JP2654825B2 - 新規環状イヌロオリゴ糖およびその製造法 - Google Patents
新規環状イヌロオリゴ糖およびその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な環状イヌロオリゴ糖およびその製造
法に関するものである。
法に関するものである。
数個の糖単位からなる環状化合物としては、従来、α
−1,4結合したグルコース６〜８分子からなるサイクロ
デキストリンが知られている。この環状オリゴ糖は、種
々の物質を包接し、それにより、光や熱に対する安定性
を向上させ、揮発性物質を安定に保持し、さらには水難
溶性物質を易溶性にするなど、有用な作用を示すから、
食品、医薬品、化粧品等の分野で広く用いられている。
しかしながら、グルコース以外の糖が環状オリゴ糖を形
成した例はあまり知られておらず、フラクトースの場
合、フラクトース２分子からなるものが報告されている
だけで、それ以上の多数分子からなる環状化合物は知ら
れていない。
−1,4結合したグルコース６〜８分子からなるサイクロ
デキストリンが知られている。この環状オリゴ糖は、種
々の物質を包接し、それにより、光や熱に対する安定性
を向上させ、揮発性物質を安定に保持し、さらには水難
溶性物質を易溶性にするなど、有用な作用を示すから、
食品、医薬品、化粧品等の分野で広く用いられている。
しかしながら、グルコース以外の糖が環状オリゴ糖を形
成した例はあまり知られておらず、フラクトースの場
合、フラクトース２分子からなるものが報告されている
だけで、それ以上の多数分子からなる環状化合物は知ら
れていない。
〔発明が解決しようとする課題〕 そこで本発明の目的は、従来知られてはいないがその
有用性が大いに期待される多数のフラクトース分子から
なる環状オリゴ糖を提供することにある。
有用性が大いに期待される多数のフラクトース分子から
なる環状オリゴ糖を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕 本発明が提供することに成功した新規環状オリゴ糖
は、下記のようにフラクトース６〜８分子がβ−2,1結
合で環状構造を形成してなるものである。
は、下記のようにフラクトース６〜８分子がβ−2,1結
合で環状構造を形成してなるものである。
この環状イヌロオリゴ糖は、重合度が８以上のβ−2,
1結合フラクトースポリマーに作用してフラクトース６
〜８分子からなる環状オリゴ糖を分子内転移反応により
生じさせる酵素・cycloinulo−oligosaccharide fructa
notransferase（略称:CFTase）または該酵素を菌体外に
産生するバチルス属微生物をイヌリンに作用させること
により、製造することができる。
1結合フラクトースポリマーに作用してフラクトース６
〜８分子からなる環状オリゴ糖を分子内転移反応により
生じさせる酵素・cycloinulo−oligosaccharide fructa
notransferase（略称:CFTase）または該酵素を菌体外に
産生するバチルス属微生物をイヌリンに作用させること
により、製造することができる。
環状イヌロオリゴ糖を製造するにあたり使用する酵素
・CFTaseを産生する微生物の例としては、バチルス・サ
ーキュランスMZ No.31（微工研菌寄第9943号）がある。
・CFTaseを産生する微生物の例としては、バチルス・サ
ーキュランスMZ No.31（微工研菌寄第9943号）がある。
CFTaseは、バチルス・サーキュランスMZ No.31（微工
研菌寄第9943号）など、この酵素を生産する能力を有す
る細菌を、β−2,1−フラクトシド結合を有するフラク
トースポリマーの存在下に培養することにより、誘導産
生させることができる。このとき使用可能なフラクトー
スのポリマーとしては、イヌリン、レバン、イヌロオリ
ゴ糖類、フラクトオリゴ糖類、レバンオリゴ糖類、およ
びこれらを含有する植物抽出物または微生物培養物など
があるが、特に好ましいのは、イヌリンおよびレバンで
ある。CFTaseは菌体外に生産されるので、培養液から菌
体を除去した後、硫安塩析、限外ろ過、イオン交換樹脂
クロマトグラフィー、ゲル濾過カラムクロマトグラフィ
ーなど、任意の酵素精製手段で精製することにより容易
に高活性のものを得ることができる。
研菌寄第9943号）など、この酵素を生産する能力を有す
る細菌を、β−2,1−フラクトシド結合を有するフラク
トースポリマーの存在下に培養することにより、誘導産
生させることができる。このとき使用可能なフラクトー
スのポリマーとしては、イヌリン、レバン、イヌロオリ
ゴ糖類、フラクトオリゴ糖類、レバンオリゴ糖類、およ
びこれらを含有する植物抽出物または微生物培養物など
があるが、特に好ましいのは、イヌリンおよびレバンで
ある。CFTaseは菌体外に生産されるので、培養液から菌
体を除去した後、硫安塩析、限外ろ過、イオン交換樹脂
クロマトグラフィー、ゲル濾過カラムクロマトグラフィ
ーなど、任意の酵素精製手段で精製することにより容易
に高活性のものを得ることができる。
次に、CFTaseまたはその生産菌を用いてイヌロオリゴ
糖を製造する方法について詳述する。
糖を製造する方法について詳述する。
CFTase生産菌をイヌリンに作用させる場合は、イヌリ
ンまたはイヌリン含有植物抽出物を約0.1〜50重量％含
有させた培地で、温度20〜35℃で１〜６日間、CFTase生
産菌を培養する。培養によりCFTaseが生産され、生産さ
れたCFTaseの作用により培地中のイヌリンから本発明の
環状イヌロオリゴ糖が生成するので、培養終了後、培養
物から環状イヌロオリゴ糖を採取する。
ンまたはイヌリン含有植物抽出物を約0.1〜50重量％含
有させた培地で、温度20〜35℃で１〜６日間、CFTase生
産菌を培養する。培養によりCFTaseが生産され、生産さ
れたCFTaseの作用により培地中のイヌリンから本発明の
環状イヌロオリゴ糖が生成するので、培養終了後、培養
物から環状イヌロオリゴ糖を採取する。
精製したCFTaseを用いる場合は、イヌリンまたはイヌ
リン含有植物抽出物の水溶液にCFTaseを加え、好ましく
はpH6〜８（特に好ましくはpH6.3〜6.8）、温度10〜70
℃（特に好ましくは35〜50℃）で、最高収率が達成され
るまで反応させればよい。反応に用いるCFTaseとして
は、CFTase生産菌の培養物から菌体を除去しただけの粗
酵素液を用いることもできるし、これを酵素精製の常法
により精製した酵素を用いることもできる。また、アル
ギン酸カルシウムゲル包括、グルタルアルデヒド処理等
の酵素固定化の常法により固定化したCFTaseを用いても
よい。
リン含有植物抽出物の水溶液にCFTaseを加え、好ましく
はpH6〜８（特に好ましくはpH6.3〜6.8）、温度10〜70
℃（特に好ましくは35〜50℃）で、最高収率が達成され
るまで反応させればよい。反応に用いるCFTaseとして
は、CFTase生産菌の培養物から菌体を除去しただけの粗
酵素液を用いることもできるし、これを酵素精製の常法
により精製した酵素を用いることもできる。また、アル
ギン酸カルシウムゲル包括、グルタルアルデヒド処理等
の酵素固定化の常法により固定化したCFTaseを用いても
よい。
酵素反応終了後、反応液から目的物である環状イヌロ
オリゴ糖を採取する手段としては、活性炭カラムクロマ
トグラフィー、イオン交換樹脂カラムクロマトグラフィ
ー等のクロマトグラフィー処理、種々の膜を用いる膜分
離濃縮などがある。
オリゴ糖を採取する手段としては、活性炭カラムクロマ
トグラフィー、イオン交換樹脂カラムクロマトグラフィ
ー等のクロマトグラフィー処理、種々の膜を用いる膜分
離濃縮などがある。
得られる環状イヌロオリゴ糖は、フラクトース重合度
ｎが６〜８のものの混合物である。組成は酵素反応の条
件によって変わり、通常、ｎが６のものが50〜100％、
ｎが７のものが０〜50％、ｎが８のものが０〜20％の範
囲で変動する。これら３種のオリゴ糖は、いずれも包接
作用を有するので、多くの用途には、組成のいかんにか
かわらず混合物のままでも使用することができる。しか
しながら、３種の環状イヌロオリゴ糖を分離する必要が
あるときは、ゲル濾過カラムクロマトグラフィー等のク
ロマトグラフィーによる分離を行う。
ｎが６〜８のものの混合物である。組成は酵素反応の条
件によって変わり、通常、ｎが６のものが50〜100％、
ｎが７のものが０〜50％、ｎが８のものが０〜20％の範
囲で変動する。これら３種のオリゴ糖は、いずれも包接
作用を有するので、多くの用途には、組成のいかんにか
かわらず混合物のままでも使用することができる。しか
しながら、３種の環状イヌロオリゴ糖を分離する必要が
あるときは、ゲル濾過カラムクロマトグラフィー等のク
ロマトグラフィーによる分離を行う。
本発明による３種の環状イヌロオリゴ糖の構造は、次
のような事実により確認された（後記実施例１参照）。
のような事実により確認された（後記実施例１参照）。
還元力 還元力をネルソン−ソモギ法で測定すると、いずれも
還元力を示さず、非還元糖であることが確認され、環状
構造が支持された。
還元力を示さず、非還元糖であることが確認され、環状
構造が支持された。
構成糖 0.1N−H2SO4により60℃で２時間加水分解するといず
れからも単糖類としてはフラクトースのみが得られ、フ
ラクトースのみからなるものであることが確認された。
れからも単糖類としてはフラクトースのみが得られ、フ
ラクトースのみからなるものであることが確認された。
13C−NMRスペクトル いずれも６本のシグナルが認められるだけであって、
環状構造が支持された。また、イヌリンの13C−NMRスペ
クトルと比較して、β−2,1結合していることが確認さ
れた。
環状構造が支持された。また、イヌリンの13C−NMRスペ
クトルと比較して、β−2,1結合していることが確認さ
れた。
分子量 マススペクトルによる分子量測定は、分子量がそれぞ
れ972、1135、および1297であることを示し、フラクト
ース残基の数が６、７、および８であることが確認され
た。
れ972、1135、および1297であることを示し、フラクト
ース残基の数が６、７、および８であることが確認され
た。
本発明の環状イヌロオリゴ糖は、次のような物理的化
学的性質を有する。
学的性質を有する。
味：無味 色：白色粉末 溶解性：室温で水10mlに1gは容易に溶解する。
温度安定性:1％水溶液を120℃で10分間、沸騰水中
で20分間、70℃で１時間、加熱したが、分解されなかっ
た。
で20分間、70℃で１時間、加熱したが、分解されなかっ
た。
pH安定性:McI lvaine氏緩衝液（pH3,3.5〜7.0）に
１％濃度となるように溶解し、沸騰水中で20分間、70℃
で１時間、加熱したが、分解されなかった。
１％濃度となるように溶解し、沸騰水中で20分間、70℃
で１時間、加熱したが、分解されなかった。
微生物分解性： 下記10種の細菌、酵母、カビについて試験したが、炭
素源として利用されず、分解されなかった。
素源として利用されず、分解されなかった。
Bacillus circulans Escherichia coli Pseudomonas fluorescens Lactobacillus casei Lactobacillus arabinosus Saccharomyces cerevisiae Pichia nakazawae Rhizopus nigricans Mucor pusillus Aspergillus oryzae Aspergillus niger 〔実施例〕 以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例１ イヌリン１％、酵母エキス0.5％、K2HPO40.1％、NaNO
30.5％、MgSO4・7H2O0.05％を含むpH7.0の培地100mlを
入れた500ml容坂ロコルベン20本にバチルス・サーキュ
ランスMZ No.31を植菌し、28℃で４日間、振とう培養し
た。培養終了後、遠心分離して菌体を除き、培養液上清
1800mlを得た。
30.5％、MgSO4・7H2O0.05％を含むpH7.0の培地100mlを
入れた500ml容坂ロコルベン20本にバチルス・サーキュ
ランスMZ No.31を植菌し、28℃で４日間、振とう培養し
た。培養終了後、遠心分離して菌体を除き、培養液上清
1800mlを得た。
この培養液上清を活性炭−セライトカラム（直径5c
m、高さ50cm;活性炭とセライトの1:1混合物を充填）に
通し、オリゴ糖を吸着させた。次いで、カラムに５の
水を流した後、濃度５％、10％、15％、20％、25％、30
％のエタノール含有水各５を順次流して吸着物を溶出
させると、オリゴ糖は15％エタノールによる溶出画分に
高率で含まれていた。この画分を減圧濃縮し、乾燥物5.
0gを得た。
m、高さ50cm;活性炭とセライトの1:1混合物を充填）に
通し、オリゴ糖を吸着させた。次いで、カラムに５の
水を流した後、濃度５％、10％、15％、20％、25％、30
％のエタノール含有水各５を順次流して吸着物を溶出
させると、オリゴ糖は15％エタノールによる溶出画分に
高率で含まれていた。この画分を減圧濃縮し、乾燥物5.
0gを得た。
上記乾燥物1.0gを少量の水に溶解し、Bio−gel P−４
（BIORAD社）によるゲル濾過カラムクロマトグラフィー
を行なった。溶出液は、溶出するオリゴ糖を薄層クロマ
トグラフィーにより検出しながら10mlごとに採取し、そ
の後、同一オリゴ糖の溶出フラクションをまとめて濃
縮、乾燥した。
（BIORAD社）によるゲル濾過カラムクロマトグラフィー
を行なった。溶出液は、溶出するオリゴ糖を薄層クロマ
トグラフィーにより検出しながら10mlごとに採取し、そ
の後、同一オリゴ糖の溶出フラクションをまとめて濃
縮、乾燥した。
得られた三つのフラクションα−CI（210mg）、β−C
I（30mg）およびγ−CI（10mg）は、いずれも高速液体
クロマトグラフィーで１ピークのものであった。
I（30mg）およびγ−CI（10mg）は、いずれも高速液体
クロマトグラフィーで１ピークのものであった。
これらのオリゴ糖は還元性を示さず、また、0.1N−H2
SO4による60℃・２時間の加水分解で生成する単糖類は
フラクトースのみであった。
SO4による60℃・２時間の加水分解で生成する単糖類は
フラクトースのみであった。
α−CIをD2Oに溶解し、内部標準としてジオキサンを
用いて13C−NMRスペクトルを測定したところ、61.4ppm
（Ｃ−１）、103.7ppm（Ｃ−２）、79.0ppm（Ｃ−
３）、75.2ppm（Ｃ−４）、82.3ppm（Ｃ−５）、63.3pp
m（Ｃ−６）の６本のシグナルしか検出されなかった。
また、文献（Carbohydrate Research Vol.76,p.45〜5
7）記載のイヌリンの13C−NMRと比較することにより、
α−CIはフラクトースがβ−2,1結合で環状構造を形成
していることが確認された。さらに、α−CIの完全メチ
ル化体をメチル化アルジトールアセテートとしてGC−マ
ススペクトル分析した結果も、上記結合様式を支持し
た。β−CIおよびγ−CIの13C−NMRもα−CIの場合とほ
ぼ同一のスペクトルを示し、α−CI同様、フラクトース
がβ−2,1結合で環状構造を形成していることが確認さ
れた。
用いて13C−NMRスペクトルを測定したところ、61.4ppm
（Ｃ−１）、103.7ppm（Ｃ−２）、79.0ppm（Ｃ−
３）、75.2ppm（Ｃ−４）、82.3ppm（Ｃ−５）、63.3pp
m（Ｃ−６）の６本のシグナルしか検出されなかった。
また、文献（Carbohydrate Research Vol.76,p.45〜5
7）記載のイヌリンの13C−NMRと比較することにより、
α−CIはフラクトースがβ−2,1結合で環状構造を形成
していることが確認された。さらに、α−CIの完全メチ
ル化体をメチル化アルジトールアセテートとしてGC−マ
ススペクトル分析した結果も、上記結合様式を支持し
た。β−CIおよびγ−CIの13C−NMRもα−CIの場合とほ
ぼ同一のスペクトルを示し、α−CI同様、フラクトース
がβ−2,1結合で環状構造を形成していることが確認さ
れた。
さらに、マススペクトル分析の結果、α−CIはヘキソ
ース分子６個、β−CIはヘキソース分子７個、γ−CIは
ヘキソース分子８個にそれぞれ相当する分子量のもので
あることが確認された。
ース分子６個、β−CIはヘキソース分子７個、γ−CIは
ヘキソース分子８個にそれぞれ相当する分子量のもので
あることが確認された。
以上の結果より、α−CIはフラクトース６分子が、β
−CIはフラクトース７分子が、γ−CIはフラクトース８
分子が、それぞれβ−2,1結合で環状構造を形成してい
る化合物であることを確認した。
−CIはフラクトース７分子が、γ−CIはフラクトース８
分子が、それぞれβ−2,1結合で環状構造を形成してい
る化合物であることを確認した。
実施例２ 実施例１の場合と同一条件でバチルス・サーキュラン
スMZ No.31株を培養し、培養終了後、遠心分離して培養
液から菌体を除き、培養上清1.8を得た。この上清１
を粗酵素液として２％イヌリン水溶液１に加え、pH
6.5、45℃で、４日間反応させた。次いで100℃で10分間
加熱して、酵素を失活させた。
スMZ No.31株を培養し、培養終了後、遠心分離して培養
液から菌体を除き、培養上清1.8を得た。この上清１
を粗酵素液として２％イヌリン水溶液１に加え、pH
6.5、45℃で、４日間反応させた。次いで100℃で10分間
加熱して、酵素を失活させた。
以下、実施例１と同様に処理して、α−CI4.74g、β
−CI1.04g、γ−CI0.22gを得た。得られた各環状イヌロ
オリゴ糖の性質は、実施例１で示した値と一致した。
−CI1.04g、γ−CI0.22gを得た。得られた各環状イヌロ
オリゴ糖の性質は、実施例１で示した値と一致した。
実施例３ 実施例２により得られた環状イヌロオリゴ糖につい
て、α−トコフェロールに対する包接作用を調べた。
て、α−トコフェロールに対する包接作用を調べた。
50％メタノールを溶媒とする0.2％環状イヌロオリゴ
糖溶液に0.1％α−トコフェロール溶液（溶媒：メタノ
ール）50mlを加え、よく混合、撹拌した後、１夜放置し
た。溶媒を減圧下除去し、乾燥した後、蒸留水5mlを加
え、よく混合、撹拌し、メンブレンフィルター（0.45μ
ｍ）で不溶物を除いてから、294nmの吸光度・OD294を測
定した。OD294は、環状イヌロオリゴ糖に包接されて水
に溶けたα−トコフェロールの量に比例する。
糖溶液に0.1％α−トコフェロール溶液（溶媒：メタノ
ール）50mlを加え、よく混合、撹拌した後、１夜放置し
た。溶媒を減圧下除去し、乾燥した後、蒸留水5mlを加
え、よく混合、撹拌し、メンブレンフィルター（0.45μ
ｍ）で不溶物を除いてから、294nmの吸光度・OD294を測
定した。OD294は、環状イヌロオリゴ糖に包接されて水
に溶けたα−トコフェロールの量に比例する。
結果を表１に示す。
本発明による環状イヌロオリゴ糖は、包接作用を有す
るので、難水溶性物質の可溶化、光や熱に対して不安定
な物質の安定化、矯味、矯臭、揮発性物質の保持などに
有用なものである。
るので、難水溶性物質の可溶化、光や熱に対して不安定
な物質の安定化、矯味、矯臭、揮発性物質の保持などに
有用なものである。
本発明の環状イヌロオリゴ糖はまた、水への溶解性 がよく、非還元糖であるためアミノ酸との褐変反応を起
こさず、味やにおいもない。さらに、通常の使用法にお
いて遭遇する熱、酸、アルカリ等に安定であり、微生物
により資化されにくいなど、きわめて有利な性質を持つ
から、多くの用途に制限なく使用することができるとい
う特長がある。
こさず、味やにおいもない。さらに、通常の使用法にお
いて遭遇する熱、酸、アルカリ等に安定であり、微生物
により資化されにくいなど、きわめて有利な性質を持つ
から、多くの用途に制限なく使用することができるとい
う特長がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川村 三志夫 奈良県奈良市左京３―23―３
Claims (3)
- 【請求項１】フラクトース６〜８分子がβ−2,1結合で
環状構造を形成してなる新規環状イヌロオリゴ糖。 - 【請求項２】重合度８以上のβ−2,1結合フラクトース
ポリマーに作用して分子内転移反応によりフラクトース
６〜８分子からなる環状オリゴ糖を生じさせる酵素また
は該酵素を菌体外に産生するバチルス属微生物をイヌリ
ンに作用させることを特徴とする、フラクトース６〜８
分子からなる環状イヌロオリゴ糖の製造法。 - 【請求項３】バチルス・サーキュランスMZ No.31（微工
研菌寄第9943号）が産生する酵素をイヌリンに作用させ
る請求項２記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7384289A JP2654825B2 (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 新規環状イヌロオリゴ糖およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7384289A JP2654825B2 (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 新規環状イヌロオリゴ糖およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02252701A JPH02252701A (ja) | 1990-10-11 |
| JP2654825B2 true JP2654825B2 (ja) | 1997-09-17 |
Family
ID=13529798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7384289A Expired - Lifetime JP2654825B2 (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 新規環状イヌロオリゴ糖およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2654825B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5370798A (en) * | 1991-09-24 | 1994-12-06 | Mitsubishi Kasei Corporation | Method for capturing metal ions |
| WO1994010295A1 (en) * | 1992-11-05 | 1994-05-11 | Mitsubishi Kasei Corporation | Processes for producing cyclic inulo-oligosaccharide and for producing enzyme that produces the same |
| JPH07274990A (ja) * | 1994-04-15 | 1995-10-24 | Mitsubishi Kasei Eng Co | 環状イヌロオリゴ糖の精製方法 |
| US6313203B1 (en) * | 1996-12-19 | 2001-11-06 | Akcros Chemicals | Use of polyalcohols as polymer stabilizers |
| JP3902153B2 (ja) * | 2003-05-19 | 2007-04-04 | 三井農林株式会社 | 苦渋味抑制剤 |
| JP2009108020A (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Jo Kominato | 大蒜抽出成分製造法 |
-
1989
- 1989-03-28 JP JP7384289A patent/JP2654825B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02252701A (ja) | 1990-10-11 |
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