JP2574397B2 - 置換されたアミノフエニルカルバメート類 - Google Patents

置換されたアミノフエニルカルバメート類

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアミノフェニルカルバメート、その製
造法、及びそれを含む殺菌殺カビ剤に関する。
ある種の置換された３−アミノフェニルカルバメート
が優れた除草性を有する事は既に示されている（米国特
許第3,832,389号参照）。
更に殺菌、殺カビ作用を有する多くのフェニルカルバ
メートが公知である（ヨーロッパ特許（EP）第116,409
号、第117,024号、及び第125,901号参照）。
更に置換されたアミノフェニルカルバメートが医薬で
記載されている（日本特許（JP）第57,007,459号参
照）。
一般式（Ｉ） 式中 Ｘは−CO−NR8R9;−CO−OR9;−CO−SR9;−CO−R10;−
SO2R9又は水素を表し、 ここで R8は水素又はアルキルを表し、 R9は随時置換されていて良いアリール、随時置換され
ていて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
随時置換されていて良いシクロアルキル、シクロアルケ
ニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして R10はR9の意味を有するか、又は随時置換されていて
良い複素環を表す、 Y1ないしY4は同一か又は異なり、そして水素、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、 R1ないしR7は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
し、 ｎは０又は１を表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基 を表し、 ここで R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、アル
キル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
し、そしてR15はアルキル、ハロゲノアルキル、又はア
ルコキシアルキルを表す、 の新規な置換されたアミノフェニルカルバメート類が発
見された。
式（Ｉ）の置換されたアミノフェニルカルバメートは
１個又はそれ以上の不斉中心を有し、幾つかのジアステ
レオマー、又はそれらの混合物からなっており、その割
合は製造法によって変わってくる。主としてラセミ体と
して製造される。
更に式（Ｉ） 式中 Ｘは−CO−NR8R9;−CO−OR9;−CO−SR9;−CO−R10;−
SO2R9又は水素を表し、 ここで R8は水素又はアルキルを表し、 R9は随時置換されていて良いアリール、随時置換され
ていて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
随時置換されていて良いシクロアルキル、シクロアルケ
ニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして R10はR9の意味を有するか、又は随時置換されていて
良い複素環を表す、 Y1ないしY4は同一か又は異なり、そして水素、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、 R1ないしR7は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
し、 ｎは０又は１を表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基 を表し、 ここで R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、アル
キル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
し、そしてR15はアルキル、ハロゲノアルキル、又はア
ルコキシアルキルを表す、 の新規な置換されたアミノフェニルカルバメートが、 式（II） 式中 Ｘ及びY1ないしY4は上述された意味を有する、 アミノフェノールを、 （ａ）式（III） 式中 R2ないしR7、ｎ及びＺは上述された意味を有する、 のイソシアナートと、 もし適当ならば塩基の存在下に、そしてもし適当なら
ば希釈剤又は溶媒の存在下に反応させるか、又は （ｂ）式（IV） 式中 R1ないしR7、ｎ及びＺは上述された意味を有する、 のハロゲノカルボニル化合物と、 もし適当ならば酸受容剤の存在下に、そしてもし適当
ならば溶媒又は希釈剤の存在下に反応させて得られる事
が発見された。
驚くべき事に、本発明の式（Ｉ）のアミノフェニルカ
ルバメートは、就中その作用及び／又は化学的に見て類
似の公知の化合物よりも強力な殺菌殺カビ作用（fungic
idal action）を示す。
本発明において、置換基は一般に以下の様な意味を有
する。
ハロゲン：特に断らなければ、弗素、塩素、臭素、及び
ヨードを示し、好ましくは弗素、塩素、及び臭素を示
す。
随時置換されていて良いアルキル:1ないし20個の、好ま
しくは１ないし18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状炭化水素基を示す。例としてメチル、エチル、ｎ−
及びiso−プロピル、ｎ−、sec−及びtert.−ブチル、
ヘキシル、ヘプチル、ドデシル及びオクタデシルが挙げ
られる。
アルキル基の置換基：例えば上に定義したハロゲン、更
にアルコキシ及びアルキルチオを挙げる事が出来る。
アルコキシ、アルキルチオ及びアルキルスルホニルは
基そのもの、又は置換基としてのアルコキシ部、アルキ
ルチオ部、及びアルキルスルホニル部に、一般に１ない
し６個、好ましくは１ないし４個、特に好ましくは１個
又は２個の炭素原子を有し、それぞれ酸素、硫黄又はSO
2を経て結合している基を示す。
置換アルキル基としては、例えばフルオロメチル、ク
ロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエ
チル、ブロモエチル、フルオロピロピル、クロロプロピ
ル、ブロモプロピル、フルオロブチル、クロロブチル、
ブロモブチル、フルオロイソプロピル、クロロイソプロ
ピル、ブロモイソプロピル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジ
フルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチ
ル、テトラフルオロエチル、ジフルオロブチル、ジクロ
ロブチル、トリクロロエチル及びトリフルオロプロピル
が挙げられる。特に好ましくはトリフルオロメチル、１
−フルオロ−２−フルオロメチルプロプ−２−イル、及
び１−クロロ−２−（クロロ）メチル−プロプ−２−イ
ルである。更にメトキシメチル、メトキシエチル、メト
キシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、エ
トキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エ
トキシブチル、エトキシペンチル、プロポキシメチル、
プロポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブ
チル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシ
エチル、ブトキシプロピル、ブトキシブチル、及びブト
キシペンチルがある。特に好ましいのは２−メトキシプ
ロプ−２−イルである。
更にメチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチ
オプロピル、メチルチオブチル、メチルチオペンチル、
エチルチオメチル、エチルチオエチル、エチルチオプロ
ピル、エチルチオブチル、エチルチオペンチル、プロピ
ルチオメチル、プロピルチオエチル、プロピルチオプロ
ピル、プロピルチオブチル、プロピルチオペンチル、ブ
チルチオメチル、ブチルチオエチル、ブチルチオプロピ
ル、ブチルチオブチル及ブチルチオペンチル、メチルス
ルホニル、エチルスルホニル及びプロピルスルホニルが
ある。
アルキル、アルコキシ、及びアルコキシアルキルはア
ルキル単位に１ないし６個、好ましくは１ないし４個の
炭素原子を有する基を表す。上に挙げた例がそれに相当
する。
ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオは一般
に１ないし６個の炭素原子、及び１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有し、そしてそれぞれ酸素又
は硫黄を経て結合している直鎖状又は分枝鎖状炭化水素
基である。好ましい基は１ないし４個の炭素原子及び１
ないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する。
非常に特に好ましい基は１個又は２個の炭素原子及び１
ないし３個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する。
例えばトリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジ
フルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、
ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフ
ルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオロエチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ及びテトラフルオロエ
チルチオを挙げる事が出来る。
ハロゲノアルキルはハロゲノアルコキシの意味を有す
る。
アルケニルは一般に２ないし16個の炭素原子を有し、
そして１個又はそれ以上の、好ましくは１個又は２個の
二重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状炭化水素基であ
る。２ないし10個の炭素原子を有し、そして１個の二重
結合を有する低級アルケニルが好ましい。２ないし４個
の炭素原子を有し、そして１個の二重結合を有するアル
ケニルが特に好ましい。例えばビニール、アリル、プロ
ペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペ
ンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、イソヘキセニ
ル、ヘプテニル、イソヘプテニル、オクテニル及びイソ
オクテニルを挙げる事が出来る。
ハロゲノアルケニルは一般に１ないし６個の炭素原子
を有し、そして１ないしそれ以上の同一か又は異なるハ
ロゲン原子を有し、更に１個、又はそれ以上の二重結合
を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表す。好ましい
基は１ないし４個の炭素原子を有し、１ないし４個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有し、そして１個の二重
結合を有する基である。例えば2,2−ジクロロビニル及
び1,2,2−トリクロロビニルを挙げる事が出来る。
アリールは６ないし12個の炭素原子を有する芳香族炭
化水素基を表す。例えばフェニル、ナフチル及びビフェ
ニルを挙げる事が出来る。
アラルキルは１ないし６個、好ましくは１ないし４個
の炭素原子を有し、６ないし12個、好ましくは６個の炭
素原子を有する芳香族基によって置換される直鎖状又は
分枝鎖状アルキル基で、総数７ないし18個の炭素原子を
有する基を表す事が出来る。例えばベンジル、フェニル
エチル及びフェニルプロピルを挙げる事が出来る。ベン
ジルが好ましい。
アリール及びアラルキル基は随時同一か又は異なる置
換基によってモノ−置換ないしポリ−置換することが出
来る。置換基として例えば、ハロゲン、１ないし６個の
炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を
有するアルコキシ、１ないし６個の炭素原子を有するア
ルキルチオ、１ないし６個の炭素原子及び１ないし９個
の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、１ないし６個の炭素原子、及び１ないし９個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキ
シ、１ないし６個の炭素原子を有し、そして１ないし９
個の同一か又は異なるハロゲノアルキルチオ、シアノ及
びニトロ基を挙げる事が出来る。これらの基は事ましく
はそして特に好ましくは既に上述した意味を有する。
シクロアルキルは一般に３ないし10個の炭素原子を有
する環状炭化水素基を表す。シクロプロピル、シクロペ
ンチル及びシクロヘキシル基が好ましい。例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、、シクロヘ
キシル及びシクロデカニルを挙げる事が出来る。
シクロアルキル−アルキルは４ないし20個の炭素原子
を有し、３ないし10個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルによって置換された１ないし10個の炭素原子を有す
る、直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を表す事が出来る。
例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、
シクロヘキシルメチル、１−シクロヘキシルエチル、２
−シクロヘキシルエチル、シクロヘプチルメチル及び２
−シクロヘプチルエチルを挙げる事が出来る。
シクロアルキル及びシクロアルキル−アルキル基は同
一か又は異なる置換基によってモノ−置換ないしポリ−
置換する事が出来る。置換基としては例えばハロゲン、
１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６
個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は
異なるハロゲン原子を有するハロゲンアルキルを挙げる
事が出来る。置換基は好ましくはそして、特に好ましく
は基として説明した際に既に挙げた意味を有する。
シクロアルケニルは５ないし10個の炭素原子を有し、
そして１個又はそれ以上の二重結合を有する環状炭化水
素を表す事が出来る。５個又は６個の炭素原子を有し、
そして１個の二重結合を有する基が好ましい。シクロア
ルケニル基は同一か又は異なる、１ないし６個の炭素原
子を有するアルキルによってモノ−置換ないしポリ−置
換する事が出来る。アルキル基の好ましいそして特に好
ましい定義は上述したものに相当する。
複素環は５ないし７員環、好ましくは５ないし６員環
で、炭素原子の他に１個又はそれ以上のヘテロ原子、例
えば酸素、硫黄、又は窒素原子を含む基を表す。１個又
は２個の酸素原子を有する５又は６員環が好ましい。例
えばオキソラニル、オキサニル、ジオキソラニル及びジ
オキサニルを挙げる事が出来る。複素環は、同一か又は
異なる、１ないし６個、好ましくは１ないし４個、特に
好ましくは１個又は２個の炭素原子を有するアルキル基
でモノ−ないしポリ−置換する事が出来る。例えば２−
メチル−オキソラン−２−イル、２−メチル−オキサン
−２−イル、５−メチル−1,3−ジオキソラン−５−イ
ル、２−エチル−オキソラン−２−イル、２−エチル−
オキサン−２−イル、５−エチル−1,3−ジオキソラン
−５−イルが挙げる事が出来る。
式（Ｉ）は本発明の置換アミノフェニルカルバメート
の一般定義を与えたものである。式（Ｉ）の好ましい化
合物は、 式中 Ｘが−CO−NR8R9、−CO−OR9、−CO−SR9、−CO−
R10、−SO2R9又は水素を表し、 ここで R8は水素又は１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルを表し、R9は６ないし12個の炭素
原子を有するアリール、６ないし12個の炭素原子を有
し、ハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
いし６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１ないし６
個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１ない
し６個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、
１ないし６個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ルチオ、シアノ及びニトロからなる群れから選ばれた同
一か又は異なる置換基によってモノ−ないしヘキサー置
換されたアリールを表し、更にアリール部に６ないし12
個の炭素原子を有し、そして直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル部に１ないし６個の炭素原子を有し、上述したアリー
ル置換基から選ばれた同一か又は異なる置換基によって
アリール部がモノ−ないしヘキサ−置換されていて良い
アラルキルを表し、更に１ないし20個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表し、更にハロゲン、
それぞれのアルキル部が直鎖状又は分枝鎖状である１な
いし６個の炭素原子を有するアルコキシ、及び１ないし
６個の炭素原子を有するアルキルチオから選ばれた同一
か又は異なる置換基によってモノ−ないしテトラ−置換
された１ないし20個の炭素原子を有するアルキルを表
し、更に２ないし16個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルケニル、又は２ないし６個の炭素原子を有
し、同一か又は異なるハロゲンによってモノ−ないしヘ
キサ−置換されたアルケニルを表し、更にそれぞれの環
部が互いに独立に、ハロゲン、１ないし６個の炭素原子
を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、１ないし６個の
炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルからなる群れ
から選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−な
いしヘキサ−置換された、３ないし10個の炭素原子を有
するシクロアルキル、又は直鎖状又は分枝鎖状アルキル
部に１ないし10個の炭素原子を有し、そしてシクロアル
キル部に３ないし10個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルアルキルを表すか、又はR9は更に５ないし10個の炭素
原子を有し、そして同一か又は異なる、１ないし６個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルによって
モノ−ないしヘキサ−置換されていて良いシクロアルケ
ニルを表す、 R10はR9の意味を有するか又は炭素原子の他に１個又
はそれ以上のヘテロ原子を含み、そして同一か又は異な
る、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキルによってモノ−ないしヘキサ−置換されてい
て良い５ないし７員環の複素環を表す、 Y1ないしY4が同一か又は異なり、そして水素、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、１ないし６個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、直鎖状又は分枝鎖状アル
キル部に１ないし６個の炭素原子を有し、そして１ない
し９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、それぞれ、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部
に１ないし６個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
るアルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルホニル又はハロゲノアルキルチオを表し、 R1ないしR7が同一か又は異なり、そして水素、１ない
し６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭
素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、又はそれぞれ
の直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素
原子を有するアルコキシアルキルを表し、 ｎが０又は１を表し、 Ｚがそれぞれ、１ないし６個の炭素原子を有し、そし
てもし適当ならば１ないし９個の同一か又は異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロ
ゲノアルキルを表すか、又は基 ここで R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、１な
いし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭
素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、又はそれぞれ
の直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素
原子を有するアルコキシアルキルを表し、そして R15はそれぞれのアルキル部に１ないし６個の炭素原
子を有し、そしてもし適当ならば１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル、アルコキシアルキル又は ハロゲノアルキルを
表す、 を表す化合物である。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｘが−CO−NR8R9、−CO−OR9、−CO−SR9、−CO−
R10、−SO2R9又は水素を表し、 ここで R8が水素を表し、 R9が、それぞれのフェニル部がハロゲン、１ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キル、１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルコキシ、１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状アルキルチオ、それぞれが直鎖状又は分
枝鎖状アルキル部に１ないし４個の炭素原子を有し、そ
して１ないし５個の同一か又はハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノア
ルキルチオ、シアノ、又はニトロからなる群れから選ば
れた同一か又は異なる置換基によって随時モノ−、ジ−
又はトリ−置換されていて良いフェニル、ベンジル、フ
ェニルエチル、又は１−フェニル−１−メチルエチルを
表し、１ないし18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルキル、ハロゲン、直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シ又はアルキルチオ部のアルキルでは１ないし４個の炭
素原子を有し、そしてアルキル部で１ないし10個の炭素
原子を有するアルコキシ又はアルキルチオからなる基か
ら選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−、ジ
−又はトリ−置換されたアルキル、２ないし８個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニル、２ないし
４個の炭素原子を有し、そして同一か又は異なるハロゲ
ンによってモノ−、ジ−又はトリ−置換された直鎖状又
は分枝鎖状アルケニル、随時それぞれがハロゲン、１な
いし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、又は１ないし４個の炭素原子、及び１ないし５個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキルからなる群れから選ばれた基によ
ってモノ−、ジ−又はトリ−置換されていて良い３ない
し６個の炭素原子を有するシクロアルキル、又はシクロ
アルキル部に３ないし６個の炭素原子そして直鎖状又は
分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素原子有するシ
クロアルキル−アルキルを表し、 R10はR9の意味を有するか、又は１個、又は２個の酸
素原子を含み、そして随時１ないし４個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルキルによってモノ−、ジ−
又はトリ−置換されていて良い５員環又は６員環複素環
を表す、 Y1ないしY4が同一か又は異なり、水素、ハロゲン、１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キル、それぞれのアルキル部に１ないし４個の炭素原子
を有するアルコキシ、又はアルキルスルホニル、又は直
鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし４個の炭素原子
を有し、そして１ないし５個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキルを表し、R1ないしR7が同一か又は異な
り、そして水素、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状アルキルを表し、 ｎが０を表し、そして Ｚが、それぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そ
してもし適当ならば１ないし５個の同一か又は異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハ
ロゲノアルキルを表すか、又は基 式中 R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、それ
ぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当
ならば１ないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキ
ルを表し、そして R15は、それぞれアルキル部に１ないし４個の炭素原
子を有し、そしてもし適当ならば１ないし５個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖状又は分枝鎖状
アルキル、アルコキシアルキル、又はハロゲノアルキル
を表す、 の化合物である。
非常に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｘが−CO−NHR9、−CO−OR9、−CO−R10、又は−SO2R
9を表し、 ここで R9は随時メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリ
クロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、弗素及び塩素からなる群れ
から選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−、
ジ−又はトリ−置換されていて良いフェニルを表すか、
ベンジル、１ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル、１ないし４個の炭素原子を有し、そ
して１個又は２個の塩素又は弗素原子を有するハロゲノ
アルキル、２個又は３個の炭素原子、及び１ないし４個
の塩素原子を有するハロゲノアルケニル、それぞれが随
時同一か又は異なる１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキルによって置換されていて良い
シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し、 R10は１ないし18個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキルを表すか、又はそれぞれが随時メチル、
エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、塩素及びトリ
フルオロメチルからなる群れから選ばれた同一か又は異
なる置換基によってモノ−、ジ−又はトリ−置換されて
いて良いフェニル、シクロプロピル又はシクロヘキシル
を表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ない
し３個の炭素原子を有し、そして随時塩素によってモノ
−、ジ−又はトリ−置換されていて良いフェニルアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子及び１個又は２個の塩素又
は弗素原子を有するハロゲノアルキル、２ないし４個の
炭素原子及び１ないし４個の同一か又は異なるハロゲン
原子、例えば塩素及び弗素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが随時メチル又
はエチルによってモノ−置換されていて良いオキサニ
ル、又はジオキサニル、又はジオキソラニルを表す、 Y1ないしY4が同一か又は異なり、そして水素、塩素、
弗素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、 R1ないしR7が同一か又は異なり、そして水素又はメチ
ルを表し、 ｎが０を表し、そして Ｚが１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルキルを表すか、又は基 ここで R11ないしR14は水素を表し、そして R15はメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ
エチル又はエトキシエチルを表す、 を表す化合物である。
同化合物中、アミノ基がカルバメート基に対して好ま
しくは２−、３−又は４−位置、そして特に好ましくは
３−又は４−位置、非常に特に好ましくは４−位置にあ
る。
もし例えば2,6−ジクロロ−４−（tert.−ブチルカル
ボニルアミノ）−フェノール及び２−メトキシエチルイ
ソシアナートを出発物質として使用するならば、方法
ａ）の反応過程は下記式で表す事が出来る。
もし例えば2,6−ジクロロ−４−（メチル−カルボニ
ルアミノ）−フェノール及びＮ−メチル−（3,6−ジオ
キサヘプチル）−カルバモイルクロリドを出発物質とし
て使用するならば方法ｂ）の反応過程は下記式の様に表
す事が出来る。
式（II）は本発明の方法ａ）及びｂ）を実施する際出
発物質として必要なアミノフェノールの一般定義を与え
たものである。
この式中、Ｘ及びY1ないしY4は、本発明の式（Ｉ）の
化合物を記載する際既に与えられた意味を有する。同化
合物の大部分は公知であり、そして同じような方法で製
造する事が出来る［Mehtoden der organischen Chemie
（有機化学の方法）、第VI/1C巻、フェノール第１部（G
eorg Theime Verlag社（Stutgart）発行）参照］。
かくして例えば４−アミノ−２−トリフルオロメチル
フェニルはJ.Org.Chem.27 4660（1962）から、４−アミ
ノ−２−クロロ−又は−２モ−６−トリフルオロメチル
フェノールは日本特許公開公報（Japanese Preliminary
Published Specification）第61/126055号から、そし
て例えば４−アミノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェノ
ールはZh.Oarg.Khim.10（９）,1923−1927（1974）から
公知である。
式（II A）又は（II B） 式中 Y5は弗素又は塩素を表す、 の化合物はなお新規であり、例えば それぞれ式（V A）又は（V B） の適当なヒドロキシ安息香酸を脱炭酸し、得られたそれ
ぞれ式（VI A）又は（VI B） のフェノールをそれぞれ式（VII A）及び（VII B） の化合物にニトロ化し、これを例えば水素及びラネーニ
ッケルを用いて水素化し、式（VII A）又は（VII B）に
対応するアミンを与える。
式（VII A）及び（VII B）の化合物も又本発明の化合
物である。
式（III）は本発明の方法ａ）を実施する為に更に必
要なイソシアナートの一般定義を与えたものである。こ
の式（III）中、基R2ないしR7、ｎ及びＺは本発明の式
（Ｉ）の化合物を記載する際に既に与えられた意味を有
する。同化合物は公知であり、又同様な方法によって製
造する事が出来る［Methoden der organischen Chemie
（有機化学の方法）Houben−Weyl、第E4巻、炭酸誘導
体、36頁、（Georg Thieme Verlag社（Stuttgart,New Y
ork）発行）参照］。
本発明の方法ａ）及びｂ）を実施する為に適当な希釈
剤は実質的には全ての有機希釈剤である。その中には特
に、随時ハロゲン化されていて良い脂肪族及び芳香族炭
化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、ペンジン、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ
−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチル及び
ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジ
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドラフラン及び
ジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチ
ルケトン、エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチ
ル、ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピルニ
トリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、及びＮ−メチルピロリドン、そして
又ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及び
ヘキサメチル燐酸トリアミドが含まれる。
本発明の方法ａ）及びｂ）は一般に−50℃ないし120
℃の温度で実施される。０℃ないし110℃の範囲が好ま
しい。反応は一般に大気圧下に実施される。
方法ｂ）はもし適当ならば酸受容剤の存在下に実施さ
れる。使用出来る酸受容剤は従来の全ての酸結合剤であ
る。アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラー
ト、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
メチラート及びエチラート、カリウムメチラート及びエ
チラート、更に脂肪族、芳香族、又は複素環アミン、例
えばトリエチルアミン、トリエチルアミン、トリメチル
アミン、ジメチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ［5.
4.0］−ウンデセン−７、ジメチルベンジルアミン及び
ピリジンが特に好ましい。
方法ａ）はもし適当ならば塩基の存在下に実施され
る。酸受容剤として挙げられる全ての塩基を使用する事
が出来る。
本発明の方法ａ）を実施する為には、一般式（II）の
フェノール１モル当たり、一般式（III）の化合物を、
好ましくは１ないし２モル、特に１ないし1.4モル使用
される。
方法ｂ）を実施する為には、一般式（II）のフェノー
ル１モル当たり、式（IV）の化合物を、好ましくは１な
いし２モル、特に１ないし1.4モル使用される。
後処理は従来の方法、例えば水で希釈した反応混合物
から生成物をトルエン又は塩化メチレンで抽出し、有機
相を水で洗浄、有機相を乾燥、そして生成物を蒸留、又
は所謂“低沸分溜去（incipient distillation）”、即
ち生成物から揮発性成分を最後まで除くために、減圧下
ある程度高温で比較的長時間加熱する、又はシリカゲル
クロマトグラフィによって、又は晶析によって行う。化
合物は屈折率、融点、Rf又は沸点によって確認する。
本発明の活性化合物は殺菌殺カビ剤（fungicide）と
して使用するのに適している。
植物保護において殺菌殺カビ剤（fungicide）は根瘤
菌類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycete
s）、壷状菌（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomyc
etes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidio
mycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）防除に使
用する事が出来る。
殺細菌剤（bactericidal agent）は植物保護におい
て、例えばシュードモナス科（Pseudomonadaceae）、根
粒菌科（Rhizobiaceae）、腸内細菌科（Enterobacteria
ceae）、ジフテリア菌科（Corynebacteriaceae）及びス
トレプトミセス科（Streptomycetaceae）を防除するの
に使用される。
菌性及び細菌性病害の病原体の幾つかを例として以下
に示す。但しそれに何等制限されるものではない。Xant
homonas属、例えば稲の白葉枯病（Xanthomonas campest
ris pv.oryzae）、Pseudomonas属、例えばきゅうりの斑
点細菌病（Pseudomonas syringae pv.Lacrymans）、Erw
inia属、例えばエルウィニア アミロフォラ（Erwinia
amylovora）、Pythium属、例えば冬枯病（Pythiumultim
um）;Phytophthora属、例えばじゃがいも疫病（Phytoph
thora infestance）;Pseudoperonospora属、例えばホッ
プのべと病（Pseudoperonospora humuli），きゅうりの
べと病（Pseudoperonospora cubensis）;Plasmopara
属、例えば葡萄のべと病（Plasmopara Viticola）;Pero
nspora属、例えば網斑病（Peronospora pisi），野菜類
のべと病（Peronospora brassicae）;Erysiphe属、例え
ば大麦のうどん粉病（Erysiphe graminis）;Sphaerothe
ca属、例えば苺のうどん粉病（Sphaerotheca fuligine
a）;Podosphaera属、例えば林檎のうどん粉病（Podosph
aera leucotricha）;Venturia属、例えばへい果黒星病
（Venturia inaequalis）;Pyrenophora属、例えば大麦
網斑病（Pyrenophora teres），大麦斑葉病（Pyrenopho
ra graminea）（分生胞子形:Drechslera,Helminthspori
umと同じ）;Cochliobolus属、例えば麦類の斑点病（Coc
hliobolus sativis）（分生胞子形:Drechslera,Helmint
hsporiumと同じ）;Uromyces属、例えばいんげんのさび
病（Uromyces appendiculatus）;Puccinia属、例えば小
麦の赤さび病（Puccinia recondita）;Tiletia属、例え
ばチレチアカリエス（Tiletia caries）;Ustilago属、
例えば大麦の裸黒穂病（Ustilago nuda）又は燕麦の裸
黒穂病（Ustilago avenae）;Pellicularia属、例えば稲
の紋枯病（Pellicularia sasaki）;Pryicularia属、例
えば稲のいもち病（Pryicularia oryzae）;Fusarium
属、例えばフサリウムクルモルム（Fusarium culmoru
m）;Botrytis属、例えば灰色かび病（Botrytis cinere
a）;Septoria属、例えば小麦のうき枯病（Septoria nod
orum）;Leptosphaeria属、例えばレプトスフェリア ノ
ドルム;Cercospora属、例えば褐斑病（Cerospora canes
cens）;Alternaria属、例えばキャベツの黒斑病（Alter
naria brassicae）；及びPseudocercosporella属、例え
ばシュウドセルコスポレラヘルポトリコイデス。
植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物に対す
る植物の耐性が優れているので、植物の地上部分処理、
栄養繁殖株、種子及び土壌の処理が可能である。
本活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分
散剤、粉剤、泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エアロゾル、高分
子物質中、種子被覆用超微粒子カプセル、並びに超低量
法（ULV）用配合物にする事が出来る。
これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増
量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス、及び／又は固体
状単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水
を増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補
助溶媒として使用する事が出来る。
液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げる
と、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アル
キルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水
素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メ
チレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又は
パラフィン類、例えば鉱物油溜分、アルコール類、例え
ばブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高
度極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド、並びに水がある。
液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状で
ある液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハ
ロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭
酸ガスが挙げられる。
固体状担体として適当なものには、例えば磨砕した天
然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、
石英、アタバルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻
土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アル
ミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体として適当な
ものには、例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石
灰岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び
有機のひき割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば
鋸屑、椰子殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎があ
る。
乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例え
ば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコー
ルエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、
アリールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物があ
る。分散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜
硫酸塩廃液及びメチルセルロースがある。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末
状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ール及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、
及び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更に
鉱物油及び植物油も添加する事が出来る。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウ
ム及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリ
ザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及
び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ほう素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来
る。
配合物は一般に0.1ないし95重量％、好ましくは0.5な
いし90重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、配合物中に他の公知の活性化
合物、例えば殺菌殺カビ剤（fungicide）、殺虫剤（ins
ecticide）、殺だに剤（acaricide）、除草剤（herbici
de）との混合物として、並びに肥料及び成長調整剤との
混合物中に存在する事が出来る。
本活性化合物は、その侭で、又はそれらの配合物の形
で、又はそれらから調製される施用形態、例えば液剤、
乳化用原液、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤（wettable
dust）、塗布剤（paste）、溶解性粉末（soluble powd
er）、粉末剤（dusts）及び顆粒剤（granules）として
使用する事が出来る。これらは通常の方法で、例えば潅
注（watering）、液剤散布（spraying）、噴霧（atomiz
ing）、顆粒剤散布（scatteing）、粉末剤散布（dustin
g）、発泡（foaming）、刷毛塗り（brushing）、その他
によって使用される。更に本活性化合物は超低量法（ul
tra−low volume）によって、又は活性化合物の配合
物、あるいはそれ自体を土壌中に注入する事によって使
用する事が出来る。植物の種子も処理する事が出来る。
植物の部分処理では、施用形態での活性化合物の濃度
はかなり広い範囲で変える事が出来る。その濃度は一般
に１ないし0.0001重量％、好ましくは0.5ないし0.001重
量％である。
種子処理では、種子1kg当たり、一般に0.001ないし50
g、好ましくは0.01ないし10gが必要である。
土壌処理では、活性化合物は施用場所で、一般に0.00
001ないし0.1重量％、好ましくは0.0001重量％の濃度が
必要である。
製造実施例 実施例 １ 10g（0.038mol）の２−クロロ−４−（tert.−ブチル
−カルボニルアミノ）−フェノールを20mlのトルエンに
溶解し、4.2g（0.042mol）の２−メトキシエチルイソシ
アネートを添加した。引き続いて、30mg（0.2mmol）の
1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−ウンデセン−７をよく
攪拌しながら、反応混合物に添加した。発熱反応（45℃
迄温度上昇）が止んだら、20℃で更に２時間攪拌し、そ
して０℃に冷却して、析出した固体を吸引濾過する。固
体をトルエン−アセトン 7:3混合物中に取り、同じ溶
出剤を用いてシリカゲルを通して濾過する。溶媒を蒸発
させると、11.2g（理論量の90％）の２−クロロ−４−
（tert.−ブチルカルボニルアミノ）−フェニル ２−
メトキシエチルカルバメート（融点:118℃）が得られ
た。
同様にして、下記の化合物が得られた（ただし実施例
81〜93は参考のためのものである）。
式（III）の出発物質の製造 実施例 III 1.2−メトキシ−エチルイソシアナート 1.1 ２−エチルヘキシルＮ−（２−メトキシエチル）
−カルバメートの製造 （ヨーロッパ特許明細書第0,027,940号に対応）225g
（3.0mol）の２−メトキシエチルアミン、180g（3.0mo
l）の尿素、1,950g（15mol）の２−エチルヘキサノール
及び3gのジブチル錫オキシドを、還流冷却器を備えた４
リットル丸底フラスコに入れ、攪拌下混合物を加熱す
る。110℃以上の温度で、激しいアンモニアの発生が始
まる。アンモニアガスは還流冷却器を通して除き、水中
に吸収させる。３時間以上かけて、（還流下）温度を18
0℃に上げると、アンモニアの発生は事実上止む。更に
２時間還流し、窒素ガスをフタッシュして、反応混合物
から、残っているアンモニアを除き、引き続いて分溜を
行う。主として２−エチルヘキサノールからなる溜分を
最初にカットしてから、希望のウレタン溜分を、98−10
0℃/0.1mbarで溜出させ、無色の液体を集める（収量:61
7g＝理論量の89％）。蒸留残渣として27gの褐色液体が
残り、冷却すると固化しペースト状の生成物を与える。
1.2 ２−エチルヘキシルＮ−（２−メトキシエチル）
−カルバメートの熱分解 （ヨーロッパ特許明細書第0,054,817号に対応） 使用する熱分解装置は滴下漏斗及び攪拌器を備えた丸
底フラスコで、これに熱媒油で温度制御した２個の還流
冷却器を取り付け、その一方をもう一方の冷却器の頭部
に連結する。２個の還流冷却器の間に取り出しトレー
（withdrawal tray）を置く。
ウレタンは残渣を除去する事無く、連続的に分解す
る。
圧力:29mbar 温度：分解フラスコ:174−178℃ 下部冷却器用熱媒の初期カット:135℃ 上部冷却器用熱媒の初期カット:65℃ 平均滞留時間：約４時間 分解溜分： 取り出しトレー：エチルヘキサノールの70.1重量％ 上部冷却器の頭部:92.5重量％のイソシアナート 熱分解が完了すると、得られた混合物はそれぞれ分別
蒸留した。
熱分解の総合結果： ウレタン：使用量:3.11kg 回収量:0.84kg 反応量:2.27kg 蒸留２−メトキシエチルイソシアナート： 920g（沸点124℃）、純度： 99.3％（GC） −→選択率:92％ ２−エチルヘキサノール:1.23kg −→選択率:96％ 残渣:114g 式（II）の化合物を製造する為の出発物質及び式（II）
の化合物の製造 実施例 A1:3,5−ジクロロ−2,6−ジフルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸 300gの水酸化カリウム、600mlの水、15gのテトラブチ
ルアンモニウムクロリド、及び135gの3,5−ジクロロ−
2,4,6−トリフルオロベンゾトリフルオリドを攪拌装置
中に入れ、混合物は５時間還流する。反応が終わった
ら、反応混合物は冷却、そして塩酸を滴下して酸性にす
る。固体生成物を吸引濾過し、真空乾燥する。収量:93
g、融点:102−５℃。
実施例 A2:3−クロロ−2,5,6−トリフルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸 400gのNaOH、1,200mlの水、15gのテトラブチルアンモ
ニウムクロリド、及び276gの３−クロロ−テトラフルオ
ロベンゾトリフルオリドから、実施例A1と同様に６時間
還流して、融点87−90℃の生成物238gを得た。
実施例 A3:2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロフェノー
ル 50gの3,5−ジクロロ−2,6−ジフルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸及び10mlのジメチルホルムアミドを混合
し、加熱した。105−130℃で炭酸ガスが発生し、同温度
を保持して反応を完了する迄、続けさせた。続いて200m
lを、更に80mlの水を攪拌しながら添加して相分離さ
せ、有機相を乾燥、続いて蒸留した。沸点87−88℃の生
成物、34gが得られた。n20:1.5310 実施例 A4 ２−クロロ−3,5,6−トリフルオロフェノール（沸点:
68−70℃/20mbar）を実施例A3と同様にして得た。
実施例 A5:2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−ニ
トロフェノール 20gの2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−ニトロ
フェノールを70mlの酢酸中に導入し、8gの98％濃度の硝
酸を滴下した。同混合物を室温で更に２時間攪拌し、そ
れを150mlのジクロロメタン中に取り、得られた溶液は
２回水洗した。蒸留でジクロロメタンを除いて、18gの
生成物を得た。GC分析で純度は94％であった。
実施例 A6:2−クロロ−3,5,6−トリフルオロ−４−ニ
トロフェノール 28gの２−クロロ−3,5,6−トリフルオロフェノール
を、実施例A5と同様にニトロ化し、純度:93％そして融
点:107−109℃の２−クロロ−3,5,6−トリフルオロ−４
−ニトロフェノール25gを得た。
実施例 A7:2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−ア
ミノフェノール 18gの2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−ニトロ
フェノールを100mlのメタノール中、1.5gのラネーニッ
ケルの存在下、水素圧30−50bar、温度25−45℃で水素
化、水素の吸収が止むまで続けた。濾過後、溶液から減
圧下に溶媒を除き、13gのアミノフェノール（GC純度:97
％）を得た（融点:151℃）。
実施例 A8:2−クロロ−3,5,6−トリフルオロ−４−ア
ミノ−フェノール 25gの２−クロロ−3,5,6−トリフルオロ−４−ニトロ
−フェノールを120mlのメタノールに溶解し、2gのラネ
ーニッケルを用いて実施例 A7と同様に還元して、20gのアミノフェノール（GCに
よる純度:97％）を得た。
実施例 A9:（2,4−ジフルオロ−５−ニトロ）−フェニ
ルトリフルオロクロロエチルエーテル 350mlのテトラメチレンスルホンに溶解した150gの弗
化カリウムを初めに導入し、キシレンを用いて共沸的に
乾燥する。200gの（2,4−ジクロロ−５−ニトロ）−フ
ェニルトリフルオロクロロエチルエーテルを加え、混合
物を180℃で５時間加熱し、続いて水分を除きながら190
−195℃で更に５時間加熱する。冷却後、反応混合物を
攪拌しながら、１リットルの水中に注ぎ、トルエンで繰
り返し抽出する。トルエン相を２回水洗し、乾燥する。
蒸留によって、89gの（2,4−ジフルオロ−５−ニトロ）
−フェニルトリフルオロクロロエチルエーテル（沸点:1
33−37℃/16mbar）が得られる。
実施例 A10:2,4−ジフルオロ−５−ニトロフェノール 50gの（2,4−ジフルオロ−５−ニトロ）−フェニルト
リフルオロクロロエチルエーテルと25mlのテトラメチレ
ンスルホンを初めに導入し、そして50mlの濃硫酸及び0.
5gの塩化第２鉄を加えた。混合物は100℃で３時間加
熱、そして冷却、10.0gの氷を加えてから、更に２時間
還流した。攪拌下に250mlの水中に注ぎ、生成物はトル
エンで繰り返し抽出、そしてトルエン相は乾燥、蒸留し
た。24gの2,4−ジフルオロ−５−ニトロフェノールが得
られる。沸点:160−２℃/24mbar、融点:117−19℃。
実施例 A11:2,4−ジフルオロ−５−アミノ−フェノー
ル 24gの2,4−ジフルオロ−５−ニトロフェノールを120m
lのメタノールに溶解し、2gのラネーニッケルの存在
下、水素圧20−40bar、温度25−45℃で水素化した。圧
が一定になったら（即ち、水素の吸収が止んだら）、常
圧に戻し、反応混合物は冷却、触媒を濾別、続いて減圧
下にメタノールを溜去する。18g（GC純度:97.5％）の2,
4−ジフルオロ−５−アミノ−フェノールが得られる。
殺菌殺カビ試験例 実施例 Ａ ボツリティス（Bortytis）試験（ビーン）／保護 溶 媒:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキル−アリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な製剤を調製する為に、１重量部の
活性化合物を上述量の溶媒、及び乳化剤と混合、そして
得られた原液を水で薄めて所望の濃度にした。
保護活性を試験する為に、ビーンの若い植物に上記調
製剤を液が滴り落ちる迄散布した。散布液が乾燥した
ら、各の葉にBotrytis cinereaで覆われた寒天培地の小
片２個を載せた。接種した植物は20℃の湿潤暗室に置い
た。接種３日後、各葉の感染点の大きさを評価した。
例えば製造実施例38および41の化合物が50ppmで５％
の感染率を示した。
実施例 Ｂ いもち病試験（稲）／保護 溶 媒:12.5重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を調製する為に、１重量部の
活性化合物を上述量の溶媒と混合、そして得られた原液
を水、及び上述量の乳化剤で希釈、所望の濃度にした。
保護活性を試験する為に、若い稲に上記調製剤を液が
滴り落ちる迄散布した。散布液が乾燥したら、稲にいも
ち病病原菌（Pryicularia oryzae）胞子の水分散液を接
種した。稲は相対湿度100％、25℃の温室に置いた。
接種４日後に、感染状況を評価した。
例えば製造実施例５、９、13、14、17、18、20、22、
26、および27の化合物が0.025％の化合物濃度で０ない
し10％の感染率を示した。
本発明の主なる特徴及び態様を示せば下記のとおりで
ある。
1.式（Ｉ） 式中 Ｘは−CO−NR8R9;−CO−OR9;−CO−SR9;−CO−R10;−
SO2R9又は水素を表し、 ここで R8は水素又はアルキルを表し、 R9は随時置換されていて良いアリール、随時置換され
ていて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
随時置換されていて良いシクロアルキル、シクロアルケ
ニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして R10はR9の意味を有するか、又は随時置換されていて
良い複素環を表す、 Y1ないしY14は同一か又は異なり、そして水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、 R1ないしR7は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
し、 ｎは０又は１を表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基 を表し、 ここで R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、アル
キル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
し、そして R15はアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシ
アルキルを表す、 の置換されたアミノフェニルカルバメート、そのジアス
テレオマー及びそのジアステレオマー混合物。
2.式（Ｉ） 式中 Ｘが−CO−NR8R9、−CO−OR9、−CO−SR9、−CO−
R10、−SO2R9又は水素を表し、 ここで R8は水素又は１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルを表し、R9は６ないし12個の炭素
原子を有するアリール、６ないし12個の炭素原子を有
し、ハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、１な
いし６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１ないし６
個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１ない
し６個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、
１ないし６個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ルチオ、シアノ及びニトロからなる群れから選ばれた同
一か又は異なる置換基によってモノ−ないしヘキサー置
換されたアリールを表し、更にアリール部に６ないし12
個の炭素原子を有し、そして直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル部に１ないし６個の炭素原子を有し、上述したアリー
ル置換基から選ばれた同一か又は異なる置換基によって
アリール部がモノ−ないしヘキサー置換されていて良い
アラルキルを表し、更に１ないし20個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表し、更にハロゲン、
それぞれのアルキル部が直鎖状又は分枝鎖状である１な
いし６個の炭素原子を有するアルコキシ、及び１ないし
６個の炭素原子を有するアルキルチオから選ばれた同一
か又は異なる置換基によってモノ−ないしテトラ−置換
された１ないし20個の炭素原子を有するアルキルを表
し、更に２ないし16個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルケニル、又は２ないし６個の炭素原子を有
し、同一か又は異なるハロゲンによってモノ−ないしヘ
キサ−置換されたアルケニルを表し、更にそれぞれの環
部が互いに独立に、ハロゲン、１ないし６個の炭素原子
を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、１ないし６個の
炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルからなる群れ
から選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−な
いしヘキサ−置換された、３ないし10個の炭素原子を有
するシクロアルキル、又は直鎖状又は分枝鎖状アルキル
部に１ないし10個の炭素原子を有し、そしてシクロアル
キル部に３ないし10個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルアルキルを表すか、又はR9は更に５ないし10個の炭素
原子を有し、そして同一か又は異なる、１ないし６個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルによって
モノ−ないしヘキサ−置換されていて良いシクロアルケ
ニルを表す、R10はR9の意味を有するか又は炭素原子の
他に１個又はそれ以上のヘテロ原子を含み、そして同一
か又は異なる、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルによってモノ−ないしヘキサ−置
換されていて良い５ないし７員環の複素環を表す、 Y1ないしY4が同一か又は異なり、そして水素、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、１ないし６個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、直鎖状又は分枝鎖状アル
キル部に１ないし６個の炭素原子を有し、そして１ない
し９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、それぞれ、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部
に１ないし６個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
るアルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルホニル又はハロゲノアルキルチオを表し、 R1ないしR7が同一か又は異なり、そして水素、１ない
し６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭
素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、又はそれぞれ
の直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素
原子を有するアルコキシアルキルを表し、 ｎが０又は１を表し、 Ｚがそれぞれ、１ないし６個の炭素原子を有し、そし
てもし適当ならば１ないし９個の同一か又は異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロ
ゲノアルキルを表すか、又は基 ここで R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、１な
いし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭
素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、又はそれぞれ
の直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素
原子を有するアルコキシアルキルを表し、そして R15はそれぞれのアルキル部に１ないし６個の炭素原
子を有し、そしてもし適当ならば１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル、アルコキシアルキル又は ハロゲノアルキルを
表す、 の上記１に記載の置換アミノフェニルカルバメート、そ
のジアステレオマー、及びそのジアステレオマー混合
物。
3.式（Ｉ） 式中 Ｘが−CO−NR8R9、−CO−OR9、−CO−SR9、−CO−
R10、−SO2R9又は水素を表し、 ここで R8が水素を表し、 R9が、それぞれのフェニル部がハロゲン、１ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
コキシ、１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキルチオ、それぞれが直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル部に１ないし４個の炭素原子を有し、そして１な
いし５個の同一か又はハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチ
オ、シアノ、又はニトロからなる群れから選ばれた同一
か又は異なる置換基によって随時モノ−、ジ−又はトリ
−置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェニルエ
チル、又は１−フェニル−１−メチルエチルを表し、１
ないし18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キル、更にハロゲン、直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ又
はアルキルチオ部のアルキルでは１ないし４個の炭素原
子を有し、そしてアルキル部に１ないし10個の炭素原子
を有するアルコキシ又はアルキルチオからなる基から選
ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−、ジ−又
はトリ−置換された又はアルキル、２ないし８個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニル、又は２な
いし４個の炭素原子を有し、そして同一か又は異なるハ
ロゲンによってモノ−、ジ−又はトリ−置換された直鎖
状又は分枝鎖状アルケニル、随時それぞれがハロゲン、
１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル、又は１ないし４個の炭素原子、及び１ないし５
個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状ハロゲノアルキルからなる群れから選ばれた基
によってモノ−、ジ−又はトリ−置換されていて良い３
ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル、又はシ
クロアルキル部に３ないし６個の炭素原子そして直鎖状
又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素原子を有
するシクロアルキル−アルキルを表し、 R10はR9の意味を有するか、又は１個、又は２個の酸
素原子を含み、そして随時１ないし４個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルキルによってモノ−、ジ−
又はトリ−置換されていて良い５員環又は６員環複素環
を表す、 Y1ないしY4が同一か又は異なり、水素、ハロゲン、１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キル、それぞれのアルキル部に１ないし４個の炭素原子
を有するアルコキシ、又はアルキルスルホニル、又は直
鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし４個の炭素原子
を有し、そして１ないし５個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキルを表し、R1ないしR7が同一か又は異な
り、そして水素、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状アルキルを表し、 ｎが０を表し、そして Ｚが、それぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そ
してもし適当ならば１ないし５個の同一か又は異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハ
ロゲノアルキルを表すか、又は基 式中 R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、それ
ぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当
ならば１ないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキ
ルを表し、そして R15は、それぞれアルキル部に１ないし４個の炭素原
子を有し、そしてもし適当ならば１ないし５個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖状又は分枝鎖状
アルキル、アルコキシアルキル、又はハロゲノアルキル
を表す、 の上記１記載の置換アミノフェニルカルバメート、その
ジアステレオマー、及びそのジアステレオマー混合物。
4.式（Ｉ） 式中 Ｘが−CO−NHR9、−CO−OR9、−CO−R10、又は−SO2R
9を表し、 ここで R9は随時メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリ
クロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、弗素及び塩素からなる群れ
から選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−、
ジ−又はトリ−置換されていて良いフェニルを表すか、
ベンジル、１ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル、１ないし４個の炭素原子を有し、そ
して１個又は２個の塩素又は弗素原子を有するハロゲノ
アルキル、２個又は３個の炭素原子、及び１ないし４個
の塩素原子を有するハロゲノアルケニル、それぞれが随
時同一か又は異なる１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキルによって置換されていて良い
シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し、 R10は１ないし18個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキルを表すか、又はそれぞれが随時メチル、
エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、塩素及びトリ
フルオロメチルからなる群れから選ばれた同一か又は異
なる置換基によってモノ−、ジ−又はトリ−置換されて
いて良いフェニル、シクロプロピル又はシクロヘキシル
を表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ない
し３個の炭素原子を有し、そして随時塩素によってモノ
−、ジ−又はトリ−置換されていて良いフェニルアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子及び１個又は２個の塩素又
は弗素原子を有するハロゲノアルキル、２ないし４個の
炭素原子及び１ないし４個の同一か又は異なるハロゲン
原子、例えば塩素及び弗素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが随時メチル又
はエチルによってモノ−置換されていて良いオキサニ
ル、又はジオキサニル、又はジオキソラニルを表す、 Y1ないしY4が同一か又は異なり、そして水素、塩素、
弗素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、 R1ないしR7が同一か又は異なり、そして水素又はメチ
ルを表し、 ｎが０を表し、そして Ｚが１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルキルを表すか、又は基 ここで R11ないしR14は水素を表し、そして R15はメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ
エチル又はエトキシエチルを表す、の上記１記載の置換
アミノフェニルカルバメート、そのジアステレオマー、
そのジアステレオマー混合物。
5.式（Ｉ） 式中 Ｘは−CO−NR8R9;−CO−OR9;−CO−SR9;−CO−R10;−
SO2R9又は水素を表し、 ここで R8は水素又はアルキルを表し、 R9は随時置換されていて良いアリール、随時置換され
ていて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
随時置換されていて良いシクロアルキル、シクロアルケ
ニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして R10はR9の意味を有するか、又は随時置換されていて
良い複素環を表す、 Y1ないしY4は同一か又は異なり、そして水素、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、 R1ないしR7は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
し、 ｎは０又は１を表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基 を表し、 ここで R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、アル
キル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
し、そして R15はアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシ
アルキルを表す、 の置換されたアミノフェニルカルバメート、そのジアス
テレオマー及びそのジアステレオマー混合物を製造する
方法であって、 式（II） 式中 Ｘ及びY1ないしY4は上述された意味を有する、 アミノフェノールを、 （ａ）式（III） 式中 R2ないしR7、ｎ及びＺは上述された意味を有する、 のイソシアナートと、 もし適当ならば塩基の存在下に、そしてもし適当なら
ば希釈剤又は溶媒の存在下に反応させるか、又は （ｂ）式（IV） 式中 R1ないしR7、ｎ及びＺは上述された意味を有する、 のハロゲノカルボニル化合物と、 もし適当ならば酸受容剤の存在下に、そしてもし適当
ならば溶媒又は希釈剤の存在下に反応させる事を特徴と
する方法。
6.随時置換されていて良いアミノ基が随時カルバメート
基に対して２−、３−又は４−位置にある事を特徴とす
る上記１又は５記載の式（Ｉ）の化合物。
7.上記１又は５記載の式（Ｉ）の置換されたアミノフェ
ニルカルバメートを、少なくとも１種含むことを特徴と
する有害生物防除剤。
8.上記１又は５項記載の式（Ｉ）の置換されたアミノフ
ェニルカルバメートの有害生物防除のための使用。
9.上記１又は５記載の式（Ｉ）の置換アミノフェニルカ
ルバメートを有害生物及び／又はその環境に使用させる
事を特徴とする有害生物防除法。
10.上記１又は５記載の式（Ｉ）の置換アミノフェニル
カルバメートを増量剤及び／又は表面活性剤と混合する
事を特徴とする有害生物防除剤の製造法。
11.式（II A）又は式（II B） 式中 Y5は弗素又は塩素を表す、 のアミノフェノール。
12.式（VII A）又は式（VII B） 式中 Y5は弗素又は塩素を表す、 のニトロフェノール。
13.式（II A）及び式（II B） 式中 Y5は弗素又は塩素を表す、 のアミノフェノールの、 式（V A）又は式（V B） のヒドロキシ安息香酸を脱炭酸し、得られた式（VI A）
又は式（VI B） のフェノールをニトロ化して、それぞれ式（VII A）又
は式（VII B） 式中 Y5は弗素又は塩素を表す、 の化合物を得、そして同化合物を引き続いて水素化する
事を特徴とする製造法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 317/38 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 317/38 323/39 7419−4Ｈ 323/39 333/04 7106−4Ｈ 333/04 333/06 7106−4Ｈ 333/06 333/08 7106−4Ｈ 333/08 (72)発明者 クラウス・ケーニツヒ ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・ツムハーネンベルク 40 (72)発明者 ビルヘルム・ブランデス ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン・アイヘンドルフシユトラーセ ３ (72)発明者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン３・アムアレンツベルク 58アー (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・カルル‐ドウイスベルク‐シ ユトラーセ 329 (56)参考文献 特開 昭47−6796（ＪＰ，Ａ) 特開 昭46−7299（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−212353（ＪＰ，Ａ) 仏国特許2320936

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ） 式中 Ｘは−CO−NR8R9;−CO−OR9;−CO−SR9; −CO−R10;−SO2R9又は水素を表し、 ここで R8は水素又はアルキルを表し、 R9は随時置換されていて良いアリール、随時置換されて
    いて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
    ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
    随時置換されていて良いシクロアルキル、シクロアルケ
    ニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして R10はR9の意味を有するか、又は随時置換されていて良
    い複素環を表す、 Y1ないしY4は同一か又は異なり、そして水素、ハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
    ルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、 R1ないしR7は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
    し、 ｎは０又は１を表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基 を表し、 ここで R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
    し、そして R15はアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシア
    ルキルを表す、 の置換されたアミノフェニルカルバメート類、そのジア
    ステレオマー及びそのジアステレオマー混合物。
  2. 【請求項２】式（Ｉ） 式中 Ｘは−CO−NR8R9;−CO−OR9;−CO−SR9; −CO−R10;−SO2R9又は水素を表し、 ここで R8は水素又はアルキルを表し、 R9は随時置換されていて良いアリール、随時置換されて
    いて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
    ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
    随時置換されていて良いシクロアルキル、シクロアルケ
    ニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして R10はR9の意味を有するか、又は随時置換されていて良
    い複素環を表す、 Y1ないしY4は同一か又は異なり、そして水素、ハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
    ルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、 R1ないしR7は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
    し、 ｎは０又は１を表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基 を表し、 ここで R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
    し、そして R15はアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシア
    ルキルを表す、 の置換されたアミノフェニルカルバメート類、そのジア
    ステレオマー及びそのジアステレオマー混合物を製造す
    る方法であって、 式（II） 式中 Ｘ及びY1ないしY4は上述された意味を有する、 のアミノフェノール類を、式（III） 式中 R2ないしR7、ｎ及びＺは上述された意味を有する、 のイソシアナートと、 もし適当ならば塩基の存在下に、そしてもし適当ならば
    溶媒又は希釈剤の存在下に、反応させることを特徴とす
    る方法。
  3. 【請求項３】式（Ｉ） 式中 Ｘは−CO−NR8R9;−CO−OR9;−CO−SR9; −CO−R10;−SO2R9又は水素を表し、 ここで R8は水素又はアルキルを表し、 R9は随時置換されていて良いアリール、随時置換されて
    いて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
    ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
    随時置換されていて良いシクロアルキル、シクロアルケ
    ニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして R10はR9の意味を有するか、又は随時置換されていて良
    い複素環を表す、 Y1ないしY4は同一か又は異なり、そして水素、ハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
    ルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、 R1ないしR7は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
    し、 ｎは０又は１を表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基 を表し、 ここで R11ないしR14は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表
    し、そして R15はアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシア
    ルキルを表す、 の置換されたアミノフェニルカルバメート類、そのジア
    ステレオマー及びそのジアステレオマー混合物を製造す
    る方法であって、 式（II） 式中 Ｘ及びY1ないしY4は上述された意味を有する、 のアミノフェノール類を、式（IV） 式中 R1ないしR7、ｎ及びＺは上述された意味を有する、 のハロゲノカルボニル化合物と、 もし適当ならば酸受容剤の存在下に、そしてもし適当な
    らば溶媒又は希釈剤の存在下に、反応させることを特徴
    とする方法。
  4. 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置
    換されたアミノフェニルカルバメート類を、少なくとも
    １種含むことを特徴とする殺菌殺カビ剤。
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