JP2622731B2 - 液状パーオキサイド組成物及びこれを使用した不飽和ポリエステル樹脂の硬化方法 - Google Patents
液状パーオキサイド組成物及びこれを使用した不飽和ポリエステル樹脂の硬化方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は不飽和ポリエステル樹脂(以下UP樹脂と略
す)を母体とするFRP(繊維強化プラスチック)やUP樹
脂コーティングの硬化、特に硬化雰囲気温度が室温から
80℃くらいまでの温度における硬化剤用パーオキサイド
組成物、及び、硬化方法に関する。
す)を母体とするFRP(繊維強化プラスチック)やUP樹
脂コーティングの硬化、特に硬化雰囲気温度が室温から
80℃くらいまでの温度における硬化剤用パーオキサイド
組成物、及び、硬化方法に関する。
FRPの主要成分は、UP樹脂を母体として構成されてお
りUP樹脂の硬化の速さがFRPの成形作業性に与える影響
は非常に大きい。特に硬化雰囲気温度が室温から80℃ぐ
らいまでの温度における機械成形法について、製品の効
率的な生産を見ると、硬化の速さが作業性のポイントに
なっている。ここで言う機械成形法は、例えば、コール
ドプレス法、レジンインジェクション法、バッグ法、MM
D法、等がある。この中で、最近注目されている成形法
に、レジンインジェクション法があり、自動車部品、住
宅設備機器、等の簡便な中量生産手段として期待されて
いる。成形法は、強化材としてのガラス繊維のプリフォ
ーマーをモールドに入れて先にモールドを閉じた後、硬
化剤、促進剤を適量配合したUP樹脂を注入する。硬化が
進行しFRP硬度がある値を越えるまでモールド中にお
き、その後脱型する。硬化剤としては、硬化の進行の速
いものとして一般に、3,5−ジメチル−3,5−ジヒドロキ
シ−1,2−オキサシクロペンタンを含有する液状の硬化
剤(以下AAPと略す)が、用いられている。この液状硬
化剤配合は特公昭42−19939号公報に示されている。
りUP樹脂の硬化の速さがFRPの成形作業性に与える影響
は非常に大きい。特に硬化雰囲気温度が室温から80℃ぐ
らいまでの温度における機械成形法について、製品の効
率的な生産を見ると、硬化の速さが作業性のポイントに
なっている。ここで言う機械成形法は、例えば、コール
ドプレス法、レジンインジェクション法、バッグ法、MM
D法、等がある。この中で、最近注目されている成形法
に、レジンインジェクション法があり、自動車部品、住
宅設備機器、等の簡便な中量生産手段として期待されて
いる。成形法は、強化材としてのガラス繊維のプリフォ
ーマーをモールドに入れて先にモールドを閉じた後、硬
化剤、促進剤を適量配合したUP樹脂を注入する。硬化が
進行しFRP硬度がある値を越えるまでモールド中にお
き、その後脱型する。硬化剤としては、硬化の進行の速
いものとして一般に、3,5−ジメチル−3,5−ジヒドロキ
シ−1,2−オキサシクロペンタンを含有する液状の硬化
剤(以下AAPと略す)が、用いられている。この液状硬
化剤配合は特公昭42−19939号公報に示されている。
レジンインジェクション法は、作業工程として、1)
型に強化材としてガラス繊維を予備成形したプリフォー
ムを入れ型締めする工程、2)型中にUP樹脂を注入し、
硬化させる工程、3)成形品を取り出す脱型工程の3つ
に分けられるが、2)の工程が全体のサイクル時間に大
きく影響する。2)の工程の詳細に分析すると、a)硬
化剤を配合した樹脂を型に注入する時間、b)ゲル化す
るまでの時間〔マットゲル時間という。〕、c)ゲル化
より更に硬化が進行しFRPの硬度が高くなり脱型できる
までの硬度(バーコール硬度(GYZJ934−1)が約20に
なる時間〔立ち上がり時間〕というにわけられるが、サ
イクル時間を短くするためにはd)とc)の時間を短く
する必要がある。このため、硬化剤として、市販品の中
で最も硬化の立ち上がり時間の短いAAPが使用されてき
たが、最近、用途分野として、自動車部品や住設機器に
応用され、生産性が更に重視されるようになり、硬化剤
もAAPより更に立ち上がりの良いものが求められてい
る。
型に強化材としてガラス繊維を予備成形したプリフォー
ムを入れ型締めする工程、2)型中にUP樹脂を注入し、
硬化させる工程、3)成形品を取り出す脱型工程の3つ
に分けられるが、2)の工程が全体のサイクル時間に大
きく影響する。2)の工程の詳細に分析すると、a)硬
化剤を配合した樹脂を型に注入する時間、b)ゲル化す
るまでの時間〔マットゲル時間という。〕、c)ゲル化
より更に硬化が進行しFRPの硬度が高くなり脱型できる
までの硬度(バーコール硬度(GYZJ934−1)が約20に
なる時間〔立ち上がり時間〕というにわけられるが、サ
イクル時間を短くするためにはd)とc)の時間を短く
する必要がある。このため、硬化剤として、市販品の中
で最も硬化の立ち上がり時間の短いAAPが使用されてき
たが、最近、用途分野として、自動車部品や住設機器に
応用され、生産性が更に重視されるようになり、硬化剤
もAAPより更に立ち上がりの良いものが求められてい
る。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは、レジンインジェクション法の成形サイ
クルの短縮が出来る安全で安定な硬化剤組成物を鋭意検
討した結果、本発明を完成させるに至った。特開昭62−
79212号公報において、市販のAAPと過酸エステルとの混
合物が提案されている。この組成物では硬化の立ち上が
り時間は短縮されるが、マットゲル時間が遅いため全体
の作業サイクルの短縮は十分ではなかった。本発明に言
う組成物によって初めてマットゲル時間が短くでき、硬
化の立ち上がり時間も短くなり、全体の成形サイクルの
大幅な短縮が可能となる。
クルの短縮が出来る安全で安定な硬化剤組成物を鋭意検
討した結果、本発明を完成させるに至った。特開昭62−
79212号公報において、市販のAAPと過酸エステルとの混
合物が提案されている。この組成物では硬化の立ち上が
り時間は短縮されるが、マットゲル時間が遅いため全体
の作業サイクルの短縮は十分ではなかった。本発明に言
う組成物によって初めてマットゲル時間が短くでき、硬
化の立ち上がり時間も短くなり、全体の成形サイクルの
大幅な短縮が可能となる。
すなわち本発明は、(1)3,5−ジメチル−3,5−ジヒ
ドロキシ−1,2−オキサシクロペンタンを少なくとも30
重量%と、過酸エステルを2〜30重量%と、アセチルア
セトンを1〜20重量%と、溶剤とを含むことを特徴とす
る液状パーオキサイド組成物、(2)硬化剤として3,5
−ジメチル−3,5−ジヒドロキシ−1,2−オキサシクロペ
ンタンを少なくとも30重量%と、過酸エステルを2〜30
重量%と、アセチルアセトンを1〜20重量%と、溶剤と
を含む液状パーオキサイド組成物を使用することを特徴
とする不飽和ポリエステル樹脂の硬化方法に関する。
ドロキシ−1,2−オキサシクロペンタンを少なくとも30
重量%と、過酸エステルを2〜30重量%と、アセチルア
セトンを1〜20重量%と、溶剤とを含むことを特徴とす
る液状パーオキサイド組成物、(2)硬化剤として3,5
−ジメチル−3,5−ジヒドロキシ−1,2−オキサシクロペ
ンタンを少なくとも30重量%と、過酸エステルを2〜30
重量%と、アセチルアセトンを1〜20重量%と、溶剤と
を含む液状パーオキサイド組成物を使用することを特徴
とする不飽和ポリエステル樹脂の硬化方法に関する。
本発明の組成物の多くとも67重量%を占める希釈剤
は、特公昭42−19939号公報に示される水に対する溶解
度の大きな有機溶剤が使用できる。使用できるよう溶剤
は、グリコール、エーテル、エステル、複素環式アミ
ド、複素環式アルコールなどが挙げられる。中でも、N
−メチル−2−ピロリドンなどの複素環式アミド、トリ
エチルフォスフェート等のリン酸エステル、エチルグリ
ゴールアセテートなどの脂肪族エステルが好ましい。特
に、N−メチル−2−ピロリドンは、溶解度が高く、低
温時における組成物の安定性に寄与する。
は、特公昭42−19939号公報に示される水に対する溶解
度の大きな有機溶剤が使用できる。使用できるよう溶剤
は、グリコール、エーテル、エステル、複素環式アミ
ド、複素環式アルコールなどが挙げられる。中でも、N
−メチル−2−ピロリドンなどの複素環式アミド、トリ
エチルフォスフェート等のリン酸エステル、エチルグリ
ゴールアセテートなどの脂肪族エステルが好ましい。特
に、N−メチル−2−ピロリドンは、溶解度が高く、低
温時における組成物の安定性に寄与する。
本発明の目的を達成するためには、本発明中に少なく
とも30重量%の3,5−ジメチル−3,5−ジヒドロキシ−1,
2−オキサシクロペンタンが必要であり、好ましくは30
〜50重量%である。30重量%以下であるとマットゲル時
間の短縮が十分でない。アセチルアセトンは、マットゲ
ル時間の短縮に有効で、1〜20重量%の配合が本目的に
必要であり、好ましくは3〜10重量%である。
とも30重量%の3,5−ジメチル−3,5−ジヒドロキシ−1,
2−オキサシクロペンタンが必要であり、好ましくは30
〜50重量%である。30重量%以下であるとマットゲル時
間の短縮が十分でない。アセチルアセトンは、マットゲ
ル時間の短縮に有効で、1〜20重量%の配合が本目的に
必要であり、好ましくは3〜10重量%である。
本発明に言う過酸エステルの具体例を挙げると、t−
ブチルパーオキシベンゾエート(以下TBPBと略す)、t
−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(以下
TBPOと略す)、t−ブチルパーオキシイソプロピルカー
ボネート(以下TBPICと略す)、t−アミルパーオキシ
ベンゾエート(以下TAPBと略す)、t−ブチルパーオキ
シ−m−メチルベンゾエート(以下m−メチルTBPBと略
す)、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパ
ーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシ−3,5,
5−トリメチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキ
シベンゾエート、t−オクチルパーオキシベンゾエー
ト、α−クミルパーオキシベンゾエート等がある。又、
過酸エステルの配合割合は、2〜30重量%で任意に選択
できるが、好ましくは10〜30重量%である。特開昭62−
79212号公報は、限られた過酸エステルのみが立ち上が
り時間の短縮に有効であったが、本発明の方法によれ
ば、過酸エステルの種類を限らず立ち上がり時間の短縮
に有効であった。
ブチルパーオキシベンゾエート(以下TBPBと略す)、t
−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(以下
TBPOと略す)、t−ブチルパーオキシイソプロピルカー
ボネート(以下TBPICと略す)、t−アミルパーオキシ
ベンゾエート(以下TAPBと略す)、t−ブチルパーオキ
シ−m−メチルベンゾエート(以下m−メチルTBPBと略
す)、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパ
ーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシ−3,5,
5−トリメチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキ
シベンゾエート、t−オクチルパーオキシベンゾエー
ト、α−クミルパーオキシベンゾエート等がある。又、
過酸エステルの配合割合は、2〜30重量%で任意に選択
できるが、好ましくは10〜30重量%である。特開昭62−
79212号公報は、限られた過酸エステルのみが立ち上が
り時間の短縮に有効であったが、本発明の方法によれ
ば、過酸エステルの種類を限らず立ち上がり時間の短縮
に有効であった。
本発明の組成物の製造方法は、アセチルアセトン(2,
4−ペンタンジオン)と過酸化水素等をモル仕込み、こ
れに希釈剤を加え反応させた後で必要量の過酸エステル
とアセチルアセトンを加える方法、または、過酸化水素
に対し、過剰のアセチルアセトンを仕込み希釈剤を加え
て反応させた後で必要量に過酸エステルを加える方法な
どが可能である。
4−ペンタンジオン)と過酸化水素等をモル仕込み、こ
れに希釈剤を加え反応させた後で必要量の過酸エステル
とアセチルアセトンを加える方法、または、過酸化水素
に対し、過剰のアセチルアセトンを仕込み希釈剤を加え
て反応させた後で必要量に過酸エステルを加える方法な
どが可能である。
本発明の硬化剤組成物のUP樹脂への添加量は市販の活
性酸素4%のAAP液状希釈品と同様0,5phr−3phrであ
る。促進剤としては有機溶剤に可溶な金属石鹸が使用で
きる。具体的にはナフテン酸コバルト、オクテン酸コバ
ルト、などのコバルト金属石鹸、ナフテン酸バナジウム
等のバナジウム化合物、ナフテン酸銅などの銅化合物が
挙げられる。更に、補助促進剤としてジメチルアニリ
ン、ジエチルアニリン、ジメチルパラトルイジン等の芳
香族系3級アミン、アセチルアセトン等のβ−ジケトン
類、アセト酢酸エチル等のβ−ケト酸エステル類を使用
してもよい。又、t−ブチルカテコール、ハイドロキノ
ンなどの禁止剤も使用できる。
性酸素4%のAAP液状希釈品と同様0,5phr−3phrであ
る。促進剤としては有機溶剤に可溶な金属石鹸が使用で
きる。具体的にはナフテン酸コバルト、オクテン酸コバ
ルト、などのコバルト金属石鹸、ナフテン酸バナジウム
等のバナジウム化合物、ナフテン酸銅などの銅化合物が
挙げられる。更に、補助促進剤としてジメチルアニリ
ン、ジエチルアニリン、ジメチルパラトルイジン等の芳
香族系3級アミン、アセチルアセトン等のβ−ジケトン
類、アセト酢酸エチル等のβ−ケト酸エステル類を使用
してもよい。又、t−ブチルカテコール、ハイドロキノ
ンなどの禁止剤も使用できる。
以下、実施例、比較例により、本発明を説明する。
(硬化剤の調整) 実施例1 温度計、撹拌機をつけた1トールビーカーにアセチ
ルアセトンを150重量部(1.5モル)蒸留水16重量部、N
−メチル−2−ピロリドン75重量部、トリエチルホスフ
ェート127重量部を入れ温度を30℃にする。この上に60
%過酸化水素86重量部(1.5モル)を30分で滴下し、温
度を40℃に上げ、60分後反応させる。これを25℃に冷却
し、アセチルアセトンを30重量部、TBPBを116重量部加
え混合し、パーオキサイド組成物600重量部を得た。こ
の液状パーオキサイド組成物中の3,5−ジメチル−3,5−
ジヒドロキシ−1,2−オキサシクロペンタン(以下DDOCP
と略す)含有率は33重量%である。
ルアセトンを150重量部(1.5モル)蒸留水16重量部、N
−メチル−2−ピロリドン75重量部、トリエチルホスフ
ェート127重量部を入れ温度を30℃にする。この上に60
%過酸化水素86重量部(1.5モル)を30分で滴下し、温
度を40℃に上げ、60分後反応させる。これを25℃に冷却
し、アセチルアセトンを30重量部、TBPBを116重量部加
え混合し、パーオキサイド組成物600重量部を得た。こ
の液状パーオキサイド組成物中の3,5−ジメチル−3,5−
ジヒドロキシ−1,2−オキサシクロペンタン(以下DDOCP
と略す)含有率は33重量%である。
実施例2 実施例1と同様であるが、TBPBの代りにTBPOを116重
量部加え混合し、パーオキサイド組成物600重量部を得
た。
量部加え混合し、パーオキサイド組成物600重量部を得
た。
実施例3 実施例1と同様であるが、TBPBの代りにTAPBを116重
量部加え混合し、パーオキサイド組成物600重量部を得
た。
量部加え混合し、パーオキサイド組成物600重量部を得
た。
実施例4 実施例1と同様であるが、TBPBの代りに、m−メチル
TBPBを116重量部加え混合し、パーオキサイド組成物600
重量部を得た。
TBPBを116重量部加え混合し、パーオキサイド組成物600
重量部を得た。
実施例5 実施例1と同様であるが、アセチルアセトン30重量部
のところを60重量部、TBPB116重量部のところを86重量
部加え混合し、パーオキサイド組成物600重量部を得
た。
のところを60重量部、TBPB116重量部のところを86重量
部加え混合し、パーオキサイド組成物600重量部を得
た。
実施例6 実施例1と同様に、温度計、撹拌機をつけた1トー
ルビーカーにアセチルアセトン180重量部(1.8モル)蒸
留水16重量部、N−メチル−2−ピロリドン75重量部、
トリエチルホスフェート80重量部を入れ、温度を30℃に
する。この上に60%過酸化水素水103重量部(1.8モル)
を30分で滴下し、温度を40℃に上げ、60分後反応させ
る。これを25℃に冷却しアセチルアセトンを30重量部、
TBPBを116重量部加え混合し、パーオキサイド組成物600
重量部を得た。この液状パーオキサイド組成物中DDOCP
含有率は40重量%である。
ルビーカーにアセチルアセトン180重量部(1.8モル)蒸
留水16重量部、N−メチル−2−ピロリドン75重量部、
トリエチルホスフェート80重量部を入れ、温度を30℃に
する。この上に60%過酸化水素水103重量部(1.8モル)
を30分で滴下し、温度を40℃に上げ、60分後反応させ
る。これを25℃に冷却しアセチルアセトンを30重量部、
TBPBを116重量部加え混合し、パーオキサイド組成物600
重量部を得た。この液状パーオキサイド組成物中DDOCP
含有率は40重量%である。
(積層板の硬化特性) 比較例1〜6 25℃の恒温室中において、化粧合板上に100mm×100mm
のガラス繊維(チョップトストランド#450)を3枚お
き、その上に硬化剤を配合したUP樹脂(オルソ系レジン
インジェクション用、大日本インキ化学工業(株)製、
商品名ポリライトPC−670)をおいてガラス含有量25%
になる様に積層板を作成した。マットゲル時間(硬化剤
をUP樹脂に添加してからガラスマットが柔軟性を失うま
での時間)を測った後、バーコール硬度計(GYZJ 934−
1)を用いて表面硬度測定をマットゲル時間を0分とし
て15分間隔で60分間、更に一昼夜放置後行い、立ち上が
り時間(マットゲル時間よりバーコール硬度が約20を示
すまでの時間)を測定した。但し、硬化剤の樹脂への添
加量はすべて1phr、バーコール硬度測定はn=10の平均
をとった。結果を表1に示す。
のガラス繊維(チョップトストランド#450)を3枚お
き、その上に硬化剤を配合したUP樹脂(オルソ系レジン
インジェクション用、大日本インキ化学工業(株)製、
商品名ポリライトPC−670)をおいてガラス含有量25%
になる様に積層板を作成した。マットゲル時間(硬化剤
をUP樹脂に添加してからガラスマットが柔軟性を失うま
での時間)を測った後、バーコール硬度計(GYZJ 934−
1)を用いて表面硬度測定をマットゲル時間を0分とし
て15分間隔で60分間、更に一昼夜放置後行い、立ち上が
り時間(マットゲル時間よりバーコール硬度が約20を示
すまでの時間)を測定した。但し、硬化剤の樹脂への添
加量はすべて1phr、バーコール硬度測定はn=10の平均
をとった。結果を表1に示す。
使用例1〜6 硬化剤として、実施例1〜5で調整した本発明の組成
物を用い比較例1〜6と同様に25℃において積層板を作
成し、硬化特性を測定した。結果を表2に示す。
物を用い比較例1〜6と同様に25℃において積層板を作
成し、硬化特性を測定した。結果を表2に示す。
比較例7〜12 60℃の空気循環オーブン中で、比較例1〜6と同様に
積層板を作成した。硬化特性としてマットゲル時間及び
5分後、10分後、15分後、30分後、60分後の表面硬度を
バーコール硬度計を用いて硬化温度下において測定し
た。結果を表3に示す。
積層板を作成した。硬化特性としてマットゲル時間及び
5分後、10分後、15分後、30分後、60分後の表面硬度を
バーコール硬度計を用いて硬化温度下において測定し
た。結果を表3に示す。
使用例7〜12 硬化剤として実施例1〜6で調整したものを用い、比
較例7〜12と同様に硬化特性を測定した。結果を表4に
示す。
較例7〜12と同様に硬化特性を測定した。結果を表4に
示す。
〔発明の効果〕 実施例及び使用例に示した様に、本発明に示す組成物
をUP樹脂を母体とするFRPの成形に応用した場合、現在
行われている、市販のAAP及びAAPと過酸エステルの混合
品に比べ作業性の向上が計られることがわかる。
をUP樹脂を母体とするFRPの成形に応用した場合、現在
行われている、市販のAAP及びAAPと過酸エステルの混合
品に比べ作業性の向上が計られることがわかる。
本発明の組成物及び硬化方法により大幅な成形時間の
短縮が実現され、工業的価値は極めて大きい。
短縮が実現され、工業的価値は極めて大きい。
Claims (2)
- 【請求項1】3,5−ジメチル−3,5−ジヒドロキシ−1,2
−オキサシクロペンタンを少なくとも30重量%と、過酸
エステルを2〜30重量%と、アセチルアセトンを1〜20
重量%と、溶剤とを含むことを特徴とする液状パーオキ
サイド組成物 - 【請求項2】硬化剤として3,5−ジメチル−3,5−ジヒド
ロキシ1,2−オキサシクロペンタンを少なくとも30重量
%と、過酸エステルを2〜30重量%と、アセチルアセト
ンを1〜20重量%と、溶剤とを含む液状パーオキサイド
組成物を使用することを特徴とする不飽和ポリエステル
樹脂の硬化方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22355688A JP2622731B2 (ja) | 1988-09-08 | 1988-09-08 | 液状パーオキサイド組成物及びこれを使用した不飽和ポリエステル樹脂の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22355688A JP2622731B2 (ja) | 1988-09-08 | 1988-09-08 | 液状パーオキサイド組成物及びこれを使用した不飽和ポリエステル樹脂の硬化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0273815A JPH0273815A (ja) | 1990-03-13 |
JP2622731B2 true JP2622731B2 (ja) | 1997-06-18 |
Family
ID=16800011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22355688A Expired - Fee Related JP2622731B2 (ja) | 1988-09-08 | 1988-09-08 | 液状パーオキサイド組成物及びこれを使用した不飽和ポリエステル樹脂の硬化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2622731B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3919894B2 (ja) * | 1997-09-18 | 2007-05-30 | ジャパンコンポジット株式会社 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-09-08 JP JP22355688A patent/JP2622731B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0273815A (ja) | 1990-03-13 |
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