JP2621253B2 - 炭素材料用メソフェーズピッチの製造法 - Google Patents
炭素材料用メソフェーズピッチの製造法Info
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- JP2621253B2 JP2621253B2 JP29776087A JP29776087A JP2621253B2 JP 2621253 B2 JP2621253 B2 JP 2621253B2 JP 29776087 A JP29776087 A JP 29776087A JP 29776087 A JP29776087 A JP 29776087A JP 2621253 B2 JP2621253 B2 JP 2621253B2
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- mesophase pitch
- mol
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Inorganic Fibers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレ
ン、アセナフテン等の縮合多環炭化水素を重合させ、炭
素繊維及びその他の高機能性炭素材料の原料として好適
なメソフェーズピッチを製造する方法に関する。
ン、アセナフテン等の縮合多環炭化水素を重合させ、炭
素繊維及びその他の高機能性炭素材料の原料として好適
なメソフェーズピッチを製造する方法に関する。
（従来の技術） ナフタレンその他の炭化水素を重合させてメソフェー
ズピッチないし等方性ピッチを製造する方法は、塩化ア
ルミニウム等のルイス酸触媒存在下100〜300℃で熱処理
した後、溶媒抽出法、沈澱法あるいは濾過法等により添
加触媒を除去し、更に300〜500℃で熱処理する方法が知
られており、特公昭53−7533号、Journal of materials
science 20p3177〜3183（1985）、特開昭61−83317号
等に記載されている。
ズピッチないし等方性ピッチを製造する方法は、塩化ア
ルミニウム等のルイス酸触媒存在下100〜300℃で熱処理
した後、溶媒抽出法、沈澱法あるいは濾過法等により添
加触媒を除去し、更に300〜500℃で熱処理する方法が知
られており、特公昭53−7533号、Journal of materials
science 20p3177〜3183（1985）、特開昭61−83317号
等に記載されている。
（発明が解決しようとする問題点） これらの塩化アルミ触媒を用いる方法は、重合して得
られたピッチ中から、使用した塩化アルミ触媒を特別な
操作で除去することが必要であり、触媒を回収再使用す
ることが困難である。
られたピッチ中から、使用した塩化アルミ触媒を特別な
操作で除去することが必要であり、触媒を回収再使用す
ることが困難である。
またこの塩化アルミ触媒を用いる方法は、一段階の処
理で直接メソフェーズピッチを調製できず、接触除去後
更に高い温度で熱処理する必要がある。
理で直接メソフェーズピッチを調製できず、接触除去後
更に高い温度で熱処理する必要がある。
更に炭素繊維のプリカーサーピッチとしての致命的な
欠陥として、微量の塩化アルミニウムまたはその誘導体
が炭素繊維中に残存し、仮焼あるいは黒鉛化時に、炭素
繊維の強度等の物性を著しく劣化させる。このような塩
化アルミニウムまたはその誘導体をピッチまたは繊維中
から除去することは極めて困難である。
欠陥として、微量の塩化アルミニウムまたはその誘導体
が炭素繊維中に残存し、仮焼あるいは黒鉛化時に、炭素
繊維の強度等の物性を著しく劣化させる。このような塩
化アルミニウムまたはその誘導体をピッチまたは繊維中
から除去することは極めて困難である。
（問題点を解決するための手段） 発明者等は、ナフタレン、アントラセン、フェナント
レン、アセナフテン、ピレン等の縮合多環炭化水素の重
合反応について検討し、これらの化合物が、ブレンステ
ッド酸とルイス酸を組み合わせた超強酸触媒である弗化
水素・三弗化硼素触媒の存在下200〜400℃で重合させれ
ば、その後の熱処理操作が不要であって、且つ極めて優
れた炭素材料用メソフェーズピッチが得られることを見
出し、本発明に至った。
レン、アセナフテン、ピレン等の縮合多環炭化水素の重
合反応について検討し、これらの化合物が、ブレンステ
ッド酸とルイス酸を組み合わせた超強酸触媒である弗化
水素・三弗化硼素触媒の存在下200〜400℃で重合させれ
ば、その後の熱処理操作が不要であって、且つ極めて優
れた炭素材料用メソフェーズピッチが得られることを見
出し、本発明に至った。
即ち本発明は、縮合多環炭化水素またはこれを含有す
る物質を弗化水素・三弗化硼素触媒の存在下、200〜400
℃で重合させることを特徴とする炭素材料用メソフェー
ズピッチの製造法である。
る物質を弗化水素・三弗化硼素触媒の存在下、200〜400
℃で重合させることを特徴とする炭素材料用メソフェー
ズピッチの製造法である。
本発明において用いる原料としては、ナフタレン、ア
ントラセン、フェナントレン、アセナフテン、アセナフ
チレン、ピレン等の縮合多環炭化水素およびこれらの混
合物ないしこれらを含有する物質であって、種々の石油
留分、石油加工工程の残油および石炭タール留分等も含
まれる。
ントラセン、フェナントレン、アセナフテン、アセナフ
チレン、ピレン等の縮合多環炭化水素およびこれらの混
合物ないしこれらを含有する物質であって、種々の石油
留分、石油加工工程の残油および石炭タール留分等も含
まれる。
これらの原料は、重合触媒である弗化水素・三弗化硼
素と強く結合する塩基性化合物である窒素化合物、硫黄
化合物および酸素化合物の含有濃度が低いものが特に原
料として適している。
素と強く結合する塩基性化合物である窒素化合物、硫黄
化合物および酸素化合物の含有濃度が低いものが特に原
料として適している。
重合触媒量は、縮合多環炭化水素１モルに対し弗化水
素を0.1〜20モル、三弗化硼素を0.05〜1.0モルである。
弗化水素を20モル、ないし三弗化硼素を1.0モルを越え
る量を使用しても反応速度の増加が無く、触媒の循環量
が多くなり、反応器も大きくなるので有利でない。また
弗化水素0.1モル、ないし三弗化硼素0.05モル未満で
は、100％のメソフェースピッチを得ることができな
い。なお本発明においては、弗化水素単独または三弗化
硼素単独では重合触媒として有効でなく、両者を組合せ
る必要がある。
素を0.1〜20モル、三弗化硼素を0.05〜1.0モルである。
弗化水素を20モル、ないし三弗化硼素を1.0モルを越え
る量を使用しても反応速度の増加が無く、触媒の循環量
が多くなり、反応器も大きくなるので有利でない。また
弗化水素0.1モル、ないし三弗化硼素0.05モル未満で
は、100％のメソフェースピッチを得ることができな
い。なお本発明においては、弗化水素単独または三弗化
硼素単独では重合触媒として有効でなく、両者を組合せ
る必要がある。
弗化水素（HF）は、三弗化硼素（BF3）と共に用いる
ことにより強いプロトン酸を形成し、塩基である縮合多
環炭化水素との錯体を形成する。
ことにより強いプロトン酸を形成し、塩基である縮合多
環炭化水素との錯体を形成する。
重合反応の温度は200〜400℃であり、好ましくは250
〜320℃である。温度が400℃を越えると重合が過度に進
行するため、得られるピッチの軟化点が高くなる。また
200℃より低い温度では、100％のメソフェースピッチが
得られない。
〜320℃である。温度が400℃を越えると重合が過度に進
行するため、得られるピッチの軟化点が高くなる。また
200℃より低い温度では、100％のメソフェースピッチが
得られない。
重合に要する時間は、原料の種類、温度および触媒量
によって変化するが、通常５〜300分であり、好ましく
は30〜240分である。また重合反応の圧力は、５〜100気
圧、好ましくは20〜50気圧である。
によって変化するが、通常５〜300分であり、好ましく
は30〜240分である。また重合反応の圧力は、５〜100気
圧、好ましくは20〜50気圧である。
重合反応は、撹拌機を備えた耐蝕性の反応器中に原料
および触媒を供給し、撹拌混合下で行う。反応操作は、
回分操作でも連続操作でも良い。
および触媒を供給し、撹拌混合下で行う。反応操作は、
回分操作でも連続操作でも良い。
原料の縮合多環炭化水素（Ar）は、触媒と混合するこ
とにより錯体を形成し、速やかに重合し、重合物の錯体
を形成する。
とにより錯体を形成し、速やかに重合し、重合物の錯体
を形成する。
HF＋BF3＋（Ar）ｎH+（Ar）nBF （１） この重合物の錯体は（１）式に示される平衡関係を保
っているので、揮発成分であるHF,BF3は、重合終了後そ
の温度で留去され、触媒として回収される。この時に若
干の重合油が回収されると同時に、重合ピッチを分離す
ることができる。
っているので、揮発成分であるHF,BF3は、重合終了後そ
の温度で留去され、触媒として回収される。この時に若
干の重合油が回収されると同時に、重合ピッチを分離す
ることができる。
触媒のピッチからの分離回収は、具体的に以下の方法
で実施できる。
で実施できる。
回分的に触媒を分離する方法としては、重合反応終了
後、温度をそのまま保ち、適当な圧力下でHF,BF3を気相
として反応器から抜出し、重合体は溶融ピッチとして回
収する。このための加熱方法は外部よりジャケット等を
通して間接加熱するか、触媒に対して比較的不活性な助
剤、例えばベンゼン、トルエン、ハロゲン化炭化水素の
加熱蒸気を直接加熱しても良い。
後、温度をそのまま保ち、適当な圧力下でHF,BF3を気相
として反応器から抜出し、重合体は溶融ピッチとして回
収する。このための加熱方法は外部よりジャケット等を
通して間接加熱するか、触媒に対して比較的不活性な助
剤、例えばベンゼン、トルエン、ハロゲン化炭化水素の
加熱蒸気を直接加熱しても良い。
連続的に触媒を分離する方法では、蒸留塔を用い、前
述の不活性な助剤中に重合反応液を連続的に供給し、塔
頂から気化したHF,BF3を抜出し、塔底からピッチを助剤
溶液として回収する。
述の不活性な助剤中に重合反応液を連続的に供給し、塔
頂から気化したHF,BF3を抜出し、塔底からピッチを助剤
溶液として回収する。
どちらの方法においても、触媒を回収するのに必要な
温度は重合温度と同じであり、回収時の圧力は０〜30気
圧、好ましくは１〜５気圧である。
温度は重合温度と同じであり、回収時の圧力は０〜30気
圧、好ましくは１〜５気圧である。
ここで得られるピッチは、実質的にHF,BF3を含有しな
い、実質100％異方性のメソフェーズピッチである。こ
のメソフェーズピッチは特に処理すること無しに、炭素
繊維、またはその他の炭素材の原料メソフェーズピッチ
として用いられる。
い、実質100％異方性のメソフェーズピッチである。こ
のメソフェーズピッチは特に処理すること無しに、炭素
繊維、またはその他の炭素材の原料メソフェーズピッチ
として用いられる。
（効果） 本発明の方法によれば、ナフタレン、アントラセン、
フェナントレン、アセナフテン、ピレン等の縮合多環炭
化水素を極めて容易に重合して、メソフェーズピッチが
得られ、次の利点がある。
フェナントレン、アセナフテン、ピレン等の縮合多環炭
化水素を極めて容易に重合して、メソフェーズピッチが
得られ、次の利点がある。
（１）原料は前述した種々の縮合多環炭化水素を単一成
分として用いることができる。またこれらの縮合多環炭
化水素を含有する種々のタール油等を原料とすることも
できる。
分として用いることができる。またこれらの縮合多環炭
化水素を含有する種々のタール油等を原料とすることも
できる。
（２）本発明の方法では、触媒のHF,BF3が容易に分離さ
れ、また分離されたHF,BF3は触媒として再利用すること
ができる。
れ、また分離されたHF,BF3は触媒として再利用すること
ができる。
（３）本発明の方法においては重合後の熱処理が不要で
あり、メソフェーズピッチが高収率で得られる。また前
述の条件においては、軟化点が180〜400℃の100％メソ
フェーズピッチとなり、容易に紡糸可能であって、紡糸
後に不融化、炭化、更に必要に応じて黒鉛化を経て、高
強度の炭素繊維・黒鉛化繊維を製造することができる。
あり、メソフェーズピッチが高収率で得られる。また前
述の条件においては、軟化点が180〜400℃の100％メソ
フェーズピッチとなり、容易に紡糸可能であって、紡糸
後に不融化、炭化、更に必要に応じて黒鉛化を経て、高
強度の炭素繊維・黒鉛化繊維を製造することができる。
（４）本発明によるピッチは、相当量のナフテン水素を
含み、その不融化処理が容易である。
含み、その不融化処理が容易である。
（５）本発明のメソフェーズピッチは、ベンゼン不溶分
が多く、キノリン可溶分が高い。
が多く、キノリン可溶分が高い。
以上による本発明の工業的意義が大きい。
（実施例） 次に実施例により本発明を更に具体的に説明する。も
ちろん本発明はこれらの実施例により制限されるもので
は無い。
ちろん本発明はこれらの実施例により制限されるもので
は無い。
実施例１ ナフタレン１モル、HF6モルをオートクレーブに仕込
み、ゆっくり撹拌しながら、BF30.5モルを供給した。BF
3の供給に伴ってナフタレンは溶解し直ちに重合を開始
した。次に反応圧力を25kg/cm2Gに保つようにしてオー
トクレーブの温度を300℃に昇温し、２時間撹拌して反
応を完結させた。その後オートクレーブの放出弁を開
け、常圧において実質的に全量のHF,BF3をガス状で回収
した後、窒素を吹き込み、低沸点成分を除去したピッチ
を得た。得られたピッチの収率は、原料ナフタレンに対
する重量比で75％であった。またこのピッチは、偏光顕
微鏡により100％の異方性を有するメソフェーズピッチ
であり、軟化点が239℃、H/Cが0.58であった。このメソ
フェーズピッチは350℃で容易に紡糸可能であり、良好
な不融化性を示し、炭化処理後、高品質の炭素繊維が得
られた。
み、ゆっくり撹拌しながら、BF30.5モルを供給した。BF
3の供給に伴ってナフタレンは溶解し直ちに重合を開始
した。次に反応圧力を25kg/cm2Gに保つようにしてオー
トクレーブの温度を300℃に昇温し、２時間撹拌して反
応を完結させた。その後オートクレーブの放出弁を開
け、常圧において実質的に全量のHF,BF3をガス状で回収
した後、窒素を吹き込み、低沸点成分を除去したピッチ
を得た。得られたピッチの収率は、原料ナフタレンに対
する重量比で75％であった。またこのピッチは、偏光顕
微鏡により100％の異方性を有するメソフェーズピッチ
であり、軟化点が239℃、H/Cが0.58であった。このメソ
フェーズピッチは350℃で容易に紡糸可能であり、良好
な不融化性を示し、炭化処理後、高品質の炭素繊維が得
られた。
実施例２ 実施例１と同様の操作で、ナフタレン0.5モル、HF3モ
ル、BF30.25モルをオートクレーブに供給し、反応圧を2
5kg/cm2Gに保ちながら280℃に昇温し２時間撹拌して反
応させた。その後実施例１と同様の操作で触媒回収およ
び低沸点成分の除去を行い、77％の収率で100％のメソ
フェーズピッチを得た。その軟化点は200℃であり、300
℃で容易に紡糸できた。
ル、BF30.25モルをオートクレーブに供給し、反応圧を2
5kg/cm2Gに保ちながら280℃に昇温し２時間撹拌して反
応させた。その後実施例１と同様の操作で触媒回収およ
び低沸点成分の除去を行い、77％の収率で100％のメソ
フェーズピッチを得た。その軟化点は200℃であり、300
℃で容易に紡糸できた。
実施例３ 実施例１と同様の操作で、アントラセン0.5モル、HF3
モル、BF30.25モルをオートクレーブに供給し、反応圧
を25kg/cm2Gに保ちながら250℃に昇温し1.5時間撹拌し
て反応させた。その後実施例１と同様の操作で触媒回収
および低沸点成分の除去を行い、93％の収率で100％の
メソフェーズピッチを得た。その軟化点は240℃であ
り、350℃で容易に紡糸できた。
モル、BF30.25モルをオートクレーブに供給し、反応圧
を25kg/cm2Gに保ちながら250℃に昇温し1.5時間撹拌し
て反応させた。その後実施例１と同様の操作で触媒回収
および低沸点成分の除去を行い、93％の収率で100％の
メソフェーズピッチを得た。その軟化点は240℃であ
り、350℃で容易に紡糸できた。
実施例４ 実施例１と同様の操作で、ナフタレン0.5モル、HF0.5
モル、BF30.1モルをオートクレーブに供給し、反応圧を
25kg/cm2Gに保ちながら300℃に昇温し２時間撹拌して反
応させた。その後実施例１と同様の操作で触媒回収およ
び低沸点成分の除去を行い、60％の収率で100％のメソ
フェーズピッチを得た。その軟化点は234℃であり、350
℃で容易に紡糸できた。
モル、BF30.1モルをオートクレーブに供給し、反応圧を
25kg/cm2Gに保ちながら300℃に昇温し２時間撹拌して反
応させた。その後実施例１と同様の操作で触媒回収およ
び低沸点成分の除去を行い、60％の収率で100％のメソ
フェーズピッチを得た。その軟化点は234℃であり、350
℃で容易に紡糸できた。
実施例５ 実施例１と同様の操作で、ナフタレン1.0モル、HF0.5
モル、BF30.2モルをオートクレーブに仕込み、反応圧を
25kg/cm2Gに保ちながら260℃に昇温後、２時間反応させ
た。その後実施例１と同様の操作で触媒回収及び低沸点
成分の除去を行い、76％の収率で100％のメソフェーズ
ピッチを得た。その軟化点は216℃、H/C＝0.6であっ
た。このピッチは、310℃、500m/分の巻取速度で糸切な
く紡糸することができ、５℃／分の速度で270℃まで昇
温することにより容易に不溶化できた。この不溶化糸
を、不活性ガス中16℃／分の昇温速度で1000℃まで昇温
し、糸径９μの炭素繊維を得た。この炭素繊維の引張強
度は、230kgf/mm2、弾性率20t/mm2であった。
モル、BF30.2モルをオートクレーブに仕込み、反応圧を
25kg/cm2Gに保ちながら260℃に昇温後、２時間反応させ
た。その後実施例１と同様の操作で触媒回収及び低沸点
成分の除去を行い、76％の収率で100％のメソフェーズ
ピッチを得た。その軟化点は216℃、H/C＝0.6であっ
た。このピッチは、310℃、500m/分の巻取速度で糸切な
く紡糸することができ、５℃／分の速度で270℃まで昇
温することにより容易に不溶化できた。この不溶化糸
を、不活性ガス中16℃／分の昇温速度で1000℃まで昇温
し、糸径９μの炭素繊維を得た。この炭素繊維の引張強
度は、230kgf/mm2、弾性率20t/mm2であった。
Claims (1)
- 【請求項１】縮合多環炭化水素またはこれを含有する物
質を弗化水素・三弗化硼素触媒の存在下、200〜400℃で
重合させることを特徴とする炭素材料用メソフェーズピ
ッチの製造法
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29776087A JP2621253B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | 炭素材料用メソフェーズピッチの製造法 |
| US07/276,468 US4891126A (en) | 1987-11-27 | 1988-11-22 | Mesophase pitch for use in the making of carbon materials and process for producing the same |
| DE8888119621T DE3863170D1 (de) | 1987-11-27 | 1988-11-24 | Mesophasenpech zur herstellung von kohlenstoffkoerpern und verfahren zur herstellung derselben. |
| EP88119621A EP0318843B1 (en) | 1987-11-27 | 1988-11-24 | Mesophase pitch for use in the making of carbon materials and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29776087A JP2621253B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | 炭素材料用メソフェーズピッチの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01139621A JPH01139621A (ja) | 1989-06-01 |
| JP2621253B2 true JP2621253B2 (ja) | 1997-06-18 |
Family
ID=17850817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29776087A Expired - Lifetime JP2621253B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | 炭素材料用メソフェーズピッチの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2621253B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1657730A2 (en) | 2004-11-15 | 2006-05-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Electrode sheet and electric double layer capacitor using the same |
| KR101869647B1 (ko) | 2017-03-21 | 2018-06-21 | 국방과학연구소 | 불균일계 불소화 반응을 이용한 메조페이스 피치 제조방법 및 이에 의해 제조된 메조페이스 피치 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2931593B2 (ja) * | 1988-04-04 | 1999-08-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 炭素材料用メソフェースピッチ |
| US5484520A (en) * | 1993-12-09 | 1996-01-16 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Self-adhesive carbonaceous grains and process for producing high-density and high-strength carbon artifacts showing a fine mosaic texture of optical anisotropy derived from such grains |
| JP2014026991A (ja) * | 2013-11-05 | 2014-02-06 | Sony Corp | 二次電池および二次電池用黒鉛材料 |
| JP6544655B2 (ja) * | 2016-11-30 | 2019-07-17 | 株式会社豊田中央研究所 | 炭素材料製造用前駆体材料、その製造方法、及びそれを用いた炭素材料の製造方法 |
| CN115521802A (zh) * | 2022-09-16 | 2022-12-27 | 北京化工大学 | 一种用助催化剂-Lewis酸体系催化制备中间相沥青的方法 |
| CN116005298B (zh) * | 2022-12-07 | 2024-06-25 | 山东瑞城宇航碳材料有限公司 | 一种可编织的高性能碳纤维用中间相沥青的制备方法 |
-
1987
- 1987-11-27 JP JP29776087A patent/JP2621253B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1657730A2 (en) | 2004-11-15 | 2006-05-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Electrode sheet and electric double layer capacitor using the same |
| KR101869647B1 (ko) | 2017-03-21 | 2018-06-21 | 국방과학연구소 | 불균일계 불소화 반응을 이용한 메조페이스 피치 제조방법 및 이에 의해 제조된 메조페이스 피치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01139621A (ja) | 1989-06-01 |
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Legal Events
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Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080404 Year of fee payment: 11 |