JP3147319B2 - Ｃｆ３ 置換部分を有するアリールアミンターポリマー - Google Patents
Ｃｆ３ 置換部分を有するアリールアミンターポリマーInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般に第三アリールア
ミン重合体化合物に関し且つ第三アリールアミン重合体
化合物を利用する電子写真画像形成部材に関する。
ミン重合体化合物に関し且つ第三アリールアミン重合体
化合物を利用する電子写真画像形成部材に関する。
【０００２】
【従来の技術】トナー画像転写後、感光体表面からコピ
ー紙シートを自動的に剥がすためにコピー紙のビーム強
さを利用する単純な信頼できるコピー紙ストリッピング
システムのためには、小直径支持ローラーが非常に望ま
しい。しかし、例えば直径が約１９mm（０．７５in）未
満の小直径ローラーは、感光体の機械的性能基準の閾値
を上げるので、自然的な感光体ベルト材料破損が可撓性
ベルト感光体にとって頻発事となるようになる。
ー紙シートを自動的に剥がすためにコピー紙のビーム強
さを利用する単純な信頼できるコピー紙ストリッピング
システムのためには、小直径支持ローラーが非常に望ま
しい。しかし、例えば直径が約１９mm（０．７５in）未
満の小直径ローラーは、感光体の機械的性能基準の閾値
を上げるので、自然的な感光体ベルト材料破損が可撓性
ベルト感光体にとって頻発事となるようになる。
【０００３】電子写真画像形成システムにおいてベルト
として用いられている多層感光体の１つのタイプは、基
体、導電性層、電荷ブロッキング層、電荷発生層及び電
荷輸送層を含む。
として用いられている多層感光体の１つのタイプは、基
体、導電性層、電荷ブロッキング層、電荷発生層及び電
荷輸送層を含む。
【０００４】乾式現像剤粉末（トナー）で現像される多
層ベルト感光体で優れたトナー画像を得ることができる
が、同じこれらの感光体が、液体現像剤系で用いられる
時には不安定になることが分かった。これらの感光体
は、液体現像剤インク中に通常用いられる有機キャリヤ
流体、イソパラフィン系炭化水素例えば Isopar(登録商
標）、との接触によって引き起こされる亀裂、クレージ
ング、層間剥離、活性化合物の結晶化、活性化合物の層
分離及び活性化合物の抽出を受け、それがまた感光体の
機械的一体性及び電気的性質を顕著に劣化させる。特
に、液体現像剤の有機キャリヤ流体は、電荷輸送層中に
典型的に用いられるアリールアミン含有化合物のような
活性小分子を浸出する傾向がある。
層ベルト感光体で優れたトナー画像を得ることができる
が、同じこれらの感光体が、液体現像剤系で用いられる
時には不安定になることが分かった。これらの感光体
は、液体現像剤インク中に通常用いられる有機キャリヤ
流体、イソパラフィン系炭化水素例えば Isopar(登録商
標）、との接触によって引き起こされる亀裂、クレージ
ング、層間剥離、活性化合物の結晶化、活性化合物の層
分離及び活性化合物の抽出を受け、それがまた感光体の
機械的一体性及び電気的性質を顕著に劣化させる。特
に、液体現像剤の有機キャリヤ流体は、電荷輸送層中に
典型的に用いられるアリールアミン含有化合物のような
活性小分子を浸出する傾向がある。
【０００５】この浸出過程は、上記アリールアミン化合
物のような活性小分子の感光体表面上への結晶化及びそ
の後のアリールアミンの液体現像剤インク中への移動を
もたらす。更に、インクビヒクル、典型的にはＣ10−Ｃ
14分枝炭化水素、は、感光体表面における亀裂及びクレ
ーズを引き起こす。これらの影響は、コピーの欠陥及び
感光体の短寿命をもたらす。感光体の劣化は、地肌濃度
の増加及び他のプリンティング欠陥として現れる。イン
クビヒクル及びその蒸気は、感光体層に浸透して付着破
損を悪化させ、感光体の完全な物理的破損をもたらす可
能性がある。
物のような活性小分子の感光体表面上への結晶化及びそ
の後のアリールアミンの液体現像剤インク中への移動を
もたらす。更に、インクビヒクル、典型的にはＣ10−Ｃ
14分枝炭化水素、は、感光体表面における亀裂及びクレ
ーズを引き起こす。これらの影響は、コピーの欠陥及び
感光体の短寿命をもたらす。感光体の劣化は、地肌濃度
の増加及び他のプリンティング欠陥として現れる。イン
クビヒクル及びその蒸気は、感光体層に浸透して付着破
損を悪化させ、感光体の完全な物理的破損をもたらす可
能性がある。
【０００６】活性小分子の浸出は、ベルトを非使用期間
中にベルト支持ローラー上に駐留させる時、輸送層の溶
剤／応力亀裂の受けやすさをも増加する。キャリヤ流体
の中には、特に輸送層バインダー中に高濃度のアリール
アミン化合物が存在する時、アリールアミン化合物及び
その上記誘導体のような活性小分子の輸送層中における
層分離をも促進するものがある。活性小分子の層分離
は、感光体の電気的及び機械的性質をも悪化する。重合
体造膜性バインダー中に分散又は溶解された活性小分子
を含む電荷輸送層を利用する剛性の円筒形多層感光体で
は、屈曲は通常起こらないが、液体現像剤による現像中
に電気的劣化が同様に起こる。更に、屈曲しない感光体
でも溶媒浸透によって引き起こされる付着破損をこうむ
ることがある。これら感光体の液体現像剤による充分な
劣化は８時間以内の使用で起こり、それによって感光体
が低品質のゼログラフィー画像形成目的用にも不適にな
る可能性がある。
中にベルト支持ローラー上に駐留させる時、輸送層の溶
剤／応力亀裂の受けやすさをも増加する。キャリヤ流体
の中には、特に輸送層バインダー中に高濃度のアリール
アミン化合物が存在する時、アリールアミン化合物及び
その上記誘導体のような活性小分子の輸送層中における
層分離をも促進するものがある。活性小分子の層分離
は、感光体の電気的及び機械的性質をも悪化する。重合
体造膜性バインダー中に分散又は溶解された活性小分子
を含む電荷輸送層を利用する剛性の円筒形多層感光体で
は、屈曲は通常起こらないが、液体現像剤による現像中
に電気的劣化が同様に起こる。更に、屈曲しない感光体
でも溶媒浸透によって引き起こされる付着破損をこうむ
ることがある。これら感光体の液体現像剤による充分な
劣化は８時間以内の使用で起こり、それによって感光体
が低品質のゼログラフィー画像形成目的用にも不適にな
る可能性がある。
【０００７】重合体分子によって生成された電荷輸送錯
体を含む感光体が開発されている。例えば、ポリビニル
カルバゾールによって生成された電荷輸送錯体は、ＵＳ
−Ａ４，０４７，９４８、ＵＳ−Ａ ４，３４６，１５
８及びＵＳ−Ａ ４，３８８，３９２に記載されてい
る。現行の感光体の必要条件と比べて、ポリビニルカル
バゾール層を利用する感光体は、電気的及び機械的の両
方の性質が比較的悪いゼログラフィー性能を示す。ジ−
第二アミンとジ−ヨードアリール化合物との縮合で生成
される重合体アリールアミン分子は、１９８１年８月２
６日に公告され、１９８４年５月１６日に発行されたヨ
ーロッパ特許出願第３４，４２５号に記載されている。
これらの重合体は、非常に脆く且つ物理的破損を非常に
受けやすい膜を形成するので、これらの重合体を可撓性
ベルトの形で用いることはできない。かくして、液体現
像系に曝される多層ベルト感光体を用いる進歩した画像
形成システムにおいては、ベルト循環中に臨界的電荷輸
送層内で亀裂やクレージングが起こっている。循環中の
電荷輸送層内での亀裂発生は、プリントアウト欠陥とし
て現れてコピー品質に悪影響を及ぼすことがある。更
に、感光体の亀裂はトナー粒子を拾い上げ、拾い上げら
れた粒子は、クリーニング工程で除去されないで次のプ
リントの地肌へ転写される可能性がある。加えて、亀裂
領域は、ブレードクリーニング装置と接触する時、層間
剥離を受けやすく、かくして電子写真生成物設計におけ
る選択の自由が制限される。表面のクリーニングが容易
にできる正孔輸送重合体は、より少ない浸食性のクリー
ニングシステムの使用を可能にし、摩耗の少ない、従っ
て寿命の長い感光体をもたらすであろう。
体を含む感光体が開発されている。例えば、ポリビニル
カルバゾールによって生成された電荷輸送錯体は、ＵＳ
−Ａ４，０４７，９４８、ＵＳ−Ａ ４，３４６，１５
８及びＵＳ−Ａ ４，３８８，３９２に記載されてい
る。現行の感光体の必要条件と比べて、ポリビニルカル
バゾール層を利用する感光体は、電気的及び機械的の両
方の性質が比較的悪いゼログラフィー性能を示す。ジ−
第二アミンとジ−ヨードアリール化合物との縮合で生成
される重合体アリールアミン分子は、１９８１年８月２
６日に公告され、１９８４年５月１６日に発行されたヨ
ーロッパ特許出願第３４，４２５号に記載されている。
これらの重合体は、非常に脆く且つ物理的破損を非常に
受けやすい膜を形成するので、これらの重合体を可撓性
ベルトの形で用いることはできない。かくして、液体現
像系に曝される多層ベルト感光体を用いる進歩した画像
形成システムにおいては、ベルト循環中に臨界的電荷輸
送層内で亀裂やクレージングが起こっている。循環中の
電荷輸送層内での亀裂発生は、プリントアウト欠陥とし
て現れてコピー品質に悪影響を及ぼすことがある。更
に、感光体の亀裂はトナー粒子を拾い上げ、拾い上げら
れた粒子は、クリーニング工程で除去されないで次のプ
リントの地肌へ転写される可能性がある。加えて、亀裂
領域は、ブレードクリーニング装置と接触する時、層間
剥離を受けやすく、かくして電子写真生成物設計におけ
る選択の自由が制限される。表面のクリーニングが容易
にできる正孔輸送重合体は、より少ない浸食性のクリー
ニングシステムの使用を可能にし、摩耗の少ない、従っ
て寿命の長い感光体をもたらすであろう。
【０００８】感光体は、特殊な性質を有する表面をもつ
必要があることがある。これを達成するための１つの方
法はオーバーコートの使用であった。しかし、或る種の
オーバーコートが機械的に機能性であるためには粘着剤
層が必要であることがわかった。粘着剤層は、余分の処
理工程が必要であることに加えて、電気的性能に影響を
与え得る付加的な界面をも導入する。輸送層として粘着
促進性輸送重合体を使用すれば、付加的な粘着剤層の必
要をなくすことができる。
必要があることがある。これを達成するための１つの方
法はオーバーコートの使用であった。しかし、或る種の
オーバーコートが機械的に機能性であるためには粘着剤
層が必要であることがわかった。粘着剤層は、余分の処
理工程が必要であることに加えて、電気的性能に影響を
与え得る付加的な界面をも導入する。輸送層として粘着
促進性輸送重合体を使用すれば、付加的な粘着剤層の必
要をなくすことができる。
【０００９】ポリカーボネートのような種々の樹脂中に
分散又は溶解された小分子アリールアミン化合物を含む
電荷輸送層を有する感光体は当業界で知られている。同
様に、ポリビニルカルバゾール及び懸垂アリールアミン
を有するポリメタクリレートのようなアリールアミン含
有重合体分子を利用する感光体も知られている。更に、
先行技術中には、ジ−第二アミンとジ−ヨードアリール
との縮合重合体が記載されている。更に、或る種の単量
体とＮ，Ｎ'-ジフェニル- Ｎ，Ｎ'-ビス（３-ヒドロキ
シフェニル)-〔１，１'-ビフェニル〕- ４，４'-ジアミ
ンのような芳香族アミンとの反応から誘導される種々の
重合体が最近記載された。
分散又は溶解された小分子アリールアミン化合物を含む
電荷輸送層を有する感光体は当業界で知られている。同
様に、ポリビニルカルバゾール及び懸垂アリールアミン
を有するポリメタクリレートのようなアリールアミン含
有重合体分子を利用する感光体も知られている。更に、
先行技術中には、ジ−第二アミンとジ−ヨードアリール
との縮合重合体が記載されている。更に、或る種の単量
体とＮ，Ｎ'-ジフェニル- Ｎ，Ｎ'-ビス（３-ヒドロキ
シフェニル)-〔１，１'-ビフェニル〕- ４，４'-ジアミ
ンのような芳香族アミンとの反応から誘導される種々の
重合体が最近記載された。
【００１０】最近、電荷輸送アリールアミン重合体を含
む電荷輸送層を有する感光体が特許文献中に記載され
た。これらの重合体には、ジヒドロキシアリールアミン
反応体を含む反応の生成物が含まれ且つ、例えば、ＵＳ
−Ａ ４，８０６，４４３、ＵＳ−Ａ ４，８０６，４
４４、ＵＳ−Ａ ４，８０１，５１７及びＵＳ−Ａ
４，８１８，６５０に記載されている。これらの重合体
は優れた電荷輸送層を形成するが、他の多くのジヒドロ
キシアリールアミン重合誘導体は、複雑な自動電子写真
システムの数多くの厳格な必要条件に適合しない。例え
ば、ジヒドロキシアリールアミンと１，３- ジヨードプ
ロパンとの重合反応生成物は、機械的性質が非常に悪
く、柔らかくて強靭でなく且つ低分子量の電荷輸送層を
形成する。
む電荷輸送層を有する感光体が特許文献中に記載され
た。これらの重合体には、ジヒドロキシアリールアミン
反応体を含む反応の生成物が含まれ且つ、例えば、ＵＳ
−Ａ ４，８０６，４４３、ＵＳ−Ａ ４，８０６，４
４４、ＵＳ−Ａ ４，８０１，５１７及びＵＳ−Ａ
４，８１８，６５０に記載されている。これらの重合体
は優れた電荷輸送層を形成するが、他の多くのジヒドロ
キシアリールアミン重合誘導体は、複雑な自動電子写真
システムの数多くの厳格な必要条件に適合しない。例え
ば、ジヒドロキシアリールアミンと１，３- ジヨードプ
ロパンとの重合反応生成物は、機械的性質が非常に悪
く、柔らかくて強靭でなく且つ低分子量の電荷輸送層を
形成する。
【００１１】本発明の関連技術は、ＵＳ−Ａ ４，８０
６，４４３、ＵＳ−Ａ ４，８０６，４４４、ＵＳ−Ａ
４，８０１，５１７、ＵＳ−Ａ ４，８１８，６５
０、及び１９８１年８月２６日に公告され、１９８４年
５月１６日に発行されたXeroxのヨーロッパ特許出願第
３４，４２５号に相当するカナダ国特許第１，１７１，
４３１号に記載されている。
６，４４３、ＵＳ−Ａ ４，８０６，４４４、ＵＳ−Ａ
４，８０１，５１７、ＵＳ−Ａ ４，８１８，６５
０、及び１９８１年８月２６日に公告され、１９８４年
５月１６日に発行されたXeroxのヨーロッパ特許出願第
３４，４２５号に相当するカナダ国特許第１，１７１，
４３１号に記載されている。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の１つ
の目的は、上に挙げた欠点を克服する、第三アリールア
ミン重合体化合物、及び該第三アリールアミン重合体化
合物を含む改良された電子写真画像形成部材を提供する
ことである。
の目的は、上に挙げた欠点を克服する、第三アリールア
ミン重合体化合物、及び該第三アリールアミン重合体化
合物を含む改良された電子写真画像形成部材を提供する
ことである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記目的及び他の目的
は、下記式（Ｉ）で表され且つ重量平均分子量が約１
０，０００〜約１，０００，０００であるポリアリール
アミン重合体、又は、電荷発生層と正孔輸送層とを含
み、少なくとも該電荷発生層又は電荷輸送層が該ポリア
リールアミン重合体を含む電子写真画像形成部材電子写
真画像形成部材を提供することによって達成される。
は、下記式（Ｉ）で表され且つ重量平均分子量が約１
０，０００〜約１，０００，０００であるポリアリール
アミン重合体、又は、電荷発生層と正孔輸送層とを含
み、少なくとも該電荷発生層又は電荷輸送層が該ポリア
リールアミン重合体を含む電子写真画像形成部材電子写
真画像形成部材を提供することによって達成される。
【００１４】
【化７】
【００１５】上記式（Ｉ）中、ｎは約５〜約５，０００
であり、ｐは約５〜約５，０００であり、Ｘ' 及びＸ"
は２官能性結合を有する基から独立に選ばれ、Ｑは下記
の基を含むヒドロキシ末端アリールアミン反応体から誘
導される２価の基である。
であり、ｐは約５〜約５，０００であり、Ｘ' 及びＸ"
は２官能性結合を有する基から独立に選ばれ、Ｑは下記
の基を含むヒドロキシ末端アリールアミン反応体から誘
導される２価の基である。
【００１６】
【化８】
【００１７】上記式中、Ａｒ' は
【００１８】
【化９】
【００１９】からなる群から選ばれ、Ｚ は
【００２０】
【化１０】
【００２１】からなる群から選ばれ、ｒ は０又は１
であり、Ｒ は -ＣＨ3, -Ｃ2 Ｈ5, -Ｃ3 Ｈ7,及び -
Ｃ4 Ｈ9 からなる群から選ばれ、Ｘ は
であり、Ｒ は -ＣＨ3, -Ｃ2 Ｈ5, -Ｃ3 Ｈ7,及び -
Ｃ4 Ｈ9 からなる群から選ばれ、Ｘ は
【００２２】
【化１１】
【００２３】からなる群から選ばれ、Ａｒ は
【００２４】
【化１２】
【００２５】からなる群から選ばれる。より好ましく
は、ポリアリールアミン重合体は下記式で表される。
は、ポリアリールアミン重合体は下記式で表される。
【００２６】
【化１３】
【００２７】上記式中、ｎ は約５〜約５，０００で
あり、ｐ は約５〜約５，０００であり、Ｚ は
あり、ｐ は約５〜約５，０００であり、Ｚ は
【００２８】
【化１４】
【００２９】からなる群から選ばれ、ｒ は０又は１
であり、Ａｒ は
であり、Ａｒ は
【００３０】
【化１５】
【００３１】からなる群から選ばれ、Ｒ は -ＣＨ3,
-Ｃ2 Ｈ5, -Ｃ3 Ｈ7,及び -Ｃ4 Ｈ9 からなる群から選
ばれ、Ｘ は
-Ｃ2 Ｈ5, -Ｃ3 Ｈ7,及び -Ｃ4 Ｈ9 からなる群から選
ばれ、Ｘ は
【００３２】
【化１６】
【００３３】からなる群から選ばれ、ｓ は０、１又
は２であり、Ａｒ’は
は２であり、Ａｒ’は
【００３４】
【化１７】
【００３５】からなる群から選ばれ、Ｘ’及びＸ”は２
官能性結合を有する群から独立に選ばれ、且つＹ及び
Ｙ’は式 −（ＣＨ2 ）t − （ここで、ｔは０、１、２、３又は４である）で表され
る群から独立に選ばれる。一般に、本発明のアリールア
ミン重合体化合物は、ジヒドロキシアリールアミン化合
物を下記式で表される共反応体ジホルミルクロリド化合
物と反応させることによって製造される。 Ｏ＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｏ−Ｘ’−Ｏ−Ｃ（Ｃｌ）＝Ｏ 上記式中、Ｘ’はアルキレン、アリーレン、置換アルキ
レン、置換アリーレン及びエーテルセグメントのような
２官能性結合からなる群から選ばれる。一般に、エーテ
ル、アルキレン及び置換アルキレン２官能性結合は１〜
２５個の炭素原子を含む。更に、下記式で表される第二
のジホルミルクロリド化合物が反応に含まれる。 Ｏ＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｏ−Ｘ”−Ｏ−Ｃ（Ｃｌ）＝Ｏ 上記式中、Ｘ”はアルキレン、アリーレン、置換アルキ
レン、置換アリーレン及びエーテルセグメントのような
２官能性結合からなる群から選ばれ、この結合はＸ’に
ついて選ばれた結合と同じである。
官能性結合を有する群から独立に選ばれ、且つＹ及び
Ｙ’は式 −（ＣＨ2 ）t − （ここで、ｔは０、１、２、３又は４である）で表され
る群から独立に選ばれる。一般に、本発明のアリールア
ミン重合体化合物は、ジヒドロキシアリールアミン化合
物を下記式で表される共反応体ジホルミルクロリド化合
物と反応させることによって製造される。 Ｏ＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｏ−Ｘ’−Ｏ−Ｃ（Ｃｌ）＝Ｏ 上記式中、Ｘ’はアルキレン、アリーレン、置換アルキ
レン、置換アリーレン及びエーテルセグメントのような
２官能性結合からなる群から選ばれる。一般に、エーテ
ル、アルキレン及び置換アルキレン２官能性結合は１〜
２５個の炭素原子を含む。更に、下記式で表される第二
のジホルミルクロリド化合物が反応に含まれる。 Ｏ＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｏ−Ｘ”−Ｏ−Ｃ（Ｃｌ）＝Ｏ 上記式中、Ｘ”はアルキレン、アリーレン、置換アルキ
レン、置換アリーレン及びエーテルセグメントのような
２官能性結合からなる群から選ばれ、この結合はＸ’に
ついて選ばれた結合と同じである。
【００３６】置換又は未置換アルキレン基の説明のため
の例には、メチレン、ジメチレン、トリメチレン、テト
ラメチレン、２，２- ジメチルトリメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、等のよう
な、約１〜約２５個の炭素原子、好ましくは１〜約１０
個の炭素原子を含む置換又は未置換アルキレン基が含ま
れる。
の例には、メチレン、ジメチレン、トリメチレン、テト
ラメチレン、２，２- ジメチルトリメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、等のよう
な、約１〜約２５個の炭素原子、好ましくは１〜約１０
個の炭素原子を含む置換又は未置換アルキレン基が含ま
れる。
【００３７】置換又は未置換アリーレン結合の説明のた
めの例には、下記の結合
めの例には、下記の結合
【００３８】
【化１８】
【００３９】が含まれる。
【００４０】エーテルセグメントの例には、- ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ2 - 、- ＣＨ2 ＣＨ2 - ＯＣＨ 2 ＣＨ2 - 、- ＣＨ
2 ＣＨ2 - ＯＣＨ2 - ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ
2 -、- ＣＨ2 ＣＨ2 - （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2-、- ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＣＨ2 ＣＨ2 - 等のような、
約２〜約２５個の炭素原子を含むエーテルセグメントが
含まれる。アルキル置換基の例には、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、２- メチルペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニ
ル、デシル等のような、１〜約２５個の炭素原子を有す
るアルキル基が含まれるが、メチル、エチル、プロピル
及びブチルが好ましい。アリール置換基には、フェニ
ル、トリル、エチルフェニル及びナフチルのような、６
〜約２４個の炭素原子を有するアリール基が含まれる。
アリール基は、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ、シア
ノ、アルコキシアルキル等で置換されていてもよい。
ＣＨ2 - 、- ＣＨ2 ＣＨ2 - ＯＣＨ 2 ＣＨ2 - 、- ＣＨ
2 ＣＨ2 - ＯＣＨ2 - ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ
2 -、- ＣＨ2 ＣＨ2 - （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2-、- ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＣＨ2 ＣＨ2 - 等のような、
約２〜約２５個の炭素原子を含むエーテルセグメントが
含まれる。アルキル置換基の例には、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、２- メチルペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニ
ル、デシル等のような、１〜約２５個の炭素原子を有す
るアルキル基が含まれるが、メチル、エチル、プロピル
及びブチルが好ましい。アリール置換基には、フェニ
ル、トリル、エチルフェニル及びナフチルのような、６
〜約２４個の炭素原子を有するアリール基が含まれる。
アリール基は、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ、シア
ノ、アルコキシアルキル等で置換されていてもよい。
【００４１】ジホルミルクロリド化合物の上記式で表さ
れる典型的な化合物には、 Ｃｌ−ＣＯ−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＯ−Ｃ
ｌ、
れる典型的な化合物には、 Ｃｌ−ＣＯ−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＯ−Ｃ
ｌ、
【００４２】
【化１９】
【００４３】Ｃｌ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ、Ｃｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ、Ｃｌ−
ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2-ＣＨ2 Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ及びＣｌ−ＣＯ
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2 ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ、が含まれる。
2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ、Ｃｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ、Ｃｌ−
ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2-ＣＨ2 Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ及びＣｌ−ＣＯ
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2 ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ、が含まれる。
【００４４】１つの実施態様において、本発明の画像形
成部材に利用されるアリールアミン重合体化合物は、ジ
ホルミルクロリド化合物を式 ＨＯ−Ｙ−Ａｒ−Ｎ（Ａｒ’）−Ｚ−Ｎ（Ａｒ’）−Ａｒ−Ｙ’−ＯＨ （上記式中、Ａｒ，Ａｒ’，Ｚ，Ｙ及びＹ’は上で定義
された通りである）で表されるジヒドロキシアリールア
ミン化合物と反応させることによって製造され得る。
成部材に利用されるアリールアミン重合体化合物は、ジ
ホルミルクロリド化合物を式 ＨＯ−Ｙ−Ａｒ−Ｎ（Ａｒ’）−Ｚ−Ｎ（Ａｒ’）−Ａｒ−Ｙ’−ＯＨ （上記式中、Ａｒ，Ａｒ’，Ｚ，Ｙ及びＹ’は上で定義
された通りである）で表されるジヒドロキシアリールア
ミン化合物と反応させることによって製造され得る。
【００４５】上記ジヒドロキシアリールアミンの式で表
される化合物は、アルコキシアリールアミンを加水分解
することによって製造され得る。典型的なアルコキシア
リールアミンの製造法はＵＳ−Ａ ４，５８８，６６６
の実施例１中に記載されている。
される化合物は、アルコキシアリールアミンを加水分解
することによって製造され得る。典型的なアルコキシア
リールアミンの製造法はＵＳ−Ａ ４，５８８，６６６
の実施例１中に記載されている。
【００４６】ジヒドロキシアリールアミン化合物のため
の上記式で表される典型的な化合物には、下記の化合物
が含まれる。
の上記式で表される典型的な化合物には、下記の化合物
が含まれる。
【００４７】
【化２０】
【００４８】
【化２１】
【００４９】ｔが０，１，２，３又は４である上記ジヒ
ドロキシアリールアミン式で表される化合物は、下記式
を有するアリールアミン化合物を反応させることによっ
て製造され得る。 Ｈ−Ｎ（Ａｒ’）−Ｚ−Ｎ（Ａｒ’）−Ｈ 上記式中、Ｚ及びＡｒ’は上で定義された通りである。
この式で表される典型的な化合物には、Ｎ，Ｎ’- ジフ
ェニルベンジジン、Ｎ，Ｎ’- ジフェニル- ｐ-ターフ
ェニルジアミン、Ｎ，Ｎ’- ジフェニル- ｐ，ｐ'-ジア
ミノジフェニルエーテル、Ｎ，Ｎ’- ジフェニル- ｐ，
ｐ'-シクロヘキシリデンジフェニルジアミン、Ｎ，Ｎ’
- ジフェニル- ｐ，ｐ'-イソプロピリデンジフェニルジ
アミン、Ｎ，Ｎ’- ジフェニル- ｐ，ｐ'-メチリデンジ
フェニルジアミン等が含まれる。このアリールアミン化
合物を、ｍ- ブロモヨードベンゼン、ｍ- クロロヨード
ベンゼン、ｐ- クロロヨードベンゼン、ｐ- ブロモヨー
ドベンゼン等のようなヨードベンゼン化合物と反応させ
て下記式で表される中間体生成物を製造する。 Ｈａｌ−Ａｒ−Ｎ（Ａｒ’）−Ｚ−Ｎ（Ａｒ’）−Ａｒ−Ｈａｌ 上記式中、Ｚ、Ａｒ及びＡｒ’は上で定義された通りで
あり、Ｈａｌは臭素、塩素又は沃素である。この中間体
生成物中の臭素原子は、その後でリチウムで置換され
る。得られたジリチオアリールアミン化合物をエチレン
オキシド、ホルムアルデヒド、オキサタン又はテトラヒ
ドロフランと反応させる。この反応は、酸水溶液の存在
下で行われて下記式で表されるヒドロキシアルキレンア
リールアミン前駆体を生成する。 ＨＯ−Ｙ−Ａｒ−Ｎ（Ａｒ’）−Ｚ−Ｎ（Ａｒ’）−Ａｒ−Ｙ’−ＯＨ 上記式中、Ｚ、Ａｒ、Ａｒ’、Ｙ、Ｙ’は上で定義され
た通りである。このヒドロキシアルキレンアリールアミ
ン前駆体を、次に共反応体ジホルミルクロリド化合物と
反応させて本発明のアリールアミン重合体を製造する。
ドロキシアリールアミン式で表される化合物は、下記式
を有するアリールアミン化合物を反応させることによっ
て製造され得る。 Ｈ−Ｎ（Ａｒ’）−Ｚ−Ｎ（Ａｒ’）−Ｈ 上記式中、Ｚ及びＡｒ’は上で定義された通りである。
この式で表される典型的な化合物には、Ｎ，Ｎ’- ジフ
ェニルベンジジン、Ｎ，Ｎ’- ジフェニル- ｐ-ターフ
ェニルジアミン、Ｎ，Ｎ’- ジフェニル- ｐ，ｐ'-ジア
ミノジフェニルエーテル、Ｎ，Ｎ’- ジフェニル- ｐ，
ｐ'-シクロヘキシリデンジフェニルジアミン、Ｎ，Ｎ’
- ジフェニル- ｐ，ｐ'-イソプロピリデンジフェニルジ
アミン、Ｎ，Ｎ’- ジフェニル- ｐ，ｐ'-メチリデンジ
フェニルジアミン等が含まれる。このアリールアミン化
合物を、ｍ- ブロモヨードベンゼン、ｍ- クロロヨード
ベンゼン、ｐ- クロロヨードベンゼン、ｐ- ブロモヨー
ドベンゼン等のようなヨードベンゼン化合物と反応させ
て下記式で表される中間体生成物を製造する。 Ｈａｌ−Ａｒ−Ｎ（Ａｒ’）−Ｚ−Ｎ（Ａｒ’）−Ａｒ−Ｈａｌ 上記式中、Ｚ、Ａｒ及びＡｒ’は上で定義された通りで
あり、Ｈａｌは臭素、塩素又は沃素である。この中間体
生成物中の臭素原子は、その後でリチウムで置換され
る。得られたジリチオアリールアミン化合物をエチレン
オキシド、ホルムアルデヒド、オキサタン又はテトラヒ
ドロフランと反応させる。この反応は、酸水溶液の存在
下で行われて下記式で表されるヒドロキシアルキレンア
リールアミン前駆体を生成する。 ＨＯ−Ｙ−Ａｒ−Ｎ（Ａｒ’）−Ｚ−Ｎ（Ａｒ’）−Ａｒ−Ｙ’−ＯＨ 上記式中、Ｚ、Ａｒ、Ａｒ’、Ｙ、Ｙ’は上で定義され
た通りである。このヒドロキシアルキレンアリールアミ
ン前駆体を、次に共反応体ジホルミルクロリド化合物と
反応させて本発明のアリールアミン重合体を製造する。
【００５０】前記反応は、下記反応体式でより明細に示
される。
される。
【００５１】
【化２２】
【００５２】
【化２３】
【００５３】ヒドロキシアルキレンアリールアミンの典
型的な製造法は、ＵＳ−Ａ ４，８０１，５１７の実施
例ＩＩ及びＩＩＩに記載されている。
型的な製造法は、ＵＳ−Ａ ４，８０１，５１７の実施
例ＩＩ及びＩＩＩに記載されている。
【００５４】反応体を溶解するために任意の適当な溶媒
を用いることができる。典型的な溶媒には、テトラヒド
ロフラン、トルエン、塩化メチレン等が含まれる。反応
性ハロゲン化化合物の添加中、１５℃付近に保たれる反
応温度で満足な収率が得られる。反応時間は、用いられ
る反応体に依存する。
を用いることができる。典型的な溶媒には、テトラヒド
ロフラン、トルエン、塩化メチレン等が含まれる。反応
性ハロゲン化化合物の添加中、１５℃付近に保たれる反
応温度で満足な収率が得られる。反応時間は、用いられ
る反応体に依存する。
【００５５】溶液粘度の増加を監視することによって、
充分な反応生成物が生成したかどうかを容易に決めるこ
とができる。反応が完了に近づいている時に、粘度の急
激な変化が認められる。本発明の感光体のために製造さ
れる典型的なアリールアミン重合体化合物には、例え
ば、下記式で表される化合物が含まれる。
充分な反応生成物が生成したかどうかを容易に決めるこ
とができる。反応が完了に近づいている時に、粘度の急
激な変化が認められる。本発明の感光体のために製造さ
れる典型的なアリールアミン重合体化合物には、例え
ば、下記式で表される化合物が含まれる。
【００５６】
【化２４】
【００５７】
【化２５】
【００５８】本明細書中の式（Ｉ）中の“ｎ”及び
“ｐ”は、約５〜約５，０００と定義されている。最後
の重合体については、“ｎ”及び“ｐ”は、式（Ｉ）で
表される時約２０，０００〜約５００，０００の重量平
均分子量を得るのに充分な数を示すと定義される。
“ｐ”は、約５〜約５，０００と定義されている。最後
の重合体については、“ｎ”及び“ｐ”は、式（Ｉ）で
表される時約２０，０００〜約５００，０００の重量平
均分子量を得るのに充分な数を示すと定義される。
【００５９】下記の反応は、特別なビス- ホルミルクロ
リド化合物と特別なジヒドロキシアリールアミン化合物
と特別なビス- トリフルオロメチル含有ビスフェノール
化合物との間の１つの説明のための反応である。
リド化合物と特別なジヒドロキシアリールアミン化合物
と特別なビス- トリフルオロメチル含有ビスフェノール
化合物との間の１つの説明のための反応である。
【００６０】
【化２６】
【００６１】下記の反応は、もう１つの特別なビス- ホ
ルミルクロリド化合物と特別なジヒドロキシアリールア
ミン化合物と該ビス- トリフルオロメチル含有ビスフェ
ノール化合物との間の更にもう１つの説明のための反応
である。
ルミルクロリド化合物と特別なジヒドロキシアリールア
ミン化合物と該ビス- トリフルオロメチル含有ビスフェ
ノール化合物との間の更にもう１つの説明のための反応
である。
【００６２】
【化２７】
【００６３】下記の反応は、好ましい特別なビス- ホル
ミルクロリド化合物と特別なジヒドロキシアリールアミ
ン化合物と該ビス- トリフルオロメチル含有ビスフェノ
ール化合物との間の１つの説明のための反応である。
ミルクロリド化合物と特別なジヒドロキシアリールアミ
ン化合物と該ビス- トリフルオロメチル含有ビスフェノ
ール化合物との間の１つの説明のための反応である。
【００６４】
【化２８】
【００６５】上記反応中、ｎの値は約５〜約５，０００
であり、ｐの値は約５〜約５，０００であった。この重
合体は、テトラヒドロフラン中、１０重量％の重合体濃
度において粘稠な溶液を形成し、それによって、この重
合体が約２０，０００〜約５００，０００の高分子量縮
合重合体であることを更に示した。
であり、ｐの値は約５〜約５，０００であった。この重
合体は、テトラヒドロフラン中、１０重量％の重合体濃
度において粘稠な溶液を形成し、それによって、この重
合体が約２０，０００〜約５００，０００の高分子量縮
合重合体であることを更に示した。
【００６６】これらの重合体を用いて、重合体の溶液、
例えば塩化メチレン溶液、を、厚さ約０．５μｍの蒸着
非晶質セレン層を担持するアルミニウム基体へ適用する
ことによって多層光導電性デバイスを製造した。付着さ
せた電荷輸送層を、次に乾燥して約１５μｍの厚さにし
た。これらの光導電性デバイスを負電位にコロナ帯電さ
せ且つその後で波長約４３３０オングストロームの単色
光源で放電させた。これらの感光体デバイスは、低い暗
減衰、高い移動度及び低い残留電荷を示した。
例えば塩化メチレン溶液、を、厚さ約０．５μｍの蒸着
非晶質セレン層を担持するアルミニウム基体へ適用する
ことによって多層光導電性デバイスを製造した。付着さ
せた電荷輸送層を、次に乾燥して約１５μｍの厚さにし
た。これらの光導電性デバイスを負電位にコロナ帯電さ
せ且つその後で波長約４３３０オングストロームの単色
光源で放電させた。これらの感光体デバイスは、低い暗
減衰、高い移動度及び低い残留電荷を示した。
【００６７】本発明の画像形成部材のための重合体のア
リールアミン輸送部分は、どちらかというと剛性単位、
例えばテトラフェニルベンジジン、トリフェニルアミン
等、である。重合体構造中に含まれる時、これらの単位
を剛性棒状単位（ＲＲＵ）と考えることができる。縮合
重合体において、剛性棒状構造は、可撓性が損なわれ、
付着が弱く且つ亀裂の傾向がある重合体をもたらす。こ
れを或る程度埋め合わせるものは、殆どの縮合重合体に
固有の、双極子−双極子相互作用（この場合には、カル
ボニル単位に関連する双極子）の存在による凝集性であ
る。本発明の重合体の群は、得られた重合体の脆さを減
少し且つ他の機械的性質を改良するために可撓性単位
（ＦＬＵ）を有する。本発明の電荷輸送重合体中の可撓
性単位（ＦＬＵ）は、上記一般式で表されるジホルミル
クロリド化合物に由来する。ジエチレングリコールジホ
ルミルクロリド、トリエチレングリコールジホルミルク
ロリドにおいては、エーテル単位及び（又は）メチレン
単位の存在が、結合回転に対する障害が最小なので、実
質的な可撓性度を与える。一般に、大きい可撓性が所要
な用途では、エーテル単位及び（又は）メチレン単位を
含むジホルミルクロリドから誘導される重合体が好まし
いが、大きい硬さ又はクリープ抵抗が所要な用途では、
芳香族環及び（又は）二重結合を含むジホルミルクロリ
ドから誘導される重合体が好ましい。かくして、所期の
用途に対して物理的性質を調整することができる。
リールアミン輸送部分は、どちらかというと剛性単位、
例えばテトラフェニルベンジジン、トリフェニルアミン
等、である。重合体構造中に含まれる時、これらの単位
を剛性棒状単位（ＲＲＵ）と考えることができる。縮合
重合体において、剛性棒状構造は、可撓性が損なわれ、
付着が弱く且つ亀裂の傾向がある重合体をもたらす。こ
れを或る程度埋め合わせるものは、殆どの縮合重合体に
固有の、双極子−双極子相互作用（この場合には、カル
ボニル単位に関連する双極子）の存在による凝集性であ
る。本発明の重合体の群は、得られた重合体の脆さを減
少し且つ他の機械的性質を改良するために可撓性単位
（ＦＬＵ）を有する。本発明の電荷輸送重合体中の可撓
性単位（ＦＬＵ）は、上記一般式で表されるジホルミル
クロリド化合物に由来する。ジエチレングリコールジホ
ルミルクロリド、トリエチレングリコールジホルミルク
ロリドにおいては、エーテル単位及び（又は）メチレン
単位の存在が、結合回転に対する障害が最小なので、実
質的な可撓性度を与える。一般に、大きい可撓性が所要
な用途では、エーテル単位及び（又は）メチレン単位を
含むジホルミルクロリドから誘導される重合体が好まし
いが、大きい硬さ又はクリープ抵抗が所要な用途では、
芳香族環及び（又は）二重結合を含むジホルミルクロリ
ドから誘導される重合体が好ましい。かくして、所期の
用途に対して物理的性質を調整することができる。
【００６８】下記の構造は、芳香族環及び（又は）二重
結合を含むジホルミルクロリドから誘導されるポリエー
テルカーボネート構造をエーテル単位及び（又は）メチ
レン単位を含むジホルミルクロリドから誘導されるポリ
エーテルカーボネート構造と共に示し且つ比較する。ア
リールアミン部分の剛性棒状単位（ＲＲＵ）は矩形で表
され、特別なジホルミルクロリドと関係がある剛性単位
は網状矩形として示される。ジホルミルクロリドから誘
導される可撓性単位（ＦＬＵ）はばねで示される。
結合を含むジホルミルクロリドから誘導されるポリエー
テルカーボネート構造をエーテル単位及び（又は）メチ
レン単位を含むジホルミルクロリドから誘導されるポリ
エーテルカーボネート構造と共に示し且つ比較する。ア
リールアミン部分の剛性棒状単位（ＲＲＵ）は矩形で表
され、特別なジホルミルクロリドと関係がある剛性単位
は網状矩形として示される。ジホルミルクロリドから誘
導される可撓性単位（ＦＬＵ）はばねで示される。
【００６９】
【化２９】
【００７０】上記構造中、ｚ及びｍは約５〜約５，００
０である。かくして、本発明の重合体の可撓性単位（Ｆ
ＬＵ）は、脆さを減少し且つ引張り強さのような他の機
械的性質を改良するが、剛性棒状単位（ＲＲＵ）を有す
る重合体に比べて、芳香族環及び（又は）二重結合を含
むジホルミルクロリドから誘導される重合体では弾性率
及び硬さが増加する。
０である。かくして、本発明の重合体の可撓性単位（Ｆ
ＬＵ）は、脆さを減少し且つ引張り強さのような他の機
械的性質を改良するが、剛性棒状単位（ＲＲＵ）を有す
る重合体に比べて、芳香族環及び（又は）二重結合を含
むジホルミルクロリドから誘導される重合体では弾性率
及び硬さが増加する。
【００７１】本発明の光導電性画像形成部材は、導電性
表面を有する基体を用意し、この導電性表面上に電荷ブ
ロッキング層を適用し、ブロッキング層上に電荷発生層
を適用し且つ電荷発生層上に電荷輸送層を適用すること
によって製造され得る。所望ならば、導電性表面へ電荷
輸送層を適用することができ且つその後で電荷輸送層へ
電荷発生層を適用することができる。本発明のアリール
アミン重合体は、少なくとも電荷発生層又は電荷輸送層
中に存在する。本発明の光導電性画像形成部材を液体現
像系で用いる時、本発明のアリールアミン重合体は、好
ましくは少なくとも画像形成部材の最外層中に存在す
る。
表面を有する基体を用意し、この導電性表面上に電荷ブ
ロッキング層を適用し、ブロッキング層上に電荷発生層
を適用し且つ電荷発生層上に電荷輸送層を適用すること
によって製造され得る。所望ならば、導電性表面へ電荷
輸送層を適用することができ且つその後で電荷輸送層へ
電荷発生層を適用することができる。本発明のアリール
アミン重合体は、少なくとも電荷発生層又は電荷輸送層
中に存在する。本発明の光導電性画像形成部材を液体現
像系で用いる時、本発明のアリールアミン重合体は、好
ましくは少なくとも画像形成部材の最外層中に存在す
る。
【００７２】基体は、不透明又は実質的に透明であるこ
とができ且つ所要な機械的性質を有する数多くの適当な
物質を含むことができる。従って、基体は、無機又は有
機組成物のような不導電性又は導電性の層を含むことが
できる。
とができ且つ所要な機械的性質を有する数多くの適当な
物質を含むことができる。従って、基体は、無機又は有
機組成物のような不導電性又は導電性の層を含むことが
できる。
【００７３】基体層の厚さは、経済的考慮を含む数多く
の因子に依存し、かくして、最終の光導電性デバイスに
悪影響を与えなければ、可撓性ベルトのための層は、例
えば２００μｍ以上の実質的な厚さ、或いは５０μｍ未
満の最小の厚さであることができる。
の因子に依存し、かくして、最終の光導電性デバイスに
悪影響を与えなければ、可撓性ベルトのための層は、例
えば２００μｍ以上の実質的な厚さ、或いは５０μｍ未
満の最小の厚さであることができる。
【００７４】導電性層の厚さは、光導電性部材に所望な
光学的透明性及び可撓性によって実質的に広い範囲にわ
たることができる。従って、可撓性、光感応性画像形成
デバイスが所望の場合には、導電性層の厚さは、約２０
〜約７５０オングストローム、より好ましくは、導電
性、可撓性及び光透過性の最適な組み合わせのために約
５０〜約２００オングストロームであることができる。
導電性層は、例えば任意の適当なコーティング方法によ
って基体上に、形成された導電性金属層であることがで
きる。
光学的透明性及び可撓性によって実質的に広い範囲にわ
たることができる。従って、可撓性、光感応性画像形成
デバイスが所望の場合には、導電性層の厚さは、約２０
〜約７５０オングストローム、より好ましくは、導電
性、可撓性及び光透過性の最適な組み合わせのために約
５０〜約２００オングストロームであることができる。
導電性層は、例えば任意の適当なコーティング方法によ
って基体上に、形成された導電性金属層であることがで
きる。
【００７５】金属層の付着後、この金属層へ正孔ブロッ
キング層を適用することができる。一般に、正帯電感光
体のための電子ブロッキング層は、正孔を感光体の画像
形成表面から導電性層へ向かって移動させる。隣接の光
導電性層と下にある導電性層との間で正孔に対する電気
的バリヤーを形成する能力がある任意の適当なブロッキ
ング層を用いることができる。典型的なブロッキング層
は、ＵＳ−Ａ ４，２９１，１１０、ＵＳ−Ａ ４，３
３８，３８７、ＵＳ−Ａ ４，２８６，０３３及びＵＳ
−Ａ ４，２９１，１１０に記載されている。
キング層を適用することができる。一般に、正帯電感光
体のための電子ブロッキング層は、正孔を感光体の画像
形成表面から導電性層へ向かって移動させる。隣接の光
導電性層と下にある導電性層との間で正孔に対する電気
的バリヤーを形成する能力がある任意の適当なブロッキ
ング層を用いることができる。典型的なブロッキング層
は、ＵＳ−Ａ ４，２９１，１１０、ＵＳ−Ａ ４，３
３８，３８７、ＵＳ−Ａ ４，２８６，０３３及びＵＳ
−Ａ ４，２９１，１１０に記載されている。
【００７６】ブロッキング層は、連続でなければならず
且つ厚さは、０．５μｍより厚いと望ましくない高残留
電圧をもたらすので、約０．５μｍ未満でなければなら
ない。約０．００５〜約０．３μｍ（約５０〜約３００
０オングストローム）のブロッキング層は、露光工程後
の中和が容易であり且つ最適な電気的性能が得られるの
で好ましい。金属酸化物層については、最適な電気的挙
動のために約０．０３〜約０．０６μｍの厚さが好まし
い。
且つ厚さは、０．５μｍより厚いと望ましくない高残留
電圧をもたらすので、約０．５μｍ未満でなければなら
ない。約０．００５〜約０．３μｍ（約５０〜約３００
０オングストローム）のブロッキング層は、露光工程後
の中和が容易であり且つ最適な電気的性能が得られるの
で好ましい。金属酸化物層については、最適な電気的挙
動のために約０．０３〜約０．０６μｍの厚さが好まし
い。
【００７７】所望ならば、任意の適当な粘着剤層を正孔
ブロッキング層へ適用することができる。粘着剤層を用
いる時、粘着剤層は、連続でなければならず且つ好まし
くは、約２００〜約９００オングストローム、より好ま
しくは約４００〜約７００オングストロームの乾燥厚さ
を有する。
ブロッキング層へ適用することができる。粘着剤層を用
いる時、粘着剤層は、連続でなければならず且つ好まし
くは、約２００〜約９００オングストローム、より好ま
しくは約４００〜約７００オングストロームの乾燥厚さ
を有する。
【００７８】もし用いられるならば、ブロッキング層又
は中間層へ任意の適当な光生成層を適用することがで
き、次に、前述のように隣接の正孔輸送層で被覆するこ
とができる。光生成層の例には、ＵＳ−Ａ ３，３５
７，９８９、ＵＳ−Ａ ３，４４２，７８１、ＵＳ−Ａ
４，５８７，１８９及びＵＳ−Ａ ４，４１５，６３
９に記載されている無機光導電性粒子及び有機光導電性
粒子が含まれる。所望ならば、技術上知られている他の
適当な光生成物質を用いることもできる。
は中間層へ任意の適当な光生成層を適用することがで
き、次に、前述のように隣接の正孔輸送層で被覆するこ
とができる。光生成層の例には、ＵＳ−Ａ ３，３５
７，９８９、ＵＳ−Ａ ３，４４２，７８１、ＵＳ−Ａ
４，５８７，１８９及びＵＳ−Ａ ４，４１５，６３
９に記載されている無機光導電性粒子及び有機光導電性
粒子が含まれる。所望ならば、技術上知られている他の
適当な光生成物質を用いることもできる。
【００７９】光生成バインダー層中には、例えばＵＳ−
Ａ ３，１２１，００６に記載されている樹脂物質を含
む数多くの不活性樹脂物質を用いることができる。
Ａ ３，１２１，００６に記載されている樹脂物質を含
む数多くの不活性樹脂物質を用いることができる。
【００８０】活性担体輸送樹脂も光生成層中のバインダ
ーとして用いることができる。これらの樹脂は、担体発
生顔料粒子の濃度が低く且つ担体発生層の厚さが約０．
７μｍより実質的に厚い場合には、特に有用である。バ
インダーとして通常用いられる活性樹脂はポリビニルカ
ルバゾールである。
ーとして用いることができる。これらの樹脂は、担体発
生顔料粒子の濃度が低く且つ担体発生層の厚さが約０．
７μｍより実質的に厚い場合には、特に有用である。バ
インダーとして通常用いられる活性樹脂はポリビニルカ
ルバゾールである。
【００８１】発生層中には、ポリビニルカルバゾールバ
インダー又は任意の他の活性又は不活性バインダーの代
わりに、本発明の画像形成部材のための電気的に活性な
アミン重合体を用いることができる。かくして、例え
ば、発生層中に用いられるべき活性樹脂物質の全部を本
発明の電気的に活性なアリールアミン重合体で置換する
ことができる。
インダー又は任意の他の活性又は不活性バインダーの代
わりに、本発明の画像形成部材のための電気的に活性な
アミン重合体を用いることができる。かくして、例え
ば、発生層中に用いられるべき活性樹脂物質の全部を本
発明の電気的に活性なアリールアミン重合体で置換する
ことができる。
【００８２】光生成組成物又は顔料は、樹脂バインダー
組成物中に種々の量で存在するが、一般に、約５〜約９
０容量％の光生成顔料が約１０〜約９５容量％の樹脂バ
インダー中に分散され、好ましくは約２０〜約３０容量
％の光生成顔料が約７０〜約８０容量％の樹脂バインダ
ー組成物中に分散される。
組成物中に種々の量で存在するが、一般に、約５〜約９
０容量％の光生成顔料が約１０〜約９５容量％の樹脂バ
インダー中に分散され、好ましくは約２０〜約３０容量
％の光生成顔料が約７０〜約８０容量％の樹脂バインダ
ー組成物中に分散される。
【００８３】光生成層が樹脂バインダーを含まない実施
態様のためには、光生成層は、任意の適当な公知の均一
な光生成物質を含むことができる。
態様のためには、光生成層は、任意の適当な公知の均一
な光生成物質を含むことができる。
【００８４】光導電性組成物及び（又は）顔料と樹脂バ
インダー物質とを含む光生成層は、一般に厚さが約０．
１〜約５μｍの範囲であり、好ましくは約０．３〜約３
μｍの厚さを有する。光生成層の厚さはバインダー含量
に関係がある。高バインダー含量組成物は、一般に厚い
光生成層を必要とする。
インダー物質とを含む光生成層は、一般に厚さが約０．
１〜約５μｍの範囲であり、好ましくは約０．３〜約３
μｍの厚さを有する。光生成層の厚さはバインダー含量
に関係がある。高バインダー含量組成物は、一般に厚い
光生成層を必要とする。
【００８５】活性電荷輸送層は、電荷発生層からの光生
成正孔の注入を支持し且つこれらの正孔を輸送層を通し
て輸送して表面電荷を選択的に放電させる能力がある本
発明のアリールアミン重合体を含むことができる。光生
成層を導電性層と活性電荷輸送層との間にサンドイッチ
にする時には、輸送層は、正孔を輸送する働きがあるだ
けでなく、光導電性層を摩耗又は化学的浸食からも保護
し、従って電子写真画像形成部材の作動寿命を延ばす。
電荷輸送層は、ゼログラフィーに有用な波長、例えば４
０００〜９０００オングストロームの光で露光される
時、あったとしても無視できる放電を示すものでなけれ
ばならない。かくして、活性電荷輸送層は、実質的に不
光導電性物質であり、光生成層からの光生成正孔の注入
を支持する。活性輸送層は、通常透明であって活性層を
通して露光される時入射放射線の殆どが有効な光生成の
ために下層の電荷担体発生層によって利用されることを
保証する。透明な基体と共に用いられる時、基体を通過
する全ての光で基体を通して像様露光を行うことができ
る。この場合には、活性輸送層は、使用する波長領内で
透過性である必要はない。
成正孔の注入を支持し且つこれらの正孔を輸送層を通し
て輸送して表面電荷を選択的に放電させる能力がある本
発明のアリールアミン重合体を含むことができる。光生
成層を導電性層と活性電荷輸送層との間にサンドイッチ
にする時には、輸送層は、正孔を輸送する働きがあるだ
けでなく、光導電性層を摩耗又は化学的浸食からも保護
し、従って電子写真画像形成部材の作動寿命を延ばす。
電荷輸送層は、ゼログラフィーに有用な波長、例えば４
０００〜９０００オングストロームの光で露光される
時、あったとしても無視できる放電を示すものでなけれ
ばならない。かくして、活性電荷輸送層は、実質的に不
光導電性物質であり、光生成層からの光生成正孔の注入
を支持する。活性輸送層は、通常透明であって活性層を
通して露光される時入射放射線の殆どが有効な光生成の
ために下層の電荷担体発生層によって利用されることを
保証する。透明な基体と共に用いられる時、基体を通過
する全ての光で基体を通して像様露光を行うことができ
る。この場合には、活性輸送層は、使用する波長領内で
透過性である必要はない。
【００８６】正孔輸送小分子−不活性樹脂バインダー組
成物を含む輸送物質を、本発明のアリールアミン重合体
化合物１００％で完全に置換することができる。更に、
電荷発生層中に用いられるバインダーを、本発明のアリ
ールアミン重合体化合物１００％で置換することができ
る。本発明のアリールアミン重合体を輸送層として使用
すると、電荷発生層中のバインダーとしての本発明のア
リールアミン重合体の使用を必要としないし、不可能に
もしない。更に、本発明のアリールアミン重合体を電荷
発生層バインダーとして使用すると、電荷輸送層として
の本発明のアリールアミン重合体の使用を必要としない
し、不可能にもしない。本発明のアリールアミン重合体
が電荷発生層中の活性バインダーとして使用される時、
アリールアミン重合体約１０〜約９５容量％、好ましく
は約２０〜約３０容量％の範囲内で存在することがで
き、残りは光生成顔料で構成される。アリールアミン重
合体化合物中の置換基は、ＮＯ2 基、ＣＮ基等のような
電子引抜き基を含んでいてはならない。
成物を含む輸送物質を、本発明のアリールアミン重合体
化合物１００％で完全に置換することができる。更に、
電荷発生層中に用いられるバインダーを、本発明のアリ
ールアミン重合体化合物１００％で置換することができ
る。本発明のアリールアミン重合体を輸送層として使用
すると、電荷発生層中のバインダーとしての本発明のア
リールアミン重合体の使用を必要としないし、不可能に
もしない。更に、本発明のアリールアミン重合体を電荷
発生層バインダーとして使用すると、電荷輸送層として
の本発明のアリールアミン重合体の使用を必要としない
し、不可能にもしない。本発明のアリールアミン重合体
が電荷発生層中の活性バインダーとして使用される時、
アリールアミン重合体約１０〜約９５容量％、好ましく
は約２０〜約３０容量％の範囲内で存在することがで
き、残りは光生成顔料で構成される。アリールアミン重
合体化合物中の置換基は、ＮＯ2 基、ＣＮ基等のような
電子引抜き基を含んでいてはならない。
【００８７】輸送層を下にある層へ適用するために、任
意の適当な溶媒を用いることができる。典型的な溶媒に
は、塩化メチレン、トルエン、テトラヒドロフラン等が
含まれる。
意の適当な溶媒を用いることができる。典型的な溶媒に
は、塩化メチレン、トルエン、テトラヒドロフラン等が
含まれる。
【００８８】電荷輸送層コーティング混合物を混合し且
つその後で下層表面、例えば電荷発生層、へ適用するた
めには、任意の適当な通常の技術を用いることができ
る。
つその後で下層表面、例えば電荷発生層、へ適用するた
めには、任意の適当な通常の技術を用いることができ
る。
【００８９】一般に、正孔輸送層の厚さは約５〜約１０
０μｍであるが、この範囲外の厚さも使用することがで
きる。正孔輸送層は、正孔輸送層上に置かれた静電荷
が、照明の不在下では輸送層上の静電潜像の形成及び保
持を妨げるのに充分な速度で伝動されない程度に絶縁体
でなければならない。一般に、正孔輸送層と電荷発生層
との厚さの比は、好ましくは約２：１〜２００に保た
れ、ある場合には４００：１ぐらい大きい。
０μｍであるが、この範囲外の厚さも使用することがで
きる。正孔輸送層は、正孔輸送層上に置かれた静電荷
が、照明の不在下では輸送層上の静電潜像の形成及び保
持を妨げるのに充分な速度で伝動されない程度に絶縁体
でなければならない。一般に、正孔輸送層と電荷発生層
との厚さの比は、好ましくは約２：１〜２００に保た
れ、ある場合には４００：１ぐらい大きい。
【００９０】例えば造膜性バインダー中に分散された導
電性粒子を含む通常の接地ストリップのような他の層
を、導電性表面、ブロッキング層、粘着剤層又は電荷発
生層と接触させて感光体の一端へ適用することができ
る。
電性粒子を含む通常の接地ストリップのような他の層
を、導電性表面、ブロッキング層、粘着剤層又は電荷発
生層と接触させて感光体の一端へ適用することができ
る。
【００９１】随意に、摩耗抵抗を改良するためにオーバ
ーコートを用いることもできる。ある場合には、感光体
の反対側にバックコーティングを適用して平坦さ及び
（又は）摩耗抵抗を与えることができる。
ーコートを用いることもできる。ある場合には、感光体
の反対側にバックコーティングを適用して平坦さ及び
（又は）摩耗抵抗を与えることができる。
【００９２】少なくとも発生又は輸送層中に電気的に活
性なアリールアミン重合体を含む本発明の電子写真部材
は、活性電磁放射線への像様露光の前に帯電を利用す
る、任意の適当な通常の電子写真画像形成方法で使用さ
れ得る。通常の陽画又は反転現像方法を用いて、本発明
の電子写真画像形成部材の画像形成表面に顕像性物質画
像を形成することができる。
性なアリールアミン重合体を含む本発明の電子写真部材
は、活性電磁放射線への像様露光の前に帯電を利用す
る、任意の適当な通常の電子写真画像形成方法で使用さ
れ得る。通常の陽画又は反転現像方法を用いて、本発明
の電子写真画像形成部材の画像形成表面に顕像性物質画
像を形成することができる。
【００９３】
【実施例１】メカニカルスターラー、アルゴンガス導入
口、温度計及び滴下漏斗を備えた５００mlの３つ口丸底
フラスコ中へ、ＵＳ−Ａ ４，８０６，４４３の実施例
ＩＩの方法に従って製造されたＮ，Ｎ'-ジフェニル-
Ｎ，Ｎ'-ビス（３- ヒドロキシフェニル)-〔１，１'-ビ
フェニル〕- ４，４'-ジアミン１３ｇ（０．０２５モ
ル）、４，４'-（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジ
フェノール５．０ｇ（０．０１５モル）、テトラヒドロ
フラン１５０ml、トリエチルアミン１６．８ml（０．１
２モル）を入れた。フラスコの内容物を、テトラヒドロ
フラン５０mlに溶解された６．８ml（０．０４１モル）
のジエチレングリコールビス- クロロホルメートの滴加
中ずっと、水浴で１５℃に保った。約５滴のクロロホル
メート溶液を添加した後に、トリエチルアミン塩酸塩の
無色沈澱が生成した。
口、温度計及び滴下漏斗を備えた５００mlの３つ口丸底
フラスコ中へ、ＵＳ−Ａ ４，８０６，４４３の実施例
ＩＩの方法に従って製造されたＮ，Ｎ'-ジフェニル-
Ｎ，Ｎ'-ビス（３- ヒドロキシフェニル)-〔１，１'-ビ
フェニル〕- ４，４'-ジアミン１３ｇ（０．０２５モ
ル）、４，４'-（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジ
フェノール５．０ｇ（０．０１５モル）、テトラヒドロ
フラン１５０ml、トリエチルアミン１６．８ml（０．１
２モル）を入れた。フラスコの内容物を、テトラヒドロ
フラン５０mlに溶解された６．８ml（０．０４１モル）
のジエチレングリコールビス- クロロホルメートの滴加
中ずっと、水浴で１５℃に保った。約５滴のクロロホル
メート溶液を添加した後に、トリエチルアミン塩酸塩の
無色沈澱が生成した。
【００９４】６０分後、添加を終了し、粘稠溶液を１５
分間撹拌させた。重合体溶液を濾過してトリエチルアミ
ン塩酸塩を除去した。淡黄色の重合体溶液をメタノール
中へ沈澱させ、濾過し、乾燥した。収量２２．５ｇ。
分間撹拌させた。重合体溶液を濾過してトリエチルアミ
ン塩酸塩を除去した。淡黄色の重合体溶液をメタノール
中へ沈澱させ、濾過し、乾燥した。収量２２．５ｇ。
【００９５】乾燥した重合体をテトラヒドロフラン２０
０mlに溶解し、Ｆ- ２０アルミナ（Alcoa ）５ｇと共に
２時間撹拌した。混合物を濾過し、アルミナをテトラヒ
ドロフラン１０mlで洗浄した。濾液を合わせ、メタノー
ル中へ沈澱させ、濾過し、乾燥した。収量２１．０ｇ。
分子量９１，０００。
０mlに溶解し、Ｆ- ２０アルミナ（Alcoa ）５ｇと共に
２時間撹拌した。混合物を濾過し、アルミナをテトラヒ
ドロフラン１０mlで洗浄した。濾液を合わせ、メタノー
ル中へ沈澱させ、濾過し、乾燥した。収量２１．０ｇ。
分子量９１，０００。
【００９６】
【実施例２】実施例１に記載されている装置中へ、ＵＳ
−Ａ ４，８０６，４４３の実施例ＩＩの方法に従って
製造されたＮ，Ｎ'-ジフェニル- Ｎ，Ｎ'-ビス（３- ヒ
ドロキシフェニル)-〔１，１'-ビフェニル〕- ４，４'-
ジアミン１０．４ｇ（０．０２モル）、４，４'-（ヘキ
サフルオロイソプロピリデン）ジフェノール６．７ｇ
（０．０２モル）、テトラヒドロフラン１５０ml、トリ
エチルアミン１６．８ml（０．１２モル）を入れた。フ
ラスコの内容物を、テトラヒドロフラン５０mlに溶解さ
れた６．８ml（０．０４１モル）のジエチレングリコー
ルビス- クロロホルメートの滴加中ずっと、１５℃に保
った。約５滴のクロロホルメート溶液を添加した後に、
トリエチルアミン塩酸塩の無色沈澱が生成した。
−Ａ ４，８０６，４４３の実施例ＩＩの方法に従って
製造されたＮ，Ｎ'-ジフェニル- Ｎ，Ｎ'-ビス（３- ヒ
ドロキシフェニル)-〔１，１'-ビフェニル〕- ４，４'-
ジアミン１０．４ｇ（０．０２モル）、４，４'-（ヘキ
サフルオロイソプロピリデン）ジフェノール６．７ｇ
（０．０２モル）、テトラヒドロフラン１５０ml、トリ
エチルアミン１６．８ml（０．１２モル）を入れた。フ
ラスコの内容物を、テトラヒドロフラン５０mlに溶解さ
れた６．８ml（０．０４１モル）のジエチレングリコー
ルビス- クロロホルメートの滴加中ずっと、１５℃に保
った。約５滴のクロロホルメート溶液を添加した後に、
トリエチルアミン塩酸塩の無色沈澱が生成した。
【００９７】６０分後、粘稠溶液を１５分間撹拌させ
た。重合体溶液を濾過してトリエチルアミン塩酸塩を除
去した。淡黄色の重合体溶液をメタノール中へ沈澱さ
せ、濾過し、乾燥した。収量２２．０ｇ。
た。重合体溶液を濾過してトリエチルアミン塩酸塩を除
去した。淡黄色の重合体溶液をメタノール中へ沈澱さ
せ、濾過し、乾燥した。収量２２．０ｇ。
【００９８】乾燥した重合体をテトラヒドロフラン２０
０mlに溶解し、Ｆ- ２０アルミナ（Alcoa ）５ｇと共に
２時間撹拌した。混合物を濾過し、アルミナをテトラヒ
ドロフラン１０mlで洗浄した。濾液を合わせ、メタノー
ル中へ沈澱させ、濾過し、乾燥した。収量２１．０ｇ。
分子量９６，０００。
０mlに溶解し、Ｆ- ２０アルミナ（Alcoa ）５ｇと共に
２時間撹拌した。混合物を濾過し、アルミナをテトラヒ
ドロフラン１０mlで洗浄した。濾液を合わせ、メタノー
ル中へ沈澱させ、濾過し、乾燥した。収量２１．０ｇ。
分子量９６，０００。
【００９９】
【実施例３】導電性層、バリヤー層、電荷発生層及び電
荷輸送層を有する感光性部材を製造した。厚さ０．０７
６２mm（３ミル）のアルミニウム基体上に、厚さ約０．
５μｍのエポキシフェノール系バリヤー層を浸漬コーテ
ィングによって形成させた。次に、この被覆アルミニウ
ム基体上に、ＵＳ−Ａ ２，７５３，２７８及びＵＳ−
Ａ ２，９７０，９０６中で Bixbyが記載していると同
様な通常の真空蒸着法によって、厚さ１μｍの非晶質セ
レン層を真空蒸着させた。より詳細には、真空蒸着は、
１０-6Torrの真空において、真空蒸着中基体を約５０℃
の温度に保ちながら行われた。電荷輸送層は、実施例１
に記載されている電荷輸送重合体１．５ｇをテトラヒド
ロフラン１０．０mlに溶解することによって調製され
た。この混合物の層を、Birdフィルムアプリケーターを
用いて非晶質セレン層上に形成させた。このコーティン
グを、次に、４０℃において１８時間真空乾燥して厚さ
２２μｍの乾燥電荷輸送物質層を形成させた。このプレ
ートを、最初に５０Ｖ／μの電界に負コロナ帯電させ、
波長４３３０オングストローム、持続時間２マイクロ
秒、光強さ２５erg ／cm2 の青色光フラッシュに露出す
ることによって光導電性の試験を行った。このデバイス
は５０Ｖ未満の非常に低い電圧に放電し、良好な光導電
性を示した。
荷輸送層を有する感光性部材を製造した。厚さ０．０７
６２mm（３ミル）のアルミニウム基体上に、厚さ約０．
５μｍのエポキシフェノール系バリヤー層を浸漬コーテ
ィングによって形成させた。次に、この被覆アルミニウ
ム基体上に、ＵＳ−Ａ ２，７５３，２７８及びＵＳ−
Ａ ２，９７０，９０６中で Bixbyが記載していると同
様な通常の真空蒸着法によって、厚さ１μｍの非晶質セ
レン層を真空蒸着させた。より詳細には、真空蒸着は、
１０-6Torrの真空において、真空蒸着中基体を約５０℃
の温度に保ちながら行われた。電荷輸送層は、実施例１
に記載されている電荷輸送重合体１．５ｇをテトラヒド
ロフラン１０．０mlに溶解することによって調製され
た。この混合物の層を、Birdフィルムアプリケーターを
用いて非晶質セレン層上に形成させた。このコーティン
グを、次に、４０℃において１８時間真空乾燥して厚さ
２２μｍの乾燥電荷輸送物質層を形成させた。このプレ
ートを、最初に５０Ｖ／μの電界に負コロナ帯電させ、
波長４３３０オングストローム、持続時間２マイクロ
秒、光強さ２５erg ／cm2 の青色光フラッシュに露出す
ることによって光導電性の試験を行った。このデバイス
は５０Ｖ未満の非常に低い電圧に放電し、良好な光導電
性を示した。
【０１００】
【実施例４】シクロヘキサノン１０ml及び実施例１の重
合体１．５ｇを溶解することによって電荷輸送層を調製
した。この混合物の層を、アルミニウム基体上の０．２
μ蒸着 As2Se3 層上に、Birdフィルムアプリケーターを
用いて形成させた。このコーティングを、次に、１００
℃において１時間真空乾燥して厚さ２２μｍの乾燥電荷
輸送物質層を形成させた。このプレートを、実施例３に
記載されているようにして試験した。このデバイスは５
０Ｖ未満の非常に低い電圧に放電し、良好な光導電性を
示した。この部材を、次に、スキャナー中で帯電−露光
及び消去サイクルのサイクル作動にかけたが、１０，０
００サイクルの本質的連続作動後でも安定であることが
分かった。
合体１．５ｇを溶解することによって電荷輸送層を調製
した。この混合物の層を、アルミニウム基体上の０．２
μ蒸着 As2Se3 層上に、Birdフィルムアプリケーターを
用いて形成させた。このコーティングを、次に、１００
℃において１時間真空乾燥して厚さ２２μｍの乾燥電荷
輸送物質層を形成させた。このプレートを、実施例３に
記載されているようにして試験した。このデバイスは５
０Ｖ未満の非常に低い電圧に放電し、良好な光導電性を
示した。この部材を、次に、スキャナー中で帯電−露光
及び消去サイクルのサイクル作動にかけたが、１０，０
００サイクルの本質的連続作動後でも安定であることが
分かった。
【０１０１】
【実施例５】シクロヘキサノン１０ml及び実施例２に記
載されている重合体１．５ｇを溶解することによって電
荷輸送層を調製した。この混合物の層を、アルミニウム
基体上の厚さ０．２μの蒸着 As2Se3 層上に、Birdフィ
ルムアプリケーターを用いて形成させた。このコーティ
ングを、次に、１００℃において１時間真空乾燥して厚
さ２２μｍの乾燥電荷輸送物質層を形成させた。このプ
レートを、実施例３に記載されているようにして試験し
た。このデバイスは５０Ｖ未満の非常に低い電圧に放電
し、良好な光導電性を示した。この部材を、次に、スキ
ャナー中で帯電−露光及び消去サイクルのサイクル作動
にかけたが、１０，０００サイクルの本質的連続作動後
でも安定であることが分かった。
載されている重合体１．５ｇを溶解することによって電
荷輸送層を調製した。この混合物の層を、アルミニウム
基体上の厚さ０．２μの蒸着 As2Se3 層上に、Birdフィ
ルムアプリケーターを用いて形成させた。このコーティ
ングを、次に、１００℃において１時間真空乾燥して厚
さ２２μｍの乾燥電荷輸送物質層を形成させた。このプ
レートを、実施例３に記載されているようにして試験し
た。このデバイスは５０Ｖ未満の非常に低い電圧に放電
し、良好な光導電性を示した。この部材を、次に、スキ
ャナー中で帯電−露光及び消去サイクルのサイクル作動
にかけたが、１０，０００サイクルの本質的連続作動後
でも安定であることが分かった。
【０１０２】
【実施例６】薄い可撓性ポリエチレンテレフタレートフ
ィルム（ Mylar、E.I.duPont de Nemours & Co. 製）上
の蒸着チタン層を含む基体上に通常のコーティング方法
を用いてコーティングを形成させることによって電子写
真画像形成部材を製造した。第一コーティングは、加水
分解γアミノプロピルトリエトキシシランから生成され
た厚さ５０オングストロームのシロキサンバリヤー層で
あった。このフィルムを、１：５０の容量比でエタノー
ルと混合された３- アミノプロピルトリエトキシシラン
（ PCR Research Chemicals of Florida製）でコーティ
ングした。このフィルムは、マルチプルクリアランスフ
ィルムアプリケーターによって０．０１２７mm（０．５
ミル）の湿潤厚さで適用された。次に、この層を室温に
おいて５分間乾燥させた後、強制空気乾燥器中で１１０
℃において１０分間硬化させた。第二コーティングは、
５０オングストロームの厚さを有する、ポリエステル樹
脂（49,000、E.I.duPont de Nemours & Co. 製）の粘着
剤層であり、テトラヒドロフラン７０ｇ及びシクロヘキ
サノン２９．５ｇに溶解された０．５ｇの49,000樹脂の
溶液でコーティングされた。このフィルムは、０．０１
２７mm（０．５ミル）Birdフィルムアプリケーターで適
用され、強制空気乾燥器中で１０分間硬化された。次の
コーティングは、ポリエステル樹脂（ Vitel PE100、Go
odyear Tireand Rubber Co.製）中に分散された３５重
量％のバナジルフタロシアニン粒子を含む厚さ１μｍの
電荷発生層であった。このコーティング混合物は、塩化
メチレン１２．４ｇとジクロロエタン５．８ｇとを含む
溶媒混合物中のステンレス鋼ショットを用いて、０．３
５ｇのバナジルフタロシアニン顔料及び０．６５ｇのポ
リエステル（ Vitel PE100、Goodyear Tire and Rubber
Co.製）をロール混煉することによって調製された。こ
のフィルムは、０．０１２７mm（０．５ミル）Birdフィ
ルムアプリケーターを用いてコーティングされ、１００
℃において１０分間硬化された。トップコーティング
は、２０μｍの厚さを有する、４，４'-（ヘキサフルオ
ロイソプロピリジン）ジフェノールを含む共重合体の電
荷輸送層として溶液注型された。この輸送層は、最初
に、実施例１からの４，４'-（ヘキサフルオロイソプロ
ピリジン）ジフェノール含有共重合体１．２ｇを塩化メ
チレン１０．６ｇに溶解することによって作られた。溶
解後、混合物を、電荷発生層を含む基体上に、０．１５
２４mm（６ミル）Birdフィルムアプリケーターを用いて
コーティングした。このフィルムを、強制空気乾燥器中
で１００℃において２０分間乾燥した。得られた電子写
真画像形成部材を、シャフト上で回転される円筒形アル
ミニウムドラム上に取り付けた。このフィルムを、ドラ
ムの周囲に沿って取り付けられたコロトロンで帯電させ
た。シャフトの回りの種々の位置に置かれた数個の容量
結合プローブで表面電位を時間の関数として測定した。
ドラム上の画像形成部材を、ドラムの回りの適当な位置
に置かれた光源によって露光し且つ消去した。測定は、
定電流又は電圧方式で画像形成部材を帯電させることか
らなっていた。ドラムが回転する時、プローブ１で初期
帯電電圧を測定した。更に回転すると露光ステーション
に達し、そこで光導電性デバイスを、既知強度の単色光
で露光した。露光後の表面電圧をプローブ２及び３で測
定した。このデバイスを、最終的に適当な強度の消去ラ
ンプで露光し、残留電圧をプローブ４で測定した。この
工程を、次のサイクル中露光強度を自動的に変化させて
繰り返した。プローブ２及び３に於ける電圧を露光の関
数としてプロットすることによって光減衰特性（ＰＩＤ
Ｃ）を得た。可視範囲（４０００オングストローム〜６
５００オングストローム）及び赤外範囲（７０００オン
グストローム〜８０００オングストローム）の両方にお
いて良好な感度が観察された。１．０中性濃度画像のた
めの６００Ｖの最大コントラストを生ずるために所要な
最適光エネルギーは、可視及び赤外範囲においてそれぞ
れ１５及び１２erg ／cm2 であった。このデバイスを、
１０，０００回の帯電、露光及び消去工程サイクルのた
めに連続使用し、帯電工程中、露光工程後及び消去工程
後に安定な電圧を有することが分かった。
ィルム（ Mylar、E.I.duPont de Nemours & Co. 製）上
の蒸着チタン層を含む基体上に通常のコーティング方法
を用いてコーティングを形成させることによって電子写
真画像形成部材を製造した。第一コーティングは、加水
分解γアミノプロピルトリエトキシシランから生成され
た厚さ５０オングストロームのシロキサンバリヤー層で
あった。このフィルムを、１：５０の容量比でエタノー
ルと混合された３- アミノプロピルトリエトキシシラン
（ PCR Research Chemicals of Florida製）でコーティ
ングした。このフィルムは、マルチプルクリアランスフ
ィルムアプリケーターによって０．０１２７mm（０．５
ミル）の湿潤厚さで適用された。次に、この層を室温に
おいて５分間乾燥させた後、強制空気乾燥器中で１１０
℃において１０分間硬化させた。第二コーティングは、
５０オングストロームの厚さを有する、ポリエステル樹
脂（49,000、E.I.duPont de Nemours & Co. 製）の粘着
剤層であり、テトラヒドロフラン７０ｇ及びシクロヘキ
サノン２９．５ｇに溶解された０．５ｇの49,000樹脂の
溶液でコーティングされた。このフィルムは、０．０１
２７mm（０．５ミル）Birdフィルムアプリケーターで適
用され、強制空気乾燥器中で１０分間硬化された。次の
コーティングは、ポリエステル樹脂（ Vitel PE100、Go
odyear Tireand Rubber Co.製）中に分散された３５重
量％のバナジルフタロシアニン粒子を含む厚さ１μｍの
電荷発生層であった。このコーティング混合物は、塩化
メチレン１２．４ｇとジクロロエタン５．８ｇとを含む
溶媒混合物中のステンレス鋼ショットを用いて、０．３
５ｇのバナジルフタロシアニン顔料及び０．６５ｇのポ
リエステル（ Vitel PE100、Goodyear Tire and Rubber
Co.製）をロール混煉することによって調製された。こ
のフィルムは、０．０１２７mm（０．５ミル）Birdフィ
ルムアプリケーターを用いてコーティングされ、１００
℃において１０分間硬化された。トップコーティング
は、２０μｍの厚さを有する、４，４'-（ヘキサフルオ
ロイソプロピリジン）ジフェノールを含む共重合体の電
荷輸送層として溶液注型された。この輸送層は、最初
に、実施例１からの４，４'-（ヘキサフルオロイソプロ
ピリジン）ジフェノール含有共重合体１．２ｇを塩化メ
チレン１０．６ｇに溶解することによって作られた。溶
解後、混合物を、電荷発生層を含む基体上に、０．１５
２４mm（６ミル）Birdフィルムアプリケーターを用いて
コーティングした。このフィルムを、強制空気乾燥器中
で１００℃において２０分間乾燥した。得られた電子写
真画像形成部材を、シャフト上で回転される円筒形アル
ミニウムドラム上に取り付けた。このフィルムを、ドラ
ムの周囲に沿って取り付けられたコロトロンで帯電させ
た。シャフトの回りの種々の位置に置かれた数個の容量
結合プローブで表面電位を時間の関数として測定した。
ドラム上の画像形成部材を、ドラムの回りの適当な位置
に置かれた光源によって露光し且つ消去した。測定は、
定電流又は電圧方式で画像形成部材を帯電させることか
らなっていた。ドラムが回転する時、プローブ１で初期
帯電電圧を測定した。更に回転すると露光ステーション
に達し、そこで光導電性デバイスを、既知強度の単色光
で露光した。露光後の表面電圧をプローブ２及び３で測
定した。このデバイスを、最終的に適当な強度の消去ラ
ンプで露光し、残留電圧をプローブ４で測定した。この
工程を、次のサイクル中露光強度を自動的に変化させて
繰り返した。プローブ２及び３に於ける電圧を露光の関
数としてプロットすることによって光減衰特性（ＰＩＤ
Ｃ）を得た。可視範囲（４０００オングストローム〜６
５００オングストローム）及び赤外範囲（７０００オン
グストローム〜８０００オングストローム）の両方にお
いて良好な感度が観察された。１．０中性濃度画像のた
めの６００Ｖの最大コントラストを生ずるために所要な
最適光エネルギーは、可視及び赤外範囲においてそれぞ
れ１５及び１２erg ／cm2 であった。このデバイスを、
１０，０００回の帯電、露光及び消去工程サイクルのた
めに連続使用し、帯電工程中、露光工程後及び消去工程
後に安定な電圧を有することが分かった。
【０１０３】
【実施例７】薄い可撓性ポリエチレンテレフタレートフ
ィルム（ Mylar、E.I.duPont de Nemours & Co. 製）上
の蒸着チタン層を含む基体上に通常のコーティング方法
を用いてコーティングを形成させることによって電子写
真画像形成部材を製造した。第一コーティングは、加水
分解γアミノプロピルトリエトキシシランから生成され
た厚さ１００オングストロームのシロキサンバリヤー層
であった。第二コーティングは、５０オングストローム
の厚さを有する、ポリエステル樹脂（49,000、E.I.duPo
nt de Nemours & Co. 製）の粘着剤層であった。次のコ
ーティングは、テトラヒドロフラン約７ml及びトルエン
約７ml中に約０．０５〜約０．２μｍの粒径を有する三
方晶系セレン０．８ｇとポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）約０．８ｇとを含む溶液からコーティングされた電
荷発生層であった。この発生層コーティングは、０．１
２７mm（０．００５in）Birdアプリケーターで適用され
且つ強制空気乾燥器で約１３５℃において乾燥されて
１．６μｍの厚さを有する層を形成した。トップコーテ
ィングは、２０μｍの厚さを有する、実施例１からの
４，４'-（ヘキサフルオロイソプロピリジン）ジフェノ
ールを含む共重合体の電荷輸送層であった。この輸送層
は、最初に、実施例１の４，４'-（ヘキサフルオロイソ
プロピリジン）ジフェノール共重合体１．２ｇをトルエ
ン１０ｇに溶解することによって作られた。溶解後、混
合物を、電荷発生層を含む基体上に、０．１５２４mm
（６ミル）Birdフィルムアプリケーターを用いてコーテ
ィングした。このフィルムを、強制空気乾燥器中で１０
０℃において２０分間乾燥した。このデバイスを、シャ
フト上で回転される円筒形アルミニウムドラム上に取り
付けた。実施例６に記載されている方法によってＰＩＤ
Ｃ特性を測定した。可視光で露光された時、良好な感度
を示した。１．０中性濃度画像のための６００Ｖの最大
コントラストを生ずるために所要な最適光エネルギーは
１０erg ／cm2 であった。このデバイスを、１０，００
０回の帯電、露光及び消去工程サイクルのために連続使
用し、帯電工程中、露光工程後及び消去工程後に安定な
電圧を有することが分かった。
ィルム（ Mylar、E.I.duPont de Nemours & Co. 製）上
の蒸着チタン層を含む基体上に通常のコーティング方法
を用いてコーティングを形成させることによって電子写
真画像形成部材を製造した。第一コーティングは、加水
分解γアミノプロピルトリエトキシシランから生成され
た厚さ１００オングストロームのシロキサンバリヤー層
であった。第二コーティングは、５０オングストローム
の厚さを有する、ポリエステル樹脂（49,000、E.I.duPo
nt de Nemours & Co. 製）の粘着剤層であった。次のコ
ーティングは、テトラヒドロフラン約７ml及びトルエン
約７ml中に約０．０５〜約０．２μｍの粒径を有する三
方晶系セレン０．８ｇとポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）約０．８ｇとを含む溶液からコーティングされた電
荷発生層であった。この発生層コーティングは、０．１
２７mm（０．００５in）Birdアプリケーターで適用され
且つ強制空気乾燥器で約１３５℃において乾燥されて
１．６μｍの厚さを有する層を形成した。トップコーテ
ィングは、２０μｍの厚さを有する、実施例１からの
４，４'-（ヘキサフルオロイソプロピリジン）ジフェノ
ールを含む共重合体の電荷輸送層であった。この輸送層
は、最初に、実施例１の４，４'-（ヘキサフルオロイソ
プロピリジン）ジフェノール共重合体１．２ｇをトルエ
ン１０ｇに溶解することによって作られた。溶解後、混
合物を、電荷発生層を含む基体上に、０．１５２４mm
（６ミル）Birdフィルムアプリケーターを用いてコーテ
ィングした。このフィルムを、強制空気乾燥器中で１０
０℃において２０分間乾燥した。このデバイスを、シャ
フト上で回転される円筒形アルミニウムドラム上に取り
付けた。実施例６に記載されている方法によってＰＩＤ
Ｃ特性を測定した。可視光で露光された時、良好な感度
を示した。１．０中性濃度画像のための６００Ｖの最大
コントラストを生ずるために所要な最適光エネルギーは
１０erg ／cm2 であった。このデバイスを、１０，００
０回の帯電、露光及び消去工程サイクルのために連続使
用し、帯電工程中、露光工程後及び消去工程後に安定な
電圧を有することが分かった。
【０１０４】
【実施例８】実施例７に記載されているようにして粘着
剤層までの全ての層を形成させることによって感光体を
製造した。粘着剤層上に、厚さ０．５μｍの非晶質セレ
ン層を真空蒸着した。トップコーティングは、２０μｍ
の厚さを有する、４，４'-（ヘキサフルオロイソプロピ
リジン）ジフェノールを含む共重合体の電荷輸送層であ
った。この輸送層は、最初に、実施例２からの４，４'-
（ヘキサフルオロイソプロピリジン）ジフェノール共重
合体１．２ｇを塩化メチレン１０．６ｇに溶解すること
によって作られた。溶解後、混合物を、電荷発生層を含
む基体上に、０．１５２４mm（６ミル）Birdフィルムア
プリケーターを用いてコーティングした。このフィルム
を、強制空気乾燥器中で３０℃において２０分間乾燥し
た。得られた光感応性デバイスを、シャフト上で回転さ
れる円筒形アルミニウムドラム上に取り付けた。実施例
６に記載されている方法によってＰＩＤＣ特性を測定し
た。可視光で露光された時、良好な感度が得られた。
１．０中性濃度画像のための６００Ｖの最大コントラス
トを生ずるために所要な最適光エネルギーは２５erg／c
m2 であった。このデバイスを、１０，０００回の帯
電、露光及び消去工程サイクルのために連続使用し、帯
電工程中、露光工程後及び消去工程後に安定な電圧を有
することが分かった。
剤層までの全ての層を形成させることによって感光体を
製造した。粘着剤層上に、厚さ０．５μｍの非晶質セレ
ン層を真空蒸着した。トップコーティングは、２０μｍ
の厚さを有する、４，４'-（ヘキサフルオロイソプロピ
リジン）ジフェノールを含む共重合体の電荷輸送層であ
った。この輸送層は、最初に、実施例２からの４，４'-
（ヘキサフルオロイソプロピリジン）ジフェノール共重
合体１．２ｇを塩化メチレン１０．６ｇに溶解すること
によって作られた。溶解後、混合物を、電荷発生層を含
む基体上に、０．１５２４mm（６ミル）Birdフィルムア
プリケーターを用いてコーティングした。このフィルム
を、強制空気乾燥器中で３０℃において２０分間乾燥し
た。得られた光感応性デバイスを、シャフト上で回転さ
れる円筒形アルミニウムドラム上に取り付けた。実施例
６に記載されている方法によってＰＩＤＣ特性を測定し
た。可視光で露光された時、良好な感度が得られた。
１．０中性濃度画像のための６００Ｖの最大コントラス
トを生ずるために所要な最適光エネルギーは２５erg／c
m2 であった。このデバイスを、１０，０００回の帯
電、露光及び消去工程サイクルのために連続使用し、帯
電工程中、露光工程後及び消去工程後に安定な電圧を有
することが分かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウィリアム ダブリュー リンバーグ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14526 ペンフィールド クリアヴィュ ー ドライヴ 66 (72)発明者 デイル エス レンファー アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14580 ウェブスター カントリー マ ナー ウェイ 192 (72)発明者 ダモーダー エム パイ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14450 フェアポート シャグバーク ウェイ 72 (56)参考文献 米国特許4806443（ＵＳ，Ａ) 米国特許4806444（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 63/00 - 63/91 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（Ｉ）で表され且つ重量平均分子量
が約１０，０００〜約１，０００，０００であるポリア
リールアミン重合体。 【化１】 上記式中、 ｎは約５〜約５，０００であり、 ｐは約５〜約５，０００であり、 Ｘ' 及びＸ" は２官能性結合を有する基から独立に選ば
れ、 Ｑは下記の基を含むヒドロキシ末端アリールアミン反応
体から誘導される２価の基である。 【化２】 上記式中、 Ａｒ' は 【化３】 からなる群から選ばれ、 Ｚ は 【化４】 からなる群から選ばれ、 ｒ は０又は１であり、 Ｒ は -ＣＨ3, -Ｃ2 Ｈ5, -Ｃ3 Ｈ7,及び -Ｃ4 Ｈ9
からなる群から選ばれ、 Ａｒ は 【化５】 からなる群から選ばれ、 Ｘ は 【化６】 からなる群から選ばれる。 - 【請求項２】支持体と少なくとも１つの光導電性層とを
含む電子写真画像形成部材であって、該画像形成部材が
請求項１記載のポリアリールアミン重合体を含む電子写
真画像形成部材。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/797,753 US5283143A (en) | 1991-11-25 | 1991-11-25 | Electrophotographic imaging member containing arylamine terpolymers with CF3 substituted moieties |
| US07/797,746 US5202408A (en) | 1991-11-25 | 1991-11-25 | Arylamine containing terpolymers with CF3 substituted moieties |
| US07/797753 | 1991-11-25 | ||
| US07/797746 | 1991-11-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295096A JPH05295096A (ja) | 1993-11-09 |
| JP3147319B2 true JP3147319B2 (ja) | 2001-03-19 |
Family
ID=27121926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30520992A Expired - Fee Related JP3147319B2 (ja) | 1991-11-25 | 1992-11-16 | Ｃｆ３ 置換部分を有するアリールアミンターポリマー |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3147319B2 (ja) |
| GB (1) | GB2261670B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020426A (en) * | 1996-11-01 | 2000-02-01 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Charge-transporting copolymer, method of forming charge-transporting copolymer, electrophotographic photosensitive body, and electrophotographic device |
-
1992
- 1992-11-16 JP JP30520992A patent/JP3147319B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-25 GB GB9224680A patent/GB2261670B/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05295096A (ja) | 1993-11-09 |
| GB2261670A (en) | 1993-05-26 |
| GB2261670B (en) | 1995-11-08 |
| GB9224680D0 (en) | 1993-01-13 |
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