性の向上、
耐熱性の向上を図ることができる。

本発明の目的を達成するために用いられるジアリルテ
レフタレート系オリゴマーの使用量は10〜90重量％、好
ましくは20〜90重量％の範囲である。ジアリルテレフタ
レート系オリゴマーの使用量が10重量％よりも少ない場
合には、硬化して得られる硬化物の耐衝撃性及び耐熱性
のうちのいずれかにおいて十分な効果が期待できない。

一般式（Ｉ）で表わされるジアリルテレフタレート系
オリゴマーと共に使用できる該オリゴマーと共重合可能
なビニル系モノマーは、単官能であっても多官能であっ
てもよく、該オリゴマーと相溶性のあるものであれば特
に制限はない。また、共重合可能なビニル系モノマーは
二種類以上を混合して用いることも出来、混合割合にも
制限はなく、任意の比率を選択することができる。

このようなビニル系モノマーとしては、例えば、不飽
和脂肪酸エステル、芳香族ビニル化合物、不飽和脂肪酸
及びその誘導体、不飽和二塩基酸及びその誘導体、（メ
タ）アクリルニトリル等のシアン化ビニル化合物等が挙
げられる。

不飽和脂肪酸エステルとしては、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、オクチル（メタ）アクリレート、ドデシル（メ
タ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレー
ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルシク
ロヘキシル（メタ）アクリレート、（イソ）ボルニル
（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレ
ート等のアルキル（メタ）アクリレート、フェニル（メ
タ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、１
−ナフチル（メタ）アクリレート、フルオロフェニル
（メタ）アクリレート、クロロフェニル（メタ）アクリ
レート、ブロモフェニル（メタ）アクリレート、トリブ
ロモフェニル（メタ）アクリレート、メトキシフェニル
（メタ）アクリレート、シアノフェニル（メタ）アクリ
レート、ビフェニル（メタ）アクリレート、ブロモベン
ジル（メタ）アクリレート等のアクリル酸芳香族エステ
ル、フルオロメチル（メタ）アクリレート、クロロメチ
ル（メタ）アクリレート、ブロモエチル（メタ）アクリ
レート、トリクロロメチル（メタ）アクリレート等のハ
ロアルキル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸ポリエチ
レングリコールエステル等の他、グリシジル（メタ）ア
クリレート、アルキルアミノ（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリル酸エステルがある。また、α−フルオ
ロアクリル酸エステル、α−シアノアクリル酸エステル
等のα−置換アクリル酸エステル等がある。

芳香族ビニル化合物としては、スチレン、またはα−
メチルスチレン、α−エチルスチレン、α−クロルスチ
レン等のα−置換スチレン、フルオロスチレン、クロロ
スチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、メ
トキシスチレン等の核置換スチレンがある。

不飽和脂肪酸及びその誘導体としては、（メタ）アク
リルアミド、N,N−ジメチル（メタ）アクリルアミド、
N,N−ジエチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）ア
クリルアミド類、（メタ）アクリル酸等がある。

不飽和二塩基酸及びその誘導体としては、Ｎ−メチル
マレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイ
ミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマ
レイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−クロロ
フェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェニルマレイミ
ド等のＮ−置換マレイミド、マレイン酸、無水マレイン
酸、フマル酸等がある。

上記単官能性のビニル系モノマーの他、一般式（Ｉ）
で表わされるジアリルテレフタレート系オリゴマーと共
重合し得るビニル系モノマーとしては、架橋性多官能モ
ノマーが挙げられる。例えば、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、1,3−ブチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、1,4−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、1,5−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シビバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジ（メ
タ）アクリレート、オリゴエステルジ（メタ）アクリレ
ート、ポリブタジエンジ（メタ）アクリレート、2,2−
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロ
パン、2,2−ビス（４−（ω−（メタ）アクリロイルオ
キシポリエトキシ）フェニル）プロパン、2,2−ビス
（４−（ω−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキ
シ）ジブロモフェニル）プロパン、2,2−ビス（４−
（ω−（メタ）アクリロイルオキシポリプロポキシ）フ
ェニル）プロパン、ビス（４−（ω−（メタ）アクリロ
イルオキシポリエトキシ）フェニル）メタン等のジ（メ
タ）アクリルレートや、ジアリルフタレート、ジアリル
イソフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルカ
ーボネート、ジエチレングリコールジアリルカーボネー
ト、ジビニルベンゼン、N,N′−ｍ−フェニレンビスマ
レイミド等の二官能性の架橋性モノマー、トリメチロー
ルエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アリルイソ
シアヌレート、トリアリルトリメリテート、ジアリルク
ロレンデート等の三官能性の架橋性モノマー、ペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレートのごとき四官
能性の架橋性モノマー等が挙げられる。

本発明の硬化性組成物はラジカル重合によって硬化さ
せることができる。

硬化に際して用いられるラジカル重合開始剤は、熱、
マイクロ波、赤外線または紫外線によってラジカルを生
成し得るものであればいずれのラジカル重合開始剤の使
用も可能であり、硬化性組成物の目的、用途に応じて適
宜選択することができる。

熱、マイクロ波、赤外線による重合に際して使用でき
るラジカル重合開始剤としては、例えば2,2′−アゾビ
スイソブチロニトリル、2,2′−アゾビスイソバレロニ
トリル、2,2′−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリ
ル等のアゾ系化合物、メチルエチルケトンパーオキシ
ド、メチルイソブチルケトンパーオキシド、シクロヘキ
サノンパーオキシド、アセチルアセトンパーオキシド等
のケトンパーオキシド類、イソブチリルパーオキシド、
2,4−ジクロロベンゾイルパーオキシド、ｏ−メチルベ
ンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ｐ−
クロロベンゾイルパーオキシド等のジアシルパーオキシ
ド類、2,4,4−トリメチルペンチル−２−ヒドロパーオ
キシド、ジイソプロピルベンゼンパーオキシド、クメン
ヒドロパーオキシド、ｔ−ブチルパーオキシド等のヒド
ロパーオキシド類、ジクミルパーオキシド、ｔ−ブチル
クミルパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、ト
リス（ｔ−ブチルパーオキシ）トリアジン等のジアルキ
ルパーオキシド類、1,1−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシ
クロヘキサン、2,2−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタ
ン等のパーオキシケタール類、ｔ−ブチルパーオキシビ
バレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノ
エート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ジ−ｔ
−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジ−
ｔ−ブチルパーオキシアゼレート、ｔ−ブチルパーオキ
シ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパ
ーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエー
ト、ジ−ｔ−ブチルパーオキシトリメチルアジペート等
のアルキルパーエステル類、ジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート、ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボ
ネート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネー
ト等のパーカーボネート類が挙げられる。

紫外線による重合に際して使用できるラジカル重合開
始剤としては、例えばアセトフェノン、2,2−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシア
セトフェノン、４′−イソプロピル−２−ヒドロキシ−
２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロピオフェノン、4,4′−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノン、ベンゾフェノン、メチル（ｏ−ベ
ンゾイル）ベンゾエート、１−フェニル1,2−プロパン
ジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、１
−フェニル−1,2−プロパンジオン−２−（ｏ−ベンゾ
イル）オキシム、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピ
ルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイ
ンオクチルエーテル、ベンジル、ベンジルジメチルケタ
ール、ベンジルジエチルケタール、ジアセチル等のカル
ボニル化合物、メチルアントラキノン、クロロアントラ
キノン、クロロチオキサントン、２−メチルチオキサン
トン、２−イソプロピルチオキサントン等のアントラキ
ノンまたはチオキサントン誘導体、ジフェニルジスルフ
ィド、ジチオカーバメート等の硫黄化合物が挙げられ
る。

ラジカル重合開始剤の使用量は、ラジカル重合開始剤
の種類、仕込モノマーの種類及び組成比により変化する
ので一概には決められないが、通常はモノマー成分に対
して0.001〜20モル％の範囲、好ましくは0.01〜10モル
％の範囲である。ラジカル重合開始剤の使用量が0.001
モル％未満では、重合に長時間を要し、また20モル％を
越える使用量では、経済的でないばかりか場合によって
は重合中に発泡したり、重合によって得られる硬化物の
分子量が著しく小さくなるために好ましくない。

本発明の硬化性組成物は、そのまま重合、硬化しても
良いし、目的によっては予備重合した後に重合、硬化す
ることによって粘度の調整を図ったり重合時の収縮率を
軽減することができる。

本発明の硬化性組成物は、透光性が特に要求されない
場合には必要に応じて種々の充填材を配合して使用する
ことも可能である。ここで用いられる充填材としてはガ
ラスファイバー、アルミナ繊維、カーボンファイバー、
アラミド繊維等の他、シリカ、アルミナ、硫酸バリウ
ム、酸化チタン等の粉末充填材が挙げられる。その他、
難燃材、染料、顔料等も併用できることは言うまでもな
い。

硬化性組成物の硬化に際しての重合温度及び重合時間
については、使用するラジカル重合開始剤の種類及びそ
の使用量により異なるため一概には規定できないが、重
合温度については通常０〜200℃の範囲が好ましく、重
合時間については通常0.5〜50時間の範囲が好ましい。

［実施例］ 以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に
説明する。

なお、実施例及び比較例において得られた硬化物の諸
物性は、下記の方法により測定した。

（１）屈折率 アッベ屈折計（島津製作所製3L型）を用いて、20℃に
おける屈折率を測定した。

（２）光透過率 分光光度計（日立製作所製150−20型）を用いて、波
長550nmの光による厚さ3mmの平板の透過率の測定を行な
った。

（３）ガラス転移温度（Tg） 粘弾性測定装置（オリエンテック社製レオバイブロン
DDV−II−EP型）を用いて、tanδのピーク（変曲点）を
読み取ることによって、試料（厚さ0.1mm）のガラス転
移温度とした。

（４）吸水率 JIS−Ｋ−7209の試験片を用い、50℃で５日間減圧乾
燥させたサンプルを100℃の水中に２時間浸漬した際の
重量増加の割合を乾燥重量を基準にして示した。

（５）耐衝撃性 中心厚が1mmの平板を用いて、FDA規格に従い鋼球落球
試験を行ない、割れないものを○、割れるものを×とし
た。

（参考例１） ＜ジアリルテレフタレート系オリゴマーの製造法＞ 蒸留装置の付いた１三ツ口フラスコにジアリルテレ
フタレート（DAT）を600g、1,3−ブタンジオール109.8
g、ジブチル錫オキサイド0.3gを仕込んで窒素気流下で1
80℃に加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去し
た。アリルアルコールが120g程度留出したところで、反
応系内を50mmHgまで減圧にし、アリルアルコールの留出
速度をはやめた。理論量のアリルアルコールが留出した
後、更に１時間加熱を続けた。この後減圧にし、未反応
のDATを留去した後、GPCで測定し、Mn＝1030,Mw＝236
0、ヨウ素価83のジアリルテレフタレート系オリゴマー5
70gを得た。

以下、実施例１〜５にはこのジアリルテレフタレート
系オリゴマー（Ａ）を用いた。

（実施例１） 前記参考例において得られたオリゴマー（Ａ）8.0g
に、ビニル系モノマーであるジエチレングリコールジア
リルカーボネート（CR−39）2.0gを加え混合した後に、
ラジカル重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート0.4gを溶解させて硬化性組成物を得た。

この硬化性組成物を50mmφ×3mmのガラス製モールド
に注入し、50℃で５時間加熱した後、昇温速度５℃／時
で100℃まで加熱硬化させた。100℃に到達後脱型し、さ
らに150℃で２時間加熱硬化させて板状硬化物を得た。
得られた硬化物は均一で無色透明な樹脂であった。硬化
物の各物性値を第１表に示した。

（実施例２） オリゴマー（Ａ）及びビニル系モノマー成分の量を第
１表のように変えた以外は実施例１とすべて同様に行な
い、無色透明な硬化物を得た。硬化物の各物性値を第１
表に示した。

（実施例３〜５、比較例１〜２） 第１表に示したラジカル重合開始剤、量を用い、ビニ
ル系モノマー成分を第１表のごとく変化させた以外は実
施例１と同様の方法によって硬化物を得た。各物性値を
第１表に示した。

（参考例２） 仕込原料としてDAT600g及びプロピレングリコール92.
7g（0.5倍モル）を用いた以外は参考例１と同様の方法
でジアリルテレフタレート系オリゴマー530gを得た。GP
Cで測定したところMn＝1150、Mw＝2710、またヨウ素価
は75であった。（オリゴマーＢ） （参考例３） 仕込原料としてDAT600g及びジエチレングリコール17
2.4g（0.67倍モル）を用いた以外は参考例１と同様の方
法でジアリルテレフタレート系オリゴマー565gを得た。
GPCで測定したところMn＝1410、Mw＝2950、またヨウ素
価は81であった。（オリゴマーＣ） （参考例４） 仕込原料としてDAT600g及び1,1,1−トリメチロールプ
ロパン81.7g（0.25倍モル）を用いた以外は参考例１と
同様の方法でジアチルテレフタレート系オリゴマー520g
を得た。GPCで測定したところMn＝1970、Mw＝3440、ま
たヨウ素価は77であった。（オリゴマーＤ） （実施例６〜７） 参考例２で得たオリゴマー（Ｂ）にビニル系モノマー
の成分及びその量を変えて実施例１と同様に硬化させ
た。硬化物の物性値を第２表に示す。

（実施例８） 参考例３で得たオリゴマー（Ｃ）にビニル系モノマー
としてジアリルフタレートを用いた他は実施例１と同様
に硬化させた。硬化物の物性値を第２表に示す。

（実施例９） 参考例４で得たオリゴマー（Ｄ）にビニル系モノマー
としてCR−39を用いた他は実施例１と同様に硬化させ
た。硬化物の物性値を第２表に示す。

［発明の効果］ 本発明の硬化性組成物は、硬化性に優れており、硬化
物は特に屈折率が高く、しかもガラス転移点も高く、吸
水率は低い、そのうえ耐衝撃性もあってレンズ等の光学
材料として優れた性能を有する合成樹脂である。

したがって、これ以外にもコーティング剤、封止剤、
塗料、接着剤、透明性を利用した分野などへ広く応用で
きる。

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）の構造を持ち、 CH₂＝CHCH₂O（COArCOOBO）_nCOArCOOCH₂CH＝CH₂ ……
   （Ｉ） （但し、Ｂは炭素数が２〜20からなる２価の炭化水素残
   基、Arは1,4−フェニレン基、ｎは１〜100の数を表わ
   す。） かつ、ウイス（Wijs）法で測定したヨウ素価で表わした
   不飽和度が20〜100であるジアリルテレフタレート系オ
   リゴマーが少なくとも10重量％、該オリゴマーと共重合
   可能なビニル系モノマーおよびラジカル重合開始剤から
   なることを特徴とする硬化性組成物。
2. 【請求項２】請求項（１）における一般式（Ｉ）の構造
   を持つジアリルテレフタレート系オリゴマーにおいて、
   Ｂで表わされる炭素数２〜20からなる２価の炭化水素残
   基の一部が炭素数３以上で、かつ水酸基３個以上のポリ
   オール残基で置換されているオリゴマーである請求項
   （１）記載の硬化性組成物。