JP2604829B2 - 安定なアスコルビン酸組成物および粉末の製造法 - Google Patents
安定なアスコルビン酸組成物および粉末の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、経時的に着色などの変化の無い安定なアス
コルビン酸組成物および粉末の製造法に関する。
コルビン酸組成物および粉末の製造法に関する。
従来の技術 従来、アスコルビン酸あるいはその塩を含有する各種
製剤は、その品質劣化を防止するため各種安定剤が添加
されている。たとえばアスコルビン酸を含有する錠剤の
安定化を図るためにソルボース，ラクトースなどを添加
する方法（USP3,446,894）、またアスコルビン酸カルシ
ウム水溶液の安定化を図るためにシステイン，チオ乳酸
などを添加する方法（USP2,442,461）が提案されてい
る。
製剤は、その品質劣化を防止するため各種安定剤が添加
されている。たとえばアスコルビン酸を含有する錠剤の
安定化を図るためにソルボース，ラクトースなどを添加
する方法（USP3,446,894）、またアスコルビン酸カルシ
ウム水溶液の安定化を図るためにシステイン，チオ乳酸
などを添加する方法（USP2,442,461）が提案されてい
る。
一方、結晶状のアスコルビン酸を粉砕して得られるア
スコルビン酸粉末は、通常の雰囲気下では経時的変化を
受けやすく、もとの結晶に比べて黄変しやすいなどの安
定性の点で問題が残されていた。これを解決するため、
これまで不活性ガスによってシールして粉末を保存する
方法や脱水剤の存在下で保存するなどの方法が採られて
いる。
スコルビン酸粉末は、通常の雰囲気下では経時的変化を
受けやすく、もとの結晶に比べて黄変しやすいなどの安
定性の点で問題が残されていた。これを解決するため、
これまで不活性ガスによってシールして粉末を保存する
方法や脱水剤の存在下で保存するなどの方法が採られて
いる。
本願発明者らは、アスコルビン酸製剤の安定化に関し
て検討を重ねた結果、アルカリ金属化合物あるいはアル
カリ土類金属化合物を極めて微量に含む組成物とするこ
とにより極めて安定なアスコルビン酸組成物が得られる
ことを見い出した。
て検討を重ねた結果、アルカリ金属化合物あるいはアル
カリ土類金属化合物を極めて微量に含む組成物とするこ
とにより極めて安定なアスコルビン酸組成物が得られる
ことを見い出した。
発明の構成 すなわち、本発明は、（１）アスコルビン酸にアルカ
リ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を約100ppm
以下の割合で含有させてなる組成物、および（２）100p
pm以下の割合となる量のアルカリ金属化合物またはアル
カリ土類金属化合物の共存下、アスコルビン酸の結晶を
粉砕することを特徴とする安定なアスコルビン酸粉末の
製造法である。
リ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を約100ppm
以下の割合で含有させてなる組成物、および（２）100p
pm以下の割合となる量のアルカリ金属化合物またはアル
カリ土類金属化合物の共存下、アスコルビン酸の結晶を
粉砕することを特徴とする安定なアスコルビン酸粉末の
製造法である。
本発明組成物により、粉末、顆粒、細粒、または錠剤
なども製造できるが、特に、粉末の製造には有効であ
る。
なども製造できるが、特に、粉末の製造には有効であ
る。
本発明で用いることのできるアルカリ金属化合物ある
いはアルカリ土類金属化合物としては、たとえば有機酸
のアルカリ金属塩あるいはそのアルカリ土類金属塩、無
機酸のアルカリ金属塩あるいはそのアルカリ土類金属
塩、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物
などを挙げることができる。これら塩あるいは水酸化物
を構成するアルカリ金属としては、たとえばカリウム，
ナトリウムなど、またアルカリ土類金属としては、たと
えばカルシウム，マグネシウムなどを挙げることができ
る。
いはアルカリ土類金属化合物としては、たとえば有機酸
のアルカリ金属塩あるいはそのアルカリ土類金属塩、無
機酸のアルカリ金属塩あるいはそのアルカリ土類金属
塩、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物
などを挙げることができる。これら塩あるいは水酸化物
を構成するアルカリ金属としては、たとえばカリウム，
ナトリウムなど、またアルカリ土類金属としては、たと
えばカルシウム，マグネシウムなどを挙げることができ
る。
有機酸のアルカリ金属塩あるいはアルカリ土類金属塩
としては、たとえば安息香酸ナトリウムなどの芳香族カ
ルボン酸の塩、たとえば酢酸ナトリウム，コハク酸ナト
リウム，ソルビン酸カリウム，ソルビン酸ナトリウム，
フマル酸ナトリウム，プロピオン酸ナトリウム，プロピ
オン酸カルシウムなどの飽和あるいは不飽和脂肪族カル
ボン酸の塩、たとえばクエン酸ナトリウム，クエン酸カ
ルシウム，グルコン酸カルシウム，酒石酸水素カリウ
ム，酒石酸水素ナトリウム，乳酸ナトリウム，乳酸カル
シウム，リンゴ酸ナトリウム，パントテン酸カルシウ
ム，パントテン酸ナトリウムなどのオキシカルボン酸の
塩、たとえばＬ−グルタミン酸ナトリウムなどのアミノ
酸の塩、たとえばエリソルビン酸ナトリウム,L−アスコ
ルビン酸ナトリウム,L−アスコルビン酸カルシウムなど
エノール型の酸の塩を具体的に例示することができる。
としては、たとえば安息香酸ナトリウムなどの芳香族カ
ルボン酸の塩、たとえば酢酸ナトリウム，コハク酸ナト
リウム，ソルビン酸カリウム，ソルビン酸ナトリウム，
フマル酸ナトリウム，プロピオン酸ナトリウム，プロピ
オン酸カルシウムなどの飽和あるいは不飽和脂肪族カル
ボン酸の塩、たとえばクエン酸ナトリウム，クエン酸カ
ルシウム，グルコン酸カルシウム，酒石酸水素カリウ
ム，酒石酸水素ナトリウム，乳酸ナトリウム，乳酸カル
シウム，リンゴ酸ナトリウム，パントテン酸カルシウ
ム，パントテン酸ナトリウムなどのオキシカルボン酸の
塩、たとえばＬ−グルタミン酸ナトリウムなどのアミノ
酸の塩、たとえばエリソルビン酸ナトリウム,L−アスコ
ルビン酸ナトリウム,L−アスコルビン酸カルシウムなど
エノール型の酸の塩を具体的に例示することができる。
また、無機酸のアルカリ金属塩あるいはアルカリ土類
金属塩としては、たとえば塩化ナトリウム，塩化カルシ
ウム，塩化マグネシウム，硝酸ナトリウム，硝酸カリウ
ム，硫酸ナトリウム，硫酸カルシウム，硫酸マグネシウ
ム，炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸カルシウム，
炭酸マグネシウム，チオ硫酸ナトリウム，ピロリン酸カ
リウム，ピロリン酸ナトリウム，リン酸カリウム，リン
酸ナトリウム，リン酸カルシウムなど塩酸，硫酸，硝
酸，炭酸，リン酸などの塩を具体的に例示することがで
きる。
金属塩としては、たとえば塩化ナトリウム，塩化カルシ
ウム，塩化マグネシウム，硝酸ナトリウム，硝酸カリウ
ム，硫酸ナトリウム，硫酸カルシウム，硫酸マグネシウ
ム，炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸カルシウム，
炭酸マグネシウム，チオ硫酸ナトリウム，ピロリン酸カ
リウム，ピロリン酸ナトリウム，リン酸カリウム，リン
酸ナトリウム，リン酸カルシウムなど塩酸，硫酸，硝
酸，炭酸，リン酸などの塩を具体的に例示することがで
きる。
さらに、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水
酸化物としては、たとえば水酸化ナトリウム，水酸化カ
ルシウムなどを具体的に例示することができる。
酸化物としては、たとえば水酸化ナトリウム，水酸化カ
ルシウムなどを具体的に例示することができる。
このようなアルカリ金属化合物あるいはアルカリ土類
金属化合物（以下、単に金属化合物という）のうちで
も、特に有機酸、たとえばエノール型の酸のアルカリ金
属塩、あるいはそのアルカリ土類金属塩，水酸化ナトリ
ウムなど可食性のものを用いるのが好ましい。
金属化合物（以下、単に金属化合物という）のうちで
も、特に有機酸、たとえばエノール型の酸のアルカリ金
属塩、あるいはそのアルカリ土類金属塩，水酸化ナトリ
ウムなど可食性のものを用いるのが好ましい。
組成物に含有せしめる金属化合物の量は、100ppm以下
の極めて微量であり、たとえば0.5〜50ppmの量であって
も充分安定化の効果を示す。好ましくは、１〜10ppmの
量がよい。
の極めて微量であり、たとえば0.5〜50ppmの量であって
も充分安定化の効果を示す。好ましくは、１〜10ppmの
量がよい。
上記金属化合物をアスコルビン酸粉末に含有させるに
は、たとえば金属化合物の共存下にアスコルビン酸の結
晶を粉砕する方法などがあげられる。このような方法に
より極めて安定なアスコルビン酸組成物を得ることがで
きる。アスコルビン酸結晶に金属化合物を共存させる方
法としては、たとえば（ａ）結晶に上記金属化合物を均
一に添加して混合物とする、（ｂ）結晶に上記金属化合
物の溶液（たとえば水溶液，メタノールなどのアルコー
ル溶媒，たとえばメチルエチルケトンなどのケトン溶
液）を通常、結晶の洗浄に用いるメタノールの代わりに
用いる方法などにより、該溶液を振りかけたのち、吸引
ろ過あるいは遠心分離などにより脱液、次いで乾燥して
金属化合物の付着した結晶とする、（ｃ）アスコルビン
酸を上記金属化合物を含有する溶液中で晶出させ、金属
化合物を取り込んだ結晶とするなどの方法を挙げること
ができるが、特に（ｂ）の方法によるのが好ましい。ア
スコルビン酸結晶に含有させる金属化合物の量は、
（ａ）の方法では添加量、（ｂ）の方法では、金属化合
物溶液中の濃度，脱液量、（ｃ）方法では溶液中の濃度
を変えることなどによって自由に調節できることができ
る。（ｂ）の方法で用いられる金属化合物の溶液の濃度
はほぼ0.01〜5W/V％のものが好ましい。
は、たとえば金属化合物の共存下にアスコルビン酸の結
晶を粉砕する方法などがあげられる。このような方法に
より極めて安定なアスコルビン酸組成物を得ることがで
きる。アスコルビン酸結晶に金属化合物を共存させる方
法としては、たとえば（ａ）結晶に上記金属化合物を均
一に添加して混合物とする、（ｂ）結晶に上記金属化合
物の溶液（たとえば水溶液，メタノールなどのアルコー
ル溶媒，たとえばメチルエチルケトンなどのケトン溶
液）を通常、結晶の洗浄に用いるメタノールの代わりに
用いる方法などにより、該溶液を振りかけたのち、吸引
ろ過あるいは遠心分離などにより脱液、次いで乾燥して
金属化合物の付着した結晶とする、（ｃ）アスコルビン
酸を上記金属化合物を含有する溶液中で晶出させ、金属
化合物を取り込んだ結晶とするなどの方法を挙げること
ができるが、特に（ｂ）の方法によるのが好ましい。ア
スコルビン酸結晶に含有させる金属化合物の量は、
（ａ）の方法では添加量、（ｂ）の方法では、金属化合
物溶液中の濃度，脱液量、（ｃ）方法では溶液中の濃度
を変えることなどによって自由に調節できることができ
る。（ｂ）の方法で用いられる金属化合物の溶液の濃度
はほぼ0.01〜5W/V％のものが好ましい。
次いで金属化合物の共存したアスコルビン酸の結晶を
減圧下あるいは気流下に加温して乾燥させたのち粉砕す
る。粉砕する手段としては、慣用の粉砕機、たとえば衝
撃式粉砕機、ジェットミル式粉砕機などがあげられる。
減圧下あるいは気流下に加温して乾燥させたのち粉砕す
る。粉砕する手段としては、慣用の粉砕機、たとえば衝
撃式粉砕機、ジェットミル式粉砕機などがあげられる。
このような粉砕機を用いて通常100メッシュパス（JIS
規格）以下の細粒に粉砕されるが、本発明では、このよ
うな細粒でも安定な粉末にすることができる。
規格）以下の細粒に粉砕されるが、本発明では、このよ
うな細粒でも安定な粉末にすることができる。
発明の作用効果 本発明の、極く微量のアルカリ金属化合物あるいはア
ルカリ土類金属化合物を含有するアスコルビン酸組成
物、特にその粉末は、着色性の点で極めて安定であって
長期間保存しても黄変はどの変質がみられない。また、
本発明の方法によれば極めて微量の添加剤を使用するだ
けで容易に安定なアスコルビン酸組成物、特にその粉末
を得ることができ、工業的製法として極めて有用であ
る。
ルカリ土類金属化合物を含有するアスコルビン酸組成
物、特にその粉末は、着色性の点で極めて安定であって
長期間保存しても黄変はどの変質がみられない。また、
本発明の方法によれば極めて微量の添加剤を使用するだ
けで容易に安定なアスコルビン酸組成物、特にその粉末
を得ることができ、工業的製法として極めて有用であ
る。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ アスコルビン酸が結晶として存在するアスコルビン酸
の水スリラー液を吸引ろ過して湿結晶200gを得た。この
結晶にろ過器上で水酸化ナトリウム0.02W/V％のメタノ
ール溶液200mlを室温で振りかけ、吸引ろ過により脱液
した。減圧下、水酸化ナトリウムの共存する結晶を乾燥
させたのち、衝撃式粉砕機（不二パウダル（株）製）を
用いて粉砕し、100メッシュパスのアスコルビン酸粉末1
90gを得た。このものは、ほぼ4ppmのナトリウムを含有
する。
の水スリラー液を吸引ろ過して湿結晶200gを得た。この
結晶にろ過器上で水酸化ナトリウム0.02W/V％のメタノ
ール溶液200mlを室温で振りかけ、吸引ろ過により脱液
した。減圧下、水酸化ナトリウムの共存する結晶を乾燥
させたのち、衝撃式粉砕機（不二パウダル（株）製）を
用いて粉砕し、100メッシュパスのアスコルビン酸粉末1
90gを得た。このものは、ほぼ4ppmのナトリウムを含有
する。
実施例２ 実施例１における水酸化ナトリウムのメタノール溶液
200mlに代えて、アスコルビン酸ナトリウム0.1W/V％の
水−メタノール溶液（水／メタノール＝1/100）200mlを
用いた以外は、実施例１と同様に処理して100メッシュ
パスのアスコルビン酸粉末190gを得た。このものは、ほ
ぼ30ppmのアスコルビン酸ナトリウムを含有する。
200mlに代えて、アスコルビン酸ナトリウム0.1W/V％の
水−メタノール溶液（水／メタノール＝1/100）200mlを
用いた以外は、実施例１と同様に処理して100メッシュ
パスのアスコルビン酸粉末190gを得た。このものは、ほ
ぼ30ppmのアスコルビン酸ナトリウムを含有する。
実施例３ 実施例１における水酸化ナトリウムのメタノール溶液
200mlに代えて、安息香酸ナトリウム0.1W/V％のメタノ
ール溶液200mlを用いた以外は、実施例１と同様に処理
して100メッシュパスのアスコルビン酸粉末185gを得
た。このものは、ほぼ35ppmの安息香酸ナトリウムを含
有する。
200mlに代えて、安息香酸ナトリウム0.1W/V％のメタノ
ール溶液200mlを用いた以外は、実施例１と同様に処理
して100メッシュパスのアスコルビン酸粉末185gを得
た。このものは、ほぼ35ppmの安息香酸ナトリウムを含
有する。
実施例４ 実施例１における水酸化ナトリウムのメタノール溶液
200mlに代えて、水酸化カルシウムの0.02W/V％の冷水溶
液150mlを用いた以外は、実施例１と同様に処理して100
メッシュパスのアスコルビン酸粉末180gを得た。このも
のは、ほぼ3ppmのカルシウムを含有する。
200mlに代えて、水酸化カルシウムの0.02W/V％の冷水溶
液150mlを用いた以外は、実施例１と同様に処理して100
メッシュパスのアスコルビン酸粉末180gを得た。このも
のは、ほぼ3ppmのカルシウムを含有する。
実施例５ 実施例１における水酸化ナトリウムのノメタノール溶
液200mlに代えて、アスコルビン酸カルシウム0.1W/V％
の冷水水溶液150mlを用いた以外は、実施例１と同様に
処理して100メッシュパスのアスコルビン酸粉末180gを
得た。このものは、ほぼ35ppmのアスコルビン酸カルシ
ウムを含有する。
液200mlに代えて、アスコルビン酸カルシウム0.1W/V％
の冷水水溶液150mlを用いた以外は、実施例１と同様に
処理して100メッシュパスのアスコルビン酸粉末180gを
得た。このものは、ほぼ35ppmのアスコルビン酸カルシ
ウムを含有する。
試験例 上記実施例１〜実施例５で得られたアスコルビン酸粉
末10gを純水に溶解させて50mlの水溶液とし、この溶液
の400nmにおける吸光値を測定した。なお、コントロー
ルとしては、アスコルビン酸結晶を単に粉砕機で粉砕し
た粉末を用いた。６種の粉末を室温で密封容器中３ケ年
保存したあと、同様の試験を行なった。これらの結果を
下表に示す。
末10gを純水に溶解させて50mlの水溶液とし、この溶液
の400nmにおける吸光値を測定した。なお、コントロー
ルとしては、アスコルビン酸結晶を単に粉砕機で粉砕し
た粉末を用いた。６種の粉末を室温で密封容器中３ケ年
保存したあと、同様の試験を行なった。これらの結果を
下表に示す。
400nmの吸光値は、粉末の黄変度の目安となることか
ら、本発明のアスコルビン酸粉末は黄変色の極めて少な
い安定な粉末であることがわかる。
ら、本発明のアスコルビン酸粉末は黄変色の極めて少な
い安定な粉末であることがわかる。
また、５種の粉末に含まれる塩素イオン濃度を通常の
電位差滴定法により、測定したが、検知できなかった。
従って、いずれの粉末にも少なくとも2.0ppm以上の塩素
イオンが含まれていないことも判明した。
電位差滴定法により、測定したが、検知できなかった。
従って、いずれの粉末にも少なくとも2.0ppm以上の塩素
イオンが含まれていないことも判明した。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−130205（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−280428（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−1637（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−155174（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−156272（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−108062（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−44327（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】アスコルビン酸にカルボン酸、アミノ酸、
エノール型の酸、塩酸、硫酸、硝酸または炭酸のアルカ
リ金属塩またはアルカリ土類金属塩およびアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物から選ばれるアルカ
リ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を0.5〜100
ppmの割合で含有させてなる組成物。 - 【請求項２】前記アルカリ金属化合物またはアルカリ土
類金属化合物がカルボン酸、アミノ酸またはエノール型
の酸の塩である、請求項（１）記載の組成物。 - 【請求項３】前記アルカリ金属化合物またはアルカリ土
類金属化合物が、エノール型の酸の塩である、請求項
（２）記載の組成物。 - 【請求項４】0.5〜100ppmの割合となる量の、カルボン
酸、アミノ酸、エノール型の酸、塩酸、硫酸、硝酸また
は炭酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩およ
びアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物から
選ばれるアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化
合物の共存下、アスコルビン酸の結晶を粉砕することを
特徴とする請求項１記載の安定なアスコルビン酸粉末組
成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63262045A JP2604829B2 (ja) | 1987-10-19 | 1988-10-18 | 安定なアスコルビン酸組成物および粉末の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26469087 | 1987-10-19 | ||
| JP62-264690 | 1987-10-19 | ||
| JP63262045A JP2604829B2 (ja) | 1987-10-19 | 1988-10-18 | 安定なアスコルビン酸組成物および粉末の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0276868A JPH0276868A (ja) | 1990-03-16 |
| JP2604829B2 true JP2604829B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=26545361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63262045A Expired - Fee Related JP2604829B2 (ja) | 1987-10-19 | 1988-10-18 | 安定なアスコルビン酸組成物および粉末の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2604829B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160143901A (ko) * | 2015-06-04 | 2016-12-15 | 주식회사 크릴랜드 | 하이브리드 아스코르빈산 유도체 및 그 제조방법 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200507879A (en) * | 2003-07-10 | 2005-03-01 | Kose Corp | Powdery compositions and skin preparation containing the same for external use |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5919104B2 (ja) * | 1975-03-19 | 1984-05-02 | 旭化成株式会社 | アスコルビン酸またはイソアスコルビン酸の金属塩の製造法 |
| JPS5932468B2 (ja) * | 1980-05-02 | 1984-08-09 | 御幣島化学工業株式会社 | Ｌ−アスコルビン酸用安定化剤 |
| JPS5944327A (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-12 | Taiyo Kagaku Kk | Ｌ−アスコルビン酸およびその塩類の安定化法 |
| JPS60155174A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-15 | Yuki Gosei Yakuhin Kogyo Kk | アスコルビン酸脂肪酸エステル製剤 |
| JPS611637A (ja) * | 1984-06-15 | 1986-01-07 | Kao Corp | 有機酸の安定化方法 |
| JPS61130205A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-18 | Sunstar Inc | アスコルビン酸を安定に配合した水系組成物 |
| CA1279574C (en) * | 1985-04-17 | 1991-01-29 | Jeffrey L. Finnan | Process for lubricating water-soluble vitamin powders |
-
1988
- 1988-10-18 JP JP63262045A patent/JP2604829B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160143901A (ko) * | 2015-06-04 | 2016-12-15 | 주식회사 크릴랜드 | 하이브리드 아스코르빈산 유도체 및 그 제조방법 |
| KR101724409B1 (ko) | 2015-06-04 | 2017-04-11 | 주식회사 크릴랜드 | 하이브리드 아스코르빈산 유도체 및 그 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0276868A (ja) | 1990-03-16 |
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