JP3303887B2 - アシル化アミノフエノール誘導体 - Google Patents
アシル化アミノフエノール誘導体Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
- C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
- C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
- C07C329/06—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
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- Environmental Sciences (AREA)
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Description
【０００１】本発明は、新規なシクロアルキル−カルボ
キシアニリド類、それらの製造方法、および有害生物
（ｐｅｓｔｓ）、とくに菌・かび類（ｆｕｎｇｉ）の防
除におけるそれらの使用に関する。
キシアニリド類、それらの製造方法、および有害生物
（ｐｅｓｔｓ）、とくに菌・かび類（ｆｕｎｇｉ）の防
除におけるそれらの使用に関する。
【０００２】ある種のカルバメート類がすぐれた殺菌・
殺かび性質を有することは開示されている（欧州特許
（ＥＰ）２９３ ７１８号）。
殺かび性質を有することは開示されている（欧州特許
（ＥＰ）２９３ ７１８号）。
【０００３】さらに、殺菌・殺かび作用、とくにベンズ
イミダゾール耐性の植物病原体に対する効力のある作用
を有する、多数のカルボキシアニリドは知られている
（参照、欧州特許（ＥＰ）１１７，０２４号、欧州特許
（ＥＰ）１２５，９０１号、欧州特許（ＥＰ）１００，
６１５号）。
イミダゾール耐性の植物病原体に対する効力のある作用
を有する、多数のカルボキシアニリドは知られている
（参照、欧州特許（ＥＰ）１１７，０２４号、欧州特許
（ＥＰ）１２５，９０１号、欧州特許（ＥＰ）１００，
６１５号）。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、Ｘはアルキルで置換されていてもよ
いシクロアルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであり、そ
してＹ1、Ｙ2およびＹ3は、互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはハロゲン
置換されていてもよいアルキルチオであり、そしてＺは
基ＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はハロゲンで置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルお
よび置換されていてもよいシクロアルキル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいフェニルア
ルキルまたは置換されていてもよいフェノキシアルキル
である、の新規なシクロアルキル−カルボキシアニリド
類が発見された。
いシクロアルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであり、そ
してＹ1、Ｙ2およびＹ3は、互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはハロゲン
置換されていてもよいアルキルチオであり、そしてＺは
基ＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はハロゲンで置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルお
よび置換されていてもよいシクロアルキル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいフェニルア
ルキルまたは置換されていてもよいフェノキシアルキル
である、の新規なシクロアルキル−カルボキシアニリド
類が発見された。
【０００７】式（Ｉ）の置換シクロアルキル−カルボキ
シアニリド類は、１または２以上の非対称中心を含有
し、そしてジアステレオマーまたはジアステレオマー混
合物の形態で存在することができ、ジアステレオマー混
合物は種々の比で得られる。それらは大部分ラセミ体の
形態で得られる。
シアニリド類は、１または２以上の非対称中心を含有
し、そしてジアステレオマーまたはジアステレオマー混
合物の形態で存在することができ、ジアステレオマー混
合物は種々の比で得られる。それらは大部分ラセミ体の
形態で得られる。
【０００８】さらに、式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】式中、Ｘはアルキルで置換されていてもよ
いシクロアルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであり、そ
してＹ1、Ｙ2およびＹ3は、互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはハロゲン
置換されていてもよいアルキルチオであり、そしてＺは
基ＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はハロゲンで置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルお
よび置換されていてもよいシクロアルキル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいフェニルア
ルキルまたは置換されていてもよいフェノキシアルキル
である、の新規な置換シクロアルキル−カルボキシアニ
リド類は、式（ＩＩ）
いシクロアルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであり、そ
してＹ1、Ｙ2およびＹ3は、互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはハロゲン
置換されていてもよいアルキルチオであり、そしてＺは
基ＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はハロゲンで置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルお
よび置換されていてもよいシクロアルキル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいフェニルア
ルキルまたは置換されていてもよいフェノキシアルキル
である、の新規な置換シクロアルキル−カルボキシアニ
リド類は、式（ＩＩ）
【００１１】
【化４】
【００１２】式中、Ｈａｌ、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は前述
の意味を有する、のアミノフェノールを、第１工程にお
いて、式（ＩＩＩ）
の意味を有する、のアミノフェノールを、第１工程にお
いて、式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化５】 式中、Ｘ前述の意味を有し、そしてＨａｌ1はハロゲン
であるか、あるいはアシル化反応の場合において普通の
離脱性基である、のカルボン酸誘導体と、適当ならば酸
受容体の存在下にかつ適当ならば溶媒または希釈剤の存
在下に反応させ、次いで式（ＩＶ）
であるか、あるいはアシル化反応の場合において普通の
離脱性基である、のカルボン酸誘導体と、適当ならば酸
受容体の存在下にかつ適当ならば溶媒または希釈剤の存
在下に反応させ、次いで式（ＩＶ）
【００１４】
【化６】
【００１５】式中、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＨａｌは
前述の意味を有する、の得られる中間体を、第２反応工
程において、式（Ｖ）
前述の意味を有する、の得られる中間体を、第２反応工
程において、式（Ｖ）
【００１６】
【化７】 Ｚ−Ｈａｌ2 （Ｖ） 式中、Ｚは前述の意味を有し、そしてＨａｌ2はハロゲ
ンであるか、あるいはアシル化反応の場合において普通
の離脱性基である、のチオカルボン酸誘導体と、適当な
らば酸受容体の存在下にかつ適当ならば溶媒または希釈
剤の存在下に反応させるとき、得られることが発見され
た。
ンであるか、あるいはアシル化反応の場合において普通
の離脱性基である、のチオカルボン酸誘導体と、適当な
らば酸受容体の存在下にかつ適当ならば溶媒または希釈
剤の存在下に反応させるとき、得られることが発見され
た。
【００１７】最後に、式（Ｉ）の置換シクロアルキル−
カルボキシアニリド類は、なかでも、効力のある殺菌・
殺かび活性を有することが発見された。新規な化合物
は、また、他の既知の高度に活性な化合物と一緒に相乗
的混合物において使用することができる。
カルボキシアニリド類は、なかでも、効力のある殺菌・
殺かび活性を有することが発見された。新規な化合物
は、また、他の既知の高度に活性な化合物と一緒に相乗
的混合物において使用することができる。
【００１８】本発明の範囲内で、置換基は好ましくは次
の意味を有する：特記しない限り、ハロゲンは、フッ
素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくはフッ素、塩素
および臭素を意味する。
の意味を有する：特記しない限り、ハロゲンは、フッ
素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくはフッ素、塩素
および臭素を意味する。
【００１９】アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ
は、アルキル単位当たり１〜８、好ましくは１〜６、と
くに好ましくは１〜４個の炭素原子を有する基、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−、
ｓ−、ｉ−およびｔ−ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシル
またはｉ−ヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−および
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−およびｔ−ブトキ
シ、ペントキシおよびヘキソキシ、メチルチオ、エチル
チオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｓ−、ｉ−
およびｔ−ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチ
オである。
は、アルキル単位当たり１〜８、好ましくは１〜６、と
くに好ましくは１〜４個の炭素原子を有する基、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−、
ｓ−、ｉ−およびｔ−ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシル
またはｉ−ヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−および
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−およびｔ−ブトキ
シ、ペントキシおよびヘキソキシ、メチルチオ、エチル
チオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｓ−、ｉ−
およびｔ−ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチ
オである。
【００２０】ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオは、一般に、１〜６個の炭素原子および１〜９個
の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有し、
そして酸素または硫黄を経て結合する直鎖状もしくは分
枝鎖状の炭化水素である。１〜４個の炭素原子および１
〜５個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する基は好ましい。１または２個の炭素原子および１
〜３個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する基は非常にとくに好ましい。述べることのできる
例は、次のとおりである：トリフルオロメトキシ、トリ
クロロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロ
エトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメ
チルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジフルオロエチルチ
オ、トリフルオロメチルチオおよびテトラフルオロエチ
ルチオ。
ルチオは、一般に、１〜６個の炭素原子および１〜９個
の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有し、
そして酸素または硫黄を経て結合する直鎖状もしくは分
枝鎖状の炭化水素である。１〜４個の炭素原子および１
〜５個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する基は好ましい。１または２個の炭素原子および１
〜３個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を
有する基は非常にとくに好ましい。述べることのできる
例は、次のとおりである：トリフルオロメトキシ、トリ
クロロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロ
エトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメ
チルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジフルオロエチルチ
オ、トリフルオロメチルチオおよびテトラフルオロエチ
ルチオ。
【００２１】ハロゲノアルキルは、ハロゲノアルコキシ
の意味を有するが、酸素または硫黄が存在しないことが
異なる。
の意味を有するが、酸素または硫黄が存在しないことが
異なる。
【００２２】シクロアルキルは、一般に、３〜１０個の
炭素原子を有する環状炭化水素を意味する。３〜７個の
炭素原子を有する基は好ましい。述べることのできる例
は、次のとおりである：シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチル
およびシクロデカニル。
炭素原子を有する環状炭化水素を意味する。３〜７個の
炭素原子を有する基は好ましい。述べることのできる例
は、次のとおりである：シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチル
およびシクロデカニル。
【００２３】シクロアルキル基は１〜多置換されること
ができる。述べることのできる置換基は、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１
〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ヒドロキシルおよびアルキル部分に１〜６個の炭素
原子を有するアルキルカルボニルオキシである。
ができる。述べることのできる置換基は、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１
〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ヒドロキシルおよびアルキル部分に１〜６個の炭素
原子を有するアルキルカルボニルオキシである。
【００２４】フェニル、フェニルアルキルおよび置換フ
ェノキシアルキルは、一般に、フェニルの水素原子が１
または２以上の置換基Ｙ1′−Ｙ5′により置換されてい
てもよいフェニル、フェニルアルキルおよびフェノキシ
アルキルを意味する。これに関して、Ｙ1′−Ｙ5′はＹ
1、Ｙ2およびＹ3の意味、ならびにニトロおよびシアノ
である。
ェノキシアルキルは、一般に、フェニルの水素原子が１
または２以上の置換基Ｙ1′−Ｙ5′により置換されてい
てもよいフェニル、フェニルアルキルおよびフェノキシ
アルキルを意味する。これに関して、Ｙ1′−Ｙ5′はＹ
1、Ｙ2およびＹ3の意味、ならびにニトロおよびシアノ
である。
【００２５】アルケニルは、一般に、２〜８個の炭素原
子および１または２以上、好ましい１または２つの二重
結合を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の炭化水素基であ
る。２〜６個の炭素原子および１つの二重結合を有する
低級アルケニルは好ましい。２〜５個の炭素原子および
１つの二重結合を有する低級アルケニルはとくに好まし
い。
子および１または２以上、好ましい１または２つの二重
結合を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の炭化水素基であ
る。２〜６個の炭素原子および１つの二重結合を有する
低級アルケニルは好ましい。２〜５個の炭素原子および
１つの二重結合を有する低級アルケニルはとくに好まし
い。
【００２６】式（Ｉ）は本発明による置換シクロアルキ
ルカルボキシアニリド類の一般定義を提供する。一般式
（Ｉ）の好ましい化合物は、各記号が次の意味を有する
ものである：Ｘはシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルであ
り、それらの各々は同一もしくは相異なる１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換
基により１〜４置換されていてもよく、前記シクロアル
キル基は同一もしくは相異なる１〜４個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより１〜６置
換されることができ、Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素
であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は同一もしくは相異なり、
そして水素、フッ素、塩素、臭素、１〜４個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、各場合に
おいて１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシまたはアルキルチオであるか、あるい
は各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
分に１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜５個の同一もし
くは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオであ
り、ＺはＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はＣ1−Ｃ8アルキ
ル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１
−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルキ
ルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、それらの各々はハ
ロゲンにより１〜９置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ1はＣ3−Ｃ7シクロアルキルであり、前記シクロアル
キルは置換されていないか、あるいはＣ１−Ｃ４ハロゲ
ノアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ、ヒドロキシルまたはＣ1−Ｃ6アルキルカ
ルボニルオキシからなる系列からの同一もしくは相異な
る置換基により１〜５置換されているか、あるいはＲ1
はフェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、前記フェニル
アルキル基は置換されていないか、あるいは同一もしく
は相異なるＹ1′−Ｙ5′置換基によりフェニル部分にお
いて１〜５置換されているか、あるいはＲ1はフェノキ
シアルキルであり、前記フェノキシアルキルは置換され
ていないか、あるいは同一もしくは異なるＹ1′−Ｙ5′
置換基によりフェニル部分において１〜５置換されてお
り、ここでＹ1′−Ｙ5′はＹ1〜Ｙ3の意味、ＮＯ2を有
する。
ルカルボキシアニリド類の一般定義を提供する。一般式
（Ｉ）の好ましい化合物は、各記号が次の意味を有する
ものである：Ｘはシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルであ
り、それらの各々は同一もしくは相異なる１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換
基により１〜４置換されていてもよく、前記シクロアル
キル基は同一もしくは相異なる１〜４個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより１〜６置
換されることができ、Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素
であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は同一もしくは相異なり、
そして水素、フッ素、塩素、臭素、１〜４個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、各場合に
おいて１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシまたはアルキルチオであるか、あるい
は各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
分に１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜５個の同一もし
くは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオであ
り、ＺはＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はＣ1−Ｃ8アルキ
ル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１
−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルキ
ルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、それらの各々はハ
ロゲンにより１〜９置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ1はＣ3−Ｃ7シクロアルキルであり、前記シクロアル
キルは置換されていないか、あるいはＣ１−Ｃ４ハロゲ
ノアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ、ヒドロキシルまたはＣ1−Ｃ6アルキルカ
ルボニルオキシからなる系列からの同一もしくは相異な
る置換基により１〜５置換されているか、あるいはＲ1
はフェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、前記フェニル
アルキル基は置換されていないか、あるいは同一もしく
は相異なるＹ1′−Ｙ5′置換基によりフェニル部分にお
いて１〜５置換されているか、あるいはＲ1はフェノキ
シアルキルであり、前記フェノキシアルキルは置換され
ていないか、あるいは同一もしくは異なるＹ1′−Ｙ5′
置換基によりフェニル部分において１〜５置換されてお
り、ここでＹ1′−Ｙ5′はＹ1〜Ｙ3の意味、ＮＯ2を有
する。
【００２７】一般式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、
各記号が次の意味を有するものである：Ｘはシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
またはシクロヘプチルであり、それらの各々は同一もし
くは相異なる１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル置換基により１または２置換され
ていてもよく、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は同一もしくは相異
なり、そして水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたは
トリフルオロメチルであり、Ｈａｌはフッ素、塩素また
は臭素であり、ＺはＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はＣ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１
−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2アルキルであるか、ある
いはＲ1はＣ3−Ｃ7シクロアルキルであり、前記シクロ
アルキルは置換されていないか、あるいはフッ素、塩
素、臭素、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシまた
はＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシからなる系列から
の同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換されて
いるか、あるいはＲ1はフェニルであり、前記フェニル
は置換されていないか、あるいはニトロ、シアノ、フッ
素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメチルチオ、メトキシまたはトリフルオロメトキ
シからなる系列からの同一もしくは相異なる置換基によ
り１〜３置換されているか、あるいはＲ1はフェニル−
Ｃ1−Ｃ2アルキルであり、前記フェニルアルキル基は置
換されていないか、あるいはニトロ、シアノ、フッ素、
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシまたはトリフルオロメトキシか
らなる系列からの同一もしくは相異なる置換基により１
〜３置換されているか、あるいはＲ1はフェノキシＣ1−
Ｃ2アルキルであり、前記フェノキシアルキルは置換さ
れていないか、あるいはニトロ、シアノ、フッ素、塩
素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メチルチオ、メトキシまたはトリフルオロメトキシから
なる系列からの同一もしくは相異なる置換基により１〜
３置換されている。一般式（Ｉ）の非常にとくに好まし
い化合物は、各記号が次の意味を有するものである：Ｘ
はシクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、それら
の各々は１−位置においてメチルまたはエチルにより置
換されておりそしてそれらの各々はさらに１〜３個の炭
素原子を有するそれ以上のアルキル基により置換されて
いてもよく、Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素であり、
ＺはＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はＣ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１
−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであるか、あるいは
Ｒ1はＣ3−Ｃ7シクロアルキルであり、前記シクロアル
キルはメトキシ、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはＣ
１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシからなる系列からの
同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換されてい
るか、あるいはＲ1はフェニルであり、前記フェニルは
ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはメ
トキシからなる系列からの同一もしくは相異なる置換基
により１〜３置換されているか、あるいはＲ1はフェニ
ルメチルであり、前記フェニルメチルはニトロ、シア
ノ、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはメトキシからな
る系列からの同一もしくは相異なる置換基により１〜３
置換されている。
各記号が次の意味を有するものである：Ｘはシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
またはシクロヘプチルであり、それらの各々は同一もし
くは相異なる１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル置換基により１または２置換され
ていてもよく、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は同一もしくは相異
なり、そして水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたは
トリフルオロメチルであり、Ｈａｌはフッ素、塩素また
は臭素であり、ＺはＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はＣ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１
−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2アルキルであるか、ある
いはＲ1はＣ3−Ｃ7シクロアルキルであり、前記シクロ
アルキルは置換されていないか、あるいはフッ素、塩
素、臭素、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシまた
はＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシからなる系列から
の同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換されて
いるか、あるいはＲ1はフェニルであり、前記フェニル
は置換されていないか、あるいはニトロ、シアノ、フッ
素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメチルチオ、メトキシまたはトリフルオロメトキ
シからなる系列からの同一もしくは相異なる置換基によ
り１〜３置換されているか、あるいはＲ1はフェニル−
Ｃ1−Ｃ2アルキルであり、前記フェニルアルキル基は置
換されていないか、あるいはニトロ、シアノ、フッ素、
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシまたはトリフルオロメトキシか
らなる系列からの同一もしくは相異なる置換基により１
〜３置換されているか、あるいはＲ1はフェノキシＣ1−
Ｃ2アルキルであり、前記フェノキシアルキルは置換さ
れていないか、あるいはニトロ、シアノ、フッ素、塩
素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メチルチオ、メトキシまたはトリフルオロメトキシから
なる系列からの同一もしくは相異なる置換基により１〜
３置換されている。一般式（Ｉ）の非常にとくに好まし
い化合物は、各記号が次の意味を有するものである：Ｘ
はシクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、それら
の各々は１−位置においてメチルまたはエチルにより置
換されておりそしてそれらの各々はさらに１〜３個の炭
素原子を有するそれ以上のアルキル基により置換されて
いてもよく、Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素であり、
ＺはＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はＣ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１
−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであるか、あるいは
Ｒ1はＣ3−Ｃ7シクロアルキルであり、前記シクロアル
キルはメトキシ、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはＣ
１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシからなる系列からの
同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換されてい
るか、あるいはＲ1はフェニルであり、前記フェニルは
ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはメ
トキシからなる系列からの同一もしくは相異なる置換基
により１〜３置換されているか、あるいはＲ1はフェニ
ルメチルであり、前記フェニルメチルはニトロ、シア
ノ、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはメトキシからな
る系列からの同一もしくは相異なる置換基により１〜３
置換されている。
【００２８】例えば、２，６−ジクロロ−４−アミノ−
フェノール、１−メチル−１−クロロカルボニルシクロ
ヘキサンおよびｓ−ブチルチオカーボネートを出発物質
として使用すると、本発明による方法の過程は次の反応
式により例示することができる：
フェノール、１−メチル−１−クロロカルボニルシクロ
ヘキサンおよびｓ−ブチルチオカーボネートを出発物質
として使用すると、本発明による方法の過程は次の反応
式により例示することができる：
【００２９】
【化８】
【００３０】
【化９】
【００３１】式（ＩＩ）は、本発明による方法を実施す
るために出発物質として要求されるアミノフェノールの
一般定義を提供する。この式（ＩＩ）において、基Ｈａ
ｌおよびＹ1〜Ｙ3は本発明による式（Ｉ）の化合物の説
明に関して既に与えた意味を有する。化合物の大部分は
既知でありそして類似の方法により調製することができ
る［参照、「有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅ
ｒ ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ ｃｈｅｍｉｅ）」、ハウベ
ン−ベイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、Ｖｏｌ．ＶＩ
／１ｃ、フェノール類、部１、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍ
ｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、１９７６；お
よび「有機合成における反応（Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ
ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｅ）」、Ｃｅｓａｒｅ Ｆｅｒｒｉ、ｐ．８１、８９、
９１、９７、１１８、１２０、１２４、１２６、１２
８、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕ
ｔｔｇａｒｔ、１９７８］。
るために出発物質として要求されるアミノフェノールの
一般定義を提供する。この式（ＩＩ）において、基Ｈａ
ｌおよびＹ1〜Ｙ3は本発明による式（Ｉ）の化合物の説
明に関して既に与えた意味を有する。化合物の大部分は
既知でありそして類似の方法により調製することができ
る［参照、「有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅ
ｒ ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ ｃｈｅｍｉｅ）」、ハウベ
ン−ベイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、Ｖｏｌ．ＶＩ
／１ｃ、フェノール類、部１、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍ
ｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、１９７６；お
よび「有機合成における反応（Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ
ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｅ）」、Ｃｅｓａｒｅ Ｆｅｒｒｉ、ｐ．８１、８９、
９１、９７、１１８、１２０、１２４、１２６、１２
８、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕ
ｔｔｇａｒｔ、１９７８］。
【００３２】４−アミノ−２−クロロ−または−２−ブ
ロモ−６−トリフルオロメチル−フェノール類は、特公
開６１−１２６０５５号に開示されており、そして、例
えば、４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオロフ
ェノールは、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．１０（９）、１
９２３−１９２７（１９７４）。式（ＩＩＡ）
ロモ−６−トリフルオロメチル−フェノール類は、特公
開６１−１２６０５５号に開示されており、そして、例
えば、４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオロフ
ェノールは、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．１０（９）、１
９２３−１９２７（１９７４）。式（ＩＩＡ）
【００３３】
【化１０】
【００３４】式中、Ｙ4はフッ素または塩素である、の
化合物は、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）２９３，７１８号
の主題でありそして、例えば、式（ＶＡ）
化合物は、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）２９３，７１８号
の主題でありそして、例えば、式（ＶＡ）
【００３５】
【化１１】
【００３６】の対応するヒドロキシ安息香酸から式（Ｖ
ＩＡ）
ＩＡ）
【００３７】
【化１２】
【００３８】の生ずるフェノールを脱カルボキシル化
し、次いでニトロ化して、式（ＶＩＩＡ）
し、次いでニトロ化して、式（ＶＩＩＡ）
【００３９】
【化１３】
【００４０】のニトロ化合物を生成し、次いでこれを、
例えば、水素およびラネーニッケルを使用して、水素化
して、式（ＩＩＡ）の対応するアミンを生成することに
よって調製される。
例えば、水素およびラネーニッケルを使用して、水素化
して、式（ＩＩＡ）の対応するアミンを生成することに
よって調製される。
【００４１】式（ＶＩＩＡ）の化合物は、また、欧州特
許出願（ＥＰ−Ａ）２９３，７１８号の主題である。
許出願（ＥＰ−Ａ）２９３，７１８号の主題である。
【００４２】Ｘがシクロアルキルである式（ＩＩＩ）
は、本発明による方法を実施するためにさらに要求され
るシクロアルカンカルボン酸誘導体の一般定義を提供す
る。この式（ＩＩＩ）において、基ＸおよびＨａｌ1は
本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して既に与え
た意味を有する。これらの化合物は既知でありそして類
似の方法により調製することができる［参照、ディバー
シ（Ｄｉｖｅｒｓｉ）ら、合成（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）
１９７１、２５８；米国特許第３，６７４，８３１号；
「有機合成における反応（Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅ
ｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ）」Ｃ
ｅｓａｒｅ Ｆｅｒｒｉ、ｐ．４６０、４６１、１９７
８；Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕ
ｔｔｇａｒｔ；ハウベン−ベイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
ｙｌ）、「有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ ｃｈｅｍｉｅ）」、Ｖｏｌ．
Ｅ５、部１、ｐ．２１１、３２０、３４３、４２８、以
降、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕ
ｔｔｇａｒｔ、１９７５］。
は、本発明による方法を実施するためにさらに要求され
るシクロアルカンカルボン酸誘導体の一般定義を提供す
る。この式（ＩＩＩ）において、基ＸおよびＨａｌ1は
本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して既に与え
た意味を有する。これらの化合物は既知でありそして類
似の方法により調製することができる［参照、ディバー
シ（Ｄｉｖｅｒｓｉ）ら、合成（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）
１９７１、２５８；米国特許第３，６７４，８３１号；
「有機合成における反応（Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅ
ｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ）」Ｃ
ｅｓａｒｅ Ｆｅｒｒｉ、ｐ．４６０、４６１、１９７
８；Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕ
ｔｔｇａｒｔ；ハウベン−ベイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
ｙｌ）、「有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ ｃｈｅｍｉｅ）」、Ｖｏｌ．
Ｅ５、部１、ｐ．２１１、３２０、３４３、４２８、以
降、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕ
ｔｔｇａｒｔ、１９７５］。
【００４３】ＺおよびＨａｌ2が前述の意味を有し、そ
して本発明による方法を実施するためにさらに要求され
る、式（Ｖ）のチオ−炭酸誘導体は、既知でありそして
類似の方法により調製することができる［参照、Ｇｅｏ
ｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ；ハウベン−ベイル
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）「有機化学の方法（Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ ｃｈｅｍ
ｉｅ）」、炭酸誘導体（Ｋｏｈｌｅｎｓａｅｕｒｅ−Ｄ
ｅｒｉｖａｔｅ）、Ｖｏｌ．Ｅ４、ｐ．３０以降、Ｇｅ
ｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ、１９８３］。
して本発明による方法を実施するためにさらに要求され
る、式（Ｖ）のチオ−炭酸誘導体は、既知でありそして
類似の方法により調製することができる［参照、Ｇｅｏ
ｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ；ハウベン−ベイル
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）「有機化学の方法（Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ ｃｈｅｍ
ｉｅ）」、炭酸誘導体（Ｋｏｈｌｅｎｓａｅｕｒｅ−Ｄ
ｅｒｉｖａｔｅ）、Ｖｏｌ．Ｅ４、ｐ．３０以降、Ｇｅ
ｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ、１９８３］。
【００４４】式（ＩＶ）は、本発明による方法において
中間体として使用するアシルアミノフェノールの一般定
義を提供する。
中間体として使用するアシルアミノフェノールの一般定
義を提供する。
【００４５】適当ならば、本発明による方法は酸受容体
の存在下に実施する。使用することができる酸受容体は
すべての普通の酸結合剤である。次のものはとくに有効
であることが証明された：アルカリ金属炭酸塩およびア
ルカリ金属アルコラート、例えば、炭酸ナトリウムおよ
び炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムメトキシドおよびカリウムエトキシ
ド、さらに脂肪族、芳香族およびヘテロサイクルのアミ
ン、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジ
メチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデク−７−エン、ジメチルベンジルアミンおよ
びピリジン。
の存在下に実施する。使用することができる酸受容体は
すべての普通の酸結合剤である。次のものはとくに有効
であることが証明された：アルカリ金属炭酸塩およびア
ルカリ金属アルコラート、例えば、炭酸ナトリウムおよ
び炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムメトキシドおよびカリウムエトキシ
ド、さらに脂肪族、芳香族およびヘテロサイクルのアミ
ン、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジ
メチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデク−７−エン、ジメチルベンジルアミンおよ
びピリジン。
【００４６】本発明による方法を実施するために、第１
反応工程において一般式（ＩＩ）のアミノ−フェノール
の１モル当たり１〜２モル、とくに１〜１．４モルの一
般式（ＩＩＩ）の化合物を使用することが好ましい。
反応工程において一般式（ＩＩ）のアミノ−フェノール
の１モル当たり１〜２モル、とくに１〜１．４モルの一
般式（ＩＩＩ）の化合物を使用することが好ましい。
【００４７】本発明による方法の第２工程のために、式
（ＩＶ）のアシルアミノフェノールの１モル当たり１〜
２モル、とくに１〜１．４モルの一般式（Ｖ）の化合物
を使用することが好ましい。
（ＩＶ）のアシルアミノフェノールの１モル当たり１〜
２モル、とくに１〜１．４モルの一般式（Ｖ）の化合物
を使用することが好ましい。
【００４８】本発明による方法を実施するために適当な
希釈剤は、事実上すべての不活性の有機希釈剤である。
これらは、とくに、次のものを包含する：脂肪族および
芳香族の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例え
ば、ペンタン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、リグロイン、トルエン、キシ
レン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼ
ン、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジ
オキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチ
ルケトン、エステル、例えば、酢酸メチルおよび酢酸エ
チル、ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピ
オニトリル、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンおよ
びまたジメチルスルホキシド、テトラメチルスルホンお
よびヘキサメチルリン酸トリアミド。
希釈剤は、事実上すべての不活性の有機希釈剤である。
これらは、とくに、次のものを包含する：脂肪族および
芳香族の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例え
ば、ペンタン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、リグロイン、トルエン、キシ
レン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼ
ン、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジ
オキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチ
ルケトン、エステル、例えば、酢酸メチルおよび酢酸エ
チル、ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピ
オニトリル、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンおよ
びまたジメチルスルホキシド、テトラメチルスルホンお
よびヘキサメチルリン酸トリアミド。
【００４９】本発明による方法は、一般に、−５０℃〜
１２０℃の温度において実施する。０℃〜１１０℃の範
囲は好ましい。この反応は、一般に、大気圧下に実施す
る。仕上げは慣用方法により、例えば、水で希釈した反
応混合物から生成物のトルエンまたは塩化メチレンで抽
出し、有機相を水で洗浄し、乾燥および蒸留するか、あ
るいはいわゆる「初期蒸留」する、すなわち、減圧下に
中程度の温度に延長して加熱して混合物から最後の揮発
性成分を除去するか、あるいはシリカゲルのクロマトグ
ラフィー精製によるか、あるいは、例えば、結晶化によ
り実施する。本発明による活性化合物は、有害生物の抑
制における使用、とくに殺菌・かび剤として適当であ
る。
１２０℃の温度において実施する。０℃〜１１０℃の範
囲は好ましい。この反応は、一般に、大気圧下に実施す
る。仕上げは慣用方法により、例えば、水で希釈した反
応混合物から生成物のトルエンまたは塩化メチレンで抽
出し、有機相を水で洗浄し、乾燥および蒸留するか、あ
るいはいわゆる「初期蒸留」する、すなわち、減圧下に
中程度の温度に延長して加熱して混合物から最後の揮発
性成分を除去するか、あるいはシリカゲルのクロマトグ
ラフィー精製によるか、あるいは、例えば、結晶化によ
り実施する。本発明による活性化合物は、有害生物の抑
制における使用、とくに殺菌・かび剤として適当であ
る。
【００５０】植物の保護において、殺菌・殺カビ剤はプ
ラスモジオフォロミセテス(Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏ
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、キトリジオミセテス(Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ)、接合菌類(Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子
菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、および不完全菌類（Ｄｅｕｔ
ｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するとき使用される。
ラスモジオフォロミセテス(Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏ
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、キトリジオミセテス(Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ)、接合菌類(Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子
菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、および不完全菌類（Ｄｅｕｔ
ｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するとき使用される。
【００５１】殺バクテリア剤は、植物の保護において、
シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａ
ｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸
内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、
コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａ
ｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏ
ｍｙｓｅｔａｃｅａｅ）の防除に使用される。
シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａ
ｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸
内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、
コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａ
ｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏ
ｍｙｓｅｔａｃｅａｅ）の防除に使用される。
【００５２】
【実施例】調製実施例 出発化合物の調製実施例Ａ１
【００５３】
【化１４】
【００５４】１８．５ｇ（０．０８５モル）の４−アミ
ノ−２，６−ジクロロフェノールを１５０ｍｌのテトラ
ヒドロフラン中に溶解し、そしてまず８．６ｇ（０．０
８５モル）のトリエチルアミンで処理し、次いで０℃の
内部温度において、１５ｇ（０．０９４モル）の１−メ
チル−シクロヘキサンカルボン酸クロライドで処理す
る。この混合物を２０℃において一夜撹拌し、次いでさ
らに５ｇのカルボン酸クロライドおよび２．８ｇのトリ
エチルアミンを反応混合物に添加して反応を完結させ
る。２時間後、この混合物を氷上に注ぎ、そして吸引濾
過した固体をトルエンから結晶化する。前述の化合物が
得られる、融点１４０℃；収量：２２．３ｇ（理論値の
８７％）。
ノ−２，６−ジクロロフェノールを１５０ｍｌのテトラ
ヒドロフラン中に溶解し、そしてまず８．６ｇ（０．０
８５モル）のトリエチルアミンで処理し、次いで０℃の
内部温度において、１５ｇ（０．０９４モル）の１−メ
チル−シクロヘキサンカルボン酸クロライドで処理す
る。この混合物を２０℃において一夜撹拌し、次いでさ
らに５ｇのカルボン酸クロライドおよび２．８ｇのトリ
エチルアミンを反応混合物に添加して反応を完結させ
る。２時間後、この混合物を氷上に注ぎ、そして吸引濾
過した固体をトルエンから結晶化する。前述の化合物が
得られる、融点１４０℃；収量：２２．３ｇ（理論値の
８７％）。
【００５５】式（ＩＶ）または（ＩＶａ）の化合物が同
様に得られる。
様に得られる。
【００５６】実施例Ａ２ ３，５−ジクロロ−２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸 ３００ｇの水酸化カリウム、６００ｍｌの水、１５ｇの
テトラブチルアンモニウムクロライドおよび１３５ｇの
３，５−ジクロロ−２，４，６−トリフルオロベンズト
リフルオライドを撹拌装置の中に導入し、次いでこの混
合物を５時間還流する。反応が完結したとき、この混合
物を冷却し、そして塩酸の滴々添加により酸性化する。
固体の生成物を吸引濾過し、そして真空乾燥する。収
量：ｇ、融点１０２−１０５℃。
シ安息香酸 ３００ｇの水酸化カリウム、６００ｍｌの水、１５ｇの
テトラブチルアンモニウムクロライドおよび１３５ｇの
３，５−ジクロロ−２，４，６−トリフルオロベンズト
リフルオライドを撹拌装置の中に導入し、次いでこの混
合物を５時間還流する。反応が完結したとき、この混合
物を冷却し、そして塩酸の滴々添加により酸性化する。
固体の生成物を吸引濾過し、そして真空乾燥する。収
量：ｇ、融点１０２−１０５℃。
【００５７】実施例Ａ３ ３−クロロ−２，５，６−トリフルオロ−４−ヒドロキ
シ−安息香酸 実施例Ａ１におけるように、４００ｇのＮａＯＨ、１２
００ｍｌの水、１５ｇのテトラエチルアンモニウムクロ
ライドおよび２７６ｇの３−クロロテトラフルオロベン
ゾトリフルオライドを６時間還流することによって、２
３８ｇの生成物が得られる、融点８７−９０℃。
シ−安息香酸 実施例Ａ１におけるように、４００ｇのＮａＯＨ、１２
００ｍｌの水、１５ｇのテトラエチルアンモニウムクロ
ライドおよび２７６ｇの３−クロロテトラフルオロベン
ゾトリフルオライドを６時間還流することによって、２
３８ｇの生成物が得られる、融点８７−９０℃。
【００５８】実施例Ａ４ ２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロフェノール ５０ｇの３，５−ジクロロ−２，６−ジフルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸および１０ｍｌのジメチルホルムア
ミドを混合し、そして加熱する。二酸化炭素が１０５〜
１３０℃において発生し、そしてこの反応をこの温度に
おいて終わらせる。２００ｍｌのトルエン、次いで８０
ｍｌの水を引き続いて撹拌して入れ、相を分離し、有機
相を乾燥し、引き続いて蒸留する。３４ｇの生成物が得
られる、沸点８７−８８℃および屈折率ｎD 20＝１．５
３１０。
ヒドロキシ安息香酸および１０ｍｌのジメチルホルムア
ミドを混合し、そして加熱する。二酸化炭素が１０５〜
１３０℃において発生し、そしてこの反応をこの温度に
おいて終わらせる。２００ｍｌのトルエン、次いで８０
ｍｌの水を引き続いて撹拌して入れ、相を分離し、有機
相を乾燥し、引き続いて蒸留する。３４ｇの生成物が得
られる、沸点８７−８８℃および屈折率ｎD 20＝１．５
３１０。
【００５９】実施例Ａ５ 実施例Ａ３におけるようにして、２−クロロ−３，５，
６−トリフルオロフェノールが得られる、沸点６８−７
０℃／２０ミリバール。
６−トリフルオロフェノールが得られる、沸点６８−７
０℃／２０ミリバール。
【００６０】実施例Ａ６ ２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−ニトロ−
フェノール ２０ｇの２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−
ニトロ−フェノールを７０ｍｌの酢酸の中に導入し、そ
して８ｇの９８％強度の硝酸を滴々添加する。引き続い
てこの混合物を室温において２時間撹拌し、そしてこの
混合物を１５０ｍｌのジクロロメタン中に取り、そして
水で２回洗浄する。ジクロロメタンを蒸留した後、１８
ｇの生成物が残る。ガスクロマトグラフィーの分析に従
い９４％の純度。
フェノール ２０ｇの２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−
ニトロ−フェノールを７０ｍｌの酢酸の中に導入し、そ
して８ｇの９８％強度の硝酸を滴々添加する。引き続い
てこの混合物を室温において２時間撹拌し、そしてこの
混合物を１５０ｍｌのジクロロメタン中に取り、そして
水で２回洗浄する。ジクロロメタンを蒸留した後、１８
ｇの生成物が残る。ガスクロマトグラフィーの分析に従
い９４％の純度。
【００６１】実施例Ａ７ ２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−ニトロフ
ェノール 実施例Ａ５におけるようにして、２８ｇの２−クロロ−
３，５，６−トリフルオロフェノールから、２５ｇの２
−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−ニトロフェ
ノールが得られる、純度９３％および融点１０７−１０
９℃。
ェノール 実施例Ａ５におけるようにして、２８ｇの２−クロロ−
３，５，６−トリフルオロフェノールから、２５ｇの２
−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−ニトロフェ
ノールが得られる、純度９３％および融点１０７−１０
９℃。
【００６２】実施例Ａ８ ２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−アミノ−
フェノール １８ｇの２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−
ニトロフェノールを、１００ｍｌのメタノール中で、
１．５ｇのラネーニッケルの存在下に２５〜４５℃にお
いて３０〜５０バールの水素を使用して、水素の吸収が
止むまで、水素化する。この溶液を濾過し、次いで溶媒
を減圧下に除去する。１３ｇのアミノフェノールが得ら
れる、ガスクロマトグラフィーの純度９８．４％；融点
１５１℃。 実施例Ａ９ ２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−アミノ−
フェノール 実施例Ａ７におけるようにして、２５ｇの２−クロロ−
３，５，６−トリフルオロ−４−ニトロ−フェノールを
１２０ｍｌのメタノール中で２ｇのラネーニッケルの存
在下に水素化することによって、２０ｇのアミノフェノ
ールが得られる、ガスクロマトグラフィーの純度、９７
％。
フェノール １８ｇの２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−
ニトロフェノールを、１００ｍｌのメタノール中で、
１．５ｇのラネーニッケルの存在下に２５〜４５℃にお
いて３０〜５０バールの水素を使用して、水素の吸収が
止むまで、水素化する。この溶液を濾過し、次いで溶媒
を減圧下に除去する。１３ｇのアミノフェノールが得ら
れる、ガスクロマトグラフィーの純度９８．４％；融点
１５１℃。 実施例Ａ９ ２−クロロ−３，５，６−トリフルオロ−４−アミノ−
フェノール 実施例Ａ７におけるようにして、２５ｇの２−クロロ−
３，５，６−トリフルオロ−４−ニトロ−フェノールを
１２０ｍｌのメタノール中で２ｇのラネーニッケルの存
在下に水素化することによって、２０ｇのアミノフェノ
ールが得られる、ガスクロマトグラフィーの純度、９７
％。
【００６３】実施例１
【００６４】
【化１５】
【００６５】５ｇ（０．０１６５モル）の４−（１−メ
チルシクロヘキシル−カルボニル−２，３−ジクロロフ
ェノールを２０ｍｌのテトラヒドロフランおよび２．５
ｍｌ（０．０１９モル）のトリエチルアミン中に溶解
し、そしてこの混合物を２０℃において２．５ｇ（０．
０１７７モル）のチオ炭酸ｓ−ブチルエステルクロライ
ドに滴々添加する。この反応溶液を５０℃において１時
間撹拌し、冷却し、そして氷水中に注ぐ。塩を吸引濾過
し、そして乾燥する。
チルシクロヘキシル−カルボニル−２，３−ジクロロフ
ェノールを２０ｍｌのテトラヒドロフランおよび２．５
ｍｌ（０．０１９モル）のトリエチルアミン中に溶解
し、そしてこの混合物を２０℃において２．５ｇ（０．
０１７７モル）のチオ炭酸ｓ−ブチルエステルクロライ
ドに滴々添加する。この反応溶液を５０℃において１時
間撹拌し、冷却し、そして氷水中に注ぐ。塩を吸引濾過
し、そして乾燥する。
【００６６】チオ炭酸ｓ−ブチルエステルＯ−（２，３
−ジクロロ−４−（１−メチル−シクロヘキシルカルボ
ニル）−フェニルエステルが得られる、融点６２℃。次
の化合物が同様に得られる：
−ジクロロ−４−（１−メチル−シクロヘキシルカルボ
ニル）−フェニルエステルが得られる、融点６２℃。次
の化合物が同様に得られる：
【００６７】
【化１６】
【００６８】
【表１】
【００６９】実施例 ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（マメ（ｄｗａｒ
ｆ ｂｅａｎ））／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
ｆ ｂｅａｎ））／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【００７０】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、ボトリチス・シネレア（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）でカバーした寒天の
２つの小さい片を各葉上に配置する。接種した植物を暗
くした湿気のある室に２０℃において入れる。接種後３
日に、葉上の病変のサイズを評価する。
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、ボトリチス・シネレア（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）でカバーした寒天の
２つの小さい片を各葉上に配置する。接種した植物を暗
くした湿気のある室に２０℃において入れる。接種後３
日に、葉上の病変のサイズを評価する。
【００７１】この試験において、先行技術と比較して明
らかにすぐれた活性は、例えば、次の調製実施例の化合
物により示される：
らかにすぐれた活性は、例えば、次の調製実施例の化合
物により示される：
【００７２】
【表２】
【００７３】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
である。
【００７４】１、一般式
【００７５】
【化１７】
【００７６】式中、Ｘはアルキルで置換されていてもよ
いシクロアルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであり、そ
してＹ1、Ｙ2およびＹ3は、互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはハロゲン
置換されていてもよいアルキルチオであり、そしてＺは
基ＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はハロゲンで置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルお
よび置換されていてもよいシクロアルキル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいフェニルア
ルキルまたは置換されていてもよいフェノキシアルキル
である、のシクロアルキル−カルボキシアニリド類。
いシクロアルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであり、そ
してＹ1、Ｙ2およびＹ3は、互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはハロゲン
置換されていてもよいアルキルチオであり、そしてＺは
基ＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はハロゲンで置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルお
よび置換されていてもよいシクロアルキル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいフェニルア
ルキルまたは置換されていてもよいフェノキシアルキル
である、のシクロアルキル−カルボキシアニリド類。
【００７７】２、式中、Ｘはシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘ
プチルであり、それらの各々は同一もしくは相異なる１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル置換基により１〜４置換されていてもよく、前記
シクロアルキル基は同一もしくは相異なる１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによ
り１〜６置換されることができ、Ｈａｌはフッ素、塩素
または臭素であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は同一もしくは
相異なり、そして水素、フッ素、塩素、臭素、１〜４個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、各場合において１〜４個の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオであ
るか、あるいは各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜５
個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオであり、ＺはＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はＣ1
−Ｃ8アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１
−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、それ
らの各々はハロゲンにより１〜９置換されていてもよい
か、あるいはＲ1はＣ3−Ｃ7シクロアルキルであり、前
記シクロアルキルは置換されていないか、あるいはＣ１
−Ｃ４ハロゲノアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシルまたはＣ1−
Ｃ6アルキルカルボニルオキシからなる系列からの同一
もしくは相異なる置換基により１〜５置換されている
か、あるいはＲ1はフェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであ
り、前記フェニルアルキル基は置換されていないか、あ
るいは同一もしくは相異なるＹ1′−Ｙ5′置換基により
フェニル部分において１〜５置換されているか、あるい
はＲ1はフェノキシアルキルであり、前記フェノキシア
ルキルは置換されていないか、あるいは同一もしくは相
異なるＹ1′−Ｙ5′置換基によりフェニル部分において
１〜５置換されており、ここでＹ1′−Ｙ5′はＹ1〜Ｙ3
の意味、ＮＯ2を有する、上記第１項記載の式（Ｉ）の
化合物。
チル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘ
プチルであり、それらの各々は同一もしくは相異なる１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル置換基により１〜４置換されていてもよく、前記
シクロアルキル基は同一もしくは相異なる１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによ
り１〜６置換されることができ、Ｈａｌはフッ素、塩素
または臭素であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は同一もしくは
相異なり、そして水素、フッ素、塩素、臭素、１〜４個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、各場合において１〜４個の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオであ
るか、あるいは各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有しかつ１〜５
個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオであり、ＺはＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はＣ1
−Ｃ8アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１
−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、それ
らの各々はハロゲンにより１〜９置換されていてもよい
か、あるいはＲ1はＣ3−Ｃ7シクロアルキルであり、前
記シクロアルキルは置換されていないか、あるいはＣ１
−Ｃ４ハロゲノアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシルまたはＣ1−
Ｃ6アルキルカルボニルオキシからなる系列からの同一
もしくは相異なる置換基により１〜５置換されている
か、あるいはＲ1はフェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであ
り、前記フェニルアルキル基は置換されていないか、あ
るいは同一もしくは相異なるＹ1′−Ｙ5′置換基により
フェニル部分において１〜５置換されているか、あるい
はＲ1はフェノキシアルキルであり、前記フェノキシア
ルキルは置換されていないか、あるいは同一もしくは相
異なるＹ1′−Ｙ5′置換基によりフェニル部分において
１〜５置換されており、ここでＹ1′−Ｙ5′はＹ1〜Ｙ3
の意味、ＮＯ2を有する、上記第１項記載の式（Ｉ）の
化合物。
【００７８】３、式中、Ｘはシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘ
プチルであり、それらの各々は同一もしくは相異なる１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル置換基により１または２置換されていてもよく、
Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は同一もしくは相異なり、そして水
素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメ
チルであり、Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素であり、
ＺはＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はＣ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ
４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルキルチ
オ−Ｃ1−Ｃ2アルキルであるか、あるいはＲ1はＣ3−Ｃ
7シクロアルキルであり、前記シクロアルキルは置換さ
れていないか、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ2
アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシまたはＣ1−Ｃ6アルキル
カルボニルオキシからなる系列からの同一もしくは相異
なる置換基により１〜３置換されているか、あるいはＲ
1はフェニルであり、前記フェニルは置換されていない
か、あるいはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メ
チル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、
メトキシまたはトリフルオロメトキシからなる系列から
の同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換されて
いるか、あるいはＲ1はフェニル−Ｃ1−Ｃ2アルキルで
あり、前記フェニルアルキル基は置換されていないか、
あるいはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、メ
トキシまたはトリフルオロメトキシからなる系列からの
同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換されてい
るか、あるいはＲ1はフェノキシＣ1−Ｃ2アルキルであ
り、前記フェノキシアルキルは置換されていないか、あ
るいはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、
トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、メトキ
シまたはトリフルオロメトキシからなる系列からの同一
もしくは相異なる置換基により１〜３置換されている、
上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物。
チル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘ
プチルであり、それらの各々は同一もしくは相異なる１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル置換基により１または２置換されていてもよく、
Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は同一もしくは相異なり、そして水
素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメ
チルであり、Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素であり、
ＺはＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はＣ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ
４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルキルチ
オ−Ｃ1−Ｃ2アルキルであるか、あるいはＲ1はＣ3−Ｃ
7シクロアルキルであり、前記シクロアルキルは置換さ
れていないか、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ2
アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシまたはＣ1−Ｃ6アルキル
カルボニルオキシからなる系列からの同一もしくは相異
なる置換基により１〜３置換されているか、あるいはＲ
1はフェニルであり、前記フェニルは置換されていない
か、あるいはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メ
チル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、
メトキシまたはトリフルオロメトキシからなる系列から
の同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換されて
いるか、あるいはＲ1はフェニル−Ｃ1−Ｃ2アルキルで
あり、前記フェニルアルキル基は置換されていないか、
あるいはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、メ
トキシまたはトリフルオロメトキシからなる系列からの
同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換されてい
るか、あるいはＲ1はフェノキシＣ1−Ｃ2アルキルであ
り、前記フェノキシアルキルは置換されていないか、あ
るいはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、
トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、メトキ
シまたはトリフルオロメトキシからなる系列からの同一
もしくは相異なる置換基により１〜３置換されている、
上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物。
【００７９】４、式中、Ｘはシクロペンチルまたはシク
ロヘキシルであり、それらの各々は１−位置においてメ
チルまたはエチルにより置換されておりそしてそれらの
各々はさらに１〜３個の炭素原子を有するそれ以上のア
ルキル基により置換されていてもよく、Ｈａｌはフッ
素、塩素または臭素であり、ＺはＣＯＳＲ1であり、こ
こでＲ1はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ2−Ｃ5アルケニル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１
−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４
アルキルであるか、あるいはＲ1はＣ3−Ｃ7シクロアル
キルであり、前記シクロアルキルはメトキシ、フッ素、
塩素、臭素、メチルまたはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニ
ルオキシからなる系列からの同一もしくは相異なる置換
基により１〜３置換されているか、あるいはＲ1はフェ
ニルであり、前記フェニルはニトロ、シアノ、フッ素、
塩素、臭素、メチルまたはメトキシからなる系列からの
同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換されてい
るか、あるいはＲ1はフェニルメチルであり、前記フェ
ニルメチルはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メ
チルまたはメトキシからなる系列からの同一もしくは相
異なる置換基により１〜３置換されている、上記第１項
記載の式（Ｉ）の化合物。
ロヘキシルであり、それらの各々は１−位置においてメ
チルまたはエチルにより置換されておりそしてそれらの
各々はさらに１〜３個の炭素原子を有するそれ以上のア
ルキル基により置換されていてもよく、Ｈａｌはフッ
素、塩素または臭素であり、ＺはＣＯＳＲ1であり、こ
こでＲ1はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ2−Ｃ5アルケニル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１
−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４
アルキルであるか、あるいはＲ1はＣ3−Ｃ7シクロアル
キルであり、前記シクロアルキルはメトキシ、フッ素、
塩素、臭素、メチルまたはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニ
ルオキシからなる系列からの同一もしくは相異なる置換
基により１〜３置換されているか、あるいはＲ1はフェ
ニルであり、前記フェニルはニトロ、シアノ、フッ素、
塩素、臭素、メチルまたはメトキシからなる系列からの
同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換されてい
るか、あるいはＲ1はフェニルメチルであり、前記フェ
ニルメチルはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メ
チルまたはメトキシからなる系列からの同一もしくは相
異なる置換基により１〜３置換されている、上記第１項
記載の式（Ｉ）の化合物。
【００８０】５、一般式
【００８１】
【化１８】
【００８２】式中、Ｘはアルキルで置換されていてもよ
いシクロアルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであり、そ
してＹ1、Ｙ2およびＹ3は、互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはハロゲン
置換されていてもよいアルキルチオであり、そしてＺは
基ＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はハロゲンで置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルお
よび置換されていてもよいシクロアルキル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいフェニルア
ルキルまたは置換されたフェノキシアルキルである、の
置換されたシクロアルキル−カルボキシアニリド類を製
造するに当り、式（ＩＩ）
いシクロアルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであり、そ
してＹ1、Ｙ2およびＹ3は、互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはハロゲン
置換されていてもよいアルキルチオであり、そしてＺは
基ＣＯＳＲ1であり、ここでＲ1はハロゲンで置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルお
よび置換されていてもよいシクロアルキル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいフェニルア
ルキルまたは置換されたフェノキシアルキルである、の
置換されたシクロアルキル−カルボキシアニリド類を製
造するに当り、式（ＩＩ）
【００８３】
【化１９】
【００８４】式中、Ｈａｌ、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は前述
の意味を有する、のアミノフェノールを、第１工程にお
いて、式（ＩＩＩ）
の意味を有する、のアミノフェノールを、第１工程にお
いて、式（ＩＩＩ）
【００８５】
【化２０】 式中、Ｘ前述の意味を有し、そしてＨａｌ1はハロゲン
であるか、あるいはアシル化反応の場合において普通の
離脱性基である、のカルボン酸誘導体と、適当ならば酸
受容体の存在下にかつ適当ならば溶媒または希釈剤の存
在下に、反応させ、次いで式（ＩＶ）
であるか、あるいはアシル化反応の場合において普通の
離脱性基である、のカルボン酸誘導体と、適当ならば酸
受容体の存在下にかつ適当ならば溶媒または希釈剤の存
在下に、反応させ、次いで式（ＩＶ）
【００８６】
【化２１】
【００８７】式中、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＨａｌは
前述の意味を有する、の得られる中間体を、第２反応工
程において、式（Ｖ）
前述の意味を有する、の得られる中間体を、第２反応工
程において、式（Ｖ）
【００８８】
【化２２】 Ｚ−Ｈａｌ2 （Ｖ） 式中、Ｚは前述の意味を有し、そしてＨａｌ2はハロゲ
ンであるか、あるいはアシル化反応の場合において普通
の離脱性基である、のチオカルボン酸誘導体と、適当な
らば酸受容体の存在下にかつ適当ならば溶媒または希釈
剤の存在下に反応させることを特徴とする方法。
ンであるか、あるいはアシル化反応の場合において普通
の離脱性基である、のチオカルボン酸誘導体と、適当な
らば酸受容体の存在下にかつ適当ならば溶媒または希釈
剤の存在下に反応させることを特徴とする方法。
【００８９】６、上記第１〜５項のいずれかに記載の式
（Ｉ）の少なくとも１種のシクロアルキルカルボキシア
ニリドを含有することを特徴とする殺有害生物剤（ｐｅ
ｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
（Ｉ）の少なくとも１種のシクロアルキルカルボキシア
ニリドを含有することを特徴とする殺有害生物剤（ｐｅ
ｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
【００９０】７、有害生物を防除するための上記第１〜
５項のいずれかに記載の式（Ｉ）のシクロアルキルカル
ボキシアニリドの使用。
５項のいずれかに記載の式（Ｉ）のシクロアルキルカル
ボキシアニリドの使用。
【００９１】８、上記第１〜５項のいずれかに記載の式
（Ｉ）のシクロアルキルカルボキシアニリドを有害生物
および／またはそれらの環境に作用させることを特徴と
する有害生物を防除する方法。
（Ｉ）のシクロアルキルカルボキシアニリドを有害生物
および／またはそれらの環境に作用させることを特徴と
する有害生物を防除する方法。
【００９２】９、上記第１〜５項のいずれかに記載の式
（Ｉ）のシクロアルキルカルボキシアニリドを増量剤お
よび／または表面活性剤と混合することを特徴とする殺
有害生物剤の調製方法。
（Ｉ）のシクロアルキルカルボキシアニリドを増量剤お
よび／または表面活性剤と混合することを特徴とする殺
有害生物剤の調製方法。
【００９３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591063187 Ｄ−51368 Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇ ｅｒｍａｎｙ (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ クリシヤーシユトラーセ81 (56)参考文献 特開 昭59−210004（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 式中、 Ｘはアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルで
あり、 Ｈａｌはハロゲンであり、そしてＹ1、Ｙ2およびＹ
3は、互いに独立に、水素；ハロゲン；ハロゲンで置換
されていてもよいアルキル；ハロゲンで置換されていて
もよいアルコキシ；またはハロゲン置換されていてもよ
いアルキルチオであり、そしてＺは基ＣＯＳＲ1であ
り、ここでＲ1はハロゲンで置換されていてもよいアル
キル；ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル；ハ
ロゲンで置換されていてもよいアルコキシアルキル；ハ
ロゲンで置換されていてもよいアルキルチオアルキル；
ハロゲンで置換されていてもよいポリアルコキシアルキ
ル；１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン、
１〜４個の炭素原子と１〜９個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、ヒドロキシルおよびアルキル部分に１〜６個の炭
素原子を有するアルキルカルボニルオキシよりなる群か
ら選ばれる置換基で置換されていてもよいシクロアルキ
ル；ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいアルキ
ル、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシ、ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルキルチオ、ニトロおよ
びシアノよりなる群から選ばれる置換基で置換されてい
てもよいフェニル；フェニル部分がハロゲン、ハロゲン
で置換されていてもよいアルキル、ハロゲンで置換され
ていてもよいアルコキシ、ハロゲンで置換されていても
よいアルキルチオ、ニトロおよびシアノよりなる群から
選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニルアルキ
ル；またはフェニル部分がハロゲン、ハロゲンで置換さ
れていてもよいアルキル、ハロゲンで置換されていても
よいアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアル
キルチオ、ニトロおよびシアノよりなる群から選ばれる
置換基で置換されていてもよいフェノキシアルキルであ
る、 のシクロアルキル−カルボキシアニリド類。 - 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）のシクロアルキ
ル−カルボキシアニリドの少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする有害生物防除剤。 - 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）のシクロアルキ
ル−カルボキシアニリドを有害生物および／またはそれ
らの生息環境に作用させることを特徴とする有害生物の
防除方法。
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|---|---|---|---|
| DE4120904A DE4120904A1 (de) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | Acylierte aminophenol-derivate |
| DE4120904.4 | 1991-06-25 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0520252B1 (ja) |
| JP (1) | JP3303887B2 (ja) |
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-
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- 1991-06-25 DE DE4120904A patent/DE4120904A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1992-06-12 EP EP92109876A patent/EP0520252B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-18 US US07/900,632 patent/US5250568A/en not_active Expired - Lifetime
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