JPS63310861A - 置換されたアミノフエニルカルバメート類 - Google Patents

置換されたアミノフエニルカルバメート類

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JPS63310861A JP63128585A JP12858588A JPS63310861A JP S63310861 A JPS63310861 A JP S63310861A JP 63128585 A JP63128585 A JP 63128585A JP 12858588 A JP12858588 A JP 12858588A JP S63310861 A JPS63310861 A JP S63310861A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアミノフェニルカルバメート、その製造
法、及びその有害生物防除の為の使用に関する。
ある種の置換された３−アミノフェニルカルバメートが
優れた除草性を有する事は既に示されている（米国特許
第３．８３２．３８９号参照）。
更に殺菌、殺カビ作用を有する多くのフェニルカルバメ
ートが公知である（ヨーロッパ特許（ＥＰ）第１１６．
４０９号、第１１７．０２４号、及び第１２５．９０１
号参照）。
更に置換されたアミノフェニルカルバメートが医薬で記
載されている（日本特許（ＪＰ）第５７゜００７．４５
９号参照）。
一般式（Ｉ） （Ｉ） 式中 Ｘｌ：ｔ−Ｃｏ−ＮＲ’Ｒ″、−Ｃｏ−ＯＲ’；−Ｃｏ
−Ｒ１０；−３Ｏ，Ｒ’又は水素を表し、ここで Ｒａは水素又はアルキルを表し、 Ｒ９は随時置換されていて良いアリール、随時置換され
ていて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
随時置換されていて良いシクロアルキル、シクロアルケ
ニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして ＲｌｏはＲ９の意味を有するか、又は随時置換されてい
て良い複素環を表す、 ｙｌないしＹ４は同一か又は異なり、そして水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、Ｒ
１ないしＲ７は同一か又は異なり、モして水　　コ素、
アルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキル
を表し、 ｎはＯ又は１を表し、そして ２はアルキル、ハロゲノアルキル又は基Ｒ１２Ｒ目 を表し、 ここで Ｒ口ないしＲ１４は同一か又は異なり、そして水素、ア
ルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを
表し、そして ＲＩ５はアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシ
アルキルを表す、 の新規な置換されたアミノフェニルカルバメートが発見
された。
式（Ｉ）の置換されたアミノフェニルカルバメートは１
個又はそれ以上の不斉中心を有し、幾つかのジアステレ
オマー、又はそれらの混合物から社っており、その割合
は製造法によって変わって（る。主としてラセミ体とし
て製造される。
更に式（Ｉ） 式中 Ｘは−ＣＯ−ＮＲ”Ｒ’、−Ｃｏ−ＯＲ’。
−Ｇｏ−Ｒ”；−３Ｏ２Ｒ’又は水素を表し、ここで Ｒ８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ′は随時置換されていて良いアリール、随時置換され
ていて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
随時置換されていて良いシクロアルキル、シクロアルケ
ニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして ＲＩＱはＲ９の意味を有するか、又は随時置換されてい
て良い複素環を表す、 ＹｌないしＹ４は同一か又は異なり、そして水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、Ｒ
１ないしＲ７は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表し
、 ｎは０又はｌを表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基Ｒｌ　ｌ　Ｒｌ
コ −Ｃ−Ｃ−０−Ｒ１５ Ｉ １２Ｒ１４ を表し、 ここで Ｒ１１ないしＲ”は同一か又は異なり、そして水素、ア
ルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを
表し、そして ＲＩＳはアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシ
アルキルを表す、 の新規な置換されたアミノフェニルカルバメートが、 式（ｎ） 式中 Ｘ及びＹｌないしＹ４は上述された意味を有する、 アミノフェノールを、 （ａ）式（Ｉ［Ｉ） ３Ｒ５Ｒ７ 式中 Ｒ２ないしＲ７、ｎ及びＺは上述された意味を有する、 のイソシアナートと、 もし適当ならば塩基の存在下に、そしてもし適当ならば
希釈剤又は溶媒の存在下に反応させるか、又は （ｂ）式（ＩＶ） （ＩＶ） 式中 Ｒ１ないしＲ７、ｎ及びＺは上述された意味を有する、 のハロゲノカルボニル化合物と、 もし適当ならば酸受容剤の存在下に、そしてもし適当な
らば溶媒又は希釈剤の存在下に反応させて得られる事が
発見された。
最後に式（Ｉ）の置換されたアミノフェニルカルバメー
トは有害生物に優れた作用、就中高い殺菌膜カビ（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄａｌ）作用を有する事が発見さｎた。この
新規な化合物は又、他の高度な作用を有する化合物と混
合して相乗効果を発揮する事も出来る。
驚くべき事に、本発明の式（Ｉ）のアミノ７エ二ルカル
バメートは、就中その作用及び／又は化学的に見て類似
の公知の化合物よりも強力な殺菌膜カビ作用（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄａｌ　　ａｃｔｉｏｎ）を示す。
本発明において、置換基は一般に以下の様な意味を有す
る。
ハロゲン：特に断らなければ、弗素、塩素、臭素、及び
ヨードを示し、好ましくは弗素、塩素、及び臭素を示す
。
随時置換されていて良いアルキル＝１ないし２０個の、
好ましくは１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状炭化水素基を示す。
例としてメチル、エチル、ｎ−及び１ｓｏ−プロピル、
ｎ−１ｓｅｃ−及びｔｅｒｔ、−ブチル、ヘキシル、ヘ
プチル、ドデシル及びオクタデシルが挙げられる。
アルキル基の置換基：例えば上に定義したハロゲン、更
にアルコキシ及びアルキルチオを挙げる事が出来る。
アルコキシ、アルキルチオ及びアルキルスルホニルは基
そのもの、又は置換基としてのアルコキシ部、アルキル
チオ部、及びアルキルスルホニル部に、一般に１ないし
６個、好ましくは１ないし４個、特に好ましくは１個又
は２個の炭素原子を有し、それぞれ酸素、硫黄又はＳ０
２を経て結合している基を示す。
置換アルキル基としては、例えばフルオロメチル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチ
ル、ブロモエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル
、ブロモプロピル、フルオロブチル、クロロブチル、ブ
ロモブチル、フルオロイソプロピル、クロロイソプロピ
ル、ブロモイソプロピル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフ
ルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、
テトラフルオロエチル、ジフルオロブチル、ジクロロブ
チル、トリクロロエチル及びトリフルオロプロピルが挙
げられる。特に好ましくはトリフルオロメチル、１−フ
ルオロ−２−フルオロメチルプロプ−２−イル、及びｌ
−クロロ−２−（り四日）メチル−プロプ−２−イルで
ある。更にメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ
プロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、エトキ
シメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキ
シブチル、エトキシペンチル、プロポキシメチル、プロ
ポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブチル
、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシエチ
ル、ブトキシプロピル、ブトキシブチル、及びブトキシ
ペンチルがある。特に好ましいのは２−メトキシプロプ
−２−イルである。
更にメチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオ
プロピル、メチルチオブチル、メチルチオペンチル、エ
チルチオメチル、エチルチオエチル、エチルチオプロピ
ル、エチルチオブチル、エチルチオペンチル、プロピル
チオメチル、プロピルチオエチル、プロピルチオプロピ
ル、プロピルチオブチル、プロピルチオペンチル、ブチ
ルチオメチル、ブチルチオエチル、ブチルチオプロピル
、ブチルチオブチル及ブチルチオペンチル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル及びグロビルスルホニルがあ
る。
アルキル、アルコキシ、及びアルコキシアルキルはアル
キル単位に１ないし６個、好ましくは工ないし４個の炭
素原子を有する基を表す。上に挙げた例がそれに相当す
る。
ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオは一般に
１ないし６個の炭素原子、及び１ないし９個の同一か又
は異なるハロゲン原子を有し、そしてそれぞれ酸素又は
硫黄を経て結合している直鎖状又は分枝鎖状炭化水素基
である。好ましい基は１ないし４個の炭素原子及び工な
いし５個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する。非
常に特に好ましい基は１個又は２個の炭素原子及び１な
いし３個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する。例
えばトリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジ
フルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフル
オロニドキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロクロロ
チオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオロエチル
チオ、トリフルオロメチルチオ及びテトラフルオロエチ
ルチオを挙げる事が出来る。
ハロゲノアルキルはハロゲノアルコキシの意味を有する
。
アルケニルは一般に２ないし１６個の炭素原子を有し、
そして１個又はそれ以上の、好ましくは１個又は２個の
二重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状炭化水素基である
。２ないし１０＠の炭素原子を有し、そして１個の二重
結合を有する低級アルケニルが好ましい。２ないし４個
の炭素原子を有し、そして１個の二重結合を有するアル
ケニルが特に好ましい。例えばビニール、アリル、プロ
ペニル、インプロペニル、ブテニル、インブテニル、ペ
ンテニル、インペンテニル、ヘキセニル、イソへキセニ
ル、ヘプテニル、イソへブテニル、オクテニル及びイン
オクテニルを挙げる事が出来る。
ハロゲノアルケニルは一般に１ないし６個の炭素原子を
有し、そして１ないしそれ以上の同一か又は異なるハロ
ゲン原子を有し、更に１個、又はそれ以上の二重結合を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表す。好ましい基
は１ないし４個の炭素原子を有し、ｌないし４個の同一
か又は異なるハロゲン原子を有し、そして１個の二重結
合を有する基である。例えば２．２−ジクロロビニル及
びｌ　、２．２−トリクロロビニルを挙げる事が出来る
。
アリールは６ないし１２個の炭素原子を有する芳香族炭
化水素基を表す。例えばフェニル、ナフチル及びビフェ
ニルを挙げる事が出来る。
アラルキルは１ないし６個、好ましくは１ないし４個の
炭素原子を有し、６ないし１２個、好ましくは６個の炭
素原子を有する芳香族基によって置換される直鎖状又は
分校鎖状アルキル基で、総数７ないし１８個の炭素原子
を有する基を表す事が出来る。例えばベンジル、フェニ
ルエチル及びフェニルグロピルを挙げる事が出来る。ベ
ンジルが好ましい。
アリール及びアラルキル基は随時同一か又は異なる置換
基によって七ノー置換ないしポリ−置換することが出来
る。置換基として例えば、ハロゲン、ｌないし６個の炭
素原子を有するアルキル、ｌないし６個の炭素原子を有
するアルコキシ、ｌないし６個の炭素原子を有するアル
キルチオ、ｌないし６個の炭素原子及びｌないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、■ないし６個の炭素原子、及びｌないし９個の同一
か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ
、■ないし６個の炭素原子を有し、モしてｌないし９個
の同一か又は異なるハロゲノアルキルチオ、シアノ及び
ニトロ基を挙げる事が出来る。これらの基は好ましくは
そして特に好ましくは既に上述した意味を有する。
シクロアルキルは一般に３ないし１０個の炭素原子を有
する環状炭化水素基を表す。シクロプロピル、シクロペ
ンチル及びシクロヘキシル基が好ましい。例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル１、シクロヘ
キシル及びシクロデカニルを挙げる事が出来る。
シクロアルキル−アルキルは４ないし２０個の炭素原子
を有し、３ないし１０個の炭素原子を有するシクロアル
キルによって置換されたｌないし１０個の炭素原子を有
する、直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を表す事が出来る
。例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル
、シクロヘキシルメチル、■−シクロヘキシルエチル、
２−シクロヘキシルエチル、シクロへブチルメチル及ヒ
２−シクロへブチルエチルを挙げる事が出来る。
シクロアルキル及びシクロアルキル−アルキル基は同一
か又は異なる置換基によって七ノー置換ないしポリ−置
換する事が出来る。置換基としては例えばハロゲン、工
ないし６個の炭素原子を有するアルキル、ｌないし６個
の炭素原子を有し、モしてｌないし９個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを挙げる事
が出来る。置換基は好ましくはそして、特に好ましくは
基として説明した際に既に挙げた意味を有する。
シクロアルケニルは５ないし１０個の炭素原子を有し、
そして１個又はそれ以上の二重結合を有する環状炭化水
素を表す事が出来る。５個又は６個の炭素原子を有し、
そして１個の二重結合を有する基が好ましい。シクロア
ルケニル基は同一か又は異なる、ｌないし６個の炭素原
子を有するアルキルによってモノ−置換ないしポリ−置
換する事が出来る。アルキル基の好ましいそして特に好
ましい定義は上述しｔ：ものに相当する。
複素環は５ないし７員環、好ましくは５ないし６員環で
、炭素原子の他に１個又はそれ以上のへテロ原子、例え
ば酸素、硫黄、又は窒素原子を含む基を表す。１個又は
２個の酸素原子を有する５又は６員環が好ましい。例え
ばオキソラニル、オキサニル、ジオキサニル及びジオキ
サニルを挙げる事が出来る。複素環は、同一か又は異な
る、■ないし６個、好ましくは１ないし４個、特に好ま
しくは１個又は２個の炭素原子を有するアルキル基で七
ノーないしポリ−置換する事が出来る。
例えば２−メチル−オキソラン−２−イル、２−メチル
−オキサン−２−イル、５−メチル−１゜３−ジオキソ
ラン−５−イル、２−エチル−オキソラン−２−イル、
２−エチル−オキサン−２−イル、５−エチル−１，３
−ジオキソラン−５−イルが挙げる事が出来る。
式ＣＩ）は本発明の置換アミノフェニルカルバメートの
一般定義を与えたものである。式（Ｉ）の好ましい化合
物は、 式中 Ｘが−ＧＯ−ＮＲ’Ｒ’、−〇〇−Ｒ−−Ｃｏ−３Ｒ’
、−Ｃｏ−Ｒ”、−５ｏｚＲｓ又は水素を表し、 ここで Ｒ８は水素又は１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルを表し、Ｒ′は６ないし１２個の
炭素原子を有するアリール、６ないし１２個の炭素原子
を有し、ハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するア
ルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、
ｌないし６個の炭素原子を有するアルキル部す、１ない
し６個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する／＼ロゲノアルキル、
１ないし６個の炭素原子を有し、モしてｌないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有するノーロゲノアル
コキシ、■ないし６個の炭素原子を有し、そして工ない
し９個の同一か又は異なる／１０ゲン原子を有するハロ
ゲノアルキルチオ、シアン及びニトロからなる群れから
選ばれた同一か又は異なる置換基によって七ノーないし
ヘキサ−置換されたアリールを表し、更にアリール部に
６ないし１２個の炭素原子を有し、そして直鎖状又は分
枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素原子を有し、上
述したアリール置換基から選ばれた同一か又は異なる置
換基によってアリール部が七ノーないしヘキサ−置換さ
れていて良いアラルキルを表し、更にｌないし２０個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表し、
更にハロゲン、それぞれのアルキル部が直鎖状又は分枝
鎖状であるｌないし６個の炭素原子を有するアルコキシ
、及び１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオか
ら選ばれた同一か又は異なる置換基によって七ノーない
しテトラ−置換された１ないし２０個の炭素原子を有す
るアルキルを表し、更に２ないし１６個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルケニル、又は２ないし６個
の炭素原子を有し、同一か又は異なるハロゲンによって
モノ−ないしヘキサ−置換されたアルケニルを表し、更
にそれぞれの環部が互いに独立に、ハロゲン、■ないし
６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、
■ないし６個の炭素原子を有し、モしてｌないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ルからなる群れから選ばれた同一か又は異なる置換基に
よってモノ−ないしヘキサ−置換された、３ないし１０
個の炭素原子を有するシクロアルキル、又は直鎖状又は
分枝鎖状アルキル部に１ないし１０個の炭素原子を有し
、そしてシクロアルキル部に３ないし１０個の炭素原子
を有するシクロアルキルアルキルを表すか、又はＲ１は
更に５ないし１０個の炭素原子を有し、そして同一か又
は異なる、ｌないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキルによってモノ−ないしヘキサ−置換さ
れていて良いシクロアルケニルを表す、 ＲＩＧはＲ９の意味を有するか又は炭素原子の他に１個
又はそれ以上のへテロ原子を含み、そして同一か又は異
なる、ｌないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルキルによって七ノーないしヘキサ−置換されて
いて良い５ないし７員環の複素環を表す、 ＹｌないしＹ４が同一か又は異なり、そして水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、■ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル、直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル部に１ないし６＠の炭素原子を有し、そして１な
いし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、それぞれ、直鎖状又は分枝鎖状アルキル
部に１ないし６個の炭素原子を有し、そしてもし適当な
らば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
するアルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルホニル又はハロゲノアルキルチオを表し、 Ｒ１ないしＲ７が同一か又は異なり、そして水素、■な
いし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭
素原子を有し、モしてｌないし９個の同一か又は異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、又はそれぞれ
の直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素
原子を有するアルコキシアルキルを表し、 ｎがＯ又はｌを表し、 Ｚがそれぞれ、ｌないし６個の炭素原子を有し、そして
もし適当ならば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲ
ノアルキルを表すか、又は基 Ｒ１２Ｒ目 ここで Ｒ１１ないしＲ′４は同一か又は異なり、そして水素、
１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個
の炭素原子を有し、モしてｌないし９個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、又はそれ
ぞれの直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の
炭素原子を有するアルコキシアルキルを表し、そして ＲＩＳはそれぞれのアルキル部に１ないし６個の炭素原
子を有し、そしてもし適当ならばｌないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル、アルコキシアルキル又は　ハロゲノアルキルを
表す、 を表す化合物である。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｘが一〇〇−ＮＲ’Ｒ’、−Ｃｏ−Ｒう、−Ｃｏ−３Ｒ
’、−Ｃｏ−Ｒ”、−３Ｏ，Ｒ’又は水素を表し、 ここで Ｒ６が水素を表し、 Ｒ″が、それぞれのフェニル部がハロゲン、ｌないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分校鎖状アルキル、ｌ
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
コキシ、ｌないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキルチオ、それぞれが直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル部に１ないし４個の炭素原子を有し、そして工な
いし５個の同一か又はハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチ
オ、シアン、又はニトロからなる群れから選ばれた同一
か又は異なる置換基によって随時モノ−、ジー又はト’
）−Ｒ換されていて良いフェニル、ベンジル、フェニル
エチル、又は１−７エニルーｌ−メチルエチルを表し、
■ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
アルキル、ハロゲン、直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ又
はアルキルチオ部のアルキルでは１ないし４個の炭素原
子を有し、そしてアルキル部で１ないし１０個の炭素原
子を有するアルコキシ又はアルキルチオからなる基から
選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−、ジー
又はトリー置換されたアルキル、２ないし８個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニル、２ないし４
個の炭素原子を有し、そして同一か又は異なるハロゲン
によってモノ−、ジー又はトリー置換された直鎖状又は
分枝鎖状アルケニル、随時それぞれがハロゲン、１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル
、又は１ないし４個の炭素原子、及び１ないし５個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状ハロゲノアルキルからなる群れから選ばれた基によっ
てモノ−、ジー又はトリー置換されていて良い３ないし
６個の炭素原子を有するシクロアルキル、又はシクロア
ルキル部に３ないし６個の炭素原子そして直鎖状又は分
枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素原子育するシク
ロアルキル−アルキルを表し、 Ｒ”はＲ′の意味を有するか、又は１個、又は２個の酸
素原子を含み、そして随時ｌないし４個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルキルによって七ノー、ジー
又はトリー置換されていて良い５員環又は６員環複素環
を表す、 ＹｌないしＹ４が同一か又は異なり、水素、７１０ゲン
、ｌないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
アルキル、それぞれのアルキル部に１ないし４個の炭素
原子を有するアルコキシ、又はアルキルスルホニル、又
は直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし４個の炭素
原子を有し、モしてｌないし５個のハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルを表し、Ｒ１ないしＲ７が同一か又
は異なり、そして水素、１ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表し、 ｎが０を表し、そして Ｚが、それぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そし
てもし適当ならば１ないし５個の同一か又は異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロ
ゲノアルキルを表すか、又は基 Ｒ”Ｒ” ＲＩ２Ｒ口 式中 Ｒ１１ないしＲ”は同一か又は異なり、そして水素、そ
れぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適
当ならば１ないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子
を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアル
キルを表し、そして Ｒ１５は、それぞれアルキル部に１ないし４個の炭素原
子を有し、そしてもし適当ならばｌないし５個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖状又は分枝鎖状
アルキル、アルコキシアルキル、又はハロゲノアルキル
を表す、 の化合物である。
非常に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中 Ｘが−Ｇｏ−ＮＨＲ’、−ＣＯ−ＯＲ’、−Ｃｏ−Ｒ１
’、又は−ＳＯ□Ｒ９を表し、ここで Ｒ９は随時メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリ
クロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、弗素及び塩素からなる群ｎ
から選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−、
ジー又はトリー置換されていて良いフェニルを表すか、
ベンジル、■ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル、■ないし４個の炭素原子を有し、そ
して１個又は２個の塩素又は弗素原子を有するハロゲノ
アルキル、２個又は３個の炭素原子、及び工ないし４個
の塩素原子を有するハロゲノアルケニル、それぞれが随
時同一か又は異なる工ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキルによって置換されていて良い
シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し、 ＲＩＯは１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキルを表すか、又はそれぞれが随時メチル
、エチル、ｎ−プロピル、１ｓＯ−プロピル、塩素及び
トリフルオロメチルからなる群れから選ばれた同一か又
は異なる置換基によってモノ−、ジー又はトリー置換さ
れていて良いフェニル、シクロプロピル又はシクロヘキ
シルを表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１
ないし３個の炭素原子を有し、そして随時塩素によって
モノ−、ジー又はトリー置換されていて良いフェニルア
ルキル、■ないし４個の炭素原子及び１個又は２個の塩
素又は弗素原子を有する／１０ゲノアルキル、２ないし
４個の炭素原子及び１ないし４個の同一か又は異なるハ
ロゲン原子、例えば塩素及び弗素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが随時メ
チル又はエチルによってモノ−置換されていて良いオキ
サニル、又はジオキサニル、又はジオキサニルを表す、 ＹｌないしＹ４が同一か又は異なり、そして水素、塩素
、弗素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、 Ｒ１ないしＲ７が同一か又は異なり、そして水素又はメ
チルを表し、 ｎが０を表し、そして Ｚが１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキルを表すか、又は基Ｒ”Ｒ” ここで Ｒ１１ないしＲ１４は水素を表し、そしてＲ１５はメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル又はエ
トキシエチルを表す、を表す化合物である。
同化合物中、アミン基がカルバメート基に対して好まし
くは２−１３−又は４−位置、そして特に好ましくは３
−又は４−位置、非常に特に好ましくは４−位置にある
。
もし例えば２，６−ジクロロ−４−（ｔｅｒｔ、−ブチ
ルカルボニルアミノ）−７エノール及び２−メトキシエ
チルイソシアナートを出発物質として使用するならば、
方法ａ）の反応過程は下記式で表す事が出来る。
、ＣＩ しｌ もし例えば２．６−ジクロロ−４−（メチル−カルボニ
ルアミノ）−７エノール及びＮ−メチル−Ｎ　（３，６
−シオキサヘプチル）−力ルバモイルクロリドを出発物
質として使用するならば方法ｂ）の反応過程は下記式の
様に表す事が出来る。
ＣＩ　　Ｃｏ　　Ｎ　　ＣＪ４Ｃ）’−ＣＪ＊　　０Ｃ
Ｈｓ　　　　　　　ＨＣＩ’ＣＩ 式（Ｉｔ）は本発明の方法ａ）及びｂ）を実施する際出
発物質として必要なアミノフェノールの一般定義を与え
たものである。
この式中、Ｘ及びＹｌないしＹ′は、本発明の式（Ｉ）
の化合物を記載する際既に与えられた意味を有する。同
化合物の大部分は公知であり、そして同じような方法で
製造する事が出来る［Ｍｅｈｔｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　　（有機化学の方
法）、第ＶＩ／ＩＣ巻、フェノール第１部（Ｇｅｏｒｇ
　Ｔｈｅｉｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ社（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ
）発行）参照］。
かくして例えば４−アミノ−２−トリフルオロメチルフ
ェニルはＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　２７４６６０　
（Ｉ９６２）から、４−アミノ−２−クロロ−又は−２
モー６−トリフルオロメチルフェノールは日本特許公開
公報（Ｊａｐａｎｅｓｅ　Ｐｒｅｌｉｍｉｎａｒｙ　Ｐ
ｕｂｌｉｓｈｅｄ　５ｐｅｃｉｆｉｃａｔ　１ｏｎ）第
６１／１２６０５５号から、そして例えば４−アミノ−
２，３，５，６−チトラフルオロフエノールはＺｈ、　
Ｏａｒｇ、　Ｋｈｉｍ、　１０（９）、　１９２３−１
９２７（Ｉ９７４）から公知である。
式（Ｉ［Ａ）又は（ＩＩ　Ｂ） ト 式中 ＹＳは弗素又は塩素を表す、 の化合物はなお新規であり、例えば それぞれ式（ＶＡ）又は（ＶＢ） ト の適当なヒドロキシ安息香酸を脱炭酸し、得られたそれ
ぞれ式（ＶＩＡ）及び（ＶＩＢ）のフ二ノールをそれぞ
れ式（■Ａ）及び（■Ｂ）の化合物にニトロ化し、これ
を例えば水素及びラネーニッケルを用いて水素化し、式
（■Ａ）又は（■Ｂ）に対応するアミンを与える。
式（■Ａ）及び（■Ｂ）の化合物も又本発明の化合物で
ある。
式（ｍｌ）は本発明の方法ａ）を実施する為に更に必要
なインシアナートの一般定義を与えたものである。この
式（ＩＩ［）中、基Ｒ２ないしＲ’、ｎ及び２は本発明
の式（Ｉ）の化合物を記載する際に既に与えられた意味
を有する。同化合物は公知であり、又同様な方法によっ
て製造する事が出来る［Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｎ＋ｉｅ　　（有機化学
の方法）　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ４巻、炭酸誘
導体、３６頁、　（Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒ
ｌａｇ社（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ。
Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）発行）参照］。
本発明の方法ａ）及びｂ）を実施する為に適当な希釈剤
は実質的には全ての有機希釈剤である。
その中には特に、随時ハロゲン化されていて良い脂肪族
及び芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン
、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば
ジエチル及ヒジブチルエーテル、グリコールジメチルエ
ーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロ７ラン及びジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン トン 例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば
アセトニトリル及びプロピルニトリル、アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及び
Ｎ−メチルピロリドン、そして又ジメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチル燐酸トリア
ミドが含まれる。
本発明の方法ａ）及びｂ）は一般に一５０℃ないし１’
２０℃の温度で実施される。０℃ないし１１０’ｃの範
囲が好ましい。反応は一般に大気圧下に実施される。
方法ｂ）はもし適当ならば酸受容剤の存在下に実施され
る。使用出来る酸受容剤は従来の全ての酸結合剤である
。アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラード、
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチ
ラート及びエチラート、カリウムメチラート及びエチラ
ート、更に脂肪族、芳香族、又は複素環アミン、例えば
トリエチルアミン、トリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ジメチルアニリン、１．８−ジアザビシクロ［５，
４，０３−ウンデセン−７、ジメチルベンジルアミン及
びピリジンが特に好ましい。
方法ａ）はもし適当ならば塩基の存在下に実施される。
酸受容剤として挙げられる全ての塩基を使用する事が出
来る。
本発明の方法ａ）を実施する為には、一般式（ｎ）のフ
ェノール１モル当たり、一般式（ＩＩりの化合物を、好
ましくは１ないし２モル、特に１ないし１．４モル使用
される。
方法ｂ）を実施する為には、一般式（ｎ）のフェノール
１モル当たり、式（ＩＶ）の化合物を、好ましくは１な
いし２モル、特に工ないし１．４モル使用される。
後処理は従来の方法、例えば水で希釈した反応混合物か
ら生成物をトルエン又は塩化メチレンで抽出し、有機相
を水で洗浄、有機相を乾燥、そして生成物を蒸留、又は
所謂”低沸分漏失（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ　ｄｉｓｔｉｌ
ｌａｔｉｏｎ）　”　、即ち生成物から揮発性成分を最
後まで除くために、減圧下ある程度高温で比較的長時間
加熱する、又はシリカゲルクロマトグラフィによって、
又は晶析によって行う。化合物は屈折率、融点、Ｒ１又
は沸点によって確認する。
本発明の活性化合物は有害生物に対して強力な作用を存
し、実際に望ましくない有害生物を防除するのに使用す
る事が出来る。本活性化合物は就中、殺菌膜カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅ）として使用するのに適している。
植物保護において殺菌膜カビ剤（ｒｕｎｇｉｃｉｄｅ）
は根瘤菌類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）　、卵菌類（ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、壷状菌（
Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙ
ｇｏｍｙｃｅ、ｔｅｓ）　、嚢予菌類（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）防
除に使用する事が出来る。
段線画側（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ　ａｇｅｎｔ）は
植物保護において、例えばシュードモナス科（Ｐｓｅｕ
ｄｏｎ＋ｏｎａｄａｃｅａｅ）　、根粒菌科（Ｒｈｉｚ
ｏｂｉａｃｅａｅ）　、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａ
ｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）　、ジフテリア菌科（Ｃｏｒｙ
ｎｅｂａｃ　ｔｅｒ　１ａｃｅａｅ）及びストレプトミ
セス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃａｔａｃｅａｅ）を防除
するのに使用される。
菌性及び細菌性病害の病原体の幾つかを例として以下に
示す。但しそれに同等制限されるものではない。Ｘ　ａ
ｎｔｈｏｍｏｎａｓ属、例えば稲の白葉枯病（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ、ｏｒｙ
ｚａｅ）　　、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、例えばきゅ
うりの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉ
ｎｇａｅ　ｐｖ、　Ｌａｃｒｙｍａｎｓ）　、Ｅ　ｒｗ
ｉｎｉａ属、例えばエルウィニア　アミロ７オラ（Ｅｒ
ｖｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）　、Ｐ　ｙｔｈｉｕ
ｍ属、例えば冬枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）
　　；　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、例えばじゃがい
も疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎ
ｃｅ）　；　Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ。
ｎｏｓｐｏｒａ属、例えばホップのべと病（Ｆ’５ｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）　、きゅ
うりのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　　ＨＰ　ｌａｓｍｏｐａｒａ属、
例えば葡萄のべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ）　；　Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属、例えば網
斑病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）　＋野菜類
のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）　；　Ｅｒｙｓｉｐｈｅ属、例えば大麦のうどん粉
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　　Ｈ５ｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ属、例えば苺のうどん粉病（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　；　
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ属、例えば林檎のうどん粉病（
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　
；　Ｖｅｎｔｕｒｉａ属、例えばへい果黒星病（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　　；　Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ属、例えば大麦網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）　、大麦斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏ
ｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）　　（分生胞子形：　
　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒ
ｉｕｍと同じ）　　；　Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ属、
例えば麦類の斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａ
ｔｉｖｉｓ）（分生胞子形：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、
　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍと同じ）　；　Ｕｒ
ｏｍｙｃｅｓ属、例えばいんげんのさび病（Ｕｒｏｍｙ
ｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　　；　Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ属、例えば小麦の赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　　；Ｔ　１ｌｅｔｉａ属
、例えばチレチアカリエス（Ｔｉｌｅｔｉａｃａｒｉｅ
ｓ）　；　Ｕｓｔｉｌａｇｏ属、例えば大麦の裸黒穂病
（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又は燕麦の裸黒穂病（
ＵＳｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）　ＨＰｅ１ｌｉｃｕ
ｌａｒｉａ属、例えば稲の紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ　５ａｓａｋｉ）　　ＨＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
属、例えば稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）　　ＨＦ　ｕｓａｒｉｕｍ属、例えばフサ
リウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕ
ｍ）　ＨＢｏｔｒｙｔｉｓ属、例えば灰色かび病（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　　Ｈ５ｅｐｔｏｒｉ
ａ属、例えば小麦のうき枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）　；　Ｌｅｐｔ。
５ｐｈａｅｒｉａ属、例えばレプトスフェリア　ノドル
ム；　Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ属、例えば褐斑病（Ｃｅｒ
ｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　　；　Ａ　１ｔｅ
ｒｎａｒｉａ属、例えばキャベツの黒斑病（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；及びＰ　５ｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　１１ａ属、例えばシュウド
セルコスポレラへルポトリコイデス。
植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物に対する
植物の耐性が優れているので、植物の地上部分処理、栄
養繁殖株、種子及び土壌の処理が可能である。
本活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分散
剤、粉剤、泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エアロゾル、高分子
物質中、種子被覆用超微粒子カプセル、並びに超低量法
（ＵＬＶ）用配合物にする事が出来る。
これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス、及び／又は固体状
単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水を
増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補助
溶媒として使用する事が出来る。
液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げると
、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素
、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパ
ラフィン類、例えば鉱物油溜分、アルコール類、例えば
ブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高度
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド、並びに水がある。
液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状であ
る液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロ
ゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸
ガスが挙げられる。
固体状担体として適当なものには、例えば唐砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、
及び唐砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナ
及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体として適当なもの
には、例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひき割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑
、椰子殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎がある。
乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ア
リールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物がある
。分散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫
酸塩廃液及びメチルセルロースがある。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニー
ル及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、及
び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更に鉱
物油及び植物油も添加する事が出来る。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る。
配合物は一般にＱ、Ｉないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、配合物中に他の公知の活性化合
物、例えば殺菌膜カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫
剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、殺だに剤（ａｃａｒ
　ｉｃ　１ｄｅ）、除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との
混合物として、並びに肥料及び成長調整剤との混合物中
に存在する事が出来る。
本活性化合物は、その侭で、又はそれらの配合物の形で
、又はそれらから調製される施用形態、例えば液剤、乳
化用原液、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤（ｗｅｔｔａ
ｂｌｅ　ｄｕｓｔ）　、塗布剤（ｐａｓｔｅ）　、溶解
性粉末（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）　、粉末剤（
ｄｕｓｔｓ）及び顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ）として使
用する事が出来る。これらは通常の方法で、例えば潅注
（ｗａｔｅｒ　ｉｎｇ）、液剤散布（ｓｐｒａｙｉｎｇ
）　、噴Ｗ　（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、顆粒剤散布（ｓ
ｃａｔｔｅｉｎｇ）　、粉末剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）
、発泡（ｆｏａｍｉｎｇ）　、刷毛塗り（ｂｒｕｓｈｉ
ｎｇ）、その他によって使用される。更に本活性化合物
は超低量法（ｕｌｔｒａ　−ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ）に
よって、又は活性化合物の配合物、あるいはそれ自体を
土壌中に注入する事によって使用する事が出来る。植物
の種子も処理する事が出来る。
植物の部分処理では、施用形態での活性化合物の濃度は
かなり広い範囲で変える事が出来る。その濃度は一般に
１ないし０．０００１重量％、好ましくは０．５ないし
０．００１重量％である。
種子処理では、種子１ｋｇ当たり、一般に０．００１な
いし５０ｇ１好ましくは０．ＯｌないしｌＯｇが必要で
ある。
土壌処理では、活性化合物は施用場所で、一般に０．０
０００１ないし０．１重量％、好ましくは０．０００１
重量％の濃度が必要である。
製造実施例 実施例　１ １０　ｇ（０，０３８ｍｏｌ）の２−クロロ−４−（ｔ
ｅｒｔ、−ブチル−カルボニルアミノ）−フェノールを
２０ｍ１のトルエンに溶解し、４．２　ｇ（０，０４２
ｍｏｌ）の２−メトキシエチルイソシアナートを添加し
た。引き続いて、３０　ｍｇ（０，２１ｎｍｏ１）の１
，８−ジアザビシクロ［５，４，０］　−ウンデセン−
７をよく撹拌しながら、反応混合物に添加した。発熱反
応（４５°Ｃ迄温度上昇）が止んだら、２０°Ｃで更に
２時間撹拌し、モして０℃に冷却して、析出した固体を
吸引濾過する。固体をトルエン−アセトン　７：３混合
物中に取り、同じ溶出剤を用いてシリカゲルを通して濾
過する。
溶媒を蒸発させると、１１．２　ｇ（理論量の９０％）
の２−クロロ−４−（ｔｅｒｔ、−ブチルカルボニルア
ミノ）−フェニル　２−メトキシエチルカルバメート（
融点＝１１８℃）が得られた。
同様にして、下記の化合物が得られた。
１２　　　　　　Ｈ、ＨＣＣＨＨ ｌ　３　　　　Ｇｏ　、ＮＨＣＨ！　　Ｃ（ＣＨ３）３
　ＨＣＩ　　　　ＨＨＨｌ５　　−Ｃｏ−ＮＨＣＨ３Ｈ
ＣＩ　　　　ＣＩ　　　ＨＨＨｓ １８　　−ＣＯ−ＣＨ，ＨＣＩ　　　　ＨＨＨｌ９　　
−Ｇｏ−ＣＨ３ＨＣＩ　　　　ＨＨＨ２１−Ｇｏ−Ｃ，
Ｈ，−ｔｅｒｔ、ＨＢｒＣＦ、ＨＨ２２−ＣＯ−ｃ、Ｈ
，−ｔｅｒｔ、　　　　　　ＨＣＦ、　　　ＨＨＨ２３
−Ｇｏ−Ｃ，Ｈｓ−ｔｅｒｔ−ＣＩ　　　ＣＩ　　　　
ＨＨＨ２４Ｃｏ（ＣＨ，）１．ｃＨ，ＨＣＩ　　　　Ｃ
Ｉ　　　ＨＨ−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｔＣＨ，ＯＣＨ３０
，３６本ＣＨｚＣＨｚＯＣＨ＊ＣＨｘＯＣＨｓ　　　　
　　　Ｉ　２９−１３１ＣＨｘＣＨｓＯＣＨｘＣＨｘＯ
ＣＨｓ　　　　　　　ｌ　３６−１３９−ＣＨＩＣＨ，
０ＣＨＩＣＨ１ＯＣＨ，ｌ　９０−１９１ＣＨＩＣＨ！
０ＣＨｚＣＨ！ＱＣＨｚ　　　　　　　ｌ　７９−ＣＨ
ｚＣＨｘＯＣＨｘＣＨ２０ＣＨ３０，４４本ＣＨｘ　Ｃ
Ｈ！　ＯＣＨｘ　ＣＨｚ　ＯＣＨｓ　　　　　　　　　
ｌ　−５３２ＣＨ２Ｃ）（ｓ　ＯＣ）（ｘ　ＣＨ＊　Ｏ
ＣＨｓ　　　　　　　ｌ　２８ＣＨｚ　Ｃ）Ｉ　！　Ｏ
ＣＨ！　ＣＨｚ　ＯＣ）（ｓ　　　　　　　　０　、４
７末−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｔＣＨ，０ＣＨｓ　　　　　
　　　　Ｏ，５３寡ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨｘＯＣＨ
ｓ　　　　　　　　　　０．３９本ＣＨ！　ＣＨ！　Ｏ
ＣＨ！　ＣＨｘ　ＯＣＨｓ　　　　　　　　６３−６５
ＣＨＩＣＨｘＯＣＨＩＣＨｔＯＣＨ３４７　Ｈｓ ２５　　−Ｃｏ−Ｃ−（、Ｈｔ−ｎ　　　　　　ＨＣＩ
　　　　ＣＩ　　　ＨＨＣＨ。
ＣＨ。
２６　　　　Ｃｏ　　ＣＣ５Ｈｓ　　　　　　　　ＨＣ
Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＨＣ２Ｈｓ ＣＨ。
２８　　−Ｇｏ−Ｃ−ＣＨ２Ｆ　　　　　　　　ＨＣＩ
　　　　ＣＩ　　　ＨＨＣＨ２Ｆ ＣＨ。
２９　　−Ｃｏ−Ｃ−ＣＨ，ＣＩ　　　　　　　　ＨＣ
Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＨＣＨ。
ＣＨ。
３０　　−Ｃｏ−Ｃ−ＣＨ，ＨＣＩ　　　　ＣＩ　　　
ＨＨ−ＣＨ，ＣＨ！ＯＣＨ，ＣＨ！ＯＣＨ３６２−６４
−ＣＨＩＣＨ，０ＣＨＩＣ）（、ＯＣＲ，０，５６本３
３　　−Ｃｏ−ＱＣ，Ｈ，−ｉ　　　　　　　ＣＩ　　
　ＣＩ　　　　ＨＨ３４Ｃｏ　　０ＣｚＨ＋　　　　　
　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＨＨ２Ｓ　　　　Ｃｏ
−Ｃ，Ｈｓ−ｔｅｒｔ、　　　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　
　　　ＨＨＣＨ。
３９　　　　Ｃｏ−０Ｃ，Ｈ，−ｉ　　　　　　　ＣＩ
　　　ＨＨＨＣＨ。
−ＣＨＩＣＨ！ＯＣＨ，ＣＨ１ＯＣＨ，０，５７本−Ｃ
Ｈ，ＣＨ！ＯＣＨ，ＣＨ２ＯＣＨ３１，５１６本ＨＣＨ
！　ＣＨｓ　ＯＣＨｔ　Ｃ１（＊　ＯＣＨｓ　　　　　
　　　９８Ｈ−ＣＨＩＣＨ！０ＣＨＩＣＨＩＯＣＨ３９
５ＣＨｓ　　　　ＣＨ！　ＣＨ！　ＯＣＨｚ　ＣＨ！　
ＯＣＨｓ　　　　　　　　　１−５２６５−ＣＨｓＣＨ
ＩＣＨｘＯＣＨｓ　　　　　　　　　　　１３６ＣＨｘ
　ＣＨ！　ＣＨｘ　ＯＣａ　Ｈ＊　−ｎ　　　　　　　
　ｌ　０５−ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨｚＯＣ，Ｈｓ−
ｎ　　　　　８４ＨＣＨｘ　ＣＨ＊　ＯＣＨｘ　ＣＨｔ
　ＯＣＨ３１，５１６８ＣＨ＊ＣＨｘＣＨｘＯＣｚＨｓ
　　　　　　　　　　　ｌ　３８−１４１４２　　　　
Ｃｏ　　０ＣｚＨｓ　　　　　　　　　ＣＩ　　　ＨＨ
ＨＨ４６−Ｃｏ−Ｃ，Ｈ，−ｔｅｒｔ、　　　　　　Ｃ
Ｉ　　　ＣＩ　　　　ＨＨＨＣＨ。
■ ４７　　−Ｃｏ−Ｃ−ＣＨ２Ｆ　　　　　　　　ＨＨＣ
Ｉ　　　ＨＨ■ ＣＨ，Ｆ ＣＨ。
４８　　−Ｃｏ−Ｃ−ＣＨ，Ｃｉ　　　　　　　ＨＣＩ
　　　　ＣＩ　　　ＨＨＣＨ３ −ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ３１３０ ＣＨ２ＣＨｚ　ＯＣＨ！　ＣＨｔ　ＯＣＨｓ　　　　　
　　　　ｌ　、　５３２８−ＣＨ，ＣＨ２０ＣＨ，７９ −ＣＨ，ＣＨ，０ＣＨ）　　　　　　　　　　　　　　
ｌ　２９−１３２−ＣＨ，ＣＨ２０ＣＨ，１１４ ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｘ　　　　　　　　　　　　　　　
　６８−６９−ＣＨ２ＣＨ，ＯＣＨ，ｌ　２２ ＣＨｚＣＨｘＯＣＨ＋　　　　　　　　　　　　　　　
１３５ＣＨ。
４９　　　　Ｃｏ　　ＣＣ＊Ｈｓ　　　　　　　ＨＣＩ
　　　ＣＩ　　　ＨＨＣ，Ｈ。
ＣＨ。
−ＣＨＩＣＨ！ＯＣＨ３１０６−１０９ＣＨ２ＣＨ２０
ＣＨｘ　　　　　　　　　　　　　ｌ　ｌ　５ＣＨ。
５７Ｃｏ十０２ ＨＯＣＨ３ＨＣＩ　　　　ＣＩ　　　ＨＨＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
−ＣＨ，ＣＨよＯＣＨ，１０２ ＣＨ（ＣＨ３）、０ＣＨ（ＣＨＩ）Ｃ２ＨＳ　　　　　
　　Ｉ　Ｏ８ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ，ＣＨ２ＯＣＨ３８５ ＣＨｒＣＨ２０ＣＨｓ　　　　　　　　　　　　　　　
　１０３ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ□ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨｚ）ｓ　　　　
　　１１４ＣＨｚＣＨｚＯＣＨ３１０２ ＣＨ，ＣＨ２０ＣＨ１７１ ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，ＯＣＨ３５０ ＣＨ（ＣＨｓ　）　ＣＨ＊　ＯＣＨｓ　　　　　　　　
　　　　　６１ＣＨ，Ｃ（ＣＨ，）！ＯＣＨ３１２９ ＣＨ□Ｃ（ＣＨｓ）！ＯＣＨ３ Ｃ（ＣＨｓ）２ＣＨｘＯＣＨ。
ＣＨ。
Ｃ（ＣＨｘ）ｔｃＨ＊０ｃＨｓ ＣＨ−ＣＨ，ＯＣＨ３ Ｃ，Ｈ，−ｔ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ，ＣＨ２ＯＣＨ３１１０ ＣＨｘＣＨｔＯＣＨｓ　　　　　　　　　　　　　　　
　　９７９１　　　Ｃ０Ｃ（ＣＨｉ）ｓ　　　　　　　
　　　　ＨＦ　　　　　ＨＨＨ９２Ｃ０Ｃ（ＣＨ，）、
　　　　　　　　　　ＨＳＯ，ＣＨ３ＨＨＨＣＨＩＣＨ
，ＯＣＨ，１０４ ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ３本０．３５ ＣＨｘＣＨｘＯＣＨｓ　　　　　　　　　　　　　　　
　ｌ　０１式（ＩＩＩ）の出発物質の製造 実施例　■ １．２−メトキシ−エチルイソシアナート１．１　２−
エチルヘキシルＮ−（２−メトキシエチル）−力ルバメ
ートの製造 （ヨーロッパ特許明細書第０．０２７，９４０号に対応
）　２２５　　ｇ　（３，０ｍｏｌ）の２−メトキシエ
チルアミン、１８０　　ｇ（３，０ｍｏｌ）の尿素、１
．９５０　ｇ（Ｉ５ｍｏｌ）の２−エチルヘキサノール
及び３　ｇのジブチル錫オキシドを、還流冷却器を備え
た４リツトル丸底フラスコに入れ、撹拌下混合物を加熱
する。１１０℃以上の温度で、激しいアンモニアの発生
が始まる。アンモニアガスは還流冷却器を通して除き、
水中に吸収させる。
３時間以上かけて、（還流下）温度を１８０°Ｃに上げ
ると、アンモニアの発生は事実上止む。更に２時間還流
し、窒素ガスを７タツシユして、反応混合物から、残っ
ているアンモニアを除き、引き続いて分溜を行う。主と
して２−エチルヘキサノールからなる溜升を最初にカッ
トしてから、希望のウレタン溜分を、９８−１００°Ｃ
／　０　、１　　ｍｂａｒで漏出させ、無色の液体を集
める（収量：６１７ｇ−理論量の８９％）。蒸留残渣と
して２７　ｇの褐色液体が残り、冷却すると固化しペー
スト状の生成物を与える。
１．２２−エチルヘキシルＮ−（２−メトキシエチル）
−力ルバメートの熱分解 （ヨーロッパ特許第０．０５４，８１７号に対応）使用
する熱分解装置は滴下漏斗及び撹拌器を備えｔ；丸底フ
ラスコで、これに熱媒油で温度制御した２個の還流冷却
器を取り付け、その一方をもう一方の冷却器の頭部に連
結する。２個の還流冷却器の間に取り出しトレー（ｗｉ
ｔｈｄｒａｗａｌ　ｔｒａｙ）を置く。
ウレタンは残渣を除去する事無く、連続的に分解する。
圧カニ２９ｍｂａｒ 温度：　分解フラスコ：１７４−１７８°Ｃ下部冷却器
用熱媒の初期カット： １３５℃ 上部冷却器用熱媒の初期カット：６５ ℃ 平均滞留時間：約４時間 分解溜升： 取り出しトレー：エチルヘキサノールの７０．１重量％ 上部冷却器の頭部：９２．５重量％のイソシアナート 熱分解が完了すると、得られた混合物はそれぞれ分別蒸
留した。
熱分解の総合結果： ウレタン二　使用量：３．１１ｋｇ 回収量：０．８４ｋｇ 反応量：２．２７ｋｇ 蒸留２−メトキシエチルイソシアナート＝９２０　ｇ（
沸点　１２４°Ｃ）、純度：９９．３％　（ＧＣ） ｍ＝　選択率：９２％ ２−エチルヘキサノール：１．２３ｋｇ−一　選択率：
９６％ 残！ＩＥ：１１４ｇ 実施例　Ａｌ：３．５−ジクロロ−２，６−ジフルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸 ３００ｇの水酸化カリウム、６００ｍ１の水、１５ｇの
テトラブチルアンモニウムクロリド、及び１３５ｇの３
，５−ジクロロ−２，４，６−ドリフルオロペンゾトリ
プルオリドを撹拌装置中に入れ、混合物は５時間還流す
る。反応が終わったら、反応混合物は冷却、そして塩酸
を滴下して酸性にする。固体生成物を吸引濾過し、真空
乾燥する。収量：９３ｇ、融点：１０２−５°Ｃ０ 実施例　Ａ２：３−クロロ−２，５，ロートリフルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸 ４００　ｇのＮ　ａ、ＯＨ，１，２００ｍｌの水、１５
ｇのテトラブチルアンモニウムクロリド、及び２７６ｇ
の３−タロローテトラフルオロペンゾトリフルオリドか
ら、実施例Ａｔと同様に６時間還流して、融点８７−９
０°Ｃの生成物２３８ｇを得Ｉこ　。
実施例　Ａ３：２．６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ
フェノール ５０ｇの３．５−ジクロロ−２，６−ジフルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸及び１０ｍ１のジメチルホルムアミ
ドを混合し、加熱した。１０５−１３０°Ｃで炭酸ガス
が発生し、同温度を保持して反応を完了する迄、続けさ
せた。続いて２００ｍ１を、更に８０ｍ１の水を撹拌し
ながら添加して相分離させ、有機相を乾燥、続いて蒸留
した。沸点８７−８８°Ｃの生成物、３４ｇが得られた
。ｎ２６：１．５３１０ 実施例　Ａ４ ２−クロロ−３，５、ロートリフルオロフェノール（沸
点：６８−７０℃／　２０　ｍｂａｒ）を実施例Ａ３と
同様にして得た。
実施例　Ａ５：２．６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ
−４−二トロフェノール ２０ｇの２．６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−
二トロフェノールを７０ｍ１の酢酸中に導入し、８ｇの
９８％濃度の硝酸を滴下した。同混合物を室温で更に２
時間撹拌し、それを１５０ｍ１のジクロロメタン中に取
り、得られた溶液は２回水洗した。蒸留でジクロロメタ
ンを除いて、１８ｇの生成物を得た。ＧＣ分析で純度は
９４％であった。
実施例　Ａ６：２−クロロ−３，５、ロートリフルオロ
−４−二トロフェノール ２８ｇの２−クロロ−３，５、ロートリフルオロフェノ
ールを、実施例Ａ５と同様にニトロ化し、純度：９３％
そして融点：１０７−１０９°Ｃの２−クロロ−３，５
，ロートリフルオロ−４−ニトロフェノール２５ｇを得
た。
実施例　Ａ７：２．６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ
−４−アミノフェノール １８ｇの２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−
二トロフェノールを１００ｍｔのメタノール中、１．５
ｇのラネーニッケルの存在下、水素圧３〇−５０ｂａｒ
、温度２５−４５℃で水素化、水素の吸収が止むまで続
けた。濾過後、溶液から減圧下に溶媒を除き、１３ｇの
アミノフェノール（Ｇ（Ｊｌ！度＝９７％）を得た（融
点：１５１”Ｃり。
実施例Ａ８：２−クロロ−３，５，６−）リフルオロ−
４−アミノ−フェノール ２５ｇの２−クロロ−３，５，ロートリフルオロ−４−
ニトロ−フェノールを１２０＋ｏｌのメタノールに溶解
し、２ｇのラネーニッケルを用いて実施例Ａ７と同様に
還元して、２０ｇのアミノフェノール（ＧＣによる純度
：９７％）を得た。
実施例　Ａ９：（２，４−ジフルオロ−５−二トロ）−
フェニルトリフルオロクロロエチルエーテル ３５０ｍ１のテトラメチレンスルホンに溶解した１５０
ｇの弗化カリウムを初めに導入し、キシレンを用いて共
沸的に乾燥する。２００ｇの（２，４−ジクロロ−５−
二トロ）−７エニルトリフルオロクロロエチルエーテル
を加え、混合物を１８０℃で５時間加熱し、続いて水分
を除きながら１９０−１９５°Ｃで更に５時間加熱する
。冷却後、反応混合物を撹拌しながら、１リツトルの水
中に注ぎ、トルエンで繰り返し抽出する。トルエン相を
２回水洗し、乾燥する。蒸留によって、８９ｇの（２゜
４−ジフルオロ−５−二トロ）−フェニルトリフルオロ
クロロエチルエーテル（沸点：１３３−３７℃／　１６
．ｍｂａｒ）が得られる。
実施例　ＡＩＯ：２．４−ジフルオロ−５−ニトロフェ
ノール ５０ｇの（２，４−ジフルオロ−５−二トロ）−フェニ
ルトリフルオロクロロエチルエーテルと２５１１Ｉｌの
テトラメチレンスルホンを初めに導入し、そして５０＋
１の濃硫酸及び０．５ｇの塩化第２鉄を加えた。混合物
は１００°Ｃで３時間加熱、そして冷却、１０．０ｇの
氷を加えてから、更に２時間還流した。撹拌下に２５０
ｍ１の水中に注ぎ、生成物はトルエンで繰り返し抽出、
そしてトルエン相は乾燥、蒸留した。２４ｇの２．４−
ジフルオロ−５−二トロフェノールが得られる。沸点：
１６０−２℃／　２４　ｍｂａｒ、融点：１１７−１９
℃。
実施例　Ａｌｌ：２．４−ジフルオロ−５−アミノ−フ
ェノール ２４ｇの２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェノ−ルを
１２０ｍ１のメタノールに溶解し、２ｇのラネーニッケ
ルの存在下、水素圧２０−４０　ｂａｒ。
温度２５−４５°Ｃで水素化した。圧が一定になったら
（即ち、水素の吸収が止んだら）、常圧に戻し、反応゛
混合物は冷却、触媒を濾別、続いて減圧下にメタノール
を漏失する。１８ｇ（ＧＣ純度：９７．５％）の２．４
−ジフルオロ−５−アミノ−フェノールが得られる。
実施例　Ａ ポツリナイス（Ｂｏｒｔｙｔ’＋ｓ）試験（ビーン）／
保護溶　媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤＝０．３重量部のアルキル−アリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製する為に、１重量部の活
性化合物を上述量の溶媒、及び乳化剤と混合、そして得
られた原液を水で薄めて所望の濃度にした。
保護活性を試験する為に、ビーンの若い植物に上記調製
剤を液が滴り落ちる迄散布した。散布液が乾燥したら、
各の葉にＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａで覆われた
寒天培地の小片２個を載せた。接種した植物は２０°Ｃ
の湿潤暗室に置いた。接種３日後、各葉の感染点の大き
さを評価した。
例えば製造実施例３９および４２の化合物が５０ｐｐｍ
で５％の感染率を示した。
表　　　　Ａ ボツリティス病試験（そら豆）／保護 腸 実施例　Ｂ いもち病試験（稲）／保護 溶　媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製する為に、１重量部の活
性化合物を上述量の溶媒と混合、そして得られた原液を
水、及び上述量の乳化剤で希釈、所望の濃度にした。
保護活性を試験する為に、若い稲に上記調製剤を液が滴
り落ちる迄散布した。散布液が乾燥したら、稲にいもち
病病原菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）胞
子の水分散液を接種した。稲は相対湿度１００％、２５
℃の温室に置いた。
接種４日後に、感染状況を評価した。
例えば製造実施例６、ｌ０１１４．１５．１８．１９．
２１．２３．２７および２８の化合物が０．０２５％の
化合物濃度で０ないし１０％の感染率を示した。
Ｕつ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｌｊ”）　
　　　　　　　　　　　　　１４つ（’Ｊ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ｃＳ３　　　　　　　　　
　　　　　ＱＱｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　
ｏ　　　　　　　　　　　　　。
ｏ　　　　　　　　　、　　　　Ｏロ 円 ＬＪ− ○　　　　　　　　　　８　　　　　　　Ｑ膿　　　　
　　　　　　　　　　　　　　−ｃＳ３ＣＳ３ 本発明の主なる特徴及び態様を示せば下記のとおりであ
る。
１、式（Ｉ） 式中 Ｘは−Ｇｏ−ＮＲ”Ｒ’、−Ｇｏ−ＯＲ’。
−Ｃｏ−Ｒ”、　−５Ｏ２Ｒ’又は水素を表し、ここで Ｒａは水素又はアルキルを表し、 Ｒ９は随時置換されていて良いアリール、随時置換され
ていて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
随時置換されてい１て良いシクロアルキル、シクロアル
ケニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして Ｒ”はＲ′の意味を有するか、又は随時置換されていて
良い複素環を表す、 ＹｌないしＹ４は同一か又は異なり、そして水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、Ｒ
１ないしＲ７は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表し
、 ｎはＯ又はｌを表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基Ｒ”Ｒ１４ を表し、 ここで Ｒ１１ないしＲ１４は同一か又は異なり、そして水素、
アルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキル
を表し、モして Ｒ”はアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシア
ルキルを表す、 の置換されたアミノフェニルカルバメート、そのジアス
テレオマー及びジアステレオマー混合物。
２−０式（Ｉ’） 式中 Ｘが一〇〇−ＮＲ”Ｒ’、−Ｃｏ−Ｒ’、Ｃ０−８Ｒ９
、−Ｃｏ−Ｒ”、−８○２Ｒ′又は水素を表し、 ここで Ｒ１は水素又は１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルを表し、Ｒ９は６ないし１２個の
炭素原子を有するアリール、６ないし１２個の炭素原子
を有し、ハロゲン、ｌないし６個の炭素原子を有スるア
ルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、
ｌないし６個の炭素原子を有するアルキルチオ、工ない
し６個の炭素原子を有し、そしてｌないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ｌ
ないし６個の炭素原子を有し、そしてｌないし９個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキ
シ、■ないし６個の炭素原子を有し、そして１ないし９
個の同一か又は異なるハロゲンぶ子を有するハロゲノア
ルキルチオ、シアノ及びニトロからなる群れから選ばれ
た同一か又は異なる置換基によってモノ−ないしヘキサ
−置換されたアリールを表し、更にアリール部に６ない
し１２個の炭素原子を有し、そして直鎖状又は分枝鎖状
アルキル部に１ないし６個の炭素原子を有し、上述した
アリール置換基から選ばれた同一か又は異なる置換基に
よってアリール部が七ノーないしヘキサ−置換されてい
て良いアラルキルを表し、更に１ないし２０個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表し、更にハ
ロゲン、それぞれのアルキル部が直鎖状又は分枝鎖状で
ある１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、及び
ｌないし６個の炭素原子を有するアルキルチオから選は
れた同一か又は異なる置換基によって七ノーないしテト
ラ−置換されたｌないし２０個の炭素原子を有するアル
キルを表し、更に２ないし１６個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルケニノ呟又は２ないし６個の炭素
原子を有し、同一か又は異なるハロゲンによってモノ−
ないしヘキサ−置換されたアルケニルを表し、更にそれ
ぞれの環部が互いに独立に、／Ｘロゲン、ｌないし６個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキノペ　ｌ
ないし６個の炭素原子を有し、そして工ないし９個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有する／％ロゲノアルキ
ルからなる群れから選ばれた同一か又は異なる置換基に
よって七ノーないしヘキサ−置換された、３ないし１０
個の炭素原子を有するシクロアルキルペ又は直鎖状又は
分枝鎖状アルキル部に１ないし１０個の炭素原子を有し
、そしてシクロアルキル部に３ないし１０個の炭素原子
を有するシクロアルキルアルキルを表スか、又はＲ′は
更に５ないし１０個の炭素原子を有し、そして同一か又
は異なる、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキルによってモノ−ないしヘキサ−置換さ
れていて良いシクロアルケニルを表す、Ｒ１０はＲ″の
意味を有するか又は炭素原子の他に１個又はそれ以上の
へテロ原子を含み、そして同一か又は異なる、ｌないし
６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルに
よって七ノーないしヘキサ−置換されていて良い５ない
し７員環の複素環を表す、 ＹｌないしＹ４が同一か又は異なり、そして水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、■ないシロ個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル、直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル部に１ないし６個の炭素原子を有し、そして１な
いし９個の同一か又は異なる／１０ゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、それぞれ、直鎖状又は分枝１１１状ア
ルキル部にｌないし６個の炭素原子を有し、そしてもし
適当ならば工ないし９個の同一か又は異なる／％ロゲン
原子を有するアルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルホニル又はハロゲノアルキルチオ
を表し、 Ｒ１ないしＲ７が同一か又は異なり、そして水素、■な
いし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ノベ直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭
素原子を有し、そして工ないし９個の同一か又は異なる
ノ１０ゲン原子を有するハロゲノアルキル、又はそれぞ
れの直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭
素原子を有するアルコキシアルキルを表し、 ｎが０又はｌを表し、 Ｚがそれぞれ、■ないし６個の炭素原子を有し、そして
もし適当ならばｌないし９個の同一か又は異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲ
ノアルキルを表すか、又は基 Ｒ１２８１番 ここで Ｒ”ないしＲ”は同一か又は異なり、そして水素、ｌな
いし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭
素原子を有し、モしてｌないし９個の同一か又は異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、又はそれぞれ
の直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素
原子を有するアルコキシアルキルを表し、そして Ｒｌｓはそれぞれのアルキル部に１ないし６個の炭素原
子を有し、そしてもし適当ならばｌないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル、アルコキシアルキル又は　ハロゲノアルキルを
表す、 の上記ｌに記載の置換アミノフェニルカルバメート、そ
のジアステレオマー、及びそのジアステレオマー混合物
。
３、式（Ｉ） 式中 Ｘが一〇〇−ＮＲ’Ｒ’、−Ｃｏ−Ｒ’、−Ｃｏ−３Ｒ
’、−Ｃｏ−Ｒ”、−３ｏ２Ｒ’又は水素を表し、 ここで Ｒｓが水素を表し、 Ｒ１が、それぞれのフェニル部がハロゲン、工ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、■
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
コキシ、１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキルチオ、それぞれが直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル部に１ないし４個の炭素原子を有し、モして１な
いし５個の同一か又はハロゲンπ子を有するハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチ
オ、シアノ、又はニトロからなる群れから選ばれた同一
か又は異なる置換基によって随時モノ−、ジー又はトリ
ー置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェニルエ
チル、又は１−７二二ルーｌ−メチルエチルを表し、工
ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル、更にハロゲン、直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ
又はアルキルチオ部のアルキルに１ないし４個の炭素原
子を有し、そしてアルキル部に１ないし１０個の炭素原
子を有するアルコキシ又はアルキルチオからなる基から
選ばれた同一か又は異なる置換基によって七ノー、ジー
又はトリー置換された又はアルキル、２ないし８個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニル、又は２
ないし４個の炭素原子を有し、そして同一か又は異なる
ハロゲンによってモノ−、ジー又はトリー置換された直
鎖状又は分枝鎖状アルケニル、随時それぞれがハロゲン
、ｌないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
アルキル、又は１ないし４個の炭素原子、及びｌないし
５個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状ハロゲノアルキルからなる群れから選ばれた
基によってモノ−、ジー又はトリー置換されていて良い
３ないし６個ノ炭素原子を有するシクロアルキル、又は
シクロアルキル部に３ないし６個の炭素原子モして直鎖
状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし６個の炭素原子育
するシクロアルキル−アルキルを表し、 Ｒ１０はＲｓの意味を有するか、又は１個、又は２個の
酸素原子を含み、そして随時ｌないし４個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルによってモノ−、ジ
ー又はトリー置換されていて良い５員環又は６員環複素
環を表す、 ＹｌないしＹ４が同一か又は異なり、水素、ハロゲン、
■ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル、それぞれのアルキル部に１ないし４個の炭素原
子を有するアルコキシ、又はアルキルスルホニル、又は
直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし４個の炭素原
子を有し、そして１ないし５個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキルを表し、Ｒ１ないしＲ７が同一か又は
異なり、そし゛て水素、■ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表し、 ｎが０を表し、そして Ｚが、それぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そし
てもし適当ならば１ないし５個の同一か又は異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロ
ゲノアルキルを表すか、又は基 １２Ｒ１４ 式中 Ｒ１１ないしＲ１４は同一か又は異なり、そして水素、
それぞれが１ないし４ｍの炭素原子を有し、そしてもし
適当ならば１ないし５個の同一か又は異なるハロゲン原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノア
ルキルを表し、そして ＲＩＳは、それぞれアルキル部に１ないし４個の炭素原
子を有し、そしてもし適当ならば１ないし５１１の同一
か又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシアルキル、又はハロゲノアルキ
ルを表す、 の上記ｌ記載の置換アミノフェニルカルバメート、その
ジアステレオマー、及びそのジアステレオマー混合物。
４、式（Ｉ） 式中 Ｘが一〇〇−ＮＨＲ’、−〇〇−ＯＲ’、−Ｇｏ−Ｒ”
、又は−ＳＯ□Ｒ′を表し、ここで Ｒツは随時メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリ
クロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、弗素及び塩素からなる群れ
から選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−、
ジー又はトリー置換されていて良いフェニルを表すか、
ベンジル、ｌないし５個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル、■ないし４個の炭素原子を有し、そ
して１個又は２個の塩素又は弗素原子を有するハロゲノ
アルキル、２個又は３個の炭素原子、及びｌないし４個
の塩素原子を有するハロゲノアルケニル、それぞれが随
時同一か又は異なる１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキルによって置換されていて良い
シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し、 Ｒｌｏは１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキルを表すか、又はそれぞれが随時メチル
、エチル、ｎ−プロピル、１ＳＯ−プロピル、塩素及び
トリフルオロメチルからなる群れから選ばれた同一か又
は異なる置換基によってモノ−、ジー又はトリー置換さ
れていて良いフェニル、シクロプロピル又はシクロヘキ
シルを表すか、又は直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１
ないし３個の炭素原子を有し、そして随時塩素によって
七ノー、ジー又はトリー置換されていて良いフェニルア
ルキル、ｌないし４個の炭素原子及び１個又は２個の塩
素又は弗素原子を有する／％ロゲノアルキル、２ないし
４個の炭素原子及び１ないし４個の同一か又は異なるノ
＼ロゲン原子、例えば塩素及び弗素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが随時
メチル又はエチルによってモノ−置換されていて良いオ
キサニル、又はジオキサニル、又はジオキサニルを表す
、 ＹｌないしＹ４が同一か又は異なり、そして水素、塩素
、弗素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、 Ｒ１ないしＲ７が同一か又は異なり、そして水素又はメ
チルを表し、 ｎが０を表し、そして Ｚが１ないし４個の炭素厘子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキルを表すか、又は基１２Ｒ１４ ここで ＲＩ＋ないしＲ”は水素を表し、そしてＲＩＳはメチル
、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル又はエト
キシエチルを表す、の上記１記載の置換アミノフェニル
カルバメート、そのジアステレオマー、そのジアステレ
オマー混合物。
５、式（Ｉ） 式中 Ｘは−Ｃｏ−ＮＲ’Ｒ’；　−Ｃｏ−ＯＲ’。
−Ｃｏ−Ｒ１０；−３Ｏ２Ｒ″又は水素を表し、ここで Ｒ８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ９は随時置換されていて良いアリール、随時置換され
ていて良いアラルキル、随時置換されていて良いアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、又はそれぞれが
随時置換されていて良いシクロアルキル、シクロアルケ
ニル又はシクロアルキルアルキルを表し、そして ＲＩＧはＲ′の意味を有するか、又は随時置換されてい
て良い複素環を表す、 ＹｌないしＹ４は同一か又は異なり、そして水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し、Ｒ
１ないしＲ７は同一か又は異なり、そして水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキルを表し
、 ｎは０又はｌを表し、そして ２はアルキル、ハロゲノアルキル又は基Ｒ１２Ｒ口 を表し、 ここで Ｒ１１ないしＲ１４は同一か又は異なり、そして水素、
アルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキル
を表し、モして ＲＩＳはアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシ
アルキルを表す、 の置換されたアミノフェニルカルバメート、そのジアス
テレオマー及びジアステレオマー混合物の、 式（ｎ） 式中 Ｘ及びＹｌないしＹ４は上述された意味を有する、 とミノフェノールを、 （ａ）式（Ｉ［［） ％式％ 式中 Ｒ２ないしＲ７、ｎ及び２は上述された意味を有する、 リイソシアナートと、 らし適当ならば塩基の存在下に、そしてもし適当アらば
希釈剤又は溶媒の存在下に反応させるか、（は （ｂ）式（ＩＶ） Ｒ”Ｒ’Ｒ＠ （ＩＶ） 式中 Ｒ１ないしＲ７、ｎ及び２は上述された意味を有する、 のハロゲノカルボニル化合物と、 もし適当ならば酸受容剤の存在下に、そしてもし適当な
らば溶媒又は希釈剤の存在下に反応させる事を特徴とす
る置換アミノフェニルカルバメートの製造法。
６、随時置換されていて良いアミノ基が随時カルバメー
ト基に対して２−１３−又は４−位置にある事を特徴と
する上記ｌ又は５記載の式％式％ ７、上記ｌ又は５記載の式（Ｉ）の置換されたアミノフ
ェニルカルバメートを、少なくとも１種含むことを特徴
とする有害生物防除剤。
８、上記１又は５項記載の式（Ｉ）の置換されたアミノ
フェニルカルバメートの有害生物防除のための使用。
９、上記ｌ又は５記載の式（Ｉ）の置換アミノフェニル
カルバメートを有害生物及び／又はその環境に作用させ
る事を特徴とする有害生物防除法。
１０、上記ｌ又は５記載の式（Ｉ）の置換アミノフェニ
ルカルバメートを増量剤及び／又は表面活性剤と混合す
る事を特徴とする有害生物防除剤の製造法。
１１、式（Ｉ［Ａ）又は式（Ｉ［Ｂ） ト 式中 Ｙ５は弗素又は塩素を表す、 のアミノフェノール。
１２、式（■Ａ）又は式（■Ｂ） ト一 式中 ＹＳは弗素又は塩素を表す、 のニトロフェノール。
１３、式（Ｉ［Ａ）及び式（ＩＩＢ） Ｆ 式中 ＹＳは弗素又は塩素を表す、 のアミノフェノールの、 式（ＶＡ）又は式（ＶＢ） ト− のヒドロキシ安息香酸を脱炭酸し、得られた式（ＶＩＡ
）又は式（ＶＩＢ） Ｐ のフェノールをニトロ化して、それぞれ式（■Ａ）又は
式（■Ｂ） 式中 Ｙ５は弗素又は塩素を表す、 の化合物を得、そして同化合物を引き続Ｉ／蔦て水素化
する事を特徴とする製造法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｘは−ＣＯ−ＮＲ＾８Ｒ＾９；−ＣＯ−ＯＲ＾９；−Ｃ
    Ｏ−Ｒ＾１＾０；−ＳＯ＿２Ｒ＾９又は水素を表し、こ
    こで Ｒ＾８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾９は随時置換されていて良いアリール、随時置換さ
    れていて良いアラルキル、随時 置換されていて良いアルキル、アルケニル、ハロゲノア
    ルケニル、又はそれぞれが随時 置換されていて良いシクロアルキル、シク ロアルケニル又はシクロアルキルアルキル を表し、そして Ｒ＾１＾０はＲ＾９の意味を有するか、又は随時置換さ
    れていて良い複素環を表す、 Ｙ＾１ないしＹ＾４は同一か又は異なり、そして水素、
    ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
    アルキルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し
    、 Ｒ＾１ないしＲ＾７は同一か又は異なり、そして水素、
    アルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキル
    を表し、 ｎは０又は１を表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、 ここで Ｒ＾１＾１ないしＲ＾１＾４は同一か又は異なり、そし
    て水素、アルキル、ハロゲノアルキル、又 はアルコキシアルキルを表し、そして Ｒ＾１＾５はアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコ
    キシアルキルを表す、 の置換されたアミノフエニルカルバメート類、そのジア
    ステレオマー及びそのジアステレオマー混合物。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） 式中 Ｘは−ＣＯ−ＮＲ＾８Ｒ＾９；−ＣＯ−ＯＲ＾９；−Ｃ
    Ｏ−Ｒ＾１＾０；−ＳＯ＿２Ｒ＾９又は水素を表し、こ
    こで Ｒ＾８は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾９は随時置換されていて良いアリール、随時置換さ
    れていて良いアラルキル、随時 置換されていて良いアルキル、アルケニル、ハロゲノア
    ルケニル、又はそれぞれが随時 置換されていて良いシクロアルキル、シク ロアルケニル又はシクロアルキルアルキル を表し、そして Ｒ＾１＾０はＲ＾９の意味を有するか、又は随時置換さ
    れていて良い複素環を表す、 Ｙ＾１ないしＹ＾４は同一か又は異なり、そして水素、
    ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
    アルキルスルホニル、又はハロゲノアルキルチオを表し
    、 Ｒ＾１ないしＲ＾７は同一か又は異なり、そして水素、
    アルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコキシアルキル
    を表し、 ｎは０又は１を表し、そして Ｚはアルキル、ハロゲノアルキル又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、 ここで Ｒ＾１＾１ないしＲ＾１＾４は同一か又は異なり、そし
    て水素、アルキル、ハロゲノアルキル、又 はアルコキシアルキルを表し、そして Ｒ＾１＾５はアルキル、ハロゲノアルキル、又はアルコ
    キシアルキルを表す、 の置換されたアミノフエニルカルバメート類、そのジア
    ステレオマー及びジアステレオマー混合物を製造する方
    法であって、 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｘ及びＹ＾１ないしＹ＾４は上述された意味を有する、 のアミノフエノール類を、 （ａ）式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾２ないしＲ＾７、ｎ及びＺは上述された意味を有す
    る、 のイソシアナートと、 もし適当ならば塩基の存在下に、そしてもし適当ならば
    希釈剤又は溶媒の存在下に反応させるか、又は （ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中 Ｒ＾１ないしＲ＾７、ｎ及びＺは上述された意味を有す
    る、 のハロゲノカルボニル化合物と、 もし適当ならば酸受容剤の存在下に、そしてもし適当な
    らば溶媒又は希釈剤の存在下に、反応させることを特徴
    とする置換アミノフエニルカルバメート類の製造法。 ３、特許請求の範囲第１又は第２項記載の式（ I ）の
    置換されたアミノフエニルカルバメート類を、少なくと
    も１種含むことを特徴とする有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１又は第２項記載の式（ I ）の
    置換されたアミノフエニルカルバメート類の有害生物防
    除のための使用。 ５、式（IIＡ）又は式（IIＢ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIＡ）又は ▲数式、化学式、表等があります▼（IIＢ） 式中 Ｙ＾５は弗素又は塩素を表す、 のアミノフエノール類。 ６、式（VIIＡ）又は式（VIIＢ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIＡ）又は ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIＢ） 式中 Ｙ＾５は弗素又は塩素を表す、 のニトロフエノール類。 ７、式（IIＡ）及び式（IIＢ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIＡ）又は ▲数式、化学式、表等があります▼（IIＢ） 式中 Ｙ＾５は弗素又は塩素を表す、 のアミノフエノール類を製造する方法であって、式（Ｖ
    Ａ）又は式（ＶＢ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＡ）又は ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＢ） のヒドロキシ安息香酸類を脱炭酸し、得られた式（VIＡ
    ）又は式（VIＢ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIＡ）又は ▲数式、化学式、表等があります▼（VIＢ） のフエノール類をニトロ化してそれぞれ式（VIIＡ）又
    は式（VIIＢ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIＡ）又は ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIＢ） 式中 Ｙ＾５は弗素又は塩素を表す、 の化合物を得、そして同化合物を引き続いて水素化する
    ことを特徴とする製造法。
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