JP2711710B2 - 新規なシアンカプラー - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はカラー写真用素材として用いられる新規な写
真用カプラーに関し、詳しくは、熱・湿度および光に対
する堅牢性の優れた色素画像を形成する写真用カプラー
に関する。
真用カプラーに関し、詳しくは、熱・湿度および光に対
する堅牢性の優れた色素画像を形成する写真用カプラー
に関する。
[発明の背景] ハロゲン化銀写真感光材料に露光を与えた後、発色現
像処理することにより、露光領域において、酸化された
芳香族第一級アミン発色現像主薬と色素形成カプラーと
が反応して色素が生成し、色画像が形成される。
像処理することにより、露光領域において、酸化された
芳香族第一級アミン発色現像主薬と色素形成カプラーと
が反応して色素が生成し、色画像が形成される。
一般に、この写真方法においては減色法による色再現
法が使われ、イエロー、マゼンタ、およびシアンの色画
像が形成される。
法が使われ、イエロー、マゼンタ、およびシアンの色画
像が形成される。
上記のイエロー色画像を形成させるために用いられる
写真用カプラーとしては、例えばアシルアセトアニリド
系カプラーがあり、また、マゼンタ色画像形成用のカプ
ラーとしては、例えばピラゾロン、ピラゾロベンズイミ
ダゾール、ピラゾロトリアゾールまたはインダゾロン系
カプラーが知られており、さらにシアン色画像形成用の
カプラーとしては、例えばフェノールまたはナフトール
系カプラーが一般的に用いられる。
写真用カプラーとしては、例えばアシルアセトアニリド
系カプラーがあり、また、マゼンタ色画像形成用のカプ
ラーとしては、例えばピラゾロン、ピラゾロベンズイミ
ダゾール、ピラゾロトリアゾールまたはインダゾロン系
カプラーが知られており、さらにシアン色画像形成用の
カプラーとしては、例えばフェノールまたはナフトール
系カプラーが一般的に用いられる。
このようにして得られる色素画像は、長時間光に曝さ
れても、高温、高湿下に保存されても変褪色しないこと
が望まれている。
れても、高温、高湿下に保存されても変褪色しないこと
が望まれている。
しかしながら、シアン色素を形成する為のカプラーと
して、研究が進められてきたフェノール系カプラーおよ
びナフトール系カプラーは、形成されたシアン色素画像
の分光吸収特性、耐熱制、耐湿性および耐光性等の点で
今一つ不十分であり、この改良をめざして、置換基の工
夫をはじめとし、種々の提案がなされているが、これら
をすべて満足するような化合物は未だ得られていない。
して、研究が進められてきたフェノール系カプラーおよ
びナフトール系カプラーは、形成されたシアン色素画像
の分光吸収特性、耐熱制、耐湿性および耐光性等の点で
今一つ不十分であり、この改良をめざして、置換基の工
夫をはじめとし、種々の提案がなされているが、これら
をすべて満足するような化合物は未だ得られていない。
そこで本発明者等は、前記の点につき、更に研究を進
めた結果、熱・湿度および光に対して色相変化を起さな
いシアン色素画像を形成しうる写真用カプラーを発見
し、本発明を完成するに至った。
めた結果、熱・湿度および光に対して色相変化を起さな
いシアン色素画像を形成しうる写真用カプラーを発見
し、本発明を完成するに至った。
[発明の目的] 本発明の第1の目的は、新規な写真用カプラーを用い
たハロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。
たハロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。
本発明の第2の目的は、熱・湿度および光に対し色相
の変化を起こさないシアン色素画像を形成する写真用カ
プラーを用いたハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。
の変化を起こさないシアン色素画像を形成する写真用カ
プラーを用いたハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。
[発明の構成] 本発明の上記目的は、下記一般式[I]で表わされる
シアンカプラーを含有することを特徴とするハロゲン化
銀写真感光材料によって達成された。
シアンカプラーを含有することを特徴とするハロゲン化
銀写真感光材料によって達成された。
一般式[I] [式中、Rは置換基を表わし、mは0又は1〜6の整
数を表わす。mが2〜6の整数のとき、複数のRは同じ
であっても異なっていてもよい。
数を表わす。mが2〜6の整数のとき、複数のRは同じ
であっても異なっていてもよい。
Y及びZはハメットの置換基定数σpが0.3以上1.5以
下の置換基であり、YとZは同じであっても異っていて
もよい。Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱する置換基を表わす。] 以下、より具体的に本発明を説明する。
下の置換基であり、YとZは同じであっても異っていて
もよい。Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱する置換基を表わす。] 以下、より具体的に本発明を説明する。
一般式[I]におけるRの表わす置換基としては、特
に制限はないが、代表的には、アルキル、アリール、ア
ニリノ、アシルアミノ、スルホンアミド、アルキルチ
オ、アリールチオ、アルケニル、シクロアルキル等の各
基が挙げられるが、この他にハロゲン原子及びシクロア
ルケニル、アルキニル、複素環、スルホニル、スルフィ
ニル、ホスホニル、アシル、カルバモイル、スルファモ
イル、シアノ、アルコキシ、スルホニルオキシ、アリー
ルオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキシ、カ
ルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イミド、
ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカルボニ
ルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルコキ
シカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素環チ
オ、チオウレイド、カルボキシル、ヒドロキシ、メルカ
プト、ニトロ、スルホン酸等の各基、ならびにスピロ化
合物残基、有橋炭化水素化合物残基等も挙げられる。
に制限はないが、代表的には、アルキル、アリール、ア
ニリノ、アシルアミノ、スルホンアミド、アルキルチ
オ、アリールチオ、アルケニル、シクロアルキル等の各
基が挙げられるが、この他にハロゲン原子及びシクロア
ルケニル、アルキニル、複素環、スルホニル、スルフィ
ニル、ホスホニル、アシル、カルバモイル、スルファモ
イル、シアノ、アルコキシ、スルホニルオキシ、アリー
ルオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキシ、カ
ルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イミド、
ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカルボニ
ルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルコキ
シカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素環チ
オ、チオウレイド、カルボキシル、ヒドロキシ、メルカ
プト、ニトロ、スルホン酸等の各基、ならびにスピロ化
合物残基、有橋炭化水素化合物残基等も挙げられる。
Rの表わす置換基のうち、アルキル基としては、炭素
数1〜32のものが好ましく、直鎖でも分岐でもよい。
数1〜32のものが好ましく、直鎖でも分岐でもよい。
アリール基としては、フェニル基が好ましい。
アシルアミノ基としては、アルキルカルボニルアミノ
基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げられる。
基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げられる。
スルホンアミド基としては、アルキルスルホニルアミ
ノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げられる。
ノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基、アリールチオ基におけるアルキル成
分、アリール成分としては上記のアルキル基、アリール
基が挙げられる。
分、アリール成分としては上記のアルキル基、アリール
基が挙げられる。
アルケニル基としては、炭素数2〜32のもの、シクロ
アルキル基としては炭素数3〜12、特に5〜7のものが
好ましく、アルケニル基は直鎖でも分岐でもよい。
アルキル基としては炭素数3〜12、特に5〜7のものが
好ましく、アルケニル基は直鎖でも分岐でもよい。
シクロアルケニル基としては、炭素数3〜12、特に5
〜7のものが好ましい。
〜7のものが好ましい。
スルホニル基としてはアルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基等; スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、ア
リールスルフィニル基等; ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコ
キシホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリ
ールホスホニル基等; アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基等; カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、ア
リールカルバモイル基等; スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル
基、アリールスルファモイル基等; アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ
基、アリールカルボニルオキシ基等; カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバモイル
オキシ基、アリールカルバモイルオキシ基等; ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウ
レイド基等; スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモ
イルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等; 複素環基としては5〜7員のものが好ましく、具体的
には2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル
基、2−ベンゾチアゾリル基、1−ピロリル基、1−テ
トラゾリル基等; 複素環オキシ基としては5〜7員の複素環を有するも
のが好ましく、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピラニル
−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキ
シ基等; 複素環チオ基としては5〜7員の複素環チオ基が好ま
しく、例えば2−ピリジルチオ基、2−ベンゾチアゾリ
ルチオ基、2,4−ジフェノキシ−1,3,5−トリアゾール−
6−チオ基等; シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチ
ルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等; イミド基としてはコハク酸イミド基、3−ヘプタデシ
ルコハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド
基等; スピロ化合物残基としてはスピロ[3.3]へプタン−
1−イル等; 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ[2.2.1]
へプタン−1−イル、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン
−1−イル、7,7−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ
ン−1−イル等が挙げられる。
ルスルホニル基等; スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、ア
リールスルフィニル基等; ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコ
キシホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリ
ールホスホニル基等; アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基等; カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、ア
リールカルバモイル基等; スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル
基、アリールスルファモイル基等; アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ
基、アリールカルボニルオキシ基等; カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバモイル
オキシ基、アリールカルバモイルオキシ基等; ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウ
レイド基等; スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモ
イルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等; 複素環基としては5〜7員のものが好ましく、具体的
には2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル
基、2−ベンゾチアゾリル基、1−ピロリル基、1−テ
トラゾリル基等; 複素環オキシ基としては5〜7員の複素環を有するも
のが好ましく、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピラニル
−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキ
シ基等; 複素環チオ基としては5〜7員の複素環チオ基が好ま
しく、例えば2−ピリジルチオ基、2−ベンゾチアゾリ
ルチオ基、2,4−ジフェノキシ−1,3,5−トリアゾール−
6−チオ基等; シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチ
ルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等; イミド基としてはコハク酸イミド基、3−ヘプタデシ
ルコハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド
基等; スピロ化合物残基としてはスピロ[3.3]へプタン−
1−イル等; 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ[2.2.1]
へプタン−1−イル、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン
−1−イル、7,7−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ
ン−1−イル等が挙げられる。
Rは、前記置換基のうちでも、例えばアルキル基、ア
リール基、カルボキシル基、オキシカルボキシル基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アミノ基、アミド基およびスルホンアミド基、等の
各基およびハロゲン原子等が好ましい。
リール基、カルボキシル基、オキシカルボキシル基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アミノ基、アミド基およびスルホンアミド基、等の
各基およびハロゲン原子等が好ましい。
mは0又は1〜6の整数を表わすが、mが2〜6のと
き、複数のRは同じであっても異なっていても良い。
き、複数のRは同じであっても異なっていても良い。
また複数のRは、互いに結合して環を形成してもよ
く、該環は、飽和または不飽和の5員環、6員環、7員
環および8員環等が好ましく、具体的には、ピリジン環
およびキノリン環等が挙げられる。
く、該環は、飽和または不飽和の5員環、6員環、7員
環および8員環等が好ましく、具体的には、ピリジン環
およびキノリン環等が挙げられる。
上記の基は、更に長鎖炭化水素基やポリマー残基等の
耐拡散性基等の置換基を有していてもよい。
耐拡散性基等の置換基を有していてもよい。
一般式[I]において、Y及びZの表わす置換基とし
てはハメットの置換基定数σpが0.3以上1.5以下の置換
基であり、代表的には、シアノ基、ニトロ基、スルホニ
ル基(例えばオクチルスルホニル基、フェニルスルホニ
ル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオ
ロフェニルスルホニル基等)、β−カルボキシビニル
基、スルフィニル基(例えばt−ブチルスルフィニル
基、トリルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフ
ィニル基、ペンタフルオロフェニルスルフィニル基
等)、β,β−ジシアノビニル基、ハロゲン化アルキル
基(例えばトリフルオロメチル基、パーフルオロオクチ
ル基、ω−ヒドロパーフルオロドデシル基等)、ホルミ
ル基、カルボキシル基、カルボニル基(例えばアセチル
基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチ
ル基等)、アルキル及びアリールオキシカルボニル基
(例えばエトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基等)、1−テトラゾリル基、5−クロル−1−テトラ
ゾリル基、カルバモイル基(例えばドデシルカルバモイ
ル基、フェニルカルバモイル基等)、スルファモイル基
(例えばトリフルオロメチルスルファモイル基、フェニ
ルスルファモイル基、エチルスルファモイル基等)など
が挙げられる。
てはハメットの置換基定数σpが0.3以上1.5以下の置換
基であり、代表的には、シアノ基、ニトロ基、スルホニ
ル基(例えばオクチルスルホニル基、フェニルスルホニ
ル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオ
ロフェニルスルホニル基等)、β−カルボキシビニル
基、スルフィニル基(例えばt−ブチルスルフィニル
基、トリルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフ
ィニル基、ペンタフルオロフェニルスルフィニル基
等)、β,β−ジシアノビニル基、ハロゲン化アルキル
基(例えばトリフルオロメチル基、パーフルオロオクチ
ル基、ω−ヒドロパーフルオロドデシル基等)、ホルミ
ル基、カルボキシル基、カルボニル基(例えばアセチル
基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチ
ル基等)、アルキル及びアリールオキシカルボニル基
(例えばエトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基等)、1−テトラゾリル基、5−クロル−1−テトラ
ゾリル基、カルバモイル基(例えばドデシルカルバモイ
ル基、フェニルカルバモイル基等)、スルファモイル基
(例えばトリフルオロメチルスルファモイル基、フェニ
ルスルファモイル基、エチルスルファモイル基等)など
が挙げられる。
これらの置換基の中で好ましいものは、シアノ基、ス
ルホニル基、スルファモイル基である。
ルホニル基、スルファモイル基である。
Xの表わす発色現像主薬の酸化体との反応により離脱
しうる基としては、例えばハロゲン原子(塩素原子、臭
素原子、弗素原子等)及びアルコキシ、アリールオキ
シ、複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、
アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニ
ル、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリル
オキシ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、ア
ルキルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、スル
ホンアミド、N原子で結合した含窒素複素環、アルキル
オキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニアミ
ノ、カルボキシル等の各基が挙げられるが、好ましくは
ハロゲン原子である。これらのうち、Xで表わされる特
に好ましいものは、水素原子および塩素原子である。
しうる基としては、例えばハロゲン原子(塩素原子、臭
素原子、弗素原子等)及びアルコキシ、アリールオキ
シ、複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、
アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニ
ル、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリル
オキシ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、ア
ルキルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、スル
ホンアミド、N原子で結合した含窒素複素環、アルキル
オキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニアミ
ノ、カルボキシル等の各基が挙げられるが、好ましくは
ハロゲン原子である。これらのうち、Xで表わされる特
に好ましいものは、水素原子および塩素原子である。
以下に本発明に用いられる化合物の代表的具体例を示
す。
す。
前記本発明の化合物は、ジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミストリー(J.Org.Chem.)誌第31巻、919頁、
1966年等に記載された合成法に準じて合成することがで
きる。
ック・ケミストリー(J.Org.Chem.)誌第31巻、919頁、
1966年等に記載された合成法に準じて合成することがで
きる。
以下に、本発明の化合物の合成法を具体的に示す。
例示化合物1の合成法 中間体aの合成 1−ナフチルアセトニトリル30gと金属ナトリウム4.1
gを炭酸ジエチル890mlに溶かし、温度100〜110℃で4時
間加熱撹拌した。この溶液を室温まで冷却後、酢酸で酸
性とし、水を加えてベンゼンで抽出した。ベンゼンを留
去後、残渣のオレンジ色油状物質に濃アンモニア水720m
lを加え、室温で16時間撹拌すると乳白色の沈殿が得ら
れた。濾過してこの沈殿を集め、エタノールで再結晶す
ることにより、淡橙色結晶の中間体a 21.0gを得た。
(m.p.189〜192℃) (構造は、1HNMR,IR,FDマススペクトルにより確認し
た。) 例示化合物1の合成 中間体a 21g、オキシ塩化リン8.6ml、食塩15.3gと
をアセトニトリル100mlに溶かし、80〜85℃で18時間加
熱還流した。この溶液を熱時濾過し、濾液を冷却すると
橙色の結晶が析出した。これを濾過し、濾液を500mlの
水に注ぐと褐色の沈殿が得られた。この沈殿と先の結晶
とを併せてエタノールで再結晶したところ淡橙色結晶の
例示化合物1 16.1gが得られた。(m.p.166〜167℃) (構造は1HNMR,IR,FDマススペクトルにより確認し
た。) 例示化合物1と3−メチル−4−アミノ−N−エチル
−N−(β−メタンスルホンアミドエチル)アニリン硫
酸塩(CD−3)とを定法により酸化的にカップリングさ
せて合成した色素(例示化合物1−CD−3色素)のメタ
ノール中での分光吸収スペクトルを第1図に示す。
gを炭酸ジエチル890mlに溶かし、温度100〜110℃で4時
間加熱撹拌した。この溶液を室温まで冷却後、酢酸で酸
性とし、水を加えてベンゼンで抽出した。ベンゼンを留
去後、残渣のオレンジ色油状物質に濃アンモニア水720m
lを加え、室温で16時間撹拌すると乳白色の沈殿が得ら
れた。濾過してこの沈殿を集め、エタノールで再結晶す
ることにより、淡橙色結晶の中間体a 21.0gを得た。
(m.p.189〜192℃) (構造は、1HNMR,IR,FDマススペクトルにより確認し
た。) 例示化合物1の合成 中間体a 21g、オキシ塩化リン8.6ml、食塩15.3gと
をアセトニトリル100mlに溶かし、80〜85℃で18時間加
熱還流した。この溶液を熱時濾過し、濾液を冷却すると
橙色の結晶が析出した。これを濾過し、濾液を500mlの
水に注ぐと褐色の沈殿が得られた。この沈殿と先の結晶
とを併せてエタノールで再結晶したところ淡橙色結晶の
例示化合物1 16.1gが得られた。(m.p.166〜167℃) (構造は1HNMR,IR,FDマススペクトルにより確認し
た。) 例示化合物1と3−メチル−4−アミノ−N−エチル
−N−(β−メタンスルホンアミドエチル)アニリン硫
酸塩(CD−3)とを定法により酸化的にカップリングさ
せて合成した色素(例示化合物1−CD−3色素)のメタ
ノール中での分光吸収スペクトルを第1図に示す。
第1図から明らかなように、本発明の化合物は、発色
現像主薬との酸化的カップリングにより、極大吸収波長
が600nm以上である色素を形成することからハロゲン化
銀カラー写真感光材料のシアンカプラーとして使用でき
ることがわかる。
現像主薬との酸化的カップリングにより、極大吸収波長
が600nm以上である色素を形成することからハロゲン化
銀カラー写真感光材料のシアンカプラーとして使用でき
ることがわかる。
例示化合物18の合成法 中間体2の合成 中間体1 32.2gにスルホラン10mlを加え、室温撹拌
下、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液40.5gを
徐々に滴下した。滴下終了後、室温で10分間撹拌した
後、中間体1′ 65.4gを加え、130℃で5時間加熱撹拌
した。反応液を室温まで冷却した後、水100mlを加え、
析出してくる固体を濾取した。この得られた固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより
淡黄色結晶の中間体2 28.0gを得た。
下、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液40.5gを
徐々に滴下した。滴下終了後、室温で10分間撹拌した
後、中間体1′ 65.4gを加え、130℃で5時間加熱撹拌
した。反応液を室温まで冷却した後、水100mlを加え、
析出してくる固体を濾取した。この得られた固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより
淡黄色結晶の中間体2 28.0gを得た。
(1HNMR,FDマススペクトル,IRスペクトルにより中間
体2であることを確認した。) 例示化合物18の合成 中間体2 25.0gにキシレン500ml、デシルアミン11.5
gを加え、6時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却
後、キシレンを減圧留去した。得られた固体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにアセトニ
トリルで再結晶することにより白色結晶の例示化合物18
29.8gを得た。(融点62〜68℃) (1HNMR,FDマススペクトル,IRスぺクトルにより例示
化合物18であることを確認した。) 例示化合物27の合成法 中間体4の合成 中間体3 21.6gをジメチルホルムアミド(DMF)200m
lに溶解し、室温撹拌下、28%ナトリウムメトキシドメ
タノール溶液20.3gを徐々に滴下した。滴下終了後、1
−ブロモ−5−ニトロナフタレン25.2gを加え、120℃で
5時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、水200m
lを徐々に加え、析出してくる固体を濾取した。この固
体をエタノール50mlに懸濁させ、さらに3N水酸化ナトリ
ウム水溶液200mlを加えて3時間加熱還流した。この反
応液を約50℃まで冷却し、食塩15gを添加後、濃塩酸で
酸性とし、氷冷下撹拌した。
体2であることを確認した。) 例示化合物18の合成 中間体2 25.0gにキシレン500ml、デシルアミン11.5
gを加え、6時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却
後、キシレンを減圧留去した。得られた固体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにアセトニ
トリルで再結晶することにより白色結晶の例示化合物18
29.8gを得た。(融点62〜68℃) (1HNMR,FDマススペクトル,IRスぺクトルにより例示
化合物18であることを確認した。) 例示化合物27の合成法 中間体4の合成 中間体3 21.6gをジメチルホルムアミド(DMF)200m
lに溶解し、室温撹拌下、28%ナトリウムメトキシドメ
タノール溶液20.3gを徐々に滴下した。滴下終了後、1
−ブロモ−5−ニトロナフタレン25.2gを加え、120℃で
5時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、水200m
lを徐々に加え、析出してくる固体を濾取した。この固
体をエタノール50mlに懸濁させ、さらに3N水酸化ナトリ
ウム水溶液200mlを加えて3時間加熱還流した。この反
応液を約50℃まで冷却し、食塩15gを添加後、濃塩酸で
酸性とし、氷冷下撹拌した。
析出してくる固体を濾取し、さらにシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、メタノールで再結晶した
ところ白色結晶の中間体4 10.2gが得られた。
クロマトグラフィーで精製し、メタノールで再結晶した
ところ白色結晶の中間体4 10.2gが得られた。
(1HNMR,FDマススペクトル,IRスペクトルにより中間
体4であることを確認した。) 中間体5の合成 中間体4 10.0gにオキシ塩化リン10mlを加え、2時
間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、過剰のオキ
シ塩化リンを減圧留去した。ここに40%メチルアミン水
溶液100mlを加え、3時間加熱還流し、その後室温まで
冷却した。析出した固体を濾取し、さらに水で洗浄した
後、メタノールで再結晶することにより白色結晶の中間
体5 7.2gを得た。
体4であることを確認した。) 中間体5の合成 中間体4 10.0gにオキシ塩化リン10mlを加え、2時
間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、過剰のオキ
シ塩化リンを減圧留去した。ここに40%メチルアミン水
溶液100mlを加え、3時間加熱還流し、その後室温まで
冷却した。析出した固体を濾取し、さらに水で洗浄した
後、メタノールで再結晶することにより白色結晶の中間
体5 7.2gを得た。
(1HNMR,FDマススペクトル,IRスペクトルにより中間
体5であることを確認した。) 例示化合物27の合成 中間体5 7.0gを500mlのメタノールに溶解し、さら
にパラジウム−活性炭(坦持率5%)1.0gを添加したと
ころに水素ガスを導入し、接触水素還元を水素ガスの吸
収がなくなるまで行った。(約2時間) 触媒のパラジウム−活性炭を濾別後、メタノールを減
圧留去し、次いで酢酸エチル800mlを加えた。さらに酢
酸ナトリウム1.9g、水100mlを添加し、氷冷下、激しく
撹拌したところに、酢酸エチル50mlに溶解させたペンタ
デカノイルクロライド5.4gを徐々に滴下した。滴下終了
後、10〜15℃で2時間撹拌し、反応を完結させた。
体5であることを確認した。) 例示化合物27の合成 中間体5 7.0gを500mlのメタノールに溶解し、さら
にパラジウム−活性炭(坦持率5%)1.0gを添加したと
ころに水素ガスを導入し、接触水素還元を水素ガスの吸
収がなくなるまで行った。(約2時間) 触媒のパラジウム−活性炭を濾別後、メタノールを減
圧留去し、次いで酢酸エチル800mlを加えた。さらに酢
酸ナトリウム1.9g、水100mlを添加し、氷冷下、激しく
撹拌したところに、酢酸エチル50mlに溶解させたペンタ
デカノイルクロライド5.4gを徐々に滴下した。滴下終了
後、10〜15℃で2時間撹拌し、反応を完結させた。
反応後の水相を分液した後、0.5%炭酸水素ナトリウ
ム水溶液200mlで洗浄し、次いで0.05N塩酸水溶液200ml
で洗浄後、水200mlで2回洗浄した。得られた酢酸エチ
ル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒の酢酸エチル
を減圧留去した後、アセトニトリルで再結晶し、白色結
晶の例示化合物27 8.9gを得た。(融点77〜82℃) (1HNMR,FDマススペクトル,IRスペクトルにより例示
化合物27であることを確認した。) 本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀1モル当り1×
10-3モル〜1モル、好ましくは1×10-2モル〜8×10-1
モルの範囲で用いることができる。
ム水溶液200mlで洗浄し、次いで0.05N塩酸水溶液200ml
で洗浄後、水200mlで2回洗浄した。得られた酢酸エチ
ル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒の酢酸エチル
を減圧留去した後、アセトニトリルで再結晶し、白色結
晶の例示化合物27 8.9gを得た。(融点77〜82℃) (1HNMR,FDマススペクトル,IRスペクトルにより例示
化合物27であることを確認した。) 本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀1モル当り1×
10-3モル〜1モル、好ましくは1×10-2モル〜8×10-1
モルの範囲で用いることができる。
また本発明のカプラーは他の種類のシアンカプラーと
併用することもできる。
併用することもできる。
本発明のカプラーには、通常の色素形成カプラーにお
いて用いられる方法および技術が、同様に適用されてい
る。
いて用いられる方法および技術が、同様に適用されてい
る。
本発明のカプラーは、いかなる発色法によるカラー写
真形成用素材としても用いることができるが、具体的に
は、外式発色法および内式発色法が挙げられる。外式発
色法として用いられる場合、本発明のカプラーはアルカ
リ水溶液あるいは有機溶媒(例えばアルコール等)に溶
解して、現像処理液中に添加し使用することができる。
真形成用素材としても用いることができるが、具体的に
は、外式発色法および内式発色法が挙げられる。外式発
色法として用いられる場合、本発明のカプラーはアルカ
リ水溶液あるいは有機溶媒(例えばアルコール等)に溶
解して、現像処理液中に添加し使用することができる。
本発明のカプラーを内式発色法によるカラー写真形成
用素材として用いる場合、本発明のカプラーは写真感光
材料中に含有させて使用する。
用素材として用いる場合、本発明のカプラーは写真感光
材料中に含有させて使用する。
典型的には、本発明のカプラーをハロゲン化銀乳剤に
配合し、この乳剤を支持体上に塗布してカラー感光材料
を形成する方法が好ましく用いられる。本発明のカプラ
ーは、例えばカラーのネガおよびポジフィルム並びにカ
ラー印画紙などのカラー写真感光材料に用いられる。
配合し、この乳剤を支持体上に塗布してカラー感光材料
を形成する方法が好ましく用いられる。本発明のカプラ
ーは、例えばカラーのネガおよびポジフィルム並びにカ
ラー印画紙などのカラー写真感光材料に用いられる。
このカラー印画紙を初めとする本発明のカプラーを用
いた感光材料は、単色用のものでも多色用のものでもよ
い。多色用感光材料では、本発明のカプラーはいかなる
層に含有させてもよいが、通常は赤色感光性ハロゲン化
銀乳剤層に含有させる。多色用感光材料はスペクトルの
3原色領域のそれぞれに感光性を有する色素画像形成構
成単位を有する。各構成単位は、スペクトルのある一定
領域に対して感光性を有する単層または多層乳剤層から
成ることができる。画像形成構成単位の層を含めて感光
材料の構成層は、当業界で知られているように種々の順
序で配列することができる。典型的な多色用感光材料
は、少なくとも1つのシアンカプラーを含有する少なく
とも1つの赤感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン
色素画像形成構成単位(シアンカプラーの少なくとも1
つは本発明のシアンカプラーである。)、少なくとも1
つのマゼンタカプラーを含有する少なくとも1つの緑感
光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼンタ色素画像形成
構成単位、少なくとも1つのイエローカプラーを含有す
る少なくとも1つの青感光性ハロゲン化銀乳剤層からな
るイエロー色素画像形成構成単位を支持体上に担持させ
たものからなる。
いた感光材料は、単色用のものでも多色用のものでもよ
い。多色用感光材料では、本発明のカプラーはいかなる
層に含有させてもよいが、通常は赤色感光性ハロゲン化
銀乳剤層に含有させる。多色用感光材料はスペクトルの
3原色領域のそれぞれに感光性を有する色素画像形成構
成単位を有する。各構成単位は、スペクトルのある一定
領域に対して感光性を有する単層または多層乳剤層から
成ることができる。画像形成構成単位の層を含めて感光
材料の構成層は、当業界で知られているように種々の順
序で配列することができる。典型的な多色用感光材料
は、少なくとも1つのシアンカプラーを含有する少なく
とも1つの赤感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン
色素画像形成構成単位(シアンカプラーの少なくとも1
つは本発明のシアンカプラーである。)、少なくとも1
つのマゼンタカプラーを含有する少なくとも1つの緑感
光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼンタ色素画像形成
構成単位、少なくとも1つのイエローカプラーを含有す
る少なくとも1つの青感光性ハロゲン化銀乳剤層からな
るイエロー色素画像形成構成単位を支持体上に担持させ
たものからなる。
感光材料は、追加の層たとえばフィルター層、中間
層、保護層、下塗り層等を有することができる。本発明
のカプラーを乳剤に含有せしめるには、従来公知の方法
に従えばよい。例えばトリクレジルホスフェート、ジブ
チルフタレート等の沸点が175℃以上の高沸点有機溶媒
または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低沸点溶媒
のそれぞれ単独にまたは必要に応じてそれらの混合液に
本発明のカプラーを単独でまたは併用して溶解した後、
界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次に高速度
回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化した後、ハロゲ
ン化銀に添加して本発明に使用するハロゲン化銀乳剤を
調整することができる。
層、保護層、下塗り層等を有することができる。本発明
のカプラーを乳剤に含有せしめるには、従来公知の方法
に従えばよい。例えばトリクレジルホスフェート、ジブ
チルフタレート等の沸点が175℃以上の高沸点有機溶媒
または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低沸点溶媒
のそれぞれ単独にまたは必要に応じてそれらの混合液に
本発明のカプラーを単独でまたは併用して溶解した後、
界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次に高速度
回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化した後、ハロゲ
ン化銀に添加して本発明に使用するハロゲン化銀乳剤を
調整することができる。
本発明のカプラーを用いた感光材料に好ましく用いら
れるハロゲン化銀組成としては、塩化銀、塩臭化銀また
は塩沃臭化銀がある。また更に、塩化銀と臭化銀の混合
物等の組合せ混合物であってもよい。即ち、ハロゲン化
銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場合には、特に速
い現象性が求められるので、ハロゲン化銀のハロゲン組
成として塩素原子を含むことが好ましく、少なくとも1
%の塩化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化
銀であることが特に好ましい。
れるハロゲン化銀組成としては、塩化銀、塩臭化銀また
は塩沃臭化銀がある。また更に、塩化銀と臭化銀の混合
物等の組合せ混合物であってもよい。即ち、ハロゲン化
銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場合には、特に速
い現象性が求められるので、ハロゲン化銀のハロゲン組
成として塩素原子を含むことが好ましく、少なくとも1
%の塩化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化
銀であることが特に好ましい。
ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感される。ま
た、所望の波長域に光学的に増感できる。
た、所望の波長域に光学的に増感できる。
ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工程、保存
中、あるいは写真処理中のカブリの防止、及び/又は写
真性能を安定に保つことを目的として写真業界において
カブリ防止剤または安定剤として知られている化合物を
加えることができる。
中、あるいは写真処理中のカブリの防止、及び/又は写
真性能を安定に保つことを目的として写真業界において
カブリ防止剤または安定剤として知られている化合物を
加えることができる。
本発明のカプラーを用いたカラー感光材料には、通常
感光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素画像安定化
剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、界面活性剤
等を用いることができる。
感光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素画像安定化
剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、界面活性剤
等を用いることができる。
これらについては、例えばリサーチ・ディスクロージ
ャー(Research Disclosure)176巻、22〜31頁(1978年
12月)の記載を参考にすることができる。
ャー(Research Disclosure)176巻、22〜31頁(1978年
12月)の記載を参考にすることができる。
本発明のカプラーを用いたカラー写真感光材料は、当
業界公知の発色現像処理を行うことにより画像を形成す
ることができる。
業界公知の発色現像処理を行うことにより画像を形成す
ることができる。
本発明に係るカプラーを用いたカラー写真感光材料
は、親水性コロイド層中に発色現像主薬を発色現像主薬
そのものとして、あるいはそのプレカーサーとして含有
し、アルカリ性の活性化浴により処理することもでき
る。
は、親水性コロイド層中に発色現像主薬を発色現像主薬
そのものとして、あるいはそのプレカーサーとして含有
し、アルカリ性の活性化浴により処理することもでき
る。
本発明のカプラーを用いたカラー写真感光材料は、発
色現像後、漂白処理、定着処理を施される。漂白処理は
定着処理と同時に行ってもよい。
色現像後、漂白処理、定着処理を施される。漂白処理は
定着処理と同時に行ってもよい。
定着処理の後は、通常は水洗処理が行われる。また水
洗処理の代替えとして安定化処理を行ってもよいし、両
者を併用してもよい。
洗処理の代替えとして安定化処理を行ってもよいし、両
者を併用してもよい。
[実施例] 次に本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1 ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上に下記
の各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感
光材料試料1を作成した。尚、化合物の添加量は、特に
断りのない限り1m2当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算
値)。
の各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感
光材料試料1を作成した。尚、化合物の添加量は、特に
断りのない限り1m2当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算
値)。
第1層:乳剤層 ゼラチン1.2g、赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀96モル%
含有)0.30gおよびジオクチルホスフェート1.35gに溶解
した比較シアンカプラーa9.1×10-4モルからなる赤感性
乳剤層。
含有)0.30gおよびジオクチルホスフェート1.35gに溶解
した比較シアンカプラーa9.1×10-4モルからなる赤感性
乳剤層。
第2層:保護層 ゼラチン0.50gを含む保護層。尚、硬膜剤として2,4−
ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリアジンナトリウム
塩をゼラチン1g当り0.017gになるよう添加した。
ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリアジンナトリウム
塩をゼラチン1g当り0.017gになるよう添加した。
次に、試料1において比較カプラーaを表−1に示す
カプラー(添加量は比較カプラーaと同じモル量)に代
えた以外は、全く同様にして、本発明の試料2〜8を作
製した。
カプラー(添加量は比較カプラーaと同じモル量)に代
えた以外は、全く同様にして、本発明の試料2〜8を作
製した。
上記で得た試料1〜8は、それぞれ常法に従ってウェ
ッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を行った。
ッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を行った。
(現像処理工程) 発色現像 38℃ 3分30秒 漂白定着 38℃ 1分30秒 安定化処理 25℃〜30℃ 3分 乾 燥 75℃〜80℃ 2分 各処理工程において使用した処理液組成は、下記の如
くである。
くである。
(発色現像液) ベンジルアルコール 15ml エチレングリコール 15ml 亜流酸カリウム 2.0 g 臭化カリウム 0.7 g 塩化ナトリウム 0.2 g 炭酸カリウム 30.0 g ヒドロキシルアミン硫酸塩 3.0 g ポリ隣酸(TPPS) 2.5 g 3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−(β−メタ
ンスルホンアミドエチル)アニリン硫酸塩 5.5 g 蛍光増白剤(4,4′−ジアミノスチルベンジスルホン酸
誘導体) 1.0 g 水酸化カリウム 2.0 g 水を加えて全量を1とし、pH10.20に調整する。
ンスルホンアミドエチル)アニリン硫酸塩 5.5 g 蛍光増白剤(4,4′−ジアミノスチルベンジスルホン酸
誘導体) 1.0 g 水酸化カリウム 2.0 g 水を加えて全量を1とし、pH10.20に調整する。
(漂白定着液) エチレンジアミン四酢酸第2鉄アンモニウム2水塩60g
エチレンジアミン四酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム(70%溶液) 100ml 亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 27.5ml 炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH7.1に調整し、水を加え
て全量を1とする。
エチレンジアミン四酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム(70%溶液) 100ml 亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 27.5ml 炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH7.1に調整し、水を加え
て全量を1とする。
(安定化液) 5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オ
ン 1.0g エチレングリコール 10g 水を加えて1とする。
ン 1.0g エチレングリコール 10g 水を加えて1とする。
上記で処理された試料1〜8について、濃度計(コニ
カ株式会社製KD−7型)を用いて濃度を測定し、さら
に、上記各処理済試料を高温・高湿(60℃、80%RH)雰
囲気下に14日間放置し、色素画像の耐熱・耐湿性を調べ
た。
カ株式会社製KD−7型)を用いて濃度を測定し、さら
に、上記各処理済試料を高温・高湿(60℃、80%RH)雰
囲気下に14日間放置し、色素画像の耐熱・耐湿性を調べ
た。
また、各試料をキセノンフェードメーターで10日間照
射した後、濃度を測定して、耐光性を調べた。結果を表
−1に示す。但し色素画像の耐熱性、耐湿性および耐光
性は初濃度1.0に対する耐熱、耐湿および耐光試験後の
色素残留パーセントで表わす。
射した後、濃度を測定して、耐光性を調べた。結果を表
−1に示す。但し色素画像の耐熱性、耐湿性および耐光
性は初濃度1.0に対する耐熱、耐湿および耐光試験後の
色素残留パーセントで表わす。
表−1の結果から明らかなように、本発明のカプラー
を用いた試料は、比較カプラーを用いた試料に比べて、
いずれも色素残存率が高く、耐熱・耐湿性および耐光性
に優れており堅牢であることがわかる。
を用いた試料は、比較カプラーを用いた試料に比べて、
いずれも色素残存率が高く、耐熱・耐湿性および耐光性
に優れており堅牢であることがわかる。
実施例2 下引済のトリアセテートフィルム上に、下記の各層を
支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感光材料
(試料9)を作成した。尚、化合物の添加量は、特に断
りのない限り1m2当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算
値)。
支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感光材料
(試料9)を作成した。尚、化合物の添加量は、特に断
りのない限り1m2当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算
値)。
第1層:乳剤層 ゼラチン1.4g、赤感性沃臭化銀乳剤(沃化銀4モル%
含有)1.5gおよびトリクレジルホスフェート1.1gに溶解
した比較シアンカプラーb8.0×10-4モルからなる赤感性
乳剤層。
含有)1.5gおよびトリクレジルホスフェート1.1gに溶解
した比較シアンカプラーb8.0×10-4モルからなる赤感性
乳剤層。
第2層:保護層 ゼラチン1.5gを含む保護層。尚、硬膜剤として2,4−
ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリアジンナトリウム
塩をゼラチン1g当り、0.017gになるよう添加した。
ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリアジンナトリウム
塩をゼラチン1g当り、0.017gになるよう添加した。
次に、試料9において、比較シアンカプラーbを表−
2に示すカプラー(添加量は比較カプラーbと同モル
量)に代えた以外は、全く同様にして、本発明の試料10
〜16を作製した。
2に示すカプラー(添加量は比較カプラーbと同モル
量)に代えた以外は、全く同様にして、本発明の試料10
〜16を作製した。
得られたフィルム試料9〜16は、それぞれ常法に従っ
てウェッジ露光し、下記のカラー用処理工程に従いカラ
ー現像を行った。
てウェッジ露光し、下記のカラー用処理工程に従いカラ
ー現像を行った。
[処理工程] 処理時間 発色現像 38℃ 3分15秒 漂 白 38℃ 6分30秒 水 洗 25〜30℃ 3分15秒 定 着 38℃ 6分30秒 水 洗 25〜30℃ 3分15秒 安定化 25〜30℃ 1分30秒 乾 燥 75〜80℃ 各処理工程において使用した処理液組成は下記の如く
である。
である。
[発色現像液] 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−(β−ヒド
ロキシ エチル)アニリン硫酸塩 4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0g 無水炭酸カリウム 37.5g 臭化ナトリウム 1.3g ニトリロ三酢酸・3ナトリウム(1水塩) 2.5g 水酸化カリウム 1.0g 水を加えて1とし、水酸化ナトリウムを用いてpH1
0.6に調整する。
ロキシ エチル)アニリン硫酸塩 4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0g 無水炭酸カリウム 37.5g 臭化ナトリウム 1.3g ニトリロ三酢酸・3ナトリウム(1水塩) 2.5g 水酸化カリウム 1.0g 水を加えて1とし、水酸化ナトリウムを用いてpH1
0.6に調整する。
[漂白液] エチレンジアミン四酢酸鉄アンモニウム塩 100.0g エチレンジアミン四酢酸2アンモニウム塩 10.0g 臭化アンモニウム 150.0g 氷酢酸 10.0g 水を加えて1とし、アンモニア水を用いてpH6.0に
調整する。
調整する。
[定着液] チオ硫酸アンモニウム 175.0g 無水亜硫酸ナトリウム 8.6g メタ亜硫酸ナトリウム 2.3g 水を加えて1とし、酢酸を用いてpH6.0に調整す
る。
る。
[安定液] ホルマリン(37重量%) 1.5ml コニダックス(コニカ株式会社製) 7.5ml 水を加えて1とする。
上記で処理された試料9〜16について、濃度計(コニ
カ株式会社製KD−7型)を用いて透過濃度を測定し、さ
らに、上記各処理済試料を高温・高湿(60℃、80%RH)
雰囲気下に14日間放置し、色素画像の耐熱・耐湿性を調
べた。
カ株式会社製KD−7型)を用いて透過濃度を測定し、さ
らに、上記各処理済試料を高温・高湿(60℃、80%RH)
雰囲気下に14日間放置し、色素画像の耐熱・耐湿性を調
べた。
また、各試料をキセノンフェードメーターで10日間照
射して、耐光性を調べた。結果を表−2に示す。但し色
素画像の耐熱性、耐湿性および耐光性は初濃度1.0に対
する耐熱、耐湿および耐光試験後の色素残留パーセント
で表す。
射して、耐光性を調べた。結果を表−2に示す。但し色
素画像の耐熱性、耐湿性および耐光性は初濃度1.0に対
する耐熱、耐湿および耐光試験後の色素残留パーセント
で表す。
表−2の結果から明らかなように、本発明のカプラー
を用いた試料は、比較カプラーを用いた試料に比べて、
いづれも色素残存率が高く、耐熱・耐湿性および耐光性
に優れており堅牢であることがわかる。
を用いた試料は、比較カプラーを用いた試料に比べて、
いづれも色素残存率が高く、耐熱・耐湿性および耐光性
に優れており堅牢であることがわかる。
実施例3 トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記の
各層を支持体側より順次塗設し、表−3に示すカプラー
を含有する赤感光性カラー反転写真感光材料17〜22を作
成した。
各層を支持体側より順次塗設し、表−3に示すカプラー
を含有する赤感光性カラー反転写真感光材料17〜22を作
成した。
第1層:乳剤層 ゼラチン1.4g、赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀96モル%
含有)0.5gおよびジブチルフタレート1.5gに溶解した表
−3に示すカプラー9.1×10-4モルからなる赤感性乳剤
層。
含有)0.5gおよびジブチルフタレート1.5gに溶解した表
−3に示すカプラー9.1×10-4モルからなる赤感性乳剤
層。
第2層:保護層 ゼラチン0.5gを含む保護層。尚、硬膜剤として2,4−
ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリアジンナトリウム
塩をゼラチン1g当り、0.017gになるように添加した。
ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリアジンナトリウム
塩をゼラチン1g当り、0.017gになるように添加した。
上記で得た試料は、それぞれ常法に従ってウェッジ露
光を与えた後、次の工程で現像処理を行った。
光を与えた後、次の工程で現像処理を行った。
[反転処理工程] 工程 時間 温度 第一現象 6分 38℃ 水 洗 2分 38℃ 反 転 2分 38℃ 発色現像 6分 38℃ 調 整 2分 38℃ 漂 白 6分 38℃ 定 着 4分 38℃ 水 洗 4分 38℃ 安 定 1分 38℃ 乾 燥 常温 処理液の組成は以下のものを用いる。
[第一現像液] テトラポリリン酸ナトリウム 2 g 亜硫酸ナトリウム 20 g ハイドロキノン・モノスルフォネート 30 g 炭酸ナトリウム(1水塩)30 g 1−フェニル−4−メチル−4−ヒドロキシメチル−3
−ピラゾリドン 2 g 臭化カリウム 2.5 g チオシアン酸カリウム 1.2 g ヨウ化カリウム(0.1%溶液) 2ml 水を加えて 1000ml [反転液] ニトリロトリメチレンホスホン酸・6ナトリウム塩3 g
塩化第1スズ(2水塩) 1 g p−アミノフェノール 0.1 g 水酸化ナトリウム 5 g 氷酢酸 15ml 水を加えて 1000ml [発色現像液] テトラポリリン酸ナトリウム 2 g 亜硫酸ナトリム 7 g 第3リン酸ナトリウム(12水塩) 36 g 臭化カリウム 1 g 沃化カリウム(0.1%溶液) 90ml 水酸化ナトリウム 3 g シトラジン酸 1.5 g N−エチル−N−(β−メタンスルフォンアミドエチ
ル)−3−メチル−4−アミノアニリン・硫酸塩11 g エチレンジアミン 3 g 水を加えて 1000ml [調整液] 亜硫酸ナトリウム 12 g エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム(2水塩) 8 g チオグリセリン 0.4ml 氷酢酸 3ml 水を加えて 1000ml [漂白液] エチレンジアミン四酢酸 ナトリウム(2水塩) 2.0 g エチレンジアミン四酢酸鉄(III)アンモニウム(2水
塩) 120.0 g 臭化カリウム 100.0 g 水を加えて 1000ml [定着液] チオ硫酸アンモニウム 80.0 g 亜硫酸ナトリウム 5.0 g 重亜硫酸ナトリウム 5.0 g 水を加えて 1000ml [安定液] ホルマリン(37重量%) 5.0ml コニダックス(コニカ株式会社製) 5.0ml 水を加えて 1000ml 上記で処理された各試料について、実施例2と同様に
色素画像の耐熱・耐湿性および耐光性を調べた。その結
果を表−3に示す。
−ピラゾリドン 2 g 臭化カリウム 2.5 g チオシアン酸カリウム 1.2 g ヨウ化カリウム(0.1%溶液) 2ml 水を加えて 1000ml [反転液] ニトリロトリメチレンホスホン酸・6ナトリウム塩3 g
塩化第1スズ(2水塩) 1 g p−アミノフェノール 0.1 g 水酸化ナトリウム 5 g 氷酢酸 15ml 水を加えて 1000ml [発色現像液] テトラポリリン酸ナトリウム 2 g 亜硫酸ナトリム 7 g 第3リン酸ナトリウム(12水塩) 36 g 臭化カリウム 1 g 沃化カリウム(0.1%溶液) 90ml 水酸化ナトリウム 3 g シトラジン酸 1.5 g N−エチル−N−(β−メタンスルフォンアミドエチ
ル)−3−メチル−4−アミノアニリン・硫酸塩11 g エチレンジアミン 3 g 水を加えて 1000ml [調整液] 亜硫酸ナトリウム 12 g エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム(2水塩) 8 g チオグリセリン 0.4ml 氷酢酸 3ml 水を加えて 1000ml [漂白液] エチレンジアミン四酢酸 ナトリウム(2水塩) 2.0 g エチレンジアミン四酢酸鉄(III)アンモニウム(2水
塩) 120.0 g 臭化カリウム 100.0 g 水を加えて 1000ml [定着液] チオ硫酸アンモニウム 80.0 g 亜硫酸ナトリウム 5.0 g 重亜硫酸ナトリウム 5.0 g 水を加えて 1000ml [安定液] ホルマリン(37重量%) 5.0ml コニダックス(コニカ株式会社製) 5.0ml 水を加えて 1000ml 上記で処理された各試料について、実施例2と同様に
色素画像の耐熱・耐湿性および耐光性を調べた。その結
果を表−3に示す。
表−3から明らかなように本発明のカプラーを用いた
試料は、比較カプラーaを用いた試料に比べて、いづれ
も色素残存率が高く、耐熱・耐湿性および耐光性に優れ
ており堅牢であることがわかる。
試料は、比較カプラーaを用いた試料に比べて、いづれ
も色素残存率が高く、耐熱・耐湿性および耐光性に優れ
ており堅牢であることがわかる。
実施例−4 下記に示す層構成にて、多層カラーフィルム試料23を
ハレーション防止層を塗設した支持体上に設層して作成
した。
ハレーション防止層を塗設した支持体上に設層して作成
した。
層構成…Pro層、BH層、BL層、YF層、GH層、GL層、IL
層、RH層、RL層、支持体 次にRL層、RH層、GL層、GH層、BL層、BH層、IL層、YF
層、Pro層について説明する。
層、RH層、RL層、支持体 次にRL層、RH層、GL層、GH層、BL層、BH層、IL層、YF
層、Pro層について説明する。
RL層(低感度赤感光性ハロゲン化銀乳剤層) 平均粒径()0.47μm、変動係数(s/)0.12、平
均AgI 8モル%を含むAgBrIからなる乳剤(乳剤I)を
赤感性に色増感したもの1.0gと、平均粒径0.31μm、変
動係数0.10、平均AgI 8モル%を含むAgBrIからなる乳
剤(乳剤II)1.0gと、0.07gの1−ヒドロキシ−4−
[4−(1−ヒドロキシ−8−アセトアミド−3,6−ジ
スルホ−2−ナフチルアゾ)−フェノキシ]−N−[δ
−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチル]−2−
ナフアミド・ジナトリウム(CC−Aという)と、0.4gの
1−ヒドロキシ−2−[δ−(2,4−ジ−t−アミルフ
ェノキシ)−n−ブチル]ナフトアミド(C−Aとい
う)および0.06gのDIR化合物(例示化合物D−1)を1.
0gのトリクレジルフォスフェート(TCPという)に溶解
し、これを2.4gのゼラチンを含む水溶液中に乳化分散し
た分散物とを含有している層。
均AgI 8モル%を含むAgBrIからなる乳剤(乳剤I)を
赤感性に色増感したもの1.0gと、平均粒径0.31μm、変
動係数0.10、平均AgI 8モル%を含むAgBrIからなる乳
剤(乳剤II)1.0gと、0.07gの1−ヒドロキシ−4−
[4−(1−ヒドロキシ−8−アセトアミド−3,6−ジ
スルホ−2−ナフチルアゾ)−フェノキシ]−N−[δ
−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチル]−2−
ナフアミド・ジナトリウム(CC−Aという)と、0.4gの
1−ヒドロキシ−2−[δ−(2,4−ジ−t−アミルフ
ェノキシ)−n−ブチル]ナフトアミド(C−Aとい
う)および0.06gのDIR化合物(例示化合物D−1)を1.
0gのトリクレジルフォスフェート(TCPという)に溶解
し、これを2.4gのゼラチンを含む水溶液中に乳化分散し
た分散物とを含有している層。
RH層(高感度赤感光性ハロゲン化銀乳剤層) 平均粒径0.7μm、変動係数0.12、平均AgI6モル%を
含むAgBrIからなる乳剤(乳剤III)を赤感性に色増感し
たもの2.0gと、0.20gのシアンカプラー(C−A)と0.0
3gのカラードシアンカプラー(CC−A)とを0.23gのTCP
に溶解し、これを1.2gのゼラチンを含む水溶液中に乳化
分散した分散物とを含有している層。
含むAgBrIからなる乳剤(乳剤III)を赤感性に色増感し
たもの2.0gと、0.20gのシアンカプラー(C−A)と0.0
3gのカラードシアンカプラー(CC−A)とを0.23gのTCP
に溶解し、これを1.2gのゼラチンを含む水溶液中に乳化
分散した分散物とを含有している層。
GL層(低感度緑感光性ハロゲン化銀乳剤層) 乳剤Iを緑感性に色増感したもの1.5gと、乳剤IIを緑
感性に色増感したもの1.5gと、0.35gの1−(2,4,6−ト
リクロロフェニル)−3−[3−(p−ドデシルオキシ
ベンゼンスルホンアミド)ベンズアミド]−5−ピラゾ
ロン(M−Aという)、0.10gの1−(2,4,6−トリクロ
ロフェニル)−4−(1−ナフチルアゾ)−3−(2−
クロロ−5−オクタデセニルスクシンイミドアニリノ)
−5−ピラゾロン(CM−Aという)及び0.04gのDIR化合
物(D−1)を溶解した0.68gのTCPを2.4gのゼラチンを
含む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有している
層。
感性に色増感したもの1.5gと、0.35gの1−(2,4,6−ト
リクロロフェニル)−3−[3−(p−ドデシルオキシ
ベンゼンスルホンアミド)ベンズアミド]−5−ピラゾ
ロン(M−Aという)、0.10gの1−(2,4,6−トリクロ
ロフェニル)−4−(1−ナフチルアゾ)−3−(2−
クロロ−5−オクタデセニルスクシンイミドアニリノ)
−5−ピラゾロン(CM−Aという)及び0.04gのDIR化合
物(D−1)を溶解した0.68gのTCPを2.4gのゼラチンを
含む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有している
層。
GH層(高感度緑感光性ハロゲン化銀乳剤層) 乳剤IIIを青感性に色増感した2.0gの乳剤と、0.14gの
マゼンタカプラー(M−A)と0.045gのカラードマゼン
タカプラー(CM−A)とを溶解した0.27gのTCPを2.4gの
ゼラチンを含む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有
している層。
マゼンタカプラー(M−A)と0.045gのカラードマゼン
タカプラー(CM−A)とを溶解した0.27gのTCPを2.4gの
ゼラチンを含む水溶液中に乳化分散した分散物とを含有
している層。
BL層(低感度青感光性ハロゲン化銀乳剤層) 乳剤Iを青感性に色増感したもの0.5gと、乳剤IIを青
感性に色増感したもの0.5gと、0.7gのα−ピバロイル−
α−(1−ベンジル−2−フェニル−3,5−ジオキシイ
ミダゾリジン−4−イル)−2−クロロ−5−[α−ド
デシルオキシカルボニル)エトキシカルボニル]アセト
アニライド(Y−Aという)と0.02gのDIR化合物(D−
1)とを溶解した0.68gのTCPを1.8gのゼラチンを含む水
溶液中に乳化分散した分散物とを含有している層。
感性に色増感したもの0.5gと、0.7gのα−ピバロイル−
α−(1−ベンジル−2−フェニル−3,5−ジオキシイ
ミダゾリジン−4−イル)−2−クロロ−5−[α−ド
デシルオキシカルボニル)エトキシカルボニル]アセト
アニライド(Y−Aという)と0.02gのDIR化合物(D−
1)とを溶解した0.68gのTCPを1.8gのゼラチンを含む水
溶液中に乳化分散した分散物とを含有している層。
BH層(高感度青感光性ハロゲン化銀乳剤層) 平均粒径0.80μm、変動係数0.14、平均AgI6モル%を
含むAgBrIからなる乳剤を青感性に色増感した0.9gの乳
剤と、0.25gのイエローカプラー(Y−A)を溶解した
0.25gのTCPを2.0gのゼラチンを含む水溶液中に乳化分散
した分散物とを含有している層。
含むAgBrIからなる乳剤を青感性に色増感した0.9gの乳
剤と、0.25gのイエローカプラー(Y−A)を溶解した
0.25gのTCPを2.0gのゼラチンを含む水溶液中に乳化分散
した分散物とを含有している層。
IL層(中間層) 0.07gの2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン(HQ−
1という)を溶解した0.07gのジブチルフタレート(DBP
という)を含有する層。
1という)を溶解した0.07gのジブチルフタレート(DBP
という)を含有する層。
YF層(黄色フィルター層) 0.15gの黄色コロイド銀と、0.2gのHQ−1(色汚染防
止剤)を溶解した0.11gのDBPと、1.0gのゼラチンを含す
る層。
止剤)を溶解した0.11gのDBPと、1.0gのゼラチンを含す
る層。
Pro層(保護層) 2.3gのゼラチンからなる層。
このようにして作製した試料No.23について、低感度
及び高感度赤感光性ハロゲン化銀乳剤層のC−Aを、表
−4に示した本発明のカプラーに等モルおきかえた以外
は試料23と全く同じ試料24〜33を作製した。
及び高感度赤感光性ハロゲン化銀乳剤層のC−Aを、表
−4に示した本発明のカプラーに等モルおきかえた以外
は試料23と全く同じ試料24〜33を作製した。
このようにして作製した各試料No.23〜33を、白色光
を用いてウェッジ露光したのち、前記実施例2と同様の
処理を行った。現像処理後の試料の発色濃度を赤色フィ
ルターにて測定し、写真データを得た。
を用いてウェッジ露光したのち、前記実施例2と同様の
処理を行った。現像処理後の試料の発色濃度を赤色フィ
ルターにて測定し、写真データを得た。
表−4に示されるように本発明のカプラーを用いた試
料24〜33は、従来のシアンカプラーを用いた試料23に較
べ、相対感度が非常に高く、なおかつカブリは同等であ
ることがわかった。
料24〜33は、従来のシアンカプラーを用いた試料23に較
べ、相対感度が非常に高く、なおかつカブリは同等であ
ることがわかった。
[発明の効果] 本発明のカプラーから形成された色素画像は、熱・湿
度及び光に対して堅牢であり、またさらに、本発明のカ
プラーは従来のシアンカプラーに較べ相対感度が高く、
高発色性である。
度及び光に対して堅牢であり、またさらに、本発明のカ
プラーは従来のシアンカプラーに較べ相対感度が高く、
高発色性である。
第1図は例示化合物1と3−メチル−4−アミノ−N−
エチル−N−(β−メタンスルホンアミドエチル)アニ
リン硫酸塩(CD−3)とを定法により酸化的にカップリ
ングさせて合成した色素(例示化合物1−CD−3色素)
のメタノール中での分光吸収スペクトル図である。
エチル−N−(β−メタンスルホンアミドエチル)アニ
リン硫酸塩(CD−3)とを定法により酸化的にカップリ
ングさせて合成した色素(例示化合物1−CD−3色素)
のメタノール中での分光吸収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平2−120737(JP,A) 米国特許3591383(US,A) 米国特許5071737(US,A) 欧州公開386930(EP,A1)
Claims (1)
- 【請求項1】下記一般式[I]で表わされるシアンカプ
ラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光
材料。 一般式[I] [式中、Rは置換基を表わし、mは0又は1〜6の整数
を表わす。mが2〜6の整数のとき、複数のRは同じで
あっても異なっていてもよい。 Y及びZはハメットの置換基定数σpが0.3以上1.5以下
の置換基であり、YとZは同じであっても異なっていて
もよい。Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱する置換基を表わす。]
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JP1052268A JP2711710B2 (ja) | 1989-03-04 | 1989-03-04 | 新規なシアンカプラー |
US07/485,163 US5071737A (en) | 1989-03-04 | 1990-02-23 | Silver halide photographic material |
EP90302132A EP0386930A1 (en) | 1989-03-04 | 1990-02-28 | A silver halide photographic material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1052268A JP2711710B2 (ja) | 1989-03-04 | 1989-03-04 | 新規なシアンカプラー |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02232651A JPH02232651A (ja) | 1990-09-14 |
JP2711710B2 true JP2711710B2 (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=12910028
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1052268A Expired - Fee Related JP2711710B2 (ja) | 1989-03-04 | 1989-03-04 | 新規なシアンカプラー |
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---|---|
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EP (1) | EP0386930A1 (ja) |
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JPH09152696A (ja) | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
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JP3773824B2 (ja) | 2001-03-12 | 2006-05-10 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 高分子担持型アリールビス(パーフルオロアルキルスルホニル)メタン |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3591383A (en) | 1967-10-13 | 1971-07-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic light sensitive material containing cyan coupler |
US5071737A (en) | 1989-03-04 | 1991-12-10 | Konica Corporation | Silver halide photographic material |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL134143C (ja) * | 1965-05-12 | |||
JPH0816199B2 (ja) * | 1987-03-11 | 1996-02-21 | 勝平 吉田 | ナフトキノンメチド系化合物 |
US4871652A (en) * | 1988-09-07 | 1989-10-03 | Eastman Kodak Company | Photographic silver halide material and process |
-
1989
- 1989-03-04 JP JP1052268A patent/JP2711710B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-02-23 US US07/485,163 patent/US5071737A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-28 EP EP90302132A patent/EP0386930A1/en not_active Withdrawn
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---|---|---|---|---|
US3591383A (en) | 1967-10-13 | 1971-07-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic light sensitive material containing cyan coupler |
US5071737A (en) | 1989-03-04 | 1991-12-10 | Konica Corporation | Silver halide photographic material |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5071737A (en) | 1991-12-10 |
JPH02232651A (ja) | 1990-09-14 |
EP0386930A1 (en) | 1990-09-12 |
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