JP2591793B2 - アリールアミン化合物 - Google Patents

アリールアミン化合物

Info

Publication number
JP2591793B2
JP2591793B2 JP63137175A JP13717588A JP2591793B2 JP 2591793 B2 JP2591793 B2 JP 2591793B2 JP 63137175 A JP63137175 A JP 63137175A JP 13717588 A JP13717588 A JP 13717588A JP 2591793 B2 JP2591793 B2 JP 2591793B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
layer
charge
photoreceptor
arylamine
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP63137175A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6413061A (en
Inventor
エム ジェイ フレイシェ ジャン
ゴーティエール シルヴィー
ダブリュー リンバーグ ウィリアム
オー ルートフィー ラフィク
ケイ マーティ ダサラオ
ダブリュー スピーワーク ジョン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xerox Corp
Original Assignee
Xerox Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xerox Corp filed Critical Xerox Corp
Publication of JPS6413061A publication Critical patent/JPS6413061A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2591793B2 publication Critical patent/JP2591793B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
    • C08G64/1608—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated
    • C08G64/1625—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
    • C08G64/1641—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0503—Inert supplements
    • G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
    • G03G5/0517—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more cyclic groups consisting of carbon-atoms only
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0503—Inert supplements
    • G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
    • G03G5/0521—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more heterocyclic groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
    • G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
    • G03G5/0575—Other polycondensates comprising nitrogen atoms with or without oxygen atoms in the main chain
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
    • G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
    • G03G5/0582—Polycondensates comprising sulfur atoms in the main chain
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
    • G03G5/075—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G5/076—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone
    • G03G5/0763—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone comprising arylamine moiety
    • G03G5/0766—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone comprising arylamine moiety benzidine

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般にアリールアミン化合物、さらに詳しく
は、高分子ターシャリーアリールアミン化合物およびそ
のような高分子ターシャリーアリールアミン化合物を用
いた電子写真像形成部材および方法に関する。
〔従来の技術〕
電子写真技術においては、伝導性層上に光導電性絶縁
層を含む電子写真プレートを先ず該光導電性絶縁層の表
面を均一に静帯電させることによって像形成させる。次
いでプレートを光のような活性化用の電磁線照射像に露
光し、これにより非照射領域の静電潜像を残しながら光
導電性絶縁層の照射領域の電荷を選択的に消散させる。
次いで、この静電潜像は微分割検電トナー粒子を導電性
絶縁層表面に付着させることによって現像し可視像とす
ることができる。得られる可視トナー像は紙のような適
当な受け入れ部材に転写できる。この像形成法は再使用
可能な光導導性絶縁層によって多数回繰返し得る。
さらに進歩したものとして、より高速の電子写真複写
機、デュプリケーターおよびプリンターが開発され、像
品質の劣化がサイクル操作中に生じていた。さらにま
た、高速で操作する複雑な高性能複写装置は感光体上で
の狭い操作限界を包含する厳しい条件を有している。例
えば、多くの最近の光導電性像形成部材において見い出
される数多くの層は高度に可撓性で隣接層に良好に付着
しかつ狭い操作限界内で予期どおりの電気特性を示して
多数回のサイクルに亘って優れたトナー像を形成しなけ
ればならない。また、極めて限られたスペースに押し込
められた感光体ベルト装置用の小直径支持ロールを用い
るコンパクトな像形成装置においては長使用寿命の可撓
性感光体が商業的に大いに求められている。小直径支持
ロールはコピー紙のビーム強度を用いてトナー像転写後
の感光体ベルト表面からコピー紙を自動的にはぎ取る簡
単な信頼できるコピー紙はぎ取り装置においても大いに
望ましいものである。しかしながら、小直径、例えば、
約0.75インチ（19mm）以下の直径を有するロールは感光
体ベルトの機械的性能基準の限界値を一時的な感光体ベ
ルト材料の欠陥が可撓性感光体ベルトの繁発的事件とな
るような高レベルまで引き上げている。
電子写真像形成装置でベルトとして使用されている多
層型感光体の１つのタイプは基体、伝導性層、電荷ブロ
ッキング層、電荷励起層、および電荷移送層を含む。電
荷移送層は多くの場合高分子フィルム形成性バインダー
中に分散または溶解させた活性化用小分子を含む。一般
に、移送層内の高分子フィルム形成性バインダーはそれ
自体電気的に不活性であり活性化用分子を含有したとき
に電気的に活性となる。“電気的に活性”なる表現はそ
の材料が電荷励起層中の材料からの光励起電荷キャリヤ
ーの注入を支持し得かつこれら電荷キャリヤーの移送を
電気的活性層を通して行い活性層上の表面電荷を放電し
得ることを意味する。多層型の感光体はまた抗カール裏
打ち層、接着層、およびオーバーコーティング層のよう
な追加のも含み得る。優れたトナー像は乾燥現像剤粉末
（トナー）によって現像する多層型ベルト感光体によっ
ても得ることができるけれども、これらの感光体は液体
現像系で用いたとき不安定になることが判っている。こ
れらの感光体は液体現像剤インク中で普通に使用される
有機、キャリヤー液、イソパラフィン系炭化水素例えば
アイソパール（Isopar）との接触によって生じるクラッ
キング、グレージング、活性化合物の結晶化、活性化用
化合物の相分離および活性化用化合物の抽出を受け、こ
れらは感光体の機械的一体性および電気的性質を著しく
劣化させる。さらに詳細には、液体現像剤の有機キャリ
ヤー液は電荷移送層中で典型的に使用されるアリールア
ミン含有化合物のような活性化用小分子を浸出させる傾
向を有する。このクラスの物質の代表的なものには、N,
N′−ジフェニル−N,N′−ビス（３−メチルフェニル）
−〔1,1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミン；ビス−
（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニ
ルメタン;2,5−ビス−（４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−1,3,4−オキサジアゾール;1−フェニル−３−
（４′−ジエチルアミノスチリル）−５−（４″−ジエ
チルアミノフェニル）−ピラゾリン;1,1−ビス−〔４−
（ジ−N,N′−ｐ−メチルフェニル）−アミノフェニ
ル〕−シクロヘキサン;4−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−1,1′−ジフェニルヒドラゾン;1,1−ジフェニル
−２（ｐ−N,N′−ジフェニルアミノフェニル）−エチ
レン;N−エチルカルバゾール−３−カルボキシアルデヒ
ド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾンがある。浸出
は上述のアリールアミン化合物のような活性化用化合物
の感光体表面上への結晶化および引き続いてのアリール
アミンの液体現像剤インク中への移行をもたらす。さら
に、インクビヒクル代表的にはC10〜C14分岐炭化水素類
は感光体表面にクラックおよびグレーズの形成を誘発す
る。これらの作用はコピー欠陥および感光体寿命の短縮
をもたらす。感光体の劣化はそれ自体で増大した背景お
よび完全な物理的感光体欠陥が生ずる前の他の複写欠陥
として表われる。
活性化用小分子の浸出はまたベルトを非使用時にベル
ト支持ロール上に留め置いた場合の溶媒／応力クラッキ
ングに対する移送層の感受性を増大させる。ある種のキ
ャリヤー液はまた移送層中のアリールアミン化合物およ
びその上述した誘導体のような活性化用小分子の相分離
を特に高濃度のアリールアミン化合物が移送層バインダ
ー中に存在する場合に促進する。活性化用小分子の相分
離もまた感光体の電気的および機械的性質を悪変させ
る。高分子フィルム形成性バインダー中に分散または溶
解させた活性化用小分子を含有する電荷移送層を用いる
硬質の円筒状多層型感光体においては、屈曲は通常生じ
ないけれども、電気的劣化は液体現像剤による現像中に
同様に生ずる。これら感光体の液体現像剤による十分な
劣化は使用の８時間以内で起り、そのため、感光体を幾
分低品質の像形成目的においてさえも適さないものとし
ている。
高分子でもって調製された電荷移送コンプレックスを
含む感光体が開発されている。例えば、ポリビニルカル
バゾールから調製された電荷移送コンプレックスは米国
特許第4,047,948号、第4,346,158号および第4,388,392
号に開示されている。ポリビニルカルバゾール層を用い
る感光体は、現在の感光体必要条件に照したとき、電気
的および機械的性質の両方において比較的貧弱な静電複
写性能を示している。ジ第２級アミンとジイオドアリー
ル化合物の縮合により調製した高分子アリールアミン分
子は1981年８月26日に公開され、1984年５月16日に公告
されたヨーロッパ特許公報第34,425号に開示されてい
る。これらのポリマーは極端にもろくまた極めて物理的
劣化を受けやすいフィルムを形成するので、その可撓性
ベルト形状での使用は困難である。即ち、液体現像剤系
に露出する多層型ベルト感光体を用いる進歩した像形成
システムにおいては、クラッキングおよびクレージング
がベルトサイクル操作中の臨界的電荷移送層中で生じて
いる。サイクル操作中の電荷移送層中に発現するクラッ
クはコピー品質に悪影響を及ぼす複写上り欠陥として示
すことができる。さらにまた、感光体中のクラックはク
リーニング工程において除去できないトナー粒子を捕獲
し、このトナー粒子はその後の複写物中の背景に転写し
得る。しかも、クラック領域はブレードクリーニング装
置と接触したときはがれ（離層）を受け、かくして電子
写真製品設計の融通性を制限する。
ポリカーボネートのような各種の樹脂中に分散または
溶解させた小分子アリールアミン化合物を含む電荷移送
層を有する感光体は当該技術において公知である。同様
に、ペンダントアリールアミンを有するポリビニルカル
バゾール、ポリメタクリレートのような分子を含有する
高分子アリールアミンを使用した感光体も公知である。
さらに、ジ第２級アミンとジ−イオドアリール化合物と
の縮合ポリマーも従来技術において記載されている。
カナダ特許第1,171,431号（1981年８月26日に公開さ
れ、1984年５月16日に公告されたヨーロッパ特許出願第
34,425号に相応する）には、ジ第２級アミンとジ−イオ
ドアリール化合物との縮合ポリマーが例えば実施例IXと
Ｘに開示されている。
ストルカ等の“ホールトランスポートインポリマーズ
オブアロマティックアミン−コンティニングメタクリレ
ート（Hole Transport in Polymers of Aromatic Amine
−Containing Methacrylates）、ジャーナルオブポリマ
ーサイエンス（Journal of Polymer Science）：ポリマ
ーケミストリーエディション（Polymer Chemistry Edit
ion）、Vol.21、969（1983）”には、正孔移送が高分子
量アーリルアミン置換ポリメタクリレート中で開示され
ている。モノマーの合成、その重合、およびこれらポリ
マーの一般的性質も記載されている。
1977年10月４日付でストルカ等に付与された米国特許
第4,052,205号には、移送層中にポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールのような各種の活性ポリマーを含む感光性像形
成部材が開示されている（例えば、第５欄45行〜第６欄
27行）。活性ポリマーの誘導体はヒドロキシ置換し得る
（例えば、第５欄、62〜65行）。
1981年５月５日付でストルカ等に付与された米国特許
第4,265,990号には、小分子アリールアミンとポリカー
ボネート樹脂バインダーを含む移送層が開示されてい
る。
1983年11月15日付でゴトウ等に付与された米国特許第
4,415,641号には、カルバゾール誘導体を含む電子写真
感光性要素が開示されている（第３欄１〜14行参照）。
R2はヒドロキシ基を表わし得る。
1986年５月13日付でストルカ等に付与された米国特許
第4,588,666号には、テトラフェニルビフェニルジアミ
ンのアルコキシ誘導体を含む正孔移送分子が開示されて
いる（第３欄33〜66行参照）。R1およびR2はメトキシを
包含するアルコキシ基を示す。ポリビニルカルバゾー
ル、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ボリビニル
ブチラール、ポリヒドロキシエーテルのような樹脂を正
孔移送用分子のバインダーとして使用できる。
1977年９月13日付でA.M.ホーガンに付与された米国特
許第4,047,948号にはポリビニルカルバゾールを含み得
る層を含む感光体が開示されている。移送層中の小分子
アリールアミン活性化用化合物の使用も開示されてい
る。好ましい小分子樹脂バインダーはポリカーボネート
樹脂である。
1982年８月24日付でペイ等に付与された米国特許第4,
346,158号にはポリビニルカルバゾールを含み得る感光
体が開示されている。移送層中の小分子アリールアミン
活性化用化合物の使用も開示されている。好ましい小分
子樹脂バインダーポリカーボネート樹脂である。
1987年６月14日付でカトウ等に付与された米国特許第
4,388,392号には、ポリビニルカルバゾールを含み得る
感光体が開示されている。電荷移送層中の電子供与性高
分子光導電体中に混入させた電子供与性多環式芳香族炭
化水素の使用も開示されている。
1981年６月16日付でペイ等に付与された米国特許第4,
273,846号には、ポリカーボネート樹脂材料とアリール
アミンとを含む像形成部材が開示されている（第２欄21
〜34行の一般式参照）。ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
は励起層中で使用できる。
1974年10月９日付でツチヤ等に付与された米国特許第
3,844,781号には、ヒドロキシル、アミノおよびアルコ
キシ基のような置換基を含む種々の光導電性物質が開示
されている。
1975年６月17日付でナガシマ等に付与された米国特許
第3,890,146号には、ヒドロキシル、アミノおよびアリ
コキシ等のような置換基を含む種々の光導導性物質が開
示されている。
1986年５月13日付でジョネスに付与された米国特許第
4,588,667号には、基体、チタン金属層、シロキサンブ
ロッキング層、接着層、電荷励起バインダー層、および
電荷移送層とを有する多層型像形成部材を含む各種オー
バーコーティング型電子写真像形成部材が開示されてい
る。移送層はポリカーボネート樹脂のような樹脂バイン
ダー中に約25〜約75重量％のアリールアミン移送物質を
含み得る。
〔発明が解決しようとする課題〕
即ち、クラッキング、クレージング、はがれ、軟質
化、膨潤、活性化合物の結晶化、活性化合物の相分離お
よび活性化合物の浸出に対する改良された抵抗性を有す
る多層型感光体が求められている。インク適応性条件以
外にも、電荷移送層中の活性化合物はまた電荷保持に対
する高抵抗性、急速放電に対する高正孔移動性、および
長寿命における機械的強じん性も有しなければならな
い。
従って、本発明の１つの目的は上述の欠点を克服する
改良された高分子ターシャリーアリールアミン化合物お
よびこの高分子化合物を含む感光性部材を提供すること
である。
本発明の別の目的は液体インクキャリヤー液によって
誘起されるクラッキングおよびクレージングに対するよ
り大きい抵抗性を示す改良された電子写真部材を提供す
ることである。
本発明のさらに別の目的は小直径ロールの周りをベル
トタイプ形状で機械的にサイクル操作するときにクラッ
キングおよびクレージングに対してより大きい抵抗性を
示す改良された電子写真部材を提供することである。
本発明のさらに別の目的は液体現像中の成分浸出に対
する改良された抵抗性を示す光導電性像形成部材を提供
することである。
本発明のさらに別の目的は液体現像中の成分結晶化に
対する改良された抵抗性を示す光導電性像形成部材を提
供することである。
本発明のさらに別の目的はサイクル操作中に安定な電
気的性質を保持する電子写真像形成部材を提供すること
である。
本発明のさらに別の目的はブレードクリーニング装置
に供したとき摩耗に耐える改良された電子写真部材を提
供することである。
本発明のさらに別の目的は液体インクキャリヤー液に
さらしたとき軟質化および膨潤に対する抵抗性を示す改
良された光導電性像形成部材を提供することである。
〔課題を解決するための手段〕
上記および他の目的は、本発明によれば、次式で示さ
れる高分子アリールアミン化合物を提供することによっ
て達成される： （式中、ｎは約５〜約5,000であり、ｍは０又は１であ
り、Ｚは および−Ar（Ｘ）ｎ−Ar− からなる群より選ばれ、ｎは０または１であり、 Arは からなる群から選ばれ、 Ｒは−CH3、−C2H5、−C3H7、および−C4H9からなる
群より選ばれ、 Ar′は からなる群より選ばれ、 Ｘは −CH2−、−Ｃ（CH3）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、 からなる群より選ばれ、Ｓは０、１または２であり、 Ｒ′およびＲ″は、個々に−CH2−、−CH2CH2−、−C
H2CH2CH2−、および−CH2CH2CH2CH2−からなる群より選
ばれ、 Ｒは からなる群より選ばれ、そして Ｙは −CH2−、−Ｃ（CH3）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、 からなる群より選ばれる）。
本発明の高分子アリールアミン化合物は、電導性表面
を有する基体、電荷ブロッキング層、電荷励起層および
正孔移送層とを含む電子写真像形成部材において使用
し、少なくとも上記の電荷励起層または電荷移送層が本
発明の上記高分子アリールアミン化合物を含む。
本発明の電子写真像形成部材は任意の適当な電子写真
像形成法において使用できる。
一般に、本発明の高分子アリールアミン化合物は、先
ず、次式： （式中、Ｚ、ArおよびAr′は前述したとおりであり、ｍ
は０または１である） によって示されるアリールアミン化合物を反応させるこ
とによって調製できる。上記式によって示される典型的
な化合物にはN,N′−ジフェニルベンジジン、N,N′−ジ
フェニル−ｐ−ターフェニルジアミン、N,N′−ジフェ
ニル−P,P′−ジアミノジフェニルエーテル、N,N−ジフ
ェニル−P,P′−シクロヘキシリデンジフェニルジアミ
ン、N,N′−ジフェニル−P,P′−イソプロピリデンジフ
ェニルジアミン、N,N′−ジフェニル−P,P′−メチリデ
ンジフェニルジアミン、N,N′−ジフェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、N,N′−ジフェニル−ｍ−フェニレン
ジアミン等がある。このアリールアミン化合物をｍ−ブ
ロモイオドベンゼン、ｍ−クロロイオドベンゼン、ｐ−
クロロイオドベンゼンおよびｐ−ブロモイオドベンゼン
等のようなイオドベンゼン化合物と反応させて次式： （式中、Ｚ、ArおよびAr′は前述したとおりであり、Ha
lは臭素、塩素または沃素であり、ｍは０または１であ
る） で示される中間生成物を調製する。この中間生成物中の
臭素原子はその後リチウムで置換する。得られるジリチ
オアリールアミン化合物をエチレンオキサイド、ホルム
アルデヒド、オキサタン（Oxatane）またはテトラヒド
ロフランと反応させる。この反応は水性酸の存在下で終
了させて次式： （式中、Ｚ、ArおよびAr′、およびＲ′は前述したとお
りであり、ｍは０または１である） で示されるヒドロキシアルキレンアリールアミンプレカ
ーサーを調製する。このヒドロキシアルキレンアリール
アミンプレカーサーを次いでホスゲン、ジフェニルカー
ボネート、ビスフェノール−Ａ−ビス−クロロホルメー
ト、4,4′−シクロヘキシリデンビスフェノール−ビス
−クロロホルメート、ビスフェノール−Ａ−ビスメチル
カーボネートまたは4,4′−シクロヘキシリデンビスフ
ェノール−ビス−メトキシカーボネートと反応させて本
発明の高分子アリールアミンを調製する。
上記の各反応は次の各反応式によってより具体的に説
明される： （式中、ｍは約10〜約10,000である） 本発明のもう１つ別の高分子アリールアミンは次の反
応によって調製される： （式中、ｍは約10〜約1,000である） 任意の適当な溶媒を各反応物を溶解するのに使用でき
る。典型的な溶媒には、塩化メチレン、クロロホルム等
がある。満足できる収率は約−50℃〜約30℃の反応温度
によって達成できる。使用する反応温度は、ある程度、
使用する特定の反応物に依存し、高分子生成物の架橋に
対する温度感受性によって制限される。反応温度は加熱
用マントル、放射加熱ランプ、および冷却浴（発熱反応
の場合）等の任意の適当な方法によって維持し得る。
反応時間は反応温度と使用する反応物による。即ち、
短い反応時間は高温度を用いたときである。一般に、反
応時間の増大は重合度を増大させる。満足できる結果は
昇温下で約60分〜約１日、室温で４日間までの反応時間
によって達成さる。
十分な反応生成物が調製されたかどうかは反応混合物
の粘度変化を追うことによって容易に測定し得る。一般
に、溶液粘度はポリマー分子量を最大に近くなるときに
急速に増大する。本発明の典型的なアリールアミン化合
物には、例えば、コポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエ
チル）トリフェニルアミン／ビスフェノールＡ〕カーボ
ネート、コポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）テ
トラフェニルベンジジン／ビスフェノールＡ〕カーボネ
ート、ポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）テトラ
フェニルベンジジン〕カーボネート、ポリ〔3,3′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）トリフェニルアミン〕カーボネ
ート等がある。
本発明の好ましい高分子アリールアミンは約5,000〜
約1,000,000の分子量をより好ましくは約5,000〜約300,
000の分子量を有する。最も好ましい物質はポリ〔3,3′
ビス（ヒドロキシエチル）テトラフェニルベンジジン〕
カーボネートである。何故ならば、この物質は優れたフ
ィルムを形成し、汎溶媒から注型でき、有機インクベヒ
クル液耐性であり、電気作動層を通しての電荷キャリヤ
ー（正孔）の優れた移送を示すからである。
本発明の光導電性像形成部材は電導性表面を有する基
体を用意し、この電導性表面上に電荷ブロッキング層を
適用し、このブロッキング層上に電荷励起層を適用し、
そしてこの電荷励起層上に電荷移送層を適用することに
よって作製できる。必要ならば、電荷移送層を電導性表
面に適用してもよいし、電荷励起層をその後電荷移送層
に適用してもよい。本発明の高分子アリールアミンは少
なくとも電荷励起層かあるいは電荷移送層中に存在す
る。本発明の光導電性像形成部材を液体現像系で用いる
場合には、本発明の高分子アリールアミンは像形成部材
の少なくとも最外層中に存在することが好ましい。
基体は不透明または実質的に透明であり得、所定の機
械的性質を有する多くの適当な材料を含み得る。従っ
て、基体は無機または有機化合物のような電気的に非伝
導性または伝導性の層を含み得る。電気的に非伝導性の
材料としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
アミド、ポリウレタン等を包含するこの目的において公
知の種々の材料を用い得る。電気絶縁性または電導性基
体は可撓質または硬質であり得、任意の多くの形状、例
えば、円筒状、シート、スクロール、エンドレス可撓性
ベルト等の形状を有し得る。好ましいのは、基体はエン
ドレス可撓性ベルトの形であり、マイラー〔E.I.デュポ
ン社より入手できる）またはメリネックス（ICI社より
入手できる）として商業的に入手できる公知の二軸配向
ポリエステルを含む。
基体層の厚さは経済性を含む多くの要因による、即
ち、可撓性ベルト用の層は、最終光導電性装置に悪影響
を与えない限り、例えば200μｍ以上の実質的厚さまた
は50μｍ以下の最小厚さを有し得る。１つの可撓性ベル
トの態様においては、この基体層の厚さは、小直径ロー
ル例えば12mm直径ロールの周りでサイクル操作するとき
の最適可撓性および伸縮性のために、約65〜約150μｍ
好ましくは約75〜約125μｍの範囲である。基体表面は
コーティング前にクリーニングして付着コーティングの
より大きい接着を促進させることが好ましい。クリーニ
ングは基体層表面をプラズマ放電、イオンボンバート等
に露出することによって行い得る。
電導性層は導電性部材に所望される光透過性および可
撓性に従って実質的に広い範囲に亘って厚さにおいて変
化し得る。従って、可撓性の感光性像形成装置が望まれ
る場合には、電導性層の厚さは、電導性、可撓性および
光透過性の最適組合せにおいて、約20〜約750オングス
トローム単位好ましくは約50〜約200オングストローム
単位であり得る。電導性層は、例えば、基体上に真空蒸
着法のような任意の適当なコーティング技術によって形
成された電導性金属層であり得る典型的な金属にはアル
ミニウム、ジルコニウム、ニオブ、タンタル、バナジウ
ムとハフニウム、チタン、ニッケル、ステンレススチー
ル、クロム、タングステン、モリブデン等がある。必要
ならば、適当な金属の合金も付着させ得る。典型的な金
属合金はジルコニウム、ニオブ、タンタル、バナジウム
およびハフニウム、チタン、ニッケル、ステンレススチ
ール、クロム、タングステン、モリブテン等およびこれ
らの混合物のような２種以上の金属を含み得る。金属層
を形成するのに用いる方法に関係なく、金属酸化物の薄
層が、空気にさらしたとき殆んどの金属の外表面上で生
成する。即ち、金属層を覆う他の層が“連続”層として
特徴付けされる場合には、これらの上部連続層は、実際
には、酸化性金属層の外表面上に生成している金属酸化
物薄層と接触しているものとする。一般的に、後の消去
露光のためには、少なくとも約15％の電導層光透過性が
望ましい。電導性層は金属に限定されない。電導性層の
他の例には約4000〜約7000オングストロームの波長を有
する光用の透明層としての電導性インジウム錫酸化物の
組合せまたは不透明電導性層としてのプラスチックバイ
ンダー中に分散させた電導性カーボンブラックがある。
金属層の付着後、正孔ブロッキング層を該金属層に適
用できる。一般には、正帯電型感光体用の電子ブロッキ
ング層は正孔を感光体の像形成表面から電導性層に向っ
て移行させる。隣接の光導電性層と電導性下層間で正孔
に対する電子バリヤー層を形成し得る任意の適当なブロ
ッキング層を使用できる。ブロッキング層は有機または
無機であってもよく任意の適当な方法により付着させ得
る。例えば、ブロッキング層が溶媒に可溶であるなら
ば、溶液として適用でき、溶媒はその後乾燥によるよう
な任意の通常の方法で除去できる。典型的なブロッキン
グ層にはオルガノ金属塩を含むポリビニルブチラール、
オリガノシラン、エポキシ樹脂、ポリエステル、ポリア
ミド、ポリウレタン、ピロキシリン塩化ビニリデン樹脂
等がある。他のブロッキング層材料には、米国特許第4,
338,387号、第4,286,033号および第4,291,110号に記載
されているようなトリメトキシシリルプロピレンジアミ
ン、加水分解トリメトキシシリルプロピレンエチレンジ
アミン、Ｎ−ベーター（アミノエチル）ガンマー−アミ
ノ−プロピルトリメトキシシラン、イソプロピル４−ア
ミノベンゼンスルホニル、ジ（ドデシルベンゼンスルホ
ニル）チタネート、イソプロピルジ（４−アミノベンゾ
イル）イソステアロイルチタネート、イソプロピルトリ
（N,N−ジメチル−エチルアミノ）チタネート、チタニ
ウム−４−アミノベンゼンスルホネートオキシアセテー
ト、チタニウム４−アミノベンゾエートイソステアレー
トオキシアセテート、〔H2N（CH2）４〕CH3Si（OCH3）
２、（ガンマーアミノブチル）メチルジエトキシシラ
ン、および〔H2N（CH2）３〕CH3Si（OCH3）２、（ガン
マーアミノプロピル）メチルジエトキシシランのような
窒素含有シラン類または窒素含有チタン化合物がある。
米国特許第4,338,387号、第4,286,033号および第4,291,
110号の記載はすべて本明細書に引用する。好ましいブ
ロッキング層は加水分解シランと金属平面層の酸化表面
間の反応生成物を含む。酸化表面は殆んどの金属基平面
の外表面上に付着後の空気への露出により固有的に生成
するものである。この組合せは低RHでの電気的安定性を
向上させる。加水分解シランは次式またはその混合物を
有する： （式中、R1は１〜20個の炭素原子を有するアルキリデン
基であり、R2、R3およびR7は、個々に、Ｈ、１〜３個の
炭素原子を有する低級アルキル基およびフェニル基から
なる群より選ばれ、Ｘは酸または酸塩のアニオンであ
り、ｎは１、２、３または４であり、ｙは１、２、３ま
たは４である） 像形成部材は、好ましくは、金属電導性アノード層の
金属酸化物層上にpH約４〜約10の加水分解アミノシラン
の水溶液のコーティングを付着させ、反応生成物層を乾
燥させてシロキサンフィルムを形成し、本発明の接着層
を適用し、その後光励起層および正孔移送層のような電
気作動層を上記シロキサンフィルムに適用することによ
って作製する。
ブロッキング層は連続でかつ約0.5μｍ以下の厚さを
有すべきである。それより厚い層は望ましくない高残留
電圧をもたらし得るからである。約0.005μｍ〜約0.3μ
ｍ（50〜3000オングストローム）のブロッキング層が露
光段階後の電荷中和を容易にし最適電気性能が得られる
ので好ましい。金属酸化物層においては、約0.03〜約0.
06μｍの厚さが最適の電気的挙動のために好ましい。最
適の結果はシロキサンブロッキング層によって得られ
る。ブロッキング層はスプレー法、ディップコーティン
グ法、引き延ばし棒コーティング法、グラビアコーティ
ング法、シルクスクリーニング法、エアーナイフコーテ
ィング法、リバースロールコーティング法、真空蒸着、
化学処理法等の任意の適当な通常の方法によって適用で
きる。この層を得るのに好都合なのは、ブロッキング層
を好ましくは稀溶液の形で適用し、溶媒をコーティング
付着後真空、加熱等の通常の方法により除去することで
ある。一般には、約0.05:100〜約0.5:100のブロッキン
グ層物質と溶媒の重量比がスプレーコーティングを満足
させる。このシロキサンコーティングはL.A.Teuscherの
米国特許第4,464,450号に記載されており、該米国特許
の記載はすべて本明細書に引用する。
必要に応じて、任意の適当な接着層を上記正孔ブロッ
キング層に適用できる。典型的な接着層には、バイテル
（Vitel）PE−100、バイテルPE−200、バイテルPE−200
DおよびバイテルPE−222（いずれもグッドイヤータイヤ
アンドラバー社より入手できる）のようなポリエステル
樹脂；ポリビニルブチラール；およびデュポン49,000ポ
リエステル等がある。接着層を用いるときには、接着層
は連続であるべきでかつ好ましくは約200〜約900μｍ、
より好ましくは約400〜約700μｍの乾燥厚を有する。任
意の適当な溶媒または溶媒混合物を用いて接着層物質の
コーティング溶液を調製できる。典型的な溶媒にはテト
ラヒドロフラン、トルエン、塩化メチレン、シクロヘキ
サン、およびこれらの混合物等がある。一般には、グラ
ビアコーティング法によって約900オングストロームま
たはそれ以下の連続接着層厚を達成するためには、固形
分濃度は樹脂と溶媒とのコーティング混合物の総重量基
準で約２〜約５重量％である。しかしながら、任意の他
の適当な通常の方法を用いて接着層コーティング混合物
を混合しその後電荷ブロッキング層に適用できる。典型
的な適用方法にはスプレー法、ディップコーティング
法、ロールコーティング法およびワイヤー巻き棒コーテ
ィング法等がある。付着コーティングの乾燥はオーブン
乾燥法、赤外線照射乾燥法、風乾法等の任意の適当な通
常の方法により行い得る。
任意の適当な光励起層をブロッキング層または中間層
（使用した場合の）に適用でき、次いでこの光励起層を
前述したような連続正孔移送層でオーバーコーティング
することができる。光励起層の例には、無定形セレン、
三方晶セレン、およびセレン−テルル、セレン−テルル
−ひ素、セレン−ひ素およびこれらの混合物からなる群
より選ばれたセレン合金のような無機光導電性粒子；お
よび米国特許第3,357,989号に記載されているＸ形の無
金属フタロシアニン、バナジルフタロシアニンおよび銅
フタロシアニンのような金属フタロシアニンのような各
種フタロシアニン顔料、デュポン社より商品名モナスト
ラル（Monastral）レッド、モナストラルバイオレット
およびモナストラルレッドＹとして入手できるキナグリ
ドン類、ジブロモアントアンスロン顔料の商品名である
バットオレンジ１およびバットオレンジ３、ベンズイミ
ダゾールペリレン、米国特許第3,442,781号に記載置換
2,4−ジアミノ−トリアジン類、アライドケミカル社よ
り商品名インドファーストダブルスカーレット、インド
ファーストバイオレットレーキＢおよびインドファース
トオレンジとして入手できる多核芳香族キノン類等を包
含する有機光導電性粒子であってフィルム形成性高分子
バインダー中に分散させたものである。セレン、セレン
合金、ベンズイミダゾールおよびこれらの混合物は連続
の均質光励起層として形成できる。ベンズイミダゾール
ペリレン化合物は周知であり、例えば米国特許第4,587,
189号に記載されており、その記載はすべて参考として
本明細書に参考として引用する。複数光励起層物質は光
導電性層が光励起層の性質を向上または低減させる場合
に使用できる。このタイプの形状の例は米国特許第4,41
5,639号に記載されており、該米国特許の記載はすべて
参考として本明細書に引用する。当該技術で公知の他の
適当な光励起物質ももし必要ならば使用できる。バナジ
ルフタロシアニン、無金属フタロシアニン、ベンズイミ
ダゾールペリレン、無定形セレン、三方晶セレン、およ
びセレン−テルル、セレン−テルル−ひ素およびセレン
−ひ素のようなセレン合金等、並びにこれらの混合物の
ような光導電性物質を含む粒子または層を含む電荷励起
バインダー層がその白色光に対する感度故に特に好まし
い。バナジルフタロシアニン、無金属フタロシアニンお
よびテルル合金はまたこれら物質が赤外線に対して感応
性である追加の利点を与えることからも好ましい。
例えば、米国特許第3,121,006号に記載されているも
のを包含する多くの不活性樹脂物質を光励起バインダー
層で使用できる（該米国特許の記載はすべて参考として
本明細書に引用する）。典型的な有機樹脂バインダーに
はポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスチレン、ポリアリールエーテル、ポリ
アリールスルホン、ポリブタジエン、ポリスルホン、ポ
リエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリイミド、ポリメチルペンテン、ポリフェニレンスル
ファイド、ポリ酢酸ビニル、ポリシロキサン、ポリアク
リレート、ポリビニルアセタール、アミノ樹脂、フェニ
レンオキサイド樹脂、テレフタル酸樹脂、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、ポリスチレン−アクリロニトリル
コポリマー、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル
コポリマー、アクリレートコポリマー、アルキッド樹
脂、セルロース系フィルム形成剤、ポリ（アミド−イミ
ド）、スチレン−ブタジエンコポリマー、塩化ビニリデ
ン−塩化ビニルコポリマー、酢酸ビニル−塩化ビニリデ
ンコポリマー、スチレンアルキッド樹脂等の熱可塑性お
よび熱硬化性樹脂がある。これらのポリマーはブロッ
ク、ランダムまたは交互コポリマーであり得る。
活性キャリヤー移送樹脂も光励起層中のバインダーと
して使用できる。これらの樹脂はキャリヤー励起顔料粒
子の濃度が低くキャリヤー励起層の厚さが約0.7μｍよ
り実質的に大きい場合に特に有用である。バインダーと
して普通使用される活性樹脂はポリビニルカルバゾール
であり、その機能は励起層内に捕捉されたキャリヤーを
移送することである。
本発明の電気的に活性な高分子アミンは励起層中で上
記のポリビニルカルバゾールバインダーまたは他の任意
の活性または不活性バインダーと置き替えて使用でき
る。
励起層中で用いる活性樹脂の１部またはすべてを本発
明の電気活性高分子アリールアミンで置き替えることが
できる。
光励起化合物即ち顔料は樹脂バインダー中に種々の量
で存在するが、一般には、約５〜約90容量％の光励起顔
料を約10〜約90容量％の樹脂バインダー中に分散させ、
より好ましいのは約20〜約30容量％の光励起顔料を約70
〜約80容量％の樹脂バインダー中に分散させる。１つの
実施態様においては、約８容量％の光励起顔料を約92容
量％の樹脂バインダー中に分散させる。
光励起層が樹脂バインダーを含まない実施態様におい
ては、光励起層は任意の適当な良く知られた均質光励起
物質を含み得る。典型的な均質光励起物質には無定形セ
レン、セレン−テルル、セレン−テルル−ひ素およびセ
レン−ひ素のようなセレン合金のような無機光導電性化
合物；およびバナジルフタロシアニン、クロリンジウム
フタロシアニン、クロルアルミニウムフタロシアニン等
の有機顔料がある。
光導電性化合物および／または顔料と樹脂バインダー
物質とを含む光励起層は約0.1〜約5.0μｍの厚さ範囲に
あり、好ましくは約0.3〜約３μｍの厚さを有する。光
励起層厚はバインダー含有量に相関する。高バインダー
含有組成物は一般に光励起用に厚目の層を必要とする。
上記範囲外の厚さも本発明の目的が達成される限りにお
いて使用できる。
活性電荷移送層は電荷励起層からの光励起正孔の注入
を支持しかつこれら正孔の移送層を通しての移送を可能
にして表面電荷を選択的に放電できる本発明高分子アリ
ールアミン含む。光励起層が電導性層と活性電荷移送層
にはさまれているときには、移送層は正孔を移送するよ
うに作用するばかりでなく光導電性層を摩耗または化学
侵食から保護し従って電子写真像形成部材の操作寿命を
延長する。電荷移送層はゼログラフィーで使用できる波
長例えば4000〜9000オングストロームの波長に露光させ
たときがあったとしても無視し得る放電を示さなければ
ならない。従って、電荷移送層は感光体を使用すべき領
域の照射に対して実質的に透明である。即ち、活性電荷
移送層は励起層からの光励起正孔の注入を支持する実質
的に非光導電性の物質である。活性移送層は露光をこの
活性層を通して行ったとき通常透明であり照射光の殆ん
どが効率的な光励起を行うために下層の電荷キャリヤー
励起体層によって利用されるのを確実にする。透明基体
と共に使用する場合には、像形成露光は基体を通して行
いすべての光が基体を通る。この場合、活性移送物質は
使用波長領域で透過体である必要はない。本発明の励起
層を組合せた電荷移送層は移送層上の静電荷が照射光を
不存在下では伝導しない程度に絶縁体の材料である。
移送層中で使用する不活性バインダー中の正孔移送用
小分子を含む移送材料の１部またはすべてを高分子アリ
ールアミンフィルム形成性物質を含む前記本発明の活性
物質によって置き換えてもよい。高分子アリールアミン
化合物中の置換基はいずれもNO2基、CN基等の電子吸引
基（electron withdrawing group）を含むべきでない。
正孔移送小分子−不活性バインダー組成物は100％の本
発明の高分子アリールアミン化合物で完全に置き換える
ことができる。
任意の適当な溶媒を用いて移送層物質を下地層に適用
できる。典型的な溶媒には塩化メチレン、トルエン、テ
トラヒドロフラン等がある。塩化メチレンがすべての成
分を適切に溶解しまたはその低沸点故に電荷移送層コー
ティング混合物の特に望ましい成分である。
本発明の多層感光体の２つの電気作動層の１つに用い
る特に好ましい移送層は約50〜約100重量％のポリ〔3,
3′−ビス（ヒドロキシエチル）テトラフェニルベンジ
ジン〕カーボネートおよび約０〜約50重量％のビスフェ
ノール−Ａ−ポリカーボネートとを含む。
任意の適当な通常の方法を用いて電荷移送層コーティ
ング混合物を混合しその後下地層例えば電気励起層に適
用することができる。典型的な適用方法にはスプレー
法、ディップコーティング法、ロールコーティング法、
ワイヤー巻き棒コーティング法等がある。付着したコー
ティングの乾燥はオーブン乾燥法、赤外線照射乾燥法、
風乾法等の任意の適当な通常の方法によって行い得る。
一般に、正孔移送層の厚さは約５〜約100μｍである
が、この範囲以外の厚さも使用できる。正孔移送層は正
孔移送層上の静電荷が照射の存在下で静電潜像の形成お
よび滞留を妨げる程の十分な速度で伝導しない程度に絶
縁性であるべきである。一般には、正孔移送層対電荷励
起層の厚さの比は好ましくは2:1〜200:1に維持し、ある
場合には400:1程大きく維持する。
例えば、フィルム形成性バインダー中に分散させた伝
導性粒子を含む通常の基ストリップのような他の層も電
導性表面、ブロッキング層、接着層または電荷励起層と
接触させて感光体の一端に適用し得る。
必要ならば、オーバーコート層も適用して耐摩耗性を
改良し得る。ある場合には、裏打ちコーティングを感光
体の反対面に適用して平坦さおよび／または耐摩耗性を
付与し得る。これらのオーバーコーティング層および裏
打ちコーティング層は電気絶縁性またはわずかに半電導
性である有機ポリマーまたは無機ポリマーを含み得る。
少なくとも励起層または移送層中に電気活性高分子ア
リールアミンを含む本発明の電子写真部材は活性化用電
磁線照射に像形成的に露光する前に帯電させることを用
いる任意の適当な通常の電子写真像形成法において使用
し得る。通常の正または逆現像法を用いてマーキング材
料像を本発明の電子写真像形成部材の像形成表面上に形
成できる。即ち、適当な電気バイアスを適用し適当な極
性の電荷を有するトナーを使用することによって、トナ
ー像を本発明の電子写真部材の像形成表面上の負帯電領
域または放電領域中に形成できる。さらに詳細には、正
現像法においては、１つの極性の帯電トナー粒子を像形
成表面の反対荷電静電領域に付着させ、逆現像法におい
ては、帯電トナー粒子を像形成表面の放電領域に付着さ
せる。本発明の移送層が光励起層と電導性表面との間に
はさまれている場合には、正極性電荷が活性化用電磁線
照射への像形成的露光前に通常適用される。本発明の光
励起層が移送層と電導性表面の間にはさまれているとき
には、負極性電荷が活性化用電磁線照射への像形成的露
光前に通常適用される。
本発明の電子写真部材はサイクル操作中のクラッキン
グ、クレージング、アリールアミン化合物の結晶化、ア
リールアミン化合物の相分離およびアリールアミン化合
物の浸出に対する大きな抵抗性を有する。
〔実施例〕
以下、本発明を特定の好ましい実施例に沿って詳細に
説明するが、これらの実施例は単に例示を目的とするも
のであり本発明をこれら実施例で記載する材料、条件、
プロセスパラメーター等に限定するものでないことを理
解されたい。すべての部およびパーセントは他に断らな
い限り重量による。
実施例１ 3,3′−ジブロモトリフェニルアミンの合成： アニリン（4.0g、43mモル）、１−ブロモ−３−イオ
ドベンゼン（29.2g、103mモル）、粉末無水炭酸カリウ
ム（59.4g、429mモル）、電解銅粉末（11.0g、173mモ
ル）および18−クラウン−６（2.28g、8.15mモル）を窒
素雰囲気下に100mlのクロロベンゼン中で、TLCで測定し
てジフェニルアミン誘導体が消失するまで、約48時間リ
フラックスさせた。反応終了時に、混合物を３−クロロ
トリフェニルアミンの合成において記載したようにして
処理した。純生成物もエタノールから再結晶により単離
した。
収量8.7g（50％） 実施例２ 3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）トリフェニルアミン
の合成： 反応はアルゴン雰囲気下に乾燥ガラス容器中で行っ
た。ｎ−ブチルリチウムのヘキサン中2.5M溶液（25.3m
l、63.3mモル）を三つ口フラスコ中の45mlのトルエンに
加えた。この溶液を油浴中で50℃に加熱した。3,3′−
ジブロモトリフェニルアミン（4.25g、10.5モル）を滴
下ロート中で45mlのトルエンに溶解させた。この溶液を
上記のnBuLi溶液中にゆっくり加えた。添加終了後、反
応混合物をその温度（50℃）で３時間撹拌し、白色沈澱
が生成した。次いで、油浴を取り除き、フラスコをクロ
ロベンゼン−ドライアイス浴（−40℃）に浸した。液体
エチレンオキサイド（約5ml、113mモル）を混合物に加
えたところ、沈澱は溶解した。溶液を上記温度で１時間
撹拌したところ、沈澱が生じた。反応混合物を−15℃と
しその温度で１時間撹拌した。次いで、溶液を約１時間
で室温とし、数mlの水を加えた。
反応混合物をエーテルを含む分離ロートに移し、３−
ヒドロキシエチルトリフェニルアミンの合成において記
載したようにして処理した。ジオールをHPLCにより80:2
0の酢酸エチル：ヘキサン溶液を用いて溶出物として単
離した。
溶出物：収量2.3g（67％） 実施例３ ポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）トリフェニル
アミン〕カーボネートの調製： ホモポリカーボネートを3,3′−ビス（ヒドロキシエ
チル）トリフェニルアミンとホスゲンガスとの反応によ
り調製した。
重合は窒素雰囲気下に乾燥ガラス容器中で行った。3,
3′−ビス（ヒドロキシエチル）トリフェニルアミン
（1.45g、4.34mモル）を約50mlの乾燥ピリジン中に溶解
した。ホスゲンガスを溶液を通してバッブリングさせ
た。沈澱が所望量のホスゲンの約半分を溶液に保持させ
た後に生じた。ホスゲンの添加は約0.5g（50mモル）が
溶液に保持されるまで続けた。溶液を30分間、窒素雰囲
気下に室温で撹拌した。次いで、窒素を約１時間バッブ
リングさせて溶液中に残存するすべてのホスゲンを追い
出し、重合混合物を４の急速撹拌水中にゆっくり加え
た。固形物を濾過し、乾燥し、THFに再溶解し、ポリマ
ーを４の激しく撹拌中の水に液滴添加することによっ
て回収した。
収量:1.25g（80％） 実施例４ ビスフェノールＡのビスクロロホルメートの合成： 反応は窒素雰囲気下で乾燥ガラス容器中で行った。ホ
スゲンガス（13g、131mモル）を三つ口フラスコ中の約1
00mlのジクロロメタン中にバッブリングさせた。次い
で、ビスフェノールＡ（10g、43.8mモル）を混合物に加
えた。滴下ロート中で、N,N−ジメチルアニリン（11g、
43mモル）を30mlのジクロロメタンで稀釈し、室温でゆ
っくり混合物に加えた。反応混合物を一夜撹拌した。
窒素を混合物に約30分間バッブリングさせて溶液中の
すべての残存ホスゲンを追い出した。反応混合物を冷水
で２回、冷５％塩酸で２回、さらに冷水で３回洗浄し
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒
を蒸発させた。純粋物質をヘキサンからの再結晶により
単離した。
収量:13.1g（85％） 実施例５ コポリ〔3,3−ビス〔ヒドロキシエチル）トリフェニル
アミン／ビスフェノールＡ〕カーボネート： 重合はアルゴン雰囲気下に乾燥ガラス容器中で行っ
た。三つ口フラスコに、3,3′−ビス（ヒドロキシエチ
ル）−トリフェニルアミン（1.89483g、5.682mモル）と
キノリン（1.76g、13.6mモル）を約20mlのジクロロメタ
ン中に溶解させた。滴下ロート中で、ビスフェノールＡ
ビスクロロホルメート（2.00727g、5.683mモル）を約10
mlのジクロロメタンに溶解し、室温で上記ジオール溶液
にゆっくり添加した。混合物を４日間リフラックスさせ
た。次いで、混合物を分離ロートに移し、NaCl飽和溶液
で５回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、50〜60mlに
濃縮させた。ポリマーは溶液を４の激しく撹拌中のメ
タノールにゆっくり加えることによって回収した。固形
物を濾過し、乾燥し、ジクロロメタン中に再溶解し、ポ
リマーをメタノール中で再沈澱させた。
収量:1.5g（72％）、Tg96℃ 実施例６ 3,3′−ジブロモテトラフェニルベンジジンの合成： ジフェニルベンジジン（8.00g、23.8mモル、１−ブロ
モ−３−イオドベンゼン（20.18g、71.33mモル）、粉末
無水炭酸カリウム（32.86g、237.8mモル）、電解銅粉末
（6.04g、95.1mモル）および18−クラウン−６（1.33
g、4.75mモル）を100mlのクロロベンゼン中で、窒素雰
囲気下に、TLCで測定したとき上記第２級アミンが消失
するまで、約48時間リフラックスさせた。反応終了後、
銅および無機塩を熱反応混合物の濾過によって除去し
た。溶媒を蒸発させ、純粋生成物を2.5:97.5酢酸エチ
ル：ヘキサン溶液を用いたカラムクロマトグラフィーに
より溶出物として単離した。
収量:7.3g（48％） 実施例７ 3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）テトラフェニルベン
ジジンの合成： 反応はアルゴン雰囲気下にガラス容器中で行った。ｎ
−ブチルリチウムのヘキサン中2.5M溶液（20.4ml、51.1
mモル）を三つ口フラスコ中の50mlのトルエンに加え
た。この溶液を油浴中で50℃に加熱した。3,3′−ジブ
ロモテトラフェニルベンジジン（5.50g、8.51mモル）を
滴下ロート中の50mlのトルエンに溶解し、上記ｎ−BuLi
溶液にゆっくり加えた。添加終了後、反応混合物を上記
温度（50℃）で３時間撹拌したところ、黄色沈澱が生じ
た。次いで、油浴を取り除き、フラスコをクロロベンゼ
ン−ドライアイス浴（−40℃）に浸した。液体エチレン
オキサイド（約3ml、68mモル）を混合物に加えたとこ
ろ、沈澱は溶解した。溶液をその温度で１時間撹拌した
ところ、沈澱が生じた。反応混合物を−15℃にし、この
温度で１時間撹拌した。次いで、溶液を約1.5時間で室
温にし、数mlの水を加えた。
反応混合物をエーテルを含む分離ロートに移し、NaCl
飽和溶液で３回抽出した。集めた水性層をエーテルで２
回逆抽出した。有機画分を一緒にし無水炭酸カリウムで
乾燥させた。溶媒を蒸発させ、純粋油状物を60:40酢酸
エチル：ヘキサン溶液を用いたHPLCにより溶出物として
回収した。
収量:3.3g（67％） 実施例８ ポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）テトラフェニ
ルベンジジン〕カーボネート： 重合は窒素雰囲気下で乾燥ガラス容器中で行った。3,
3′−ビス（ヒドロキシ）テトラフェニルベンジジン
（2.50g、4.34mモル）を約50mlの乾燥ピリジンに溶解し
た。ホスゲンガスを溶液にバッブリングさせた。沈澱が
所望量の半分のホスゲンを溶液に保持させたところで生
じた。ホスゲンの添加は約0.5g（5.0mモル）が溶液に保
持されるまで続行した。溶液を窒素雰囲気下室温で30分
間撹拌させた。次いで、窒素を約１時間バッブリングさ
せて溶液中に残存するすべてのホスゲンを追い出し、重
合混合物を４の急速撹拌水にゆっくり加えた。固形物
を濾過し、乾燥し、THFに再溶解し、溶液を４の激し
く撹拌中の水に滴下することによってポリマーを回収し
た。
収量2.2g（84％）、Tg106℃ 実施例９ コポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）テトラフェ
ニルベンジジン／ビスフェノール〕カーボネート： このポリマーは3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）テ
トラフェニルベンジジンをビスフェノールＡのビスクロ
ロホルメートと反応させることによって調製した。
重合はアルゴン雰囲気下に乾燥ガラス容器中で行っ
た。三つ口フラスコ中で、3,3′−ビス（ヒドロキシエ
チル）テトラフェニルベンジジン（1.99814g、3.464mモ
ル）とキノリン（1.10g、8.52mモル）を約20mlのジクロ
ロメタンに溶解した。滴下ロート中で、ビスフェノール
Ａビスクロロホルメート（1.22380g、3.477mモル）を約
20mlのジクロロメタンに溶解し、室温で上記ジオール溶
液にゆっくり加えた。混合物を３日間リフラックスさせ
た。次いで、混合物を分離ロートに移し、水で５回抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶液を50〜60mlに濃
縮した。ポリマーを重合混合物の４の激しく撹拌中の
メタノールへの滴下により回収した。固形分を濾過し、
乾燥し、ジクロロメタンに再溶解し、ポリマーをメタノ
ール中に再沈澱させた。
収量2.2g（84％）、Tg119℃ 実施例10 無定形セレン光励起体の蒸着薄膜（アルミニウム上の0.
5μｍ）上に膜（公称５μｍ）をキャスティングするこ
とによって得たポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエチ
ル）テトラフェニルベンジジン〕カーボネートの静電複
写電気特性： 上記正孔移送ポリマーは塩化メチレン溶液中15重量％
固形分から20ミル（508μｍ）空隙を用いてキャスティ
ングした。固形膜を測定前に20分間135℃で乾燥させ
た。この二層感光体装置を負帯電させ次いで430nmの単
色光または400〜700nmの白色光を用いて光放電させた。
ポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）テトラフェニ
ルベンジジン〕カーボネートを含む装置は極めて高い電
荷アクセプタンス、低い暗減衰、高い易動性および極め
て低い残留電圧を示した。新規な正孔移送ポリ〔3,3′
−ビス（ヒドロキシエチル）テトラフェニルベンジジ
ン〕カーボネートを含む上記二層感光体装置の光誘起放
電曲線（PIDC）を第１図に示す。
実施例11 無定形セレン光励起体の蒸着薄膜（アルミニウム上の0.
5μｍ）上に膜（公称５μｍ）をキャスティングするこ
とによって得たコポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエチ
ル）ベンジジン／ビスフェノール〕カーボネートの静電
複写電気特性： 上記正孔移送ポリマーは塩化メチレン溶液中15重量％
固形分から20ミル（508μｍ）空隙を用いてキャスティ
ングした。固形膜は測定前に135℃で20分間乾燥させ
た。この二層感光体装置を負帯電させ次いで430nmの単
色光または400〜700nmの白色光を用いて光放電させた。
コポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）テトラフェ
ニルベンジジン／ビスフェノール〕カーボネートを含む
装置は極めて高い電荷アクセプタンス、低い暗減衰、高
い易動性および極めて低い残留電圧を示した。新規な正
孔移送コポリ〔3,3′−ビス（ヒドロキシエチル）テト
ラフェニルベンジジン／ビスフェノール〕カーボネート
の光誘起放電曲線を第２図に示す。
本発明を特定の好ましい実施態様に沿って説明した来
たけれども、本発明はこれらに限定されるものではな
く、むしろ当業者ならば、本発明の精神および特許請求
の範囲内において多くの変形または修正がなし得ること
は理解されるであろう。
【図面の簡単な説明】
第１図及び第２図は光誘起放電曲線を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 64/12 ＮＱＡ Ｃ０８Ｇ 64/12 ＮＱＡ 65/40 ＮＱＶ 65/40 ＮＱＶ 73/00 ＮＴＢ 73/00 ＮＴＢ Ｇ０３Ｇ 5/07 Ｇ０３Ｇ 5/07 (72)発明者 ウィリアム ダブリュー リンバーグ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14526 ペンフィールド クリアヴィュ ー ドライヴ 66 (72)発明者 ラフィク オー ルートフィー カナダ国 エム２エル １ケイ８ オン タリオ ウイローディル ヨーク ミル ズ ロード 189 (72)発明者 ダサラオ ケイ マーティ カナダ国 エル５ケイ １ワイ４ オン タリオ ミシソーガ コルシカ コート 2375 (72)発明者 ジョン ダブリュー スピーワーク アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14580 ウェブスター サフロン レー ン 773

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： （式中、ｎは５〜5,000であり、ｍは０又は１であり、
    Ｚは および−Ar−（Ｘ）ｎ−Ar− からなる群より選ばれ、 ｎは０または１であり、 Arは からなる群より選ばれ、 Ｒは−CH3、−C2H5、−C3H7および −C4H9からなる群より選ばれ、 Ar′は からなる群より選ばれ、 Ｘは からなる群より選ばれ、 Ｓは０、１または２であり、 Ｒ′およびＲ″は、個々に−CH2−、 −CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、および −CH2CH2CH2CH2−からなる群より選ばれ、 Ｒは からなる群より選ばれ、そして Ｙは −CH2−、−Ｃ（CH3）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、 からなる群より選ばれる） で示されるアリールアミン化合物。
JP63137175A 1987-06-10 1988-06-03 アリールアミン化合物 Expired - Fee Related JP2591793B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US061053 1987-06-10
US07/061,053 US4801517A (en) 1987-06-10 1987-06-10 Polyarylamine compounds and systems utilizing polyarylamine compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6413061A JPS6413061A (en) 1989-01-17
JP2591793B2 true JP2591793B2 (ja) 1997-03-19

Family

ID=22033331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63137175A Expired - Fee Related JP2591793B2 (ja) 1987-06-10 1988-06-03 アリールアミン化合物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4801517A (ja)
EP (1) EP0295113B1 (ja)
JP (1) JP2591793B2 (ja)
DE (1) DE3887571T2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7718335B2 (en) 2005-12-27 2010-05-18 Ricoh Company Limited Image bearing member, and image forming apparatus and process cartridge using the same
US7851114B2 (en) 2005-11-21 2010-12-14 Ricoh Company Limited Electrostatic latent image bearing member, and image forming apparatus, process cartridge, and image forming method using the same
US7914959B2 (en) 2005-11-28 2011-03-29 Ricoh Company, Limited Image bearing member, image forming method, and image forming apparatus
US7995950B2 (en) 2005-07-15 2011-08-09 Ricoh Co., Ltd. Image forming apparatus, image forming method and process cartridge involving the use of a cleaning blade that removes toner remaining on a surface of an image bearing member

Families Citing this family (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5262512A (en) * 1981-11-25 1993-11-16 Xerox Corporation Polyarylamine polyesters
US4898800A (en) * 1987-10-20 1990-02-06 Ricoh Company, Ltd. Aminobiphenyl charge transporting materials and electrophotographic photoconductors using the same
US5219692A (en) * 1989-03-29 1993-06-15 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductors and tertiary amine compounds having condensed polycyclic group for use in the same
US4959288A (en) * 1989-04-03 1990-09-25 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with diaryl biarylylamine copolymer charge transport layers
US4937165A (en) * 1989-04-03 1990-06-26 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with N,N-bis(biarylyl)aniline charge transport polymers
US4983482A (en) * 1989-04-03 1991-01-08 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with polyurethane hole transporting layers
US5034296A (en) * 1989-04-03 1991-07-23 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with fluorene polyester hole transporting layers
US5116703A (en) * 1989-12-15 1992-05-26 Xerox Corporation Functional hybrid compounds and thin films by sol-gel process
US5116705A (en) * 1990-03-26 1992-05-26 Olin Corporation Liquid color toner composition
US5030532A (en) * 1990-04-20 1991-07-09 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member utilizing polyarylamine polymers
US5155200A (en) * 1990-04-20 1992-10-13 Xerox Corporation Polyarylamine polymers
US5409792A (en) * 1991-08-26 1995-04-25 Xerox Corporation Photoreceptor containing dissimilar charge transporting small molecule and charge transporting polymer
US5316880A (en) * 1991-08-26 1994-05-31 Xerox Corporation Photoreceptor containing similar charge transporting small molecule and charge transporting polymer
US5356743A (en) * 1991-11-25 1994-10-18 Xerox Corporation Electrophotographic imaging members containing polyarylamine polyesters
US5202408A (en) * 1991-11-25 1993-04-13 Xerox Corporation Arylamine containing terpolymers with CF3 substituted moieties
US5283143A (en) * 1991-11-25 1994-02-01 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member containing arylamine terpolymers with CF3 substituted moieties
US5310613A (en) * 1991-12-16 1994-05-10 Xerox Corporation High sensitivity visible and infrared photoreceptor
US5830614A (en) * 1991-12-20 1998-11-03 Xerox Corporation Multilayer organic photoreceptor employing a dual layer of charge transporting polymers
US5230976A (en) * 1991-12-27 1993-07-27 Xerox Corporation Polymeric arylamine silane compounds and imaging members incorporating same
US5288836A (en) * 1992-07-01 1994-02-22 Xerox Corporation Process for producing polycarbonates from nitrogen diol and aromatic diol haloformate.
US5419992A (en) * 1993-03-24 1995-05-30 Xerox Corporation Aryl amine polycondensation polymers
US5420226A (en) * 1993-08-11 1995-05-30 Xerox Corporation Method of making photoreceptor charge transport layers
JPH0761955A (ja) * 1993-08-23 1995-03-07 Fuji Xerox Co Ltd 新規なベンジジン誘導体およびその製造方法
US5370955A (en) * 1993-09-27 1994-12-06 Xerox Corporation Electrophotographic elements with arylamine polycondensation polymers
JPH07244419A (ja) * 1994-03-04 1995-09-19 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真法
JP2865020B2 (ja) 1994-06-10 1999-03-08 富士ゼロックス株式会社 新規な電荷輸送性ポリマーおよびそれを用いた有機電子デバイス
US5604064A (en) * 1994-06-10 1997-02-18 Fuji Xerox Co., Ltd. Charge-transporting polymer and organic electronic device using the same
JP2827976B2 (ja) * 1994-10-18 1998-11-25 富士ゼロックス株式会社 電荷輸送性共重合ポリエステルを用いた有機電子デバイス
US5639581A (en) * 1994-10-24 1997-06-17 Fuji Xerox Co., Ltd. Charge transporting polymer, process for producing the same, and organic electronic device containing the same
JP2894257B2 (ja) * 1994-10-24 1999-05-24 富士ゼロックス株式会社 新規電荷輸送性ポリマー、その製造法およびそれを用いた有機電子デバイス
US5606396A (en) 1995-01-06 1997-02-25 Xerox Corporation Imaging process using flexible electrostatographic imaging member
US5795581A (en) * 1995-03-31 1998-08-18 Sandia Corporation Controlled release of molecular components of dendrimer/bioactive complexes
US5654119A (en) * 1995-04-06 1997-08-05 Fuji Xerox Co., Ltd. Organic electronic device comprising charge-transporting polyester and image forming apparatus
US5736285A (en) * 1995-06-05 1998-04-07 Fuji Xerox Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive member
US6183921B1 (en) 1995-06-20 2001-02-06 Xerox Corporation Crack-resistant and curl free multilayer electrophotographic imaging member
US6027846A (en) * 1995-06-30 2000-02-22 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and aromatic polycarbonate resin for use therein
US5731118A (en) * 1995-08-25 1998-03-24 Fuji Xerox Co., Ltd. Charge transporting random copolyester resin, process for producing the same and organic electronic device using the same
JP3748928B2 (ja) * 1995-10-11 2006-02-22 富士ゼロックス株式会社 画像形成方法及び液体現像用感光体
JP3058069B2 (ja) * 1995-10-18 2000-07-04 富士ゼロックス株式会社 新規な電荷輸送性ポリマーおよびそれを用いた有機電子デバイス
JP3551582B2 (ja) * 1995-11-06 2004-08-11 富士ゼロックス株式会社 電子写真用感光体
US5677097A (en) * 1996-01-18 1997-10-14 Fuji Xerox Co., Ltd. Electrophotographic photoreceptor
US5654482A (en) * 1996-02-29 1997-08-05 Xerox Corporation Triarylamine processes
US5648539A (en) * 1996-02-29 1997-07-15 Xerox Corporation Low temperature arylamine processes
US5648542A (en) * 1996-02-29 1997-07-15 Xerox Corporation Arylamine processes
US6020426A (en) * 1996-11-01 2000-02-01 Fuji Xerox Co., Ltd. Charge-transporting copolymer, method of forming charge-transporting copolymer, electrophotographic photosensitive body, and electrophotographic device
US5698359A (en) * 1997-01-13 1997-12-16 Xerox Corporation Method of making a high sensitivity visible and infrared photoreceptor
US6027848A (en) * 1997-01-21 2000-02-22 Xerox Corporation Layered photoreceptors with multiple transport layers
US5723671A (en) * 1997-01-30 1998-03-03 Xerox Corporation Arylamine processes
US5723669A (en) * 1997-01-30 1998-03-03 Xerox Corporation Arylamine processes
US5705697A (en) * 1997-01-30 1998-01-06 Xerox Corporation Arylamine processes
US5882829A (en) * 1997-06-30 1999-03-16 Xerox Corporation Photoreceptor containing improved charge transporting small molecule
US5874192A (en) * 1997-11-21 1999-02-23 Xerox Corporation Imaging members with charge transport layers containing high performance polymer blends
US5882814A (en) * 1997-11-21 1999-03-16 Xerox Corporation Imaging members containing high performance charge transporting polymers
US5814426A (en) * 1997-11-21 1998-09-29 Xerox Corporation Imaging members containing high performance polymers
US5976418A (en) * 1998-11-05 1999-11-02 Xerox Corporation Conducting compositions
US6107439A (en) * 1998-12-22 2000-08-22 Xerox Corporation Cross linked conducting compositions
US6165670A (en) * 1999-05-24 2000-12-26 Xerox Corporation Method of treating electrostatographic imaging web and method of making electrostatographic imaging members using such imaging web
US6117967A (en) * 1999-06-04 2000-09-12 Xerox Corporation Arylene ether alcohol polymers
US6177238B1 (en) 1999-06-04 2001-01-23 Xerox Corporation Ink jet printheads containing arylene ether alcohol polymers and processes for their formation
US6174636B1 (en) 1999-06-04 2001-01-16 Xerox Corporation Imaging members containing arylene ether alcohol polymers
US6414104B1 (en) 1999-07-20 2002-07-02 Sri International Arylamine-substituted poly (arylene vinylenes) and associated methods of preparation and use
US6197461B1 (en) 1999-11-24 2001-03-06 Xerox Corporation Multiple-seam electrostatographic imaging member and method of making electrostatographic imaging member
US6444387B2 (en) 1999-12-24 2002-09-03 Ricoh Company Limited Image bearing material, electrophotographic photoreceptor using the image bearing material, and image forming apparatus using the photoreceptor
US6379853B1 (en) 2000-11-28 2002-04-30 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member having two charge transport layers for limiting toner consumption
US6723828B2 (en) * 2001-05-23 2004-04-20 Sri International Conjugated electroluminescent polymers and associated methods of preparation and use
JP3797168B2 (ja) 2001-09-20 2006-07-12 富士ゼロックス株式会社 画像形成方法
US6645686B1 (en) 2002-07-23 2003-11-11 Xerox Corporation Electrophotographic imaging members
JP2005053958A (ja) * 2003-08-05 2005-03-03 Fuji Xerox Co Ltd 縮合芳香族基を有するジアミン化合物重合体
US7960587B2 (en) * 2004-02-19 2011-06-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions
US7365230B2 (en) * 2004-02-20 2008-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers
KR20060133056A (ko) 2004-03-31 2006-12-22 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전하 수송 물질용 트리아릴아민 화합물
EP1600822B1 (en) 2004-05-25 2018-12-12 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoreceptor and image forming method, apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor
US7192678B2 (en) * 2004-07-13 2007-03-20 Xerox Corporation Photoreceptor charge transport layer composition
US7194227B2 (en) * 2004-08-10 2007-03-20 Xerox Corporation Imaging member belt support module
JP4642447B2 (ja) * 2004-08-27 2011-03-02 株式会社リコー 芳香族ポリエステル樹脂及びそれを用いた電子写真用感光体
US7267917B2 (en) * 2004-09-21 2007-09-11 Xerox Corporation Photoreceptor charge transport layer composition
US7227034B2 (en) * 2004-11-22 2007-06-05 Xerox Corporation Process for arylamine production
JP2006169275A (ja) * 2004-12-13 2006-06-29 Seiko Epson Corp 導電性材料、導電性材料用組成物、導電層、電子デバイスおよび電子機器
JP2006169276A (ja) * 2004-12-13 2006-06-29 Seiko Epson Corp 導電性材料、導電性材料用組成物、導電層、電子デバイスおよび電子機器
JP2006302927A (ja) * 2005-04-15 2006-11-02 Seiko Epson Corp 半導体層形成用材料、半導体素子の形成方法、半導体素子、電子デバイスおよび電子機器
US7618757B2 (en) * 2005-05-11 2009-11-17 Xerox Corporation Imaging member having first and second charge transport layers
JP4752355B2 (ja) * 2005-06-27 2011-08-17 富士ゼロックス株式会社 １，３−フェニレン基を有するジアミン化合物重合体及び電荷輸送材料
JP5040151B2 (ja) * 2005-06-27 2012-10-03 富士ゼロックス株式会社 新規なチオフェン含有化合物およびその重合体
US7642029B2 (en) * 2005-10-28 2010-01-05 Xerox Corporation Imaging member
EP2017676B1 (en) 2006-04-17 2014-07-23 Ricoh Company, Ltd. Image forming apparatus, image forming method, and process cartridge
US7659410B2 (en) 2006-04-25 2010-02-09 Fuji Xerox Co., Ltd. Thiophene-containing compound and thiophene-containing compound polymer, organic electroluminescent device, production method thereof, and image display medium
US7740997B2 (en) * 2006-08-08 2010-06-22 Xerox Corporation Photoreceptor including multi-block polymeric charge transport material at least partially embedded within a carbon nanotube material
US8043773B2 (en) 2006-11-16 2011-10-25 Ricoh Company, Limited Image bearing member, image forming apparatus and process cartridge
US7811728B2 (en) * 2006-12-01 2010-10-12 Xerox Corporation Imaging members and process for preparing same
JP4283854B2 (ja) * 2007-01-29 2009-06-24 シャープ株式会社 芳香族ポリカーボネート、電子写真感光体および画像形成装置
JP5135897B2 (ja) * 2007-06-07 2013-02-06 富士ゼロックス株式会社 キノクサリン含有化合物およびその重合体
JP5286696B2 (ja) * 2007-06-15 2013-09-11 富士ゼロックス株式会社 新規なカルバゾール化合物、及びその重合体
US8148038B2 (en) 2007-07-02 2012-04-03 Ricoh Company, Ltd. Image bearing member, process cartridge, image forming apparatus and method of forming image bearing member
JP4882908B2 (ja) * 2007-08-07 2012-02-22 富士ゼロックス株式会社 有機電界発光素子及び表示装置
JP5304182B2 (ja) * 2007-11-08 2013-10-02 三菱化学株式会社 高分子化合物の製造方法
JP5516936B2 (ja) 2009-07-23 2014-06-11 株式会社リコー 画像形成装置
JP2011084486A (ja) * 2009-10-13 2011-04-28 Fuji Xerox Co Ltd チアゾロチアゾール化合物、及びその重合体
CN102596893A (zh) 2009-10-19 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的三芳基胺化合物
US8648333B2 (en) 2009-10-19 2014-02-11 E I Du Pont De Nemours And Company Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes
JP5614651B2 (ja) 2011-01-21 2014-10-29 株式会社リコー 電子写真感光体、及びそれを用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP2016126047A (ja) 2014-12-26 2016-07-11 株式会社リコー 感光体、画像形成装置、及びカートリッジ

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626529A (ja) * 1961-12-29
US3658520A (en) * 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3890146A (en) * 1968-12-30 1975-06-17 Canon Kk Organic photoconductive materials derived from reacting a photoconductive compound with a color compound
US3844781A (en) * 1968-12-30 1974-10-29 Canon Kk Organic photoconductive materials
US3779750A (en) * 1972-09-25 1973-12-18 Eastman Kodak Co Electrophotographic element with a photoconductive copolymer
US4025341A (en) * 1974-12-20 1977-05-24 Eastman Kodak Company Photoconductive polymer and photoconductive compositions and elements containing same
US4052205A (en) * 1975-09-24 1977-10-04 Xerox Corporation Photoconductive imaging member with substituted anthracene plasticizer
US4047948A (en) * 1976-11-01 1977-09-13 Xerox Corporation Composite layered imaging member for electrophotography
US4265990A (en) * 1977-05-04 1981-05-05 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
US4346158A (en) * 1978-12-04 1982-08-24 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
US4273846A (en) * 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
CA1171431A (en) * 1980-02-04 1984-07-24 S. Richard Turner Process for preparing arylamines
JPS56143439A (en) * 1980-04-11 1981-11-09 Mita Ind Co Ltd Electrophotographic laminated sensitive plate
EP0052961B1 (en) * 1980-11-20 1985-09-11 Xerox Corporation Amine polymers and imaging members containing amine polymers
JPS57148750A (en) * 1981-03-11 1982-09-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
US4395475A (en) * 1981-07-20 1983-07-26 Eastman Kodak Company Condensation polymeric photoconductors containing pendant arylamines
JPS5866947A (ja) * 1981-10-16 1983-04-21 Mita Ind Co Ltd 電子写真用感光体
JPS59116662A (ja) * 1982-12-23 1984-07-05 Tomoegawa Paper Co Ltd 電子写真感光体
US4588667A (en) * 1984-05-15 1986-05-13 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member and process comprising sputtering titanium on substrate
US4665000A (en) * 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
US4587189A (en) * 1985-05-24 1986-05-06 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with perylene pigment compositions
US4588666A (en) * 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7995950B2 (en) 2005-07-15 2011-08-09 Ricoh Co., Ltd. Image forming apparatus, image forming method and process cartridge involving the use of a cleaning blade that removes toner remaining on a surface of an image bearing member
US7851114B2 (en) 2005-11-21 2010-12-14 Ricoh Company Limited Electrostatic latent image bearing member, and image forming apparatus, process cartridge, and image forming method using the same
US7914959B2 (en) 2005-11-28 2011-03-29 Ricoh Company, Limited Image bearing member, image forming method, and image forming apparatus
US7718335B2 (en) 2005-12-27 2010-05-18 Ricoh Company Limited Image bearing member, and image forming apparatus and process cartridge using the same

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6413061A (en) 1989-01-17
DE3887571D1 (de) 1994-03-17
EP0295113B1 (en) 1994-02-02
EP0295113A2 (en) 1988-12-14
DE3887571T2 (de) 1994-06-16
US4801517A (en) 1989-01-31
EP0295113A3 (en) 1990-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2591793B2 (ja) アリールアミン化合物
JP2596589B2 (ja) ポリアリールアミン化合物
JP2596588B2 (ja) アリ−ルアミン重合体およびアリ−ルアミン重合体を用いた装置
JP3183353B2 (ja) ポリアリールアミン重合体
JP3224031B2 (ja) ポリアリールアミンポリマーを利用するシステム
US4871634A (en) Electrophotographic elements using hydroxy functionalized arylamine compounds
EP0295126B1 (en) Arylamine-containing polyhydroxy ether resins
US5830614A (en) Multilayer organic photoreceptor employing a dual layer of charge transporting polymers
US4956440A (en) Arylamine containing polyhydroxyether resins
US4935487A (en) Carbonate-arylamine polymer
JPH011728A (ja) アリールアミン含有ポリヒドロキシエーテル樹脂
JP3189914B2 (ja) ポリアリールアミンポリエステルを含む電子写真画像形成部材
US5028687A (en) Arylamine carbonate polymer
JPH11223956A (ja) 画像形成部材
US5202408A (en) Arylamine containing terpolymers with CF3 substituted moieties
US5283143A (en) Electrophotographic imaging member containing arylamine terpolymers with CF3 substituted moieties
US5011939A (en) Hydroxy functionalized arylamine compounds
JP4283854B2 (ja) 芳香族ポリカーボネート、電子写真感光体および画像形成装置
US8883383B2 (en) Charge transport layer comprising fluoroacyl arylamine
EP0295115B1 (en) Arylamine compounds
US6291125B1 (en) Terpolymer imaging member and imaging process
JP3147319B2 (ja) Ｃｆ３ 置換部分を有するアリールアミンターポリマー
JP2006335869A (ja) 芳香族ポリカーボネート、電子写真感光体および画像形成装置

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees