JPS61205291A - 2個の重合活性基を有するリン脂質類似モノマ−およびその製造方法 - Google Patents
2個の重合活性基を有するリン脂質類似モノマ−およびその製造方法Info
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- JPS61205291A JPS61205291A JP4693585A JP4693585A JPS61205291A JP S61205291 A JPS61205291 A JP S61205291A JP 4693585 A JP4693585 A JP 4693585A JP 4693585 A JP4693585 A JP 4693585A JP S61205291 A JPS61205291 A JP S61205291A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明はリン脂質類似モノマーならびにその製造方法に
関するものである。
関するものである。
医薬品の徐放や人工臓器の抗血栓性向上などの目的で最
近リン脂質系のリポソームが注目されている。これは、
Singer−NiC!O]JOnモデルで示される
ように、生木膜がリン脂質およびこれに貫通および吸着
したタンパク質で構成されている為、これらによシ近い
構造の材料で医薬品や1人工臓器を加工すれば、生木内
での適合性が向上すると考えられるからである。
近リン脂質系のリポソームが注目されている。これは、
Singer−NiC!O]JOnモデルで示される
ように、生木膜がリン脂質およびこれに貫通および吸着
したタンパク質で構成されている為、これらによシ近い
構造の材料で医薬品や1人工臓器を加工すれば、生木内
での適合性が向上すると考えられるからである。
しかしながら、低分子のリン脂質のみで構成される人工
膜では安定性が不十分であり、リン脂質に重合可能な官
能基を導入して、生体膜と類似の配回をとらせた後に重
合して、安定性の高い生体膜類似膜とすれば、医薬の徐
放や人工臓器だけでなく、バイオセンサー、生理活性物
質の分離、酵素の固定など幅広い分野での応用の道がひ
らけてくる。
膜では安定性が不十分であり、リン脂質に重合可能な官
能基を導入して、生体膜と類似の配回をとらせた後に重
合して、安定性の高い生体膜類似膜とすれば、医薬の徐
放や人工臓器だけでなく、バイオセンサー、生理活性物
質の分離、酵素の固定など幅広い分野での応用の道がひ
らけてくる。
すでK。
Cts馬、−0H==OH−OH:0H−Coo−OH
,。
,。
「
0.34.−a=a−o=c−(a恥、 −coo−c
4あるいは。
4あるいは。
’so Hls−”0”’!
といった重合性リン脂質が知られている( K、Dor
n 、 H,ftingsdorf ; 7i分子、3
7巻?号、r4t3〜Iu7負(1912年))。
n 、 H,ftingsdorf ; 7i分子、3
7巻?号、r4t3〜Iu7負(1912年))。
本発明の目的は重合活性が高く1強固な與膜化、あるい
は高分子量比の容易な一個の重合活性基を有するリン脂
質類似モノマーを提供し。
は高分子量比の容易な一個の重合活性基を有するリン脂
質類似モノマーを提供し。
またその経済性の高い製造方法を提供するものである。
以下に説明する本発明は一般式
〔ここにAは、グリコール類、グリセリン、ベルおよび
メタエリスリトールより成る群よシ選ばれたポリヒドロ
キシ化合物の残基、Bは有機基、R1は炭素数り〜コθ
の長鎖アルキルまたはアルケニルi、u”およびR″は
夫々独立に炭素数/以上のアルキル、アルケニル、アリ
ル、アルカリルおよびアラルキル、アルキロキシアルキ
ル、アルキロイルオキシアルキルよ構成る群よシ選ばれ
た精換基、′R5は炭素数2〜7.2の直鎖または分岐
状のアルキレン基 H4および!は大々独立に水素原子
またはメチル基、jは0または/、 l(はOh/およ
びコよ構成る群より選ばれる整数、tはθ〜コよυ選ば
れる整数1mは/または−であシ、nは0またはlであ
る。但しmとnの和はつねに−である〕で表わされる一
個の重合活性基を有するリン脂質類似モノマーとその極
めて簡凰で高収率の製造方法を提供するものである。
メタエリスリトールより成る群よシ選ばれたポリヒドロ
キシ化合物の残基、Bは有機基、R1は炭素数り〜コθ
の長鎖アルキルまたはアルケニルi、u”およびR″は
夫々独立に炭素数/以上のアルキル、アルケニル、アリ
ル、アルカリルおよびアラルキル、アルキロキシアルキ
ル、アルキロイルオキシアルキルよ構成る群よシ選ばれ
た精換基、′R5は炭素数2〜7.2の直鎖または分岐
状のアルキレン基 H4および!は大々独立に水素原子
またはメチル基、jは0または/、 l(はOh/およ
びコよ構成る群より選ばれる整数、tはθ〜コよυ選ば
れる整数1mは/または−であシ、nは0またはlであ
る。但しmとnの和はつねに−である〕で表わされる一
個の重合活性基を有するリン脂質類似モノマーとその極
めて簡凰で高収率の製造方法を提供するものである。
本発明のモノマーは1本発明方法に従い、下記一般式0
) で表わされる化合物を第三級アミンの存在下体】λ−ク
ロローλ−オキンー/、3.λ−ジオキサホスホランと
反応させたのち重合性不飽和カルボン酸塩化物と反応さ
せるか、tたは(BJ先に重合性不飽和カルボンr11
m化物と反応させたのち、第三級アミンの存在下%−−
クロローコーオキソー/、3.2−ジオキサホスホラン
と反応させて下記一般式I)で表わされる化合物を製造
し。
) で表わされる化合物を第三級アミンの存在下体】λ−ク
ロローλ−オキンー/、3.λ−ジオキサホスホランと
反応させたのち重合性不飽和カルボン酸塩化物と反応さ
せるか、tたは(BJ先に重合性不飽和カルボンr11
m化物と反応させたのち、第三級アミンの存在下%−−
クロローコーオキソー/、3.2−ジオキサホスホラン
と反応させて下記一般式I)で表わされる化合物を製造
し。
更に一般式(1)で表わされる化合物を下記一般式ff
V)で表わされる重合性不飽和基を有する第三級アミン
と反応させることによって容易に達成Rう される。
V)で表わされる重合性不飽和基を有する第三級アミン
と反応させることによって容易に達成Rう される。
本発明の詳細な説明するに、前記一般式(…)で表わさ
れる化合物としては、各種多価アルコールの飽和又は不
飽和脂肪酸エステルが挙けられる。具体的には% /、
2.3−プロパントリオール(グリセロール)、2−メ
チルーーーヒドロキシメチルー7.3−プロパンジオー
ル(ペンタグリセロール)、ペンタエリトリトール%
l、λ、l−ブタントリオール、 /、2.j−ペン
タントリオール、メソ−エリトリトール等の多価アルコ
ールと、カプロン酸、エナント酸、カグリル酸。
れる化合物としては、各種多価アルコールの飽和又は不
飽和脂肪酸エステルが挙けられる。具体的には% /、
2.3−プロパントリオール(グリセロール)、2−メ
チルーーーヒドロキシメチルー7.3−プロパンジオー
ル(ペンタグリセロール)、ペンタエリトリトール%
l、λ、l−ブタントリオール、 /、2.j−ペン
タントリオール、メソ−エリトリトール等の多価アルコ
ールと、カプロン酸、エナント酸、カグリル酸。
ペラルゴン酸、カプリン敗、ラウリン酸、ミリスデンf
f、パルミチン酸、アラキン酸、デセン酸、ステリング
酸、ドデセン酸、パルミトオレイン酸、オレイン#l、
エライジン酸、リシノール酸、ペトロセリン酸、バクセ
ン酸、リノール酸、リルン酸、エレオステアリン酸、プ
ニシン酸、リカン酸、パリナリン酸、ガドール酸。
f、パルミチン酸、アラキン酸、デセン酸、ステリング
酸、ドデセン酸、パルミトオレイン酸、オレイン#l、
エライジン酸、リシノール酸、ペトロセリン酸、バクセ
ン酸、リノール酸、リルン酸、エレオステアリン酸、プ
ニシン酸、リカン酸、パリナリン酸、ガドール酸。
アラキドン酸、!−アイコセン酸等の炭素数6〜20の
飽和又は不飽和脂肪酸とのモノ又はポリエステルが挙げ
られる。
飽和又は不飽和脂肪酸とのモノ又はポリエステルが挙げ
られる。
上記化合物と反応させるλ−クロロー2−オキソー/、
J、、!−ジオキサホスホランは下記一般式■】で表わ
される化合物である。
J、、!−ジオキサホスホランは下記一般式■】で表わ
される化合物である。
反応の際に使用される第三級アミンとしては通常トリメ
チルアミン、トリエチルアミンなどのトリアルキルアミ
ン等が挙げられる。
チルアミン、トリエチルアミンなどのトリアルキルアミ
ン等が挙げられる。
コークロローーーオキソー1.3.−一ジオキサホスホ
ランと第三級アミンの使用量は、一般式(It)と等モ
ルあるいは2倍モルである。反応の際に使用される溶媒
としては1両成分、第三級アミンおよび反応生成物を溶
解しうるものが好ましく%9’ll、tば、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロ7ラン等が挙げられる。反応は溶
媒中で各成分を混合し、−50℃ないしは0℃で30分
ないし数時間反応させれば良く、下記一般式(ロ)で表
わされる化合物がほぼ定量的に得られる。
ランと第三級アミンの使用量は、一般式(It)と等モ
ルあるいは2倍モルである。反応の際に使用される溶媒
としては1両成分、第三級アミンおよび反応生成物を溶
解しうるものが好ましく%9’ll、tば、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロ7ラン等が挙げられる。反応は溶
媒中で各成分を混合し、−50℃ないしは0℃で30分
ないし数時間反応させれば良く、下記一般式(ロ)で表
わされる化合物がほぼ定量的に得られる。
(OH)
〔ここKAh ”* Lm mh nは前記一般式(1
)中における意義に同じ〕 副生物の第三級アミン塩酸塩は通常沈殿するので容易に
分離しうる。
)中における意義に同じ〕 副生物の第三級アミン塩酸塩は通常沈殿するので容易に
分離しうる。
上記一般式(Vllにおいて、n=/の場合は、さらに
一般式的の化合物は重合性不飽和カルボン酸塩化物と反
応させる。重合性不飽和カルボン酸塩化物は一般式■ Rう OH,= O(OH!F(00−R’ −)、00 Q
l (@〔ここにR11,R’、j、 k
は一般式(1)における意義と同じ〕で表わされるが、
とくにアクリル酸塩化物またはメタクリル酸塩化物など
、10−メタクリルオキシデシルカルボン酸塩化物、/
/般式(VD(ここにm=/)と通常等上ルである。
一般式的の化合物は重合性不飽和カルボン酸塩化物と反
応させる。重合性不飽和カルボン酸塩化物は一般式■ Rう OH,= O(OH!F(00−R’ −)、00 Q
l (@〔ここにR11,R’、j、 k
は一般式(1)における意義と同じ〕で表わされるが、
とくにアクリル酸塩化物またはメタクリル酸塩化物など
、10−メタクリルオキシデシルカルボン酸塩化物、/
/般式(VD(ここにm=/)と通常等上ルである。
重合性不飽和脂肪酸塩化物と一般式(ロ)で示される化
合物との反応は通常酸塩化物と水酸基含有化合物との反
応に用いられる条件をそのまま使用することが出来、溶
媒としては、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ベンゼン等が好ましく、また脱離する
塩化水素は、共存せしめるトリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、ピリジン等のアミンで捕捉される。反応は、
溶媒中で1両成分およびアミンを混合し%θ℃〜rQ℃
程度の温度で30分〜数時間反応させればよく、一般式
(1)で表わされる化合物が収呂艮く得られる。
合物との反応は通常酸塩化物と水酸基含有化合物との反
応に用いられる条件をそのまま使用することが出来、溶
媒としては、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ベンゼン等が好ましく、また脱離する
塩化水素は、共存せしめるトリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、ピリジン等のアミンで捕捉される。反応は、
溶媒中で1両成分およびアミンを混合し%θ℃〜rQ℃
程度の温度で30分〜数時間反応させればよく、一般式
(1)で表わされる化合物が収呂艮く得られる。
また、一般式(ICで表わされる化合物の合成に当って
は、一般式(II)で表わされる化合物と不飽和脂肪酸
塩化物とを上に述べた場合と同様の条件で反応させて一
般式■で表わされる化合物を先ス得、ついで、コークロ
ローコーオキソー/、J、2−ジオキサホスホランと反
応させることも可能である。
は、一般式(II)で表わされる化合物と不飽和脂肪酸
塩化物とを上に述べた場合と同様の条件で反応させて一
般式■で表わされる化合物を先ス得、ついで、コークロ
ローコーオキソー/、J、2−ジオキサホスホランと反
応させることも可能である。
〔ここKA、 R’、 R’、 R’2.+、 k、
tは一般式(1]Kおける意義と同じ〕 次に一般式(厘]で表わされる化合物は次いで。
tは一般式(1]Kおける意義と同じ〕 次に一般式(厘]で表わされる化合物は次いで。
一般式: OH,==O(R’)−B−N(1’j”)
Rj(式中、Bは有機基 Hl 、 Ha、 R4は各
々アルキル基、アルケニル基又はアルキロイルオキシア
ルキル基を示す〕で表わされる第3級アミン誘導体と反
応させて一般式(1)で表わされるリン脂質類似化合物
に変換させられる。
Rj(式中、Bは有機基 Hl 、 Ha、 R4は各
々アルキル基、アルケニル基又はアルキロイルオキシア
ルキル基を示す〕で表わされる第3級アミン誘導体と反
応させて一般式(1)で表わされるリン脂質類似化合物
に変換させられる。
上記の第3級アミン誘導体におけるBとしては、例えば
、−c−o−(a−床 (ここでhは1〜史 ■ 1は/〜!の整数を示す) 、 −0−00H,0H−
OB、−表わし、pはθ〜!の整数をあられす)。
、−c−o−(a−床 (ここでhは1〜史 ■ 1は/〜!の整数を示す) 、 −0−00H,0H−
OB、−表わし、pはθ〜!の整数をあられす)。
OH,OR’
嘩
−c −o−cHoH,−(ここでR8はアルキル基ま
たはcH,(oH,) ao−を表わし、qはθ〜20
の整数)&OR’ ! キル基または0Hs(OH,) Co−を表わし、rは
7〜1−2の整数、Bは0−20の整数を表わす)、O
H,OR” 基または0H3(OH,−)−Co−を表わし、tli
/〜12の整数、Uはθ〜コ0の整数を表わす)。
たはcH,(oH,) ao−を表わし、qはθ〜20
の整数)&OR’ ! キル基または0Hs(OH,) Co−を表わし、rは
7〜1−2の整数、Bは0−20の整数を表わす)、O
H,OR” 基または0H3(OH,−)−Co−を表わし、tli
/〜12の整数、Uはθ〜コ0の整数を表わす)。
示す)である。また、R4は水素原子またはメチル基、
tおよびHaは相互に同−又は異なっていてもよく、例
えば、メチル基、エチル基、ヘキシル基など炭素数7〜
3oのアルキル基、エチニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基1等の各種不飽和アルキル基、アセトキシメチル基
、アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基。
tおよびHaは相互に同−又は異なっていてもよく、例
えば、メチル基、エチル基、ヘキシル基など炭素数7〜
3oのアルキル基、エチニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基1等の各種不飽和アルキル基、アセトキシメチル基
、アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基。
プロピオニルオキシメチル基等のフルキロイルオキシア
ルキル基であるよう々化合物が挙げられる。具体的には
次の通シである。
ルキル基であるよう々化合物が挙げられる。具体的には
次の通シである。
OH。
前記一般式1】で表わされるジオキサホスホラン誘導法
と重合性不飽和基含有第3級アミン誘導体との反応は、
アセトニトリル、N−メチル−一−ピロリドン又はジメ
チルホルムアミド等の溶媒中、θ〜200℃程度の温度
で数時間〜数十時間両成分を混合することによって行わ
れる。反応生成物である前記一般式山で表わされるリン
脂質類似化合物は、適宜の富溶媒に溶解させたのちこれ
に貧溶媒を加えて析出させる公 −知の溶媒精製法
によって容易に精製し得る。
と重合性不飽和基含有第3級アミン誘導体との反応は、
アセトニトリル、N−メチル−一−ピロリドン又はジメ
チルホルムアミド等の溶媒中、θ〜200℃程度の温度
で数時間〜数十時間両成分を混合することによって行わ
れる。反応生成物である前記一般式山で表わされるリン
脂質類似化合物は、適宜の富溶媒に溶解させたのちこれ
に貧溶媒を加えて析出させる公 −知の溶媒精製法
によって容易に精製し得る。
このよう釦して得られた(■)式の化合物は、ラジカル
重合法により%容易に重合することができ、リン脂質に
類似した性質をもつ高分子を得ることができる。
重合法により%容易に重合することができ、リン脂質に
類似した性質をもつ高分子を得ることができる。
次に本発明を実施例によう更に詳細に説明する。
実施すI/
ペンタエリスリトールジオレエー) ! !、、2 j
p (o、o rモル)とトリエチルアミン/θ、62
I!(0,/ Ojモル)を乾燥したテトラヒドロ7ラ
ン/jO−にいれ、−20℃に冷却しつつダ0−のテト
ラヒドロフランに溶解したコークロローーーオキソー/
、3.J−ジオキテホスホラン/グ、コ39(0,10
モル)を滴下した。
p (o、o rモル)とトリエチルアミン/θ、62
I!(0,/ Ojモル)を乾燥したテトラヒドロ7ラ
ン/jO−にいれ、−20℃に冷却しつつダ0−のテト
ラヒドロフランに溶解したコークロローーーオキソー/
、3.J−ジオキテホスホラン/グ、コ39(0,10
モル)を滴下した。
滴下中は反応温度を一−20〜−10℃に保った。滴下
終了後水冷下コ時間攪拌をつづけた。
終了後水冷下コ時間攪拌をつづけた。
更に室温で30分間反応させ1反応終了後トリエチルア
ミン塩酸塩を除去し、テトラヒドロ7ランを完全に除去
した。
ミン塩酸塩を除去し、テトラヒドロ7ランを完全に除去
した。
次に上記反応物3!、Q♂、9 (o、o gモル)と
メタクリロキシエチルジメチルアミンJ/、Kg振とり
反応させた。反応後減圧下に#綿し、淡褐色の成体をと
シ出した。n−ヘキサン洗浄を工Rでおこなった。元素
分析:C(計算値6/ 、g?%、分析値67.23%
)、H(計算値ワ、ぐ7%。
メタクリロキシエチルジメチルアミンJ/、Kg振とり
反応させた。反応後減圧下に#綿し、淡褐色の成体をと
シ出した。n−ヘキサン洗浄を工Rでおこなった。元素
分析:C(計算値6/ 、g?%、分析値67.23%
)、H(計算値ワ、ぐ7%。
分析値9・55%)、N(計算値2.3i%1分析値2
.3λ%)。工Rは第1図の通)である。
.3λ%)。工Rは第1図の通)である。
(OH,(OH,)、−0B=OH−(OH函Coo○
H2量o −(−杓実施fllコ ペンタエリスリトールジステアレー) JjAt!I!
(0・θ!モル)とトリエチルアミン10 、62g
(o、7o zモル)を脱水テトラヒドロフラン3θθ
−に入れ、−コθ℃に冷却しつつ1gθゴのテトラヒド
ロフランに溶かした。−一りロローーーオキソー/、、
?、、2−ジオキサホスホラン/g 、2J jl (
0,/ 0モル)を滴下した。滴下中は反応温度を−コ
O℃〜−10℃に保った。滴/塩酸垣をガラスフィルタ
ーによシ除去し、テトラヒドロフランを減圧完全除去し
た。
H2量o −(−杓実施fllコ ペンタエリスリトールジステアレー) JjAt!I!
(0・θ!モル)とトリエチルアミン10 、62g
(o、7o zモル)を脱水テトラヒドロフラン3θθ
−に入れ、−コθ℃に冷却しつつ1gθゴのテトラヒド
ロフランに溶かした。−一りロローーーオキソー/、、
?、、2−ジオキサホスホラン/g 、2J jl (
0,/ 0モル)を滴下した。滴下中は反応温度を−コ
O℃〜−10℃に保った。滴/塩酸垣をガラスフィルタ
ーによシ除去し、テトラヒドロフランを減圧完全除去し
た。
次に上記反応物3!、λup(o、ouモル)とメタク
リロキシエチルジメチルアミン31.1す(0,−モル
)及びジメチルホルムアミド−〇〇−を耐圧反応器に入
れ、20℃でaO時間、振とう反応させた。反応後減圧
下に濃縮し、白色の固体をとシ出した。アセトンで洗浄
したのち。
リロキシエチルジメチルアミン31.1す(0,−モル
)及びジメチルホルムアミド−〇〇−を耐圧反応器に入
れ、20℃でaO時間、振とう反応させた。反応後減圧
下に濃縮し、白色の固体をとシ出した。アセトンで洗浄
したのち。
ベンゼンに溶かし、大過剰のアセトン中に投下した。こ
の操作を3回縁シ返すことKよシ次式で表わされる目的
物を得た。
の操作を3回縁シ返すことKよシ次式で表わされる目的
物を得た。
構造W認は元素分析と工Rでおこなった。元素分析(水
7分子を含む):0(計算値60・37%1分析1[6
0,79%)、 1i(f?を算値?、r0%。
7分子を含む):0(計算値60・37%1分析1[6
0,79%)、 1i(f?を算値?、r0%。
分析値9./μ%)1N(計算値2.37%1分析値λ
0go%)xRは第2図の通シであった。
0go%)xRは第2図の通シであった。
(OH免z)to aooaH1+−C(′ネ)〔発明
の効果〕 本発明によれば、重合活性が高く1強固な製膜比あるい
は高分子量化容易な新規なリン脂質類似モノマーを経済
的有利に製造することができる。
の効果〕 本発明によれば、重合活性が高く1強固な製膜比あるい
は高分子量化容易な新規なリン脂質類似モノマーを経済
的有利に製造することができる。
第1図は実施例/で得られた本発明モノマーの工Rチャ
ートであ#)、第2図は実施例コで得られた本発明上ツ
マ−の工Rチャートである。
ートであ#)、第2図は実施例コで得られた本発明上ツ
マ−の工Rチャートである。
Claims (5)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ここにAは、グリコール類、グリセリン、ペンタグリ
セリン、ペンタエリスリトール、1,2,4−ブタント
リオール、1,2,5−ペンタントリオールおよびメソ
エリスリトールより成る群より選ばれたポリヒドロキシ
化合物の残基であり、Bは有機基、R^1は炭素数6〜
20の長鎖アルキルまたは長鎖アルケニル基、R^2お
よびR^3は夫々独立に炭素数1以上のアルキル基、ア
ルケニル基、アリル基、アルカリル基およびアラルキル
基、アルキロキシアルキル基、アルキロイルオキシアル
キル基より成る群から選ばれた置換基、R^5は炭素数
2〜12の直鎖または分岐状のアルキレン基、R^4お
よびR^6は夫々独立に水素原子またはメチル基、jは
0および1より選ばれる整数、1は0〜2より選ばれる
整数、kは0〜2より選ばれる整数、mは1または2で
あり、nは0または1であって、mとnの和は2である
〕で表わされる2個の重合活性基を有するリン脂質類似
モノマー。 - (2)一般式( I )において、R^1がステアリン酸
、パルミチン酸またはオレイン酸の残基であることを特
徴とする特許請求の範囲第1項記載の2個の重合活性基
を有するリン脂質類似モノマー。 - (3)一般式( I )において、jおよびkが0である
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項又は第2項記載
の2個の重合活性基を有するリン脂質類似モノマー。 - (4)一般式( I )においてBがエチレンオキシカル
ボニル基またはプロピレンオキシカルボニル基であり、
R^2およびR^3が夫々独立にメチル基。 エチル基、プロピル基およびブチル基よりなる群から選
ばれることを特徴とする特許請求の範囲第1項ないしは
第3項のいずれかに記載の一個の重合活性基を有するリ
ン脂質類似モノマー。 - (5)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔ここに、Aはグリコール類、グリセリン、ペンタグリ
セリン、ペンタエリスリトール、1,2,4−ブタント
リオール、1,2,5−ペンタントリオールおよびメソ
エリスリトールより成る群より選ばれたポリヒドロキシ
化合物の残基であり、R^1は炭素数6〜20の長鎖ア
ルキルまたは直鎖アルケニル基、lは0〜2より選ばれ
る整数である。〕で表わされる化合物に第3級アミンの
存在下 (A)2−クロロ−2−オキソ−1,3,2−ジオキサ
ホスホランを反応させたのち重合性不飽和カルボン酸塩
化物を反応させるかまたは (B)先に重合性不飽和カルボン酸塩化物を反応させた
のち第三級アミンの存在下2−クロロ−2−オキソ−1
,3,2−ジオキサホスホランを反応させて、下記一般
式(III)で表わされる化合物を製造し、 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔ここにA、R^1およびをは前記(II)式と同一意義
を表わし、R^5は炭素数2〜12の直鎖または分岐状
のアルキレン基、R^6は水素原子またはメチル基、j
は0および1より選ばれる整数、kは0〜2より選ばれ
る整数、mは1または2であり、nは0または1であっ
て、mとnの和は4である〕 ついで、下記一般式(IV)で表わされる重合性不飽和基
を有する第三級アミン ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔ここに、R^5は前記と同一意義を表わし、Bは有機
基、R^2およびR^3は夫々独立に炭素数1以上のア
ルキル基、アルケニル基、アリル基、アルカリル基およ
びアラルキル基、アルキロキシアルキル基、アルキロイ
ルオキシアルキル基より成る群より選ばれた置換基であ
る。〕と反応させることを特徴とする一般式( I )で
表わされる2個の重合活性基を有するリン脂質類似モノ
マーの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ここに、A、B、R^1〜R^6、j〜nは前記と同
一意義を表わす。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4693585A JPS61205291A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | 2個の重合活性基を有するリン脂質類似モノマ−およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4693585A JPS61205291A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | 2個の重合活性基を有するリン脂質類似モノマ−およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61205291A true JPS61205291A (ja) | 1986-09-11 |
Family
ID=12761174
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4693585A Pending JPS61205291A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | 2個の重合活性基を有するリン脂質類似モノマ−およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61205291A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5648442A (en) * | 1991-07-05 | 1997-07-15 | Biocompatibles Limited | Polymeric surface coatings |
US5705583A (en) * | 1991-07-05 | 1998-01-06 | Biocompatibles Limited | Polymeric surface coatings |
US6090901A (en) * | 1991-07-05 | 2000-07-18 | Biocompatibles Limited | Polymeric surface coatings |
US7160953B2 (en) | 1991-07-05 | 2007-01-09 | Biocompatibles Uk Limited | Polymeric surface coatings |
-
1985
- 1985-03-09 JP JP4693585A patent/JPS61205291A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5648442A (en) * | 1991-07-05 | 1997-07-15 | Biocompatibles Limited | Polymeric surface coatings |
US5705583A (en) * | 1991-07-05 | 1998-01-06 | Biocompatibles Limited | Polymeric surface coatings |
US5783650A (en) * | 1991-07-05 | 1998-07-21 | Biocompatibles Limited | Polymeric surface coatings |
US6090901A (en) * | 1991-07-05 | 2000-07-18 | Biocompatibles Limited | Polymeric surface coatings |
US7160953B2 (en) | 1991-07-05 | 2007-01-09 | Biocompatibles Uk Limited | Polymeric surface coatings |
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