JP2719300B2 - メラニン生成抑制剤 - Google Patents
メラニン生成抑制剤Info
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Description
化粧品などに肌の美白化を目的として配合することので
きるメラニン生成抑制剤に関する。
ンは、色素細胞内でチロシナーゼの作用によって、チロ
シンがドーパ、ドーパキノンに変化し、ドーパクローム
などを経て生成すると考えられているが、このメラニン
は皮膚に存在し、紫外線などから身体を守る重要な役目
を担っている。しかし、メラニンの過剰生成はシミ・そ
ばかすを形成し、皮膚の老化を促進するため、最近で
は、紫外線によるメラニン過剰生成の予防を目的とした
薬剤の開発も進められている。
イドロキノン、モノベンジルエーテル オブ ハイドロ
キノン(MBEH)が使われているが、これらは色素細
胞の変性、致死を引き起こし、皮膚本来の生理機能を損
ない、非可逆的白斑、色素異常、かぶれ等の副作用を引
き起こす欠陥がある。
る酵素であるチロシナーゼに着目して、皮膚のメラニン
量を低減する目的でビタミンC及びその誘導体が使われ
るようになった。しかし、これらのチロシナーゼ活性阻
害物質は、活性そのものが低く還元力を利用する薬剤で
あるため安定性が悪い。また、安全性そのものに問題を
残すものが多かった。また、ビフェニル構造を有するマ
グノロールやホオノキオールがチロシナーゼ活性阻害を
有していることが知られている(特開平4−82814
号公報)。しかしながら、不飽和鎖長を有していること
から、その安定性に問題点がある。
活性阻害及びメラニン生成抑制に優れた効果を示し、安
定性かつ安全性の高いメラニン抑制剤を提供することに
ある。
を鑑み、強いチロシナーゼ活性阻害及びメラニン生成抑
制効果を有し、かつ高い安全性を有するメラニン生成抑
制剤を開発すべく鋭意検討した結果、特定のビフェニル
化合物が強いチロシナーゼ活性阻害作用及びメラニン生
成抑制作用を有していることを見いだした。
8の直鎖及び分岐鎖状の飽和炭化水素基)で表されるビ
フェニル化合物からなるメラニン生成抑制剤に関する。
部は公知の物質である。また、それ以外の化合物も同様
に得ることが出来る(日本化学雑誌、第87巻、第6
号、603頁、1966年)。
薬品・医薬部外品・化粧品などに配合することが可能で
ある。
一概には言えないが、以下の実施例から明らかなよう
に、既存のこの種の物質と同等もしくはかなり低濃度で
よい。
ロシナーゼ活性阻害作用とメラニン生成抑制作用の効果
を明らかにする実施例を示す。
施例について説明する。実施例におけるビフェニル化合
物の名称を前記一般式のRの違いにより以下の如く略記
する: ビフェニル化合物1(R=CH3)、ビフェニル化合物2
(R=C2 H5 )、ビフェニル化合物3(R=C
3 H7 )、ビフェニル化合物4(R=iso−C
3 H7 )、ビフェニル化合物5(R=C8 H17)、ビフ
ェニル化合物6(R=H)。
成するドーパクロムを測定するものである。
ml)1.0ml,マックルベン緩衝液(pH6.8)
1.0ml,本発明のビフェニル化合物試料溶液0.9
mlの総量2.9mlを調製し、37℃、10分間、イ
ンキュベーションを行い、チロシナーゼ(1mg/m
l,マッシュルーム、シグマ社製)0.1mlを添加
し、37℃、15分間インキュベーションを行い、47
5nmの吸光度を測定した。ビフェニル化合物は水に溶
けにくい為、適当濃度のエタノールに溶かし、最終濃度
0.6、1.5、3.0mMの試料溶液に調製し用い
た。
よって算出し、表1に示した。
吸光度 (D):チロシナーゼと試料の代わりに緩衝液を添加し
た際の吸光度
化合物は、濃度依存的にチロシナーゼ活性を阻害し、し
かも低濃度で効果のあることがわかった。
成抑制作用試験 色素細胞でのメラニン生成抑制作用試験は、B16メラ
ノーマ細胞(1×106 個)を、ビフェニル化合物それ
ぞれを添加した10%牛胎児血清含有Eagl−el最
小必須培地5ml中5%CO2 、37℃条件下で、ファ
ルコンシャーレ(直径60mm)内で4日間培養し、反
応させた。
剥離した。更に細胞を燐酸緩衝生理食塩水にて3回洗
い、Neuhauerの血球計算盤を用いて細胞数(細
胞増加率)を算定した。
で10%中性ホルマリンで20分間固定後、50mM燐
酸緩衝液(pH6.8で3回洗い、5mM L−ドーパ
を含む同緩衝液で37℃、5時間インキュベート後、洗
浄し細胞全体が黒色に染色されている細胞をドーパ陽性
細胞として数えた。
細胞に影響がないことを確認し、同濃度のエタノールで
最終濃度0.1、0.01、0.001mMになるよう
に試料を調製し、試料無添加のB16メラノーマ細胞増
加に対する抑制率(%)として求めた。
ドロキノンを用いた。その結果を表2に示す。
は、アスコルビン酸に比べ、メラニン生成抑制作用が高
く、その抑制作用はハイドロキノンに比べても劣らぬ抑
制作用であった。また、メラニン生成抑制作用の測定の
際、細胞毒性の指標として細胞増加率も併せて測定し
た。その結果、従来からハイドロキノンは細胞毒性を有
すると言われているとおり、0.1mMでのハイドロキ
ノンは本発明のビフェニル化合物の細胞増加率に比べる
と1/5程度であった。ハイドロキノンによるメラニン
生成抑制作用は、この細胞毒性によることが大きいこと
を示し、安全性の点でその応用化は困難である。これら
に対し、本発明のビフェニル化合物は細胞毒性という点
また安定性において優れていると判断される。また、ビ
タミンCは安定性が悪く、単品そのものでの応用化は困
難である。
チロシナーゼ活性阻害作用及びメラニン生成抑制作用を
有し、またその安全性も高いことから、紫外線などによ
るメラニンの過剰生成によるシミ、そばかす形成を予防
する化粧品への配合や、色素沈着症の治療、予防剤とし
ての薬品への利用が可能な、有用なメラニン生成抑制剤
を提供することは明かである。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式で表されるビフェニル化合物
からなるメラニン生成抑制剤。 【化1】 (但しRは水素原子もしくは炭素数1から8の直鎖及び
分岐鎖状の飽和炭化水素基)
Priority Applications (1)
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JP19308893A JP2719300B2 (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | メラニン生成抑制剤 |
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---|---|---|---|
JP19308893A JP2719300B2 (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | メラニン生成抑制剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH0725743A JPH0725743A (ja) | 1995-01-27 |
JP2719300B2 true JP2719300B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=16302036
Family Applications (1)
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JP19308893A Expired - Lifetime JP2719300B2 (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | メラニン生成抑制剤 |
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-
1993
- 1993-07-07 JP JP19308893A patent/JP2719300B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
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