JP2709323B2 - ポリフルオロアルキル化合物及び化合物薄膜の製造方法 - Google Patents
ポリフルオロアルキル化合物及び化合物薄膜の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ポリフルオロアルキル化合物及び該化合物
からなる規則的な分子配向性をもった化合物薄膜の製造
方法に関する。
からなる規則的な分子配向性をもった化合物薄膜の製造
方法に関する。
［従来の技術］ 規則的な分子配向性をもった薄膜を製造する方法とし
て、LB法，ポリマーキャスト，合成２分子膜脂質のキャ
スト等がある。
て、LB法，ポリマーキャスト，合成２分子膜脂質のキャ
スト等がある。
LB法では、たとえば「表面・薄膜分子設計シリーズ1
LB膜の分子デザイン」（昭和63年７月１日 共立出版株
式会社発行 入山啓治著）第37〜42頁に記載されている
ように、所定の化合物を有機溶媒に溶解して調製した展
開液を用意し、水等のサブフェーズ上に展開することに
より形成した単分子膜をガラス基板等の適宜の基板に移
し取ることによって薄膜を製造する。この方法によると
き、サブフェーズの界面で化合物の親水基がサブフェー
ズ側に配列され、分子軸が膜厚方向に揃った状態となる
ので、得られた薄膜は分子レベルで規則的な構造をもっ
たものとなる。
LB膜の分子デザイン」（昭和63年７月１日 共立出版株
式会社発行 入山啓治著）第37〜42頁に記載されている
ように、所定の化合物を有機溶媒に溶解して調製した展
開液を用意し、水等のサブフェーズ上に展開することに
より形成した単分子膜をガラス基板等の適宜の基板に移
し取ることによって薄膜を製造する。この方法によると
き、サブフェーズの界面で化合物の親水基がサブフェー
ズ側に配列され、分子軸が膜厚方向に揃った状態となる
ので、得られた薄膜は分子レベルで規則的な構造をもっ
たものとなる。
ポリマーキャストは、たとえば「新実験化学講座第19
巻 高分子化学」第971〜980頁（丸善株式会社発行）に
記載されているように、高分子材料を適当な溶媒に溶か
して作った溶液を膜状にキャストした後、溶媒を蒸発さ
せることによって薄膜を製造する。この方法によると、
規則的な結晶領域と非結晶領域とが混在した複雑な状態
になり、しかも部分的な結晶領域の方向性が揃っていな
い薄膜が製造される。
巻 高分子化学」第971〜980頁（丸善株式会社発行）に
記載されているように、高分子材料を適当な溶媒に溶か
して作った溶液を膜状にキャストした後、溶媒を蒸発さ
せることによって薄膜を製造する。この方法によると、
規則的な結晶領域と非結晶領域とが混在した複雑な状態
になり、しかも部分的な結晶領域の方向性が揃っていな
い薄膜が製造される。
また、合成２分子膜をキャストする方法では、２分子
膜形形成能をもつ合成脂質を水に分散させて、これを適
宜の基板表面にキャストすることによって薄膜を製造す
る。この方法によると、規則的な分子配向を持った薄膜
が容易に得られる。
膜形形成能をもつ合成脂質を水に分散させて、これを適
宜の基板表面にキャストすることによって薄膜を製造す
る。この方法によると、規則的な分子配向を持った薄膜
が容易に得られる。
［発明が解決しようとする課題］ LB法で製造された薄膜は、高度に規則的な分子配向を
もったものであるが、その製膜技術に高度の熟練を必要
とし、操作が容易でない。また、一般に、サブフェーズ
に水を必要とするため、水に対し活性又は不安定な物質
を含む系で薄膜を製造することには不適である。
もったものであるが、その製膜技術に高度の熟練を必要
とし、操作が容易でない。また、一般に、サブフェーズ
に水を必要とするため、水に対し活性又は不安定な物質
を含む系で薄膜を製造することには不適である。
ポリマーキャストは、薄膜の製造自体は容易である
が、得られた薄膜の分子配向性が低い。そのため、この
方法によって得られた薄膜を、分子配向性を利用した機
能材料として使用するときの信頼性に劣る。
が、得られた薄膜の分子配向性が低い。そのため、この
方法によって得られた薄膜を、分子配向性を利用した機
能材料として使用するときの信頼性に劣る。
この点、２分子膜形成能をもつ合成脂質をキャストす
ることによって得られた薄膜は、分子配向の規則性に優
れ、製造も比較的容易である。しかし、溶媒として一般
的に水が使用されているために、水に対して活性あるい
は不安定な物質を含む系，水に難溶な物質あるいは特定
の溶媒にのみ可溶な物質を含む系等に対して適用するこ
とができない。
ることによって得られた薄膜は、分子配向の規則性に優
れ、製造も比較的容易である。しかし、溶媒として一般
的に水が使用されているために、水に対して活性あるい
は不安定な物質を含む系，水に難溶な物質あるいは特定
の溶媒にのみ可溶な物質を含む系等に対して適用するこ
とができない。
フルオロカーボン鎖は、炭化水素鎖に比較して疎水性
が高く、撥水撥油性に富んでいるため、水以外の有機溶
媒に対しても親和性が少なく、本発明のような使用法に
対しては有利ではあるが、反面、その剛直性，立体的な
かさ張りのため、炭化水素鎖に比較して分子配向性が乱
される恐れがある。
が高く、撥水撥油性に富んでいるため、水以外の有機溶
媒に対しても親和性が少なく、本発明のような使用法に
対しては有利ではあるが、反面、その剛直性，立体的な
かさ張りのため、炭化水素鎖に比較して分子配向性が乱
される恐れがある。
そこで、本発明は、疎水性の高いフルオロカーボン鎖
と、より分子配向性の高い炭化水素鎖とを組み合わせて
分子設計することにより、新規な脂質を創製し、それら
を使用することにより、使用可能な溶媒の種類を広げ、
種々の薄膜を容易に製造することを目的とするものであ
る。
と、より分子配向性の高い炭化水素鎖とを組み合わせて
分子設計することにより、新規な脂質を創製し、それら
を使用することにより、使用可能な溶媒の種類を広げ、
種々の薄膜を容易に製造することを目的とするものであ
る。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、その目的を達成するため、鋭意研究を
行った結果、合成脂質の疎水部において、フルオロアル
キル基と共に十分な鎖長の炭化水素基を結合させること
により、水のみならず種々の溶媒からキャスト可能な性
質を持つようになることを見い出し、本発明を完成させ
たものである。
行った結果、合成脂質の疎水部において、フルオロアル
キル基と共に十分な鎖長の炭化水素基を結合させること
により、水のみならず種々の溶媒からキャスト可能な性
質を持つようになることを見い出し、本発明を完成させ
たものである。
すなわち、本発明のポリフルオロアルキル化合物は、
次の一般式で表されるものである。
次の一般式で表されるものである。
この化合物は、次のようにして合成される。
先ず、２当量のアルコールＲ−X-OH（Ｉ）とＬグルタ
ミン酸とをｐ−トルエンスルホン酸，硫酸等の触媒の存
在下で加熱脱水縮合させることにより、Ｌ−グルタミン
酸ジエステル（II）を得る。この反応においては、トル
エン，ベンゼン,1,2−ジメトキシエタン，クロロベンゼ
ン等の不活性溶媒中、反応温度60〜170℃、好ましくは7
0〜120℃程度の反応雰囲気を維持することが望ましい。
ミン酸とをｐ−トルエンスルホン酸，硫酸等の触媒の存
在下で加熱脱水縮合させることにより、Ｌ−グルタミン
酸ジエステル（II）を得る。この反応においては、トル
エン，ベンゼン,1,2−ジメトキシエタン，クロロベンゼ
ン等の不活性溶媒中、反応温度60〜170℃、好ましくは7
0〜120℃程度の反応雰囲気を維持することが望ましい。
次に、化合物（II）の‐NH2基の活性水素を各種の親
水基Ｙに転化することによって、目的とするポリフルオ
ロ化合物が容易に合成される。親水基Ｙとして採用され
る置換基としては、第４級アンモニウム塩等のカチオン
系，カルボン酸等のアニオン系，ポリエチレンオキサイ
ド等のノニオン系，或いはベタイン型のような両性のも
の等の広範囲にわたる置換基が掲げられる。この場合の
転化反応としては、特に限定されるものではなく様々な
手段が採用される。たとえば、次のような合成ルートを
例示することができる。ただし、Ｑは、ｐ−トルエンス
ルホニウムイオン，硫酸イオン等を示す。
水基Ｙに転化することによって、目的とするポリフルオ
ロ化合物が容易に合成される。親水基Ｙとして採用され
る置換基としては、第４級アンモニウム塩等のカチオン
系，カルボン酸等のアニオン系，ポリエチレンオキサイ
ド等のノニオン系，或いはベタイン型のような両性のも
の等の広範囲にわたる置換基が掲げられる。この場合の
転化反応としては、特に限定されるものではなく様々な
手段が採用される。たとえば、次のような合成ルートを
例示することができる。ただし、Ｑは、ｐ−トルエンス
ルホニウムイオン，硫酸イオン等を示す。
本発明の化合物の具体例としては、第１表に列挙した
ものがある。これらの化合物は、NMRスペクトル，元素
分析等によって確認されている。しかし、第１表は化合
物の具体例を示したものであって、本発明を限定するも
のでないことは勿論である。
ものがある。これらの化合物は、NMRスペクトル，元素
分析等によって確認されている。しかし、第１表は化合
物の具体例を示したものであって、本発明を限定するも
のでないことは勿論である。
次に、本発明の化合物を用いて薄膜を製造する場合、
溶媒として水が使用される。また、水よりも極性の低い
アルコール類，エーテル類，ケトン類，エステル類，ハ
ロゲン化アルカン類，ニトリル類，有機酸類，有機塩基
類，芳香族炭化水素類，飽和及び不飽和炭化水素類等の
有機溶媒を用いることができる。この点、疎水部が炭化
水素鎖のみからなる脂質の場合には、上記のような有機
溶媒からキャストを行おうとすると３次元的な結晶の成
長が起こり、フィルムは得られない。
溶媒として水が使用される。また、水よりも極性の低い
アルコール類，エーテル類，ケトン類，エステル類，ハ
ロゲン化アルカン類，ニトリル類，有機酸類，有機塩基
類，芳香族炭化水素類，飽和及び不飽和炭化水素類等の
有機溶媒を用いることができる。この点、疎水部が炭化
水素鎖のみからなる脂質の場合には、上記のような有機
溶媒からキャストを行おうとすると３次元的な結晶の成
長が起こり、フィルムは得られない。
また、疎水部にポリフルオロアルキル鎖を含む脂質で
あっても、特開昭58-65256号公報記載の化合物のよう
に、フルオロカーボン鎖と酸素原子との間の炭化水素鎖
が短く剛直な化合物では、疎水部が炭化水素鎖のみから
なる脂質の場合ほどではないものの、特に低極性の溶媒
中では、３次元結晶の成長が２分子膜構造の成長に優先
する。すなわち、比較的低濃度で微結晶が析出し２分子
膜構造の成長が妨げられるため、展開液の脂質濃度がご
く低い場合にしか２分子膜構造を取らない。
あっても、特開昭58-65256号公報記載の化合物のよう
に、フルオロカーボン鎖と酸素原子との間の炭化水素鎖
が短く剛直な化合物では、疎水部が炭化水素鎖のみから
なる脂質の場合ほどではないものの、特に低極性の溶媒
中では、３次元結晶の成長が２分子膜構造の成長に優先
する。すなわち、比較的低濃度で微結晶が析出し２分子
膜構造の成長が妨げられるため、展開液の脂質濃度がご
く低い場合にしか２分子膜構造を取らない。
しかし、本発明の化合物のように、疎水部のフルオロ
カーボン鎖と酸素原子との間に、長い炭化水素鎖,2重結
合,3重結合，エーテル結合等を導入することによって、
これらの短所を克服できる。
カーボン鎖と酸素原子との間に、長い炭化水素鎖,2重結
合,3重結合，エーテル結合等を導入することによって、
これらの短所を克服できる。
［実施例］ 以下、実施例によって、本発明を具体的に説明する。
実施例１（化合物番号５の合成） 500ml容積のナスフラスコに C10F21(CH2)6OH 18.9g,L−グルタミン酸1.6g,p−トルエ
ンスルホン酸・水和物2.8g,トルエン250mlを入れ、９時
間加熱還流下、Dean-Stark trapを用いて水をトルエン
と共沸させた。室温まで放冷した後、固形物を濾別し、
トルエンで洗浄した後、エタノールから再結晶しジエス
テル体11.6gを得た。
ンスルホン酸・水和物2.8g,トルエン250mlを入れ、９時
間加熱還流下、Dean-Stark trapを用いて水をトルエン
と共沸させた。室温まで放冷した後、固形物を濾別し、
トルエンで洗浄した後、エタノールから再結晶しジエス
テル体11.6gを得た。
300ml容積のナスフラスコにジエステル体3.0g,テトラ
ヒドロフラン150mlを入れて撹拌下、トリエチルアミン
1.0gを加えた。氷冷下、ｐ−（ω−ブロモデカノキシ）
安息香酸クロリド1.0gのテトラヒドロフラン溶液20mlを
20分かけて滴下した。一夜、撹拌の後、溶媒を留去し残
渣をジエチルエーテルに溶解し、水洗した。その後、無
水硫酸ナトリウムによって乾燥した。ジエチルエーテル
を留去し、残渣をｎ−ヘキサンから再結晶しアミド体を
1.8g得た。
ヒドロフラン150mlを入れて撹拌下、トリエチルアミン
1.0gを加えた。氷冷下、ｐ−（ω−ブロモデカノキシ）
安息香酸クロリド1.0gのテトラヒドロフラン溶液20mlを
20分かけて滴下した。一夜、撹拌の後、溶媒を留去し残
渣をジエチルエーテルに溶解し、水洗した。その後、無
水硫酸ナトリウムによって乾燥した。ジエチルエーテル
を留去し、残渣をｎ−ヘキサンから再結晶しアミド体を
1.8g得た。
200ml容積のナスフラスコにクロロホルム100mlを入
れ、アミド体1.7gを溶解し、トリメチルアミンガス2gを
撹拌下吹き込んだ。密栓をして７日間撹拌の後、溶媒を
留去し、残渣をｎ−ヘキサンから再結晶させて化合物５
を1.1g得た。
れ、アミド体1.7gを溶解し、トリメチルアミンガス2gを
撹拌下吹き込んだ。密栓をして７日間撹拌の後、溶媒を
留去し、残渣をｎ−ヘキサンから再結晶させて化合物５
を1.1g得た。
実施例２（化合物番号９の合成） C10F21CH＝CH(CH2)9OH 26.7g,L−グルタミン酸2.2g,p
−トルエンスルホン酸・水和物3.9g,トルエン300mlを50
0ml容積のナスフラスコに入れ、７時間加熱還流下、Dea
n-Stark trapを用いて水をトルエンと共沸させた。室温
まで放冷した後、固形物を濾別し、トルエンで洗浄し
た。そして、エタノールから再結晶し、13.4gのジエス
テル体を得た。
−トルエンスルホン酸・水和物3.9g,トルエン300mlを50
0ml容積のナスフラスコに入れ、７時間加熱還流下、Dea
n-Stark trapを用いて水をトルエンと共沸させた。室温
まで放冷した後、固形物を濾別し、トルエンで洗浄し
た。そして、エタノールから再結晶し、13.4gのジエス
テル体を得た。
200ml容積のナスフラスコにジエステル体3.0g,テトラ
ヒドロフラン100mlを入れて、撹拌しながらトリエチル
アミン1.5gを加えた。氷冷下、クロロアセチルクロリド
0.6gのテトラヒドロフラン溶液20mlを20分かけて滴下し
た。一夜、撹拌の後、溶媒を留去し残渣をジエチルエー
テルに溶解し、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。ジエチルエーテルを留去し、残渣をｎ−ヘキサン
から再結晶させて、アミド体を1.8g得た。
ヒドロフラン100mlを入れて、撹拌しながらトリエチル
アミン1.5gを加えた。氷冷下、クロロアセチルクロリド
0.6gのテトラヒドロフラン溶液20mlを20分かけて滴下し
た。一夜、撹拌の後、溶媒を留去し残渣をジエチルエー
テルに溶解し、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。ジエチルエーテルを留去し、残渣をｎ−ヘキサン
から再結晶させて、アミド体を1.8g得た。
200ml容積のナスフラスコにテトラヒドロフラン100ml
を入れ、アミド体1.5gを溶解し、撹拌下トリメチルアミ
ンガス3gを吹き込んだ。密栓をして６日間撹拌の後、溶
媒を留去し、残渣をエタノールから再結晶して化合物９
を1.3g得た。
を入れ、アミド体1.5gを溶解し、撹拌下トリメチルアミ
ンガス3gを吹き込んだ。密栓をして６日間撹拌の後、溶
媒を留去し、残渣をエタノールから再結晶して化合物９
を1.3g得た。
実施例３（化合物番号17の合成） 500ml容積のナスフラスコに C8F17(CH2)2OH 28.8g,L−グルタミン酸3.6g,p−トルエ
ンスルホン酸・水和物6.0g,トルエン300mlを入れ、７時
間加熱還下、Dean-Stark trapを用いて水をトルエンと
共沸させた。室温まで放冷した後、固形物を濾別し、ト
ルエンで洗浄した。そして、エタノールから再結晶した
21.2gのジエステル体を得た。
ンスルホン酸・水和物6.0g,トルエン300mlを入れ、７時
間加熱還下、Dean-Stark trapを用いて水をトルエンと
共沸させた。室温まで放冷した後、固形物を濾別し、ト
ルエンで洗浄した。そして、エタノールから再結晶した
21.2gのジエステル体を得た。
200ml容積のナスフラスコにテトラヒドロフラン20ml,
ジエステル体1.46gを入れて、撹拌しながらトリエチル
アミン0.3gを加えた。氷冷下、ジアノリン酸ジエチル0.
32gを加えた後、ω−ヒドロキシデカン酸0.25gのテトラ
ヒドロフラン溶液10mlを滴下した。一夜撹拌した後、溶
媒を溜去し、残渣をクロロホルムから再結晶させて1.0g
の化合物17を得た。
ジエステル体1.46gを入れて、撹拌しながらトリエチル
アミン0.3gを加えた。氷冷下、ジアノリン酸ジエチル0.
32gを加えた後、ω−ヒドロキシデカン酸0.25gのテトラ
ヒドロフラン溶液10mlを滴下した。一夜撹拌した後、溶
媒を溜去し、残渣をクロロホルムから再結晶させて1.0g
の化合物17を得た。
実施例4.（化合物番号19の合成） 100ml容積のナスフラスコに、実施例２で得られたジ
エステル体1.66gとテトラヒドロフラン20mlを入れ、撹
拌しながらトリエチルアミン0.25gを加え、更にトリホ
スゲン0.1gを加えた後、２時間還流した。放冷後、アミ
ノエトキシエタノール1.5gを加え、室温で２時間撹拌し
た。溶媒を溜去し、残渣をクロロホルムから再結晶させ
て化合物19を1.1g得た。
エステル体1.66gとテトラヒドロフラン20mlを入れ、撹
拌しながらトリエチルアミン0.25gを加え、更にトリホ
スゲン0.1gを加えた後、２時間還流した。放冷後、アミ
ノエトキシエタノール1.5gを加え、室温で２時間撹拌し
た。溶媒を溜去し、残渣をクロロホルムから再結晶させ
て化合物19を1.1g得た。
実施例５（化合物薄膜の製造） 化合物5,9,10,12及び比較化合物A,Bから膜厚50μｍ程
度の自己支持性のキャストフィルムを得るため、これら
化合物を溶媒に分散させて20mM濃度の分散液を調製し
た。この分散液1mlを直径20mmの円形状にキャストした
後、静置して溶媒を蒸発させた。
度の自己支持性のキャストフィルムを得るため、これら
化合物を溶媒に分散させて20mM濃度の分散液を調製し
た。この分散液1mlを直径20mmの円形状にキャストした
後、静置して溶媒を蒸発させた。
第２表に、水，テトラヒドロフラン，エチレングリコ
ールモノメチルエーテル，クロロホルム及びパーフルオ
ロヘキサンの５種類の溶媒から室温でキャストした結果
を示す。なお、第２表において、溶媒の種類（＊）のう
ちＩは水,IIはテトラヒドロフラン,IIIはエチレングリ
コールモノメチルエーテル,IVはクロロホルム,Vはパー
フルオロヘキサンを示す。
ールモノメチルエーテル，クロロホルム及びパーフルオ
ロヘキサンの５種類の溶媒から室温でキャストした結果
を示す。なお、第２表において、溶媒の種類（＊）のう
ちＩは水,IIはテトラヒドロフラン,IIIはエチレングリ
コールモノメチルエーテル,IVはクロロホルム,Vはパー
フルオロヘキサンを示す。
また、比較化合物Cf.1は、次の構造を持つ。
他方、比較化合物Cf.2は、次の構造式を持ったもので
あり、特開昭58-65256号公報に記載されている。
あり、特開昭58-65256号公報に記載されている。
また、化合物９のエチレングリコールモノメチルエー
テルから得られたキャストフィルム及び化合物10のパー
フルオロヘキサンから得られたキャストフィルムについ
て、その割断面を走査型電子顕微鏡で観察した。その結
果、これらのフィルムは、それぞれ第１図，第２図及び
第３図，第４図に示すような構造を持っていた。第１〜
４図から明らかなように、超薄膜である２分子膜が水平
方向に発達しており、層状に重なったマクロな膜が形成
されていることが判る。
テルから得られたキャストフィルム及び化合物10のパー
フルオロヘキサンから得られたキャストフィルムについ
て、その割断面を走査型電子顕微鏡で観察した。その結
果、これらのフィルムは、それぞれ第１図，第２図及び
第３図，第４図に示すような構造を持っていた。第１〜
４図から明らかなように、超薄膜である２分子膜が水平
方向に発達しており、層状に重なったマクロな膜が形成
されていることが判る。
キャストフィルムの分子配向の規則性は、キャストフ
ィルムの膜面に平行に入射したCu-Kα線のＸ線回折パタ
ーンによって評価した。その結果、第５図に示すように
膜の規則的な構造を反映する回折パターンＡ又はＢを示
した。
ィルムの膜面に平行に入射したCu-Kα線のＸ線回折パタ
ーンによって評価した。その結果、第５図に示すように
膜の規則的な構造を反映する回折パターンＡ又はＢを示
した。
回折パターンＡにおいては、ほぼ２分子長に相当する
小角領域の周期構造が膜面に対して垂直方向に現れ、フ
ルオロアルキル鎖のパッキングに相当する18度の回折が
膜面に対して水平方向に現れていた。また、周期構造の
面間隔は、反射Ｘ線回折プロフィールの回析角とBragg
の式から計算したものであり、回析パターンと一致して
いた。これは、２分子膜の多層構造が膜面に平行に発達
したLB膜類似の規則的な構造を反映したものである。
小角領域の周期構造が膜面に対して垂直方向に現れ、フ
ルオロアルキル鎖のパッキングに相当する18度の回折が
膜面に対して水平方向に現れていた。また、周期構造の
面間隔は、反射Ｘ線回折プロフィールの回析角とBragg
の式から計算したものであり、回析パターンと一致して
いた。これは、２分子膜の多層構造が膜面に平行に発達
したLB膜類似の規則的な構造を反映したものである。
他方、回折パターンＢは、２分子膜構造が発達してい
ない粉末に現れるものであり、異方性が見られず、フル
オロアルキル鎖のパッキングに相当する18度の回折がリ
ング状態に現れている。
ない粉末に現れるものであり、異方性が見られず、フル
オロアルキル鎖のパッキングに相当する18度の回折がリ
ング状態に現れている。
以上説明したように、本発明においては、合成２分子
膜形成脂質の疎水部として疎水性に優れたフルオロカー
ボン鎖と共に高配向性に優れた炭化水素鎖を同時に持つ
ことにより、これら合成脂質を分散させる溶媒として水
以外に広範囲の有機溶媒を使用することが可能となる。
膜形成脂質の疎水部として疎水性に優れたフルオロカー
ボン鎖と共に高配向性に優れた炭化水素鎖を同時に持つ
ことにより、これら合成脂質を分散させる溶媒として水
以外に広範囲の有機溶媒を使用することが可能となる。
第１図は走査型電子顕微鏡で観察した実施例３における
合成脂質９の自己支持性キャストフィルムの割断面を示
す組織写真、第２図は同じく自己支持性キャストフィル
ムの割断面を更に拡大した組織写真、第３図は同じく合
成脂質10の自己支持性キャストフィルムの割断面を示す
組織写真、第４図は割断面を更に拡大した組織写真、第
５図（Ａ）は合成脂質10のパーフルオロヘキサンからの
自己支持性キャストフィルムの透過CuKa線による回折パ
ターン、（Ｂ）は比較化合物Ｂのパーフルオロヘキサン
からキャストして得られた粉末の透過Cu-Kα線による回
折パターン、第６図（Ａ）〜（Ｓ）はそれぞれ化合物番
号１〜19のIRチャートである。
合成脂質９の自己支持性キャストフィルムの割断面を示
す組織写真、第２図は同じく自己支持性キャストフィル
ムの割断面を更に拡大した組織写真、第３図は同じく合
成脂質10の自己支持性キャストフィルムの割断面を示す
組織写真、第４図は割断面を更に拡大した組織写真、第
５図（Ａ）は合成脂質10のパーフルオロヘキサンからの
自己支持性キャストフィルムの透過CuKa線による回折パ
ターン、（Ｂ）は比較化合物Ｂのパーフルオロヘキサン
からキャストして得られた粉末の透過Cu-Kα線による回
折パターン、第６図（Ａ）〜（Ｓ）はそれぞれ化合物番
号１〜19のIRチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｆ Ｃ０８Ｊ 5/22 Ｃ０８Ｊ 5/22
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 で表されるポリフルオロアルキル化合物。
- 【請求項２】一般式 で表されるポリフルオロ化合物を溶媒に分散させて展開
液を調製し、該展開液をフィルム状にキャストすること
を特徴とする規則的な分子配向性を有する化合物薄膜の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5901990A JP2709323B2 (ja) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | ポリフルオロアルキル化合物及び化合物薄膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP5901990A JP2709323B2 (ja) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | ポリフルオロアルキル化合物及び化合物薄膜の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03261750A JPH03261750A (ja) | 1991-11-21 |
| JP2709323B2 true JP2709323B2 (ja) | 1998-02-04 |
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ID=13101159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP5901990A Expired - Fee Related JP2709323B2 (ja) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | ポリフルオロアルキル化合物及び化合物薄膜の製造方法 |
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| JP (1) | JP2709323B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100389292B1 (ko) * | 2001-01-22 | 2003-06-27 | 박용석 | 신규한 양전하 지질 및 전기 양전하 지질을 함유하는 리포솜 |
-
1990
- 1990-03-09 JP JP5901990A patent/JP2709323B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03261750A (ja) | 1991-11-21 |
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